JPS6184654A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ化合物
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る、 更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に適した高
耐久性電子写真感光体に関する。
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る、 更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し使用に適した高
耐久性電子写真感光体に関する。
従来技術及びその問題点
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を生成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。
化カドミウム等の無機光導電体を生成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。
LかLlこれらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また持にセレ
ンおよび硫化カドミニウムは毒性のために、製造上、取
り扱い上にも制約がありた。
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また持にセレ
ンおよび硫化カドミニウムは毒性のために、製造上、取
り扱い上にも制約がありた。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は製造が比較的容易であること、安価
であること、取り扱いが容易であること、また一般にセ
レン感光体G;比べて熱安定性が優れていることなど多
くの利点を有L1近年多くの注目、を集めている。
る電子写真感光体は製造が比較的容易であること、安価
であること、取り扱いが容易であること、また一般にセ
レン感光体G;比べて熱安定性が優れていることなど多
くの利点を有L1近年多くの注目、を集めている。
このような有機光導電性化合物としては、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4.
7− トリニトロ−9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は感jヶおよび耐久性にふ・曽て必ず
しも満足で塗るものではない。
ニルカルバゾールがよく知られており、これと2.4.
7− トリニトロ−9−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は感jヶおよび耐久性にふ・曽て必ず
しも満足で塗るものではない。
一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担さζうにした積層型、あるいは分散
型の機能分離型感光体に各々の材料の選択範囲が広く、
帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性において、仁
慈の特性全有する電子写真感光体を比較的容易に作成し
得るという利点をもっている。
れ別個の物質に分担さζうにした積層型、あるいは分散
型の機能分離型感光体に各々の材料の選択範囲が広く、
帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性において、仁
慈の特性全有する電子写真感光体を比較的容易に作成し
得るという利点をもっている。
従来キャリア発生物質あるいはキャリア移動物′dとし
て挿々のものが提案されている。
て挿々のものが提案されている。
たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層と一+
? II −N−ビニルカルバゾールを主成分とすルー
1−ヤリア移動層と全組み合わせた感光層?有する電子
写真感光体が実用化でれている。
? II −N−ビニルカルバゾールを主成分とすルー
1−ヤリア移動層と全組み合わせた感光層?有する電子
写真感光体が実用化でれている。
しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点?!−有する。
に劣るという欠点?!−有する。
また、有機染料や顔料をキャリア発生物′dとL゛ て
用いることが種々提案されており例えばモノアゾ化合物
やビスアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体
として、特公南4s−30513号公報、特開昭52−
4241号公報、特開昭54−46558号“公報、特
公昭56−1)945号公報等がすでに公知である。
用いることが種々提案されており例えばモノアゾ化合物
やビスアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体
として、特公南4s−30513号公報、特開昭52−
4241号公報、特開昭54−46558号“公報、特
公昭56−1)945号公報等がすでに公知である。
しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残留電位あるい
は、繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、
必ずしも満足し得るものではなく、またギヤ1)ア移動
物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの
幅広い要求を充分に満足させるものに未だ得られていな
いのが実情である。
は、繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、
必ずしも満足し得るものではなく、またギヤ1)ア移動
物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの
幅広い要求を充分に満足させるものに未だ得られていな
いのが実情である。
FC+ 発明の目的
本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ化合物を含有する電子写真感光体
を提供することにある。
ア発生能に優れたアゾ化合物を含有する電子写真感光体
を提供することにある。
本発明の他の目的な、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた゛ぽ子写真感光体tl−提供することにあ
る。
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた゛ぽ子写真感光体tl−提供することにあ
る。
本発明の更に他の目的は、広範なギヤリア移動物質との
