JPS58113159A - Alkyl-substituted cyclohexenylacetamide derivative, its preparation and herbicide - Google Patents
Alkyl-substituted cyclohexenylacetamide derivative, its preparation and herbicideInfo
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- JPS58113159A JPS58113159A JP20998881A JP20998881A JPS58113159A JP S58113159 A JPS58113159 A JP S58113159A JP 20998881 A JP20998881 A JP 20998881A JP 20998881 A JP20998881 A JP 20998881A JP S58113159 A JPS58113159 A JP S58113159A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
ルアセトアミド誘導体、その製法およびこれらの誘導体
を有効成分として含有する除草剤に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to ruacetamide derivatives, their production methods, and herbicides containing these derivatives as active ingredients.
さらに詳しくは、第1の本発明は一般式(1)のアルキ
ル基を示し、mは1〜2の整数を示し、Xは低級アルキ
ル基、慣.に炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子
またはl・リフルオロメチル基を示し、そしてnld、
O〜2の整数を示す)で表わされるアルキルfi1換シ
クロへキセニルアセトアミド銹導体を要旨とする,fた
、第2の本発明は一般式(II)
Rm
C式中、R 、 X 、 m及びnは前記と同じ音吐を
もつ)で表わされるシクロへキセニル酢酸廿たはその反
応性誘導体と、一般式(III)
n
で表わされる置換アニリン類とを反応させることを特徴
とする前記一般式(1)で表わされるアルキル置換シク
ロヘキセニルアセトアミド誘導体の製法を要旨とする。More specifically, the first aspect of the present invention represents an alkyl group represented by the general formula (1), m represents an integer of 1 to 2, and X represents a lower alkyl group, customarily. represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom or a l-lifluoromethyl group, and nld,
The second present invention is directed to an alkyl fi1-substituted cyclohexenyl acetamide conductor represented by the formula (representing an integer from 0 to 2), wherein R , X , m cyclohexenyl acetic acid or its reactive derivative represented by (and n has the same pronunciation as above) and a substituted aniline represented by general formula (III) n are reacted. The gist is a method for producing an alkyl-substituted cyclohexenyl acetamide derivative represented by formula (1).
さらに第3の本発明は一般式(1)で表わされるアルキ
ル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤に関するもので
ある。Furthermore, the third invention relates to a herbicide characterized by containing an alkyl-substituted cyclohexenyl acetamide derivative represented by the general formula (1) as an active ingredient.
本発明者らは、一般式(I)で示される新規化合物を合
成することに成功し、この本発明化合物は、ノビエ、
タマガヤツリ、 コナギ、 キカシグサなどの水田の
一年生雑草、々らびに近年問題となっている水田の多年
生雑草であるミズガヤツリ、ウリカワ、 ホタルイ、
マツパイ、 クログワイなどに対し,て強い除草作用
を示すことを知見した。また、本発明化合物は、メヒシ
・り、シロザなどの畑地雑草にも除草作用をもつことを
知見した。The present inventors succeeded in synthesizing a novel compound represented by general formula (I), and this present compound is
Annual weeds in paddy fields such as Cyperus japonica, Cyperus japonica, and Kikashigusa;
It has been found that it exhibits strong herbicidal activity against woodpeckers, black breams, etc. Furthermore, it has been found that the compound of the present invention has a herbicidal effect on upland weeds such as turmeric, lily, and soybean.
このように、本発明化合物は、除草剤として使用すると
幅広い殺草スペクトラムを有する。そして、これらの雑
草を効果的に殺草するには、本発明化合物を有用作物の
栽培地において土壌処理又は茎葉処理するのがよいが、
本発明化合物は特に土壌処理で晶い収草効果を示す。Thus, the compounds of the present invention have a broad herbicidal spectrum when used as herbicides. In order to effectively kill these weeds, the compound of the present invention is preferably applied to the soil or foliage in areas where useful crops are cultivated.
The compound of the present invention exhibits a weed-harvesting effect, particularly in soil treatment.
しかも、本発明化合物は、水稲などの主要作物に対して
薬害を与えることがなく、安全に使用できるすぐれた性
質をもっている。したがって、本発明化合物は、木精用
除草剤として有効に使用できることはもちろんのこと、
各種の穀類、そ菜類などの栽培地をはじめ、果樹園、芝
生、牧葦地、茶園、桑園、ゴム園などにおける除草剤と
して幅広く使用することができる。Moreover, the compounds of the present invention have excellent properties that do not cause phytotoxicity to major crops such as paddy rice, and can be used safely. Therefore, the compound of the present invention can be effectively used as a wood herbicide, and
It can be widely used as a herbicide in areas where various grains and vegetables are cultivated, as well as in orchards, lawns, reed fields, tea gardens, mulberry gardens, rubber gardens, etc.
本発明化合物と類似する既知化合物としては、「ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ」第1080頁(
1915年)および[ジャーナル・オグ・アメリカン
・ケばカル・ソザイエティj 第71巻第3216頁(
1949年)には、1−シクロヘキセニルアセトアニ
リドおよび同ノやラトルイドが記載されている。また、
「ケミカル・アブストラクツ」第65巻+0504 d
には、4−メチル−3−シクロヘキセニルアセトアニリ
ドおよび2−メチル−3−シクロヘキセニルアセトアニ
リドが記載されている。特に後の2化合物はシクロへキ
セニル環の二重結合の位省が本発明化合物と異っている
。Known compounds similar to the compound of the present invention are listed in "Journal of Chemical Society" p. 1080 (
1915) and [Journal of the American Kebakal Society, Volume 71, Page 3216 (
1949) describes 1-cyclohexenyl acetanilide and 1-cyclohexenyl acetanilide. Also,
"Chemical Abstracts" Volume 65 +0504 d
describes 4-methyl-3-cyclohexenyl acetanilide and 2-methyl-3-cyclohexenyl acetanilide. In particular, the latter two compounds differ from the compounds of the present invention in the position of the double bond in the cyclohexenyl ring.
しかしながら、これらの既知化合物の除草作用について
は記載がない。また、後記試験例で明らかなように、こ
れらの既知化合物はほとんど除草作用を示さない。However, there is no description of the herbicidal activity of these known compounds. Furthermore, as is clear from the test examples described later, these known compounds exhibit almost no herbicidal activity.
本発明化合物は、前記文献には記載された化合物と近似
の化学構造を有するが、文献未記載の新規化合物である
。そして、本発明化合物は、除草効果にすぐれているこ
とならびに水稲などの有用作物に対する薬害作用がない
という点で、近似した公知化合物よりも著しくすぐれて
いる。本発明は、このような新知見によって完成された
ものである。The compound of the present invention has a chemical structure similar to that of the compound described in the above literature, but is a new compound that has not been described in the literature. The compounds of the present invention are significantly superior to similar known compounds in that they have excellent herbicidal effects and have no phytotoxic effects on useful crops such as paddy rice. The present invention was completed based on such new findings.
