JPS6163709A - 耐洗浄性の抗菌的に活性な繊維と糸およびそれらの製造 - Google Patents
耐洗浄性の抗菌的に活性な繊維と糸およびそれらの製造Info
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐洗浄性の抗菌的に活性の繊維、糸およびフィ
ラメントとそれらの製造方法に関する。
ラメントとそれらの製造方法に関する。
「抗菌的に仕上げられた繊維」という語は、化学的に活
性の物質を添加した結果として抗細菌活性(antib
acterial )と抗菌活性(anti−myao
tic )の両方を呈する繊維を指すために用いる。「
耐洗浄性、抗菌活性の繊維」という語は、その抗菌活性
が染色工程および数個の洗浄工程の後でも持続する繊維
を指すのに用いる。
性の物質を添加した結果として抗細菌活性(antib
acterial )と抗菌活性(anti−myao
tic )の両方を呈する繊維を指すために用いる。「
耐洗浄性、抗菌活性の繊維」という語は、その抗菌活性
が染色工程および数個の洗浄工程の後でも持続する繊維
を指すのに用いる。
繊維およびテキスタイル構造物の抗菌的仕上げは公知で
ある。これらの仕上げ方法は一般に仕上げられた繊維へ
適用する方法と繊維の製造中に適用する方法に分類され
る。例えば、仕上げられた繊維へ適用する方法は、活性
な化学成分を抽出法もしくはパジング法により反物、糸
およびコームスライバー(combed 5hiver
)に適用することを含む。
ある。これらの仕上げ方法は一般に仕上げられた繊維へ
適用する方法と繊維の製造中に適用する方法に分類され
る。例えば、仕上げられた繊維へ適用する方法は、活性
な化学成分を抽出法もしくはパジング法により反物、糸
およびコームスライバー(combed 5hiver
)に適用することを含む。
繊維の製造工程中に適用する文献的に公知の方法は、抗
菌的に活性の物質、例えば、ホスホリル化したサリチル
酸アニリドを重合体の紡糸溶液中に導入することを含む
(***公開第2220907号明細書)。この方法は、
繊維の全断面に活性物質の均一な分布を得る。他の方法
は、活性物質を共重合によるか(***公開第15429
45号明細書)、ミクロカプセル化によるか(***公開
2231903号明細書〕、抗菌剤を繊維形成性重合体
の均一溶融物中に導入する(***公開第3214610
号明細書〕ことによって導入することからなる。溶融紡
糸法によって製造される合成繊維の抗菌的仕上げの他の
公知方法は、重合体を糸もしくはフィラメントに成形す
る前に結合剤により活性物質を重合体に結合することか
らなる(***公開第2710469号明細書)。活性成
分を仕上げられた繊維および編成されたテキスタイルに
適用する全ての異なる方法は、繊維もしくはテキスタイ
ル製品の製造後に適用されるため、耐洗浄性が小さくそ
の抗菌活性を急速に失なってしまうという特徴を有する
。一方、活性成分を重合体の紡糸溶液に導入する場合に
は、特に乾式紡糸工程を採用するときは大量の活性成分
を添加して抗菌効果を賦与しなければならない。活性成
分の大部分は、重合体繊維の内部に効果的な形で拘束さ
れておシ、繊維の表面に到達するほんの少部分だけが抗
菌的活性を有する。しかしながら、紡糸溶液中に高い割
合の活性成分を使用すると繊維の重要な特性に非常に有
害な影響を及ぼす。すなわち、繊維は強度の低下、不充
分な光と色耐久性、染色された生成物のむら、空胞の生
成、未染色生成物の灰色調に係る問題、および手ざわシ
と艶等の問題に遭遇する。
菌的に活性の物質、例えば、ホスホリル化したサリチル
酸アニリドを重合体の紡糸溶液中に導入することを含む
(***公開第2220907号明細書)。この方法は、
繊維の全断面に活性物質の均一な分布を得る。他の方法
は、活性物質を共重合によるか(***公開第15429
45号明細書)、ミクロカプセル化によるか(***公開
2231903号明細書〕、抗菌剤を繊維形成性重合体
の均一溶融物中に導入する(***公開第3214610
号明細書〕ことによって導入することからなる。溶融紡
糸法によって製造される合成繊維の抗菌的仕上げの他の
公知方法は、重合体を糸もしくはフィラメントに成形す
る前に結合剤により活性物質を重合体に結合することか
らなる(***公開第2710469号明細書)。活性成
分を仕上げられた繊維および編成されたテキスタイルに
適用する全ての異なる方法は、繊維もしくはテキスタイ
ル製品の製造後に適用されるため、耐洗浄性が小さくそ
の抗菌活性を急速に失なってしまうという特徴を有する
。一方、活性成分を重合体の紡糸溶液に導入する場合に
は、特に乾式紡糸工程を採用するときは大量の活性成分
を添加して抗菌効果を賦与しなければならない。活性成
分の大部分は、重合体繊維の内部に効果的な形で拘束さ
れておシ、繊維の表面に到達するほんの少部分だけが抗
菌的活性を有する。しかしながら、紡糸溶液中に高い割
合の活性成分を使用すると繊維の重要な特性に非常に有
害な影響を及ぼす。すなわち、繊維は強度の低下、不充
分な光と色耐久性、染色された生成物のむら、空胞の生
成、未染色生成物の灰色調に係る問題、および手ざわシ
と艶等の問題に遭遇する。
したがって、本発明の目的は、上記のような欠点を有さ
す、染色および況浄後でも高い抗菌活性を呈する抗菌的
に活性な合成繊維を提供することにある。
す、染色および況浄後でも高い抗菌活性を呈する抗菌的
に活性な合成繊維を提供することにある。
本発明は下記の式(1)、
0 H−
H
に相当する化合物の1aまたけそれ以上を重合体に基い
てIIL1〜5重量係含有重量金含有合体の糸および繊
維に関する。
てIIL1〜5重量係含有重量金含有合体の糸および繊
維に関する。
たソし、上式において、
Rは水素もしくはアルキル、
R1ハハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されたアル
キル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換された
フェノΦ7、アルギル部分に任意に置換された−8(0
〕アーアルキル基、ニトロ、任意に置換されたアミノも
しくは縮合されたカルボ環式基もしくは複素環式基、 pは0もしくは1か2の整数、 R2はハロゲン、任意に置換されたアルキル、アルコキ
シ、アルギルメルカプト、ニトロ、クアノ、カルボン酸
