JPS60243293A - ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 - Google Patents
ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法Info
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- JPS60243293A JPS60243293A JP59096639A JP9663984A JPS60243293A JP S60243293 A JPS60243293 A JP S60243293A JP 59096639 A JP59096639 A JP 59096639A JP 9663984 A JP9663984 A JP 9663984A JP S60243293 A JPS60243293 A JP S60243293A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ＋＋、
／ Ｉ・＋ １−ＴＪ’Ｏ−ｎｕ ｊ＋赦ｔｊナス）／
７’１１１Ｆ１１ 嘉ｍ 炊Ｌ：’ Ｆ１１３する。さ
らに詳しくは、ｍ−ハイドロオキシ安息香酸（以下ｍＨ
ＢＡと略記する）、またはこのｍＨＢＡのエステルを、
電解還元してｍＨＢｚＯＨを製造する方法に関するもの
である。
／ Ｉ・＋ １−ＴＪ’Ｏ−ｎｕ ｊ＋赦ｔｊナス）／
７’１１１Ｆ１１ 嘉ｍ 炊Ｌ：’ Ｆ１１３する。さ
らに詳しくは、ｍ−ハイドロオキシ安息香酸（以下ｍＨ
ＢＡと略記する）、またはこのｍＨＢＡのエステルを、
電解還元してｍＨＢｚＯＨを製造する方法に関するもの
である。
ｍＨＢｚＯＨは１薬あるいは農薬の中間体として種々の
合成反応に利用されているが、現状ではこれの安価な製
造方法による工業的供給には至っていない。
合成反応に利用されているが、現状ではこれの安価な製
造方法による工業的供給には至っていない。
従来の技術
従来、提案されているｍＨＢｚＯＨの合成法としては、
ｍ−クレゾ６ルな原料とする発酵法、ｍ−ハイドロオキ
シベンズアルデヒドを原料とする、ナトリウムアマルガ
ム、ＮａＢＨ４、ＬｉＡＡ！Ｈ４等による還元、及び水
素添加反応等があるが、収率的に不十分であったり高価
な還元剤を使用せねばならぬ −欠点があり、実用化に
は至っていない。また水素添加反応は、高温高圧下の反
応であり工業的製造法には種々問題がある。
ｍ−クレゾ６ルな原料とする発酵法、ｍ−ハイドロオキ
シベンズアルデヒドを原料とする、ナトリウムアマルガ
ム、ＮａＢＨ４、ＬｉＡＡ！Ｈ４等による還元、及び水
素添加反応等があるが、収率的に不十分であったり高価
な還元剤を使用せねばならぬ −欠点があり、実用化に
は至っていない。また水素添加反応は、高温高圧下の反
応であり工業的製造法には種々問題がある。
一方、 １ＨＢＡを原料とする方法についてはナトリウ
ムアマルガム及び１５チ硫酸の存在下７０℃で電解還元
する方法も提案〔ヘミツシエーベルヒテ（−Ｃｈｇｍ、
＋戸ｅ、ｒｉｃｈｔ）、ｊ８．、１７５２（１９′０５
））、−されているものの収率が低く工業的方法にはな
り得なかった。
ムアマルガム及び１５チ硫酸の存在下７０℃で電解還元
する方法も提案〔ヘミツシエーベルヒテ（−Ｃｈｇｍ、
＋戸ｅ、ｒｉｃｈｔ）、ｊ８．、１７５２（１９′０５
））、−されているものの収率が低く工業的方法にはな
り得なかった。
発明が解決しようとする問題点
本発明者らはｍＨＢｚＯＨの工業的製造方法について鋭
意検討を行ない、ｍＨＢＡの電解還元により高収率で高
純度のｍＨＢ ｚ ＯＨを得る方法を先に見い出し出願
した。
意検討を行ない、ｍＨＢＡの電解還元により高収率で高
純度のｍＨＢ ｚ ＯＨを得る方法を先に見い出し出願
した。
該方法はｍＨＢＡまたはそのエステルを、水溶液中ある
いは水可溶性有機溶媒の存在下で、ｐＨ４以下に保持し
て、水素過電圧の高い金属材料、例えば亜鉛、鉛、水銀
などを陰極に用いて電解還元することを特徴とするｍ−
ハイドロオキシベンジルアルコールの製造方法である。
いは水可溶性有機溶媒の存在下で、ｐＨ４以下に保持し
て、水素過電圧の高い金属材料、例えば亜鉛、鉛、水銀
などを陰極に用いて電解還元することを特徴とするｍ−
ハイドロオキシベンジルアルコールの製造方法である。
