JPS6172744A - 2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドの製造法 - Google Patents
2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドの製造法Info
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- JPS6172744A JPS6172744A JP19647084A JP19647084A JPS6172744A JP S6172744 A JPS6172744 A JP S6172744A JP 19647084 A JP19647084 A JP 19647084A JP 19647084 A JP19647084 A JP 19647084A JP S6172744 A JPS6172744 A JP S6172744A
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- acetyl
- alkyl
- sulfonamide
- lower alcohol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
この発明は、2−アルキルー5−ハロアセチルベンゼン
スルホンアミドの製法に関するものである0 2−アルキルー5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミ
ドは,医薬,農薬の中間原料として有用な物質である。
スルホンアミドの製法に関するものである0 2−アルキルー5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミ
ドは,医薬,農薬の中間原料として有用な物質である。
例えば、5−プロモアセチル−2−メチルベンゼンスル
ホンアミドは、降圧剤とじて知うれるフェニルエタノー
ルアミン誘廊体製造の中間原料として知られている。
ホンアミドは、降圧剤とじて知うれるフェニルエタノー
ルアミン誘廊体製造の中間原料として知られている。
(従来の技術)゛
2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミ
ドを製造する方法として従来、5−アセチル−2−アル
キルベンゼンスルホン酸EFt−酢(発明が解決しよう
とする問題点) この製法における反応は、(1)反応温度が高い。
ドを製造する方法として従来、5−アセチル−2−アル
キルベンゼンスルホン酸EFt−酢(発明が解決しよう
とする問題点) この製法における反応は、(1)反応温度が高い。
(2)副生物として、かなりの2−アルキル−5−ジハ
ロアセチルベンゼンスルホンアミドが生成シ、低収率で
ある。(3)副生物との分離が困難である等の欠点を有
し、工業的に有用な方法とはいえない。
ロアセチルベンゼンスルホンアミドが生成シ、低収率で
ある。(3)副生物との分離が困難である等の欠点を有
し、工業的に有用な方法とはいえない。
本発明は、上記従来法の欠点を排除して、コスト的にも
安価な低級アルコールを用い、5−アセ51チル−2−
アルキルベンゼンスルホンアミトラハロゲン化する方法
を提供することにある。
安価な低級アルコールを用い、5−アセ51チル−2−
アルキルベンゼンスルホンアミトラハロゲン化する方法
を提供することにある。
(問題点を解決する定めの手段)
(ここにRはcl−Csのアルキル基を示す。)で表わ
される5−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホンア
ミドを低級アルコール中でハロゲン化することによって Br、I、Rはcl−Csのアルキル基を示す。)で表
わされる2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスル
ホンアミドを高収率で製造するにあ親(作 用) 本発明の製造原料として用いる一般式(I)キル基を示
す。)で表わされる5−アセチル−2−アルキルベンゼ
ンスルホンアミド、−1≧おヨヒソの製造法については
、本発明者らが先に出願した特ft昭56−21388
9号(特開昭58−118557は発煙硫酸を作用させ
ることにより得られる。5−アセチル−2−アルキルベ
ンゼンスルホン酸をハロスルホニル化し、引きつづきこ
れをアミド化することにより得られる。
される5−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホンア
ミドを低級アルコール中でハロゲン化することによって Br、I、Rはcl−Csのアルキル基を示す。)で表
わされる2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスル
ホンアミドを高収率で製造するにあ親(作 用) 本発明の製造原料として用いる一般式(I)キル基を示
す。)で表わされる5−アセチル−2−アルキルベンゼ
ンスルホンアミド、−1≧おヨヒソの製造法については
、本発明者らが先に出願した特ft昭56−21388
9号(特開昭58−118557は発煙硫酸を作用させ
ることにより得られる。5−アセチル−2−アルキルベ
ンゼンスルホン酸をハロスルホニル化し、引きつづきこ
れをアミド化することにより得られる。
この5−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホンアミ
ドを低級アルコール中でハロゲン化するこトニより高収
率で2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスルホン
アミドが得られる。
ドを低級アルコール中でハロゲン化するこトニより高収
率で2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスルホン
アミドが得られる。
RR
(1) (n)
ここにRはcl−Csのアルキル基であり、目的とする
製品に応じてメチル、エチル、プロピルブチルまたは、
ペンチル基を持っ5−アセチル−2−アルキルベンゼン
スルホンアミFt−原Hトする。
製品に応じてメチル、エチル、プロピルブチルまたは、
ペンチル基を持っ5−アセチル−2−アルキルベンゼン
スルホンアミFt−原Hトする。
その例としては
5−アセチル−2−メチルベンゼンスルホンアミド、5
−アセチル−2−エチルベンゼンスルホンアミド、5−
アセチル−2−プロピルベンゼンスルホンアミド、5−
アセチル−2−グチルベンゼンスルホンアミド、5−ア
セチル−2−ペンチルベンゼンスルホンアミドが挙げら
れる。
−アセチル−2−エチルベンゼンスルホンアミド、5−
アセチル−2−プロピルベンゼンスルホンアミド、5−
アセチル−2−グチルベンゼンスルホンアミド、5−ア
セチル−2−ペンチルベンゼンスルホンアミドが挙げら
れる。
勿論ノルマルアルキル化合物のみならずイングロビル基
またはブチル基以上では、セヵングリーま之はターシャ
リ−アルキル化合物も本発明に含まれる。
またはブチル基以上では、セヵングリーま之はターシャ
リ−アルキル化合物も本発明に含まれる。
本発明の反応に用いる低級アルコールとして弘メタノー
ル、エタノール、グロバノール、プクノール、イソプロ
ピルアルコール、イソブチルアルコール等が1史用可能
であるが取扱上ならびに、経済的な面からメタノールを
用いる場合i多い。
ル、エタノール、グロバノール、プクノール、イソプロ
ピルアルコール、イソブチルアルコール等が1史用可能
であるが取扱上ならびに、経済的な面からメタノールを
用いる場合i多い。
ハロゲン化は、塩素、臭素または沃素を用いて行なうが
、通常臭素2滴下して反応させる場合が多い、勿論目的
とする化合物により適宜撰足すもハロゲンの使用′8t
は、5−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホンアミ
ドに対して等モルがよく特に過剰に用いる必要はない。
、通常臭素2滴下して反応させる場合が多い、勿論目的
とする化合物により適宜撰足すもハロゲンの使用′8t
は、5−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホンアミ
ドに対して等モルがよく特に過剰に用いる必要はない。
またハロゲン化反応の温度は、20〜90℃ の司囲、
好ましくは30〜60”Cの範囲に保持して行なう。温
度が低過ぎると反応速度が遅く、高過ぎると副反応を起
す場合があって好ましくない。
好ましくは30〜60”Cの範囲に保持して行なう。温
度が低過ぎると反応速度が遅く、高過ぎると副反応を起
す場合があって好ましくない。
1 このようにして行なう本発明の反応機構の詳細は
審らかではないが、下記のごとき中間体を経て反応が進
行するものと考えられる。
審らかではないが、下記のごとき中間体を経て反応が進
行するものと考えられる。
即ち、5−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホンア
ミドを低級アルコール中にてハロゲン化すると H2X (ここに)はcl−Cs のアルキル基、にはC1〜
C4ノア 7L/キル基、XはCQ、 Br、 I ’
に示す。)で’ F?、bされ;’:、2−アルキルー
5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドジアルキルク
クールヲ生シ、これが加水分解されて、2−アセチル−
5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドが高収率でタ
ナられるものと推定される。
ミドを低級アルコール中にてハロゲン化すると H2X (ここに)はcl−Cs のアルキル基、にはC1〜
C4ノア 7L/キル基、XはCQ、 Br、 I ’
に示す。)で’ F?、bされ;’:、2−アルキルー
5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドジアルキルク
クールヲ生シ、これが加水分解されて、2−アセチル−
5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドが高収率でタ
ナられるものと推定される。
(実施例)
以下実施例を示して本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1゜
5−アセチル−2−メチルベンゼンスルホンアミド21
.3 g (0,1モル)をメタノール180gに溶解
した後、35〜40℃に保持してブロム16、Og (
0,1モル)を1.5時間かけて滴下する。
.3 g (0,1モル)をメタノール180gに溶解
した後、35〜40℃に保持してブロム16、Og (
0,1モル)を1.5時間かけて滴下する。
さらに10分間攪拌し友後、水80gを添加し30分間
室温で攪拌を続ける。その後一部メタノール水を留去し
