JPS62112657A - ジスアゾ化合物 - Google Patents
ジスアゾ化合物Info
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- JPS62112657A JPS62112657A JP25350485A JP25350485A JPS62112657A JP S62112657 A JPS62112657 A JP S62112657A JP 25350485 A JP25350485 A JP 25350485A JP 25350485 A JP25350485 A JP 25350485A JP S62112657 A JPS62112657 A JP S62112657A
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なジスアゾ化合物及びその胆造法に関する
。
。
従来技術
従来からアゾ化合物が電子写真用の感光体の電荷発生物
質として有効であることが知られている。この電子写真
用感光体は光によって電荷担体を発生する電荷発生物質
と１発生した電荷担体を搬送する電荷搬送物質との双方
を感光層に用い、選択的に電荷を散逸して静電潜像を形
成するのに必要な電荷の発生と搬送とを、それぞれ別個
の物質に分担させたものである。このような機能分離型
の感光体は、電荷発生物質及び電荷搬送物質の選択の幅
が広がり高感度化が可能であり、しかも可撓性に富み耐
久性に優れたものである。
質として有効であることが知られている。この電子写真
用感光体は光によって電荷担体を発生する電荷発生物質
と１発生した電荷担体を搬送する電荷搬送物質との双方
を感光層に用い、選択的に電荷を散逸して静電潜像を形
成するのに必要な電荷の発生と搬送とを、それぞれ別個
の物質に分担させたものである。このような機能分離型
の感光体は、電荷発生物質及び電荷搬送物質の選択の幅
が広がり高感度化が可能であり、しかも可撓性に富み耐
久性に優れたものである。
電荷発生物質としては、スチリルスチルベン骨格を有す
るジスアゾ化合物（特開昭５３−１３３４４５号公報）
、あるいはカルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物（
特開昭５３−９５９６６号公報）、トリフェニルアミン
骨格を有するトリスアゾ化合物（特開昭５３−１３２５
４７号公報）、オキサジアゾール骨格を有するジスアゾ
化合物（特開昭５４−１２７４２号公報）、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭５４
−１４９６７号公報）、ビススチルベン骨格を有するジ
スアゾ化合物（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジベ
ンゾチオフェノン骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭
５４−２１７２８号公報）、フルオレノン骨格を有する
ジスアゾ化合物（特開昭５４−２２８３４号公報）など
が報告されている。しかしながら、これらの電荷発生物
質に一長一短が有るのも事実であり、さらに優れた電荷
発生物質の開発が待たれている。
るジスアゾ化合物（特開昭５３−１３３４４５号公報）
、あるいはカルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物（
特開昭５３−９５９６６号公報）、トリフェニルアミン
骨格を有するトリスアゾ化合物（特開昭５３−１３２５
４７号公報）、オキサジアゾール骨格を有するジスアゾ
化合物（特開昭５４−１２７４２号公報）、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭５４
−１４９６７号公報）、ビススチルベン骨格を有するジ
スアゾ化合物（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジベ
ンゾチオフェノン骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭
５４−２１７２８号公報）、フルオレノン骨格を有する
ジスアゾ化合物（特開昭５４−２２８３４号公報）など
が報告されている。しかしながら、これらの電荷発生物
質に一長一短が有るのも事実であり、さらに優れた電荷
発生物質の開発が待たれている。
目 」γ１
本発明は前述の従来の欠点を克服した電子写真用感光体
の電荷発生物質等として有用なジスアゾ化合物及びその
製造法を提供することを目的とする。
の電荷発生物質等として有用なジスアゾ化合物及びその
製造法を提供することを目的とする。
構成
本発明の一つは。
一般式Ｎ）、
Ｚ ’ｚ’（式中、Ｙは
置換もしくは無置換の炭化水素環または置換もしくは無
置換の複素環を示し、Ｒは水素、置換もしくは無置換の
アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示
し、Ｚはフェニル核に縮合する置換もしくは無置換の炭
化水素環または置換もしくは無置換の複素環を示す） で表されるジスアゾ化合物である。
置換もしくは無置換の炭化水素環または置換もしくは無
置換の複素環を示し、Ｒは水素、置換もしくは無置換の
アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示
し、Ｚはフェニル核に縮合する置換もしくは無置換の炭
化水素環または置換もしくは無置換の複素環を示す） で表されるジスアゾ化合物である。
本発明の他の一つは。
式（ＩＩ）。
で表される２、４−へキサジイニイレンー１，６−ビス
（ｍ−アミノベンゾエート）をジアゾ化して、一般式（
ＩｉＩ）、 （式中、Ｘはアニオン官能基を示す） で表されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム
塩と一般式（Ｉ Ｖ ）、 °“ｚ″ （式中、Ｙは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を示し、Ｒは水素、置換もし
くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を示し、Ｚはフェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換もしくは無置換の複素
環を示す） で表されるカンプラーとを反応させることを特徴とする 一般式（Ｉ）、 （式中、Ｙ、Ｒ及びＺは前述と同じ） で表されるジスアゾ化合物の製造法である。
（ｍ−アミノベンゾエート）をジアゾ化して、一般式（
ＩｉＩ）、 （式中、Ｘはアニオン官能基を示す） で表されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム
塩と一般式（Ｉ Ｖ ）、 °“ｚ″ （式中、Ｙは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を示し、Ｒは水素、置換もし
くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を示し、Ｚはフェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換もしくは無置換の複素
環を示す） で表されるカンプラーとを反応させることを特徴とする 一般式（Ｉ）、 （式中、Ｙ、Ｒ及びＺは前述と同じ） で表されるジスアゾ化合物の製造法である。
上記一般式におけるＹの炭化水素環の具体例としてはベ
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また複素環の
具体例としてジベンゾフラン環、カルバゾール環などが
挙げられ、また、Ｙの炭化水素環あるいは複素環の置換
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基などの低級アルコキシ基、 Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ１、Ｉ；、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ。
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また複素環の
具体例としてジベンゾフラン環、カルバゾール環などが
挙げられ、また、Ｙの炭化水素環あるいは複素環の置換
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基などの低級アルコキシ基、 Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ１、Ｉ；、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ。
Ｎ−ジブチルアミノ基などの低級ジアルキルアミツノ、
（、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
のハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロメチ
ル基、シアノ基、二１・ロバ、カルボキシ基、エチルカ
ルボキシレート基などの低級アルキルカルボキシレート
基、−８○、Ｎａなどが挙げられる。
（、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
のハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロメチ
ル基、シアノ基、二１・ロバ、カルボキシ基、エチルカ
ルボキシレート基などの低級アルキルカルボキシレート
基、−８○、Ｎａなどが挙げられる。
Ｒのアルキル基としてはメチル基、エチル基などの低級
アルキル基が例示され、また、Ｒのアルキル基あるいは
フェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲン／
／？（子が例示できる。
アルキル基が例示され、また、Ｒのアルキル基あるいは
フェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲン／
／？（子が例示できる。
またＺにおける炭化水素環の具体例としてはベンゼン環
、ナフタレン環などが挙げられ、複素環としてはインド
ール環、ベンゾフラン環、カルバゾール環などが挙げら
れ、これら炭化水素環あるいは複素環の置換基としては
塩素原子などのハロゲン原子が例示できる。
、ナフタレン環などが挙げられ、複素環としてはインド
ール環、ベンゾフラン環、カルバゾール環などが挙げら
れ、これら炭化水素環あるいは複素環の置換基としては
塩素原子などのハロゲン原子が例示できる。
次に本発明のジスアゾ化合物の具体例を下記に示す。こ
こで、簡略化のため一般式（Ｉ）をと表し、カップラー
残基Ａのみで示した。
こで、簡略化のため一般式（Ｉ）をと表し、カップラー
残基Ａのみで示した。
（以下余白）
表−１
顔料歯 顔料＆顔料歯 −一
一一一へ一一一−−顔料＆顔料匁 八 −ｍ
−顔料歯 −Ａ −Ｃ）（。
一一一へ一一一−−顔料＆顔料匁 八 −ｍ
−顔料歯 −Ａ −Ｃ）（。
顔料歯 Ａ 顔料歯
、・顔料＆−ｆ□ 顔料＆ 上記のジスアゾ化合物は２，４−へキサジイニイレンー
１．６−ビス（ｍ−アミノベンゾニー１へ）を出発原料
とし、ジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、ついで適当
なカンプラーとの間にカップリング反応を行なうことに
よって製造することができる。２．４−へキサジイニイ
レンー１，６−ビス（ｍ−アミノベンゾエート）のジア
ゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機
酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を一１０℃ないし１０℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに反応
混合物に、たとえばホウフッ化水素酸ある１１はホウフ
ッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩と
して沈殿させ、結晶を濾取してから次の反応に用いるこ
とが望ましい。次）Ｎで、このテトラゾニウム塩に一般
式（ＩＶ）で表されるカップラーを作用させてカップリ
ング反応を起こさせることにより行なわれる。実際には
この反応は、Ｎ、Ｎ〜ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカップラーを混合溶解しておき、これに約−
１０℃ないし４０°Ｃにて酢酸ナトリウム水／８液など
のアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。こ
の反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を濾取し、適切な方法により精
製（たとえば水及び／または有機溶剤による洗浄、再結
晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製造は
完了する。
、・顔料＆−ｆ□ 顔料＆ 上記のジスアゾ化合物は２，４−へキサジイニイレンー
１．６−ビス（ｍ−アミノベンゾニー１へ）を出発原料
とし、ジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、ついで適当
なカンプラーとの間にカップリング反応を行なうことに
よって製造することができる。２．４−へキサジイニイ
レンー１，６−ビス（ｍ−アミノベンゾエート）のジア
ゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機
酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を一１０℃ないし１０℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに反応
混合物に、たとえばホウフッ化水素酸ある１１はホウフ
ッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩と
して沈殿させ、結晶を濾取してから次の反応に用いるこ
とが望ましい。次）Ｎで、このテトラゾニウム塩に一般
式（ＩＶ）で表されるカップラーを作用させてカップリ
ング反応を起こさせることにより行なわれる。実際には
この反応は、Ｎ、Ｎ〜ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカップラーを混合溶解しておき、これに約−
１０℃ないし４０°Ｃにて酢酸ナトリウム水／８液など
のアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。こ
の反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を濾取し、適切な方法により精
製（たとえば水及び／または有機溶剤による洗浄、再結
晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製造は
完了する。
このようにして製造される本発明のジスアゾ化合物の製
造例を示せば次の通りである。
造例を示せば次の通りである。
製造例 １ （ジスアゾ化合物Ｎｏ、１の製造）水１
５ｍ Ｑと濃塩酸１１ｍＱより成る塩酸中へ２，４−へ
キサジイニイレンー１．６−ビス（ｍ−アミノベンゾエ
ート）４．１８ｇを加え、室温で２時間攪拌した後、−
７℃まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナトリウム２．
０ｇを水８＋＋＋Ｑに溶解した液を一５℃〜−８℃の温
度で１５分間にわたり滴下した。その後、同温度で１時
間攪拌した後、微量の不溶部を除去し、この反応液中に
４２％硼弗化水素酸１２ｍＱを加えた。生成した淡黄白
色の沈殿を枦別し、水及びメタノールで洗ｌ争した後、
乾燥してテトラゾニウムジフルオロボレート６．０８ｇ
（収率９２．８％＞を得た。
５ｍ Ｑと濃塩酸１１ｍＱより成る塩酸中へ２，４−へ
キサジイニイレンー１．６−ビス（ｍ−アミノベンゾエ
ート）４．１８ｇを加え、室温で２時間攪拌した後、−
７℃まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナトリウム２．
０ｇを水８＋＋＋Ｑに溶解した液を一５℃〜−８℃の温
度で１５分間にわたり滴下した。その後、同温度で１時
間攪拌した後、微量の不溶部を除去し、この反応液中に
４２％硼弗化水素酸１２ｍＱを加えた。生成した淡黄白
色の沈殿を枦別し、水及びメタノールで洗ｌ争した後、
乾燥してテトラゾニウムジフルオロボレート６．０８ｇ
（収率９２．８％＞を得た。
赤外線吸収スペク１〜ル（ＫＢｒ錠剤法）では、２３０
０ｃ＋ｎ−’にＮ２″に基づく吸収帯が認められた。
０ｃ＋ｎ−’にＮ２″に基づく吸収帯が認められた。
このようにして得られたテトラゾニウム塩１゜０９ｇと
カップラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニ
リＦ１．２６ｇとを、冷却したＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド２００ｍ Ｑ中に７８解し、これに酢酸す１−リ
ウム０．６６ｇおよび水１０ｍ Ｑからなる溶液を１７
〜２１’Ｃの温度で５分間にわたって滴下した。その後