さらに本発習者らは引続き鋭意検討′の結果、電解液の
酸性度を適切に保持し、かつ陰極材料を適当に選択して
１ＨＢＡの電解反応を行うに際し、陽極液に酸性物質を
供給し、陽イオン交換膜を隔膜に用いることにより、高
電流効率でｍＨＢｚＯＨをさらに高収率で得ることを見
出し本発明に到達したものである。
酸性度を適切に保持し、かつ陰極材料を適当に選択して
１ＨＢＡの電解反応を行うに際し、陽極液に酸性物質を
供給し、陽イオン交換膜を隔膜に用いることにより、高
電流効率でｍＨＢｚＯＨをさらに高収率で得ることを見
出し本発明に到達したものである。
問題点を解決するための手段
本発明はｍＨＢｚＯＨの工業的に有利な製造方法を提供
するものであり、本発明方法は、陽極室に酸性物質を供
給し、陽イオン交換膜セ隔離された陰極室で、ｍＨＢＡ
ｔ−たはそのエステルを水溶液中あるい（−水可溶性有
機溶媒の存在下で、酸性に保持して水素過電圧の高い金
属材料を陰極に用いて電解還元することを特徴とする製
造方法である。
するものであり、本発明方法は、陽極室に酸性物質を供
給し、陽イオン交換膜セ隔離された陰極室で、ｍＨＢＡ
ｔ−たはそのエステルを水溶液中あるい（−水可溶性有
機溶媒の存在下で、酸性に保持して水素過電圧の高い金
属材料を陰極に用いて電解還元することを特徴とする製
造方法である。
本発明方法において、ｍＨＢＡは溶液状態で電解に供す
ることが、電流効率的にも、容積効率的にも望ましく、
水を溶媒に用いた場合、ｍＨＢＡの水に対する溶解度は
２０℃では０．１％弱でほとんど溶解しないが、６０℃
で３％、８０℃で９チと、温度の上昇とともに溶解性を
増すので電解液を加温することが効率的である。またｍ
ＨＢＡの溶解性を増す他の手段として水に可溶性であり
、かつ反応条件下で非還元性であり、更に隔膜として用
いている陽イオン交換膜を阻害しない有機溶媒、特にア
ルコール溶媒を添加することが効果的であムこれらのア
ルコール溶媒としてはメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコールなどであり、その添加量
は特に限定しないが、水に対して５〜８０％、好ましく
は１０〜６０チである。
ることが、電流効率的にも、容積効率的にも望ましく、
水を溶媒に用いた場合、ｍＨＢＡの水に対する溶解度は
２０℃では０．１％弱でほとんど溶解しないが、６０℃
で３％、８０℃で９チと、温度の上昇とともに溶解性を
増すので電解液を加温することが効率的である。またｍ
ＨＢＡの溶解性を増す他の手段として水に可溶性であり
、かつ反応条件下で非還元性であり、更に隔膜として用
いている陽イオン交換膜を阻害しない有機溶媒、特にア
ルコール溶媒を添加することが効果的であムこれらのア
ルコール溶媒としてはメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコールなどであり、その添加量
は特に限定しないが、水に対して５〜８０％、好ましく
は１０〜６０チである。
この他ｍＨＢＡの溶解性を増す手段としてｍＨＢＡをエ
ステル化することも好ましい方法である。
ステル化することも好ましい方法である。
更に陰極液中に支持電解質として、第４級アンモニウム
塩類を添加すると、その相溶性によってｍＨＢＡの溶解
性を増すことが出来るので、第４級アンモニウム塩類の
添加は好ましい方法である。
塩類を添加すると、その相溶性によってｍＨＢＡの溶解
性を増すことが出来るので、第４級アンモニウム塩類の
添加は好ましい方法である。
第４級アンモニウム塩類としては、一般式Ｒ４Ｎ−Ｘで
表わされるが、Ｒとしてはメチル、エチル、プロピル、
ブチル等であり、ＸとしてはＰ−）−ルエンスルホン酸
、または硫酸塩等である。その添加量も特に限定しない
が、溶媒量の５〜６０％、好ましくは１０〜５０チ添加
すると浴電圧の低下及びｍＨＢＡの溶解性向上に効果的
に作用する。
表わされるが、Ｒとしてはメチル、エチル、プロピル、
ブチル等であり、ＸとしてはＰ−）−ルエンスルホン酸
、または硫酸塩等である。その添加量も特に限定しない
が、溶媒量の５〜６０％、好ましくは１０〜５０チ添加
すると浴電圧の低下及びｍＨＢＡの溶解性向上に効果的
に作用する。
本発明方法において、ｍＨＢＡを溶液状態にして電解す
るに際して溶液のｐＨは重要な因子である。