アミドもしくは縮合され走カルボ環式基、 mは0〜5の整数、 nはθ〜4の整数でmおよび/−′!!たはnが1よシ
大きい場合は、置換基は同一か異なるものであシ、そし
て X、Yおよび2は、同一か異なる窒素原子もしくは基−
CH−もしくは−c−(たソしRZ は上X 記と同じ意味をもつ)を表わし、置換基X%Y12の少
なくとも一つは窒素原子を表わす。
キル、任意に置換されたアルコキシ、任意に置換された
フェノΦ7、アルギル部分に任意に置換された−8(0
〕アーアルキル基、ニトロ、任意に置換されたアミノも
しくは縮合されたカルボ環式基もしくは複素環式基、 pは0もしくは1か2の整数、 R2はハロゲン、任意に置換されたアルキル、アルコキ
シ、アルギルメルカプト、ニトロ、クアノ、カルボン酸
アミドもしくは縮合され走カルボ環式基、 mは0〜5の整数、 nはθ〜4の整数でmおよび/−′!!たはnが1よシ
大きい場合は、置換基は同一か異なるものであシ、そし
て X、Yおよび2は、同一か異なる窒素原子もしくは基−
CH−もしくは−c−(たソしRZ は上X 記と同じ意味をもつ)を表わし、置換基X%Y12の少
なくとも一つは窒素原子を表わす。
上記糸および繊維は、特に少なくとも45重重量%アク
リロニトリル単位を含有するポリアクリロニトリル糸お
よび繊維であり得る。用いられるアクリロニトリル重合
体は、いわゆるア 、クリル繊維もしくはモトアクリ
ル繊維に紡糸することのできるアクリロニトリルホモポ
リマーもしくは共重合体、好ましくは、少なくとも85
重重量%アクリロニトリル単位を含むアクリロニトリル
共重合体の任意のものでよい。
リロニトリル単位を含有するポリアクリロニトリル糸お
よび繊維であり得る。用いられるアクリロニトリル重合
体は、いわゆるア 、クリル繊維もしくはモトアクリ
ル繊維に紡糸することのできるアクリロニトリルホモポ
リマーもしくは共重合体、好ましくは、少なくとも85
重重量%アクリロニトリル単位を含むアクリロニトリル
共重合体の任意のものでよい。
抗菌的に活性の糸および繊維は、重合体に基いて11〜
5重量暢の式Iに相当する化合物の一種またはそれ以上
を重合体の紡糸溶液、好ましくはポリアクリロニトリル
紡糸溶液中に導入し、その溶液を乾式紡糸法によって紡
糸し、洗浄、延伸、ドレッシング、乾燥、けん縮および
繊維へのカットによって後処理し、最後に生成物を少な
くとも5分間、少なくとも120℃の温度で飽和水蒸気
による固定化(f1工ing ) 工程に付すことに
よシ得られる。この固定化工程を採用することによシ、
染色と洗浄に抵抗性のある高度の抗菌活性が得られると
いうことは驚くべき発見であった。紡糸試験の結果によ
ると、大量の抗菌剤、例えば5重量%の式IO化合物(
例5および6参照)を紡糸溶液に加えても、飽和水蒸気
による固定化を行なわないと抗菌効果を得ることができ
ないことがわかった。乾式紡糸によって製造された繊維
上に抗菌的仕上げ得るために、還流しながら沸騰点で種
々の水性処理を実施したυ、水性処理を染色条件下とか
釉々のpH(表6参照)で実施したシ、短時間の水蒸気
処理を行なったシ、低温下で行なったシ(表5参照)す
る他の試みは成功しなかった。
5重量暢の式Iに相当する化合物の一種またはそれ以上
を重合体の紡糸溶液、好ましくはポリアクリロニトリル
紡糸溶液中に導入し、その溶液を乾式紡糸法によって紡
糸し、洗浄、延伸、ドレッシング、乾燥、けん縮および
繊維へのカットによって後処理し、最後に生成物を少な
くとも5分間、少なくとも120℃の温度で飽和水蒸気
による固定化(f1工ing ) 工程に付すことに
よシ得られる。この固定化工程を採用することによシ、
染色と洗浄に抵抗性のある高度の抗菌活性が得られると
いうことは驚くべき発見であった。紡糸試験の結果によ
ると、大量の抗菌剤、例えば5重量%の式IO化合物(
例5および6参照)を紡糸溶液に加えても、飽和水蒸気
による固定化を行なわないと抗菌効果を得ることができ
ないことがわかった。乾式紡糸によって製造された繊維
上に抗菌的仕上げ得るために、還流しながら沸騰点で種
々の水性処理を実施したυ、水性処理を染色条件下とか
釉々のpH(表6参照)で実施したシ、短時間の水蒸気
処理を行なったシ、低温下で行なったシ(表5参照)す
る他の試みは成功しなかった。
固定化工程は3〜15分間120〜150℃で行なうの
が好ましい。
が好ましい。
用いられる活性成分は紡糸溶媒、例えば、ジメチルホル
ムアミドに溶解して活性成分の均一な分布を有する均質
紡糸溶液が得られるようなものでなければならない。同
時に、それらは水には殆んど不溶性で後続の繊維の処理
の際に洗出されないことが必要である。さらに、活性成
分は固定化工程中に失なわれないように水蒸気揮発性で
あってはならない。終りに、活性成分は、繊維の重要な
特性、例えば、光沢、手ざわシおよび染料吸収能等に悪
影響を与えてはならない。
ムアミドに溶解して活性成分の均一な分布を有する均質
紡糸溶液が得られるようなものでなければならない。同
時に、それらは水には殆んど不溶性で後続の繊維の処理
の際に洗出されないことが必要である。さらに、活性成
分は固定化工程中に失なわれないように水蒸気揮発性で
あってはならない。終りに、活性成分は、繊維の重要な
特性、例えば、光沢、手ざわシおよび染料吸収能等に悪
影響を与えてはならない。
式■の化合物は式IAの化合物と互変異性平衡にある。
1 1Aしか
し、簡単のため、本明細岱では以下単に式lの化合物と
いうが、この語は純粋な化合物と式lと五Aの化合物を
種々の割合で含む混合物の両方を含むものとする。
し、簡単のため、本明細岱では以下単に式lの化合物と
いうが、この語は純粋な化合物と式lと五Aの化合物を
種々の割合で含む混合物の両方を含むものとする。
式tの化合物は、α−アシルフェニル酢酸エステルもし
くはその銹尋体および複素環式ヒドラジン化合物から心
安に応じて酸もしくは塩基の存在下で調製する。
くはその銹尋体および複素環式ヒドラジン化合物から心
安に応じて酸もしくは塩基の存在下で調製する。
式Iに相当するこれらの化合物は次のものが好ましい。
Rは水素、メチルもしくはエチルを表わす。
R1はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、
イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロフル
