JPS6187635A - 新規なアントラセン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なアントラセン化合物、特に光架＠裡樹脂
系における増感剤として有用な官能性アルキル化ア／ト
ラセン化合物に関する。

１］従来の技術〕 極性基を持っている置換基を含む置換アントラセン誘導
体は、この技術分野で公知である。

即ち、Ｍ　、　Ｓ　、ＮｅＷＴｌａ　ｎ　　およびＳ、
犬塚は、ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリ
ー（Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃ：′Ｉｅｍ、）　２３巻、７９７頁（１９
５８年）において、官能性置換アルキル基を持つ、Ｉ−
アントリル誘４体について記載している。これらのアル
キル基は、アントラセン環に結合している炭素に付加し
たメチル基を持つものでこのようなアルキルは、−００
ＯＨ、−ＯＨまたは−ｃＮといった模性基を持っている
。このような化合物は１，２−ベンズアントラセンの製
造の中間体として有用である。

Ｐ、Ａｒｊｕｒａｎ等は、ツヤ−ナル　オブ　オーガニ
ック　ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、ｃｈｅｍ、　）　４
６巻６２６頁（１９８１年）において、２−および９−
アントリルアルカン−カルボン酸およヒソれらの対応エ
ステルについて述べている。これらの化合物は、膜用の
蛍光ゾローブとして有用である。

〔゛問題点を解決するための手段〕

本発明は、下記の一般式で表わされる化合物およびその
カルボン酸化合物の有機または無機塩基の塩を提供する
ものである。即ち 〔式中、ｐは１または２、ｑは０またはｌであり、ｐ＋
Ｑ＝１または２である。各々の几は独立して −Ａ　−（Ｑ）ｋ、　　　　　　　　　　　　　　（ｎ
）（式中、Ｑは−Ｃ０ＺＲ２基（ここでＺは、０または
ＮＲ３であり　Ｒ２はＩ−ｔ、１〜１８の炭素原子を持
つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基、３〜１８の炭素
原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルケニル基、３〜
１２の炭素原子を持つシクロアルキル基または７〜９の
炭素原子を持つアラルキル基であり、Ｚが−ＮＩ？、３
である場合には、Ｒ３は水素まだは１〜１８の炭素原子
を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基または几２と
几３がこれらが各々結合されている窒素原子と一緒にな
って、５または６員の複素環を形成していてもよい）ま
たはＱは一〇Ｘ基（ここでＸはＲまだはＣ０１４’　（
ここでＲ３は上記と同様であり、Ｒ４はＩ］、１〜１８
の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基ま
たは３〜１８の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖の
アルケニル基または３〜１２の炭素原子を持つシクロア
ルキル基である）またはＱはＯＮ基であり、ｋは１また
は２であり、Ａは、式 （式中、ｎはＥ〜１７の整数であり、ｋは１または２、
Ｒ５およびＲ６は、同一であっても異なってもよく、各
々は１〜５の炭素原子の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキ
ル基であり、ＱがＣＯＯＲ２である場合、Ｒ５またはＲ
６のどちらかが任意的に０００１４２によって置換され
ていてもよ（（Ｒは同一であっても異なるものであって
もよい）Ｉ（５またはＩ−がＣ０ＯＨ基で置換されてい
る場合（即ち、ｒＬ２＝ＩＩの場合）には、式（ＩＩ）
の化合物は４つ以上の０ＯＯＩＩ基を有さす、あるいは
几５またはＲ６はＣ１Ｉ■２ｏ＋１−に基と結合して−
（ＣＯＯＲ２）ｋ基（ここでＲ２．には上記と同じであ
る）によって置換された５〜１２の炭素原子を持つシク
ロアルキレン基を形成していてもよい） ゛　で示されるものであり、さらに各々のＲ１は独立し
て１〜８の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアル
キル基、７〜９の炭素原子を持つアラルキル基（任意的
に１つまたは２つの）・ロゲ７原子で置換されていても
よい）、アルキル（Ｃ−Ｃ）−シクロアルキル（０５〜
Ｃ１゜）基または上記の式（ｎ）で示される基であシ　
ａ＋と几は、同一であっても、異なるものであってもよ
い。１で表わされる化合物寸たは式（Ｉ）のカルゼン酸
の有機まだは無機塩基との塩。

１１、が（］１〜Ｃ８の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキ
ル基である場合、具体例としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソゾロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
第３ブチル、第３ペンチルまたは１，１，３．３−テト
ラメチルブチル基があげられる。

Ｒ２．　Ｒ３またはＲ４の基が、０１〜Ｃ１８の直鎖も
しくは枝分れ鎖のアルキル基である場合、これらは同一
のものであっても異なるものであってもよく、具体例と
してはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−ゾロピル
、ｎ−ブチル、第２−ブチル、ｎ−ペンチル、０−ヘキ
シル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ　−ヘ
キサデシルまたはｎ−オクタデシルがある。

Ｒ５およびＲ６が０１〜Ｃ５の直鎖もしくは枝分れ鎖の
アルキル基である場合、これらは同一のものであっても
異なるものであってもよく、具体例としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソゾロピル、ｎ−ブチル、第
２−ブチルまたは１】−ペンチルがある。

Ｒ２およびＲ４がＣ３〜Ｃ１８の直鎖もしくは枝分れ鎖
のアルケニル基である場合、具体例としては、２−ゾロ
ベニル、ｎ−２−ブテニル、２−メチル−２−ゾロベニ
ル、ｎ−２−ペンテニル、ｎ−２−ヘキセニル、ｎ−２
−ヘキサジェニル、ｎ−１０−ｆカニル、ｎ−８−ヘソ
タテ（ニー　Ａ／まだはｎ−へブタ−８，１１−ジェニ
ル基がある。

Ｒ２またはＲ′が０３〜Ｃ１□のシクロアルキル基であ
る場合、具体例としては、シクロプロピル、シクロブチ
ル、７クロベンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル
まだはシフロブフル基がある。

几２およびＲ３が窒素原子と一緒になって５員または６
員の複素環を形成している場合、この環の具体例として
は、ピロリジン、ピペリジンまだはモルホリン環がある
。

Ｒ１が０７〜Ｃ３のアラルキル基である場合は、任意的
に１つ以上のハロゲン原子で置換されているものであっ
てもよい。具体例としては、ｋンノル、α−メチル−ベ
ンジル、ｐ−クロロ−α−メチル−４ンジル、クミル、
ｐ−クロロ−クミルまたは２　、４−、）クロロクミル
基がある。

