JPS61283613A - 湿気硬化性樹脂組成物 - Google Patents
湿気硬化性樹脂組成物Info
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- JPS61283613A JPS61283613A JP60124548A JP12454885A JPS61283613A JP S61283613 A JPS61283613 A JP S61283613A JP 60124548 A JP60124548 A JP 60124548A JP 12454885 A JP12454885 A JP 12454885A JP S61283613 A JPS61283613 A JP S61283613A
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- Japan
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- resin composition
- moisture
- curable resin
- polymer
- isocyanate
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- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は貯蔵安定性及び硬化性に優れた湿気硬化性樹脂
組成物に関し、さらに詳しくは、遊離イソンアネート基
含有重合体をペースとする貯蔵安定性及び硬化性に優れ
た湿気硬化性樹脂組成物に関する。
組成物に関し、さらに詳しくは、遊離イソンアネート基
含有重合体をペースとする貯蔵安定性及び硬化性に優れ
た湿気硬化性樹脂組成物に関する。
遊離イソシアネート基を１分子当り少なくとも１個有す
る重合体（以下これを「イソシアネート重合体」という
）を主成分として含有する樹脂組成物は、該組成物中の
イソシアネートｚ合体が、例えば下記反応式： で示される如く、空気中や被塗面の水分と反応して架橋
硬化することを利用して、湿気硬化性の塗料等において
使用されている。しかし、このような湿気硬化性樹脂組
成物は遊離イソシアネート基の高い反応性の故に貯蔵中
湿気の混入により架橋硬化反応が徐々に進行し、増粘又
はｒル化するという欠点がある。
る重合体（以下これを「イソシアネート重合体」という
）を主成分として含有する樹脂組成物は、該組成物中の
イソシアネートｚ合体が、例えば下記反応式： で示される如く、空気中や被塗面の水分と反応して架橋
硬化することを利用して、湿気硬化性の塗料等において
使用されている。しかし、このような湿気硬化性樹脂組
成物は遊離イソシアネート基の高い反応性の故に貯蔵中
湿気の混入により架橋硬化反応が徐々に進行し、増粘又
はｒル化するという欠点がある。
従来、かかるイソシアネート重合体を含有する湿気硬化
性樹脂組成物の貯蔵安定性を改良するため、該樹脂組成
物に、水結合剤として、トシルイソシアネートや、シク
ロヘキシルオキシカルボニルイソシアネートもしくはア
ルキル基に４〜１８個の炭素原子をもつアルコキシカル
ボニルイソシアネートを配合する方法（ドイツ特許第１
．２４５゜５９０号明細書及び特開昭５２−３２９４６
号公報参照）；成る種のアミン類のカルボン酸塩、アス
コルビン酸もしくはインアスコルビン酸の０１〜１＠脂
肪酸エステル、ニトリル類やニトロＡ ラフインのよう
な成る種の活性メチレン化合物、Ｃル、脂肪族もしくは
芳香族酸無水物又はペンタハロダン化フェノールを添加
する方法（ｔＦｆ公昭公開−１６２９０号公報）；テト
ラメチルチウラムジスルフィドやジベンジルテトラスル
フィドのようなイソスルフイド化合物を配合する方法（
特開昭５７−１４７５１１号公報）等が提案されている
。
性樹脂組成物の貯蔵安定性を改良するため、該樹脂組成
物に、水結合剤として、トシルイソシアネートや、シク
ロヘキシルオキシカルボニルイソシアネートもしくはア
ルキル基に４〜１８個の炭素原子をもつアルコキシカル
ボニルイソシアネートを配合する方法（ドイツ特許第１
．２４５゜５９０号明細書及び特開昭５２−３２９４６
号公報参照）；成る種のアミン類のカルボン酸塩、アス
コルビン酸もしくはインアスコルビン酸の０１〜１＠脂
肪酸エステル、ニトリル類やニトロＡ ラフインのよう
な成る種の活性メチレン化合物、Ｃル、脂肪族もしくは
