JPS62127487A - ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 - Google Patents
ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS62127487A JPS62127487A JP60263858A JP26385885A JPS62127487A JP S62127487 A JPS62127487 A JP S62127487A JP 60263858 A JP60263858 A JP 60263858A JP 26385885 A JP26385885 A JP 26385885A JP S62127487 A JPS62127487 A JP S62127487A
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- Japan
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- mhba
- electrolytic
- hydroxybenzyl alcohol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコール有用な化
合物であるが、現状ではこれの安価な製造方法による工
業的供給には至っていない。
合物であるが、現状ではこれの安価な製造方法による工
業的供給には至っていない。
玄Ｊソ四１肛
ｍＨＢＯＨの合成法として、ｍ−クレゾールを原料とす
る発酵法、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドを原料とす
るナトリウム・アマルガム、ＮＩＬＢＨ４、ＬｉＡｌＨ
４等による還元及び水素系１０反応等があるが、収率的
に不十分であったりして、実用化には至っていない。ま
た水素添１１１反応は高温、高圧下の反応であり工業的
製造法には種々問題がある。
る発酵法、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドを原料とす
るナトリウム・アマルガム、ＮＩＬＢＨ４、ＬｉＡｌＨ
４等による還元及び水素系１０反応等があるが、収率的
に不十分であったりして、実用化には至っていない。ま
た水素添１１１反応は高温、高圧下の反応であり工業的
製造法には種々問題がある。
またｍ−ヒドロキシ安息香酸く以下ｍＨ］］Ａと略記す
る）を原料とする方法については、ナトリウム・アマル
ガム及び電解還元法が提案（ＢｅｒｉｃｈｔＬｆＬ １
７５２（１９０５）） されているが収率的にも低く工
業的方法にはなり得なかった。
る）を原料とする方法については、ナトリウム・アマル
ガム及び電解還元法が提案（ＢｅｒｉｃｈｔＬｆＬ １
７５２（１９０５）） されているが収率的にも低く工
業的方法にはなり得なかった。
明が しよ とする。
本発明者らは、ｍＨＢＯＨの工業的製造方法について、
鋭化検討を行ないｍＨＢＡの電解還元により高収率で高
純度の７ｎＨＢＯＨを得る方法を先に見い出した（特願
昭５９−９０８８７、特願昭５９−９６６３９）。これ
らの電解反応はバッチ反応であるが、電解反応をスムー
スに進行させる為には電解液が均一に溶解されており、
電極表面に障害を生じないことが必要である。
鋭化検討を行ないｍＨＢＡの電解還元により高収率で高
純度の７ｎＨＢＯＨを得る方法を先に見い出した（特願
昭５９−９０８８７、特願昭５９−９６６３９）。これ
らの電解反応はバッチ反応であるが、電解反応をスムー
スに進行させる為には電解液が均一に溶解されており、
電極表面に障害を生じないことが必要である。
ｍＨＢＡは水に対する溶解度が低く、基質濃度を高くす
ることはなかなか困難であった。工業的な生産効率や経
済性から基質濃度を１０％以とにすることが望ましいが
、水溶媒にｍＴ（ＢＡを溶解して１０チ以との濃度にす