オロメチル7、メチルチオメトギン、エチルチオメトキ
ン、1−メチルチオ−エトキシ、2−エチルチオ−エト
キク、フェノキンメトキシ、フェノキシ、メチルチオ、
エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロフルオ
ロメチルチオ、メトキクメチルチオ、エトヤシメチルチ
オ、メチルチオメチルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノ、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、縮合されたベンゼン環、一つもしく
は二つの酸素原子を含みフッ素でモノ−もしくはポリ置
換することのできる縮合された5−もしくは6−員環の
複素環を表わす。
ピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、
イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロフル
オロメチル7、メチルチオメトギン、エチルチオメトキ
ン、1−メチルチオ−エトキシ、2−エチルチオ−エト
キク、フェノキンメトキシ、フェノキシ、メチルチオ、
エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロフルオ
ロメチルチオ、メトキクメチルチオ、エトヤシメチルチ
オ、メチルチオメチルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノ、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、縮合されたベンゼン環、一つもしく
は二つの酸素原子を含みフッ素でモノ−もしくはポリ置
換することのできる縮合された5−もしくは6−員環の
複素環を表わす。
R2はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフ0オロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メチルチオメチルζメトキ7、エトキシ
、n−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エテ
ルチオ、ニトロ、シアン、アミノカルボニルもしくは縮
合されたベンゼン環を表わす。
ピル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフ0オロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メチルチオメチルζメトキ7、エトキシ
、n−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エテ
ルチオ、ニトロ、シアン、アミノカルボニルもしくは縮
合されたベンゼン環を表わす。
mはO〜3の整数を表わす。
nはO〜3の整数であり、mおよび/またはnが1より
大きな値のとき置換基は同一か異なシ、そして X、Yおよび2は同一か異なシ、窒素原子もしくは基−
]H−もしくは−c−(R* は上記とRス 同じ意味をもつ〕を表わすが、X%Y、Zの−もしくは
二は窒素原子である。
大きな値のとき置換基は同一か異なシ、そして X、Yおよび2は同一か異なシ、窒素原子もしくは基−
]H−もしくは−c−(R* は上記とRス 同じ意味をもつ〕を表わすが、X%Y、Zの−もしくは
二は窒素原子である。
式lに相当するこれら化合物のうち特に好ましいものは
次の通りである: Rは水素、メチルもしくにエチルを表わす。
次の通りである: Rは水素、メチルもしくにエチルを表わす。
R1はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチルメトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキク
、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ニトロ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ
、縮合されたベンゼン環もしくは二つの酸素原子を有し
、数個のフッ素原子で置換された縮合された5員壌の複
素環を表わす。
オロメチルメトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキク
、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ニトロ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ
、縮合されたベンゼン環もしくは二つの酸素原子を有し
、数個のフッ素原子で置換された縮合された5員壌の複
素環を表わす。
R”1−j7ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、te
rt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチル
チオ、ニトロ、シアン、アミノカルボニル、もしくは縮
合されたベンゼン環を表わす。
rt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチル
チオ、ニトロ、シアン、アミノカルボニル、もしくは縮
合されたベンゼン環を表わす。
mは0〜3の整数を表わす。
nは0〜3の整数を表わし、そしてXは窒素原子を表わ
し、Yおよびzri基−CH−もしくは−C−を表わす
か、Yは窒素原子を表わし、そしてXおよび2は基−C
H−もしくは−C−を表わすか、Xおよび2は各々窒素
原子を表わし、そしてYは基−○H−もしくは;C−を
表わすか、XおよびYの各々は窒素原子を表わし、そし
て2は基−0H−もしくは−C−を表わす。
し、Yおよびzri基−CH−もしくは−C−を表わす
か、Yは窒素原子を表わし、そしてXおよび2は基−C
H−もしくは−C−を表わすか、Xおよび2は各々窒素
原子を表わし、そしてYは基−○H−もしくは;C−を
表わすか、XおよびYの各々は窒素原子を表わし、そし
て2は基−0H−もしくは−C−を表わす。
式lに相当する化合物は、重合体固体含量に基いて0.
