JP2648346B2 - ハロゲノイサト酸無水物の製法 - Google Patents
ハロゲノイサト酸無水物の製法Info
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- JP2648346B2 JP2648346B2 JP63222575A JP22257588A JP2648346B2 JP 2648346 B2 JP2648346 B2 JP 2648346B2 JP 63222575 A JP63222575 A JP 63222575A JP 22257588 A JP22257588 A JP 22257588A JP 2648346 B2 JP2648346 B2 JP 2648346B2
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- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/24—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D265/26—Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、対応する非置換イサト酸無水物を、クロル
スルホン酸の存在下の元素状の塩素又は臭素と反応させ
ることによるハロゲノイサト酸無水物の新規な製法に関
する。
スルホン酸の存在下の元素状の塩素又は臭素と反応させ
ることによるハロゲノイサト酸無水物の新規な製法に関
する。
***特許出願公開2206863号明細書によれば、イサト
酸無水物を塩化スルフリルと反応させることにより６−
クロルイサト酸無水物を製造する方法が知られている。
この操作法の欠点は、不活性有機材を存在させることで
あり、これにより空時収量が著しく低下することであ
る。
酸無水物を塩化スルフリルと反応させることにより６−
クロルイサト酸無水物を製造する方法が知られている。
この操作法の欠点は、不活性有機材を存在させることで
あり、これにより空時収量が著しく低下することであ
る。
本発明の課題は、良好な空時収量によりかつ大きな工
業的費用をかけずに、ハロゲノイサト酸無水物を有利な
手段で製造しうる方法を提供することであった。
業的費用をかけずに、ハロゲノイサト酸無水物を有利な
手段で製造しうる方法を提供することであった。
ところで、式Ｉ ［式中Ｙは水素又はC1〜C4−アルキル基を表わし、R1,R
2及びR3は同じかまたは異なっていて、互いに独立にそ
れぞれ水素、塩素、臭素、ニトロ基、C1〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルキル基、トリフルオロメチル基、C1
〜C4−アルカノイルアミノ基、カルバモイル基、C1〜C4
−モノ−又は−ジアルキルカルバモイル基、スルファモ
イル基又はC1〜C4−モノ−又は−ジアルキルスルファモ
イル基を表わす、ただし基R1,R2又はR3の少なくとも１
つは塩素又は臭素を表わすものとする］で示されるハロ
ゲノイサト酸無水物を、上記式Ｉ（Y,R1,R2又はR3はそ
れぞれ上記のものを表わし、基R1,R2又はR3の少なくと
も１つは水素を表わす）で示されるイサト酸無水物のハ
ロゲン化により製造するのは有利に、ハロゲン化をクロ
ルスルホン酸の存在で元素状の塩素又は臭素を用い、−
10℃〜＋100℃の温度で行い、その際イサト酸無水物１
モルあたりハロゲン少なくとも0.5モルを使用する場合
に成功することが判明した。
2及びR3は同じかまたは異なっていて、互いに独立にそ
れぞれ水素、塩素、臭素、ニトロ基、C1〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルキル基、トリフルオロメチル基、C1
〜C4−アルカノイルアミノ基、カルバモイル基、C1〜C4
−モノ−又は−ジアルキルカルバモイル基、スルファモ
イル基又はC1〜C4−モノ−又は−ジアルキルスルファモ
イル基を表わす、ただし基R1,R2又はR3の少なくとも１
つは塩素又は臭素を表わすものとする］で示されるハロ
ゲノイサト酸無水物を、上記式Ｉ（Y,R1,R2又はR3はそ
れぞれ上記のものを表わし、基R1,R2又はR3の少なくと
も１つは水素を表わす）で示されるイサト酸無水物のハ
ロゲン化により製造するのは有利に、ハロゲン化をクロ
ルスルホン酸の存在で元素状の塩素又は臭素を用い、−
10℃〜＋100℃の温度で行い、その際イサト酸無水物１
モルあたりハロゲン少なくとも0.5モルを使用する場合
に成功することが判明した。
前記の式Ｉにおけるすべてのアルキル基は直鎖状でも
分岐状でもよい。
分岐状でもよい。
式ＩにおけるR1、R2、R3及びＹは、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基又は二級ブチル基を意味する。
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基又は二級ブチル基を意味する。
