JPS6145650B2 - - Google Patents
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- JPS6145650B2 JPS6145650B2 JP8718377A JP8718377A JPS6145650B2 JP S6145650 B2 JPS6145650 B2 JP S6145650B2 JP 8718377 A JP8718377 A JP 8718377A JP 8718377 A JP8718377 A JP 8718377A JP S6145650 B2 JPS6145650 B2 JP S6145650B2
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Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明は新規な両性を有する重合体（以下両性
重合体と称する）、その製造法およびその重合体
からなるアミノ酸型両性界面活性剤に関する。 上記両性重合体は、下記の繰返し単位を有する
ものである。 上記式中R1およびR2は水素原子、ハロゲン原
子又は炭素数１〜10のアルキル基を意味し、Ｍは
水素原子、アルカリ金属原子又は炭素数１〜10の
アルキル基を意味し、各繰返し単位において異な
つてもよく、ｎは５〜100の整数であり、ただし
Ｍが水素原子又はアルカリ金属原子を意味する繰
返し単位が少なくとも１個存在する。 上記両性重合体は界面活性能力を有し、この化
合物１種又はそれ以上からなる界面活性剤として
有効に利用される。また本重合体は、界面活性剤
の一般的利用に留まらず、重合体特性を活かした
シヤンプやリンス配合剤の柔軟仕上げ剤、染め物
の染着剤、ゴムやプラスチツクの可塑剤、帯電防
止剤としても利用しうるものである。また本重合
体においてはケン化反応の割合が少ないとその水
溶液は不透明であるが、表面張力や起泡安定性は
非常に良好で沈澱は生じない。 本発明の化合物は100％ケン化物において赤外
吸収スペクトルで3400cm-1，2980cm-1，2850cm
-1，1640cm-1，1565cm-1，1405cm-1，1315cm-1，
1110cm-1，1020cm-1に主な吸収が認められ、さら
にその化合物を塩酸で酸性系にすると、1640cm
-1，1565cm-1の吸収が消失して、1720cm-1，1220
cm-1，1180cm-1に吸収が表われる。これはアミノ
酸型両性界面活性剤の特徴に良く一致している。 本発明化合物の具体例を下記の表に示す。なお
下記化合物は固型であり、その10％水溶液の25℃
での粘度は20〜30cpsで、PHは10〜11であつた。
重合体と称する）、その製造法およびその重合体
からなるアミノ酸型両性界面活性剤に関する。 上記両性重合体は、下記の繰返し単位を有する
ものである。 上記式中R1およびR2は水素原子、ハロゲン原
子又は炭素数１〜10のアルキル基を意味し、Ｍは
水素原子、アルカリ金属原子又は炭素数１〜10の
アルキル基を意味し、各繰返し単位において異な
つてもよく、ｎは５〜100の整数であり、ただし
Ｍが水素原子又はアルカリ金属原子を意味する繰
返し単位が少なくとも１個存在する。 上記両性重合体は界面活性能力を有し、この化
合物１種又はそれ以上からなる界面活性剤として
有効に利用される。また本重合体は、界面活性剤
の一般的利用に留まらず、重合体特性を活かした
シヤンプやリンス配合剤の柔軟仕上げ剤、染め物
の染着剤、ゴムやプラスチツクの可塑剤、帯電防
止剤としても利用しうるものである。また本重合
体においてはケン化反応の割合が少ないとその水
溶液は不透明であるが、表面張力や起泡安定性は
非常に良好で沈澱は生じない。 本発明の化合物は100％ケン化物において赤外
吸収スペクトルで3400cm-1，2980cm-1，2850cm
-1，1640cm-1，1565cm-1，1405cm-1，1315cm-1，
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にその化合物を塩酸で酸性系にすると、1640cm
-1，1565cm-1の吸収が消失して、1720cm-1，1220
cm-1，1180cm-1に吸収が表われる。これはアミノ
酸型両性界面活性剤の特徴に良く一致している。 本発明化合物の具体例を下記の表に示す。なお
下記化合物は固型であり、その10％水溶液の25℃
での粘度は20〜30cpsで、PHは10〜11であつた。
【表】
上記両性重合体は下記のように製造される。
付加反応
まず一般式
式中R1は前記の意味を有し、R3は水素原子、
ハロゲン原子又は炭素数１〜10のアルキル基を意
味する）で表わされるアクリルビニル単量体を氷
水を用いて約５℃以下に冷却し、約等モルの一般
式 （式中R2は前記の意味を有する）で表わされ
る化合物を徐々に滴下し、滴下後70〜80℃で２〜
３時間反応を行ない、一般式 （式中R1，R2およびR3は前記の意味を有す
る）で表わされる付加化合物を得る。この際式
中のR1がアルキルの場合、ナトリウムアルコラ
ート等の触媒を用いる必要がある。式のアクリ
ルビニル単量体としては（メタ）アクリル酸、ア
ルカリ金属塩、（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸デシ
ル、メチルクロロアセテート、エチルクロロアセ
テート、デシルクロロアセテート等があげられ、
式の化合物としてはエチレンイミン等があげら
れる。 重合反応 次いでこの付加化合物に重合開始剤を用いて
三員環の開環重合を行ない、式 （式中R1，R2，R3およびｎは前記の意味を有
する）で表わされる繰返し単位を有する重合体を
得る。 重合開始剤としては硫酸の他、フエニルパーオ
キサイド等のラジカル重合触媒、トリエチルアル
ミニウム等の有機金属触媒などが用いられるが、
特に硫酸が好ましい。重合開始剤としては、たと
えば硫酸を用いる場合、硫酸を添加するとき常温
以下に冷却し、ゆつくり２〜３時間重合反応を行
ない、次いで温度を40〜80℃に上昇させて５〜10
時間反応を行ない、通常分子量300〜100000好ま
しくは1000〜10000のエチレンイミンを主鎖とす
る重合体を合成する。 重合は溶液重合でも、塊状重合でもよい。溶液
重合においては極性溶媒を用いた場合は低重合
体、無極性溶媒を用いた場合は高重合体が得られ
る傾向にあり、重合終了後は溶媒を減圧留去し、
留去後下記のエステルケン化反応を行なう。 エステルケン化反応 上記で得られた重合体に、溶媒中か、もしくは
直接適量のアルカリ金属水酸化物を70〜80℃の温
度で反応させてエステルケン化反応を行なうこと
により、式の繰返し単位を有する両性重合体を
得る。 溶媒としては水などが用いられ、アルカリ金属
水酸化物としては、たとえば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどが用いられる。この金属水酸
化物の量を調整することにより適宜のエステル分
解率（ケン化率）の、つまり分子内にエステル結
合の存在する化合物が得られる。 本発明方法によれば、式の繰返し単位中の
R1，R2およびＭで表わされる置換基がそれぞれ
異なつた化合物も合成でき、またカルボキシル基
の数も容易に調節でき、性状の異なる種々の化合
物を合成することができる。なおこれらすべての
化合物に共通した性質としては強い吸湿性を示す
ことである。 以下実施例により本発明を更に詳細に示す。 実施例 １ 撹拌モーター、温度計、活栓付ロートを備えた
500ml容四ツ口フラスコにアクリル酸エチルエス
テル72.0ｇを入れて氷水で５℃以下に冷却し、滴
下ロートからエチレンイミン31.0ｇを撹拌下に
徐々に加えた。滴下終了後更に硫酸0.6mlを冷却
しながら徐々に加えた。３時間室温で反応させて
から60℃にて５時間カチオン重合を行なつた。得
られた重合体34.2ｇを上記と同様な装置に入れて
14.3％の水酸化ナトリウム水溶液100mlを撹拌下
に徐々に滴下した。発熱反応のため温度を80℃以
下に調節しながら滴下を続け、滴下終了後３〜６
時間、70〜90℃で反応を継続した。反応終了後、
溶液を減圧留去すると黄褐色の固体が得られた。
収率は95％以上であつた。 得られた化合物の元素分析および分子量を測定
した結果を第１表に示す。
ハロゲン原子又は炭素数１〜10のアルキル基を意
味する）で表わされるアクリルビニル単量体を氷
水を用いて約５℃以下に冷却し、約等モルの一般
式 （式中R2は前記の意味を有する）で表わされ
る化合物を徐々に滴下し、滴下後70〜80℃で２〜
３時間反応を行ない、一般式 （式中R1，R2およびR3は前記の意味を有す
る）で表わされる付加化合物を得る。この際式
中のR1がアルキルの場合、ナトリウムアルコラ
ート等の触媒を用いる必要がある。式のアクリ
ルビニル単量体としては（メタ）アクリル酸、ア
ルカリ金属塩、（メタ）アクリル酸メチル、（メ
タ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸デシ
ル、メチルクロロアセテート、エチルクロロアセ
テート、デシルクロロアセテート等があげられ、
式の化合物としてはエチレンイミン等があげら
れる。 重合反応 次いでこの付加化合物に重合開始剤を用いて
三員環の開環重合を行ない、式 （式中R1，R2，R3およびｎは前記の意味を有
する）で表わされる繰返し単位を有する重合体を
得る。 重合開始剤としては硫酸の他、フエニルパーオ
キサイド等のラジカル重合触媒、トリエチルアル
ミニウム等の有機金属触媒などが用いられるが、
特に硫酸が好ましい。重合開始剤としては、たと
えば硫酸を用いる場合、硫酸を添加するとき常温
以下に冷却し、ゆつくり２〜３時間重合反応を行
ない、次いで温度を40〜80℃に上昇させて５〜10
時間反応を行ない、通常分子量300〜100000好ま
しくは1000〜10000のエチレンイミンを主鎖とす
る重合体を合成する。 重合は溶液重合でも、塊状重合でもよい。溶液
重合においては極性溶媒を用いた場合は低重合
体、無極性溶媒を用いた場合は高重合体が得られ
る傾向にあり、重合終了後は溶媒を減圧留去し、
留去後下記のエステルケン化反応を行なう。 エステルケン化反応 上記で得られた重合体に、溶媒中か、もしくは
直接適量のアルカリ金属水酸化物を70〜80℃の温
度で反応させてエステルケン化反応を行なうこと
により、式の繰返し単位を有する両性重合体を
得る。 溶媒としては水などが用いられ、アルカリ金属
水酸化物としては、たとえば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどが用いられる。この金属水酸