5〜1x童係の量で用いるのが好ましい。
5〜1x童係の量で用いるのが好ましい。
本発明による繊維は、さらに通常の条件下でさらに処理
してテキスタイル工業におけるテ中スタイルとすること
ができる。これらの工程に対して、純粋な繊維を用いて
もよいが、抗菌仕上げをしていない繊維と混合すること
もできる。
してテキスタイル工業におけるテ中スタイルとすること
ができる。これらの工程に対して、純粋な繊維を用いて
もよいが、抗菌仕上げをしていない繊維と混合すること
もできる。
抗菌的仕上げが特に望ましいテキスタイルは、カーペッ
ト、家具用生地、パスマット、カーテン、テント、防水
槽中、クッションおよび日よけ等である。
ト、家具用生地、パスマット、カーテン、テント、防水
槽中、クッションおよび日よけ等である。
抗菌活性の定量
三つの異なる試験用微生物に対する寒天拡散試験という
形の微生物学的試験は、本発明によって抗菌的仕上げ処
理をされた繊維および編成品に対して行なった。
形の微生物学的試験は、本発明によって抗菌的仕上げ処
理をされた繊維および編成品に対して行なった。
寒天拡散試験:
抗菌的仕上げをされ、最初は染色されないで次いで染色
された繊維および大きさ2X2crnの編成試料で未洗
浄のものと10回洗浄されたものをネルビナ(Nerv
ina ) N天(組成=602のネルビナ麦芽、5
tok4a0. 、 5 fのペプトン、5fのグリ
セリンを水で1リツトルとする]を有するベトリざらに
置き、栄養素基質で完全に被覆した。次に、これらの調
製されたペトリざらの表面をかびの菌(mouxa f
ungi )もしくは細菌(bacteria )
の懸濁液で均一に接種した。かびの菌を接種したものは
50℃で7日間培養し、細菌を接種したものは37℃で
3日間培養した。用いられたかびの菌はアスベルギルス
フミガトス(Aapargillua fumigat
ua )とチャアエトミウムグロボサム(Chant、
omiumglo’boaum )の種子(5pore
) 懸濁液であった。
された繊維および大きさ2X2crnの編成試料で未洗
浄のものと10回洗浄されたものをネルビナ(Nerv
ina ) N天(組成=602のネルビナ麦芽、5
tok4a0. 、 5 fのペプトン、5fのグリ
セリンを水で1リツトルとする]を有するベトリざらに
置き、栄養素基質で完全に被覆した。次に、これらの調
製されたペトリざらの表面をかびの菌(mouxa f
ungi )もしくは細菌(bacteria )
の懸濁液で均一に接種した。かびの菌を接種したものは
50℃で7日間培養し、細菌を接種したものは37℃で
3日間培養した。用いられたかびの菌はアスベルギルス
フミガトス(Aapargillua fumigat
ua )とチャアエトミウムグロボサム(Chant、
omiumglo’boaum )の種子(5pore
) 懸濁液であった。
試験用微生物として用いられた細菌は、標準!栄養素寒
天(Merck−1621) という形のスタフイロ
コー力スオーレウス(5taph71ocOCOu8a
u、rθu8)であつ念。次に、生長抑制を期待される
範囲を測定し、次のように評価した。
天(Merck−1621) という形のスタフイロ
コー力スオーレウス(5taph71ocOCOu8a
u、rθu8)であつ念。次に、生長抑制を期待される
範囲を測定し、次のように評価した。
等級1:試験試料上に生長の減少なし
等級2:試料表面の25%迄に達する生長等級3:試料
に生長なし 等級4:試料に生長なく、抑制圏(halo ) は
21III迄 等級5:試料に生長はなく、抑制圏は2m以上全ての試
験は、生長と栄養素媒質の調整を含めて2回行なった。
に生長なし 等級4:試料に生長なく、抑制圏(halo ) は
21III迄 等級5:試料に生長はなく、抑制圏は2m以上全ての試
験は、生長と栄養素媒質の調整を含めて2回行なった。
下記の例は本発明をよシ詳軸に説明するためのもので、
パーセントは特記しない限シ重輩基準である。
パーセントは特記しない限シ重輩基準である。
例1
アクリロニトリル9五6%、アクリル酸メチル5.7係
およびメタリルスルホ/酸ナトリウム0.7%からなり
、K−値81のアクリロニトリル共重合体を、ジメチル
ホルムアミドに攪拌しながら80℃に一時間加熱して溶
解し、重合体固体含量に基いて[11%の1−ビリジル
ー(2)−4−フェニルピラゾリン−5−オンを加えて
固体含量30%の紡糸溶液とし念。
およびメタリルスルホ/酸ナトリウム0.7%からなり
、K−値81のアクリロニトリル共重合体を、ジメチル
ホルムアミドに攪拌しながら80℃に一時間加熱して溶
解し、重合体固体含量に基いて[11%の1−ビリジル
ー(2)−4−フェニルピラゾリン−5−オンを加えて
固体含量30%の紡糸溶液とし念。
次いで、紡糸溶液をp遇し24〇−開口の紡糸ダイスか
ら延伸(draw off ) 速度350m/分で
乾式紡糸法により紡糸し喪。全タイターが2280 d
tex の紡糸された物質をボビンに巻上げ集めて全
タイターが1.140. OOO6texの後処理コー
ド(after−Treatment cord )
を形成した。このケーブルを80℃の水で洗浄シ、次
いで沸腹水中で1:五6の比率で延伸した。
ら延伸(draw off ) 速度350m/分で
乾式紡糸法により紡糸し喪。全タイターが2280 d
tex の紡糸された物質をボビンに巻上げ集めて全
タイターが1.140. OOO6texの後処理コー
ド(after−Treatment cord )
を形成した。このケーブルを80℃の水で洗浄シ、次
いで沸腹水中で1:五6の比率で延伸した。
そのケーブルを帯電防止ドレッシングで処理し、20%
の収縮をさせる条件下で160℃のタンブラ乾燥機中で
乾燥した。クープルは、次いでけん縮し、長さ60mの
ステーブルファイバーにカットし、スクリーンベルトス
