JPS62127827A - 液晶配向膜用組成物 - Google Patents
液晶配向膜用組成物Info
- Publication number
- JPS62127827A JPS62127827A JP27000985A JP27000985A JPS62127827A JP S62127827 A JPS62127827 A JP S62127827A JP 27000985 A JP27000985 A JP 27000985A JP 27000985 A JP27000985 A JP 27000985A JP S62127827 A JPS62127827 A JP S62127827A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- diamine
- phenyl
- hexafluoropropane
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、液晶配向膜用組成物に関する。
(従来の技術)
超ねじれ複屈折効果(5uper twistedb
irefringence effect ) (T、
J、 5chefferand J、 Nehrin
g+ Appl−phYs−Leff、 ’ ”(1
0)、1021 (1984))を利用した液晶表示装
置は、従来のTN型装置て比べ、コントラスト、視覚特
性が極めてすぐれている。
irefringence effect ) (T、
J、 5chefferand J、 Nehrin
g+ Appl−phYs−Leff、 ’ ”(1
0)、1021 (1984))を利用した液晶表示装
置は、従来のTN型装置て比べ、コントラスト、視覚特
性が極めてすぐれている。
これに用いる配向制御膜は、プレチルト角を高くする必
要があるため、酸化珪素等の無機斜方蒸着膜などが主に
用いられていた。
要があるため、酸化珪素等の無機斜方蒸着膜などが主に
用いられていた。
(発明が解決しようとする問題点)
しかし、無機斜方蒸着膜は、液晶に対して選択性があシ
、全ての液晶組成物の配向を良好に行なうことは困難で
ある。
、全ての液晶組成物の配向を良好に行なうことは困難で
ある。
また9組立て時の高温加熱により配向にムラが生じ歩留
シが低下して生産性が悪くなる欠点を有し、配向制御膜
に必要なコントラストおよび視覚特性を満足することは
できなかった。
シが低下して生産性が悪くなる欠点を有し、配向制御膜
に必要なコントラストおよび視覚特性を満足することは
できなかった。
本発明は、この欠点を除いた液晶配向膜用組成物を提供
するものである。
するものである。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、カルボン酸無水物およびジアミンの少なくと
も一方をふっ素原子を有する成分として。
も一方をふっ素原子を有する成分として。
カルボン酸無水物およびジアミンを反応させて得られる
ポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成物に関す
る。
ポリアミド酸を含有してなる液晶配向膜用組成物に関す
る。
本発明で用いるポリアミド酸は、カルボン酸無水物およ
びジアミンの反応によシ合成される。これらの反応は、
無水条件下、好ましくは、50℃またはそれ以下の温度
で行なわれる。
びジアミンの反応によシ合成される。これらの反応は、
無水条件下、好ましくは、50℃またはそれ以下の温度
で行なわれる。
カルボン酸無水物およびジアミンの反応割合は。
両者のモル比を等モルにすることが好ましい。この反応
はジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン等の溶
剤の存在下で行なわれる。
はジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン等の溶
剤の存在下で行なわれる。
本発明においては、カルボン酸無水物およびジアミンの
少なくとも一方をふっ素原子を有する成分としてカルボ
ン酸無水物およびジアミンが反応される。
少なくとも一方をふっ素原子を有する成分としてカルボ
ン酸無水物およびジアミンが反応される。
ふっ素を有するカルボン酸無水物としては9例えば、2
.2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)
フェニル〕へキサフルオロプロパン。
.2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)
フェニル〕へキサフルオロプロパン。
ス2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニルフへキサフ
ルオロプロパン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル
)ヘキサフルオロプロパン、4.4’−ビス[4−(3
,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕へキサフル
オロプロパン、(トリフルオロメチル)ピロメリト酸、
ビス(トリフルオロメチル)ピロノIJ ト酸、 5
.5’−ビス(トリフルオロメチル)−3,3:4.4
’−テトラカルボキシビフェニル、2.2:5.5′−
テトラキス(トリフルオロメチル)−3,工4.4′−
テトラカルボキンビフェニル、5.5’−ビス(トリフ
ルオロメチル)−a、a;4,4’−テトラカルボキシ
ジフェニルエーテル、5.5’−ビス(トリフルオロメ
チル)−%3’4,4’−テトラカルボキシペンン°フ
ェノン、ビス〔(トリフルオロメチルンジカルボキシフ
エノキシ〕ベンゼン、ビス〔(トリフルオロメチル)ジ
カルボキシフェノキシ〕ビフェニル、ビス〔(トリフル
オロメチル)ジカルボキシフェノキシ〕(トリフルオロ