R1,R2及びR3はそのほか、例えば次の基を意味する。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、二級ブトキシ基、
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、モ
ノ−もしくはジメチルカルバアミノ基、モノ−もしくは
ジエチルカルバモイル基、モノ−もしくはジプロピルカ
ルバモイル基、モノ−もしくはジイソプロピルカルバモ
イル基、モノ−もしくはジプチルカルバモイル基、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、モノ−もしくはジ
メチルスルフアモイル基、モノ−もしくはジエチルスル
フアモイル基、モノ−もしくはジプロピルスルフアモイ
ル基、モノ−もしくはジプチルスルフアモイル基又はＮ
−メチル−Ｎ−エチルスルフアモイル基。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、二級ブトキシ基、
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、モ
ノ−もしくはジメチルカルバアミノ基、モノ−もしくは
ジエチルカルバモイル基、モノ−もしくはジプロピルカ
ルバモイル基、モノ−もしくはジイソプロピルカルバモ
イル基、モノ−もしくはジプチルカルバモイル基、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、モノ−もしくはジ
メチルスルフアモイル基、モノ−もしくはジエチルスル
フアモイル基、モノ−もしくはジプロピルスルフアモイ
ル基、モノ−もしくはジプチルスルフアモイル基又はＮ
−メチル−Ｎ−エチルスルフアモイル基。
Ｙは水素原子又はメチル基、ならびにR1,R2及びR3は
水素原子、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を意味する
ことが好ましい。
水素原子、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を意味する
ことが好ましい。
次式 （式中Ｙは前記の意味を有する）で表わされる該置換さ
れたイサト酸無水物から出発する場合には、本発明方法
によりモノハロゲノ−ならびにジ−及びトリハロゲノイ
サト酸無水物を製造することができる。
れたイサト酸無水物から出発する場合には、本発明方法
によりモノハロゲノ−ならびにジ−及びトリハロゲノイ
サト酸無水物を製造することができる。
ハロゲン化を塩素及び臭素を用いて任意の順序で行う
と、芳香族該中に塩素原子ならびに臭素原子を有するハ
ロゲノイサト酸無水物が得られる。
と、芳香族該中に塩素原子ならびに臭素原子を有するハ
ロゲノイサト酸無水物が得られる。
本発明によれば、イサト酸無水物（Ｉ）の１モルに対
し少なくとも0.5モルのハロゲン（塩素又は臭素）が用
いられる。
し少なくとも0.5モルのハロゲン（塩素又は臭素）が用
いられる。
モノハロゲン化は、イサト酸無水物（Ｉ）の１モルに
対し好ましくは0.5〜1.5モルのハロゲンを用いて行われ
る。ジ−又はトリハロゲン化のためには、この量を２倍
又は３倍にすることができる。
対し好ましくは0.5〜1.5モルのハロゲンを用いて行われ
る。ジ−又はトリハロゲン化のためには、この量を２倍
又は３倍にすることができる。
すでにハロゲン化されたイサト酸無水物から出発する
こともでき、この場合にはさらに１個又は２個の塩素原
子及び／又は臭素原子を芳香族該に導入することができ
る。
こともでき、この場合にはさらに１個又は２個の塩素原
子及び／又は臭素原子を芳香族該に導入することができ
る。
新規方法は触媒の存在下に行うことが好ましい。触媒
としては、沃素又は反応条件下で沃素を遊離する化合物
が用いられる。この種の化合物の例は、沃化水素酸、ア
ルカリ金属沃化物例えば沃化ナトリウム又は−カリウ
ム、沃素酸アルカリ金属塩例えば沃化水素酸ナトリウム
又は−カリウム、又は過沃素酸アルカリ例えば過沃素酸
ナトリウム又は−カリウムである。触媒は、通常は溶剤
に対し0.1〜２重量％の量で添加される。
としては、沃素又は反応条件下で沃素を遊離する化合物
が用いられる。この種の化合物の例は、沃化水素酸、ア
ルカリ金属沃化物例えば沃化ナトリウム又は−カリウ
ム、沃素酸アルカリ金属塩例えば沃化水素酸ナトリウム
又は−カリウム、又は過沃素酸アルカリ例えば過沃素酸
ナトリウム又は−カリウムである。触媒は、通常は溶剤
に対し0.1〜２重量％の量で添加される。
溶剤としてはクロルスルホン酸が用いられ、イサト酸
無水物１重量部に対し一般に２〜01重量部の量で反応に
用いられる。
無水物１重量部に対し一般に２〜01重量部の量で反応に
用いられる。
好ましい実施態様においては、ハロゲン化はクロルス
ルホン酸及び発煙硫酸（SO3 20〜70重量％）からの混合
物中で行われる。これは、芳香族核に２〜３個の塩素原
子及び／又は臭素原子を有するイサト酸無水物を製造す
る場合に特に重要である。その場合イサト酸無水物１重
量部に対し0.1〜２重量部の発煙硫酸をクロルスルホン
酸に添加することが特に有利であることが知られた。