チーマ−を用い120℃で5分間飽和水蒸気によシ固定
した。
の収縮をさせる条件下で160℃のタンブラ乾燥機中で
乾燥した。クープルは、次いでけん縮し、長さ60mの
ステーブルファイバーにカットし、スクリーンベルトス
チーマ−を用い120℃で5分間飽和水蒸気によシ固定
した。
工程を通過した繊維の飽和水蒸気に対する割合は1:1
であった。次に、ステーブルファイバーは空気でプラス
トしベールプレス(balepress )に移送した
。最終の個々の繊維タイターはl 3 dtec であ
った。抗菌的に仕上げられた繊維の一部を下記の式に対
応する青色染料で染色した。
であった。次に、ステーブルファイバーは空気でプラス
トしベールプレス(balepress )に移送した
。最終の個々の繊維タイターはl 3 dtec であ
った。抗菌的に仕上げられた繊維の一部を下記の式に対
応する青色染料で染色した。
抗菌的に仕上げられた繊維の未染色と染色されたものの
両方を紡糸して、ミラノのうね編み模様の編成品をつく
るのに用いられるatex276 X 1 (Nm 3
6./1)O5−シリンダー糸とした。次に、編成され
次試料は、SaCでの使用を推賞している市販の洗剤5
f/lを用い、30℃で予備洗浄と本洗浄のために家
庭での洗たくを10回4行なった。各洗浄工程後に3回
すすぎ、中間にタンブラ−乾繰機を用いて60℃で乾燥
した。繊維と編成品について行なわれた寒天拡散試験と
いう形の微生物学的試験は下記の表に要約する。結果は
前記の等級にしたがった評価した。
両方を紡糸して、ミラノのうね編み模様の編成品をつく
るのに用いられるatex276 X 1 (Nm 3
6./1)O5−シリンダー糸とした。次に、編成され
次試料は、SaCでの使用を推賞している市販の洗剤5
f/lを用い、30℃で予備洗浄と本洗浄のために家
庭での洗たくを10回4行なった。各洗浄工程後に3回
すすぎ、中間にタンブラ−乾繰機を用いて60℃で乾燥
した。繊維と編成品について行なわれた寒天拡散試験と
いう形の微生物学的試験は下記の表に要約する。結果は
前記の等級にしたがった評価した。
表1において、試料の次に示されるa〜dという文字は
、下記の意味をもっ: a=未処理で未染色の繊維もしく―勧底片り±10回洗
浄後の未染色繊維もしくはMaHx、片C=染色された
I&維もしくは機成片 d=10回洗浄後の染色された繊維もしくは編成片 表 1 例2 例1のアクリロニトリル共重合体を例1に記載のように
溶解し、1−ピリジル−12) −4−フェニルピラゾ
リン−5−オン05%を添加して紡糸溶液とした。糸へ
の紡糸と個々の最終タイターが五Sdt@KO繊維を形
成する後処理を例1と同様に実施した。その繊維の一部
を再び青に染色し、未染色のものと染色された繊維の両
方を編成片に作り、10回洗たくした後、微生物学的試
験を行なった。結果を下記の表2に示す。
、下記の意味をもっ: a=未処理で未染色の繊維もしく―勧底片り±10回洗
浄後の未染色繊維もしくはMaHx、片C=染色された
I&維もしくは機成片 d=10回洗浄後の染色された繊維もしくは編成片 表 1 例2 例1のアクリロニトリル共重合体を例1に記載のように
溶解し、1−ピリジル−12) −4−フェニルピラゾ
リン−5−オン05%を添加して紡糸溶液とした。糸へ
の紡糸と個々の最終タイターが五Sdt@KO繊維を形
成する後処理を例1と同様に実施した。その繊維の一部
を再び青に染色し、未染色のものと染色された繊維の両
方を編成片に作り、10回洗たくした後、微生物学的試
験を行なった。結果を下記の表2に示す。
衣 2
例2から、未染色、染色および反復洗浄され良状態の抗
菌的仕上げされた繊維に優れた抗菌活性が得られること
がわかる。
菌的仕上げされた繊維に優れた抗菌活性が得られること
がわかる。
例3
例1のアクリロニトリル共重合体を例1に記載のように
溶解し、1−ピリミジル−(2) −4−フェニルピラ
ゾリン−5−オンIIL1%k 添加して紡糸溶液とし
た。該溶液の糸への紡糸と最終タイターがA 5 at
、ex の糸を形成する後処理を例1と同様に実施した
。その繊維の一部を再び青く染色し、未染色の繊維と染
色した繊維を編成片に作シ上げ、10回洗たくし、次い
で微生物学的に試験した。結果は表3に示す。
溶解し、1−ピリミジル−(2) −4−フェニルピラ
ゾリン−5−オンIIL1%k 添加して紡糸溶液とし
た。該溶液の糸への紡糸と最終タイターがA 5 at
、ex の糸を形成する後処理を例1と同様に実施した
。その繊維の一部を再び青く染色し、未染色の繊維と染
色した繊維を編成片に作シ上げ、10回洗たくし、次い
で微生物学的に試験した。結果は表3に示す。
表 5
例4
例1のアクリロニトリル共重合体を例1に記載のように
溶解し、1−ピリミジル−(2)−4−フェニルピラゾ
リン−5−オン(15%を添加して紡糸溶液とした。該
溶液の糸への紡糸と個々のタイターが五S dl:ax
の糸を形成するための後処理を例1と同様に実施し
た。該繊維の一部を再び青に染色し、未染色の繊維と染
色した繊維を編成片につくり上げ、10回洗たくシ、次
いで微生物学的に試験した。結果を表4に示す。
溶解し、1−ピリミジル−(2)−4−フェニルピラゾ
リン−5−オン(15%を添加して紡糸溶液とした。該
溶液の糸への紡糸と個々のタイターが五S dl:ax
の糸を形成するための後処理を例1と同様に実施し
た。該繊維の一部を再び青に染色し、未染色の繊維と染
色した繊維を編成片につくり上げ、10回洗たくシ、次
いで微生物学的に試験した。結果を表4に示す。
表 4
表5は異なる水蒸気処理を行なう例2と例4にし九がっ
て製置された繊維の抗菌活性を示す。
て製置された繊維の抗菌活性を示す。
表6は、例2と例4にしたがって製造されたが、水蒸気
処理はなく種々の水性処理を与えられた繊維に対して得
