JP2623241B2 - 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート - Google Patents
感熱転写記録用色素及び感熱転写シートInfo
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- JP2623241B2 JP2623241B2 JP61149739A JP14973986A JP2623241B2 JP 2623241 B2 JP2623241 B2 JP 2623241B2 JP 61149739 A JP61149739 A JP 61149739A JP 14973986 A JP14973986 A JP 14973986A JP 2623241 B2 JP2623241 B2 JP 2623241B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、昇華型感熱転写記録用色素及び感熱転写シ
ートに関する。
ートに関する。
［従来の技術］ 従来、ファクシミリプリンター、複写機あるいは、テ
レビ画像等をカラー記録する技術が要望され、電子写
真、インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術
が検討されている。
レビ画像等をカラー記録する技術が要望され、電子写
真、インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術
が検討されている。
感熱転写記録方式は、装置の保守や操作が容易で、装
置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利と考
えられている。
置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利と考
えられている。
感熱転写方式には、ベースフィルム上に熱溶融性イン
ク層を形成させた転写シートを、感熱ヘッドにより加熱
して、該インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶
融方式と、ベースフィルム上に昇華性色素を含有するイ
ンク層を形成させた転写シートを、感熱ヘッドにより加
熱して色素を昇華させ、被記録体上に転写記録する昇華
方式とがあるが、昇華方式は感熱ヘッドに与えるエネル
ギーを変えることにより色素の昇華転写量を制御するこ
とができるので、階調記録が容易となり、フルカラー記
録には特に有利と考えられている。
ク層を形成させた転写シートを、感熱ヘッドにより加熱
して、該インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶
融方式と、ベースフィルム上に昇華性色素を含有するイ
ンク層を形成させた転写シートを、感熱ヘッドにより加
熱して色素を昇華させ、被記録体上に転写記録する昇華
方式とがあるが、昇華方式は感熱ヘッドに与えるエネル
ギーを変えることにより色素の昇華転写量を制御するこ
とができるので、階調記録が容易となり、フルカラー記
録には特に有利と考えられている。
昇華方式の感熱転写記録においては、転写シートに用
いられる昇華性色素は転写記録のスピード、記録物の画
質、保存安定性などに大きな影響を与え非常に重要であ
り、下記のような条件を満足する必要がある。
いられる昇華性色素は転写記録のスピード、記録物の画
質、保存安定性などに大きな影響を与え非常に重要であ
り、下記のような条件を満足する必要がある。
感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華すること。
感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
色再現上、好ましい色相を有すること。
分子吸光係数が大きいこと。
熱、光、湿気、薬品などに対して安定なこと。
合成が容易なこと。
インク化適性が優れていること。
従来上記の条件を全て満足する色素は見い出されてお
らず特にマゼンタ色素においては各種の欠点を有し満足
なものが見い出されていない。
らず特にマゼンタ色素においては各種の欠点を有し満足
なものが見い出されていない。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は上記の条件を全て満足するマゼンタ色素及び
それを用いた感熱転写シートを提供することを目的とし
ている。
それを用いた感熱転写シートを提供することを目的とし
ている。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は下記一般式［１］ （ただし、上記式中、 Ｒはシアノアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、置換アルコキシカルボニルアルキル基を表わし、 R1およびR2はアリル基、C1〜C8のアルキル基、C7〜C8の
アラルキル基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、水酸
基、ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換されたC2〜C8
のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミノ
基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基を表わし、 Ｙは水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を
表わす。） で示されるジシアノイミダゾールアゾ系色素及び該色素
を含む色材層をベースフィルム上に有する感熱転写シー
トを要旨とするものである。
基、置換アルコキシカルボニルアルキル基を表わし、 R1およびR2はアリル基、C1〜C8のアルキル基、C7〜C8の
アラルキル基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、水酸
基、ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換されたC2〜C8
のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミノ
基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基を表わし、 Ｙは水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を
表わす。） で示されるジシアノイミダゾールアゾ系色素及び該色素
を含む色材層をベースフィルム上に有する感熱転写シー
トを要旨とするものである。
本発明の上記の色素の製造方法としては、たとえば下
記構造式［II］ で示される２−アミノ−4,5−ジシアノイミダゾールを
常法に従い、ジアゾ化し、下記一般式［III］ （式中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記定義に同じ）で示され
るアニリン類とカップリングして得られる下記一般式
［IV］ （式中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記定義に同じ）で示され
るアゾ化合物に下記一般式［Ｖ］ Ｒ−Ｚ……［Ｖ］ （式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わ
し、そしてＲは前記定義に同じ） で示されるアルキル化剤を反応させることにより得られ
る。
記構造式［II］ で示される２−アミノ−4,5−ジシアノイミダゾールを
常法に従い、ジアゾ化し、下記一般式［III］ （式中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記定義に同じ）で示され
るアニリン類とカップリングして得られる下記一般式
［IV］ （式中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記定義に同じ）で示され
るアゾ化合物に下記一般式［Ｖ］ Ｒ−Ｚ……［Ｖ］ （式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わ
し、そしてＲは前記定義に同じ） で示されるアルキル化剤を反応させることにより得られ
る。
Ｒがβ−シアノエチル基、β−（アルコキシカルボニ
ル）エチル基の場合にはアクリロニトリルあるいは下記
一般式［VI］ CH2＝CH−COOR3 （式中、R3はC1〜C8のアルキル基、C1〜C8の置換アルキ
ル基を表わす） で示されるアクリル酸エステル類を付加反応させること
によっても容易に得ることができる。
ル）エチル基の場合にはアクリロニトリルあるいは下記
一般式［VI］ CH2＝CH−COOR3 （式中、R3はC1〜C8のアルキル基、C1〜C8の置換アルキ
ル基を表わす） で示されるアクリル酸エステル類を付加反応させること
によっても容易に得ることができる。
本発明の前記一般式［Ｉ］の色素の具体例としては、
実施例に示したものなどが挙げられるが、それらに限定
されるものではない。
実施例に示したものなどが挙げられるが、それらに限定
されるものではない。
特に好ましいものとしては、前記一般式［Ｉ］におい
て、 Ｒがシアノメチル基、β−シアノエチル基、C1〜C8のア
ルコキシ基を有するアルコキシカルボニルメチル基、C1
〜C8のアルコキ基を有するβ−（アルコキシカルボニ
ル）エチル基を表わし、 R1およびR2がアリル基、C1〜C8のアルキル基、C7〜C8の
アラルキル基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、水酸
基、ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換されたC2〜C8
のアルキル基を表わし、 Ｘが水素原子、メチル基、ホルミルアミノ基、C1〜C4の
アルキル基を有するアルキルカルボニルアミノ基を表わ
し、 Ｙが水素原子を表わす色素が挙げられる。
て、 Ｒがシアノメチル基、β−シアノエチル基、C1〜C8のア
ルコキシ基を有するアルコキシカルボニルメチル基、C1
〜C8のアルコキ基を有するβ−（アルコキシカルボニ
ル）エチル基を表わし、 R1およびR2がアリル基、C1〜C8のアルキル基、C7〜C8の
アラルキル基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、水酸
基、ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換されたC2〜C8
のアルキル基を表わし、 Ｘが水素原子、メチル基、ホルミルアミノ基、C1〜C4の
アルキル基を有するアルキルカルボニルアミノ基を表わ
し、 Ｙが水素原子を表わす色素が挙げられる。
本発明の感熱転写シートは前記の本発明の色素を結着
剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させる
ことによりインクを調製し、該インクをベースフィルム
上に塗布、乾燥することによりベースフィルム上に色材
層を形成する。
剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させる
ことによりインクを調製し、該インクをベースフィルム
上に塗布、乾燥することによりベースフィルム上に色材
層を形成する。
インク調製のための結着剤としては、セルロース系、
アクリル酸系、デンプン系などの水溶性樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセル
ロース、アセチルセルロースなどの有機溶剤あるいは水
に可溶性の樹脂などを挙げることができる。
アクリル酸系、デンプン系などの水溶性樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセル
ロース、アセチルセルロースなどの有機溶剤あるいは水
に可溶性の樹脂などを挙げることができる。
インク調製のための媒体としては水の他に、メチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコ
ールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができる。
ルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコ
ールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができる。