る為には、温度を９０℃以上にあげるか、支持電解物質
として第４級アンモニウム塩を用いて、これとの相溶性
によってｍＨＢＡの濃度を高める方法、更には水溶性の
有機溶媒を用いてｍＨＢＡの溶解性を増す方法、ｍＨＢ
Ａをエステル１ヒして水溶性を増す方法等が必要である
。
ることはなかなか困難であった。工業的な生産効率や経
済性から基質濃度を１０％以とにすることが望ましいが
、水溶媒にｍＴ（ＢＡを溶解して１０チ以との濃度にす
る為には、温度を９０℃以上にあげるか、支持電解物質
として第４級アンモニウム塩を用いて、これとの相溶性
によってｍＨＢＡの濃度を高める方法、更には水溶性の
有機溶媒を用いてｍＨＢＡの溶解性を増す方法、ｍＨＢ
Ａをエステル１ヒして水溶性を増す方法等が必要である
。
またｍＨＢＡを溶液状態にして電解するに際しては、溶
液を酸性下にして行う必要があることもわかり、本発明
者らは先にこれらを提案した。
液を酸性下にして行う必要があることもわかり、本発明
者らは先にこれらを提案した。
しかし反応時に支持電解物質や有機溶媒を用いると、電
解終了後にｍｌ（ＢＯＨを単離するのに、有機溶媒、又
は支持電解物質との分離が繁雑となり、その分コストｕ
ｐに結びつく。又、温度をあげて溶解度を増す方法では
、酸性水溶液中ではｍ ＨＢ Ａは温度の上昇とともに
分解速度が早くなり好ましくない。
解終了後にｍｌ（ＢＯＨを単離するのに、有機溶媒、又
は支持電解物質との分離が繁雑となり、その分コストｕ
ｐに結びつく。又、温度をあげて溶解度を増す方法では
、酸性水溶液中ではｍ ＨＢ Ａは温度の上昇とともに
分解速度が早くなり好ましくない。
第１図は、ｍＨＢＡ硫酸水溶液中の硫酸濃度が５重量％
、２５５重量％おける夫々のｍＨＢＡ溶液温度と、５時
間経過後のｍＨＢＡ熱分解率との関係図である。
、２５５重量％おける夫々のｍＨＢＡ溶液温度と、５時
間経過後のｍＨＢＡ熱分解率との関係図である。
図よりわかるように、例えば１（ｌ硫酸水溶液中に９０
℃でｍ ＨＢ Ａを溶解させた場合は、１時間に約５俤
の割合で分解が進行することになり、反応には４〜５時
間が適当であるのに、全体で２０〜２５％の分解は無視
出来ないことがわかった。
℃でｍ ＨＢ Ａを溶解させた場合は、１時間に約５俤
の割合で分解が進行することになり、反応には４〜５時
間が適当であるのに、全体で２０〜２５％の分解は無視
出来ないことがわかった。
更に、電解槽の隔膜に使用する陽イオン交換膜の耐熱性
の問題もあり、高温下での電解は実用上不可能であった
。
の問題もあり、高温下での電解は実用上不可能であった
。
開運を するための
本発明者らは、酸性水溶液中で基質濃度を１゜係以上溶
解して電解還元する方法について鋭意検討して、本発明
を完成するにいたった。
解して電解還元する方法について鋭意検討して、本発明
を完成するにいたった。
第２図は、水１００ｇ中にｍＨＢＯＨを添加した水溶液
をパラメータにして、各温度におけるｍＨＢＡの溶解度
曲線を示すものであり、図中、夫々の溶解度曲線のカッ
コ内数字は、添加したｍＨＢＯＨの重量係を示す。
をパラメータにして、各温度におけるｍＨＢＡの溶解度
曲線を示すものであり、図中、夫々の溶解度曲線のカッ
コ内数字は、添加したｍＨＢＯＨの重量係を示す。
図よりわかるように、例えばｍＨＢＯＨを１０重量係存
在させることにより、 ｍＨＢＡの溶解度は極端に大き
くなり、ｍＨＢＡ分解率が比較的低い温度の７０℃以下
でも実施できるような充分な溶解性を有する。
在させることにより、 ｍＨＢＡの溶解度は極端に大き
くなり、ｍＨＢＡ分解率が比較的低い温度の７０℃以下
でも実施できるような充分な溶解性を有する。
このように、ｍＨＢＡは水に対する溶解度は小さいが、
ｍ ＨＢ ＯＨは水に対する溶解度が大きく、ｍＨＢＯ
Ｈが溶存しているとｍＨＢＡの溶解度が増し、このため
電解還元反応系中には、必ずしも有機溶媒や支持電解物