Ｒ２が０７〜Ｃ１のアラルキル基である場合、具体的に
は、ベンジル、α−メチルベンジルまたはクミル基であ
ってもよい。

Ｒｌが、アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）−シクロアルキル（０
５〜Ｃ１□）基である場合、具体的には、１−メチル−
シクロペンチ−１−イル、１−メチル−７クロヘキシー
１−イル、１〜メチル−シクロへブチ−１−イル、■−
メチルーシクロオクチー１−イル、１−エチル−シクロ
ヘキシ−１−イルまだは１−ｎ−ブチル−シクロヘキシ
−１−イル基であってもよい。

Ｑが酸素、即ち一〇〇ＯＨである、塩の具体例としては
、アルカリおよびアルカリ土類金属およびアミンとの塩
が含まれる。

Ｑが酸基である場合、塩を形成することのできるアミン
の具体例には、脂肪族、脂環族、芳香族、芳香脂肪族お
よび複素環式アミンが含まれる。

脂肪族アミンの具体例としては、エチルアミン、トリエ
チルアミン、デシルアミン、Ｐデシルアミンおよびオク
タデシルアミンのようなＣ１〜２ｏの脂肪族アミンがあ
り、脂環族アミンの例としては７りロヘキシルアミンの
ようなＣ５〜８の脂環族アミンがあり、芳香族アミンの
具体例としては、アニリンおよびトルイジンがあシ、芳
香脂肪族アミンとしてはベンジルアミンがあり、複素環
式アミンとしてはモルホリンおよびピリジンがある。

好ましい具体例においてはり＋Ｑ＝２であシ、さらに好
ましくは、ＲおよびＹＬ＋が各々式■で示される基であ
り、特に好ましくは式■の基は同一であり、アントラセ
ン分子の２，６−または２．７−位置に結合しているの
が好ましい。

本発明の他の好ましい化合物は、下記の式■（式中、Ｒ
は上述の式（ＩＩ）の基であり　Ｂｌは上述の式（ＩＴ
）の基、またはＣ１〜Ｃ８の直鎖′または枝分れ鎖のア
ルキル基である。） を持つ化合物およびその塩である。