本発明化合物を製造する方法すなわち第2の本発明の方
法は次のとおり実施される。まず、一般式(mの置換ア
ニリン類を適当な有機溶剤、たとえば、ベンゼン、
トルエン、 キシレン、 クロルベンゼン、 ジ
オキサン、 テトラヒドロフラン、塩化メチレン、 ア
セトン、 クロロホルム、 メチルアルコールなど
に溶解して、これに当量又はや\過剰の1−シクロヘキ
セニル酢酸あるいはその反応性誘導体をその1筐加える
〃・あるいはそれをベンゼンなどの有機溶剤に溶かして
加える。そ、して室温あるいは必要に応じて加熱または
冷却しながら反応させる。また、1−シクロヘキセニル
酢酸の反応性誘導体としては、酸無水物、酸塩化物、酸
臭化物、カルボン酸エステル類などがあり、これらは1
−シクロへキセニル酢酸から既知の方法を適用して容易
に得ることができる。The method for producing the compound of the present invention, that is, the second method of the present invention, is carried out as follows. First, substituted anilines of the general formula (m) are treated with a suitable organic solvent, such as benzene,
Dissolve it in toluene, xylene, chlorobenzene, dioxane, tetrahydrofuran, methylene chloride, acetone, chloroform, methyl alcohol, etc., and add an equivalent or slightly excess amount of 1-cyclohexenyl acetic acid or its reactive derivative to it. -Or dissolve it in an organic solvent such as benzene and add it. Then, the reaction is carried out at room temperature or with heating or cooling as necessary. In addition, reactive derivatives of 1-cyclohexenyl acetic acid include acid anhydrides, acid chlorides, acid bromides, carboxylic acid esters, etc.
- Can be easily obtained from cyclohexenyl acetic acid by applying known methods.
ブた、置換アニリン類と1−シクロヘキセニル酢酸貰た
はその反応性誘導体とを反応させるに際しては、適当な
反応助剤、たとえば、塩化チオニル、三塩化リン、
五塩化リン、 オキシ塩化リン、シンクロへキシルカ
ーポジイミド、 トリエチルアミン、 ピリジン、
N−メチルモルホリン、キノリン、 N、N−ジメ
チルアニリン、N、N−ジーチーア=す・、 水酸化ナ
トリウ・、水(酸化カリウ・、 ナトリウーメチラー
トなトラ使:兜用できる。そして、これらの反応助剤は
、1・−シクロヘキセニル酢酸筐たにその反応性誘導体
の種類によって適宜選択して使用するのがよい。When reacting substituted anilines with 1-cyclohexenyl acetic acid or its reactive derivatives, suitable reaction aids such as thionyl chloride, phosphorus trichloride,
Phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, synchhexylcarposiimide, triethylamine, pyridine,
N-methylmorpholine, quinoline, N,N-dimethylaniline, N,N-Gichia, sodium hydroxide, water (potassium oxide, sodium methylate) can be used. The reaction aid is preferably selected and used depending on the type of 1-cyclohexenyl acetic acid and its reactive derivative.
反応終了後は、反応助剤の反応生成物を濾過するかある
いは水洗して除去し、そして使用した有機溶剤を留去す
れば、本発明化合物である一般式(I)ノシクロヘキセ
ニルアセトアミド誘導体が純度よく、シかも高収率で得
られる。この化合物は、さらにアセトン、 メチルア
ルコール、 エチルアルコール、 ベンゼン、 ト
ルエン、 クロロホルムなどで再結晶すると、さらに
純化することができる。After the completion of the reaction, the reaction product of the reaction aid is removed by filtration or washing with water, and the organic solvent used is distilled off to obtain the nocyclohexenyl acetamide derivative of the general formula (I), which is the compound of the present invention. It can be obtained with good purity and high yield. This compound can be further purified by recrystallization from acetone, methyl alcohol, ethyl alcohol, benzene, toluene, chloroform, etc.
本発明に係る一般式(1>の化合物の具体例を次の第1
表に例示する。但し本発明化合物はこれらの例示のみに
限定されることはなく、一般式(I)に含まれる他の多
数の化合物も、例示の具体例化合物と同様に有効に使用
できることはいうまでもない。Specific examples of the compound of general formula (1>) according to the present invention are as follows.
Examples are shown in the table. However, the compounds of the present invention are not limited to these examples, and it goes without saying that many other compounds included in general formula (I) can also be used effectively in the same way as the specific example compounds.
なお、化合物番号は、以下の実施例および配合例におい
ても参照される。In addition, the compound number is also referred to in the following examples and formulation examples.
なお、本発明の方法で使用される一般式(II)で表わ
されるシクロヘキセニル酢酸のうち、1−シクロへキセ
ニル酢eの製法は、[オーガニック・リアクション」第
1巻第17頁に記載されている。Incidentally, among the cyclohexenyl acetic acids represented by the general formula (II) used in the method of the present invention, the method for producing 1-cyclohexenyl acetic acid e is described in [Organic Reaction] Volume 1, page 17. There is.
また、2−メチル−1−シクロヘキセニル酢酸の製法は
、「ケミカル・アブストラクツ」第25巻2gO(ジャ
ーナル・オプ・ケミカル・ソサイエテイ(1930年)
22+7頁)において既知でおり、4−メチル−1−
シクロヘキセニル酢酸の製法は、同上の文献に記載され
ているほか、[ケミカル・アブストラクツ」第19巻3
25 にも記載されてイル。”4た、5−メチル−1
−シクロヘキセニル酢酸の製法は、[ケミカル・アブス
トラクツ」第38巻36243(compt、 ren
a、第2148881 頁)オよび同第42巻1900
a (Bull、 Soc、 Chin、 Fr−a
nce、 (1947年)第459頁において記載され
ている。また、2.6−シメチルー1−シクロヘキセニ
ル酢酸の製法は、「ケミカル・アブストラクツ」858
63 u [J、 Org、 Chern、第32巻第
575頁(1967年)IK記載されている。In addition, the method for producing 2-methyl-1-cyclohexenyl acetic acid is described in "Chemical Abstracts", Vol. 25, 2gO (Journal of Chemical Society (1930)).
22+7 pages), and 4-methyl-1-
The method for producing cyclohexenyl acetic acid is described in the above-mentioned document, as well as in [Chemical Abstracts] Vol. 19, 3.