化物の量を調整することにより適宜のエステル分
解率（ケン化率）の、つまり分子内にエステル結
合の存在する化合物が得られる。 本発明方法によれば、式の繰返し単位中の
R1，R2およびＭで表わされる置換基がそれぞれ
異なつた化合物も合成でき、またカルボキシル基
の数も容易に調節でき、性状の異なる種々の化合
物を合成することができる。なおこれらすべての
化合物に共通した性質としては強い吸湿性を示す
ことである。 以下実施例により本発明を更に詳細に示す。 実施例 １ 撹拌モーター、温度計、活栓付ロートを備えた
500ml容四ツ口フラスコにアクリル酸エチルエス
テル72.0ｇを入れて氷水で５℃以下に冷却し、滴
下ロートからエチレンイミン31.0ｇを撹拌下に
徐々に加えた。滴下終了後更に硫酸0.6mlを冷却
しながら徐々に加えた。３時間室温で反応させて
から60℃にて５時間カチオン重合を行なつた。得
られた重合体34.2ｇを上記と同様な装置に入れて
14.3％の水酸化ナトリウム水溶液100mlを撹拌下
に徐々に滴下した。発熱反応のため温度を80℃以
下に調節しながら滴下を続け、滴下終了後３〜６
時間、70〜90℃で反応を継続した。反応終了後、
溶液を減圧留去すると黄褐色の固体が得られた。
収率は95％以上であつた。 得られた化合物の元素分析および分子量を測定
した結果を第１表に示す。
【表】
実施例１により得られた化合物はケン化率100
％で、下記の繰返し単位を有する。 この化合物を水に溶かすと透明な黄褐色の水溶
液になる。なお上記で用いた水酸化ナトリウムは
100％ケン化の必要理論量より過剰である。 実施例 ２ アクリル酸ｎ―ブチルエステル91.0ｇとエチレ
ンイミン31.0ｇを用いて実施例１と同様にして付
加反応および重合反応を行なつた。得られた重合
体50ｇに11.4％の水酸化ナトリウム水溶液100ml
を実施例１と同様にして反応させ、黄褐色の固体
を得た。収率は95％以上であつた。得られた化合
物の元素分析および分子量を測定した結果を下記
第２表に示す。
％で、下記の繰返し単位を有する。 この化合物を水に溶かすと透明な黄褐色の水溶
液になる。なお上記で用いた水酸化ナトリウムは
100％ケン化の必要理論量より過剰である。 実施例 ２ アクリル酸ｎ―ブチルエステル91.0ｇとエチレ
ンイミン31.0ｇを用いて実施例１と同様にして付
加反応および重合反応を行なつた。得られた重合
体50ｇに11.4％の水酸化ナトリウム水溶液100ml
を実施例１と同様にして反応させ、黄褐色の固体
を得た。収率は95％以上であつた。得られた化合
物の元素分析および分子量を測定した結果を下記
第２表に示す。
【表】
実施例２は水酸化ナトリウムを必要理論量用い
た例でケン化率70〜80％程度の黄褐色の固体化合
物が得られる。この化合物は下記の繰返し単位を
有しており、水に溶かすと黄褐色の濁りのある水
溶液になる。 この水溶液の表面張力が一番低く、完全ケン化
率のものよりよい結果を示す。 なお、前記化合物より更に水酸化ナトリウムの
量を減らすとケン化率50％程度の化合物が合成で
き、この化合物の水溶液は黄色の乳濁液になる
が、この乳濁液は諸条件で安定に乳濁していた。 試験例 実施例と同様にして製造された、式において
R1およびR2＝Ｈ，Ｍ＝Naおよびｎ＝14の化合物
１、R1およびR2＝Ｈ，Ｍ＝Na／C4H9＝70／30お
よびｎ＝18の化合物２についてそれらの水溶液の
種々の濃度における表面張力を測定した。この結
果を第１図に示す。この結果から上記各化合物が
界面活性剤として特有の表面張力の低下を示すこ
とがわかる。 また前記化合物１および２についてその水溶液
の濃度の対数と表面張力の関係を調べた。この結
果を第２図に示す。第２図においては２段階の屈
曲が認められ、１分子中に複数の界面活性基を含
む重合体の特徴が確認された。 なお各図中の曲線，はそれぞれ化合物１，
２についての結果を示し、表面張力の測定温度は
20℃であつた。
た例でケン化率70〜80％程度の黄褐色の固体化合
物が得られる。この化合物は下記の繰返し単位を
有しており、水に溶かすと黄褐色の濁りのある水
溶液になる。 この水溶液の表面張力が一番低く、完全ケン化
率のものよりよい結果を示す。 なお、前記化合物より更に水酸化ナトリウムの
量を減らすとケン化率50％程度の化合物が合成で
き、この化合物の水溶液は黄色の乳濁液になる
が、この乳濁液は諸条件で安定に乳濁していた。 試験例 実施例と同様にして製造された、式において
R1およびR2＝Ｈ，Ｍ＝Naおよびｎ＝14の化合物
１、R1およびR2＝Ｈ，Ｍ＝Na／C4H9＝70／30お
よびｎ＝18の化合物２についてそれらの水溶液の
種々の濃度における表面張力を測定した。この結
果を第１図に示す。この結果から上記各化合物が
界面活性剤として特有の表面張力の低下を示すこ
とがわかる。 また前記化合物１および２についてその水溶液
の濃度の対数と表面張力の関係を調べた。この結
果を第２図に示す。第２図においては２段階の屈
曲が認められ、１分子中に複数の界面活性基を含
む重合体の特徴が確認された。 なお各図中の曲線，はそれぞれ化合物１，
２についての結果を示し、表面張力の測定温度は
20℃であつた。
第１図は本発明重合体の水溶液の濃度と表面張
