JPS6157651A - インドアニリン系化合物、感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート - Google Patents

インドアニリン系化合物、感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート

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JPS6157651A
JPS6157651A JP59181230A JP18123084A JPS6157651A JP S6157651 A JPS6157651 A JP S6157651A JP 59181230 A JP59181230 A JP 59181230A JP 18123084 A JP18123084 A JP 18123084A JP S6157651 A JPS6157651 A JP S6157651A
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JP
Japan
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formulas
tables
mathematical
chemical
group
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Withdrawn
Application number
JP59181230A
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English (en)
Inventor
Toshio Niwa
俊夫 丹羽
Yukichi Murata
勇吉 村田
Shuichi Maeda
修一 前田
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 イ〕 産業上の利用分野 本発明は、新規インドアニリン系化合物及び昇華型感熱
転写記録に使用される色素に関する。
口)従来の技術 従来、ファクシミリプリンター、複写機あるいは、テレ
ビ画際等tカラー記急する技術が要望され、電子写真、
インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術が検
討されている。
・  感熱転写記録方式は、装置の保守や操作が容易で
、装置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利
と考えられる。
感熱転写方式には、ベースフィルム上に熱溶融性インク
層を形成させた転写シートt。
感熱ヘッドにより刃口熱して、該インクを溶融し、被記
録体上に転写記録する溶融方式と。
ベースフィルム上に昇華性色素を含有するインク層を形
成させた転写シートt、感熱ヘッドにより加熱して色素
を昇華させ、被記録体上に転写記録する昇華方式とがあ
るが、昇華方式は感熱ヘッドに与えるエネルギーχ変え
ることにより色素の昇華転写i′ヒ制御することができ
るので1階調記録が容易となり、フルカラー記録には特
に有利と考えられる。
パノ 発明が解決しようとする問題点 この記録方式に適用する色素としては以下のような条件
が具備される必要がある。
すなわち、感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華し、
感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解せず1色再現上、好
ましい色相?有し。
分子吸光係数が大きく、熱、党、湿気、薬品などに対し
て安定であり1合成が容易であり。
そしてインク化適性が優れている等である。
二)発明の目的 不発明は、上記の条件′ft溝足するシアン色素の提供
Iその目的とするものである。
発明の構成 イ〕 問題点l解決するための手段 本発明は、一般式CII (式中、又は水素原子、フッ素原子により置換されてい
てもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミルアミノ基
、フッ素ご子により置換すれていてもよいアルキルカル
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基又はハロ
ゲン原子を表わし、Yは水素原子、フッ素原子により置
換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基又はハロ
ゲンぶ子を表わし、R1およびR1は水素原子、C1〜
、の置換もしくは非置換のアルキル基を表わし R3お
よびR4はよびR6は01〜Bの置換もしくは非置換の
アルキル基を表わす] で示される新規インドアニIJン系化合物お裏び感熱転
写配分用色素をその要旨とするものである。
本発明の一般式CI)で示されるインドアニ     
1リン系化合物および感熱転写記鎌用色素において p
l、 R2,I(i及びR6の置換アルギル基の置換基
としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、ビニル基、ヒ
トaqシ基、アリル基等カ挙げられる。
上記本発明の化合物および色素の製造性としては、たと
えば、下記一般式CII)(式中、 R3,R4は前記
定義に同じ。)で示されるフェノール類と下記一般式圓
(式中、X、Y、R1およびR2は前記定iK同じ。) で示されるアニリン類とを硝酸鉄等の酸化剤で処理する
ことにより得ることかで′きる。
本発明のインドアニIJン系化会物及び感熱伝写記碌用
色素の一般式〔I〕において、4?に好ましいものとし
ては、XおよびYが水素原子、メチル基、メトギシ基、
エトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチ
ル基を示し、R1および創が氷素原子、ヒトO−?シア
