JPS58177955A - 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物及びその製造法Info
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- JPS58177955A JPS58177955A JP6040982A JP6040982A JPS58177955A JP S58177955 A JPS58177955 A JP S58177955A JP 6040982 A JP6040982 A JP 6040982A JP 6040982 A JP6040982 A JP 6040982A JP S58177955 A JPS58177955 A JP S58177955A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ化合物及びその製造法に関する
ものである。
ものである。
近年、有機光導電材料を用いた電子写真感光体が多数提
案されている。例えば、ポリ−H−ビニルカルバゾール
、!: 2.4.7−) IJニトロフルオレン−9−
オンを含有する感光層を設けた感光体、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾールをビリリウム塩基色素で増感した感光層
を設けた感光体、有機顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体、電荷発生層と電荷移送層とを積層した感光層
を有する感光体、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分
とする感光層を設けた感光体などがある。
案されている。例えば、ポリ−H−ビニルカルバゾール
、!: 2.4.7−) IJニトロフルオレン−9−
オンを含有する感光層を設けた感光体、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾールをビリリウム塩基色素で増感した感光層
を設けた感光体、有機顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体、電荷発生層と電荷移送層とを積層した感光層
を有する感光体、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分
とする感光層を設けた感光体などがある。
前記の感光体はいくつかの勝れた特性を有するものであ
るが、セレンに代表される無機感光体に比べて概して光
感度の低いことが電子写真感光体としての大きい短所の
一つとなっている。
るが、セレンに代表される無機感光体に比べて概して光
感度の低いことが電子写真感光体としての大きい短所の
一つとなっている。
本発明の目的は、上記の欠点を解消し、光導電材料とし
て勝れた特性を有する新規なジスアゾ化合物及びその製
造法を提供することにある。
て勝れた特性を有する新規なジスアゾ化合物及びその製
造法を提供することにある。
即ち、本発明の一つは、一般式CD
N
N(但し、Rはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ジアルキルアミ7基、又は)・ロゲンを表わし、nは0
,1.’2又は6の整数であって、nが2又は3の整数
である場合にはRは同−又は異なった基のいずれでもよ
い。) で示される新規なジスアゾ化合物である。
N(但し、Rはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ジアルキルアミ7基、又は)・ロゲンを表わし、nは0
,1.’2又は6の整数であって、nが2又は3の整数
である場合にはRは同−又は異なった基のいずれでもよ
い。) で示される新規なジスアゾ化合物である。
上記の本発明のジスアゾ化合物CDは、下記の方法によ
って製造することができる。即ち、本発明の他の一つは
、一般式〔11〕 (但し、又はアニオン官能基を表わす。)で示されるテ
トラゾニウム塩と、一般式[111](但し、Rはアル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基
又は)・ロゲンを表わし、nはQ、1.2又は3の整数
であって、nが2又は6の整数である場合にはRは同−
又は異なった基のいずれでもよい。)で示される化合物
を反応させることを特徴とする新規なジスアゾ化合物の
製造法である。
って製造することができる。即ち、本発明の他の一つは
、一般式〔11〕 (但し、又はアニオン官能基を表わす。)で示されるテ
トラゾニウム塩と、一般式[111](但し、Rはアル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基