メチルンベンゼン、ビス〔(トリフルオロメチル)ジカ
ルボキシフェノキシ〕ビス(トリフルオロメチルノビフ
ェニル、ヒス〔(トリ7ルオロメチルンジカルボキシフ
エノキシ〕ジフェニルエーテル、ビス(ジカルボキシフ
ェノキシ)()リフルオロメチル)ベンゼン、ビス(ジ
カルボキシフェノキシ)ビス() !J フルオロメチ
ル)ベンゼン、ビス(ジカルボキシフェノキシ)テトラ
キス(トリフルオロメチルンベンゼン、ビス(ジカルボ
キシフェノキシ)ビス() ’J フルオロメチル)ビ
フェニル、ビス(ジカルボキシフェノキシ)テトラキス
(トリフルオロメチルンビフェニル、 2.2−ビス
(4−(2,3−ジカルボキシベンゾイルオキシ)フェ
ニル〕ヘキサフルオロプロパンa 2.2− ヒス〔4
−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)−3−ブ
ロモフェニル〕へキサフルオロプロパン、 2.2−
ビス(4−(&4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)
−&5−ジブロモフェニル〕へキサフルオロプロパン、
2.2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシベンゾイル
オキシ)−&5−ジメチルフェニル〕へキサフルオロプ
ロパン、 2.2−ビス〔4−(3,4−ジカルボキ
シベンゾイルオキシ)フェニル〕オクタフルオロブタン
、2.2−ビス〔4−(2−1リフルオロメチル−3,
4−ジカルボキシヘンソイルオキシ)フェニル〕へキサ
フルオロプロパン、1,3−ビス〔4−(乳4−ジカル
ホ′キシベンゾイルオキシ)フェニル〕へキサフルオロ
グロパン、1.5−ビス(4−(3,4−ジカルボキシ
ベンゾイルオキシ)フェニル〕テカフルオロベンタン、
1.6−ピスC4−(3,4−ジカルボキシベンゾイル
オキシ)フェニル〕ドデカフルオロヘキサン、l、7−
ピスC4−<3.4−ジカルボキシベンゾイルオキシノ
フェニル〕テトラデカフルオロへブタン、1.5−ビス
(4−(&4−ジカルボキシベンゾイルオキシ) −3
,5−ジブロモフェニル〕デカフルオロペンタン、1,
5−ビスC4−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ) −3,5−ビストリフルオaメチルフェニル〕テ
カフルオロベンタン、1,5−ビスC4−(2−トリフ
ルオロメチル−亀5−ジカルボキシベンゾイルオキシ)
フェニル〕デカフルオロペンタン、2.2−ビス〔4−
(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕へキサ
フルオロプロパン、λ2−ビス(4−(2,3−ジカル
ボキシフェノキシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン
、ス2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ
)−3−ブロモフェニル〕へキサフルオロプロパン、2
.2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)
−3,5−ジブロモフエニル〕へキサフルオロプロパ
ン、 2.2−ビス(4−<3.4−ジカルボキシフ
ェノキシ)−3,5−ジメチルフエニル〕ヘキサフルオ
ロプロパン。
ルオロプロパン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル
)ヘキサフルオロプロパン、4.4’−ビス[4−(3
,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕へキサフル
オロプロパン、(トリフルオロメチル)ピロメリト酸、
ビス(トリフルオロメチル)ピロノIJ ト酸、 5
.5’−ビス(トリフルオロメチル)−3,3:4.4
’−テトラカルボキシビフェニル、2.2:5.5′−
テトラキス(トリフルオロメチル)−3,工4.4′−
テトラカルボキンビフェニル、5.5’−ビス(トリフ
ルオロメチル)−a、a;4,4’−テトラカルボキシ
ジフェニルエーテル、5.5’−ビス(トリフルオロメ
チル)−%3’4,4’−テトラカルボキシペンン°フ
ェノン、ビス〔(トリフルオロメチルンジカルボキシフ
エノキシ〕ベンゼン、ビス〔(トリフルオロメチル)ジ
カルボキシフェノキシ〕ビフェニル、ビス〔(トリフル
オロメチル)ジカルボキシフェノキシ〕(トリフルオロ
メチルンベンゼン、ビス〔(トリフルオロメチル)ジカ
ルボキシフェノキシ〕ビス(トリフルオロメチルノビフ
ェニル、ヒス〔(トリ7ルオロメチルンジカルボキシフ
エノキシ〕ジフェニルエーテル、ビス(ジカルボキシフ
ェノキシ)()リフルオロメチル)ベンゼン、ビス(ジ
カルボキシフェノキシ)ビス() !J フルオロメチ
ル)ベンゼン、ビス(ジカルボキシフェノキシ)テトラ
キス(トリフルオロメチルンベンゼン、ビス(ジカルボ
キシフェノキシ)ビス() ’J フルオロメチル)ビ
フェニル、ビス(ジカルボキシフェノキシ)テトラキス
(トリフルオロメチルンビフェニル、 2.2−ビス
(4−(2,3−ジカルボキシベンゾイルオキシ)フェ
ニル〕ヘキサフルオロプロパンa 2.2− ヒス〔4
−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)−3−ブ
ロモフェニル〕へキサフルオロプロパン、 2.2−
ビス(4−(&4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)
−&5−ジブロモフェニル〕へキサフルオロプロパン、
2.2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシベンゾイル
オキシ)−&5−ジメチルフェニル〕へキサフルオロプ
