JPS62112657A - ジスアゾ化合物 - Google Patents
ジスアゾ化合物Info
- Publication number
- JPS62112657A JPS62112657A JP25350485A JP25350485A JPS62112657A JP S62112657 A JPS62112657 A JP S62112657A JP 25350485 A JP25350485 A JP 25350485A JP 25350485 A JP25350485 A JP 25350485A JP S62112657 A JPS62112657 A JP S62112657A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- formula
- unsubstituted
- group
- disazo compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なジスアゾ化合物及びその胆造法に関する
。
。
従来技術
従来からアゾ化合物が電子写真用の感光体の電荷発生物
質として有効であることが知られている。この電子写真
用感光体は光によって電荷担体を発生する電荷発生物質
と1発生した電荷担体を搬送する電荷搬送物質との双方
を感光層に用い、選択的に電荷を散逸して静電潜像を形
成するのに必要な電荷の発生と搬送とを、それぞれ別個
の物質に分担させたものである。このような機能分離型
の感光体は、電荷発生物質及び電荷搬送物質の選択の幅
が広がり高感度化が可能であり、しかも可撓性に富み耐
久性に優れたものである。
質として有効であることが知られている。この電子写真
用感光体は光によって電荷担体を発生する電荷発生物質
と1発生した電荷担体を搬送する電荷搬送物質との双方
を感光層に用い、選択的に電荷を散逸して静電潜像を形
成するのに必要な電荷の発生と搬送とを、それぞれ別個
の物質に分担させたものである。このような機能分離型
の感光体は、電荷発生物質及び電荷搬送物質の選択の幅
が広がり高感度化が可能であり、しかも可撓性に富み耐
久性に優れたものである。
電荷発生物質としては、スチリルスチルベン骨格を有す
るジスアゾ化合物(特開昭53−133445号公報)
、あるいはカルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物(
特開昭53−95966号公報)、トリフェニルアミン
骨格を有するトリスアゾ化合物(特開昭53−1325
47号公報)、オキサジアゾール骨格を有するジスアゾ
化合物(特開昭54−12742号公報)、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物(特開昭54
−14967号公報)、ビススチルベン骨格を有するジ
スアゾ化合物(特開昭54−17733号公報)、ジベ
ンゾチオフェノン骨格を有するジスアゾ化合物(特開昭
54−21728号公報)、フルオレノン骨格を有する
ジスアゾ化合物(特開昭54−22834号公報)など
が報告されている。しかしながら、これらの電荷発生物
質に一長一短が有るのも事実であり、さらに優れた電荷
発生物質の開発が待たれている。
るジスアゾ化合物(特開昭53−133445号公報)
、あるいはカルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物(
特開昭53−95966号公報)、トリフェニルアミン
骨格を有するトリスアゾ化合物(特開昭53−1325
47号公報)、オキサジアゾール骨格を有するジスアゾ
化合物(特開昭54−12742号公報)、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物(特開昭54
−14967号公報)、ビススチルベン骨格を有するジ
スアゾ化合物(特開昭54−17733号公報)、ジベ
ンゾチオフェノン骨格を有するジスアゾ化合物(特開昭
54−21728号公報)、フルオレノン骨格を有する
ジスアゾ化合物(特開昭54−22834号公報)など
が報告されている。しかしながら、これらの電荷発生物
質に一長一短が有るのも事実であり、さらに優れた電荷
発生物質の開発が待たれている。
目 」γ1
本発明は前述の従来の欠点を克服した電子写真用感光体
の電荷発生物質等として有用なジスアゾ化合物及びその
製造法を提供することを目的とする。
の電荷発生物質等として有用なジスアゾ化合物及びその
製造法を提供することを目的とする。
構成
本発明の一つは。
一般式N)、
Z ’z’(式中、Yは
置換もしくは無置換の炭化水素環または置換もしくは無
置換の複素環を示し、Rは水素、置換もしくは無置換の
アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示
し、Zはフェニル核に縮合する置換もしくは無置換の炭
化水素環または置換もしくは無置換の複素環を示す) で表されるジスアゾ化合物である。
置換もしくは無置換の炭化水素環または置換もしくは無
置換の複素環を示し、Rは水素、置換もしくは無置換の
アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示
し、Zはフェニル核に縮合する置換もしくは無置換の炭
化水素環または置換もしくは無置換の複素環を示す) で表されるジスアゾ化合物である。
本発明の他の一つは。
式(II)。
で表される2、4−へキサジイニイレンー1,6−ビス
(m−アミノベンゾエート)をジアゾ化して、一般式(
IiI)、 (式中、Xはアニオン官能基を示す) で表されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム
塩と一般式(I V )、 °“z″ (式中、Yは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を示し、Rは水素、置換もし
くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を示し、Zはフェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換もしくは無置換の複素
環を示す) で表されるカンプラーとを反応させることを特徴とする 一般式(I)、 (式中、Y、R及びZは前述と同じ) で表されるジスアゾ化合物の製造法である。