、さらに室温で３時間攪拌した。
カップラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニ
リＦ１．２６ｇとを、冷却したＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド２００ｍ Ｑ中に７８解し、これに酢酸す１−リ
ウム０．６６ｇおよび水１０ｍ Ｑからなる溶液を１７
〜２１’Ｃの温度で５分間にわたって滴下した。その後
、さらに室温で３時間攪拌した。
次いで、生成した沈澱を枦取し、Ｎ、Ｎ〜ジメチルホル
ムアミド３００ｍ Ｑで５回洗浄し、次に水３００ｍＱ
で２回洗浄した後、８０℃で２ｍｍＨｇの減圧下に乾燥
して、前記化合物Ｎα１のジスアゾ化合物１．６８ｇ
（収率９３．７％）を得た。このジスアゾ化合物の融点
及び元素分析は下記のよってあった・ 融点 ３００°Ｃ以上 元素分析 （ぶ） ＣＨＮ 実ｄ１ｑ値 ７２．１８ ３．８３ ９．１４計
算値 ７２．３１ ４．０５ ９．３７また赤外
線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示した。
ムアミド３００ｍ Ｑで５回洗浄し、次に水３００ｍＱ
で２回洗浄した後、８０℃で２ｍｍＨｇの減圧下に乾燥
して、前記化合物Ｎα１のジスアゾ化合物１．６８ｇ
（収率９３．７％）を得た。このジスアゾ化合物の融点
及び元素分析は下記のよってあった・ 融点 ３００°Ｃ以上 元素分析 （ぶ） ＣＨＮ 実ｄ１ｑ値 ７２．１８ ３．８３ ９．１４計
算値 ７２．３１ ４．０５ ９．３７また赤外
線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示した。
製造例 ２−１１
カップラーとして下記の表−２に示した化合物を用いた
以外は製造例１と全く同様に操作し。
以外は製造例１と全く同様に操作し。
表−２に示すジスアゾ化合物を製造した。これらのジス
アゾ化合物についての赤外線吸収スペク１−ル（ＫＢｒ
錠剤法）のＶ （アミドエ）のＣ＝０ 吸収、融点、元素分析値も併せて表−２に示した。
アゾ化合物についての赤外線吸収スペク１−ル（ＫＢｒ
錠剤法）のＶ （アミドエ）のＣ＝０ 吸収、融点、元素分析値も併せて表−２に示した。
（以下余白）
本発明のジスアゾ化合物は前述の通り１機能分雛型の感
光体の電荷発生物質として有用である。この感光体には
、第２図に示すように電荷発生物質１３を含む電荷発生
層１５と、電荷搬送物質を含む電荷搬送層１７とを積層
した感光層１９を導電性支持体１上上に設けた積層型の
感光体；電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生
物質を含有せしめて感光層とした分散型の感光体などが
ある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層型の感光体に
おける電荷発生物質として有用であり、この点をさらに
明らかにするために以下に用途例を示した。
光体の電荷発生物質として有用である。この感光体には
、第２図に示すように電荷発生物質１３を含む電荷発生
層１５と、電荷搬送物質を含む電荷搬送層１７とを積層
した感光層１９を導電性支持体１上上に設けた積層型の
感光体；電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生
物質を含有せしめて感光層とした分散型の感光体などが
ある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層型の感光体に
おける電荷発生物質として有用であり、この点をさらに
明らかにするために以下に用途例を示した。
用途例
ジスアゾ化合物ＮＱ７１を７６重１（部、ポリエステル
樹脂（東洋紡績社製バイロン２００）のテトラヒドロフ
ラン溶液（固形分ｎ度２％） １２６０重量部。
樹脂（東洋紡績社製バイロン２００）のテトラヒドロフ
ラン溶液（固形分ｎ度２％） １２６０重量部。
およびテトタビト０フ５２３フ００重景部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着し
たポリエステルベース（導電性支持体）のアルミ面上に
１−フタ−ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着し
たポリエステルベース（導電性支持体）のアルミ面上に
１−フタ−ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−ニチル力
ルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニル
ヒドラゾン２重量部、ポリカーホネート樹脂（帝人社製
パンライトに−１３００） ２重量部およびテトラヒド
ロフラン１６重量部を混合溶解した溶液をドクターブレ
ードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１０５℃
で５分間乾燥して厚さ約２２μｍの′電荷搬送層を形成
して第２図に示した積層型の感光体を作成した。
ルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニル
ヒドラゾン２重量部、ポリカーホネート樹脂（帝人社製
パンライトに−１３００） ２重量部およびテトラヒド
ロフラン１６重量部を混合溶解した溶液をドクターブレ
ードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１０５℃
で５分間乾燥して厚さ約２２μｍの′電荷搬送層を形成
して第２図に示した積層型の感光体を作成した。
この感光体について、静電複写紙試験装置Ｃ銖用口電機
製作所製、５Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ
放電を２０秒間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し
、次いで、タングステンランプによってその表面が照度
４．５ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がＶｐｏの１／２になるまでの時間（秒）を求め、露
光ｆｆ１Ｅ１／２（ルックス・秒）を算出した。
製作所製、５Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ
放電を２０秒間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し
、次いで、タングステンランプによってその表面が照度
４．５ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がＶｐｏの１／２になるまでの時間（秒）を求め、露
光ｆｆ１Ｅ１／２（ルックス・秒）を算出した。
その結果、
Ｖｐｏ ＝ −１０７８Ｖ
Ｅｌ／２ ＝ ２．６ルツクス一秒
であった。
さらに１本発明の感光体を（株）リコー製複写機マイリ
コピーＭ−５型に装着して画像出しをｔｏ、ｏｏｏ回繰
返したが、その結果、この感光体は複写プロセスの繰返
しにより変化することなく、鮮明な画像が？：）られだ
。これにより、本発明の感光体か耐久性においても優れ
たものであることが理解できるであろう。
コピーＭ−５型に装着して画像出しをｔｏ、ｏｏｏ回繰
返したが、その結果、この感光体は複写プロセスの繰返
しにより変化することなく、鮮明な画像が？：）られだ
。これにより、本発明の感光体か耐久性においても優れ
たものであることが理解できるであろう。
効 果
以上、述べたように本発明のジスアゾ化合物は特に積層
型の感光体の電荷発生物質として有用であり、耐久性の
優れた感光体を提供する。
型の感光体の電荷発生物質として有用であり、耐久性の
優れた感光体を提供する。
第１図は本発明に用いるジスアゾ顔料Ｎａ １の赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒＢｒ法）である。 第２図は本発明のジスアゾ化合物を用いた！感光体の構
成例を示す拡大断面図である。 １１・４４ｄ性支持体 １３・・ジスアゾ化合物１５
・電荷発生層 １７・・′、゛「荷搬送層１９・・
感光層
吸収スペクトル（ＫＢｒＢｒ法）である。 第２図は本発明のジスアゾ化合物を用いた！感光体の構
成例を示す拡大断面図である。 １１・４４ｄ性支持体 １３・・ジスアゾ化合物１５
・電荷発生層 １７・・′、゛「荷搬送層１９・・
感光層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を示し、Ｒは水素、置換もし
くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を示し、Ｚはフェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換もしくは無置換の複素
環を示す） で表されるジスアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される２，４−ヘキサジイニイレン−１，６−ビス
（ｍ−アミノベンゾエート）をジアゾ化して、一般式（
III）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアニオン官能基を示す） で表されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム
塩と一般式（IV）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を示し、Ｒは水素、置換もし
くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を示し、Ｚはフェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換もしくは無置換の複素
環を示す） で表されるカップラーとを反応させることを特徴とする
一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ、Ｒ及びＺは前述と同じ） で表されるジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25350485A JPH0684478B2 (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25350485A JPH0684478B2 (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62112657A true JPS62112657A (ja) | 1987-05-23 |
| JPH0684478B2 JPH0684478B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=17252297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25350485A Expired - Lifetime JPH0684478B2 (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684478B2 (ja) |
-
1985
- 1985-11-12 JP JP25350485A patent/JPH0684478B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0684478B2 (ja) | 1994-10-26 |
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