ロパン、 2.2−ビス〔4−(3,4−ジカルボキ
シベンゾイルオキシ)フェニル〕オクタフルオロブタン
、2.2−ビス〔4−(2−1リフルオロメチル−3,
4−ジカルボキシヘンソイルオキシ)フェニル〕へキサ
フルオロプロパン、1,3−ビス〔4−(乳4−ジカル
ホ′キシベンゾイルオキシ)フェニル〕へキサフルオロ
グロパン、1.5−ビス(4−(3,4−ジカルボキシ
ベンゾイルオキシ)フェニル〕テカフルオロベンタン、
1.6−ピスC4−(3,4−ジカルボキシベンゾイル
オキシ)フェニル〕ドデカフルオロヘキサン、l、7−
ピスC4−<3.4−ジカルボキシベンゾイルオキシノ
フェニル〕テトラデカフルオロへブタン、1.5−ビス
(4−(&4−ジカルボキシベンゾイルオキシ) −3
,5−ジブロモフェニル〕デカフルオロペンタン、1,
5−ビスC4−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ) −3,5−ビストリフルオaメチルフェニル〕テ
カフルオロベンタン、1,5−ビスC4−(2−トリフ
ルオロメチル−亀5−ジカルボキシベンゾイルオキシ)
フェニル〕デカフルオロペンタン、2.2−ビス〔4−
(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕へキサ
フルオロプロパン、λ2−ビス(4−(2,3−ジカル
ボキシフェノキシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン
、ス2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ
)−3−ブロモフェニル〕へキサフルオロプロパン、2
.2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)
−3,5−ジブロモフエニル〕へキサフルオロプロパ
ン、 2.2−ビス(4−<3.4−ジカルボキシフ
ェノキシ)−3,5−ジメチルフエニル〕ヘキサフルオ
ロプロパン。
2.2−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ
)フェニル〕オクタフルオロブタン、2.2−ビス〔4
−(3,4−ジカルボキシ−2−トリフルオロメチルフ
ェノキシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン、1.3
−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェ
ニル〕へキサフルオロプロパン、1,5−ビス(”4−
(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕デカフ
ルオロペンタン、1.6−ビス(4−(3,4−ジカル
ボキシフェノキシ)フェニル〕ドデカフルオロヘキサン
、1.7−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキ
シ)フェニル〕テトラデカフルオロへブタン、l、5−
ビス(4−(3,4−9カルボキシフエノキシ) −3
,5−シフロモフェニル〕テカフルオロペンタン、1゜
5−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)−
3,5−ビストリフルオロメチルフェニル〕デカフルオ
ロペンタン、1,5−ビス(4−(3,4−ジカルボキ
シ−2−トリフルオロメチルフェノキ7)フェニル〕デ
カフルオロペンタンなどが用いられる。
)フェニル〕オクタフルオロブタン、2.2−ビス〔4
−(3,4−ジカルボキシ−2−トリフルオロメチルフ
ェノキシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン、1.3
−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェ
ニル〕へキサフルオロプロパン、1,5−ビス(”4−
(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕デカフ
ルオロペンタン、1.6−ビス(4−(3,4−ジカル
ボキシフェノキシ)フェニル〕ドデカフルオロヘキサン
、1.7−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキ
シ)フェニル〕テトラデカフルオロへブタン、l、5−
ビス(4−(3,4−9カルボキシフエノキシ) −3
,5−シフロモフェニル〕テカフルオロペンタン、1゜
5−ビス(4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)−
3,5−ビストリフルオロメチルフェニル〕デカフルオ
ロペンタン、1,5−ビス(4−(3,4−ジカルボキ
シ−2−トリフルオロメチルフェノキ7)フェニル〕デ
カフルオロペンタンなどが用いられる。
また、ふつ素を有するジアミンとしては1例えば、ス2
−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕へキ
サフルオロプロパン、λ2−ビス(4−(3−アミノフ
ェノキシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン、2.2
−ビス(4−(2−アミノフェノキシ)フェニル〕へキ
サフルオロプロパン、2.2−ビス(4−(2−アミノ
フェノキシ)−&5−シメ+ルフェニル〕へキサフルオ
ロプロパン、p−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロ
メチルフェノキシ)ベンゼン、4.4’−ビス(4−ア
ミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル
、4.4’−ビス(4−アミノ−3−トリフルオロメチ