ルホン酸及び発煙硫酸（SO3 20〜70重量％）からの混合
物中で行われる。これは、芳香族核に２〜３個の塩素原
子及び／又は臭素原子を有するイサト酸無水物を製造す
る場合に特に重要である。その場合イサト酸無水物１重
量部に対し0.1〜２重量部の発煙硫酸をクロルスルホン
酸に添加することが特に有利であることが知られた。
本発明によれば、ハロゲン化は−10〜＋100℃好まし
くは０〜＋50℃の温度において行われる。新規方法は一
般に常圧で行われるが、多くの場合わずかに高められた
圧力（1.5バールまで）において操作することが好まし
い。
くは０〜＋50℃の温度において行われる。新規方法は一
般に常圧で行われるが、多くの場合わずかに高められた
圧力（1.5バールまで）において操作することが好まし
い。
本発明方法は、好ましくは次のように実施される。所
望により発煙硫酸を添加したクロルスルホン酸を装入
し、そして−10〜＋50℃特に０〜＋20℃の温度において
イサト酸無水物及び所望により触媒を、撹拌しながら添
加する。次いで、前記の温度でハロゲンを添加し、そし
て所望により温度を高める。反応は１〜10時間撹拌した
のちに終了する。次いで反応混合物を所望により冷却
し、クロルスルホン酸１部に対し５〜20重量部の水を加
えると、反応生成物が沈殿する。
望により発煙硫酸を添加したクロルスルホン酸を装入
し、そして−10〜＋50℃特に０〜＋20℃の温度において
イサト酸無水物及び所望により触媒を、撹拌しながら添
加する。次いで、前記の温度でハロゲンを添加し、そし
て所望により温度を高める。反応は１〜10時間撹拌した
のちに終了する。次いで反応混合物を所望により冷却
し、クロルスルホン酸１部に対し５〜20重量部の水を加
えると、反応生成物が沈殿する。
沈殿工程において温度を０〜30℃にする。これは外部
冷却により、又は氷水中での沈殿により行われる。次い
でハロゲノイサト酸無水物が分離し、洗浄して乾燥す
る。新規方法は連続的操作法でも非連続的操作法でも行
うことができる。
冷却により、又は氷水中での沈殿により行われる。次い
でハロゲノイサト酸無水物が分離し、洗浄して乾燥す
る。新規方法は連続的操作法でも非連続的操作法でも行
うことができる。
本発明方法の利点は、その普遍的な利用可能性にあ
る。本方法は高い空時収量を達成し、その際ハロゲン化
は高い選択率において開環することなしに行われる。さ
らに有機溶剤の不在において実施できる。
る。本方法は高い空時収量を達成し、その際ハロゲン化
は高い選択率において開環することなしに行われる。さ
らに有機溶剤の不在において実施できる。
本発明方法により得られる式Ｉのハロゲノイサト酸無
水物は、染料、顔料及び植物保護剤のための有用な中間
生成物である。
水物は、染料、顔料及び植物保護剤のための有用な中間
生成物である。
実施例１ イサト酸無水物60gを室温でクロルスルホン酸100g中
に加える。沃化カリウム2gを添加したのち、臭素30gを
３時間かけて滴加し、窒素気流中で10時間撹拌する。次
いで反応混合物を氷／水混合物1200g中に徐々に注ぎ、
その際温度が10℃より高くならないようにし、そして沈
殿した生成物を吸引過する。小量の冷水で洗浄し、10
0℃で乾燥する。次式の無色粉末が75g得られる（臭素値
34.1℃、理論値33.1％）。
に加える。沃化カリウム2gを添加したのち、臭素30gを
３時間かけて滴加し、窒素気流中で10時間撹拌する。次
いで反応混合物を氷／水混合物1200g中に徐々に注ぎ、
その際温度が10℃より高くならないようにし、そして沈
殿した生成物を吸引過する。小量の冷水で洗浄し、10
0℃で乾燥する。次式の無色粉末が75g得られる（臭素値
34.1℃、理論値33.1％）。
実施例２ イサト酸無水物65gを室温でクロルスルホン酸120g中
に加える。沃化カリウム2gを添加したのち、臭素48gを
2.5時間かけて滴加し、１時間撹拌する。次いで発煙硫
酸（65％）47gを１時間かけて添加し、さらに臭素32gを
室温で３時間かけて滴加しちのち、２時間撹拌する。次
いで反応混合物を氷／水混合物1200g中に徐々に注ぎ、
その際温度が10℃より高くならないようにし、そして沈
殿した生成物を吸引過する。小量の冷水で洗浄し、10
0℃で乾燥すると、次式の淡色粉末が128g得られる（臭
素値49.6％、理論値49.8％） 実施例３ クロルスルホン酸200g中に15〜20℃でイサト酸無水物
70g及び沃化カリウム2gを加える。次いで20℃で塩素40g
を６時間かけてガス導入する。発煙硫酸（65％）120gを
15〜20℃で添加したのち、さらに塩素100gを45〜50℃で
６時間かけてガス導入し、この温度で２時間撹拌する。
室温に冷却した溶液を氷水1200g上に注ぎ、その際氷を
添加して温度を10℃以下に保持する。冷却時吸引過
し、中性になるまで洗浄して乾燥する。次式の無色粉末
が90g得られる（塩素値39.4％、理論値39.9％）。
に加える。沃化カリウム2gを添加したのち、臭素48gを
2.5時間かけて滴加し、１時間撹拌する。次いで発煙硫
酸（65％）47gを１時間かけて添加し、さらに臭素32gを
室温で３時間かけて滴加しちのち、２時間撹拌する。次