(m−アミノベンゾエート)をジアゾ化して、一般式(
IiI)、 (式中、Xはアニオン官能基を示す) で表されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム
塩と一般式(I V )、 °“z″ (式中、Yは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を示し、Rは水素、置換もし
くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を示し、Zはフェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換もしくは無置換の複素
環を示す) で表されるカンプラーとを反応させることを特徴とする 一般式(I)、 (式中、Y、R及びZは前述と同じ) で表されるジスアゾ化合物の製造法である。
上記一般式におけるYの炭化水素環の具体例としてはベ
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また複素環の
具体例としてジベンゾフラン環、カルバゾール環などが
挙げられ、また、Yの炭化水素環あるいは複素環の置換
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基などの低級アルコキシ基、 N、N−ジメチルア
ミノ1、I;、N、N−ジエチルアミノ基、N。
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また複素環の
具体例としてジベンゾフラン環、カルバゾール環などが
挙げられ、また、Yの炭化水素環あるいは複素環の置換
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基などの低級アルコキシ基、 N、N−ジメチルア
ミノ1、I;、N、N−ジエチルアミノ基、N。
N−ジブチルアミノ基などの低級ジアルキルアミツノ、
(、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
のハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロメチ
ル基、シアノ基、二1・ロバ、カルボキシ基、エチルカ
ルボキシレート基などの低級アルキルカルボキシレート
基、−8○、Naなどが挙げられる。
(、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
のハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロメチ
ル基、シアノ基、二1・ロバ、カルボキシ基、エチルカ
ルボキシレート基などの低級アルキルカルボキシレート
基、−8○、Naなどが挙げられる。
Rのアルキル基としてはメチル基、エチル基などの低級
アルキル基が例示され、また、Rのアルキル基あるいは
フェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲン/
/?(子が例示できる。
アルキル基が例示され、また、Rのアルキル基あるいは
フェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲン/
/?(子が例示できる。
またZにおける炭化水素環の具体例としてはベンゼン環
、ナフタレン環などが挙げられ、複素環としてはインド
ール環、ベンゾフラン環、カルバゾール環などが挙げら
れ、これら炭化水素環あるいは複素環の置換基としては
塩素原子などのハロゲン原子が例示できる。
、ナフタレン環などが挙げられ、複素環としてはインド
ール環、ベンゾフラン環、カルバゾール環などが挙げら
れ、これら炭化水素環あるいは複素環の置換基としては
塩素原子などのハロゲン原子が例示できる。
次に本発明のジスアゾ化合物の具体例を下記に示す。こ
こで、簡略化のため一般式(I)をと表し、カップラー
残基Aのみで示した。
こで、簡略化のため一般式(I)をと表し、カップラー
残基Aのみで示した。
(以下余白)
表−1
顔料歯 顔料&顔料歯 −一
一一一へ一一一−−顔料&顔料匁 八 −m
−顔料歯 −A −C)(。
一一一へ一一一−−顔料&顔料匁 八 −m
−顔料歯 −A −C)(。
顔料歯 A 顔料歯
、・顔料&−f□ 顔料& 上記のジスアゾ化合物は2,4−へキサジイニイレンー
1.6−ビス(m−アミノベンゾニー1へ)を出発原料
とし、ジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、ついで適当
なカンプラーとの間にカップリング反応を行なうことに
よって製造することができる。2.4−へキサジイニイ
レンー1,6−ビス(m−アミノベンゾエート)のジア
ゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機
酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を一10℃ないし10℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ30分間から3時間で完結する。さらに反応
混合物に、たとえばホウフッ化水素酸ある11はホウフ
ッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩と
して沈殿させ、結晶を濾取してから次の反応に用いるこ
とが望ましい。次)Nで、このテトラゾニウム塩に一般
式(IV)で表されるカップラーを作用させてカップリ
ング反応を起こさせることにより行なわれる。実際には
この反応は、N、N〜ジメチルホルムアミド(DMF)
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカップラーを混合溶解しておき、これに約−
10℃ないし40°Cにて酢酸ナトリウム水/8液など
のアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。こ
の反応はおよそ5分間ないし3時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を濾取し、適切な方法により精
製(たとえば水及び/または有機溶剤による洗浄、再結
晶法など)することにより上記ジスアゾ化合物の製造は
完了する。