芳香族酸無水物又はペンタハロダン化フェノールを添加
する方法（ｔＦｆ公昭公開−１６２９０号公報）；テト
ラメチルチウラムジスルフィドやジベンジルテトラスル
フィドのようなイソスルフイド化合物を配合する方法（
特開昭５７−１４７５１１号公報）等が提案されている
。
しかしながら、従来提案されたこれらの安定剤は揮発性
に乏しいものが多く、該安定剤を含む樹脂組成物を被塗
面に塗布した場合、揮散することなく塗膜中に残存する
ため、該樹脂組成物の硬化速度を低下させたシ、塗膜の
性能に悪い影響を及ぼすなどの難点がある。
に乏しいものが多く、該安定剤を含む樹脂組成物を被塗
面に塗布した場合、揮散することなく塗膜中に残存する
ため、該樹脂組成物の硬化速度を低下させたシ、塗膜の
性能に悪い影響を及ぼすなどの難点がある。
そこで、本発明者らはそのような難点をもたない安定剤
について鋭意検討を行なった結果、今回、成る特定のジ
グタール化合物がイソシアネート重合体の含有する湿気
硬化性樹脂組成物の貯蔵安定性に適めて有効であること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
について鋭意検討を行なった結果、今回、成る特定のジ
グタール化合物がイソシアネート重合体の含有する湿気
硬化性樹脂組成物の貯蔵安定性に適めて有効であること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
しかして、本発明によれば、遊離イソシアネート基を１
分子当り少なくとも１個有する重合体、すなわちイソシ
アネート重合体を含有する湿気硬化性樹脂組成物におい
て、一般式 ％式％（１） 式中、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４はそれぞれ独立に低級
アルキル基を表わす、 で示されるジグタール化合物を、上記イソシアネート重
合体１００重量部当り０．１〜５０重量部含有すること
を特徴とする貯蔵安定性及び硬化性に優れた湿気硬化性
樹脂組成物が提供される。
分子当り少なくとも１個有する重合体、すなわちイソシ
アネート重合体を含有する湿気硬化性樹脂組成物におい
て、一般式 ％式％（１） 式中、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４はそれぞれ独立に低級
アルキル基を表わす、 で示されるジグタール化合物を、上記イソシアネート重
合体１００重量部当り０．１〜５０重量部含有すること
を特徴とする貯蔵安定性及び硬化性に優れた湿気硬化性
樹脂組成物が提供される。
上記式（りにおいて「低級アルキル基」は直鎖状又は分
岐鎖状のいずれのタイプのものであってもよく、１〜６
個、好ましくは１〜４個の炭素原子を含むことができる
。かかる低級アルキル基の具体例には、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、８＃
Ｃ−ブチル、ｔａｒｔ−ブチル等が挙げられる。また、
Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４によって表わされる低級アル
キル基はすべて同じであってもよく、或いは互に異なる
ものであってもよい。
岐鎖状のいずれのタイプのものであってもよく、１〜６
個、好ましくは１〜４個の炭素原子を含むことができる
。かかる低級アルキル基の具体例には、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、８＃
Ｃ−ブチル、ｔａｒｔ−ブチル等が挙げられる。また、
Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４によって表わされる低級アル
キル基はすべて同じであってもよく、或いは互に異なる
ものであってもよい。
しかして、上記式（りのジグタール化合物としては、例
えば、２．２−ジメトキシプロパン、２．２−ジェトキ
シグロノ９ン、２，２−ジプロポキシグロ、４１〕、２
．２−ジイソプロポキシプロパン、２，２−ジブトキシ
プロパン、２ 、２− （ｔｇｒｔ−ブトキシ）プロパ
ン、２，２−ジメトキシブタン、２，２−又は３．３−
ジメトキシペンタン、２．２−又は３．３−ジメトキシ
ヘキサン、３゜３−又は４．４−ジメトキシへブタン、
４．４−ジメトキシオクタン、５．５−ジメトキシノナ
ン、２．２−ジェトキシブタン、２，２−又は３，３−