組み今わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有す、る電子写真感光体を提
供するこ、とにある。
組み今わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有す、る電子写真感光体を提
供するこ、とにある。
(Dl 開明の構成
本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が感光体の有
効成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成し
たものである。
、下記一般式(1)で示されるアゾ化合物が感光体の有
効成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成し
たものである。
−F役式(1)
(式中AはC原子でアゾを形成しているN原子に結合し
ている2価の残基であり、Zは置換、未置換の炭素環式
芳香族環または、置換、未置換の復業環式芳香族環また
に不飽和単環式炭化水素環を形成するのに必要な原子群
である。) すなわち、本発明においてに、前記一般式(1)で示さ
れるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層全構成する
光導電性物質として用いることにより、また本発明のア
ゾ化合物の優れたキャリア発生能のみ全利用し1これを
キャリアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう
、いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物
質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感戻、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは尤
に対しても上述の特性が変化することがなく1、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出
来る。
ている2価の残基であり、Zは置換、未置換の炭素環式
芳香族環または、置換、未置換の復業環式芳香族環また
に不飽和単環式炭化水素環を形成するのに必要な原子群
である。) すなわち、本発明においてに、前記一般式(1)で示さ
れるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層全構成する
光導電性物質として用いることにより、また本発明のア
ゾ化合物の優れたキャリア発生能のみ全利用し1これを
キャリアの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう
、いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物
質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持
力、感戻、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは尤
に対しても上述の特性が変化することがなく1、安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出
来る。
前記一般式(1)で示される本発明Gコ有用なアゾ化合
物の具体例としては、例えば次の構造式を有するものが
挙げられるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定
されるものではない。
物の具体例としては、例えば次の構造式を有するものが
挙げられるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定
されるものではない。
例示化合物
F3
前記一般式(1)で示されるアゾ化合物は、一般式H,
N−A−NH、(式中Aμ前記と同義である。)で示さ
れるジアミンを常法によりテトラゾ化し次いで対応する
カップラーをアルカリの存在下でカップリングするか、
または前記のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフッ化
塩あるいに塩化亜鉛復塩等の形で一旦i離した後、適当
な溶媒例えば、N。
N−A−NH、(式中Aμ前記と同義である。)で示さ
れるジアミンを常法によりテトラゾ化し次いで対応する
カップラーをアルカリの存在下でカップリングするか、
または前記のジアミンのテトラゾニウム塩をホウフッ化
塩あるいに塩化亜鉛復塩等の形で一旦i離した後、適当
な溶媒例えば、N。
N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド等
の溶媒中でアルカリの存在下Gこカップラーとカップリ
ングすることにより容易に合成することができる。
の溶媒中でアルカリの存在下Gこカップラーとカップリ
ングすることにより容易に合成することができる。
次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例について、そ
の合成法を示す。
の合成法を示す。
合成例(例示化合物A5)
3.3′−ジクロルベンジジン3.810.015mo
le)t?3.5WLlの濃塩酸と水20m1ジメチル
スルホオキサイド20m1の混合液中に加えて分散ぢせ
、2.76 P(0,04mole)の亜硝酸ナトリウ
ムを水に溶解させた溶液を氷冷下で滴下し冷却下約1時
間反応させた。次−で活性炭を加えて一過し、テトラゾ
ニウム水溶液を得た。
le)t?3.5WLlの濃塩酸と水20m1ジメチル
スルホオキサイド20m1の混合液中に加えて分散ぢせ
、2.76 P(0,04mole)の亜硝酸ナトリウ
ムを水に溶解させた溶液を氷冷下で滴下し冷却下約1時
間反応させた。次−で活性炭を加えて一過し、テトラゾ
ニウム水溶液を得た。
カップリング成分として2−ヒドロキシ−3−α、α、
α、α′、α′、α′−へキサフロロ−3’、 5’
−キシl用)ナフトエ酸アミド(t:d!点235〜2
36.5℃) 12 S!’l O,03mole)、
有機アミンとしてトリエタノールアミン15!i’(0
,1mole)をDMFlooOdを;溶解L%0〜5
℃に冷却した。次いで一ヒ記ジアゾニウム填溶液をカッ
フラー溶液中E滴下し1生成した資紫色のペースト状液
t−o〜lO℃に保ち更に3時間接伴を行なった。
α、α′、α′、α′−へキサフロロ−3’、 5’
−キシl用)ナフトエ酸アミド(t:d!点235〜2
36.5℃) 12 S!’l O,03mole)、
有機アミンとしてトリエタノールアミン15!i’(0
,1mole)をDMFlooOdを;溶解L%0〜5
℃に冷却した。次いで一ヒ記ジアゾニウム填溶液をカッ
フラー溶液中E滴下し1生成した資紫色のペースト状液
t−o〜lO℃に保ち更に3時間接伴を行なった。
生成した沈澱を濾過し、アセトン次いで水で十分に洗浄
し最後に再度アセトンで洗浄を行ない、乾燥後8.9?