25 is also mentioned. "4ta,5-methyl-1
-The method for producing cyclohexenyl acetic acid is described in [Chemical Abstracts] Volume 38, 36243 (comp, ren
a, page 2148881) and volume 42, 1900
a (Bull, Soc, Chin, Fr-a
nce, (1947), p. 459. In addition, the manufacturing method of 2,6-dimethyl-1-cyclohexenyl acetic acid is described in "Chemical Abstracts" 858.
63 u [J, Org, Chern, Vol. 32, p. 575 (1967) IK.
本発明では、上記化合物はこれらの文献記載の方法で製
造した。1だ、それ以外の化合物は新規物質であって、
次の反応式に示される方法によって製造できる。In the present invention, the above compounds were produced by the methods described in these documents. 1, the other compounds are new substances,
It can be produced by the method shown in the following reaction formula.
11m
なお、出発化合物間の調製例は後記の参考例で例示する
。11m Note that preparation examples between the starting compounds are illustrated in Reference Examples below.
一般式(1)の本発明化合物を除草剤として実際に使用
するに除しては、本発明化合物をその1ブの形で作物栽
培地の土fIJ、または茎葉などに散布してもよいが、
本発明化合物の除草作用を十分に発揮させるには、本発
明化合物と適当な相体と補助剤例えば界面活性剤、結合
剤、安定剤などとを配合して、常法によって、水利剤、
乳剤、水溶液剤、油懸濁剤、粉剤、粒剤、微粒剤、粗粉
剤などの製剤形態にして使用するのが好ましい。When the compound of the present invention of the general formula (1) is actually used as a herbicide, the compound of the present invention may be sprayed in the form of one part onto the soil of the crop cultivation area or on the foliage, etc. ,
In order to fully exhibit the herbicidal action of the compound of the present invention, the compound of the present invention is mixed with a suitable phase and auxiliary agents such as surfactants, binders, stabilizers, etc.
It is preferably used in the form of a formulation such as an emulsion, an aqueous solution, an oil suspension, a powder, a granule, a fine granule, or a coarse powder.
前記において、担体としては、農園芸用薬剤に常用され
るものであるならば固体または液体のいずれても使用で
き、特定のものに限定されるものではない。たとえば固
体担体としては、鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト
、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、
バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石
ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など)、
植物質粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷ
ん、結晶セルロースなど)、高分子化合物(石油樹脂、
ポリ塩化ビニール、ケトン樹脂、ダンマルガムなど)、
アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケイ酸、ワッ
クス類などが挙げられる。In the above, the carrier may be either solid or liquid, as long as it is commonly used for agricultural and horticultural chemicals, and is not limited to a specific carrier. For example, solid carriers include mineral powders (kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, diatomaceous earth, mica,
vermiculite, gypsum, calcium carbonate, apatite white carbon, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, etc.),
Vegetable powders (soybean flour, wheat flour, wood flour, tobacco flour, starch, crystalline cellulose, etc.), polymer compounds (petroleum resin,
polyvinyl chloride, ketone resin, dammar gum, etc.),
Examples include alumina, silicates, sugar polymers, highly dispersed silicic acid, and waxes.
また、液体担体としては、水、アルコール類(メチルア
ルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール
、1ao−7’ロビルアルコール、ブタノール、エチル
アルコール、ベンジル、アルコールなど)、芳香族炭化
水素類(トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼ
ン、クロルベンゼン、メチルナフタレンなど)、ハロダ
ン化炭化水素類(クロロホルム、四塩化炭素、ジクロル
メタン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン、トリク
ロロフルオロメタン、ジクロロソフルオロメタンナト)
、エーテル類(エチルエーテル、エチレンオキシド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなど)、ケトン類(アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル
イソブチルケトン、イソホロンなど)、エステル類(酢
酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセデート
、酢酸アミルなど)、酸アミド類(ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなど)、ニトリル類(アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなト)
、スルホキシド類(ジメチルホルホキンドなど)、アル
コールエーテル類(エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど)、
脂肪族または脂環式炭化水素M Cn−ヘキサン、シク
ロヘキサン、工業用ガソリン(石油エーテル、ソルベン
トナフサなど)、石油留分(パラフィン類、灯油、軽油
など)が挙げられる。Liquid carriers include water, alcohols (methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, 1ao-7' lobil alcohol, butanol, ethyl alcohol, benzyl, alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, benzene, xylene, ethylbenzene, chlorobenzene, methylnaphthalene, etc.), halodanated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, dichloromethane, chloroethylene, monochlorobenzene, trichlorofluoromethane, dichlorosofluoromethanate)
, ethers (ethyl ether, ethylene oxide, dioxane, tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl isobutyl ketone, isophorone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol acedate, amyl acetate, etc.) , acid amides (dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile, etc.)
, sulfoxides (dimethylformhokind, etc.), alcohol ethers (ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, etc.),
Aliphatic or alicyclic hydrocarbons M Cn-hexane, cyclohexane, industrial gasoline (petroleum ether, solvent naphtha, etc.), petroleum fractions (paraffins, kerosene, light oil, etc.) can be mentioned.
1だ、乳剤、水利剤、フロアブル剤1どの[IJに際し
て、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展など
の目的で界面活性剤(または乳化剤)が使用される。こ
のような界面活性剤としては非イオン型(ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
エステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエス
テル、ソルビタンアルキルエステルなど)、陰イオン型
(アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサク
シネート、アルキルサルフェート、?リオキシェチレン
アルキルサルフエート、アリールスルホネート々と)、
陽イオン型〔アルキルアミン類(ラウリルアミン、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロライドなど)ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類]、両性型〔カルボン酸(
ベタイン型)、硫酸エステル塩など〕が挙けられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。1. During IJ, surfactants (or emulsifiers) are used for purposes such as emulsification, dispersion, solubilization, wetting, foaming, lubrication, and spreading. Such surfactants include nonionic types (polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, polyoxyethylene sorbitan alkyl esters, sorbitan alkyl esters, etc.) and anionic types (alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfosuccinates, alkyl sulfate, ?lioxychetylene alkyl sulfate, aryl sulfonate),
Cationic type [alkylamines (laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chloride, etc.) polyoxyethylene alkylamines], amphoteric type [carboxylic acid (
betaine type), sulfate ester salts], etc.
Of course, the invention is not limited to these examples.
また、これらのほかにポリビニルアルコールカルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、?リビニルアセテー
ト、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、アラビア
がム、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使用するこ
とができる。In addition to these, polyvinyl alcohol carboxymethyl cellulose, gum arabic, etc. Various adjuvants such as ribinyl acetate, gelatin, casein, sodium alginate, arabic gum, gum tragacanth, etc. can be used.