又は)・ロゲンを表わし、nはQ、1.2又は3の整数
であって、nが2又は6の整数である場合にはRは同−
又は異なった基のいずれでもよい。)で示される化合物
を反応させることを特徴とする新規なジスアゾ化合物の
製造法である。
前記テトラゾニウム塩[11]は、一般式〔■〕(世し
、Yは臭素又は沃素を表わす。)で示される2、7−シ
ハロフルオレンー9−オンとニトロスチレンを反応させ
て製造される、一般式〔V〕 で示される新規化合物の2,7−ビスにトロスチリル)
フルオレン−9−オンを還元シテ、一般式[VILl で示される2、7−ビス(アミノスチリル)フルオレン
−9−オンとし、次いでジアゾ化することにより得るこ
とができる。
、Yは臭素又は沃素を表わす。)で示される2、7−シ
ハロフルオレンー9−オンとニトロスチレンを反応させ
て製造される、一般式〔V〕 で示される新規化合物の2,7−ビスにトロスチリル)
フルオレン−9−オンを還元シテ、一般式[VILl で示される2、7−ビス(アミノスチリル)フルオレン
−9−オンとし、次いでジアゾ化することにより得るこ
とができる。
2、7− ジハロフルオレン−9−オンとニトロスチレ
ンの反応には通常、触媒とハロゲン化水素捕捉剤とが必
要とされる。触媒としては酢酸パラジウムなどの貴金属
化合物とトリアリールホスフィンなどのリン化合物との
組み合せが適当である。
ンの反応には通常、触媒とハロゲン化水素捕捉剤とが必
要とされる。触媒としては酢酸パラジウムなどの貴金属
化合物とトリアリールホスフィンなどのリン化合物との
組み合せが適当である。
トリアリールホスフィンとしては、トリフェニルホスフ
ィン、トリー〇−)!フルホスフィン、トリス(2,5
−ジイン−プロピルフェニル)ボスフィン、トリーα−
ナフチルホスフィン、トリス(2,3,4,5−テトラ
メチル)フェニルポスフィン、トリス(2−メチル−5
−t−ブチルフェニル)ホスフィン、トリス(p−カル
ボメトキシフェニル)ホスフィンなどのホスフィンを挙
げることができるが、特にトリー〇−トリルホスフィン
2 トリス(2−メチル−5−t−プチルフェニル)ホ
スフィ/の使用が好ましい。
ィン、トリー〇−)!フルホスフィン、トリス(2,5
−ジイン−プロピルフェニル)ボスフィン、トリーα−
ナフチルホスフィン、トリス(2,3,4,5−テトラ
メチル)フェニルポスフィン、トリス(2−メチル−5
−t−ブチルフェニル)ホスフィン、トリス(p−カル
ボメトキシフェニル)ホスフィンなどのホスフィンを挙
げることができるが、特にトリー〇−トリルホスフィン
2 トリス(2−メチル−5−t−プチルフェニル)ホ
スフィ/の使用が好ましい。
本発明に使用するトリアリールホスフィンは酢酸パラジ
ウム1モルに対して05〜10モルが適当である。又、
酢酸パラジウムの使用量はスチレン誘導体使用量の0.
25〜2モルチが適当である。
ウム1モルに対して05〜10モルが適当である。又、
酢酸パラジウムの使用量はスチレン誘導体使用量の0.
25〜2モルチが適当である。
ハロゲン化水素捕捉剤としては、2級アミン、3級アミ
ン類や炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基
性の塩などが適当である。このような2級アミン、3級
アミンとしては、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、トリ
ーn−ブチルアミン、トリアミルアミン、テトラメチル
エチレンジアミンなどのごくありふれたアミンでよく、
その使用量は発生するノ・ロゲン化水素に当モルより少
し過剰に使用する。反応溶媒としては一般的なもの、例
えば、N、 N−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、0−
ジクロルベンゼン、 ト’) クロルベンゼン、N−
メチル−2−ピロリドン5ジメチルスルホキシドが用い
られる。反応は75〜150℃の温度範囲で行われる。
ン類や炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基
性の塩などが適当である。このような2級アミン、3級
アミンとしては、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、トリ
ーn−ブチルアミン、トリアミルアミン、テトラメチル
エチレンジアミンなどのごくありふれたアミンでよく、
その使用量は発生するノ・ロゲン化水素に当モルより少
し過剰に使用する。反応溶媒としては一般的なもの、例
えば、N、 N−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、0−
ジクロルベンゼン、 ト’) クロルベンゼン、N−
メチル−2−ピロリドン5ジメチルスルホキシドが用い
られる。反応は75〜150℃の温度範囲で行われる。