の黒青色粉末を得た。融点は350℃以上でありた。
し最後に再度アセトンで洗浄を行ない、乾燥後8.9?
の黒青色粉末を得た。融点は350℃以上でありた。
他の本発明のアゾ化合物も上記合成例に準じて得ること
ができる。
ができる。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で表わさ
れるアゾ化合物を1種または2種以上含有する感光層を
有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の
電子写真用感光体の感光層にそのいずれにあってもよい
。通常、次に例示するタイプの感光層である。
れるアゾ化合物を1種または2種以上含有する感光層を
有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の
電子写真用感光体の感光層にそのいずれにあってもよい
。通常、次に例示するタイプの感光層である。
■ アゾ化合物からなる感光層
■ アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光層
■ アゾ化合物を周知の電荷移動物質中をこ分散させた
感光層 ■ 前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生した
キャリヤーはアゾ化合物を媒体として移動することもで
きるが、周知の電荷f8動物wを媒体として移動させる
方が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層がと
(に好ましい。
感光層 ■ 前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生した
キャリヤーはアゾ化合物を媒体として移動することもで
きるが、周知の電荷f8動物wを媒体として移動させる
方が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層がと
(に好ましい。
電荷移動物質に一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
Gこは両者とも使用することができ、同種の機能を有す
るものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物?
も使用できる。、電子の移動を有する物質としては、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する
電子吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、
2.4.7−ドリニトロフルオレノン、2.4.5.7
−チトラニトロフイルオレノン等のニトロ化フルオレノ
ン、あるいはテトラシアノ、キノジメタン、テトラシア
ノエチレン、2.4.5.7−チトラニI・ロキサント
ン、2.4.8−トリニドロチオキサントン等の化合物
や、これら電子吸収性化合物全高分子化したもの等があ
げられる。
質との2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
Gこは両者とも使用することができ、同種の機能を有す
るものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物?
も使用できる。、電子の移動を有する物質としては、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する
電子吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、
2.4.7−ドリニトロフルオレノン、2.4.5.7
−チトラニトロフイルオレノン等のニトロ化フルオレノ
ン、あるいはテトラシアノ、キノジメタン、テトラシア
ノエチレン、2.4.5.7−チトラニI・ロキサント
ン、2.4.8−トリニドロチオキサントン等の化合物
や、これら電子吸収性化合物全高分子化したもの等があ
げられる。
また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としてに、例えば次のようなものがあげら
れる。
導電性化合物としてに、例えば次のようなものがあげら
れる。
ヒドラゾン類
C,Hs
C,H。
CM。
ピラゾ1)ン煩
(9)′
t
ジアリールアルカン類
−C3H7
−C3H7
C8H7
−C3H7
2H5
−C3H7
H3
nC@ HI3
アルキレンジアミン類
ジベンジルアニリン類
トリフェニルアミン類
ジフェニルベンジルアミン類
ト1jアリールアルカン類
CH。
CR3
オキサジアゾール類
アントラセン頃
オキサゾール頑、チアゾール頃
(Ct H% )2 N
などをあげることができる。その他高分子化合物として
、ボ1) + N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ボ
1) N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、・ポリビニルアクリジン1.
ポリグリシジルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレ
ン、エチルカルバソール−ホルムアルデヒド樹脂、など
も用いることができる。
、ボ1) + N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ボ
1) N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、・ポリビニルアクリジン1.
ポリグリシジルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレ
ン、エチルカルバソール−ホルムアルデヒド樹脂、など
も用いることができる。
キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その側片に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるーは2種類以上混合して用いることができる
。
るものでなく、その側片に際してはキャリヤー移動物質
を1種あるーは2種類以上混合して用いることができる
。
本発明電子写真用感光体は常法に従りて製造することが
できる。
できる。
例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化合物を適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μm−数+μmの膜
厚の感光層を形成させることにより製造することができ
る。
体は、前記一般式(1)で表わされるアゾ化合物を適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μm−数+μmの膜
厚の感光層を形成させることにより製造することができ
る。
塗布液調製用の媒体としては、ブチルアミン、エチレン
ジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤ある
いは、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエ
ーテル類二メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N
、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒:メタノール、エタノール、インプロパツー
ル等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル類ニジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ化合物全
分散させる媒体が挙げられる。
ジアミン等のビスアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤ある
いは、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエ
ーテル類二メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N
、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒:メタノール、エタノール、インプロパツー
ル等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル類ニジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ化合物全
分散させる媒体が挙げられる。
アゾ化合物全分散させる媒体を用いる場合には、アゾ化
合物を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、最適に
は1μm以下に微粒子化する必要がある。
合物を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下、最適に
は1μm以下に微粒子化する必要がある。
また、感光層が形成させる導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。
更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体全製造することができる
。
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体全製造することができる
。
この場合、塗布液の媒体はバインダー全溶解するもので
あることが好ましい。
あることが好ましい。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エホキシ樹脂、アクリルボ17オール樹脂等の各種
ポリマーが挙げられる。
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エホキシ樹脂、アクリルボ17オール樹脂等の各種
ポリマーが挙げられる。
バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対し0.1〜
5重量倍の範囲である。
5重量倍の範囲である。
なお、このタイプの感光層全形成させる【;あたっては
、ビスアゾ化合物をバインダー中に細かい、例えば粒径
3μ扉以下、とくに1μm以下の微粒子状態で存在させ
ることが好ましい。
、ビスアゾ化合物をバインダー中に細かい、例えば粒径
3μ扉以下、とくに1μm以下の微粒子状態で存在させ
ることが好ましい。
同様に、前記■のタイプの感光層全形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層全有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。電荷移動媒体としては先に例示したものを
いずれも使用することができる。
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層全有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。電荷移動媒体としては先に例示したものを
いずれも使用することができる。
ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。
バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。
できる。
この場合、バインダーの使用量ハアゾ化合物に対し通常
3〜500重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使
用量はバインダーに対し普通0.2〜1.5重量倍、好
ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲である。それ自身
バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、
アゾ化合物【二対し普通5〜10重量倍用いられる。
3〜500重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使
用量はバインダーに対し普通0.2〜1.5重量倍、好
ましくは0.3〜1.2重量倍の範囲である。それ自身
バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、
アゾ化合物【二対し普通5〜10重量倍用いられる。
このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ化合物?電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子
状態で存在させることが好ましい。
スアゾ化合物?電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子
状態で存在させることが好ましい。
前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。
この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてよい。LかL1耐久性の点から前者の方が好まし
い。
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてよい。LかL1耐久性の点から前者の方が好まし
い。
電荷移動層の形成は前記■の感光層全形成するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層全形成するた
めの塗布液からアゾ化合物を除いたものを塗布液として