本発明の他の好ましい化合物は、ｐ＝１およびｑ：０で
ある化合物である。

さらに本発明の式（Ｉ）の他の好ましい化合物はｋ　＝
−＝　１であるものである。

式（２）の特に好ましい化合物はに＝１であり、ＱがＣ
００１Ｌ２（ここでＲ２は上述の通りである。）である
化合物である。

式（ＩＩ１の化合物としては、これらに限られるもので
はないが下記のようなものが含まれる。

２−　（３−メトキシカルボニル−２−メチル−ゾロビ
ー２−イル）−アントラセン、 ２−（５−カルゼキシー２−メチルーペンチ＝２−イル
）アントラセ／およびそのナトリウム塩、 ２−（５−メトキシカルビニル−２−メｆｋ−ペンチ−
２−イル）−アントラセン、 ２−（５−エトキシカルボニル−２−メチル−ベンチ−
２−イル）−アントラセン、 ２−（５−ｎ−プトキシ力ルゼニルー２−メチルーヘン
ｆ−２−イル）−アントラセン、２−（５−ｎ−へキシ
ロキシカルボニル−２−メチル−ベンチ−２−イル）−
アントラセン、２−（５−（２−エチルへキシロ力シカ
ルゼニル）−２−メチル−ペンチ−２−イルツーアント
ラセン、 ２−（５−ｎ−デフｏキシカルｄニル−２−）Ｒ５−ル
ー　ヘンチー２−イル）−アントラセン、２−（５−ｎ
−オクタデシロキシカルゼニルー２−メチル−にフチ−
２−イル）−アントラセン、 ２−（７−メドキシカルボニルー２，６−シスチルーへ
ブチ−２−イル）−アントラセン、２−（７−ジアツー
２．６−−）メチル−ヘラチー２−イル）−アントラセ
ン、 ２−（６−ヒｒロキシ−２−メチル−へキシ−２−イル
）−アットラセン、 ２−（６−アセトキシ−２−メチル−ヘキシ−２−イル
）−アントラセ／、 ２−（８−ヒ１０キシー２，６−シメチルーオクチー２
−イル）−アントラセン、 ２−（６−ヒドロキシ−２，６−シスチルーへブチ−２
−イル）−アントラセ／、 ２−（８−アセトキシ−２，６−シメチルーオクチー２
−イル）−アントラセ／、 ２−（８−アクリロイロキシ−２，６−シメチルーオク
チー２−イル）−アントラセン、２−（８−メトキシ−
２，６−ノメチルーヘプチー２−イル）−アントラセン
、 シス−およびトランス−２−（４−メトキンカルボニル
−１−メチル−シクロヘキシ−１−イル）−アントラセ
ン、 ２−ｔ−ブチル−６−（３−メトキシカルイニル−２−
メチル−プロビー２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−、ｙ’チル−７−（３−メトキシカルイニル−
２−メチル−プロビー２−イル）〜アントラセン、 ２−（５−カシメキシ−２−メチル−ペンチ−２−イル
）−６−メチル−アントラセンおよびそのナトリウム塩
、 ２−（５−カルゼキシー２−メチルーペンチ−２−イル
）−７−メチル−アントラセンおよびそのナトリウム塩
、 ２−（５−メトキシカルボニル−２−メチル−インチ−
２−イル）−６−メチル−アントラセン、 ２−（５−メトキシカルボニル−２−）’ｆｋ−インチ
ー２−イル）−７−メチルーア／トラセン、 ２−（５−エトキシカルぎニル−２−メチル−ベンチ−
２−イル）−６−メチル−アントラセン、 ２−（５−エトキシ力ルゼニルー２−メチルー波ンチー
２−イル）−７−メチル−アントラセン、 ２−（５−ｎ−ブチロキシカルボニル−２−メチルー−
？フチ−２−イル）−６−メチル−アントラセン、 ２−（５−ｎ−プチロキシ力ルゼニルー２−メチル−ベ
ンチ−２−イル）−７−メチル−アントラセン、 ２−（５−ｎ−へキシロキシカルイニル−２−メチル−
ベンチ−２−イル）−６−メチル−アントラセン、 ２−（５−ｎ−ヘキシロキシカルボニル−２−メチル−
ベンチ−２−イル）−７−メチル−アントラセン、 ２−　（５’　−ｎ　−７’シロキシカルゼニルー２−
メチル−ベンチ−２−イル）−６−メチル−アントラセ
ン、 ２−（５−ｎ−デシコキシ力ルダニルー２−メチル−被
ンチー２−イル）−７−メチル−アントラセン、 ２−エチル−６−（５−メトキシカルボニル−２−メチ
ル−ぺ／チー２−イル）−アントラセン、 ２−エチル−７−（５−メトキシカルボニル）−２−メ
チル−ベンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（５−カルボキシ−２−）−Ｊ−
ルーベンチ−２−イル）−アントラセ／およびそのナト
リウム塩、 ２−ｔ−ブチル−７−（５−カルボキシ−２−メチル−
ベンチ−２−イル）−アットラセンおよびそのナトリウ
ム塩１ ．２−し−ブチル−６−（５−メチロキシカル７ｊｊニ
ル−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−７−（５−メトキンカルボニル−２−
メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（５−エトキシカルゼニルー２−
メチルーペンチ−２−イル）−アントラセン、　　　′ ２−ｔ−ブチル−７−（５−エトキシ力ルゼニルー２−
メチルーベンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（５−ｎ−プロポキンカルボニル
−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−７−（５−ｎ−プロボキシカルゼニル
ー２−メチル−ペンｆ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（５−ｎ−イソプロビロキシカル
ボニル−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセ
ン、 ２−ｔ−ブチル−７−（５−ｎ−インゾロビロキシカル
ボニル−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセ
ン、 ２−七一ブチル−６−（５−ｎ−ブチロキシカルボニル
−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−７−（５−ｎ−ブチロキシカルボニル
−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（５−ｎ−へキシロキシカルボニ
ル−２−メチル−ペンチ−２−’（ｋ’）−アントラセ
ン、 ２−ｔ−ブチル−７−（５−ｎ−ヘキシロキシカルダニ
ルー２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（５−（２−エチルへキシロキシ
カルボニル）−２−メチル−啄ンチー２−イル〕−アン
トラセ／、 ２−ｔ−ブチル−７−（５−（２−エトキシへキシロカ
ル７ビニル）−２−メチル−ペンチ−２−イル〕−アン
トラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（ｎ−デンロキシ力ルボニルー２
−メチル−ペンｆ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−７−（ｎ−デシロキシ力ルゼニルー２
−メチル−ペンチ−２１ル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（シクロヘキシロキシカルボニル
−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｔ−ブチル−６−（５−カルバモイル−２−メチル
−ペンチ−２−イル）−アントラセン、２−ｔ−ブチル
−６−（５−Ｎ−メチルカル・Ｚモイル−２−メチル−
ペンｆ−２−イル）−アントラセン、 ２−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（
５−メトキシカルボニル−２−メーＦ−ルーベンチー２
−イル）−アントラセン、２−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）−７−（５−メ）キゾ力ルゼニルー２
−メチルーヘンチー２−イル）−アントラセン、２−ク
ミル−６−（５−メトキシカルダニルー２−メチル−ペ
ンチ−２−イル）−アントラセン、 ２−クミル−７−（５−メトキシカルボニル−２−メチ
ル−綬ンチー２−イル）−アントラセン、 ２−（＋−メチル−シクロヘキシ−１−イル）−６−（
５−メ）キシ力ルゼニルー２−メチルーベンチ−２−イ
ル）−アントラセン、２−（１−メチル−シクロヘキシ
−１−イル）−７−（５−メトキシ力ルゼニルー２−メ
チルーペンチ−２−イル）−アントラセン、２−ｆｉ３
ブチル−６−（７−メドキシカルゼニルー２，６−シメ
チルーへブチ−２−イル）−アントラセン、 ２−ｉ３ブチル−７−（７−メドキシカルゼニルー２．
６−シメチルーへブチ−２−イル）−アントラセン、 ２−第；３ブチル−６−（７−７アノー２．６一ジメチ
ル−へブチ−２−イル）−アントラセン、２−第３ブチ
ル−７−（７−ジアツー２，６−ノメチルーヘプチー２
−イル）−アントラセン、２−第３ブチル−６−（８−
ヒドロキシ−２゜６−シメチルーオクチー２−イル）−
アントラセン、 ２−第３ブチル−７−（８−ヒドロキシ−２゜６−、）
メチル−オフチー２−イル）−アントラセン、 ２−第３ブチル−６−（８−アセトキシ−２゜６−ノメ
チルーオクチー２−イル）−アントラセン、 ２−第３ゾチルー７−（８−アセトキシ−２゜６−ノメ
チルーオクチー２−イル）−アントラセン、 ／スおよびトランス２−第３ブチル−６−（４−メトキ
シカルゼニルー１−メチルーシクロヘキ／−１−イル）
−アントラセン、 ／スおよびトランス２−第３ブチル−７−（４−ノトキ
／カルボニル−１−メチル−シクロヘキシ−１−イル）
ニアントシセン、 ２．６−ビス−（３−メトキシカルゼニルー２−メチル
ーゾロビー２−イル）−アントラセン、２．７−ビス−
（３−メトキシカルボニル−２−メチル−プロピ−２−
イル）−アントラセン、２．６−ビス−（５−カルゼキ
シー２〜メチル−にフチ−２−イル）−アントラセンオ
ヨヒソのナトリウム塩、 ２．７−ビス−（５−カルボキシ−２−メチル−ベンチ
−２−イル）−アントラセンおよびそのナトリウム塩、 ２．６−ビス−（５−メトキシカルボニル−２−メチル
−ペンチ−２−イル）−アントラセン、２．１−ビス−
（５−メトキシカルボニル−２−メチル−インチ−２−
イル）−アントラセン、２．６−ビス−（５−エトキシ
力ルゼニルー２−メチルーベンチ−２−イル）−アント
ラセン、２．７−ビス−（５−エトキシ力ルゼニルー２
−メチルーベンチ−２−イル）−アントラセン、２、（
ｉ−ビス−（５−ｎ−プロポキシカルボニル−２−メチ
ル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．７−ビス（５−ｎ−プロポキシカルボニル２−メチ
ル−綬ンチー２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（５−ｎ−インノロポキシ力ルゼニルー
２−メチル−に／チー２−イル）−アントラセン、 ２．７−ビス−（５−ｎ−インプロポキシカルボニル−
２−メチル−ペンｆ−２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（５−ｎ−ブチロキシカルボニル−２−
メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．７−ビス−（５−ｎ−プチロキシカルゼニルー２−
メチルースンチー２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（５−ｎ−へキシロキシ力ルゼニルー２
−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．７−ビス−（５−ｎ−へキシロキシカルダニルー２
−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（５−（２−エチルへキシロキシカル、
＋１（ニル）−２−メチル−ペンチ−２−イル〕−アン
トラセン、 ２．７−ビス−（５−（２−エチルへキシロキシカル７
１？ニル）−２−メチル−ペンチ−２−イル〕−アント
ラセン、 ２．６−ビス−（５−ｎ−デシロキシカルボニル−２−
）ｆルーベンチ−２−イル）−アント２セン、 ２．７−ビス−（５−ｎ−デシロキシ力ルゼニルー２−
メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（７−メトキシカルボニルー２゜６−シ
メチルーへブチ−２−イル）−アントラセン、 ２．７−ビヌー（７−メトキシカルボニルー２゜６−シ
メチルーへブチ−２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（５−Ｎ、Ｎ−、ノメチルカルノζモイ
ル）−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラ七／
、 ２．６−ビヌー（５−Ｎ−ｎ−プチルカルノζモイルー
２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．７−ビス−（５−Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル−２
−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．７−ビス−（５−Ｎ−アリルカルノ々モイルー２−
メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセ／、 ２．７−ビス−（５−Ｎ−シクロヘキシカルノ々モイル
ー２−メチル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．７−ビス−（５−Ｎ−ペンジルカルノ々モイルー２
−メチル−ペンチ−２−イル）−７ントラ七ン、 ２．７−ビス−（５−モルホリノカルボニル−２−メチ
ル−ペンチ−２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（７−ジアツー２．６−、ジメチル−へ
ブチ−２−イル）−アントラセン、２．７−ビス−（７
−ジアツー２，６−シメチルーヘゾチー２−イル）−ア
ントラセン、２．６−ビス−（８−メトキシ−２，６−
シメチルーへブチ−２−イル）−アントラセン、２．７
−ビス−（８−メトキシ−２，６−シメチルーへブチ−
２−イル）−アントラセン、２．６−ビス−（８−ヒド
ロキシ−２，６−シメチルーへブチ−２−イル）−アン
トラセン、２．７−ビス−（８−ヒドロキシ−２，６−
シメチルーへブチ−２−イル）−アントラセン、２．６
−ビス−（８−アセトキシ−２，６−、）メ−’ｒ　＋
Ｌ、−へブチ−２−イル）−アントラセン、２．７−ビ
ヌー（８−アセトキシ−２，６−ノメチルーヘプチー２
−イル）−アントラ、セン、２．６−ビス−（８−メト
キシ−２，６−ジメ、チル−ヘノチー２−イル）−アン
トラセン、２．７−ビス−（８−メトキシ−２，６−シ
メチルーー・ブチ−２−イル）−アントラセン、２．６
−ビス−（８−アクリロイロキシ−２゜６−ノメチルー
ヘプチー２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（８−シクロヘキサノイロキシ２．６−
ノメチルーヘプチー２−イル）−アントラセン、 ２．６−ビス−（４−メトキシカルボニル−１−メチル
−シクロヘキシ−１−イル）−アントラセン、 ２．７−ビス−（４−メトキシカルボニル−１−メチル
−シクロヘキシ−１−イル）−アントラセン。