ル中ル基、アラルキル基又はO,kaのアル争C1,4
のアルキル基又はハロゲン化アルキル基で示されろ化合
物及び色素か挙げられる。
本発明の化合物(色素)を不記録方式に適用する場合、
化金物を結着剤とともに媒体中に溶解あるいぼ微粒子状
に分散させることによりインクを調製し、該インクtベ
ースフィルム上に塗布、乾燥し転写シートを炸裂する必
要がある。
インク調製のための結着剤としては、セルロース系、ア
クリル酸系、でんぷん系などの水溶性樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂。
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリ
エーテルスルホン、エチルセルロースなどの茗機溶剤に
可溶性の樹脂などン挙げることができる。有機溶剤可溶
性の閘脂の場合有機溶剤溶液としてのみならず水性分散
液の形で使用することも可能である。
インク調製のための媒体としては水の他に。
メチルアルコール、イソプロピルアルコール。
イソブチルアルコールなどのアルコール類。
メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ
類、トルエン、キシレン、りaロペンゼンなどの芳香族
類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノ7などのケトン類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、トリクロロエチレンなどの塩累系溶剤、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンがトのエーテル%i、N、N
−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンなどの
有機溶剤を挙げることができる。
+E 写シー ト作製のためθ)インクを塗布するベー
スフィルムとしてハ、コンデンサーi。
グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル。
ポリアミド、ポリイミドのような耐臥住の良好なプラス
チックのフィルムが適しているが。
それらの厚さとしては、3〜よ0μmの範囲を挙げるこ
とができる。
イ7り’1ベースフィルムに塗布する方法とシテハ、リ
バースロールコータ−、グラビアコーター、ロッドコー
ター、エアトクタコーの範囲となるよう塗布すれば良い
(原崎勇次著、槙書店、iq’yq年発行「コーティン
グ1式゛」)。
発明の作用及び効果 系色素は鮮明なシアン色を脣するため、適由なマゼンタ
色およびイエロー色と組み合せることにより色再現性の
良好なフルカラー記録を得るのに適しており又昇華し易
(、分子吸光係数が大きいため感熱ヘッドに大きな負担
をかけることなく、高速で色濃度の高い記録を得ること
ができる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して安定で
あるため、転写記録中に熱分解すること 。
な(、得られた記録の保存性も優れている。又本発明の
色素は有機溶剤に対する溶解性及び水に対する分散性が
良好であるため均一に溶解あるいは分散した高濃度のイ
ンクを調製することが容易でありそれらのインクを用い
ることにより1色素が均一に高濃度で゛塗布された転写
シートを得ることができる。したがって、それらの転写
シー)Y用いることにより均−性及び色濃度の良好な記
録暑得ることができる。
実施例 以下実施例によりこの発明ン具体的に説明するが、かか
る実施例は本発明を限定するものではない。
実施例! a)色素の製造 下記構造式 で表わされるλ、3−とスーアセトアiドーフェノール
u、/flと下記構造式 で表わされる化付物!、Jf/にエタノール300m/
 Y 71[1え、室温で攪拌し1次いで、硝酸銀、y
、ttg暑水13m1に溶解させた水溶g、’に滴下し
た。21%アンモニア水15m1をフロえ、さらに硝酸
銀to、rgyl水tomlに溶解させた水溶g、を滴
下し、3Q〜aO℃で3時間反応    ′させた、反
応終了後、クロロホルム抽出し、9媒留去後、クロロホ
ルムでカラム精製を行ない、下記構造式 で表わされるインドアニリン系色素の精製品”2 j、
 7 g得た。c対理収率りg%ノ上記色素のマススペ
クトルはm/e = J A tであり、極大吸収波長
は&、?4!nm(クロロホルムノであった。
b)インクの調製 N3(jtJL;ajl 上記色素        log ポリスルホン樹脂※    t09 クロロベンゼン     ざof! 合計   ioog ※ 日産化学工業株式会社製造、ニーデルP−1700
c商品名) 上記組成の混合物tペイントコンディショナーで70分
間処理し、インクの調!!l’行なった。色素及び樹脂
は完全に溶解し、均一な溶液のインキl得ることができ
た。
C)転写シートの作製 上記のインクχバーコーター(RK Pr1ntcoa
t工natruments社製/F5 / J Y用い
てポリイミドフィルム(/jμm厚〕上に塗布した後、
自然乾燥して転写シート?得た。
d)転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重ね感熱ヘ
ッドを用い下記条件で記録し、鮮明なシアン色でi、3
oの均一で高、い色濃度の記録を得ることができた。
記録条件 主走査、副走査の線密度:4tドツト/闘記録電力  
       :(7,4W/ドツトヘツドの方り熱時
間   :10maθCなお、被記録体は、飽和ポリエ
ステル、74を重量俤の水分散液(東洋紡績株式会社製
造。
バイロナー)v MD−1200,商品名)101とシ
リカ(日本シリカニ業株式会社製造。
N1psil F222oA、  商品名)/g’を混
合し調製した?W’に上質紙(コOQμm厚)にバーコ
ーター (RK Pint CoatInatrume