捷だ、本発明化合物は除草効力の向上を意図した9、相
乗的除草効果を期待するために、他の除草剤と混用して
使用することができる。このような例としては、たとえ
ば、フェノキシ系除単剤(2,4−ジクロロフェノキシ
酢酸、 2−メチル−4−クロロフェノキシ酢酸、
2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸およびこれら
のエステル類、チオエステル類、塩類)、 ジフェニ
ルエ fk系除草剤(2,4−ジクロロフェニル−4′
−二トロフェニルエーテル、 2,4.6−ドリクロ
ロフエニルー4′−二トロフェニルエーテル、2−クロ
ロ−4−トリフルオロメチル−3′−エトキシ−4′−
二トロフェニルエーテル、 2.4−ジクロロフェニ
ル−4′−二トロー3′−メトキシフェニルエーテル、
2.4−ジクロロフェニル−3’−メトキシカルボニル
−4′−二トロフェニルエーテルなど)、トリアジン系
除草剤(2−り。However, the compound of the present invention is intended to improve herbicidal efficacy9, and can be used in combination with other herbicides in order to expect a synergistic herbicidal effect. Examples of this include, for example, phenoxy-based removal agents (2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid,
2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid and its esters, thioesters, salts), diphenyl fk herbicides (2,4-dichlorophenyl-4'
-nitrophenyl ether, 2,4.6-dolichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether, 2-chloro-4-trifluoromethyl-3'-ethoxy-4'-
Nitrophenyl ether, 2,4-dichlorophenyl-4'-nitro-3'-methoxyphenyl ether,
2.4-dichlorophenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether, etc.), triazine herbicides (2-dichlorophenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether, etc.)
ロー4.6−ピスエナルアミノー1. 3. 5−)リ
アジン、 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソゾ
ロビルアミノー1,3.5−)リアジン、2−メチルチ
オ−4,6−ビスエチルアミノ−1゜3.5−トリアジ
ン、 2−メチルチオ−4,6−ピスイソプロビルア
ミノー1.3.5−トリアジンなど)、 原案系除草剤
(3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチ
ルウレア、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メ
トキシ−1−メチルウレア、 1−(2,2−ジメチ
ルベンジル)−3−p−トリルウレア)、 カーバメ
ート系除草剤(イソプロピル−N−(3−クロルフェニ
ル)カーバメート、 メチル−N−(3,4−ジクロフ
ェニル)−カーバメート)、チオールカーバメート系除
草剤(S−(4−クロロベンジル)N、N−ノエチルチ
オールカー/(l−ト、 S−エチル−N、 N−ヘキ
サメチレンチオールカーバメート)、 酸アニリド系
除草剤(3,4−ジクロロプロ1?オンアニリド、 N
−メトキシメチル−2,6−ダニチル−α−クロロアセ
トアニリド、 2−クロロ−2’、 6’−ジエチ
ル−N−ブトキシメチル)−アセトアニリド、 2−ク
ロロ−2′、 6’−・ソエチルーN −(n−プロポ
キシエチル)−アセトアニリド、 N−クロロアセチル
−N−(2,6−ジニチルフエニル)−グリシンエチル
エステルなど)、 ウラシル系除草剤(5−ブロム−3
〜セカンダリ−ブチル−6−メチルウラシル、 3−
シクロへキシル−5,6=トリメテレンウランルなと)
、 ピリジニウム塩素系除草剤(1,1’−ジメチル
−4,4′−ビスピリジニウムクロリドなど)、 リ
ン系除草剤(N、N−ビス(ホスホノメチル)−グリシ
ン、チオエート、 5−(2−メチル−1−ピペリジル
カルボニルメチル)−0,0−ジ−n−プロピルジチオ
ホスフェート、 5−(2−メチル−1−ピペリジル
カルボニルメチル)0.0−ジフェニルジチオホスフェ
ートなど)、トルイジン系除草剤(α、α、α−トリフ
ルオロー2.6−シニトローN、 N−ジプロピル−
1)−トルイジンなど)、その他(5−ターシャリ−ジ
チル−3−(2,4−ジクロロ−5−イソプロプキシフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾリン−2−オン、
3−イソプロピル−IH−2,I、3−ベンゾチアシア
ノン−+41−3 H−オン−2,2−ジオキシド、
α−(β−ナフトキシ)−プロピオンアニリド、
4−(’2.4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメ
チルピラゾール−5−イル−p−トルエンスルホネート
)などがあげられるが、これらに限定されるものではな
い。Rho 4.6-pisenalamino1. 3. 5-) riazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-isozolobylamino-1,3.5-) riazine, 2-methylthio-4,6-bisethylamino-1°3.5-triazine, 2-methylthio-4,6-pisisopropylamino-1,3,5-triazine, etc.), draft herbicides (3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea, 3-(3, 4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea, 1-(2,2-dimethylbenzyl)-3-p-tolylurea), carbamate herbicides (isopropyl-N-(3-chlorophenyl)carbamate, methyl- N-(3,4-diclophenyl)-carbamate), thiol carbamate herbicides (S-(4-chlorobenzyl)N, N-noethylthiolcar/(l-t, S-ethyl-N, N- hexamethylenethiol carbamate), acid anilide herbicides (3,4-dichloropro-1?onanilide, N
-methoxymethyl-2,6-danityl-α-chloroacetanilide, 2-chloro-2', 6'-diethyl-N-butoxymethyl)-acetanilide, 2-chloro-2', 6'-soethyl-N-( n-propoxyethyl)-acetanilide, N-chloroacetyl-N-(2,6-dinitylphenyl)-glycine ethyl ester, etc.), uracil herbicides (5-bromo-3
~Secondary-butyl-6-methyluracil, 3-
Cyclohexyl-5,6 = trimetherene uranyl)
, pyridinium chlorine herbicides (1,1'-dimethyl-4,4'-bispyridinium chloride, etc.), phosphorus herbicides (N,N-bis(phosphonomethyl)-glycine, thioate, 5-(2-methyl- 1-piperidylcarbonylmethyl)-0,0-di-n-propyldithiophosphate, 5-(2-methyl-1-piperidylcarbonylmethyl)0.0-diphenyldithiophosphate, etc.), toluidine herbicides (α, α , α-trifluoro2,6-sinitro-N, N-dipropyl-
1)-toluidine, etc.), others (5-tert-dityl-3-(2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one,
3-isopropyl-IH-2,I, 3-benzothiacyanone-+41-3 H-one-2,2-dioxide,
α-(β-naphthoxy)-propionanilide,
Examples include, but are not limited to, 4-('2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluenesulfonate).
1だ、本発明化合物は、必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤
、殺菌剤、水面施用殺虫・殺菌剤、土壌施用殺菌・殺虫
剤、植物生長調節剤または肥料などと混用することもで
きる。1. The compound of the present invention can be used in combination with insecticides, nematicides, fungicides, water-applied insecticides and fungicides, soil-applied fungicides and insecticides, plant growth regulators, fertilizers, etc., as necessary. .