いで反応混合物を氷／水混合物1200g中に徐々に注ぎ、
その際温度が10℃より高くならないようにし、そして沈
殿した生成物を吸引過する。小量の冷水で洗浄し、10
0℃で乾燥すると、次式の淡色粉末が128g得られる（臭
素値49.6％、理論値49.8％） 実施例３ クロルスルホン酸200g中に15〜20℃でイサト酸無水物
70g及び沃化カリウム2gを加える。次いで20℃で塩素40g
を６時間かけてガス導入する。発煙硫酸（65％）120gを
15〜20℃で添加したのち、さらに塩素100gを45〜50℃で
６時間かけてガス導入し、この温度で２時間撹拌する。
室温に冷却した溶液を氷水1200g上に注ぎ、その際氷を
添加して温度を10℃以下に保持する。冷却時吸引過
し、中性になるまで洗浄して乾燥する。次式の無色粉末
が90g得られる（塩素値39.4％、理論値39.9％）。
実施例４ クロルスルホン酸1000g中に５〜10℃でイサト酸無水
物320g及び結晶性沃化カリウム10gを加える。次いで15
〜20℃で塩素170gを３時間かけてガス導入する。１時間
撹拌したのち、発煙硫酸（65％）260gを添加する。次い
で15〜20℃で臭素170gを３時間かけて滴加する。添加終
了後、35〜40℃に２時間加温する。室温に冷却した溶液
を、氷5000g及び2000mlからの混合物上に排出し、さら
に氷3000gを添加して温度を０℃に保持する。冷時過
し、冷水で中性になるまで洗浄して乾燥する。次式の無
色粉末が460g得られる（塩素値12.4％、理論値12.8％；
臭素値29.3％、理論値28.9％）。
物320g及び結晶性沃化カリウム10gを加える。次いで15
〜20℃で塩素170gを３時間かけてガス導入する。１時間
撹拌したのち、発煙硫酸（65％）260gを添加する。次い
で15〜20℃で臭素170gを３時間かけて滴加する。添加終
了後、35〜40℃に２時間加温する。室温に冷却した溶液
を、氷5000g及び2000mlからの混合物上に排出し、さら
に氷3000gを添加して温度を０℃に保持する。冷時過
し、冷水で中性になるまで洗浄して乾燥する。次式の無
色粉末が460g得られる（塩素値12.4％、理論値12.8％；
臭素値29.3％、理論値28.9％）。
実施例５ ４−クロル−イサト酸無水物120g及び沃化カリウム2g
をクロルスルホン酸440g中に装入する。これに室温で臭
素210gを30分間かけて滴加する。５時間撹拌し、50℃に
加温してさらに５時間撹拌する。室温に冷却したのち氷
／水混合物2000g上に注ぎ、沈殿した生成物を吸引過
して乾燥する。次式の淡色粉末が210g得られる。（塩素
値9.7％、理論値45.0％）。
をクロルスルホン酸440g中に装入する。これに室温で臭
素210gを30分間かけて滴加する。５時間撹拌し、50℃に
加温してさらに５時間撹拌する。室温に冷却したのち氷
／水混合物2000g上に注ぎ、沈殿した生成物を吸引過
して乾燥する。次式の淡色粉末が210g得られる。（塩素
値9.7％、理論値45.0％）。
下記実施例は同様にして行われる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブルクハルト・オルト ドイツ連邦共和国6706ワツヘンハイム・ ワルトシユトラーセ63 (56)参考文献 特開 昭56−45444（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−49372（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−19661（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−156489（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−59128（ＪＰ，Ａ) 米国特許3761480（ＵＳ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】式Ｉ ［式中Ｙは水素又はC1〜C4−アルキル基を表わし、R1,R
2及びR3は同じかまたは異なっていて、互いに独立にそ
れぞれ水素、塩素、臭素、ニトロ基、C1〜C4−アルコキ
シ基、C1〜C4−アルキル基、トリフルオロメチル基、C1
〜C4−アルカノイルアミノ基、カルバモイル基、C1〜C4
−モノ−又は−ジアルキルカルバモイル基、スルファモ
イル基又はC1〜C4−モノ−又は−ジアルキルスルファモ
イル基を表わす、ただし基R1,R2又はR3の少なくとも１
つは塩素又は臭素を表わすものとする］で示されるハロ
ゲノイサト酸無水物を、上記式Ｉ（Y,R1,R2又はR3はそ
れぞれ上記のものを表わし、基R1,R2又はR3の少なくと
も１つは水素を表わす）で示されるイサト酸無水物のハ
ロゲン化により製造する方法において、ハロゲン化をク
ロルスルホン酸の存在で元素状の塩素又は臭素を用い、
−10℃〜＋100℃の温度で行い、その際イサト酸無水物
１モルあたりハロゲン少なくとも0.5モルを使用するこ
とを特徴とするハロゲノイサト酸無水物の製法。 - 【請求項２】ハロゲン化を、触媒としての沃素又は反応