ルフェノキシ)ビフェニル、4.4’−ビス(4−アミ
ノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルス
ルホン、4.4’−ビス(3−アミノ−5−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、2.2−ビ
ス[4−(4−アミン−2−トリフルオロメチルフェノ
キシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン、4.4’−
ビス((4−7ミノフエノキシ)フェニル〕へキサフル
オロプロパンなどが用いられる。
−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕へキ
サフルオロプロパン、λ2−ビス(4−(3−アミノフ
ェノキシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン、2.2
−ビス(4−(2−アミノフェノキシ)フェニル〕へキ
サフルオロプロパン、2.2−ビス(4−(2−アミノ
フェノキシ)−&5−シメ+ルフェニル〕へキサフルオ
ロプロパン、p−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロ
メチルフェノキシ)ベンゼン、4.4’−ビス(4−ア
ミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル
、4.4’−ビス(4−アミノ−3−トリフルオロメチ
ルフェノキシ)ビフェニル、4.4’−ビス(4−アミ
ノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルス
ルホン、4.4’−ビス(3−アミノ−5−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、2.2−ビ
ス[4−(4−アミン−2−トリフルオロメチルフェノ
キシ)フェニル〕へキサフルオロプロパン、4.4’−
ビス((4−7ミノフエノキシ)フェニル〕へキサフル
オロプロパンなどが用いられる。
カルボン酸無水物としては9例えば、ピロメリット酸無
水物、2,3,6.7−ナフタレンテトラカルボン酸無
水物、&3:4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸無
水物、1,2,5.6−ナフタレンテトラカルボン酸無
水物、λ2:亀3′−ジフェニルテトラカルボン酸無水
物、チオフェン−λ3.4.5−テトラカルホン酸無水
物、2.2−ビス(浅4−ビスカルボキシフェニル)プ
ロパン無水物、 3.4−ジカルボキシフェニルスル
ホン無水物、ペリレン−3,4,’L10−テトラカル
ボン酸無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
エーテル無水物、 3.g4.4’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸無水物などが用いられる。
水物、2,3,6.7−ナフタレンテトラカルボン酸無
水物、&3:4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸無
水物、1,2,5.6−ナフタレンテトラカルボン酸無
水物、λ2:亀3′−ジフェニルテトラカルボン酸無水
物、チオフェン−λ3.4.5−テトラカルホン酸無水
物、2.2−ビス(浅4−ビスカルボキシフェニル)プ
ロパン無水物、 3.4−ジカルボキシフェニルスル
ホン無水物、ペリレン−3,4,’L10−テトラカル
ボン酸無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
エーテル無水物、 3.g4.4’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸無水物などが用いられる。
また、ジアミンとしては2例えば2m−フコニレンジア
ミン、p−フェニレンンアミン1m−キシレンジアミン
、p−キシレンジアミン、4.4’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、4.4’−ジアミノジフェニルメタン、3
.3’−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、a、a;s、s’−テトラメチル−4,4′−ジア
ミノジフェニルメタン、2.2’−ビス(4−アミノフ
ェニル)フロパン、4.4’−メチレンジアニリン、ベ
ンジジン、4.4’−ジアミノジフェニルスルフ イ)
”、 4.4’−ジアミノジフェニルスルホン、1.
5−ジアミノナフタレン、3.3’−ジメチルベンジジ
ン、入3′−ジメトキシベンジジンなどが用いられる。
ミン、p−フェニレンンアミン1m−キシレンジアミン
、p−キシレンジアミン、4.4’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、4.4’−ジアミノジフェニルメタン、3
.3’−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、a、a;s、s’−テトラメチル−4,4′−ジア
ミノジフェニルメタン、2.2’−ビス(4−アミノフ
ェニル)フロパン、4.4’−メチレンジアニリン、ベ
ンジジン、4.4’−ジアミノジフェニルスルフ イ)
”、 4.4’−ジアミノジフェニルスルホン、1.
5−ジアミノナフタレン、3.3’−ジメチルベンジジ
ン、入3′−ジメトキシベンジジンなどが用いられる。
ふっ素を有するカルボン酸無水物、カルボン酸無水物、
ふっ素を有するジアミンおよびジアミノは、それぞれ二
種以上併用してもよい。
ふっ素を有するジアミンおよびジアミノは、それぞれ二
種以上併用してもよい。