るに際して溶液のｐＨは重要な因子である。
アルカリ性ではカルボン酸はベンジルアルコールには移
行せず、酸性下で行なう必要があり、ｐＨ約４付近にな
らないと、反応は順調に進行しない。
行せず、酸性下で行なう必要があり、ｐＨ約４付近にな
らないと、反応は順調に進行しない。
溶液を酸性に保持する手段としては、電解反応に関与し
ない酸性物質なら特に限定するものではないが、一般的
には鉱酸類、あるいはスルホン酸類が好ましい。この中
特に硫酸は安価でかつ反応系材質の腐蝕性もなく使い易
い。
ない酸性物質なら特に限定するものではないが、一般的
には鉱酸類、あるいはスルホン酸類が好ましい。この中
特に硫酸は安価でかつ反応系材質の腐蝕性もなく使い易
い。
本発明においては隔膜に陽イオン交換膜を使用し、陽極
液に硫酸などの酸性物質を用いることで常に水素イオン
は陽極液より逐次供給され（・陰極液の酸性度は保持さ
れており、その結果として電流効率の向上をもたらす。
液に硫酸などの酸性物質を用いることで常に水素イオン
は陽極液より逐次供給され（・陰極液の酸性度は保持さ
れており、その結果として電流効率の向上をもたらす。
また陽イオン交換膜としては、特に強酸型が好ましい。
また本発明方法においては電極のうち特に陰極材料は水
素過電圧の低い白金、ステンレス等を用いた場合はｍＨ
ＢｚＯＨを生成せず、水素過電圧の高いもの、具体的に
は亜鉛、鉛、カドミウム、水銀が用いられる。対する陽
極については、通常の電極材料であれば特に限定しない
。
素過電圧の低い白金、ステンレス等を用いた場合はｍＨ
ＢｚＯＨを生成せず、水素過電圧の高いもの、具体的に
は亜鉛、鉛、カドミウム、水銀が用いられる。対する陽
極については、通常の電極材料であれば特に限定しない
。
本発明の電解還元において、電流密度は０．１〜２０
Ａ／ｄ ｍ 、好ましくは１〜ＩＯＡ／ｄｍである。
Ａ／ｄ ｍ 、好ましくは１〜ＩＯＡ／ｄｍである。
理論的龜は４電子還元であり４Ｆｒ／ｍｏｌｅ の通電
量であるが、電流効率は６０〜８０チである為反応を完
結させるには５〜７ Ｆｒ／ｍｏｌｅ 電気量を通す必
要がある。
量であるが、電流効率は６０〜８０チである為反応を完
結させるには５〜７ Ｆｒ／ｍｏｌｅ 電気量を通す必
要がある。
電流終了後の陰極液は、微量の不溶性タール物質を除去
後、有機溶剤にて抽出し、溶剤を留去して生成物を得る
。生成物中には微量の原料のｍＨＢＡ未反応物、及び＋
ｙｚＨＢλとｍＨＢ ｚ ＯＨの中間物であるｍ−ハイ
ドロオキシベンズアルデヒド （７ｍＨＢｚｃＨｏ ）
などが含まれているので、精製に付して目的生成物ｍＨ
ＢｚＯＨを単離する。
後、有機溶剤にて抽出し、溶剤を留去して生成物を得る
。生成物中には微量の原料のｍＨＢＡ未反応物、及び＋
ｙｚＨＢλとｍＨＢ ｚ ＯＨの中間物であるｍ−ハイ
ドロオキシベンズアルデヒド （７ｍＨＢｚｃＨｏ ）
などが含まれているので、精製に付して目的生成物ｍＨ
ＢｚＯＨを単離する。
次に１本発明を実施例によってさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
なおチは重量％を意味する。
実施例１
両極室とも３００ゴの容量を有し、隔膜としてセレミオ
ンＣＭＶ （旭硝子■の商品名の陽イオン交換膜）で隔
離されたＨ型の電解セルを使用し陰極室にはｍＨＢＡの
メチルエステル５．０．９（０，０３２９モル）を５０
チメタノール水２０〇−に溶解後、硫酸を添加してｐＨ
２とする。陽極室は５％の硫酸水２００ｄを仕込む。陰
極として陰惨室の底部（１０ｃ／ｌ）に水銀を入れリー
ド線でとり出し、一方陽極は１ｏｉのグラファイト電極
を用いた。両極液は室温で常に撹拌しつつ、ＩＡの直流
定電流電解を５時間行なった（ ０．１８７ Ｆｒ）。
ンＣＭＶ （旭硝子■の商品名の陽イオン交換膜）で隔
離されたＨ型の電解セルを使用し陰極室にはｍＨＢＡの
メチルエステル５．０．９（０，０３２９モル）を５０
チメタノール水２０〇−に溶解後、硫酸を添加してｐＨ
２とする。陽極室は５％の硫酸水２００ｄを仕込む。陰
極として陰惨室の底部（１０ｃ／ｌ）に水銀を入れリー
ド線でとり出し、一方陽極は１ｏｉのグラファイト電極
を用いた。両極液は室温で常に撹拌しつつ、ＩＡの直流
定電流電解を５時間行なった（ ０．１８７ Ｆｒ）。