式（Ｉｌで示さＩする化合物は、本発明の技術分野で周
知の方法で製造する。ことができ、例えば、アントラセ
ン、２−メチルアントラセン、２−第３ブチルアントラ
セン、２−（３−メトキシカルイニル−２−メチル−プ
ロビー２−イル）−アントラセン、２−（５−メトキシ
カルボニル−２−メチル−ペンチ−２−イル）−アント
ラセン等の官能性アルキル化によって製造することがで
きる。また式（Ｉ）で示される化合物は、公知法によシ
、まず、アントラセン、２−メチルアントラセン、２−
第３ブチル−アントラセン、２−（５−メトキシカルゼ
ニルー２−メチルーベンチ−２−イル）−アントラセン
、２−（３−カルＩキシゾロノξノイル）−アントラセ
ン等をコハク酸無水物、ゲルタール酸無水物、メチル３
−クロロホルミループロノξノエート、エチル−５−ク
ロロホルミル−ペンタノエート、メチル９−クロロホル
ミルーノナノエート等のような適当なアシル化剤でアシ
ル化し、次に公知方法でよってアシルカルゼニルをヒド
ロカルビル基に変化させることによっても製造すること
ができる。このようなヒドロカルビル基への変換の具体
例としてはジェミナルアルキル化（同一炭素に２つのア
ルキル基を結合させるアルキル化）によるカルゼニル基
の＝（ＣＨ３）２基への転化がある。

カルボニル基のクエナミルアルキル化は例えばＷｅ　ｉ
　ｄｍａ　ｎｎ　および５ｅｅｂａｃｋによるＡｎｇｅ
ｗ。

Ｃｈｅｍ、　　Ｉｎｔ、、　　Ｅｎｇｌ、　　２　２　
　（１９８３年　）　３１〜４５頁中に記載された方法
によって実施することができる。

式（ＩＩｌの化合物が２つのＲ基を含有するか几♂よび
Ｒ’基を含有する場合は、官能性アシル化および／まだ
はアシル化と転化は、段階的に行うとよい。２つのＲ基
またはＲおよび几　の２つの基が同一である場合には、
これらを同時に導入すると便利である。

中間体として有用な、官能基を持だないモノー置換アン
トラセンは、本発明の技術分野で公知の方法によって製
造することができる。例えば、米国特許第４．２５５．
３４３号およびＧ、０１ａｈおよびＨｃｕｂｅｎ　Ｗｅ
ｙｌによる［フリーデル・クラ７）およびその関連反応
」第３巻、背とじ帯■／７６頁の２ａ部等に記載されて
いる。