使用すればよい。
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層全形成するた
めの塗布液からアゾ化合物を除いたものを塗布液として
使用すればよい。
通常電荷発生層は5〜50μ扉の厚さである。
勿論、零発!電子写真用感光体の修光層は周知の増感剤
を含んでいてもより。
を含んでいてもより。
好適な増感型としてに、有機光導電性物質と電荷移動媒
体を形成するルイス酸や染料色素が警げられる。
体を形成するルイス酸や染料色素が警げられる。
ルイス酸としては、例えばクロラニル、″2.3−シク
ロルーL4−ナフトキノン、2−メ千ルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロ
アントラキノン、2−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、3.5−ジニトロベンゾフェノン、
:a3’55′−テトラニトロベンゾフェノン等のケト
ン類、無水フタル酸、4−クロルナフタル酸無水物等の
酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタールマロン
ニトリル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシア
ノ化合物=3−ベンザル7タリド、3−(a−シアノp
−ニトロベンザル)フタリド、3−(a−シアノ−p−
ニトロベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。
ロルーL4−ナフトキノン、2−メ千ルアントラキノン
、1−ニトロアントラキノン、1−クロル−5−ニトロ
アントラキノン、2−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、4−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、3.5−ジニトロベンゾフェノン、
:a3’55′−テトラニトロベンゾフェノン等のケト
ン類、無水フタル酸、4−クロルナフタル酸無水物等の
酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタールマロン
ニトリル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシア
ノ化合物=3−ベンザル7タリド、3−(a−シアノp
−ニトロベンザル)フタリド、3−(a−シアノ−p−
ニトロベンザル)フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。
染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピ1)1)ウム塩、ベンゾビ+1 +1ウム塩
等が挙げられる。
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピ1)1)ウム塩、ベンゾビ+1 +1ウム塩
等が挙げられる。
この他Gこ4セレン、セレンーヒ素合金などの無機光導
電性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料な
どの有機光導電性顔料を含有していてもよい。更に、本
発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓性、機械
的強度全向上させるために周知の可塑剤を含有して−て
もよい。
電性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料な
どの有機光導電性顔料を含有していてもよい。更に、本
発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓性、機械
的強度全向上させるために周知の可塑剤を含有して−て
もよい。
可塑剤としてな、フタル酸エステル、りん酸エステル、
エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物などが挙げ
られる。
エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物などが挙げ
られる。
また、必要を;応じて接着層、山間層、透明絶縁層を有
していてもよいことはいうまでもない。
していてもよいことはいうまでもない。
本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度であり、感
色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものである。
色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものである。
更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管(CRT)、発光ダイオード(LED)t=光
源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野に
も広く用いることができる。
ラウン管(CRT)、発光ダイオード(LED)t=光
源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野に
も広く用いることができる。
■)実施例
次に本領明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨?こえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨?こえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例1
アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
(大同化工製アルペット85、アルミニウム膜厚10μ
)より成る導電性支持体上に塩化ビニル:酢ビニル:無
水マレイン酢共重合体(漬水化学社製エスレックMF−
10)より成る厚さ0.05μの中間層全形成し、例示
化合物A1の2?とボリアリレート樹脂(ユニチカvu
−100)2?と’tL2−ジグロルエタン100−に
加えてペイントコンディショナー中で約1時間分散せし
めて得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上【こ乾
燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー発生層を形成し、更Eキャリヤー移動?I’(”f
N、N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−Ll−ジ
フェニルヒドラゾン5?をボリアリレート樹1)17?
と共に、L2−ジクロロエタン50m1に溶解した溶液
を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布乾燥してキャ
リヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製
した。本感光体を室温30℃暗所で、−週間保管した後
、本電子写真感光体を静電紙試験装置1’−3P−42
8J (川口電機製作新製)に装着し、以下の特性試険
を行なった。
(大同化工製アルペット85、アルミニウム膜厚10μ
)より成る導電性支持体上に塩化ビニル:酢ビニル:無
水マレイン酢共重合体(漬水化学社製エスレックMF−
10)より成る厚さ0.05μの中間層全形成し、例示
化合物A1の2?とボリアリレート樹脂(ユニチカvu
−100)2?と’tL2−ジグロルエタン100−に
加えてペイントコンディショナー中で約1時間分散せし
めて得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上【こ乾
燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー発生層を形成し、更Eキャリヤー移動?I’(”f
N、N−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−Ll−ジ
フェニルヒドラゾン5?をボリアリレート樹1)17?