電解終了後、陰極液を５Ａの濾紙でヂ過後エーテルで抽
出し、エーテルを留去後３．９Ｆの生成物を得た。生成
物の一部を液体クロマトグラフィー（、ＨＬＣ）で分析
した結果、ｍＨＢＡ ０．５ ％ 、ｍＨＢｚＯＨ９８
％、ｍＨＢｚｃＨｏ Ｏ，５％、その他１０％であった
。ｍＨＢｚＯＨの収率９３．７％。電流効果６６．１％
。
出し、エーテルを留去後３．９Ｆの生成物を得た。生成
物の一部を液体クロマトグラフィー（、ＨＬＣ）で分析
した結果、ｍＨＢＡ ０．５ ％ 、ｍＨＢｚＯＨ９８
％、ｍＨＢｚｃＨｏ Ｏ，５％、その他１０％であった
。ｍＨＢｚＯＨの収率９３．７％。電流効果６６．１％
。
実施例２
実施例１と同様な電解セルを用いｍＨＢＡ ５． Ｏｇ
（０，０３６２モル）を２００ｍ１の水に添加後、硫酸
を添加ｌしてｐＨ１とする。
（０，０３６２モル）を２００ｍ１の水に添加後、硫酸
を添加ｌしてｐＨ１とする。
陽極室には５％の硫酸水を仕込む。陰極として１、（１
ｃｎＩの亜鉛板、陽極として１０ｃ＋ｄの白金板を用い
た。電解セルを８０℃の水浴中で加温しつつ、０．５Ａ
の直流定電流電解を１２時間行なった。
ｃｎＩの亜鉛板、陽極として１０ｃ＋ｄの白金板を用い
た。電解セルを８０℃の水浴中で加温しつつ、０．５Ａ
の直流定電流電解を１２時間行なった。
（０，２２４Ｆｒ）
電解終了後、実施例１と同様に処理し４．３ｇの生成物
を得た。ＨＬＣの分析結果はｍＨＢＡｏ、３％、ｍＨＢ
ｚＯＨ９８％、ｍＨＢｚｃＨｏ １５６、その他０．７
％であった。ｍＨＢｚＯＨの収率９３．９％。電流効率
６０．７チ。
を得た。ＨＬＣの分析結果はｍＨＢＡｏ、３％、ｍＨＢ
ｚＯＨ９８％、ｍＨＢｚｃＨｏ １５６、その他０．７
％であった。ｍＨＢｚＯＨの収率９３．９％。電流効率
６０．７チ。
実施例３
陰極として１０ｄの鉛板を用いた以外は実施例２と同様
に電解を行なった。
に電解を行なった。
電解終了後、実施例１と同様に処理し、４．４９の生成
物を得た。ＨＬＣの分析結果はｍＨＢＡ ０．４ ％、
ｍＨＢｚＯＨ９７Ｌ：ｌｊ、 ｍＨＢｚｃＨｏ Ｉ ％
、その他１．６チであった。ｍＨＢｚＯＨの収率９５１
チ。電流効率６１．５％。
物を得た。ＨＬＣの分析結果はｍＨＢＡ ０．４ ％、
ｍＨＢｚＯＨ９７Ｌ：ｌｊ、 ｍＨＢｚｃＨｏ Ｉ ％
、その他１．６チであった。ｍＨＢｚＯＨの収率９５１
チ。電流効率６１．５％。
実施例４
支持電解質としてテトラエチルアンモニウム−ｐ−トル
エンスルホン酸を陰極液に６０ｇと、ｍＨＢＡ ４０
ｇ （０，２９０モル）を添加し、室温で実施例３と同
様に、１人の直流定電流電解を４０比較例 隔膜として、陽イオン交換膜を用いる替りに、Ｇ−４シ
ンタードグラスを用いた以外は実施例１と全く同様にし
てｍＨＢＡの電解を行なった。
エンスルホン酸を陰極液に６０ｇと、ｍＨＢＡ ４０
ｇ （０，２９０モル）を添加し、室温で実施例３と同
様に、１人の直流定電流電解を４０比較例 隔膜として、陽イオン交換膜を用いる替りに、Ｇ−４シ
ンタードグラスを用いた以外は実施例１と全く同様にし
てｍＨＢＡの電解を行なった。
電解終了後は実施例１と同様に処理して３８ｇの生成物
を得た。ＨＬＣで分析した結果、ｍＨＢＡＯ１５チ、ｍ
ＨＢｚＯＨ９５％、ｍＨＢｚｃＨｏ ３ ％、その他１
，５チであった。
を得た。ＨＬＣで分析した結果、ｍＨＢＡＯ１５チ、ｍ
ＨＢｚＯＨ９５％、ｍＨＢｚｃＨｏ ３ ％、その他１
，５チであった。
ｍＨＢｚＯＨｆの収率８８．５％。電流効率６２４チで
あった。
あった。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）陽極室に酸性物質を供給し、陽イオン交換膜で隔離
された陰極室で、ｍ−ハイドロオキシ安息香酸または電
−ハイドロオキシ安息香酸のエステルを、水溶液中ある
いは水可溶性有機溶媒の存在下、酸性に保持して水素過
電圧の高い陰極材料を用いて電解還元することを特徴と
するｍ−ハイドロオキシベンジルアルコールの製造法。 ２）陰極液中に支持電解質として、第４級アンモニウム
塩類を添加する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59096639A JPS60243293A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59096639A JPS60243293A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243293A true JPS60243293A (ja) | 1985-12-03 |