上記のインキ中には上記の成分の他に必要に応じて有
機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、ブロ
ッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤など
を添加することができる。
機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、ブロ
ッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤など
を添加することができる。
転写シート作製のためのインクを塗布するベースフィ
ルムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄
葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような
耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適している
が、それらの厚さとしては３〜50μｍの範囲を挙げるこ
とができる。
ルムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄
葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような
耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適している
が、それらの厚さとしては３〜50μｍの範囲を挙げるこ
とができる。
インクをベースフィルムに塗布する方法としては、リ
バースロールコーター、グラビアコーター、ロッドコー
ター、エアドクタコーターなどを使用して実施すること
ができ、インキの塗布層の厚さは乾燥後0.1〜５μｍの
範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次著、槙書店19
79年発行「コーティング方式」）。
バースロールコーター、グラビアコーター、ロッドコー
ター、エアドクタコーターなどを使用して実施すること
ができ、インキの塗布層の厚さは乾燥後0.1〜５μｍの
範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次著、槙書店19
79年発行「コーティング方式」）。
［作用］ 本発明の前記一般式［Ｉ］で示されるジシアノイミダ
ゾールアゾ系色素は鮮明なマゼンタ色を有するため、適
当なイエロー色及びシアン色と組み合せることにより色
再現性の良好なフルカラー記録を得るのに適しており、
又、昇華し易く、分子吸光係数が大きいため感熱ヘッド
に大きな負担をかけることなく、高速で色濃度の高い記
録を得ることができる。更に熱、光、湿気、薬品などに
対して安定であるため、転写記録中に熱分解することな
く、得られた記録の保存性も優れている。また、該色素
は有機溶剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好
であるため、均一に溶解あるいは分散した高濃度のイン
クを調製することが容易であり、それらのインクを用い
ることにより、色素が均一に高濃度で塗布された転写シ
ートを得ることができる。したがって、それらの転写シ
ートを用いることにより均一性及び色濃度の良好な記録
を得ることができる。
ゾールアゾ系色素は鮮明なマゼンタ色を有するため、適
当なイエロー色及びシアン色と組み合せることにより色
再現性の良好なフルカラー記録を得るのに適しており、
又、昇華し易く、分子吸光係数が大きいため感熱ヘッド
に大きな負担をかけることなく、高速で色濃度の高い記
録を得ることができる。更に熱、光、湿気、薬品などに
対して安定であるため、転写記録中に熱分解することな
く、得られた記録の保存性も優れている。また、該色素
は有機溶剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好
であるため、均一に溶解あるいは分散した高濃度のイン
クを調製することが容易であり、それらのインクを用い
ることにより、色素が均一に高濃度で塗布された転写シ
ートを得ることができる。したがって、それらの転写シ
ートを用いることにより均一性及び色濃度の良好な記録
を得ることができる。
本発明の感熱転写シートは加熱手段としてサーマルヘ
ッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用すること
ができる。
ッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用すること
ができる。
［実施例］ 以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、か
かる実施例は本発明を限定するものではない。
かる実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ ａ）インクの調製 （クロルホルム中での吸収極大値558nm） 上記ジシアノイミダゾールアゾ系色素 10g 酢酸セルロース（ダイセル化学社製、Ｌ−30） 10g メチルエチルケトン 80g 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで10分
間処理し、インクの調製を行なった。
間処理し、インクの調製を行なった。
ｂ）転写シートの作製 上記のインクをバーコーター（RK Print Coat Instru
ments社製No.1）を用いてコンデンサー紙（10μｍ厚）
上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、転写シートを
得た。
ments社製No.1）を用いてコンデンサー紙（10μｍ厚）
上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、転写シートを
得た。
ｃ）転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重ね感熱
ヘッドを用い下記条件で記録し、鮮明なマゼンタ色で1.
30の均一な色濃度の記録を得ることができた。
ヘッドを用い下記条件で記録し、鮮明なマゼンタ色で1.