また、ガラス基板、金属類等との接着性の向上を目的と
して2反応成分に一般式 (式中Rは2価の炭化水素基# FLlp R21Rs
およびR4は1価の炭化水素基、nは1以上の整数で
ある。) で示されるジアミノシロキサンを併用することも何らさ
しつかえない。
して2反応成分に一般式 (式中Rは2価の炭化水素基# FLlp R21Rs
およびR4は1価の炭化水素基、nは1以上の整数で
ある。) で示されるジアミノシロキサンを併用することも何らさ
しつかえない。
上記のポリアミド酸の液晶挟持基板及び電極上への塗布
は、このポリアミド酸をジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−
2−ピロリドン等の0.01〜40重量%溶液として、
これをディップ法、スピナー法、スプレー法、印刷法、
刷毛塗り法などにより該基板および電極上に塗布して行
なわれる。
は、このポリアミド酸をジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−
2−ピロリドン等の0.01〜40重量%溶液として、
これをディップ法、スピナー法、スプレー法、印刷法、
刷毛塗り法などにより該基板および電極上に塗布して行
なわれる。
塗布後100℃〜400℃好ましくは、250℃〜35
0℃で加熱処理して上記ポリアミド酸を脱水閉環してポ
リイミド被膜が得られる。この被膜をラビング処理して
液晶配向膜とされる。液晶配向膜と液晶間のチルト角は
、従来の高分子ポリイミド被膜では2〜3°であったが
2本発明になる組成物を液晶配向膜として用いた場合に
はチルト角は2O2位までが可能となり2本発明になる
ポリアミド酸を含有する液晶配向膜用組成物はSBE方
式の液晶表示装置に特に適している。
0℃で加熱処理して上記ポリアミド酸を脱水閉環してポ
リイミド被膜が得られる。この被膜をラビング処理して
液晶配向膜とされる。液晶配向膜と液晶間のチルト角は
、従来の高分子ポリイミド被膜では2〜3°であったが
2本発明になる組成物を液晶配向膜として用いた場合に
はチルト角は2O2位までが可能となり2本発明になる
ポリアミド酸を含有する液晶配向膜用組成物はSBE方
式の液晶表示装置に特に適している。
(実施例)
実施例を用いて説明する。
実施例においてチルト角の測定は、ジャーナル・オブ・
アプライド・フィジックス(Jpn、 J。
アプライド・フィジックス(Jpn、 J。
Appl、 Phys、)第19巻2013頁(198
0)に記載されている方法によって行なった。
0)に記載されている方法によって行なった。
実施例I
N−メチル−2−ピロリドンを溶媒として、a2−ビス
(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕へキサフル
オロプロパン1.0モル及ヒ2.2−ビス(4−(3,
4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕へキサフルオ
ロプロパンニ無水物1. oモルを25℃で5時間つい
で80℃で5時間線合して得られたポリアミド酸の5重
i1%N−メチルー2−ピロリドン溶液をスピナーを用
いて酸化インジウムの電極が形成されたガラス基板(3
cmX30厚さ2 trm )に塗布した。塗布後25
0℃で1時間加熱して脱水閉環させ、薄黄色のポリイミ
ド高分子被膜を形成した。ついで該被膜をラビング処理
した基板の一対を用いて、液晶(ZLI−2293(メ
ルク社製)、右旋向カイラル剤CBI5(BDH社裂)
をZLI−2293に対して3.07重量係および左旋
向カイラル剤8811 (メルク社製)をZLI−22
93に対して3.33重量%の混合物)を封入し、液晶
表示装置(厚み約6.3μm)を作成した。チルト角を
測定したところ5.0°であった。
(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕へキサフル
オロプロパン1.0モル及ヒ2.2−ビス(4−(3,
4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕へキサフルオ
ロプロパンニ無水物1. oモルを25℃で5時間つい
で80℃で5時間線合して得られたポリアミド酸の5重
i1%N−メチルー2−ピロリドン溶液をスピナーを用
いて酸化インジウムの電極が形成されたガラス基板(3
cmX30厚さ2 trm )に塗布した。塗布後25
0℃で1時間加熱して脱水閉環させ、薄黄色のポリイミ
ド高分子被膜を形成した。ついで該被膜をラビング処理
した基板の一対を用いて、液晶(ZLI−2293(メ
ルク社製)、右旋向カイラル剤CBI5(BDH社裂)
をZLI−2293に対して3.07重量係および左旋
向カイラル剤8811 (メルク社製)をZLI−22
93に対して3.33重量%の混合物)を封入し、液晶
表示装置(厚み約6.3μm)を作成した。チルト角を
測定したところ5.0°であった。
本装置に電圧を印加し、立ち上がり特性及びコントラス
トを観察したところ極めて良好であった。
トを観察したところ極めて良好であった。
実施例2
N−メチル−2−ピロリドンを溶媒として′2.2−ビ
ス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕へキサフ
ルオロプロパン1.0モルおヨo: 3. a、’ 4
.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物ヲ2
5℃で6時間ついで80℃で6時間給合して得られるポ
リアミド酸の5重量%N−メチル−2−ピロリドン溶液
を用いて実施例1と同様な特性を示す液晶表示装置を得
た。チルト角を測定したところ6.2°であった。
ス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕へキサフ
ルオロプロパン1.0モルおヨo: 3. a、’ 4
.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物ヲ2
5℃で6時間ついで80℃で6時間給合して得られるポ
リアミド酸の5重量%N−メチル−2−ピロリドン溶液
を用いて実施例1と同様な特性を示す液晶表示装置を得
た。チルト角を測定したところ6.2°であった。
(発明の効果)
本発明になる液晶配向膜用組成物を配向制御膜に用いる
ことKより2歩留りを低下することなくコントラストお
よび視覚特性の優れた液晶表示装置を得ることができる
。
ことKより2歩留りを低下することなくコントラストお
よび視覚特性の優れた液晶表示装置を得ることができる
。
代理人 弁理士 若 林 邦 彦1
L(、。
Claims (1)
- 1、カルボン酸無水物およびジアミンの少なくとも一方
をふつ素原子を有する成分として、カルボン酸無水物お
よびジアミンを反応させて得られるポリアミド酸を含有
してなる液晶配向膜用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27000985A JPS62127827A (ja) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | 液晶配向膜用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27000985A JPS62127827A (ja) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | 液晶配向膜用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62127827A true JPS62127827A (ja) | 1987-06-10 |
Family
ID=17480278
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27000985A Pending JPS62127827A (ja) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | 液晶配向膜用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62127827A (ja) |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63170420A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 無色透明ポリイミド成形体およびその製法 |
JPH01118527A (ja) * | 1987-07-15 | 1989-05-11 | Usa Government | 低誘電性ポリイミドの製造方法 |
JPH01217037A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Chisso Corp | 低吸湿性かつ高接着性のシリコン含有ポリイミド及びその前駆体の製造方法 |
JPH0245529A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 改質されたポリイミド共重合体およびポリアミド酸共重合体 |
JPH0253827A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-02-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリイミド共重合体 |
JPH0260934A (ja) * | 1988-06-28 | 1990-03-01 | Amoco Corp | 中間層絶縁体および基板被膜用の低誘電率、低水分吸収ポリイミドおよびコポリイミド |
JPH02208324A (ja) * | 1989-02-08 | 1990-08-17 | Nitto Denko Corp | 低誘電率シート、該シートを用いてなる積層板および多層回路基板 |
JPH02296216A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296219A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296218A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296217A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296220A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296214A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296215A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296221A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH036528A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-14 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH036529A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-14 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH0325418A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-04 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH0362868A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光学材料用ポリイミドワニス及びその製造方法 |