任意の置換アントラセンの官能性アルキル化は、好適に
は２０〜１７０°Ｃ１さらに有利には２０〜１２０°Ｃ
の温度範囲で行われる。式（Ｉ）の化合物を製造するだ
めの一段法で行うと有利である。官能性アシル化もまた
同様の昇温下に行うことができる。この反応は触媒、例
えばブレーンヌテツド酸、活性士、金属塩またはブレー
ンステクド酸と金属塩とを組合せだもの等の存在下に行
われる。使用されるブレーンヌテント。

酸は、有機または無機酸°、またはそれらの部分塩のい
ずれでもよく、例えば塩化水素酸、硫酸、過塩素化−ま
たはオル）　ＩＪン酸のような無機鉱酸、例えばメタン
、ジクロロメタン、トリフルオロメタンまたはエタンス
ルホン酸、インゼンヌルホン酸、ｐ−トルエンスルホ７
酸１ｆｃは）タンホスフィン酸のようなアルキル−、ハ
ロアルキル−、アリール−またはアルカリール置換無機
酸、または例えばジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸または
トリフルオロ酢酸のような有機酸であってよい。使用さ
れる活性上は、Ｆｕ１ｍｏｎｔ■２３７およびＦ’ｕ　
ｌｃａ　ｔ■２２の商標名で市販されているものであっ
てもよく、金属塩として好ましいのは、塩化アルミニウ
ム塩化亜鉛および塩化スズである。

１つまだは２つの官能性アルキル基または官能性アシル
基が導入されるかどうかによって、アントラセンのモル
当シ、１モルまでまたは２゛　　モル以」・の官能性ア
ルキル化剤または官能性アシル化剤が使用される。即ち
１つのアルキル−、アシル−または官能性アルキル基を
１つの置換アントラセン中に導入させる場合には、１モ
ルまでのアルキル化剤、アシル化剤または官能性アルキ
ル化剤が使用される。

反応は溶媒を使用するかまたは使用せずに行われ、溶媒
を使用する場合には、ベンゼン、クロロベンゼン、トル
エン、キシレン、二）ｏメタンおよび酢酸が適している
。

使用することのできる官能性アルキル化剤は反応性中心
、例えばオレフィン基まだはヒドロキシル基と含んでい
る。

オレフィン系官能性アルキル化剤の例としては、下記の
ようなものがある。

５−メチル−ヘキセ−５エン酸、 メチル−５−メチルヘキセ−４−エノエート、メチル−
５−メチルヘキセ−５−エノエート、エチル−５−メチ
ルヘキセ−５−エノエート、ｎ−ゾｏビルー５−メチル
ヘキセー５−エノエート、 イソ−ゾロピル−５−メチルヘキセ−５−ｚフェート、 ｎ−−／チルー５−メチルヘキセー５−エノエート、 イン−ジチル−５−メチルヘキセ−５−エノエート、 第２ブチル−５−メチルへキー１＝−５−エノエート、 ｎ−ペンチル−５−メチルヘキセ−５−エノエート、 イソ−ベンチルー５−メチルヘキセ−５−エノエート、 第２ペンチル−５−メチルヘキセ−５−エノエーーート
、 ｎ−へキシル−５−メチルヘキセ−５−エノエート、 シクロへキシル−５−メチルヘキセ−５−エノエート、 ２−エチルへキシル−５−メチルヘキセ−５−エノエー
ト、 ｎ−オクチル−５−メチルヘキセ−５−エノエート、 メチル−５，７，７−）リメチルーオクテー１−エノエ
ート、 １．７−シーメドキシカルボニルー４−メチル−ヘプテ
−３−エン、 ・ｌ−カルボメトキシ−１−メチルシクロヘキセ−ｌエ
ン、 ４−アセチル−１−メチルシクロヘキセ−１−エン、 メチルーシトロネレート、 シトロネロール、 ／トロネリルーアセテート、 ／トロネリルーメチルーエーテル、 ントロネリルーｎ−ブチルーエーテル、ントロネリルー
ニトリル、 エチル−２−エトキシカルボニル−５−メチル−へキモ
−５−エノエート アルギル化剤の具体例としては、インブチレン、ジイソ
ブチレン、第３ブタノール、第３ブチルアセテート、１
，１，３．３−テトラメチルブタン−１−オル、■−メ
チルーシクロヘキセー１−エン、α−メチルスチレン、
クミルアルコールおよびクミルアセテートがある。

式（【）の化合物の官能性誘導体はいずれも異なる￥Ａ
　ｉｊＢ性誘尋体に変化させることができる。例えば、
（こが酸基−〇〇ｏｌ−１である場合、これをアルコー
ルＩＬ２０１１でエステル化して、対応するエステル−
ＱＯＯＩＬ２にすることもでき、またはＱがエステル基
、−０００Ｒ２である場合は、エステル交換して異なる
Ｒ２基にしてもよく、まだエステル基−ＣＯＯＩＬ２ヲ
ＮｌｌＲ２１ｉｔ３ｆ　処［Ｌ　テ、７ミｌ’基−Ｃ０
ＮＩＬ　２１Ｌ　”に変えてもよく（ここでＲ２および
几３は上述の通りである。）または還元によるか、グリ
ニヤーＰ試薬との反応によジアルコールに変えてもよい
。基Ｑがアルコールである場合、アセチル化剤でエステ
ル化して、基−ｏｃｏａ’　　に変えてもよい。（ここ
でＲ４は上述の通りである。）〔発明の効果） 式（Ｉ）の化合物は、保護塗料または光画俗製造用とし
て使用される光硬化性ポリマー系用の増感剤とし、て有
用である。

１発明の実施例］ 以下の実施例で、本発明をさらに詳しく説明する。

以下の部とは、重量部によるものである。

実施例　１ ５０部のニトロメタン中に１５．０部の塩化アルミニウ
ムを撹拌溶解させた溶液に、８９部のアントラセン、次
いで１４．２部のメチル−５−メチル−ヘキセ−５−エ
ノエートを１．５　分間かけて滴下添加した。添加が終
了してから室温でさらに２・１時間撹拌を続けてから、
反応混合物を２Ｎ塩化水審酸の１５０部中に注ぎ込んだ
。

有Ｈｐ　ｔｂをエーテル抽出し、水で洗ってから蒸発さ
せｊｃ、次に残油をあらかじめ塩化水素ガスで飽和させ
ておいた２００部のメタノールと３時間還留させた。メ
タノール溶液をロータリー蒸発器でストリッピングして
から、残油をエーテルで希釈し、エーテル溶液を炭化水
素ナトリウム溶液で洗浄して力）ら水で洗浄し蒸発させ
た。