ジェトキシベンタン、２．２−又は３．３−−／エトキ
シヘキサン、３，３−又は４，４−ジェトキシへブタン
、４，４−ジェトキシオクタン、５゜５−ジェトキシノ
ナン、２，２−ジプロポキシブタ７．２ 、２−又ｄ３
．３−ジグローキシペンタン、２，２−又は３．３−ジ
プロポキシヘキサン、３．３−又は４，４−ジプロポキ
シへブタン、４゜４−ジプロポキシオクタン、５，５−
ジプロポキシノナン、２，２−ジブトキシブタン、２．
２−又は３，３−ジブトキシペンタン、２．２−又は３
．３−ジブトキシヘキサン、３．３−又は４゜４−ジブ
トキシヘゲタン、４．４−ジブトキシオクタン、ジブト
キシノナン、２−メトキシ−２−エトキシグロノクン、
２−メトキシ−２−プロポキシプロパン、２−メトキシ
−２−ブトキシプロパン、２−エトキシ−２−プロポキ
シプロパン、２−エトキシ−２−ブトキシグロノ９ン、
２−グロボキシー２−ブトキシプロパン、２−メトキシ
−２−エトキシブタン、２−メトキシ−２−グロポキシ
ブタン、２−メトキシ−２−ブトキシブタン、２−エト
キシ−２−グロポキシフ゛タン、２−エトキシ−２−ブ
トキシブタン、５−メトキシ−５−エトキシノナン、５
−メトキシ−５−グロポΦシノナン、５−メトキシ−５
−ブトキシノナン等が包含され、殊に２，２−ジメトキ
シプロパンが好適である。
えば、２．２−ジメトキシプロパン、２．２−ジェトキ
シグロノ９ン、２，２−ジプロポキシグロ、４１〕、２
．２−ジイソプロポキシプロパン、２，２−ジブトキシ
プロパン、２ 、２− （ｔｇｒｔ−ブトキシ）プロパ
ン、２，２−ジメトキシブタン、２，２−又は３．３−
ジメトキシペンタン、２．２−又は３．３−ジメトキシ
ヘキサン、３゜３−又は４．４−ジメトキシへブタン、
４．４−ジメトキシオクタン、５．５−ジメトキシノナ
ン、２．２−ジェトキシブタン、２，２−又は３，３−
ジェトキシベンタン、２．２−又は３．３−−／エトキ
シヘキサン、３，３−又は４，４−ジェトキシへブタン
、４，４−ジェトキシオクタン、５゜５−ジェトキシノ
ナン、２，２−ジプロポキシブタ７．２ 、２−又ｄ３
．３−ジグローキシペンタン、２，２−又は３．３−ジ
プロポキシヘキサン、３．３−又は４，４−ジプロポキ
シへブタン、４゜４−ジプロポキシオクタン、５，５−
ジプロポキシノナン、２，２−ジブトキシブタン、２．
２−又は３，３−ジブトキシペンタン、２．２−又は３
．３−ジブトキシヘキサン、３．３−又は４゜４−ジブ
トキシヘゲタン、４．４−ジブトキシオクタン、ジブト
キシノナン、２−メトキシ−２−エトキシグロノクン、
２−メトキシ−２−プロポキシプロパン、２−メトキシ
−２−ブトキシプロパン、２−エトキシ−２−プロポキ
シプロパン、２−エトキシ−２−ブトキシグロノ９ン、
２−グロボキシー２−ブトキシプロパン、２−メトキシ
−２−エトキシブタン、２−メトキシ−２−グロポキシ
ブタン、２−メトキシ−２−ブトキシブタン、２−エト
キシ−２−グロポキシフ゛タン、２−エトキシ−２−ブ
トキシブタン、５−メトキシ−５−エトキシノナン、５
−メトキシ−５−グロポΦシノナン、５−メトキシ−５
−ブトキシノナン等が包含され、殊に２，２−ジメトキ
シプロパンが好適である。
一方、上記した如きジケタール化合物を用いて貯蔵安定
性を改良することのできるイソシアネート重合体として
は、主鎖の末端及び／又は側鎖に遊離のイソシアネート
基を１分子当り少なくとも１個、好ましくは２〜３０個
有し、空気中や被塗物表面等の水分と反応して架橋硬化
した皮膜を形成しうる重合体であれば、特に制限はなく
、任意のイソシアネート重合体を包含され、従来から湿
気硬化性塗料用樹脂組成物において使用されているイソ
シアネート重合体が本発明においても同様に使用するこ
とができる。そのようなイソシアネート重合体のいくつ
かの例を以下に示す。
性を改良することのできるイソシアネート重合体として
は、主鎖の末端及び／又は側鎖に遊離のイソシアネート
基を１分子当り少なくとも１個、好ましくは２〜３０個
有し、空気中や被塗物表面等の水分と反応して架橋硬化
した皮膜を形成しうる重合体であれば、特に制限はなく
、任意のイソシアネート重合体を包含され、従来から湿
気硬化性塗料用樹脂組成物において使用されているイソ
シアネート重合体が本発明においても同様に使用するこ
とができる。そのようなイソシアネート重合体のいくつ
かの例を以下に示す。