このようにして得られる新規化合物の2.7−ビスにト
ロスチリル)フルオレン−9−オン〔■〕は還元して、
2.7−ビス(アミノスチリル)フルオレン−9−オン
[VI]とし、ジアゾ化してテトラゾニウム塩とするが
、ジアゾ化は2.7−ビス(アミノスチリル)フルオレ
ン−9−オンを希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に
加え、更に、これに亜硝酸ナトリウム水溶液を一10〜
10℃の温度に保ちつつ添加することにより行われる。
ロスチリル)フルオレン−9−オン〔■〕は還元して、
2.7−ビス(アミノスチリル)フルオレン−9−オン
[VI]とし、ジアゾ化してテトラゾニウム塩とするが
、ジアゾ化は2.7−ビス(アミノスチリル)フルオレ
ン−9−オンを希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に
加え、更に、これに亜硝酸ナトリウム水溶液を一10〜
10℃の温度に保ちつつ添加することにより行われる。
このジアゾ化は30分〜2時間で完結する。この場合、
反応混合物は、例えば硼弗化水素酸などを加えてテトラ
ゾニウム塩として沈澱させ、涙取して結晶を得る゛こと
が望ましい。
反応混合物は、例えば硼弗化水素酸などを加えてテトラ
ゾニウム塩として沈澱させ、涙取して結晶を得る゛こと
が望ましい。
次いで前記テトラゾニウム塩〔■〕に前記化合物〔11
〕をテトラゾニラ基に対して1〜10倍モル、好ましく
は2〜5倍モル量を添加して、カップリング反応を起こ
させる。実際には、この反応は、N、 N−ジメチルホ
ルムアミドやジメチルスルホキシなどの有機溶媒にテト
ラゾニウム塩及びカンプリング成分を溶解しておき、−
10〜10℃の温度に保持しつつ、酢酸ナトリウム水溶
液などのアルカリ水溶液を滴下することによシ行われる
。
〕をテトラゾニラ基に対して1〜10倍モル、好ましく
は2〜5倍モル量を添加して、カップリング反応を起こ
させる。実際には、この反応は、N、 N−ジメチルホ
ルムアミドやジメチルスルホキシなどの有機溶媒にテト
ラゾニウム塩及びカンプリング成分を溶解しておき、−
10〜10℃の温度に保持しつつ、酢酸ナトリウム水溶
液などのアルカリ水溶液を滴下することによシ行われる
。
かくして得られる本発明の新規なジスアゾ化合物は、電
子写真用感光体の光導電素材とじて特に有用である。従
って、例えば +11 ビスアゾ化合物からなる感光層(2) ビ
スアゾ・合物をバインダー中に分散させた感光層 (3) ビスアゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分
散させた感光層 (4) 前記+1)〜(3)の感光層を電荷発生層と
し、これに周知の電荷移動媒体を含む電荷移動層をy層
した感光層 などが新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げることが
できる。
子写真用感光体の光導電素材とじて特に有用である。従
って、例えば +11 ビスアゾ化合物からなる感光層(2) ビ
スアゾ・合物をバインダー中に分散させた感光層 (3) ビスアゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分
散させた感光層 (4) 前記+1)〜(3)の感光層を電荷発生層と
し、これに周知の電荷移動媒体を含む電荷移動層をy層
した感光層 などが新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げることが
できる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例
フルオレン85.1部(重量部、以下同じ)とN−ブロ
モこはく酸イミド174部を氷酢酸1000部に懸濁さ
せた中に、室温にて攪拌しながら47%臭化水素酸水溶
液25部を滴下しながら加えた。滴下後、室温で3時間
攪拌した後、500部の水をゆっくり加え、析出してく
る析出物を炉取し、風乾後、エタノールとニトロメタン
の混合溶媒を用いて、再結晶するととによす、2.7−
ジブロモノルオレンaa2部(収率54チ)を得た。
モこはく酸イミド174部を氷酢酸1000部に懸濁さ
せた中に、室温にて攪拌しながら47%臭化水素酸水溶
液25部を滴下しながら加えた。滴下後、室温で3時間
攪拌した後、500部の水をゆっくり加え、析出してく
る析出物を炉取し、風乾後、エタノールとニトロメタン
の混合溶媒を用いて、再結晶するととによす、2.7−
ジブロモノルオレンaa2部(収率54チ)を得た。
2.7−ジプロモノルオレン8.10部を酢酸180部
に溶解後、80℃にて攪拌しながら無水クロム酸4.5
部、水3.0部、酢酸6.0部から調製した溶液を滴下
して加えた。滴下後、95℃で1時間攪拌した後、室温