残分を蒸留して、９４％の２．６−および２゜７−ビス
（５−メトキシカルホ゛ニルー２−ノチルーベンｆ−２
−イル）−アントラセンヲ含有する留分す。、、７２５
０〜３００℃を得た。この異性体混合物をメタノールか
ら再結晶さると、結晶の第１収集物として、下記の重量
％１徂成の融点Ｉ１１〜１１３°Ｃの２．６−異性体が
得られた。

炭素　　　水素 実測値　　　　　　　　７７．８２　　８．６５Ｃ：Ｉ
Ｏ”＋１８０４からの計算値７７．８９　　８．２６」
二記結晶化からの母液を濃縮し、結晶の第２収集物とし
て下記の重量％組成を持つ融点９・・１〜９６°Ｃの２
，７−異性体を得た。

炭素　　　水素 実測値（０３ｏ［−ｒ３８０イ）　　　　７７．９４　
　　８．３８実施例　２ ８．９部のアントラセン、１４．２部のメチル５−メチ
ル−ヘキセ−５−エノエートおよび５０部のｐ−キシレ
ン中に２６．１部の塩化スズを溶解したものを、蒸気浴
中で２４時間加熱した。

次に反応混合物を、２５０部の２Ｎの塩化水素酸中に注
ぎ込み、有機、を目をエーテルで抽出した。

次にこのエーテル溶液を水、炭酸水素ナトリウト溶液で
洗浄してから、水を蒸発させた。残分を１００部のメタ
ノールで処理してから、３．７部ノアントラセンを濾過
させた。メタノール溶−液を減圧下に蒸発させ残有をの
こ１２、これを蒸留して６０．７２２０°Ｃの留分を得
た。この留分を４０〜６０℃の石油エーテルから結晶化
させ、融点８２〜８４°Ｃで、下記の重量パーセント組
＋３Ｑの２−（５−メチルカルＨ？ニルー２−メチルー
ペンチ−２−イル）アントラセンを４＆。

炭素　　　水素 実測値　　　　　　　　８２．５９　　７．７９ＣＩ［
Ｏからの計算値　　　８２．４６　　　７．５５２２　
　２！Ｉ　　　２ 実施例　：３ １００部のｐ−キシレン中に無水塩化スズを溶ｉｒ６　
Ｌ、、この溶液に１，５部にトリフルオロメタンスルホ
ン酸、１４．２部のメチル５−メチル−ヘキセ−５−エ
ノエートおよび１７．８部のア／　。

トラセンを加えた。この混合物を蒸気浴中で８時間加熱
させてから、５００部の水の中に注ぎ込んだ。有機相を
エーテル中に取シ出し、エーテル溶液を水で洗浄してか
ら蒸発させた。この残分に３００部のメタノールを加え
還流してから、す、ζ過し６．７部の不溶性アントラセ
ンを除去した。このメタノール濾過物に１．０部のｐ−
）ルエンスルホン酸を加え、４時間還流して、生成した
遊離酸をエステル化した。減圧下にメタノールを除去し
てから残分をエーテル中に取り出し、このエーテル溶液
を炭酸水素ナトリウム溶液で先浄し、水で洗浄してから
蒸発させた。

残分を蒸留して、第一留分６０．５２１０〜２４０”Ｃ
として、実施例２において得られたのと同一の、融点８
２〜８４℃の２（５−メトキシ力ルゼニルー２−メチル
ーベンチ−２−イル）−アントラセンが得られた。

蒸留を続けると、第２留分６０．５　２４０〜２９０゛
（２が得られ、これは２，６−および２，７−ビス−（
５−メトキシカルイニル−２−メチル−ベンチ−２−イ
ル）−アントラセンの混合物である。この混合物をメタ
ノールから分別蒸留すると、各々融点が１１１〜１１３
’Ｃおよび９４〜６°Ｃで、２，６−および２，７−異
性体が得られ、実施列１で得られたものと同一であった
。

この実施例中に記載された３つのエステルを、アルカリ
加水分解して、下記のような各々の酸が得られた。

酸の種類　　　　　　融　点　　炭素　　水素（Ｃ２Ｉ
ＦＩ２２０２） ２．６−ビス−（５−７７，５３７，６に−７７１−５
′　−１′：／　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（ｃ２８Ｉ−１３４０４）−アフト２ゞ７　　　　　　
　　（Ｃ２８Ｈ３４０４）実施例　４ ５０部のｐ−キシレン中に、８．９部のアントラセン、
１８４部のメチルシトロネート、１３．０部の１盆化ス
ズを加えたものを蒸気浴中で２・１時間加熱した。実施
例１と同様に処理し、蒸留して、８・１％の２−（７−
メドキシカル月５ニル−２、（ｉ　−）メチル−イノチ
ー２−イル）−アントラセンを含有する留分６０．３２
２０〜２８０°Ｃが？！）られた。４０〜６０゛Ｃの石
油エーテルから結晶化させ、４０−６０’の石油−エー
テルで製造さｆしたシリカカラム上で同じもので流出さ
せると、ｈｉ！ｌｉ点４１〜４３℃の白色結晶固体が得
られた。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　８２．７５　　８．１７Ｃ２５
”：ｌ　Ｏ０２の計算値　　　　８２．８３　　　８．
３４このエステルをアルカリ加水分解し、少量の水を含
む酢酸から結晶化すると、融点１２７〜１２９℃の２−
（７−カルゼキシー２，６−ジメチルへブチ−２−イル
）−アントラセンが得られた。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　８２．７Ｑ　　　７．７６Ｃ２
，１１□８０□の計算値　　　　　８２．７２　　　８
．１０上記の蒸留を続けると、２，６−および２゜７−
ビス−（７−メドキシカルゼニルー２．６＝ジメチル−
へブチ−２−イル）−アント２センの混合物である。次
の留分６０．６　２９０〜３１０°Ｃが得られた。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　７９．３８　　９．１９Ｃ！３
６１−１５ｏ０４の計算値　　　　　７９，０８　　　
９．２２実施例　５ 実施例３を、メチル−５〜メチル−５−ヘキセ−５−エ
ノエートの代りに４−メトキシカルＨ２ニルー１−メチ
ル−シクロへキモ−１−エンの３０．８部を使用し、反
応時間を２４時間にしてくり返した。蒸留すると、９１
％がシス−およびトランス−２−（４−メトキシカルイ
ニル−２−メチル−シクロヘキシ−１−１ル）−７ント
ラセンの留分６０．５２００〜２６０℃が得られた。こ
の蒸留物をエーテルと４０〜６０℃の石油エーテルの混
合物で処理するとシス−およびトランス−異性体のほと
んど等割合を含有している固体が得られ、これらを次に
メタノールから分別蒸留することによシ分離した。シス
−およびトラン゛スー異性体は、各々融点が１７８〜８
１　”Ｇおよび１３９〜１４２℃であシ、下記の重量％
の１組成からなるものであった。