（，４） ジイソシアネート化合物とポリオールとの
イソシアネート基過剰の付加物（ウレタンプレポリマー
） 本付加物の形成に使用しうるジイソシアネート化合物と
しては、例えば、ジフェニルメタン−４４′−ジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イン
ホロンジインシアネー）、４１４’−メチレンビス（シ
クロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロヘキサ７
−２．４−（又は−２、６−）ジイソシアネート、ｌ、
３−（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、トリメ
チルへキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイ
ソシアネート、リジンジイソシアネート等が挙げられる
。
イソシアネート基過剰の付加物（ウレタンプレポリマー
） 本付加物の形成に使用しうるジイソシアネート化合物と
しては、例えば、ジフェニルメタン−４４′−ジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イン
ホロンジインシアネー）、４１４’−メチレンビス（シ
クロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロヘキサ７
−２．４−（又は−２、６−）ジイソシアネート、ｌ、
３−（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、トリメ
チルへキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイ
ソシアネート、リジンジイソシアネート等が挙げられる
。
また、ポリオールとしては各種のポリエーテルポリオー
ル、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、エ
ポキシポリオールが使用可能であるが、その代表的なも
のを構造式で示せば次のとおりである： ０− ＣＨ，Ｃ鵡ＯＨ Ｏ＝Ｃ ＣＢ） ジイソシアネート化合物の重合体例えばトリ
レンジイソシアネートの５量体くバイエル社製Ｄｇａｍ
ｏｄｘｒ ＩＬ ） 、）リレンジイソシアネート３モ
ルとへキサメチレンジイソシアネート２モルとの共重合
体（バイエル社製ＤｔｔｓｍｏｄｕｒＥＬ）、ヘキサメ
チレンジイソシアネート３モルと水１モルからのビユレ
ット（バイエル社製Ｄｇｓｍｏｄｘｒ Ｎ ）などが挙
げられる。
ル、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、エ
ポキシポリオールが使用可能であるが、その代表的なも
のを構造式で示せば次のとおりである： ０− ＣＨ，Ｃ鵡ＯＨ Ｏ＝Ｃ ＣＢ） ジイソシアネート化合物の重合体例えばトリ
レンジイソシアネートの５量体くバイエル社製Ｄｇａｍ
ｏｄｘｒ ＩＬ ） 、）リレンジイソシアネート３モ
ルとへキサメチレンジイソシアネート２モルとの共重合
体（バイエル社製ＤｔｔｓｍｏｄｕｒＥＬ）、ヘキサメ
チレンジイソシアネート３モルと水１モルからのビユレ
ット（バイエル社製Ｄｇｓｍｏｄｘｒ Ｎ ）などが挙
げられる。
＜Ｃ＞ その他、上記（Ｂ）のジイソシアネート化合
物の重合体と前記（Ａ）において述べたポリオールとの
イソシアネート基過剰の付加物も用いることができる。
物の重合体と前記（Ａ）において述べたポリオールとの
イソシアネート基過剰の付加物も用いることができる。
以上に述べた如きイソシアネート重合体は一般に３００
〜ｌＯへ０００、好ましくは５００〜ｓｏ、ｏｏｏの範
囲内の数平均分子量をもつことができ、通常液状でおる
ものが好ましい。
〜ｌＯへ０００、好ましくは５００〜ｓｏ、ｏｏｏの範
囲内の数平均分子量をもつことができ、通常液状でおる
ものが好ましい。
前記ジケタール化合物はかかるイソシアネート重合体１
〜０重量部当シ０．１〜５０重量部、好ましくは１〜３
０重量部の範囲内で用いることができる。
〜０重量部当シ０．１〜５０重量部、好ましくは１〜３
０重量部の範囲内で用いることができる。
本発明の樹脂組成物は、基本的には、以上に述べたイソ
シアネート重合体とジケタール化合物の２成分から成シ
、さらに必要に応じて、硬化促進剤、顔料、溶剤、充填
剤、可塑剤等を配合することができる。