nts社製造。
A 3 ) ’r:用いて塗布後、乾燥して製造したも
のである。
色濃度は、米国マクベス社共造、デンシトメーターHD
−j/Q型(フィルター:ラッテン扁コよ)?用いて測
定した。
得られた記録のlllit元性試験tカーボンアークフ
ェードメーター(スガ試験機社製造)χ用いて実施(ブ
ラックパネル温度す、y−にユ℃)したが40時間の照
射後はとんど変退色しなかった。また、転写シートおよ
び記録は熱。
湿気に対して安定であり、暗所保存性にすぐれていた◎ 実施例コ 実施例1で用いた色素のかわりに第1表に示す色素を用
い実施例1と同様の方法でインクの調製、転写シートの
作製、転写記録を莢施した結果、各々第1表に示す色濃
度の鮮明なシアン色の配分暑得ることができた。
得られた記録の耐光性試験および転写シート・記録の暗
所保存性試験の結果は良好であった。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔I〕 (式中、Xは水素原子、フツ素原子により置換されてい
    てもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミルアミノ基
    、フツ素原子により置換されていてもよいアルキルカル
    ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基又はハロ
    ゲン原子を表わし、Yは水素原子、フツ素原子により置
    換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基又はハロ
    ゲン原子を表わし、R^1およびR^2は水素原子、C
    _1_〜_8の置換もしくは非置換のアルキル基を表わ
    し、R^3およびR^4は▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    を表わし、R^5およびR^6はC_1_〜_8の置換
    もしくは非置換のアルキル基を表わす) で示されるインドアニリン系化合物。
  2. (2)特許請求の範囲第1項記載のインドアニリン系化
    合物において、XおよびYが水素原子、メチル基、メト
    キシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフル
    オロメチル基を示し、R^1およびR^2が水素原子、
    ヒドロキシアルキル基、アラルキル基又はC_1_〜_
    6のアルキル基を示し、R^3およびR^4が▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼を示し、R^5およびR^6がC_
    1_〜_4のアルキル基又はハロゲン化アルキル基で示
    される化合物。
  3. (3) 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 (式中、Xは水素原子、フツ素原子により置換されてい
    てもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミルアミノ基
    、フツ素原子により置換されていてもよいアルキルカル
    ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基又はハロ
    ゲン原子を表わし、Yは水素原子、フツ素原子により置
    換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基又はハロ
    ゲン原子を表わし、R^1およびR^2は水素原子、C
    _1_〜_8の置換もしくは非置換のアルキル基を表わ
    し、R^3およびR^4は▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    を表わし、R^5およびR^6はC_1_〜_8の置換
    もしくは非置換のアルキル基を表わす) で示される感熱転写記録用色素。
  4. (4)特許請求の範囲第3項記載の感熱転写記録用色素
    において、XおよびYが水素原子、メチル基、メトキシ
    基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロ
    メチル基を示し、R^1およびR^2が水素原子、ヒド
    ロキシアルキル基、アラルキル基又はC_1_〜_6の
    アルキル基を示し、R^3およびR^4が▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、R^5およ
    びR^6がC_1_〜_4のアルキル基又はハロゲン化
    アルキル基で示される色素。
JP59181230A 1984-07-11 1984-08-30 インドアニリン系化合物、感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート Withdrawn JPS6157651A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61268493A (ja) * 1985-05-23 1986-11-27 Dainippon Printing Co Ltd 熱転写シ−ト
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JP2008248125A (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Fujifilm Corp インドアニリン色素、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インク、およびカラーフィルター

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