JPS6157607A - プラスチツクレンズ材料 - Google Patents
プラスチツクレンズ材料Info
- Publication number
- JPS6157607A JPS6157607A JP18000284A JP18000284A JPS6157607A JP S6157607 A JPS6157607 A JP S6157607A JP 18000284 A JP18000284 A JP 18000284A JP 18000284 A JP18000284 A JP 18000284A JP S6157607 A JPS6157607 A JP S6157607A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- plastic lens
- lens material
- dimethallyl ether
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明はプラスチックレンズ材料に関するものであり、
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
[従来の技術]
プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましいかかる理由から、近年
プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエチ
レングリコールビスアリルカーポネートからなるCR−
39(PPG社製、商品名)、であり、レンズの重量を
無機ガラスの1/2に減少させることができる。しかし
CR−39の屈折率が1.49〜1.50であるため、
無機ガラスと比較するとCR−39は中心厚、こば厚お
よび曲率が大きくなりがちであるため、これらの問題点
を解決しうるようなプラスチックレンズの屈折率の高い
ものが望まれている。屈折率の高い樹脂としては、身近
なものとして、ポリカーボネート(n、=1.58)、
ポリスチレン(n、=1.60)がある、これらは線状
の高分子であり、いずれも熱可塑性であるため注型成形
できず、眼鏡レンズのような多品種生産には不向きであ
る。さらに、熱可塑性プラスチックレンズはダイヤモン
ド砥石による後加工が不可能であること、表面硬度が不
十分なために表面に傷力ζCよいり易いこと、有機溶剤
に冒され易いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を有するため
、その使用範囲はごく一部に限定されているのが実状で
ある。
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましいかかる理由から、近年
プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエチ
レングリコールビスアリルカーポネートからなるCR−
39(PPG社製、商品名)、であり、レンズの重量を
無機ガラスの1/2に減少させることができる。しかし
CR−39の屈折率が1.49〜1.50であるため、
無機ガラスと比較するとCR−39は中心厚、こば厚お
よび曲率が大きくなりがちであるため、これらの問題点
を解決しうるようなプラスチックレンズの屈折率の高い
ものが望まれている。屈折率の高い樹脂としては、身近
なものとして、ポリカーボネート(n、=1.58)、
ポリスチレン(n、=1.60)がある、これらは線状
の高分子であり、いずれも熱可塑性であるため注型成形
できず、眼鏡レンズのような多品種生産には不向きであ
る。さらに、熱可塑性プラスチックレンズはダイヤモン
ド砥石による後加工が不可能であること、表面硬度が不
十分なために表面に傷力ζCよいり易いこと、有機溶剤
に冒され易いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を有するため
、その使用範囲はごく一部に限定されているのが実状で
ある。
三次元架橋された高屈折率プラスチックレンズ材料を提
供するものとして、 (1)ビスフェノールAから誘導
されるジ(メタ)アクリレートを主成分に用いる方法(
特公昭5B−17527号)、 (2)/\ロゲン化ビ
スフェノールAから誘導されるジ(メタ)アクリレート
を主成分に用いる方法(特開昭57−1o4aot−1
,(3)ハロゲン化スチレンモノマート多官能メタクリ
レートを併用する方法(特開昭57−104101号、
特開昭57−28118号、特開昭57−28118号
)(4)ジアリルフタレートモノマーヲ用1z%る方法
、(特開昭57−212401号、特開昭58−155
13号)等が提案されている。
供するものとして、 (1)ビスフェノールAから誘導
されるジ(メタ)アクリレートを主成分に用いる方法(
特公昭5B−17527号)、 (2)/\ロゲン化ビ
スフェノールAから誘導されるジ(メタ)アクリレート
を主成分に用いる方法(特開昭57−1o4aot−1
,(3)ハロゲン化スチレンモノマート多官能メタクリ
レートを併用する方法(特開昭57−104101号、
特開昭57−28118号、特開昭57−28118号
)(4)ジアリルフタレートモノマーヲ用1z%る方法
、(特開昭57−212401号、特開昭58−155
13号)等が提案されている。
[発明が解決しようとする問題点]
しかしながら (1)の方法では屈折率が1.55以上
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、(2)
および(3)の方法では三次元架橋プラスチックの屈折
率は1.60ないしはそれ以上といった高イ詰り い優となるものの、該プラスチックの着色ならびに耐候
性に問題がある。また、(4)の方法も着色のう 問題があり、加えて透過率が悪いとい呑欠点がある。一
般に(メタ)アクリロイル基を有する化合物ならびにス
チレン糸上ツマ−を用いる方法は。
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、(2)
および(3)の方法では三次元架橋プラスチックの屈折
率は1.60ないしはそれ以上といった高イ詰り い優となるものの、該プラスチックの着色ならびに耐候
性に問題がある。また、(4)の方法も着色のう 問題があり、加えて透過率が悪いとい呑欠点がある。一
般に(メタ)アクリロイル基を有する化合物ならびにス
チレン糸上ツマ−を用いる方法は。
該化合物中に重合禁止剤が含まれており、注型重合にお
ける硬化物の黄変という問題を回避することは極めて困
難であるという欠点がある。
ける硬化物の黄変という問題を回避することは極めて困
難であるという欠点がある。
本発明は上記したような問題点を解決した透光性ならび
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズを提供することを目的とする。
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズを提供することを目的とする。
c問題点を解決するための手段]
すなわち本発明の要旨は下記の一般式[I]または!、
XはCIもしくはBrを示す)で表される芳香族ジ
メタリルエーテルの1種あるいは2!!!以上を単量体
主成分として含有する重合体からなり、かつ屈折率が1
.55以上であることを特徴とするプラスチックレンズ
材料にある。
XはCIもしくはBrを示す)で表される芳香族ジ
メタリルエーテルの1種あるいは2!!!以上を単量体
主成分として含有する重合体からなり、かつ屈折率が1
.55以上であることを特徴とするプラスチックレンズ
材料にある。
本発明の一般式[I]で表される単量体の具体例として
はハイトロキノンジメタリルエーテル。
はハイトロキノンジメタリルエーテル。
ビスフェノールAジメタサルエーテル、ビスフェノール
Fジメタリレエーテル、ビスフェノールSジメタリルエ
ーテルおよびこれらのノ\ロゲン化物が含まれる0本発