質は添ｎｏする必要もなく、比較的（巳 低い反応温度で実施事ることがわがった。そのためには
電解還元反応に付す電解液中には、常にｆｉＨＢＯＨを
存在させておくことが必要であることカワかり、本発明
に到達したものである。
ｍ ＨＢ ＯＨは水に対する溶解度が大きく、ｍＨＢＯ
Ｈが溶存しているとｍＨＢＡの溶解度が増し、このため
電解還元反応系中には、必ずしも有機溶媒や支持電解物
質は添ｎｏする必要もなく、比較的（巳 低い反応温度で実施事ることがわがった。そのためには
電解還元反応に付す電解液中には、常にｆｉＨＢＯＨを
存在させておくことが必要であることカワかり、本発明
に到達したものである。
すなわち本発明はｆｉＨＢＡを酸性水溶液中で電解還元
するに際して、ｍＨＢＯ罹電解液中に常に存在させ、２
０〜７０℃で行うことを特徴とする１ＨＢＯＨの製造方
法である。
するに際して、ｍＨＢＯ罹電解液中に常に存在させ、２
０〜７０℃で行うことを特徴とする１ＨＢＯＨの製造方
法である。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明において、電解液中に常にｍＨＢＯＨを存在させ
るためには、原料のｍＨＢＡを仕込段階がらｍＨＢＯＨ
を添加して溶解後、ｍＨＢＡを一括装入するバッチ方式
でもよい。
るためには、原料のｍＨＢＡを仕込段階がらｍＨＢＯＨ
を添加して溶解後、ｍＨＢＡを一括装入するバッチ方式
でもよい。
しかしながら、電解液の反応基質濃度には限度があり、
反応の進行とともにｍＨＢＯＨが漸増するのでその分、
仕込み原料のｍＨＢＡ使用量を減らさねばならず、生産
効率が悪くなる。また反応時間が長いためｍＨＢＯＨも
若干分解する傾向がある。
反応の進行とともにｍＨＢＯＨが漸増するのでその分、
仕込み原料のｍＨＢＡ使用量を減らさねばならず、生産
効率が悪くなる。また反応時間が長いためｍＨＢＯＨも
若干分解する傾向がある。
したがって、本発明においては反応の進行に合せて、消
費されるｍＨＢ Ａを逐次累積添加しながら行うセミパ
ッチ方式を採用することが望ましい。
費されるｍＨＢ Ａを逐次累積添加しながら行うセミパ
ッチ方式を採用することが望ましい。
また本発明においては、酸性水溶液としては、陰極での
電解反応に不活性な酸性物質なら特に限定するものでは
ないが、コスト的に通常鉱酸を用いるのが望ましく、特
に材質及び収率の現点より、硫酸が好ましい鉱酸である
。使用濃度は５〜３０重を係、好ましくは１０〜２０重
量係の硫酸水溶液を用いる。硫酸濃度が５重量係以下の
ような低い濃度では、ｍＨＢＡの分解率は小さいものの
反応速度が遅く、また３０重量係以上のような高い濃度
では、反応速度は早くなるが、ｍＨＢＡの分解率が大き
くなる。
電解反応に不活性な酸性物質なら特に限定するものでは
ないが、コスト的に通常鉱酸を用いるのが望ましく、特
に材質及び収率の現点より、硫酸が好ましい鉱酸である
。使用濃度は５〜３０重を係、好ましくは１０〜２０重
量係の硫酸水溶液を用いる。硫酸濃度が５重量係以下の
ような低い濃度では、ｍＨＢＡの分解率は小さいものの
反応速度が遅く、また３０重量係以上のような高い濃度
では、反応速度は早くなるが、ｍＨＢＡの分解率が大き
くなる。
本発明方法においては電解還元反応温度は９０°Ｃ以と
に保持する必要はなく、２０〜７０℃、好ましくは３０
〜６０’Ｃの温度で実施する。また基質濃度１０チ以上
の電解還元が可能である。電解液中にｍＨＢＯＨを存在
させるため、セミパッチ方式を採用する場合はｍＨＢＡ
の添加速度はｍＨＢＡの消費速度、即ち通電量によって
決めることが出来る。電解液中のｍＨＢＡの濃度として
は５％以下に維持するように累＆Ｙ添Ｄ口することが好
ましく、これにより電解反応がスムースに進行し、累計
の基質濃度を容易に１０％以とにすることが出来る。
に保持する必要はなく、２０〜７０℃、好ましくは３０
〜６０’Ｃの温度で実施する。また基質濃度１０チ以上
の電解還元が可能である。電解液中にｍＨＢＯＨを存在