まで冷却した。反応混合物を水450部の中に注加し析
出してくる析出物を炉取し、十分水洗、乾燥後、酢酸よ
シ再結晶することによシ黄色結晶として、2.7−ジプ
ロモフルオレンー9−オン7.11部を得だ。
に溶解後、80℃にて攪拌しながら無水クロム酸4.5
部、水3.0部、酢酸6.0部から調製した溶液を滴下
して加えた。滴下後、95℃で1時間攪拌した後、室温
まで冷却した。反応混合物を水450部の中に注加し析
出してくる析出物を炉取し、十分水洗、乾燥後、酢酸よ
シ再結晶することによシ黄色結晶として、2.7−ジプ
ロモフルオレンー9−オン7.11部を得だ。
2.7−ジブロモフルオレン−9〜オフ439部、4−
ニトロスチレン4.27部、トリーn−ブチルアミン6
.03部、酢酸パラジウム0.0.58部、トリー〇−
トリルホスフィン0.16部、N。
ニトロスチレン4.27部、トリーn−ブチルアミン6
.03部、酢酸パラジウム0.0.58部、トリー〇−
トリルホスフィン0.16部、N。
N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと略す)45
部からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌しながら100
℃で5時間反応させた。反応混合物を冷却後、析出して
くる結晶を沖取し、DMF 。
部からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌しながら100
℃で5時間反応させた。反応混合物を冷却後、析出して
くる結晶を沖取し、DMF 。
次いでメタノールで洗浄後、乾燥することにより赤色結
晶として、2.7−ビス(4−ニトロスチリル)フルオ
レン−9−オンs、 y q 部(収率94チ)を得た
。
晶として、2.7−ビス(4−ニトロスチリル)フルオ
レン−9−オンs、 y q 部(収率94チ)を得た
。
鉄粉920部、濃塩酸3.9部、水16部、DMF 1
70部からなる混合物に2,7−ビス(4−ニトロスチ
リル)フルオレン−9−オン4.74部を加え、90〜
100℃の温度で6時間攪拌した後、熱時に20チ炭酸
ナトリウム水溶液で1)H’sとし、不溶物を熱濾過す
る。炉液を水中に注加し、析出してくる析出物を炉取し
て、水洗、乾燥後、キシレンよシ再結晶することにより
、濃茶色結晶として、2.7−ビス(4−アミノスチリ
ル)フルオレン−9−オン196部(収率96チ)を得
た。
70部からなる混合物に2,7−ビス(4−ニトロスチ
リル)フルオレン−9−オン4.74部を加え、90〜
100℃の温度で6時間攪拌した後、熱時に20チ炭酸
ナトリウム水溶液で1)H’sとし、不溶物を熱濾過す
る。炉液を水中に注加し、析出してくる析出物を炉取し
て、水洗、乾燥後、キシレンよシ再結晶することにより
、濃茶色結晶として、2.7−ビス(4−アミノスチリ
ル)フルオレン−9−オン196部(収率96チ)を得
た。
2.7−ビス(4−アミノスチリル)フルオレン−9−
オン1.45部を濃塩酸12部及び水12部から調製し
た希塩酸に加えて、60℃で60分間よく攪拌する。次
いで、この混合物を約0℃に冷却し、これに亜硝酸ナト
リウム0.50部を水1.50部に溶解した液を0℃で
滴下した。
オン1.45部を濃塩酸12部及び水12部から調製し
た希塩酸に加えて、60℃で60分間よく攪拌する。次
いで、この混合物を約0℃に冷却し、これに亜硝酸ナト
リウム0.50部を水1.50部に溶解した液を0℃で
滴下した。
その後、同温度で30分間攪拌し、少量の未反応物を戸
別し、そのろ液に42%硼弗化水素酸5.0部を加え、
析出する結晶を沖取、水洗した後、乾燥して赤色結晶と
してテトラゾニウムフルオロボレート2.04部を得た
。
別し、そのろ液に42%硼弗化水素酸5.0部を加え、
析出する結晶を沖取、水洗した後、乾燥して赤色結晶と
してテトラゾニウムフルオロボレート2.04部を得た
。
このようにして得たテトラゾニウム塩とカップリング成
分として2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸−m−キシリ
ジド(ナフトールAs−MX)2.24部を冷却しだD
MF 300部に溶解し、これに酢酸す) IJウム3
.50部及び水40部からなる溶液を4〜8℃で滴下し
、冷却を中止した後、更に室温で5時間攪拌する。その
後、生成した沈澱を涙取し、水600部で6回洗浄した
後、−DMF 500部で3回洗浄した。更にアセトン
で残存するDMFを洗い流し、50℃で減圧下に乾燥し
て青味黒色結晶として表記のジスアゾ化合物2.16部
(収率61%)を得た。
分として2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸−m−キシリ