と共に、L2−ジクロロエタン50m1に溶解した溶液
を乾燥後の膜厚が12μとなるように塗布乾燥してキャ
リヤー移動層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製
した。本感光体を室温30℃暗所で、−週間保管した後
、本電子写真感光体を静電紙試験装置1’−3P−42
8J (川口電機製作新製)に装着し、以下の特性試険
を行なった。
即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して5秒間コロナ放
電により感光層全帯電せしめその時の電位Vot−V>
、次いで感光層表面Gコおける照度が301uxとなる
状態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面
電位ヲ1/2に減衰せしめるのに必要な露光量E−j(
lux・秒)k求めた。
電により感光層全帯電せしめその時の電位Vot−V>
、次いで感光層表面Gコおける照度が301uxとなる
状態でハロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面
電位ヲ1/2に減衰せしめるのに必要な露光量E−j(
lux・秒)k求めた。
また3 0 lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位E、。(−V)k求めた。同様の
測定全500回繰り返して行なった。尚、残留電位の除
電光としてタングステンランプを光源として300 l
uxで0.3秒間更に照射露光7行ない完全に残留電位
1!toにした。
面電位、即ち残留電位E、。(−V)k求めた。同様の
測定全500回繰り返して行なった。尚、残留電位の除
電光としてタングステンランプを光源として300 l
uxで0.3秒間更に照射露光7行ない完全に残留電位
1!toにした。
結果は第1表に示す通りである。
第1表
実施例2〜4
キャリヤー発生物質として、各々例示化合物259′t
−用いたほかは、実施例1と同様にして合計3種類の本
発明電子写真感光体を作成し、その各各昏二ついて同様
の特性試験を行なった。
−用いたほかは、実施例1と同様にして合計3種類の本
発明電子写真感光体を作成し、その各各昏二ついて同様
の特性試験を行なった。
また、比較化合物として、下記のアゾ化合物を用いて同
様に試験した結果も示している。
様に試験した結果も示している。
実施例5
アルミニウムより放る直径60wmのドラムの外側表面
上に、塩化ビニル:酢酸ビニル(87:13)共重合体
(tJc I C9VYHH)より成る厚さ0.04μ
の中間層を形成し1例示化合物1)の4yt″L2−ジ
クロルエタン400WLlに加えてペイントコンデシ1
ナーを用いて約3時間分散せしめて得られる分散液全、
前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとなるよう番こ
塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。このキャリ
ヤー発生層上に構されるキャリヤー移動物質N、N−ジ
アリルアミノベンズアルデヒド−1−7エニルー1−メ
チルヒドラゾンio、s+t−ポ1)カーボネート樹脂
(量大製パンライトL−t25o)iz5’と共に1.
2−ジクロルエタン100mJに溶解した溶液ヲ、乾燥
後の膜厚15μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移
動層を形成し1本発明に係るドラム型電子写真感光体を
作製した。
上に、塩化ビニル:酢酸ビニル(87:13)共重合体
(tJc I C9VYHH)より成る厚さ0.04μ
の中間層を形成し1例示化合物1)の4yt″L2−ジ
クロルエタン400WLlに加えてペイントコンデシ1
ナーを用いて約3時間分散せしめて得られる分散液全、
前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μとなるよう番こ
塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。このキャリ
ヤー発生層上に構されるキャリヤー移動物質N、N−ジ
アリルアミノベンズアルデヒド−1−7エニルー1−メ
チルヒドラゾンio、s+t−ポ1)カーボネート樹脂
(量大製パンライトL−t25o)iz5’と共に1.