させるため、セミパッチ方式を採用する場合はｍＨＢＡ
の添加速度はｍＨＢＡの消費速度、即ち通電量によって
決めることが出来る。電解液中のｍＨＢＡの濃度として
は５％以下に維持するように累＆Ｙ添Ｄ口することが好
ましく、これにより電解反応がスムースに進行し、累計
の基質濃度を容易に１０％以とにすることが出来る。
しかしあまり高濃度にすると粘性がｕｐして電流、及び
イオン交換膜に悪影響を及ぼす為に最終反応基質濃度と
しては３０係以下、通常は１０〜１５係が望ましい。
イオン交換膜に悪影響を及ぼす為に最終反応基質濃度と
しては３０係以下、通常は１０〜１５係が望ましい。
また、反応温度が２０°Ｃ以下では、電解液中のｍＨＢ
Ａは殆んど溶解されず、そのためにはｍＨＢＯＨを多量
に存在させねばならず、生産効率が悪くなる。また７０
℃以上ではｍＨＢＡの分解率が大きく、目的生成物への
収率が悪くなる。
Ａは殆んど溶解されず、そのためにはｍＨＢＯＨを多量
に存在させねばならず、生産効率が悪くなる。また７０
℃以上ではｍＨＢＡの分解率が大きく、目的生成物への
収率が悪くなる。
本発明においては、電解液中のｍＨＢＡは必ずしも完全
に水溶液となっている必要はなく、若干スラリー状で残
っていても差し支えなく、電解液中に存在させるｍＨＢ
ＯＨは、反応温度、酸濃度よりｍＨＢＡの溶解度に合わ
せ、反応基質濃度を考慮して、これらより適宜決められ
る。
に水溶液となっている必要はなく、若干スラリー状で残
っていても差し支えなく、電解液中に存在させるｍＨＢ
ＯＨは、反応温度、酸濃度よりｍＨＢＡの溶解度に合わ
せ、反応基質濃度を考慮して、これらより適宜決められ
る。
また、本発明方法においては電流のうち特に陰極材料は
水素過電圧の高いもの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウ
ム、水銀を用いる。対する陽樵については、通常の電極
材料であれば特に限定しない。
水素過電圧の高いもの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウ
ム、水銀を用いる。対する陽樵については、通常の電極
材料であれば特に限定しない。
電解槽は無隔膜でもｍＨＢＯＨは生成するが、陽臘でも
酸化反応が生じる為ｍＨＢＡに対するｍＨＢＯＨの収率
は低下する。その為に特に陽イオン交換隔膜により、陽
他室、陰極室を隔離することが好ましい。隔膜の材質と
しては、アスベスト、セラミックス、シンタードグラス
等が使用できる。
酸化反応が生じる為ｍＨＢＡに対するｍＨＢＯＨの収率
は低下する。その為に特に陽イオン交換隔膜により、陽
他室、陰極室を隔離することが好ましい。隔膜の材質と
しては、アスベスト、セラミックス、シンタードグラス
等が使用できる。
本発明の電解還元において、電流密度は好ましくは５〜
３０Ａ／ｄｍ’である。理論的には４電子還元であり、
４Ｆｒ／ｍｏｌｅの通電量であるが、電流効率は５０〜
７０％である為、反応を完結させるには５〜８Ｆｒ／ｍ
ｏｌｅ Ｎ、気量を通す必要がある。
３０Ａ／ｄｍ’である。理論的には４電子還元であり、
４Ｆｒ／ｍｏｌｅの通電量であるが、電流効率は５０〜
７０％である為、反応を完結させるには５〜８Ｆｒ／ｍ
ｏｌｅ Ｎ、気量を通す必要がある。
このように本発明方法はｍＨＢＯＩ（の存在下、電解液
温度２０〜７０゛Ｃで行なうことにより、さらに好まし
くは反応速度に応じてｍＨＢＡを累積添ＩＱすることに
より、ｍＨＢＡの熱分解も抑制出来て、高収率で目的生
成物を得ることが出来る。以下実施例を示す。
温度２０〜７０゛Ｃで行なうことにより、さらに好まし
くは反応速度に応じてｍＨＢＡを累積添ＩＱすることに
より、ｍＨＢＡの熱分解も抑制出来て、高収率で目的生
成物を得ることが出来る。以下実施例を示す。
実施例１
両極室とも３００ｒｎｌの容量を有し、隔膜としてセレ
ミオンＣＭＶ（旭硝子■の商品名の陽イオン交換膜）で