られた抗菌活性を示す。ブランク染色は沸点、pH4〜
5で行なった。染色実験は次のようにして行なった。か
きほどされた繊維の5tを、フラスコの中で1時間と2
時間染料浴1tで還流しながら煮沸した。染色工程後、
染料は過剰に存在した。次いで、染色された繊維は走行
水で洗浄し、水中で30分沸騰し、50℃で染色した。
処理はなく種々の水性処理を与えられた繊維に対して得
られた抗菌活性を示す。ブランク染色は沸点、pH4〜
5で行なった。染色実験は次のようにして行なった。か
きほどされた繊維の5tを、フラスコの中で1時間と2
時間染料浴1tで還流しながら煮沸した。染色工程後、
染料は過剰に存在した。次いで、染色された繊維は走行
水で洗浄し、水中で30分沸騰し、50℃で染色した。
染料浴は、青色染料I S’ / L 、アポC17(
Avoxan ) X”H(L 2 t / Lおよび
酢酸ナトリウム11/1を含有していた。
Avoxan ) X”H(L 2 t / Lおよび
酢酸ナトリウム11/1を含有していた。
染料浴は氷酢酸的α2〜0.5d/lを用いてpHを約
4に調整した。
4に調整した。
表5からは、少なくとも3分間、好ましくは5分間行な
われた水蒸気処理の温度を少なくとも120℃とするこ
とは、乾式紡糸工程により紡糸され、紡糸工程中に導入
された上記の活性試薬を含有するアクリル繊維の充分な
抗菌活性を得るのに必要であることがわかる。表6は、
たとえ異なるpH値で行なわれても、水性の煮沸処理は
活性試薬の繊維内部から表面への充分な移動をもたらさ
ないことを示す。そのような場合は、全て抗菌活性は不
充分である。
われた水蒸気処理の温度を少なくとも120℃とするこ
とは、乾式紡糸工程により紡糸され、紡糸工程中に導入
された上記の活性試薬を含有するアクリル繊維の充分な
抗菌活性を得るのに必要であることがわかる。表6は、
たとえ異なるpH値で行なわれても、水性の煮沸処理は
活性試薬の繊維内部から表面への充分な移動をもたらさ
ないことを示す。そのような場合は、全て抗菌活性は不
充分である。
例5(比較例)
例1のアクリロニトリル共重合体を例1に記載のように
溶解し、1−ピリジル−(2) −4−フェニルピラゾ
リン−5−オン5僑を添加して固体含量30tsの紡糸
溶液とした。次いで、この紡糸溶液を濾過し、乾式紡糸
法によシ例1に示畜れる240開口のダイスを通して紡
糸した。
溶解し、1−ピリジル−(2) −4−フェニルピラゾ
リン−5−オン5僑を添加して固体含量30tsの紡糸
溶液とした。次いで、この紡糸溶液を濾過し、乾式紡糸
法によシ例1に示畜れる240開口のダイスを通して紡
糸した。
紡糸された物質にボビンに巻き取シ、よシをかけ、スチ
ーミング操作をすることなく後処理して最終タイターが
五3 dtex の繊維を形成した。
ーミング操作をすることなく後処理して最終タイターが
五3 dtex の繊維を形成した。
該繊維の一部を再び染色した。抗菌的仕上げされた繊維
の未染色のものと染色されたものの両方を紡糸してdt
+eX 228 X 1 (Mm 36/1)のS−
シリンダー糸を形成し、ミラノのうね編み模様の編成品
に作シ上げた。編成品は10回洗たくした。繊維と編成
品の染色されたものと未染色の両方を、例1に記載のか
びの菌と細菌を用い寒天拡散試験によ)微生物学的に試
験した。得られた等級は全て1であり、該繊維もしくは
編成片上の試験用微生物の生長に減少は全くみられなか
った。
の未染色のものと染色されたものの両方を紡糸してdt
+eX 228 X 1 (Mm 36/1)のS−
シリンダー糸を形成し、ミラノのうね編み模様の編成品
に作シ上げた。編成品は10回洗たくした。繊維と編成
品の染色されたものと未染色の両方を、例1に記載のか
びの菌と細菌を用い寒天拡散試験によ)微生物学的に試
験した。得られた等級は全て1であり、該繊維もしくは
編成片上の試験用微生物の生長に減少は全くみられなか
った。
例6(比較例)
Claims (9)
- (1)下記の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当する化合物を重合体に基いて0.1〜5重量%含
有する合成重合体の糸および繊維、〔たゞし、上式にお
いて、 Rは水素もしくはアルキル、 R^1はハロゲン、ヒドロキシル、任意に置換されたア
ルキル、任意に置換されたア ルコキシ、任意に置換されたフェノキシ、 アルキル部分に任意に置換された−S(O)_p−アル
キル基、ニトロ、任意に置換された アミノもしくは縮合されたカルボ環式基 もしくは複素環式基、 pは0、1もしくは2の整数、 R^2はハロゲン、任意に置換されたアルキル、アルコ
キシ、アルキルメルカプト、 ニトロ、シアノ、アミノカルボニルもし くは縮合されたカルボ環式基、 mは0〜5の整数、 nは0〜4の整数でmおよび/またはnが 1より大きい数の場合は、置換基は同一 か異なるものであり、そして X、YおよびZは、同一か異なる窒素原子 もしくは基=CH−もしくは▲数式、化学式、表等があ
ります▼(たゞ しR^2は上記と同じ意味をもつ)を表わ し、置換基X、Y、Zの少なくとも一つ は窒素原子を表わす。〕 - (2)Rは水素、メチルもしくはエチルを表わし、R^
1はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジクロロフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イ
ソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロフルオ
ロメトキシ、メチルチオメトキシ、エチルチオメトキシ
、1−メチルチオ−エトキシ、2−エテルチオ−エトキ
シ、フェノキシメトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロ
メチルチオ、メトキシメチルチオ、エトキシメチルチオ
、メチルチオメチルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、縮合されたベンゼン環、一つもしくは
二つの酸素原子を含み、一つもしくはそれ以上のフッ素
原子で置換することのできる縮合された5−もしくは6
−員環の複素環を表わし、 R^2はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフロオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、メチルチオメチル、メトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルもしくは
縮合されたベンゼン環を表わし、mは0〜3の整数を表
わし、 nは0〜3の整数であり、、mおよび/またはnが1よ
り大きな値のとき置換基は同一か異なり、そして X、YおよびZは同一か異なり、窒素原子 もしくは基=CH−もしくは▲数式、化学式、表等があ
ります▼(R^2は上記と同じ意味をもつ)を表わすが
、X、Y、Zの一もしくは二は窒素原子である特許請求
第1項に記載の糸および繊維。 - (3)Rは水素、メチルもしくはエチルを表わし、R^
1はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ
、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ニトロ、シアノ、アミノ、ジメチルアミノ
、縮合されたベンゼン環もしくは二つの酸素原子を有し
、数個のフッ素原子で置換することのできる縮合された
5員環の複素環を表わし、 R^2はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ter
t−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチ
オ、ニトロ、シアノ、アミノカルボニル、もしくは縮合
されたベンゼン環を表わし、 mは0〜3の整数を表わし、 nは0〜3の整数を表わし、そしてXは窒 素原子を表わし、YおよびZは基=CH−もしくは▲数
式、化学式、表等があります▼を表わすか、Yは窒素原
子を表わし、そしてXおよびZは基=CH−もしくは▲
数式、化学式、表等があります▼を表わすか、Xおよび
Zは各々窒素原子を表わし、そしてYは基=CH−もし
くは▲数式、化学式、表等があります▼を表わすか、X
およびYの各々は窒素原子を表わし、そしてZは基=C
H−もしくは▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
す特許請求の範囲第1項記載の糸および繊維。 - (4)下記の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔たゞし、X^1はNもしくはCHを表わす〕に相当す
る化合物を含む特許請求の範囲第1項に記載の糸および
繊維。 - (5)式 I に相当する化合物を、重合体固体含量に基
いて0.5〜1重量%含有する特許請求の範囲第1項に
記載の糸および繊維。 - (6)少なくとも45重量%のアクリロニトリル単位を
含有するアクリロニトリル重合体からなる特許請求の範
囲第1項に記載の糸および繊維。 - (7)少なくとも85重量%のアクリロニトリル単位を
含有するアクリロニトリル重合体からなる特許請求の範
囲第1項に記載の糸および繊維。 - (8)重合体に基いて0.1〜5重量%の量の式 I に
相当する化合物の一つもしくはそれ以上を重合体の紡糸
溶液、好ましくは、ポリアクリロニトリル紡糸溶液に導
入し、該紡糸溶液を乾式紡糸法により紡糸して糸を形成
し、次いで、該糸を洗浄、延伸、ドレッシング、乾燥、
けん縮そして繊維にカットすることによつて後処理する
方法において、該糸および繊維を最終的に少なくとも1
20℃の温度で少なくとも3分間飽和水蒸気による固定
化工程に付すことを特徴とする特許請求の範囲第1項に
記載の抗菌的に活性な糸および繊維の製造方法。 - (9)固定化を120〜150℃で3〜15分間行なう
特許請求の範囲第8項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843430511 DE3430511A1 (de) | 1984-08-18 | 1984-08-18 | Waschbestaendige, antimikrobiell wirksame fasern und faeden und ihre herstellung |
DE3430511.4 | 1984-08-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6163709A true JPS6163709A (ja) | 1986-04-01 |
Family
ID=6243417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60179526A Pending JPS6163709A (ja) | 1984-08-18 | 1985-08-16 | 耐洗浄性の抗菌的に活性な繊維と糸およびそれらの製造 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4663365A (ja) |
JP (1) | JPS6163709A (ja) |
DE (1) | DE3430511A1 (ja) |
GB (1) | GB2163169B (ja) |