一般式(1)の本発明化合物の施用量は、使用すべき特
定化合物の種類、除草すべき雑草の種類、等に応じて変
化するが、一般的にH+oアール当りに0・02kli
l〜2kgの範囲にあるのがよい。The application amount of the compound of the present invention of general formula (1) varies depending on the type of specific compound to be used, the type of weeds to be weeded, etc., but is generally 0.02kli per H + O area.
It is preferably in the range of 1 to 2 kg.
次に本発明の方法で用いる出発化合物(Irlの調製例
を参考例により、また本発明化合物(Ilの製造例を実
施例1により具体的に説明する。Next, an example of the preparation of the starting compound (Irl) used in the method of the present invention will be explained in detail with reference to Reference Examples, and an example of the preparation of the compound of the present invention (Il) will be explained in detail with reference to Example 1.
参考fl11
fil 3. 5−ジメチル−1−ヒドロキシシクロ
ヘキシル酢酸エチルエステルの合成
かき1ぜ機、温度計、塩化カルシウム管つき還流冷却器
、滴下ロートをつけた500m容量の反応フラスコに切
削片状金屑亜鉛+3i(o、2モル)をいれる。別にブ
ロム酢酸エチルエステル33・4v(0・2モルL
3,5−ジメチルシクロへギサノン25・3v(0・2
モル)、トルエン70me、ベンゼン70−とを混合し
、滴下ロートにいれその30dを反応フラスコにいれ、
ヨードO,IPを加える。かきオぜながら加熱するとは
げしい反応がおこり還流が始まる。滴下ロートより滴下
を開始し、還流状態を維持するように滴下速度を調節し
ながら反応をおこなう。滴下終了後2時間85〜q o
ocで反応させると亜鉛は消失し、反応終了が確認され
る。この反応液を冷却して室温にもどし、10%硫酸水
溶液105dを加えてかき1ぜた後500 ml容量の
分液ロートに移しいれて静置すると二゛層に分液する。Reference fl11 fil 3. Synthesis of 5-dimethyl-1-hydroxycyclohexyl acetic acid ethyl ester In a 500 m capacity reaction flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser with a calcium chloride tube, and a dropping funnel, was added zinc flakes + 3i (o, Add 2 moles). Separately, bromoacetic acid ethyl ester 33.4v (0.2 mol L)
3,5-dimethylcyclohegisanone 25.3v (0.2
mol), 70 me of toluene, and 70 me of benzene, put it into a dropping funnel, and put 30 d of it into a reaction flask.
Add iodine O and IP. When heated while stirring, a violent reaction occurs and reflux begins. Dripping is started from the dropping funnel, and the reaction is carried out while adjusting the dropping rate to maintain a reflux state. 2 hours after completion of dripping 85~qo
When the reaction is carried out under OC, zinc disappears and the completion of the reaction is confirmed. The reaction solution was cooled to room temperature, 105 d of a 10% aqueous sulfuric acid solution was added thereto, stirred, and then transferred to a 500 ml separatory funnel and allowed to stand to separate into two layers.
下層の水溶液を除去し、水I00mA’、50mで2回
洗浄し、芒硝5vを加えよくふり1ぜて脱水乾燥して沖
過する。P液のベンゼンおよびトルエンを減圧留去し、
次いで真空蒸留をおこなうと沸点84〜86°C/ 2
mmHg で次式
で示される3、5−ジメチル−1−ヒドロキシンクロヘ
キシル酢酸エチルエステルが無色透明液体として得られ
る。収′!i′30・7 r、収率71・6チ元累分析
値(C12I■2□03 として)実測値 C67,
23%、 H10,32%、 022.45 %計算値
C67,25%、 H10,35%、 022.40
チ(213,5−ジメチル−1−シクロへキナニル酢酸
エチルエステルの合成
かき1ぜ機、温度計、塩化カルシウム管つき還流冷却器
をつけた500d容蓋の反応フラスコに、脱水したベン
ゼン2g0dと五酸化燐80?(0,56モル)と先に
合成した3、5−ジメチル−1−ヒドロキシシクロヘキ
シル酢酸エチルエステル30 F (0・14モル)と
をいれ、はげしくかき捷ぜつつ3時曲加熱還流する。こ
の反応液を冷却して室温にもどし、傾斜法によりベンゼ
ン層を採り、水洗し、芒硝で乾燥病、沖過する。P液の
ベンゼンを減圧留去し、残った液体を真空蒸留ずれは沸
点53〜55°C/ O−5mmHg で次式で示さ
れる3、5−ジメチル−1−シクロへキナニル酢酸エチ
ルエステルが無色透明液体で得られる。収I21・7?
、収車7g 、 97%元累分析値(C22H2o02
として)実測値 C73,46チ、 H10,25%、
016.2’?チ計算値 C73,43係、 H10
,27係、 016.30係二重結合の位置が環内にあ
ることは核磁気共鳴測定により酢酸基の2 Hが2.1
30 ppm K観測されることより証明される。The aqueous solution in the lower layer was removed, washed twice with 50 m of water at 100 mA', added with 5 v of sodium sulfate, shaken thoroughly, dehydrated and filtered. Benzene and toluene in the P solution were distilled off under reduced pressure,
Then, when vacuum distillation is performed, the boiling point is 84-86°C/2
3,5-dimethyl-1-hydroxychlorohexyl acetic acid ethyl ester represented by the following formula at mmHg is obtained as a colorless transparent liquid. Collection! i'30.7 r, yield 71.6 element cumulative analysis value (as C12I■2□03) actual measurement value C67,
23%, H10, 32%, 022.45 % Calculated value C67, 25%, H10, 35%, 022.40
Synthesis of 213,5-dimethyl-1-cyclohequinanyl acetic acid ethyl ester In a 500 d reaction flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser with a calcium chloride tube, 2 g of dehydrated benzene and 5 d of dehydrated benzene were added. 80? (0.56 mol) of phosphorus oxide and the previously synthesized ethyl 3,5-dimethyl-1-hydroxycyclohexyl acetate 30 F (0.14 mol) were heated under reflux for 3 hours while stirring vigorously. The reaction solution was cooled to room temperature, and the benzene layer was collected by the decanting method, washed with water, dried with sodium sulfate, and filtered.The benzene in the P solution was distilled off under reduced pressure, and the remaining liquid was distilled using vacuum distillation. 3,5-dimethyl-1-cyclohequinanyl acetic acid ethyl ester represented by the following formula is obtained as a colorless transparent liquid with a boiling point of 53-55°C/O-5mmHg. Yield I21.7?