| JPS6342713B2 JPS6342713B2 (ja) | 1988-08-25 |
Family
ID=14170397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59096639A Granted JPS60243293A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60243293A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6383289A (ja) * | 1986-09-26 | 1988-04-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
| JPS63103093A (ja) * | 1986-10-21 | 1988-05-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−ヒドロキシベンジルアルコ−ルを製造する方法 |
| JPS63149389A (ja) * | 1986-12-11 | 1988-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
| JPS63162890A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 |
| JPS63206488A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解製造法 |
| JPS63206489A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解による製造法 |
| JPH01234584A (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機物の電解還元反応に用いる陽極 |
-
1984
- 1984-05-16 JP JP59096639A patent/JPS60243293A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6383289A (ja) * | 1986-09-26 | 1988-04-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
| JPS63103093A (ja) * | 1986-10-21 | 1988-05-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−ヒドロキシベンジルアルコ−ルを製造する方法 |
| JPS63149389A (ja) * | 1986-12-11 | 1988-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
| JPS63162890A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 |
| JPS63206488A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解製造法 |
| JPS63206489A (ja) * | 1987-02-24 | 1988-08-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解による製造法 |
| JPH01234584A (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機物の電解還元反応に用いる陽極 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6342713B2 (ja) | 1988-08-25 |
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