シアネート重合体とジケタール化合物の２成分から成シ
、さらに必要に応じて、硬化促進剤、顔料、溶剤、充填
剤、可塑剤等を配合することができる。
該樹脂組成物に適度な湿気硬化速度を与えるために使用
しうる硬化促進剤としては、例えば、トリエチレンジア
ミン、ｙ、ｎ、ｙ’、ｓｔ、−テトラメチル−１，３−
ブタンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ／。
しうる硬化促進剤としては、例えば、トリエチレンジア
ミン、ｙ、ｎ、ｙ’、ｓｔ、−テトラメチル−１，３−
ブタンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ／。
Ｈｔｔ、Ｈ“−ペンタメチルジエチレントリアミン、１
．２．４−）リメチルピペラジン等の３級アミン類；錫
オクトエート、鉄オクトエート、鉛オクトエート等のカ
ルボン酸金属塩；等のカルボン酸有機金属塩等、或いは
これらの組合わせ、例えば３級アミンとスズジモノカル
ボン酸塩との組合わせが挙げられ、これらは所望とされ
る硬化速度に応じて通常、イソシアネート重合体１００
重量部当、り０．００１〜１０！量部重量ましくは０．
０１〜５重量部の範囲内で使用される。
．２．４−）リメチルピペラジン等の３級アミン類；錫
オクトエート、鉄オクトエート、鉛オクトエート等のカ
ルボン酸金属塩；等のカルボン酸有機金属塩等、或いは
これらの組合わせ、例えば３級アミンとスズジモノカル
ボン酸塩との組合わせが挙げられ、これらは所望とされ
る硬化速度に応じて通常、イソシアネート重合体１００
重量部当、り０．００１〜１０！量部重量ましくは０．
０１〜５重量部の範囲内で使用される。
また、顔料としては、例えば、チタン白、カーボンブラ
ック、ベンガラ、シアニンブルー、シンカシャレッド、
キナクリドンレッド、ファーストレッド、パーマネント
レッド、シアニングリーン、クロムグリーン、オーカー
、チタン黄、ファーストイエロー等の着色顔料；アルミ
粉、金粉、ステンレススチール粉、銅粉、ニッケル粉等
の金属粉顔料；タルク、炭酸カルシウム、マイカ、クレ
ー、 δホワイトカーボン、炭酸バリウム等の
体質顔料が挙げられる。
ック、ベンガラ、シアニンブルー、シンカシャレッド、
キナクリドンレッド、ファーストレッド、パーマネント
レッド、シアニングリーン、クロムグリーン、オーカー
、チタン黄、ファーストイエロー等の着色顔料；アルミ
粉、金粉、ステンレススチール粉、銅粉、ニッケル粉等
の金属粉顔料；タルク、炭酸カルシウム、マイカ、クレ
ー、 δホワイトカーボン、炭酸バリウム等の
体質顔料が挙げられる。
溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族
系溶剤；酢酸エチル等のエステル系溶剤；アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
系溶剤の一般的不活性溶剤が挙げられ、これらは通常イ
ソシアネート重合体１００重量部当９３００重量部以下
の量で用いられる。
系溶剤；酢酸エチル等のエステル系溶剤；アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
系溶剤の一般的不活性溶剤が挙げられ、これらは通常イ
ソシアネート重合体１００重量部当９３００重量部以下
の量で用いられる。
可塑剤は塗膜に柔軟性、耐老化性、耐寒性などを付与す
る目的で添加することが可能であシ、例えば、ジイソブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート等のフタル酸誘
導体；トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフ
ェート等のリン酸誘導体；アジピン酸ジインオクチル、
セパシン酸ジプチル等の脂肪酸誘導体；エポキシ誘導体
等が挙げられる。
る目的で添加することが可能であシ、例えば、ジイソブ
チルフタレート、ジオクチルフタレート等のフタル酸誘
導体；トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフ
ェート等のリン酸誘導体；アジピン酸ジインオクチル、
セパシン酸ジプチル等の脂肪酸誘導体；エポキシ誘導体
等が挙げられる。
以上述べた各成分は通常の方法に従い、湿気を含まない
雰囲気中、例えば乾燥不活性ガス雰囲気中で混練するこ