, collected vehicle 7g, 97% cumulative analysis value (C22H2o02
)Actual measurement value C73,46chi, H10,25%,
016.2'? Calculated value C73, 43, H10
, 27, and 016.30 The double bond is located within the ring, as determined by nuclear magnetic resonance measurements, where 2H of the acetate group is 2.1
This is proven by the observation of 30 ppm K.
+313.5−ジメチル−1−シクロヘキセニル酢酸の
合成
かき甘ぜ機、温度計、還流冷却器をつけた500d 8
fiiの反応フラスコにエチルアルコール10〇−1
水200rnt、水酸化カリウム72(0・13モル)
および3,5−ジメチル−1−シクロヘキセニル酢酸エ
チルエステル205’(0,10モル)トをいれ、かt
、tぜ寿から2時間加熱還流した。次いで減圧蒸留をお
こない内容液量を100dに濃縮したのち冷却して室温
にもどした。これを分液ロートにいれ、エーテル50σ
fを加えよく振り盪ぜて分液した。水溶液層を採り、1
0%硫酸水溶液で中和しなおP)I 2の酸性とし、こ
れに塩化メチレン70.dを加え抽出する。塩化メチレ
ン’70dを使用してさらに2回抽出し、合計3回抽出
する。+313.Synthesis of 5-dimethyl-1-cyclohexenyl acetic acid 500d equipped with stirrer, thermometer and reflux condenser 8
Ethyl alcohol 100-1 in the fii reaction flask
Water 200rnt, potassium hydroxide 72 (0.13 mol)
and 3,5-dimethyl-1-cyclohexenyl acetic acid ethyl ester 205' (0.10 mol), and
The mixture was heated under reflux for 2 hours from the time of birth. Next, vacuum distillation was performed to concentrate the content to 100 d, and then the solution was cooled to room temperature. Pour this into a separating funnel and add 50σ of ether.
f was added and shaken well to separate the liquids. Take the aqueous solution layer and
Neutralize with 0% sulfuric acid aqueous solution to make P)I2 acidic again, and add 70% methylene chloride to this. Add d and extract. Extract two more times using methylene chloride '70d for a total of three extractions.
塩化メチレン層に芒硝52を加えてよくふり′!)→1
を脱水乾燥後沖過した。r液の塩化メチレンを留去し冷
所放置すると次式
で示される3、5−ジメチル−I−シクロヘキセニル酢
酸が白色結晶で得られる。融点44〜466Co収−i
、16−7f
上記の参考例と同様にして、一般式(mの他の種々のシ
クロへキセニル酢酸を製造でキ、一般式(1)のシクロ
へキセニルアセトアミド誘導体の製造に供した。Add Glauber's Salt 52 to the methylene chloride layer and shake well! )→1
After dehydration and drying, it was filtered. When methylene chloride in the r liquid is distilled off and the mixture is left in a cool place, 3,5-dimethyl-I-cyclohexenyl acetic acid represented by the following formula is obtained as white crystals. Melting point 44-466Co yield-i
, 16-7f In the same manner as in the above reference example, various other cyclohexenyl acetic acids of the general formula (m) were produced and used for the production of cyclohexenyl acetamide derivatives of the general formula (1).
実施例1
2−メチル−1−シクロヘキセニル酢酸7.7r(50
ミリモル)に塩化チオニル18F(152ミリモル)を
加え、2時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減圧
下に留去し、2−メチル−1−シクロへキセニル酢酸ク
ロリド8・69(収率100%)を黄色油状物として得
た。次にこの2−メチル−1−シクロヘキセニル酢酸ク
ロリド0・6oy(3・48ミリモル)のベンゼン溶液
t。Example 1 2-Methyl-1-cyclohexenyl acetic acid 7.7r (50
Thionyl chloride 18F (152 mmol) was added to the mixture and heated under reflux for 2 hours. Excess thionyl chloride was distilled off under reduced pressure to obtain 2-methyl-1-cyclohexenyl acetic acid chloride 8.69 (yield 100%) as a yellow oil. Next, a solution of 0.6 oy (3.48 mmol) of this 2-methyl-1-cyclohexenyl acetic acid chloride in benzene t.
−を、3.5−ジメチルアニリン0.44 F (3,
63ミリモル)およびトリエチルアミン0・372(3
・63ミリモル)を含むベンゼン溶液20dに室温下で
滴下した。滴下後2時間加熱還流した。この反応液を室
温せで冷却した後、3循環酸水溶液IOmeを加えかき
゛まぜた後分液ロートに移し入れて塩酸水層を分液して
除去した。次いで水20−110−の順で2回水洗し分
液して水層を除去した後、有機層に芒硝5fを加えてよ
くふり1せて静置して乾燥さ−?、そして濾過した。こ
のp液のベンゼンを減圧蒸留すると白色結晶が得られた
。この白色結晶をベンゼンより再結し、表題のN−3,
5−ジメチルフェニル−(2−メチル−1−シクロヘキ
セニル)−アセトアミドo、b2y(収率70%)を得
た。この化合物の融点および元素分析の結果を次に示す
。-, 3,5-dimethylaniline 0.44 F (3,
63 mmol) and triethylamine 0.372 (3
・63 mmol) was added dropwise to 20 d of a benzene solution containing 63 mmol) at room temperature. After the addition, the mixture was heated under reflux for 2 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, a 3-cycle acid aqueous solution IOme was added and stirred, and then transferred to a separating funnel to separate and remove the hydrochloric acid aqueous layer. Next, after washing twice with water in the order of 20 to 110 and separating the layers to remove the aqueous layer, 5 f of Glauber's salt was added to the organic layer, shaken well, and left to dry. , and filtered. When the p-liquid benzene was distilled under reduced pressure, white crystals were obtained. This white crystal is re-crystallized from benzene, and the title N-3,
5-dimethylphenyl-(2-methyl-1-cyclohexenyl)-acetamide o,b2y (yield 70%) was obtained. The melting point and elemental analysis results of this compound are shown below.
融点118〜120°C
元素分析値(C17H23NO)
実測値 C7’7.35壬、T(9,02易、 N 5
.41係。Melting point 118-120°C Elemental analysis value (C17H23NO) Actual value C7' 7.35 壬, T (9,02 easy, N 5
.. Section 41.
06.20係
計算値 C79,33%、 H9,01%、 N 5.
44条。06.20 coefficient calculation value C79,33%, H9,01%, N5.
Article 44.
06.22係
次に、本発明の除草剤の配合例を示すが、有効成分、担
体および補助剤の配合割合ならびにこれらの種類につい
ては、以下の例示のみに限定され (るものではな
い。06.22 Next, examples of the formulation of the herbicide of the present invention will be shown, but the proportions of active ingredients, carriers, and adjuvants as well as their types are not limited to the following examples.