ジド(ナフトールAs−MX)2.24部を冷却しだD
MF 300部に溶解し、これに酢酸す) IJウム3
.50部及び水40部からなる溶液を4〜8℃で滴下し
、冷却を中止した後、更に室温で5時間攪拌する。その
後、生成した沈澱を涙取し、水600部で6回洗浄した
後、−DMF 500部で3回洗浄した。更にアセトン
で残存するDMFを洗い流し、50℃で減圧下に乾燥し
て青味黒色結晶として表記のジスアゾ化合物2.16部
(収率61%)を得た。
得うれたジスアゾ化合物の元素分析値を次に示す。その
赤外線吸収スペクトルを第1図に示す。
赤外線吸収スペクトルを第1図に示す。
元素分析値
CHN
実測値(%) 79.35 5.02 8.33計算
値(イ) 7a964.95 a25応用例 実施例で合成したジスアゾ顔料1重量部とポリエステル
樹脂(東洋紡績社製:バイロン200)2重量部をテト
ラヒドロフランを溶剤とした6重量%溶液とし、これを
ボールミルで8時間混練した。得られた分散液をアルミ
ニウム基板上にアプリケーターで塗布し、乾燥して厚さ
約1μの電荷発生層を形成した。
値(イ) 7a964.95 a25応用例 実施例で合成したジスアゾ顔料1重量部とポリエステル
樹脂(東洋紡績社製:バイロン200)2重量部をテト
ラヒドロフランを溶剤とした6重量%溶液とし、これを
ボールミルで8時間混練した。得られた分散液をアルミ
ニウム基板上にアプリケーターで塗布し、乾燥して厚さ
約1μの電荷発生層を形成した。
この上に、P−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N、
N−ジフェニルヒドラゾン及びポリカーボネート樹脂
(ティジン製:パンライトL)を1:1の重量比で配合
し、テトラヒドロフランに溶解し、18重量%の溶液を
作シ、乾燥板の膜厚が10μになるようにアプリケータ
ーで塗布し、乾燥後、電荷移動層を形成させ、2層から
なる感光層を有する電子写真用感光体を得た。
N−ジフェニルヒドラゾン及びポリカーボネート樹脂
(ティジン製:パンライトL)を1:1の重量比で配合
し、テトラヒドロフランに溶解し、18重量%の溶液を
作シ、乾燥板の膜厚が10μになるようにアプリケータ
ーで塗布し、乾燥後、電荷移動層を形成させ、2層から
なる感光層を有する電子写真用感光体を得た。
この感光体について、静電複写紙試験装置(用日電機製
作所製:5P−428型)を用いて、−6KVのコロナ
放電を15秒間行って負に帯電せしめた後、20秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Vo(V)を測定し5次
いでタングステンランプによって、その表面が照度20
ルツクスになるように光照射し、その表面電位がvOの
竹になるまでの時間(秒)を求め半減露光量Kv2(ル
ックス・秒)を得た。
作所製:5P−428型)を用いて、−6KVのコロナ
放電を15秒間行って負に帯電せしめた後、20秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Vo(V)を測定し5次
いでタングステンランプによって、その表面が照度20
ルツクスになるように光照射し、その表面電位がvOの
竹になるまでの時間(秒)を求め半減露光量Kv2(ル
ックス・秒)を得た。
その結果は、Vo=−830v、E1/+=24ルック
ス・秒であり、暗所における電荷の保持性、光感度がと
もに大であった。
ス・秒であり、暗所における電荷の保持性、光感度がと
もに大であった。
第1図は実施例によシ製造された本発明ジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトルを示す。 手続補正書(自発) 昭和5s年2月V日 特許庁長官 若杉和夫殿 3− 補正音する者 事件との関係特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目1番2号名称
(004)旭硝子株式会社 4代理人 五 補正の対象 明細書の発明の#f−細な説明の− 1補正の内容 (1)明細書落3員弐〇) を次のように訂正する。
の赤外線吸収スペクトルを示す。 手続補正書(自発) 昭和5s年2月V日 特許庁長官 若杉和夫殿 3− 補正音する者 事件との関係特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目1番2号名称
(004)旭硝子株式会社 4代理人 五 補正の対象 明細書の発明の#f−細な説明の− 1補正の内容 (1)明細書落3員弐〇) を次のように訂正する。
Claims (2)
- (1)一般式[1] (但し、Rはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジ
アルキルアミノ基又は−・ロゲンを表わし、nは0,1