隔離されたＨ型の電解セルを使用して、両極室に１０％
の硫酸水溶液を２００＋ｎ／づつ仕込む。陰極として５
０．ｆｆｌの鉛板、陽極として５ｏｃｒＩの白金板を用
いた。
ミオンＣＭＶ（旭硝子■の商品名の陽イオン交換膜）で
隔離されたＨ型の電解セルを使用して、両極室に１０％
の硫酸水溶液を２００＋ｎ／づつ仕込む。陰極として５
０．ｆｆｌの鉛板、陽極として５ｏｃｒＩの白金板を用
いた。
電解セルを３０℃に保ちつつ、６Ａの直流定電流を通電
しつつ、ｍＨＢＡ２５ｇをマイクロフィーダーを用いて
６ｇ／時間の割合で陰極液中に添加し、４．２時間でｍ
ＨＢＡを全欧添加した。この後更に電解を０８時間、１
１！続した。（１，１２Ｆｒ）電解終了後、陰極液を液
体クロマトグラフィー（ＨＬＣ）を分析した結果、ｍＨ
ＢＡ ０．１ ％、ｍＨＢＯＨ９，９％であった。ｍＨ
ＢＯＨの収率９７．０係。電流効率６２．７係。
しつつ、ｍＨＢＡ２５ｇをマイクロフィーダーを用いて
６ｇ／時間の割合で陰極液中に添加し、４．２時間でｍ
ＨＢＡを全欧添加した。この後更に電解を０８時間、１
１！続した。（１，１２Ｆｒ）電解終了後、陰極液を液
体クロマトグラフィー（ＨＬＣ）を分析した結果、ｍＨ
ＢＡ ０．１ ％、ｍＨＢＯＨ９，９％であった。ｍＨ
ＢＯＨの収率９７．０係。電流効率６２．７係。
実施例２
実施例１と同様な電解装置を用い、電解セルの両極室に
２０％硫酸水２００ｍｔづつ仕込み、６゜°Ｃに保温し
つつ、１２Ａの直流定電流を通電しっつｍＨＢＡ ４０
ｇをマイクロフィダーで１２ｇ／時間の割合で陰極液
中に添２１＋１Ｌ、つつ、定電流電解を４時間行なった
。（１，７９Ｆｒ） 電解終了後、実施例１と同様にＨＬＣの分析結果はｍＨ
ＢＡ Ｏ，２％、ｍＨＢＯＨ１５，６’ｌｙであった。
２０％硫酸水２００ｍｔづつ仕込み、６゜°Ｃに保温し
つつ、１２Ａの直流定電流を通電しっつｍＨＢＡ ４０
ｇをマイクロフィダーで１２ｇ／時間の割合で陰極液
中に添２１＋１Ｌ、つつ、定電流電解を４時間行なった
。（１，７９Ｆｒ） 電解終了後、実施例１と同様にＨＬＣの分析結果はｍＨ
ＢＡ Ｏ，２％、ｍＨＢＯＨ１５，６’ｌｙであった。
ｍＨＢＯＨの収率９５．４％。電流効率６１．８％。
比較例１
実施例１と同様な電解セルを用い、両極室に１５チの硫
酸水溶液２００ｍｊづつ仕込み、７０℃にＤ口温し、ｍ
ＨＢＡ ２５９を陰極液に添加した。陰極液はスラリー
状であった。これの５Ａの直流定電流電解を５時間行な
った。（０，９３３Ｆｒ）電解終了後、実施例１と同様
にＨＬＣの分析結果は、ｍＨＢＡ １．３ ％、ｍＨＢ
ＯＨ７，２％、その他２係であった。ｆｉＨＢＯＨの収
率７０，５％。電流効率５４．８係。
酸水溶液２００ｍｊづつ仕込み、７０℃にＤ口温し、ｍ
ＨＢＡ ２５９を陰極液に添加した。陰極液はスラリー
状であった。これの５Ａの直流定電流電解を５時間行な
った。（０，９３３Ｆｒ）電解終了後、実施例１と同様
にＨＬＣの分析結果は、ｍＨＢＡ １．３ ％、ｍＨＢ
ＯＨ７，２％、その他２係であった。ｆｉＨＢＯＨの収
率７０，５％。電流効率５４．８係。
第１図は、各種濃度のｍＨＢＡの硫酸水溶液中で、溶液
温度と５時間経過後のｍＨＢＡ分解率との関係図である
。 第２図は、ｍ ＨＢ ＯＨを添Ｂ１１１した各種濃度の
水溶液中での各温度におけるｍＨＢＡの溶解度曲線であ
る。
温度と５時間経過後のｍＨＢＡ分解率との関係図である
。 第２図は、ｍ ＨＢ ＯＨを添Ｂ１１１した各種濃度の
水溶液中での各温度におけるｍＨＢＡの溶解度曲線であ
る。
Claims (4)
- （１）ｍ−ヒドロキシ安息香酸を酸性水溶液中で電解還
元するに際して、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを
電解液中に常に存在させ、２０〜７０℃で行うことを特
徴とするｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの製造方法