、・顔料&−f□ 顔料& 上記のジスアゾ化合物は2,4−へキサジイニイレンー
1.6−ビス(m−アミノベンゾニー1へ)を出発原料
とし、ジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、ついで適当
なカンプラーとの間にカップリング反応を行なうことに
よって製造することができる。2.4−へキサジイニイ
レンー1,6−ビス(m−アミノベンゾエート)のジア
ゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機
酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を一10℃ないし10℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ30分間から3時間で完結する。さらに反応
混合物に、たとえばホウフッ化水素酸ある11はホウフ
ッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩と
して沈殿させ、結晶を濾取してから次の反応に用いるこ
とが望ましい。次)Nで、このテトラゾニウム塩に一般
式(IV)で表されるカップラーを作用させてカップリ
ング反応を起こさせることにより行なわれる。実際には
この反応は、N、N〜ジメチルホルムアミド(DMF)
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカップラーを混合溶解しておき、これに約−
10℃ないし40°Cにて酢酸ナトリウム水/8液など
のアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。こ
の反応はおよそ5分間ないし3時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を濾取し、適切な方法により精
製(たとえば水及び/または有機溶剤による洗浄、再結
晶法など)することにより上記ジスアゾ化合物の製造は
完了する。
このようにして製造される本発明のジスアゾ化合物の製
造例を示せば次の通りである。
造例を示せば次の通りである。
製造例 1 (ジスアゾ化合物No、1の製造)水1
5m Qと濃塩酸11mQより成る塩酸中へ2,4−へ
キサジイニイレンー1.6−ビス(m−アミノベンゾエ
ート)4.18gを加え、室温で2時間攪拌した後、−
7℃まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナトリウム2.
0gを水8+++Qに溶解した液を一5℃〜−8℃の温
度で15分間にわたり滴下した。その後、同温度で1時
間攪拌した後、微量の不溶部を除去し、この反応液中に
42%硼弗化水素酸12mQを加えた。生成した淡黄白
色の沈殿を枦別し、水及びメタノールで洗l争した後、
乾燥してテトラゾニウムジフルオロボレート6.08g
(収率92.8%>を得た。
5m Qと濃塩酸11mQより成る塩酸中へ2,4−へ
キサジイニイレンー1.6−ビス(m−アミノベンゾエ
ート)4.18gを加え、室温で2時間攪拌した後、−
7℃まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナトリウム2.
0gを水8+++Qに溶解した液を一5℃〜−8℃の温
度で15分間にわたり滴下した。その後、同温度で1時
間攪拌した後、微量の不溶部を除去し、この反応液中に
42%硼弗化水素酸12mQを加えた。生成した淡黄白
色の沈殿を枦別し、水及びメタノールで洗l争した後、
乾燥してテトラゾニウムジフルオロボレート6.08g
(収率92.8%>を得た。
赤外線吸収スペク1〜ル(KBr錠剤法)では、230
0c+n−’にN2″に基づく吸収帯が認められた。
0c+n−’にN2″に基づく吸収帯が認められた。
このようにして得られたテトラゾニウム塩1゜09gと
カップラーとして2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニ
リF1.26gとを、冷却したN、N−ジメチルホルム
アミド200m Q中に78解し、これに酢酸す1−リ
ウム0.66gおよび水10m Qからなる溶液を17
〜21’Cの温度で5分間にわたって滴下した。その後
、さらに室温で3時間攪拌した。
カップラーとして2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニ
リF1.26gとを、冷却したN、N−ジメチルホルム
アミド200m Q中に78解し、これに酢酸す1−リ
ウム0.66gおよび水10m Qからなる溶液を17
〜21’Cの温度で5分間にわたって滴下した。その後
、さらに室温で3時間攪拌した。
次いで、生成した沈澱を枦取し、N、N〜ジメチルホル
ムアミド300m Qで5回洗浄し、次に水300mQ
で2回洗浄した後、80℃で2mmHgの減圧下に乾燥
して、前記化合物Nα1のジスアゾ化合物1.68g
(収率93.7%)を得た。このジスアゾ化合物の融点
及び元素分析は下記のよってあった・ 融点 300°C以上 元素分析 (ぶ) CHN 実d1q値 72.18 3.83 9.14計
算値 72.31 4.05 9.37また赤外
線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を第1図に示した。
ムアミド300m Qで5回洗浄し、次に水300mQ
で2回洗浄した後、80℃で2mmHgの減圧下に乾燥
して、前記化合物Nα1のジスアゾ化合物1.68g
(収率93.7%)を得た。このジスアゾ化合物の融点
及び元素分析は下記のよってあった・ 融点 300°C以上 元素分析 (ぶ) CHN 実d1q値 72.18 3.83 9.14計
算値 72.31 4.05 9.37また赤外
線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を第1図に示した。
製造例 2−11
カップラーとして下記の表−2に示した化合物を用いた
以外は製造例1と全く同様に操作し。
以外は製造例1と全く同様に操作し。
表−2に示すジスアゾ化合物を製造した。これらのジス
アゾ化合物についての赤外線吸収スペク1−ル(KBr
錠剤法)のV (アミドエ)のC=0 吸収、融点、元素分析値も併せて表−2に示した。
アゾ化合物についての赤外線吸収スペク1−ル(KBr
錠剤法)のV (アミドエ)のC=0 吸収、融点、元素分析値も併せて表−2に示した。