なお配合例中で部とはすべて重−1部を示す。In addition, all parts in the formulation examples indicate -1 part by weight.
配合例1.水利剤
化合物点1の30部、リグニンスルホン酸カルシウム塩
の2部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の3部お
よび珪藻土の65部をよく粉砕、混合して水利剤を得る
。Formulation example 1. A water use agent is obtained by thoroughly crushing and mixing 30 parts of water use agent compound point 1, 2 parts of lignosulfonic acid calcium salt, 3 parts of dodecylbenzenesulfonic acid sodium salt, and 65 parts of diatomaceous earth.
配合例20粒剤
化合物&505部、ホワイトカーボンの2部、リグニン
スルホン酸カルシウム塩の5部およびクレーの88重号
部をよく粉砕、混合し、水を加えてよく混練した後造粒
乾燥して粒剤を得る。Formulation Example 20 505 parts of granule compound, 2 parts of white carbon, 5 parts of calcium lignin sulfonate salt and 88 parts of clay were thoroughly ground and mixed, water was added and kneaded well, followed by granulation and drying. Obtain granules.
配合例3・粒剤
クレーの60部、ベントナイトの35部、およびリグニ
ンスルホン酸カルシウム塩の5部を粉砕混合し、水を加
えて混線後造粒し乾燥し、活性成分を含まない粒状物を
つくる。この粒状物95部に化合物AIOの5部を含浸
させて粒剤を得る。Formulation example 3: 60 parts of granular clay, 35 parts of bentonite, and 5 parts of lignin sulfonic acid calcium salt are ground and mixed, water is added, mixed, granulated, and dried to form granules containing no active ingredients. to make. Granules are obtained by impregnating 95 parts of the granules with 5 parts of the compound AIO.
配合例40粒剤
300〜850ミクロンに篩別したベントナイトの96
部に化合物点14の4部を含浸させて粒剤を得る。Formulation example 40 granules Bentonite 96 sieved to 300-850 microns
1 part is impregnated with 4 parts of Compound Point 14 to obtain granules.
配合例5.粉剤
化合物應20の3部、クレーの36部、メルクの60部
およびイソプロピルホスフェートの1部を加え、回転数
12000 rpm、 のアトマイザ−で粉砕混合し
て粉剤を得る。Formulation example 5. 3 parts of the powder compound 20, 36 parts of clay, 60 parts of Merck and 1 part of isopropyl phosphate are added and mixed by pulverization in an atomizer at a rotation speed of 12,000 rpm to obtain a powder.
配合例6.乳剤
化合物ム25の30部、キシレンの60部およびツルポ
ール5M100(非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物を含有する東邦化学工業株式会社製
の界面活性剤の商品名)の10部をよく混合溶解して乳
剤を得る。Formulation example 6. 30 parts of emulsion compound M25, 60 parts of xylene and 10 parts of Tsurpol 5M100 (trade name of a surfactant manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd. containing a mixture of a nonionic surfactant and an anionic surfactant) Mix well and dissolve to obtain an emulsion.
次に、本発明化合物の除草効果を実施例で示す。Next, the herbicidal effects of the compounds of the present invention will be shown in Examples.
実施例2
湛水土壊処理殺草試験
1 / 15,500 アールの磁製ポットに水田土
壌をつめ、その表層部にノビエ、ホタルイ、クマガヤソ
リ、コナギ、キカシグサの種子を均一に播種シ、ソコへ
ミスガヤツリの塊茎を移植して2Gの深さに湛水した後
、2葉期の水稲苗(品種二日本晴)を2本移植した。雑
草の発芽時に配合例1に準じて得た水和剤の希釈液を所
定量水面に均一に滴下して処理した。その後、ポットを
温室内に保管して適時散水した。蒸液処理20日後に、
次の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査した。Example 2 Submergence soil destruction treatment weed killing test 1 / Paddy soil was filled in a porcelain pot of 15,500 are, and the seeds of wild grass, firefly, Japanese cypress, Japanese cypress, and cypress were evenly sown on the surface layer, and the seeds of Japanese cypress were evenly sown in the soil. After transplanting the tubers and submerging them in water to a depth of 2G, two paddy rice seedlings at the two-leaf stage (variety Nihonbare) were transplanted. When weeds germinated, a predetermined amount of a diluted solution of a hydrating powder obtained according to Formulation Example 1 was uniformly dropped onto the water surface for treatment. Thereafter, the pots were kept in a greenhouse and watered from time to time. 20 days after steam treatment,
The herbicidal effect and the degree of chemical damage to paddy rice were investigated using the following criteria.
本試験は、1薬M′3ポット制で行い、その平均値を求
めた。その結果は第2表のとおりである。This test was conducted using a 1-drug M'3-pot system, and the average value was determined. The results are shown in Table 2.
除草効果
5 :殺草率95係以上〜完全枯死
4 :殺草率80係以上〜95係未満
3 :殺草率50%以上〜80%未満
2 :殺草率30%以上〜50係未満
1 :殺草率10%以上〜30係未満
0 :殺草率10%未満
薬害程度
m:無害、±:微害
比較薬剤A、Bは、次の化学構造を有し、不発明化合物
と同様に製剤化して供試した。Weeding effect 5: Weed killing rate 95 or more - complete death 4: Weed killing rate 80 or more - less than 95 3: Weed killing rate 50% or more - less than 80% 2: Weed killing rate 30% or more - less than 50 1: Weed killing rate 10 % or more to less than 30% 0: Herbicidal rate less than 10% Chemical damage level m: Harmless, ±: Slight harm Comparative drugs A and B had the following chemical structures, and were formulated and tested in the same manner as the uninvented compound. .
比較薬剤A
(ジャーナル・オプ・ケミカル・ンサイエテイitog
o頁2よびジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテイ第71巻第3216頁記載の化合物)
比較薬剤B
(同 上)
笑施例3
種子発芽阻止試験
供試化合物10■を精秤し、アセトン0・3m1.を加
えて溶解し、乳化剤(ツルポール355H(東邦化学工
業株式会社製の商品名)とニューコール(日本乳化剤株
式会社製の商品名)560とを等蓋混合したもの)O−
3mlを加え、蒸留水9・4 mlを加えて乳化させ、
試験液とした。Comparative drug A (Journal of Chemical Research)
o page 2 and Journal of American Chemical
Compound described in Society Vol. 71, page 3216) Comparative drug B (same as above) Example 3 Seed germination inhibition test 10 kg of test compound was accurately weighed, and 0.3 ml of acetone was added. Add and dissolve the emulsifier (equal mixture of Tsurupol 355H (trade name, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) and Nucor (trade name, manufactured by Nippon Nyukazai Co., Ltd.)) O-
Add 3 ml and emulsify by adding 9.4 ml of distilled water.