力の関係を示すグラフ、第２図は本発明重合体の
水溶液の濃度の対数と表面張力の関係を示すグラ
フである。
力の関係を示すグラフ、第２図は本発明重合体の
水溶液の濃度の対数と表面張力の関係を示すグラ
フである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の繰返し単位を有し、両性を有する重合
体。 上記式中R1およびR2は水素原子、ハロゲン原
子又は炭素数１〜10のアルキル基を意味し、Ｍは
水素原子、アルカリ金属原子又は炭素数１〜10の
アルキル基を意味し、各繰返し単位において異な
つていてもよく、ｎは５〜100の整数を示し、た
だしＭが水素原子又はアルカリ金属原子を意味す
る繰返し単位が少なくとも１個存在する。 ２ 一般式 （式中R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲン
原子又は炭素数１〜10のアルキル基を意味する）
で表わされる付加物を、重合開始剤を用いて重合
し、得られた式 （式中R1，R2およびR3は前記の意味を有し、
ｎは５〜100の整数である）で表わされる重合体
にアルカリ金属水酸化物を反応させることを特徴
とする、下記の繰返し単位を有し、両性を有する
重合体の製造法。 上記式中R1，R2およびｎは前記の意味を有
し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子又は炭素数
１〜10のアルカリ基を意味し、各繰返し単位にお
いて異なつてもよく、ただしＭが水素原子又はア
ルカリ金属原子を意味する繰返し単位が少なくと
も１個存在する。 ３ 下記の繰返し単位を有し、両性を有する重合
体からなるアミノ酸型両性界面活性剤。 上記式中R1およびR2は水素原子、ハロゲン原
子又は炭素数１〜10のアルキル基を意味し、Ｍは
水素原子、アルカリ金属原子又は炭素数１〜10の
アルキル基を意味し、各繰返し単位において異な
つてもよく、ｎは５〜100の整数であり、ただし
Ｍが水素原子あるいはアルカリ金属原子を意味す
る繰返し単位が少なくとも１個存在する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8718377A JPS5421500A (en) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | Ampho high polymer* preparation thereof and amino acid type amphoteric surfactant composed thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8718377A JPS5421500A (en) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | Ampho high polymer* preparation thereof and amino acid type amphoteric surfactant composed thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5421500A JPS5421500A (en) | 1979-02-17 |
| JPS6145650B2 true JPS6145650B2 (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=13907863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8718377A Granted JPS5421500A (en) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | Ampho high polymer* preparation thereof and amino acid type amphoteric surfactant composed thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5421500A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4942284B2 (ja) * | 2003-09-26 | 2012-05-30 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンイミン誘導体およびその用途 |
| JP2010001495A (ja) * | 2009-09-29 | 2010-01-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアルキレンイミン誘導体、その製造方法およびその用途 |
-
1977
- 1977-07-20 JP JP8718377A patent/JPS5421500A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5421500A (en) | 1979-02-17 |
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