JPH0372528A (ja) * | 1988-08-08 | 1991-03-27 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 含フッ素ポリイミド光学材料 |
JPH03296723A (ja) * | 1990-04-17 | 1991-12-27 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH046528A (ja) * | 1990-04-24 | 1992-01-10 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH051148A (ja) * | 1990-09-28 | 1993-01-08 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 全フツ素化ポリイミド、その中間体および出発物質およびそれらの製造方法ならびに全フツ素化ポリイミド光学材料 |
JPH0641305A (ja) * | 1991-10-25 | 1994-02-15 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド |
EP0635533A1 (en) * | 1990-03-30 | 1995-01-25 | Sagami Chemical Research Center | Polyimide-based liquid crystal aligning agent |
US5520845A (en) * | 1993-12-02 | 1996-05-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(2,6-piperazinedione) alignment layer for liquid crystal displays |
-
1985
- 1985-11-29 JP JP27000985A patent/JPS62127827A/ja active Pending
Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63170420A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 無色透明ポリイミド成形体およびその製法 |
JPH01118527A (ja) * | 1987-07-15 | 1989-05-11 | Usa Government | 低誘電性ポリイミドの製造方法 |
JPH01217037A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Chisso Corp | 低吸湿性かつ高接着性のシリコン含有ポリイミド及びその前駆体の製造方法 |
JPH0260934A (ja) * | 1988-06-28 | 1990-03-01 | Amoco Corp | 中間層絶縁体および基板被膜用の低誘電率、低水分吸収ポリイミドおよびコポリイミド |
JPH0245529A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 改質されたポリイミド共重合体およびポリアミド酸共重合体 |
JPH0372528A (ja) * | 1988-08-08 | 1991-03-27 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 含フッ素ポリイミド光学材料 |
JPH0253827A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-02-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリイミド共重合体 |
JPH02208324A (ja) * | 1989-02-08 | 1990-08-17 | Nitto Denko Corp | 低誘電率シート、該シートを用いてなる積層板および多層回路基板 |
JPH02296214A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296216A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296217A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296220A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296219A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296215A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296221A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH02296218A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-06 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH036528A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-14 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH036529A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-14 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH0325418A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-04 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH0362868A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光学材料用ポリイミドワニス及びその製造方法 |