30の均一な色濃度の記録を得ることができた。
記録条件 主走査、副走査の綿密度:8ドット/mm 記録電力:0.25W/ドット ヘッドの加熱時間:10msec なお、被記録体は、飽和ポリエステル34重量％の水分
散液（東洋紡績株式会社製造、バイロナールMD−1200、
商品名）10gとシリカ（日本シリカ工業株式会社製造、N
ipsil E 220A、商品名）1gを混合し調製した液をポリプ
ロピレン合成紙（200μｍ厚）にバーコーター（RK Prin
t Coat Instruments社製造、No.3）を用いて塗布後、乾
燥して製造したものである。
散液（東洋紡績株式会社製造、バイロナールMD−1200、
商品名）10gとシリカ（日本シリカ工業株式会社製造、N
ipsil E 220A、商品名）1gを混合し調製した液をポリプ
ロピレン合成紙（200μｍ厚）にバーコーター（RK Prin
t Coat Instruments社製造、No.3）を用いて塗布後、乾
燥して製造したものである。
色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメーターRD
−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定し
た。
−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定し
た。
得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて実施（ブ
ラックパネル温度63±２℃）したが、40時間の照射後ほ
とんど変退色しなかった。また、転写シートおよび記録
は熱・湿気に耐して安定であり、暗所保存性にすぐれて
いた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて実施（ブ
ラックパネル温度63±２℃）したが、40時間の照射後ほ
とんど変退色しなかった。また、転写シートおよび記録
は熱・湿気に耐して安定であり、暗所保存性にすぐれて
いた。
実施例２ 実施例１で用いた色素のかわりに第１表に示す色素を
用い実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シート
の作製、転写記録を実施した結果、各々第１表に示す色
濃度の鮮明なマゼンタ色の記録を得ることができた。
用い実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シート
の作製、転写記録を実施した結果、各々第１表に示す色
濃度の鮮明なマゼンタ色の記録を得ることができた。
得られた記録の耐光性試験および転写シート・記録の
暗所保存性試験の結果は良好であった。
暗所保存性試験の結果は良好であった。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の感熱転写記録用色素及
び感熱転写シートを用いることによって、濃度が高いマ
ゼンタ色の鮮明な画像で、しかも熱、湿気に対して安
定、かつ、耐光性の大きい転写画像を形成することがで
きる。
び感熱転写シートを用いることによって、濃度が高いマ
ゼンタ色の鮮明な画像で、しかも熱、湿気に対して安
定、かつ、耐光性の大きい転写画像を形成することがで
きる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］ （ただし、上記式中、 Ｒはシアノアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、置換アルコキシカルボニルアルキル基を表わし、 R1およびR2はアリル基、C1〜C8のアルキル基、C7〜C8の
アラルキル基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、水酸
基、ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換されたC2〜C8
のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミノ
基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基を表わし、 Ｙは水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を
表わす。） で示されることを特徴とする感熱転写記録用色素。 - 【請求項２】ベースフィルム上に下記一般式［Ｉ］ （ただし上記式中、 Ｒはシアノアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、置換アルコキシカルボニルアルキル基を表わし、 R1およびR2はアリル基、C1〜C8のアルキル基、C7〜C8の
アラルキル基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、水酸
基、ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換されたC2〜C8
のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミノ
基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基を表わし、 Ｙは水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を
表わす。） で示されるジシアノイミダゾールアゾ系色素を含む色材
層を有することを特徴とする感熱転写シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61149739A JP2623241B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61149739A JP2623241B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635992A JPS635992A (ja) | 1988-01-11 |
| JP2623241B2 true JP2623241B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=15481737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61149739A Expired - Fee Related JP2623241B2 (ja) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2623241B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061676A (en) * | 1990-11-21 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for magenta dye donor for thermal color proofing |
| JP3004104B2 (ja) * | 1991-11-01 | 2000-01-31 | コニカ株式会社 | 画像記録方法および画像記録装置 |
| JP2001314684A (ja) * | 2000-05-10 | 2001-11-13 | Juki Corp | ミシン |
| JP5021994B2 (ja) | 2006-09-29 | 2012-09-12 | 富士フイルム株式会社 | アゾ色素化合物、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルター |
| JP2018089874A (ja) * | 2016-12-05 | 2018-06-14 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シートと被転写体の組合せ |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8521327D0 (en) * | 1985-08-27 | 1985-10-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| JPH0712738A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-17 | Hitachi Ltd | 微生物監視システム |
-
1986
- 1986-06-27 JP JP61149739A patent/JP2623241B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS635992A (ja) | 1988-01-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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