条件下にヨウ素を遊離する化合物の存在で行うことを特
徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】ハロゲン化を０〜＋50℃の温度で行うこと
を特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項４】イサト酸無水物１重量部あたりクロルスル
ホン酸２〜10重量部を使用することを特徴とする請求項
１記載の方法。 - 【請求項５】反応をクロルスルホン酸と発煙流酸からな
る混合物中で実施することを特徴とする請求項１記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3730539.5 | 1987-09-11 | ||
| DE3730539 | 1987-09-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6483073A JPS6483073A (en) | 1989-03-28 |
| JP2648346B2 true JP2648346B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=6335788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63222575A Expired - Lifetime JP2648346B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-09-07 | ハロゲノイサト酸無水物の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4897478A (ja) |
| EP (1) | EP0306869B1 (ja) |
| JP (1) | JP2648346B2 (ja) |
| DE (1) | DE3864961D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995018097A1 (fr) * | 1993-12-27 | 1995-07-06 | Eisai Co., Ltd. | Derive de l'acide anthranilique |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2206863A1 (de) * | 1972-02-14 | 1973-08-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 6-chlorisatosaeureanhydrid |
| DE2924789A1 (de) * | 1979-06-20 | 1981-01-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung eines gemischs von 3-chloranthranilsaeurealkylester und 6-chloranthranilsaeurealkylester |
| DE2902978A1 (de) * | 1979-01-26 | 1980-08-07 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von isatosaeureanhydrid |
| DE2925175A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-08 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von isatosaeureanhydriden |
-
1988
- 1988-09-02 US US07/239,654 patent/US4897478A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-03 EP EP88114426A patent/EP0306869B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-03 DE DE8888114426T patent/DE3864961D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-07 JP JP63222575A patent/JP2648346B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6483073A (en) | 1989-03-28 |
| US4897478A (en) | 1990-01-30 |
| DE3864961D1 (de) | 1991-10-24 |
| EP0306869B1 (de) | 1991-09-18 |
| EP0306869A1 (de) | 1989-03-15 |
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