JP2688698B2 (ja) * | 1989-07-31 | 1997-12-10 | 日本電信電話株式会社 | 光学材料用ポリイミドワニス及びその製造方法 |
EP0635533A1 (en) * | 1990-03-30 | 1995-01-25 | Sagami Chemical Research Center | Polyimide-based liquid crystal aligning agent |
JPH03296723A (ja) * | 1990-04-17 | 1991-12-27 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH046528A (ja) * | 1990-04-24 | 1992-01-10 | Canon Inc | 液晶素子 |
JPH051148A (ja) * | 1990-09-28 | 1993-01-08 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 全フツ素化ポリイミド、その中間体および出発物質およびそれらの製造方法ならびに全フツ素化ポリイミド光学材料 |
JPH0641305A (ja) * | 1991-10-25 | 1994-02-15 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド |
US5520845A (en) * | 1993-12-02 | 1996-05-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(2,6-piperazinedione) alignment layer for liquid crystal displays |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS62127827A (ja) | 液晶配向膜用組成物 | |
EP0219336B1 (en) | Liquid crystal orientation controlling film and liquid crystal device using the same | |
JP2020534413A5 (ja) | ||
EP2803702A1 (en) | Polyimide precursor solution composition and method for producing polyimide precursor solution composition | |
WO2001000732A1 (fr) | Composition de vernis et element d'affichage a cristaux liquides | |
WO2001002466A1 (fr) | Derive diaminobenzene, polyimide obtenu a partir dudit derive, et film d'orientation pour cristaux liquides | |
JP2762551B2 (ja) | 液晶配向膜および液晶表示素子 | |
KR101746042B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자 및 중합체 조성물 | |
JP2841095B2 (ja) | 液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JPS5813631A (ja) | シロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及びポリヒドラジイミド−シロキサン型共重合体樹脂の製造法 | |
JPS62127828A (ja) | 液晶配向膜用組成物 | |
JP3186190B2 (ja) | 液晶配向膜用塗布液及びその製造法 | |
JPS61240223A (ja) | 液晶表示素子 | |
JPH07109438A (ja) | ポリイミドワニス | |
JPS6287940A (ja) | 液晶表示装置 | |
JPS6287939A (ja) | 液晶表示装置 | |
JPS583214B2 (ja) | 液晶挾持基板 | |
JPH09127511A (ja) | 液晶配向剤 | |
WO2004090016A1 (ja) | 液晶配向剤 | |
JPH08208836A (ja) | 含フッ素ポリイミド | |
JPH03197927A (ja) | 液晶表示素子 | |
JPS5826004B2 (ja) | 液晶挾持基板 | |
WO2023199718A1 (ja) | 共重合ポリイミド | |
JP2893790B2 (ja) | 液晶配向膜用組成物,液晶配向膜,液晶配向膜の製造法,液晶挾持基板および液晶表示素子 | |
JP2004262920A (ja) | 芳香族ジアミン誘導体、その調製法、及び液晶ディスプレーセル用の該誘導体含有整列膜材料 |