.2又は3の整数であって、nが2又は6の整数である
場合にはRは同−又は異なった基のいずれでもよい。) で示される訳知なジスアゾ化合物。 - (2)一般式(It) (但し、又はアニオン官能基を表わす。)で示されるテ
トラゾニウム塩と、一般式[ID(但し、Rはアルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミン基、又
はハロゲンを表わし、nは0.1.2又は6の整数であ
って、nが2又は3の整数である場合にはRは同−又は
異なった基のいずれでもよい。) で示される化合物とを反応させることを特徴とする、一
般式〔I〕 Rn
Rn(但し、Rは前述の基を表わし、nは前述の整
数。) で示される新規なジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6040982A JPS58177955A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6040982A JPS58177955A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58177955A true JPS58177955A (ja) | 1983-10-18 |
JPS6146499B2 JPS6146499B2 (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=13141347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6040982A Granted JPS58177955A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58177955A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4797337A (en) * | 1987-07-27 | 1989-01-10 | Xerox Corporation | Disazo photoconductive imaging members |
US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
US5527653A (en) * | 1993-10-04 | 1996-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus which employ the same |
US5811212A (en) * | 1996-04-26 | 1998-09-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member containing an azocalix n!arene compound and electrophotographic apparatus and process cartridge comprising the photosensitive member |
-
1982
- 1982-04-13 JP JP6040982A patent/JPS58177955A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4797337A (en) * | 1987-07-27 | 1989-01-10 | Xerox Corporation | Disazo photoconductive imaging members |
US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
US5527653A (en) * | 1993-10-04 | 1996-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus which employ the same |
US5811212A (en) * | 1996-04-26 | 1998-09-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member containing an azocalix n!arene compound and electrophotographic apparatus and process cartridge comprising the photosensitive member |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6146499B2 (ja) | 1986-10-14 |
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