This was used as a test liquid.
直径5・5(、rnのガラスシャーレにP紙(A2)2
枚を敷き上記薬液4ゴを注入後、ダイコン種子(゛品種
・時無)10粒を1き、288Cの値湿悄湛器にいれ7
日間暗黒条件下で発芽させた。発芽阻止率は薬液無添加
区を100としその比で示した。P paper (A2) 2 in a glass petri dish with a diameter of 5.5 (, rn)
After laying a sheet and injecting 4 of the above chemicals, crush 10 radish seeds (variety: Tokinashi) and put them in a 288C humidifier.7
Germination was carried out under dark conditions for 1 day. The germination inhibition rate was expressed as a ratio of 100 for the plot without chemical addition.
結果は第3表に示すごとく本発明化合物tコ、比較化合
物にくらべ高い種子発芽阻止力を有するものであること
が判明した。As shown in Table 3, the results showed that the compound of the present invention had a higher ability to inhibit seed germination than the comparative compound.
第3表
手続補正書(自発)
昭和57年 9月20日
特許庁長官殿
1、事件の表示
昭和 56 年特許願第209988号2、発明の名称
アルキル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体、そ
の製法および除草剤
3、補正をする者
事件との関係 特tt’l出願人住 所 東京
都中央区日本橋本石町4丁目2番地名称 北興化学工業
株式会社
4、代理 人
5、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
6、補正の内容
(1) 明細書、第16頁(第1表の末尾)のつぎに
第1表(続き)として別紙の表(化合物番号34〜41
)を挿入する。Table 3 Procedural Amendment (Voluntary) September 20, 1980 Commissioner of the Japan Patent Office 1 Indication of the case Patent Application No. 209988 of 1982 2 Name of the invention Alkyl-substituted cyclohexenyl acetamide derivatives, their manufacturing process and herbicides 3. Relationship with the case of the person making the amendment Special tt'l Applicant address: 4-2, Nihonbashimotoki-cho, Chuo-ku, Tokyo Name: Hokuko Chemical Industry Co., Ltd. 4. Agent: 5. Details of the invention in the specification to be amended. Explanation column 6, Contents of amendment (1) Next to page 16 of the specification (at the end of Table 1), there is a table attached as Table 1 (continued) (compound numbers 34 to 41).
).
(2)同、第18頁第4行の反応式中、r(1:)Jを
r(1:1)Jと補正する。(2) In the reaction formula on page 18, line 4, r(1:)J is corrected to r(1:1)J.
(3) 同、第19頁第11行の「リン灰石」のつぎ
に「、」を挿入する。(3) Insert "," after "apatite" on page 19, line 11 of the same.
+41 同、第20頁第1行の1ベンジル、アルコ」
を「ベンジルアルコ」と補正する。+41 Same, page 20, line 1, 1 benzyl, alco.”
is corrected to "benzylalco".
15) 同、第20頁第3行〜4行の「クロルベンゼ
ン、」を削除する。15) Delete "chlorobenzene" from lines 3 and 4 on page 20.
(6) 同、第22頁第19行の「トリフルオロメチ
ル」全1トリフルオロメチルフエニル」と補正する。(6) Same, page 22, line 19, "trifluoromethyl" is corrected to "all 1 trifluoromethyl phenyl".
(7)同、第34頁第3行の1イングロビル」のつぎに
しアシッド」を挿入する。(7) Insert "Acid" next to "1 Inglobil" on page 34, line 3.
(8)同、第37頁(第2表続き)を削除し、代りに別
紙の表(化合物番号31〜41、比較薬剤A及びB及び
無処理区)を挿入する。(8) Delete page 37 (continued from Table 2) and insert a separate table (compound numbers 31 to 41, comparative drugs A and B, and untreated group) in its place.
(9) 同、第39頁第1行の「ニューコール」のつ
ぎに1560」を挿入する。(9) Insert "1560" after "New Call" in the first line of page 39.
+10) 同、第39頁第2行のl” 560 、J
を削除する。+10) Ibid., page 39, line 2" 560, J
Delete.
Claims (1)
を示し、Xは低級アルキル基、へログン原子またはトリ
フルオロメチル基を示し、そしてnはO〜2の整数を示
す)で表わされるアルキル置換シクロへキセニルアセト
アミド誘導体。 2、一般式 (式中、Rは低級アルキル基を示し、rnFi、l〜2
の整数を示す)で表わされるシクロヘキセニル酢酸せた
にその反応往訪導体と一般式 (式中、Xは低級アルキル基、ハロケ゛ン原子またハト
リフルオロメチル基を示1.、nはO〜2の整数を示す
)で表わされる1f換アニリン類とを反応させることを
特徴とする一般式 (式中、RXm% Xおよびnは前記と同じ)で表ワサ
れるアルキル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体
の製法。 8・ 一般式 Rm Xn0式中、Rは
低級アルキル基を示し、mは1〜2の整数を示し、Xは
低級アルキル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチ
ル基を示し、そしてnは0〜2の整数を示す)で表わさ
れるアルキル置換シクロへキセニルアセトアミド誘導体
を有効成分として含有することをl特徴とする除草剤。[Claims] 1. General formula (wherein R represents a lower alkyl group, m represents an integer of 1 to 2, X represents a lower alkyl group, a herogone atom or a trifluoromethyl group, and n is an integer of O to 2). 2, general formula (wherein R represents a lower alkyl group, rnFi, l~2
Cyclohexenyl acetic acid, represented by the integer of 1, and its reactive conductor and the general formula (where X represents a lower alkyl group, a halocarbon atom or a hatrifluoromethyl group, A method for producing an alkyl-substituted cyclohexenyl acetamide derivative represented by the general formula (wherein RXm%, 8. General formula Rm A herbicide characterized by containing an alkyl-substituted cyclohexenyl acetamide derivative represented by (integer) as an active ingredient.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20998881A JPS6024095B2 (en) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Alkyl-substituted cyclohexenyl acetamide derivatives, their preparation and herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20998881A JPS6024095B2 (en) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Alkyl-substituted cyclohexenyl acetamide derivatives, their preparation and herbicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58113159A true JPS58113159A (en) | 1983-07-05 |
JPS6024095B2 JPS6024095B2 (en) | 1985-06-11 |
Family
ID=16581994
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20998881A Expired JPS6024095B2 (en) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Alkyl-substituted cyclohexenyl acetamide derivatives, their preparation and herbicides |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6024095B2 (en) |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP20998881A patent/JPS6024095B2/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6024095B2 (en) | 1985-06-11 |
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