。 - （２）電解反応の進行に合せて原料のｍ−ヒドロキシ安
息香酸を累積添加しながら反応を行うことにより、電解
液中にｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを存在させる
特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - （３）反応温度が３０〜６０℃である特許請求の範囲第
（１）項記載の方法。 - （４）酸性水溶液が、１０〜２０重量％の硫酸水溶液で
ある特許請求の範囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60263858A JPS62127487A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
| AU65344/86A AU584477B2 (en) | 1985-11-26 | 1986-11-18 | Process for producing m-hydroxybenzyl alcohol |
| CA000523197A CA1309375C (en) | 1985-11-26 | 1986-11-18 | Process for producing m-hydroxybenzyl alcohol |
| US06/932,333 US4684449A (en) | 1985-11-26 | 1986-11-19 | Process for producing m-hydroxybenzyl alcohol |
| DE8686309071T DE3672586D1 (de) | 1985-11-26 | 1986-11-20 | Verfahren zur herstellung von m-hydroxybenzylalkohol. |
| EP86309071A EP0228181B1 (en) | 1985-11-26 | 1986-11-20 | Process for producing m-hydroxybenzyl alcohol |
| KR1019860009851A KR890002864B1 (ko) | 1985-11-26 | 1986-11-21 | m-히드록시벤질알코올의 제조방법 |
| BR8605899A BR8605899A (pt) | 1985-11-26 | 1986-12-02 | Processo para produzir alcool m-hidroxibenzilico |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60263858A JPS62127487A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62127487A true JPS62127487A (ja) | 1987-06-09 |
| JPS6347791B2 JPS6347791B2 (ja) | 1988-09-26 |
Family
ID=17395210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60263858A Granted JPS62127487A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62127487A (ja) |
-
1985
- 1985-11-26 JP JP60263858A patent/JPS62127487A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6347791B2 (ja) | 1988-09-26 |
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