(以下余白)
本発明のジスアゾ化合物は前述の通り1機能分雛型の感
光体の電荷発生物質として有用である。この感光体には
、第2図に示すように電荷発生物質13を含む電荷発生
層15と、電荷搬送物質を含む電荷搬送層17とを積層
した感光層19を導電性支持体1上上に設けた積層型の
感光体;電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生
物質を含有せしめて感光層とした分散型の感光体などが
ある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層型の感光体に
おける電荷発生物質として有用であり、この点をさらに
明らかにするために以下に用途例を示した。
光体の電荷発生物質として有用である。この感光体には
、第2図に示すように電荷発生物質13を含む電荷発生
層15と、電荷搬送物質を含む電荷搬送層17とを積層
した感光層19を導電性支持体1上上に設けた積層型の
感光体;電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生
物質を含有せしめて感光層とした分散型の感光体などが
ある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層型の感光体に
おける電荷発生物質として有用であり、この点をさらに
明らかにするために以下に用途例を示した。
用途例
ジスアゾ化合物NQ71を76重1(部、ポリエステル
樹脂(東洋紡績社製バイロン200)のテトラヒドロフ
ラン溶液(固形分n度2%) 1260重量部。
樹脂(東洋紡績社製バイロン200)のテトラヒドロフ
ラン溶液(固形分n度2%) 1260重量部。
およびテトタビト0フ523フ00重景部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着し
たポリエステルベース(導電性支持体)のアルミ面上に
1−フタ−ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約1μmの電荷発生層を形成した。
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着し
たポリエステルベース(導電性支持体)のアルミ面上に
1−フタ−ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚
さ約1μmの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に、電荷搬送物質として9−ニチル力
ルバゾール−3−アルデヒド1−メチル−1−フェニル
ヒドラゾン2重量部、ポリカーホネート樹脂(帝人社製
パンライトに−1300) 2重量部およびテトラヒド
ロフラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレ
ードを用いて塗布し、80℃で2分間、ついで105℃
で5分間乾燥して厚さ約22μmの′電荷搬送層を形成
して第2図に示した積層型の感光体を作成した。
ルバゾール−3−アルデヒド1−メチル−1−フェニル
ヒドラゾン2重量部、ポリカーホネート樹脂(帝人社製
パンライトに−1300) 2重量部およびテトラヒド
ロフラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレ
ードを用いて塗布し、80℃で2分間、ついで105℃
で5分間乾燥して厚さ約22μmの′電荷搬送層を形成
して第2図に示した積層型の感光体を作成した。
この感光体について、静電複写紙試験装置C銖用口電機
製作所製、5P428型)を用いて、−6KVのコロナ
放電を20秒間行なって負に帯電せしめた後、20秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Vpo(V)を測定し
、次いで、タングステンランプによってその表面が照度
4.5ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がVpoの1/2になるまでの時間(秒)を求め、露
光ff1E1/2(ルックス・秒)を算出した。
製作所製、5P428型)を用いて、−6KVのコロナ
放電を20秒間行なって負に帯電せしめた後、20秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Vpo(V)を測定し
、次いで、タングステンランプによってその表面が照度
4.5ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がVpoの1/2になるまでの時間(秒)を求め、露
光ff1E1/2(ルックス・秒)を算出した。
その結果、
Vpo = −1078V
El/2 = 2.6ルツクス一秒
であった。
さらに1本発明の感光体を(株)リコー製複写機マイリ
コピーM−5型に装着して画像出しをto、ooo回繰
返したが、その結果、この感光体は複写プロセスの繰返
しにより変化することなく、鮮明な画像が?:)られだ
。これにより、本発明の感光体か耐久性においても優れ
たものであることが理解できるであろう。
コピーM−5型に装着して画像出しをto、ooo回繰
返したが、その結果、この感光体は複写プロセスの繰返
しにより変化することなく、鮮明な画像が?:)られだ
。これにより、本発明の感光体か耐久性においても優れ
たものであることが理解できるであろう。
効 果
以上、述べたように本発明のジスアゾ化合物は特に積層
型の感光体の電荷発生物質として有用であり、耐久性の
優れた感光体を提供する。
型の感光体の電荷発生物質として有用であり、耐久性の
優れた感光体を提供する。
第1図は本発明に用いるジスアゾ顔料Na 1の赤外線
吸収スペクトル(KBrBr法)である。 第2図は本発明のジスアゾ化合物を用いた!感光体の構
成例を示す拡大断面図である。 11・44d性支持体 13・・ジスアゾ化合物15
・電荷発生層 17・・′、゛「荷搬送層19・・
感光層
吸収スペクトル(KBrBr法)である。 第2図は本発明のジスアゾ化合物を用いた!感光体の構
成例を示す拡大断面図である。 11・44d性支持体 13・・ジスアゾ化合物15
・電荷発生層 17・・′、゛「荷搬送層19・・