2−ジクロルエタン100mJに溶解した溶液ヲ、乾燥
後の膜厚15μとなるように塗布乾燥してキャリヤー移
動層を形成し1本発明に係るドラム型電子写真感光体を
作製した。
この電子写真感光体全市販のカートリッジ式電子写真複
写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高(て14%に忠実でかつ鮮明な
可視像が得られた。
写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高(て14%に忠実でかつ鮮明な
可視像が得られた。
父、複写に1000回繰り返したが、最後まで第1回目
と同等の可視像が得られた。
と同等の可視像が得られた。
更に670nm、680nmに於ける分光感度をモノク
ロルメーターを用いて測定した所、電位半減に要したエ
ネルギーは両波長とも約3.5 erg/dと非常に高
い感光体であり、光源として発光ダイオード(LED)
t−用いても十分実用に耐えつる感光体であろ事がわか
った。
ロルメーターを用いて測定した所、電位半減に要したエ
ネルギーは両波長とも約3.5 erg/dと非常に高
い感光体であり、光源として発光ダイオード(LED)
t−用いても十分実用に耐えつる感光体であろ事がわか
った。
実施例6
砂目室した表面化のAl 板上に、スチレン:メチルメ
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:、メ
チルメタクリレート=2:1重量比、酸価185)と例
示化合物13及びトリニトロフロレノンtt、s:t:
o、3の重量比で配合しこれ全ジオキサン中で溶解(樹
脂成分、トリニトロ70レノン)分散(アゾ化合物)し
た液を塗布乾燥し、膜厚6μの一層型感光体を作成した
。
タクリレート:メタクリル酸共重合体(スチレン:、メ
チルメタクリレート=2:1重量比、酸価185)と例
示化合物13及びトリニトロフロレノンtt、s:t:
o、3の重量比で配合しこれ全ジオキサン中で溶解(樹
脂成分、トリニトロ70レノン)分散(アゾ化合物)し
た液を塗布乾燥し、膜厚6μの一層型感光体を作成した
。
このよう【;シて作成した本発明の感光体について前述
の静電紙試験装装置により電子写真特性試験を行なった
。
の静電紙試験装装置により電子写真特性試験を行なった
。
加″di圧+6KV
Vo =420 (+V) E÷=4.0(lux
・秒)であった。父、本感光体を現像剤(トナー)で可
視像化し、次いでアルカリ性処理液(例えば3%トリエ
タノールアミン、10%炭酸アンモニウム、と20%の
平均分子量190〜210のポリエチレングリコール)
で処理すると、トナー非付着部は容易に溶出し、次いで
ケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗することによって、印
刷原版が容易に作成することができた。
・秒)であった。父、本感光体を現像剤(トナー)で可
視像化し、次いでアルカリ性処理液(例えば3%トリエ
タノールアミン、10%炭酸アンモニウム、と20%の
平均分子量190〜210のポリエチレングリコール)
で処理すると、トナー非付着部は容易に溶出し、次いで
ケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗することによって、印
刷原版が容易に作成することができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約lO万枚
の印刷にも耐える事がわかった。
の印刷にも耐える事がわかった。
尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲンランプ)
最適露光量は30 lux・秒で、又印刷原版を作成す
る際、版下材料を用いずダイレクト製版により行なった
。
最適露光量は30 lux・秒で、又印刷原版を作成す
る際、版下材料を用いずダイレクト製版により行なった
。
便)発明の効果
本発明の電子写真感光体は、高感度で残留電位が小さく
、且つ繰り返し使用してもそれらの特性変化が小さい耐
久性に優れたものであり、さらに広範なキャリア移動物
質と組み合わすことができるものである。
、且つ繰り返し使用してもそれらの特性変化が小さい耐
久性に優れたものであり、さらに広範なキャリア移動物
質と組み合わすことができるものである。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に下記一般式(1)で示されるア
ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体。 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中AはC原子でアゾを形成しているN原子に結合し
ている2価の残基であり、Zは置換、未置換の炭素環式
芳香族環または、置換、未置換の複素環式芳香族環また
は不飽和単環式炭化水素環を形成するのに必要な原子群
である。)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59207631A JPS6184654A (ja) | 1984-10-02 | 1984-10-02 | 電子写真感光体 |
US06/772,878 US4631242A (en) | 1984-09-13 | 1985-09-05 | Bisazo electrophotographic sensitive materials with --CF3 group |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59207631A JPS6184654A (ja) | 1984-10-02 | 1984-10-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6184654A true JPS6184654A (ja) | 1986-04-30 |
JPH0260175B2 JPH0260175B2 (ja) | 1990-12-14 |
Family
ID=16542990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59207631A Granted JPS6184654A (ja) | 1984-09-13 | 1984-10-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6184654A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61238063A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
JPS6363047A (ja) * | 1986-09-03 | 1988-03-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1984
- 1984-10-02 JP JP59207631A patent/JPS6184654A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61238063A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
JPS6363047A (ja) * | 1986-09-03 | 1988-03-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0260175B2 (ja) | 1990-12-14 |
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