IT (1) | IT1184807B (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3443308A1 (de) * | 1984-11-28 | 1986-05-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one zur verwendung als arzneimittel |
US5104649A (en) * | 1988-05-11 | 1992-04-14 | Monsanto Company | Surface-functionalized biocidal polymers |
US5906269A (en) * | 1994-08-12 | 1999-05-25 | Habasit Globe, Inc. | Conveyor belting and method of manufacture |
GB9601292D0 (en) * | 1996-01-23 | 1996-03-27 | Courtaulds Fibres Ltd | Synthetic fibre or film and manufacture thereof |
JP4208331B2 (ja) * | 1998-04-24 | 2009-01-14 | 東レ株式会社 | 抗菌性繊維構造物およびその製造方法 |
US20040077747A1 (en) * | 2002-02-05 | 2004-04-22 | Payne Stephen A. | Antimicrobial superfinish and method of making |
US20110233810A1 (en) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | W. M. Barr & Company | Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1109830B (de) * | 1955-08-10 | 1961-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden |
US3096183A (en) * | 1959-03-12 | 1963-07-02 | Bayer Ag | Bacteria-resistant plastic materials |
NL133429C (ja) * | 1959-08-13 | |||
US3198765A (en) * | 1962-03-16 | 1965-08-03 | Dow Chemical Co | Bacteriostatic acrylonitrile polymers |
US3959556A (en) * | 1973-04-10 | 1976-05-25 | Morrison Willard L | Antimicrobial blended yarns and fabrics comprised of naturally occurring fibers |
JPS6017764B2 (ja) * | 1976-07-10 | 1985-05-07 | イハラケミカル工業株式会社 | 水中生物忌避剤 |
US4343853A (en) * | 1980-03-06 | 1982-08-10 | Morrison Willard L | Antimicrobially treated fabric construction |
DE3214610A1 (de) * | 1981-04-28 | 1982-11-11 | American Cyanamid Co., Wayne, N.J. | Antimikrobielle acrylnitrilpolymerfasern, verfahren zur herstellung derselben und fasermischung mit einem gehalt derselben |
US4401712A (en) * | 1983-01-03 | 1983-08-30 | Tultex Corporation | Antimicrobial non-woven fabric |
DE3419127A1 (de) * | 1984-05-23 | 1985-11-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one |
-
1984
- 1984-08-18 DE DE19843430511 patent/DE3430511A1/de active Granted
-
1985
- 1985-08-05 US US06/762,652 patent/US4663365A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-09 IT IT21906/85A patent/IT1184807B/it active
- 1985-08-12 GB GB08520206A patent/GB2163169B/en not_active Expired
- 1985-08-16 JP JP60179526A patent/JPS6163709A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB8520206D0 (en) | 1985-09-18 |
IT1184807B (it) | 1987-10-28 |
GB2163169B (en) | 1987-09-23 |
DE3430511C2 (ja) | 1992-05-14 |
DE3430511A1 (de) | 1986-02-27 |
IT8521906A0 (it) | 1985-08-09 |
GB2163169A (en) | 1986-02-19 |
US4663365A (en) | 1987-05-05 |
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