感光層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I )、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を示し、Rは水素、置換もし
くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を示し、Zはフェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換もしくは無置換の複素
環を示す) で表されるジスアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される2,4−ヘキサジイニイレン−1,6−ビス
(m−アミノベンゾエート)をジアゾ化して、一般式(
III)、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xはアニオン官能基を示す) で表されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム
塩と一般式(IV)、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を示し、Rは水素、置換もし
くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のフ
ェニル基を示し、Zはフェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換もしくは無置換の複素
環を示す) で表されるカップラーとを反応させることを特徴とする
一般式( I )、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Y、R及びZは前述と同じ) で表されるジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25350485A JPH0684478B2 (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25350485A JPH0684478B2 (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62112657A true JPS62112657A (ja) | 1987-05-23 |
JPH0684478B2 JPH0684478B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=17252297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25350485A Expired - Lifetime JPH0684478B2 (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0684478B2 (ja) |
-
1985
- 1985-11-12 JP JP25350485A patent/JPH0684478B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0684478B2 (ja) | 1994-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0334503B2 (ja) | ||
JPH03285960A (ja) | 縮合多環基を有する第三級アミン化合物 | |
JP5046628B2 (ja) | ビスアゾ化合物、2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物、ビスアゾ化合物の製造方法、電子写真方式の感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ | |
JPS62112657A (ja) | ジスアゾ化合物 | |
JPH0753829B2 (ja) | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 | |
JPS59196366A (ja) | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造方法 | |
JP2849730B2 (ja) | 1,8―ジアミノピレン化合物 | |
JPH0466905B2 (ja) | ||
JPS60141764A (ja) | ジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
JPS62126154A (ja) | ジアミノ化合物 | |
JP3611370B2 (ja) | ビスアゾ化合物及びその製造用の中間体 | |
JP2968977B2 (ja) | 1,3―ジアミノピレン化合物 | |
JPS58177955A (ja) | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 | |
JP5052844B2 (ja) | ビスアゾ化合物、2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイルナフタレン化合物、アニリン化合物、ビスアゾ化合物の製造方法、感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ | |
JP3358016B2 (ja) | 2−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイル−11H−ベンゾ〔a〕カルバゾール化合物 | |
JPS60151644A (ja) | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
JPH0368070B2 (ja) | ||
JPS648031B2 (ja) | ||
JP2504989B2 (ja) | 1,10−ビス(4−アミノフエニル)−1,3,5,7,9−デカペンタエン及びその製造法 | |
JPH0784565B2 (ja) | ジスアゾ化合物 | |
JPH0948757A (ja) | トリスアゾ化合物 | |
JPS6215097B2 (ja) | ||
JPS6239626B2 (ja) | ||
JPS61231054A (ja) | ジスアゾ化合物 | |
JPH0558032B2 (ja) |