炭素　　水素 ７ス一異性体からの実測値　　　８３．１３　　　７．
４３トラ／ス一異性体からの実測値　８３．２８　　　
７．４２Ｃ２３１［２４０□の計算値　　　　　８３，
１０　　　７．２８蒸留を続けると留分６０．５２６０
〜３５０℃が得られ、こ”れをエーテル中に溶解し、濃
縮し、４０〜６０°Ｃの石油エルチルで希釈すると、２
゜６−および２，７−ビス−（４−メトキシカルボニル
−１−メチル−シクロヘキシ−１−イル）−アントラセ
ンの混合物、融点１７６〜２１４°Ｃが得られた。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　？８．８３　　７．９１Ｃ３□
［ｌ３８０４の計算値　　　　　７８．９８　　　７．
８７実施例　６ ３．２部の２−（５−メトキシカルイニル−２−メチル
−ベンチ−２−イル）−アントラセン中にｐ−キシレン
の２５部中に２．６部の塩化スズおよび０．１５部のト
リフルオロメタンスルホン酸を溶解したものを加え、撹
拌下に１時間インブチレンガスを通しだ。反応混合物を
２５０部の水の中に注ぎ込み、有機相をエーテルで分離
した。蒸留して留分６０．５１９０〜２２０″Ｃを得て
これを４０〜６０℃の石油エーテルで希釈した後、−２
０℃で貯蔵すると、融点８１〜８９℃の２−第３ブチル
−６−および２−第３ブチル−７−（５−メトキシ力ル
ゼニルー２−メチルー梨／チー２−イル）−アント２七
ンの混合物が得られた。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　８３．２７　　８．６０Ｃ２６
１１，、□０□の計算値　　　　　８２，９４　　　８
．５７実施（Ｉ７Ｉｌｌ　　７ １５０部のエーテル中に３．０部のマグネシウムおよび
１８．０部のヨウ化メチルを加えたものから製造された
メチルマグネシウムヨウ化物の溶’ｌ（１，に１３．５
部の２−（５−メトキシ力ルゼニルー２−メチルーペン
チ−２−イル）−アントラセンを加えた。添加の完了後
、反応混合物をさらに３時間攪拌してから、希釈塩化水
素酸で処理した。エーテル相を分離し、水で洗浄してか
ら、蒸発させ、６０〜８０°Ｃの石油エーテルで再結晶
すると、融点１１７〜１１８℃の２−゛（６−ヒドロキ
シ−２，６−、ノメチルーヘプチ−２−イル）−アント
ラセンが得られた。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　８６．４８　　８．９４Ｃ２３
Ｈ２８０からの計算値　　　　８６．２０　　　８．８
１実施例　８ １．１部の２−（５−メトキシカルゼニルー２−ベンチ
−２−イル）−アントラセンと、ナトリウムで乾燥させ
たエーテル中に１，０部のリチウムアルミニウムハイド
ライドとを室温で一夜攪拌させてから、希釈塩化水素酸
で処理した。

エーテル相を分離し、水で洗浄し、蒸発させてから残分
を４０〜６０℃の少量のアセトンを含有している石油エ
ーテルから結晶化し、融点１２３〜１２５℃の２−（６
−ヒドロキシ−２−メチル−ヘキシ−２−イル）−アン
トラセンを得た。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　８６．３１　　８．２５Ｃ２１
Ｈ２４０からの計算値　　　８６．２６　　　８．２７
これを無水酢酸で処理し、４０〜６０℃石油エーテルか
ら０℃で再結晶化すると、融点５８〜５９℃の２−（６
−アセトキシ−２−ヘキシ−２−イル）−アントラセン
が得られた。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　８２．０１　　７．８４’Ｅ２
１１１２１．０からの計算値　　　８２．６０　　　７
．８４実施例　覧） ガラスびんの中に１．０部の２−（５−メトキシカルボ
ニル−２−メチル−ペンチ−２イル）−アントラセ／と
３．０部のｎ−ブチルアミンとを封入し、１２０℃で２
４時間加熱した。過剰のアミンを蒸発させ、残分をエー
テルから０℃で結晶化させて、２−（５−Ｎ−ブチルカ
ルバモイル−２−メチル−インチ−２イル）−アントラ
セン、融点１１１〜１１３℃を得た。

炭素　水素　窒素 実測値　　　　　　　８３．０４　８．６６　３．６９
Ｃ２５１１３□ＮＯからの計算値　８３．０６　８．６
４　　３．８７実施例　１０ １．０部の２，６−ビス−（５−メトキシカルゼニルー
２〜メチルーペンチ−２イル）−アントラセンと、２５
部のナトリウムで乾燥したエーテル中に１．０部のリチ
ウムアルミニラムノ）イドライドを溶解したものとを反
応させ、実施例８に記載したのと同様に処理した。還元
し、アセトンから結晶化後、融点１７４〜１７６°Ｃの
２．６−ビス−（６−ヒドロキシ−２−メチル−ヘキシ
−２−イル）−アントラセンを得た。

炭素　　水素 実測値　　　　　　　　８２．６２　９．２８Ｃ２８１
■３８０□からの計算値　　　８２，７１　　９．４２
実施例　１１ Ｏ１２５部の２，６−ピヌー（５−メトキシカルボニル
−２−メチル−インチ−２−イル）−アントラセンおよ
び２．０部のｎ−ブチルアミンと互に反応させ、実施例
９中に記載されたように処理した。