明を実施する際に前記単量体のてはメチルアクリレート
、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチル
メタクリレート、等のフルキルアクリレート、アルキル
メタクリレートやスチレン、ビニルトルエン、クロルス
チレン等の芳香族ビニル単量体等を30重量%以内の範
囲で用いることができる。
Fジメタリレエーテル、ビスフェノールSジメタリルエ
ーテルおよびこれらのノ\ロゲン化物が含まれる0本発
明を実施する際に前記単量体のてはメチルアクリレート
、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチル
メタクリレート、等のフルキルアクリレート、アルキル
メタクリレートやスチレン、ビニルトルエン、クロルス
チレン等の芳香族ビニル単量体等を30重量%以内の範
囲で用いることができる。
[実施例]
以下、実施例にもとずき本発明を具体的に説明する。な
お、実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。
お、実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。
実施例1
メタリルクロリドとビスフェノールAおよび水酸化カリ
ウムから合成したビスフェノールAジメタリルエーテル
100部、および過酷化ベンゾイル2部からなる混合液
を直径65mmのレンズ成型用ガラスとポリエチレン製
のガスケットで構成された鋳型中に流し込み、60℃の
熱風炉中に24時間保持した。さらに、80℃で4時間
、100℃で4時間保持した後、鋳型より重合体をとり
出し、屈折率、硬度、可視光線透過率、耐衝撃性、加工
性を測定した。他方、上記樹脂組成物をガラス板を用い
て同条件で注型重合し、21111の平板を作成し1曲
げ試験およびガラス転移温度を測定した。 。
ウムから合成したビスフェノールAジメタリルエーテル
100部、および過酷化ベンゾイル2部からなる混合液
を直径65mmのレンズ成型用ガラスとポリエチレン製
のガスケットで構成された鋳型中に流し込み、60℃の
熱風炉中に24時間保持した。さらに、80℃で4時間
、100℃で4時間保持した後、鋳型より重合体をとり
出し、屈折率、硬度、可視光線透過率、耐衝撃性、加工
性を測定した。他方、上記樹脂組成物をガラス板を用い
て同条件で注型重合し、21111の平板を作成し1曲
げ試験およびガラス転移温度を測定した。 。
その結果は表に示す通りであり、無色透明のレンズで、
鉛筆硬度5H1屈折率1.598を有していた、なお、
圧折率はアツベ屈折率計により測定し、鉛筆硬度はJ
IS−に−5400)、曲げ試験はJIS K−69
11に従って論定した。その他の物性については以下に
記載する方法により測定した。
鉛筆硬度5H1屈折率1.598を有していた、なお、
圧折率はアツベ屈折率計により測定し、鉛筆硬度はJ
IS−に−5400)、曲げ試験はJIS K−69
11に従って論定した。その他の物性については以下に
記載する方法により測定した。
耐衝撃性:中心肉厚2amのレンズをFDA規格に従っ
てテストした。
てテストした。
加工性:レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し端が欠け
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
ガラス転移温度:示差熱分析計の熱膨張率測定より求め
た。
た。
実施例2〜4、比較例1〜2
実施例1と同様の手法により、各種組成のレンズと平板
を作成し、その結果を実施例および比較例として第1表
にまとめた。
を作成し、その結果を実施例および比較例として第1表
にまとめた。
以下余白
[発明の効果コ
第1表から明らかなように本発明のプラスチックレンズ
材料は比較例に示した従来品と比べ、 III!鏡レン
ズとして必要とされる多くの性能において格段に優れて
いることがわかる。
材料は比較例に示した従来品と比べ、 III!鏡レン
ズとして必要とされる多くの性能において格段に優れて
いることがわかる。
また、本発明者らの先願にかかる。特願昭53−141
38号と比較しても1重合収縮が小さく、硬化物の曲げ
特性が大幅に擾れていることが明確である。
38号と比較しても1重合収縮が小さく、硬化物の曲げ
特性が大幅に擾れていることが明確である。
本発明のプラスチックレンズ材料は可視光線透過率が9
0%以上の無色透明体で、かつ屈折率が1.55以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐熱性、耐擦傷性、耐候
性、ダイヤモンド砥石研削性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大である。
0%以上の無色透明体で、かつ屈折率が1.55以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐熱性、耐擦傷性、耐候
性、ダイヤモンド砥石研削性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ (Rは−CH_2−、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれか、n
は0または1、XはClもしくはBrを示す) で表される芳香族ジメタリルエーテルの1種あるいは2
種以上を単量体主成分として含有する重合体からなり、
かつ屈折率が1.55以上であることを特徴とするプラ
スチックレンズ材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18000284A JPS6157607A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | プラスチツクレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18000284A JPS6157607A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | プラスチツクレンズ材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6157607A true JPS6157607A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=16075733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18000284A Pending JPS6157607A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | プラスチツクレンズ材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6157607A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05193415A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-08-03 | Mercedes Benz Ag | 走行車の外部ミラー |
-
1984
- 1984-08-29 JP JP18000284A patent/JPS6157607A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05193415A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-08-03 | Mercedes Benz Ag | 走行車の外部ミラー |
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