、析出し几結晶を濾過、水洗乾燥して、乞 白色の5−70モアヂチル−2−メチルベンゼンスルホ
ンアミド28. Og i得た。(融点146.5〜1
47.5℃)収率は95.9%であった。
室温で攪拌を続ける。その後一部メタノール水を留去し
、析出し几結晶を濾過、水洗乾燥して、乞 白色の5−70モアヂチル−2−メチルベンゼンスルホ
ンアミド28. Og i得た。(融点146.5〜1
47.5℃)収率は95.9%であった。
実施例2.〜5゜
第1表に示した出発原料を用いた以外は、実施列1.と
同様に操作して第1表に示す結果を得た。
同様に操作して第1表に示す結果を得た。
第 1 表
〔発明の効果〕
本発IJI実施することにより、医薬、農薬中間原料と
して有用な2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンス
ルホンアミド1!:尚収率で得ることができる。
して有用な2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンス
ルホンアミド1!:尚収率で得ることができる。
出願人 製鉄化学工業株式会社
代表者 佐々木 浩
Claims (4)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(ここにRは C_1〜C_5のアルキル基を示す。)で表わされる5
−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホンアミドを低
級アルコール中でハロゲン化することを特徴とする一般
式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(ここにX はCl、Br、I、RはC_1〜C_5のアルキル基を
示す。)で表わされる2−アルキル−5−ハロアセチル
ベンゼンスルホンアミドの製造法。 - (2)低級アルコールが、メタノールである特許請求の
範囲(1)記載の方法。 - (3)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼のRがCH_3 である特許請求の範囲(1)記載の方法。
- (4)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼のRがCH_3、 XがBrである特許請求の範囲(1)記載の方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19647084A JPS6172744A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | 2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドの製造法 |
DE8585105921T DE3564569D1 (en) | 1984-05-15 | 1985-05-14 | Process for preparing 2-alkyl-5-haloacetylbenzenesulfonamide |
EP85105921A EP0162404B1 (en) | 1984-05-15 | 1985-05-14 | Process for preparing 2-alkyl-5-haloacetylbenzenesulfonamide |
US07/178,833 US4853158A (en) | 1984-05-15 | 1988-03-25 | Process for preparing N,N-dialkylaniline salt of 5-acetyl-2-alkylbenzene sulfonic acid |
US07/328,388 US4943655A (en) | 1984-05-15 | 1989-03-24 | Salt of 5-acetyl-2-alkylbenzenesulfonic acid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19647084A JPS6172744A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | 2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6172744A true JPS6172744A (ja) | 1986-04-14 |
JPS6346066B2 JPS6346066B2 (ja) | 1988-09-13 |
Family
ID=16358336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19647084A Granted JPS6172744A (ja) | 1984-05-15 | 1984-09-18 | 2−アルキル−5−ハロアセチルベンゼンスルホンアミドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6172744A (ja) |
-
1984
- 1984-09-18 JP JP19647084A patent/JPS6172744A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6346066B2 (ja) | 1988-09-13 |
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