２．６−ビス−（５−Ｎ−ｎ−ブチルカルＡモイルー２
−メチルーベンチ−２−イル）−ア／トラセ／をエーテ
ルから結晶化させた融点は１５３〜１５５℃であった。

一炭素　　水素　　窒素 実測値　　　　　　　７９．０５　９．７２　　４．９
１０３６ｔｔ　ｓ　２　Ｎ　２０２からの計算値７９．
３６　　９．６２　　５．１４実施例　１２ １０．９の工業用工４キシークレゾールノゼラック（エ
ポキシ含−ｔ　４．５当量／に！９）０．２５．９（７
Ｘ　ｌ　Ｏ”モル）の（η６−トルエン）（η５−シク
ロベンタノエニル）鉄（ｎ）へキサフルオロホスフ　ニ
ー　ト　（Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ
、　　２５７２（１９７５年）により製造されたもの〕
、１．３　Ｘ　１０−３モルの２．６−ビス−（５−エ
トキシカルダニルー２−メチル−ペンチ−２−イル）−
アントラセンおよび４Ｉの１−アセトキシ−２−エトキ
シエタンからなる溶液を、銅被覆エポキシゼードに２５
μのワイヤードクターで塗布した。最初の湿ったフィル
ムを８０℃で乾燥させた。（乾燥フィルム厚さはは”ｆ
１５μであった。）このようにして製造した光重合゛性
ゼードを、サンプルペンチから５０ｃｍのところに置か
れた５０００Ｗの高圧水銀放電ランプ、・？ターンとし
て使用されている２１ヌテツプのストウファー感度ガイ
ド（参照；　Ｗ、Ｓ、ＤｅＦＯｒｅＳｔ、によるフォト
レジスト、１０９ページ・・・マグロウ−ヒル　ブック
カン・ξニー、ニューヨーク発行等による）によって、
露光した。露光時間を、１０秒、２０秒および３０秒と
し、露光されたボードを次に１１０°０で２分間硬化さ
せた。１−アセトキシ−２−エトキシエタン中で現像す
ると露光されていない部分は溶解しなかった。画像が形
成される最終ステップは、それぞれＡ３．４および６で
あった。

実施例　１３ 実施例１１の手順を２，６−異性体の代りに１．３Ｘ１
０　　モルの２．７−ビス−（５−メトキ７カルゼニル
ー２−メチルペンチ−２イル）−アントラセンを使用し
てくり返しだ。露光時間を、１０．２０および３０秒に
すると、画像が形成される最終ステップはそれぞれｉｒ
６．３　、４および６であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｐは１または２、ｑは０または１で、但しｐ＋
   ｑは１または２であり、各々のＲは独立して、式 −Ａ−（Ｑ）＿ｋ（II） （式中Ｑは−ＣＯＺＲ＾２（ここで、Ｚは０またはＮＲ
   ＾３であり、Ｒ＾２はＨ、１〜１８の炭素原子を持つ直
   鎖もしくは枝分れ鎖のアルキル基、３〜１８の炭素原子
   を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のアルケニル基、３〜１２
   の炭素原子を持つシクロアルキル基または７〜９の炭素
   原子を持つアラルキル基であり、Ｚが−ＮＲ＾３の場合
   にはＲ＾３は水素または１〜１８の炭素原子を持つ直鎖
   もしくは枝分れ鎖のアルキル基であるかまたはＲ＾２と
   Ｒ＾３とが、これらが各々結合されている窒素原子と一
   緒になつて、５員または６員の複素環を形成していても
   よい）またはＱは−ＯＸ（ここでＸはＲ＾３またはＣＯ
   Ｒ＾４（ここでＲ＾３は上記と同様であり、Ｒ＾４はＨ
   、１〜１８の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ鎖のア
   ルキル基、３〜１８の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分
   れ鎖のアルケニル基または３〜１２の炭素原子を持つシ
   クロアルキル基）またはＱはＣＮ基であり、ｋは１また
   は２であり、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中ｎは１〜１７の整数であり、ｋは上記と同様であ
   り、Ｒ＾５およびＲ＾６は同一であつても異なつてもよ
   く、各々は１〜５の炭素原子を持つ直鎖もしくは枝分れ
   鎖のアルキル基であつて、ＱがＣＯＯＲ＾２である場合
   、Ｒ＾５またはＲ＾６のどちらかが任意的にＣＯＯＲ＾
   ２基によつて置換されていてもよく、（ここでＲ＾２は
   同一であつても異なるものであつてもよい）Ｒ＾５また
   はＲ＾６がＣＯＯＨ基（即ちＲ＾２＝Ｈ）で置換されて
   いる場合には式（ I ）の化合物は４つ以上のＣＯＯＨ
   基を有さず、あるいはＲ＾５またはＲ＾６がＣ＿ｎＨ＿
   ２＿ｎ＿＋＿１＿−＿ｋ基と結合して−（ＣＯＯＲ＾２
   ）＿ｋ（ここでＲ＾２およびｋは上述と同様である）で
   置換された５〜１２の炭素原子を持つシクロアルキレン
   基を形成していてもよい）で示されるものであり、さら
   に各々のＲ＾１は独立して１〜８の炭素原子を持つ直鎖
   もしくは枝分れ鎖のアルキル基、７〜９の炭素原子を持
   つアラルキル基（任意的に１つまたは２つのハロゲン原
   子で置換されていてもよい）、アルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）−シクロアルキル（Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿２）基である
   かまたは上記の式（II）の基であり、Ｒ＾１が式（II）
   の基である場合にはＲ＾１およびＲは同一であつても異
   なるものであつてもよい。〕 で表わされる化合物あるいは式（ I ）のカルボン酸の
   有機または無機塩基との塩。 ２、ｐ＋ｑが２である特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の化合物。 ３、ＲとＲ＾１が各々式（II）の基である特許請求の範
   囲第２項記載の式（ I ）の化合物。 ４、ＲおよびＲ＾１が式（II）の同一の基である特許請
   求の範囲第３項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５、ＲおよびＲ＾１の基が、アントラセン分子の２，６
   −または２，７−位置に結合されている特許請求の範囲
   第４項記載の式（ I ）の化合物。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒが式（II）の基であり、Ｒ＾１が式（II）の
   基であるか、Ｒ＾１が１〜８の炭素原子を持つ直鎖もし
   くは枝分れ鎖のアルキル基である。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の
   化合物あるいはその塩。 ７、ｐが１であり、ｑが０である特許請求の範囲第１項
   記載の式（ I ）の化合物。 ８、ｋが１である特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の化合物。 ９、Ｑが基−ＣＯＯＲ＾２である特許請求の範囲第８項
   記載の式（ I ）の化合物。