とによシ、本発明の樹脂組成物を製造することができる
。
雰囲気中、例えば乾燥不活性ガス雰囲気中で混練するこ
とによシ、本発明の樹脂組成物を製造することができる
。
本発明の湿気硬化性樹脂組成物において、ジヶタール化
合物は水捕捉剤（水結合剤）として該樹脂組成物中に混
入する水を効果的に捕捉し、貯蔵中にイソシアネート重
合体が増粘又はグル化するのを長期にわたって防止する
。しかして、本願発明の樹脂組成物は常温で６ケ月間貯
蔵後も殆んど増粘することがなく、シかもその硬化性は
初期の硬化性と殆んど変らない、という優れた貯蔵安定
性を発揮する。
合物は水捕捉剤（水結合剤）として該樹脂組成物中に混
入する水を効果的に捕捉し、貯蔵中にイソシアネート重
合体が増粘又はグル化するのを長期にわたって防止する
。しかして、本願発明の樹脂組成物は常温で６ケ月間貯
蔵後も殆んど増粘することがなく、シかもその硬化性は
初期の硬化性と殆んど変らない、という優れた貯蔵安定
性を発揮する。
しかも、該ジケタール化合物及びこれと水との−ル（Ｒ
，０１１、Ｒ４０１１）は、いずれも低分子量で揮散し
やすいため、本発明の樹脂組成物を被塗物に塗付した後
は、残留するジケタール化合物及び上記ケトン、アルコ
ールは直ちに揮散するので、塗布後の該樹脂組成物の湿
気硬化性には実質的に影響がなく、優れた硬化性を示し
、例えば常温で数日間放置することによシ光沢及び鮮映
性の良好な硬化皮膜が得られる。
，０１１、Ｒ４０１１）は、いずれも低分子量で揮散し
やすいため、本発明の樹脂組成物を被塗物に塗付した後
は、残留するジケタール化合物及び上記ケトン、アルコ
ールは直ちに揮散するので、塗布後の該樹脂組成物の湿
気硬化性には実質的に影響がなく、優れた硬化性を示し
、例えば常温で数日間放置することによシ光沢及び鮮映
性の良好な硬化皮膜が得られる。
本発明の樹脂組成物は空気中で常温で硬化するが、必要
に応じて約１５０’Ｃまでの温度で１０〜３０分間焼付
硬化させることもできる。
に応じて約１５０’Ｃまでの温度で１０〜３０分間焼付
硬化させることもできる。
しかして、本発明の樹脂組成物は塗料用、シール材用、
接着剤用等として人混に使用することができる。
接着剤用等として人混に使用することができる。
次に実施例及び比較例によシ本発明をさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例１〜５及び比較例１〜２
（，４） 乾燥窒素ガスで置換した反応容器に約５０
℃で加熱融解した１２３重量部のジフェニルメタン−４
，４′−ジイソシアネートを入れ、これに平均分子量約
４０００のグロピレンオキシドとグリセリンとの付加物
（旭電化工業（株）製［アデカポリエーテルＧ−４００
０Ｊ）９００重量部加え、８０℃でイソシアネート基の
含有率が３．０重ｆｔ％になるまで反応させインシアネ
ー・ト重合体を得た。
℃で加熱融解した１２３重量部のジフェニルメタン−４
，４′−ジイソシアネートを入れ、これに平均分子量約
４０００のグロピレンオキシドとグリセリンとの付加物
（旭電化工業（株）製［アデカポリエーテルＧ−４００
０Ｊ）９００重量部加え、８０℃でイソシアネート基の
含有率が３．０重ｆｔ％になるまで反応させインシアネ
ー・ト重合体を得た。
（Ｂ） 上記（，４）で得られたイソシアネート重合
体８００重量部を乾燥窒素ガスで置換した混線機に入れ
、減圧下であらかじめ乾燥したチタン白８００重量部を
入れ密閉混練し、イソシアネート重合体予備混合物を得
た。
体８００重量部を乾燥窒素ガスで置換した混線機に入れ
、減圧下であらかじめ乾燥したチタン白８００重量部を
入れ密閉混練し、イソシアネート重合体予備混合物を得
た。
（Ｃ） 次いで、上記（，４）で得られたイソシアネー
ト重合体又は上記（Ｂ）で得られたイソシアネート重合
体予備混合物に下記表１に示す割合で硬化促進剤、乾燥
キシレン（溶剤）及び２．２−ジメトキシプロ１４ン又
はｐ−１ルエンスルホニルイソシアネートを乾燥ガスで
置換した混線機中で減圧下に混練し、湿気硬化性樹脂組
成物を得た。
ト重合体又は上記（Ｂ）で得られたイソシアネート重合
体予備混合物に下記表１に示す割合で硬化促進剤、乾燥
キシレン（溶剤）及び２．２−ジメトキシプロ１４ン又
はｐ−１ルエンスルホニルイソシアネートを乾燥ガスで
置換した混線機中で減圧下に混練し、湿気硬化性樹脂組
成物を得た。
（Ｄ） かくして得られた樹脂組成物を密閉容器中に
封入し、４０℃、１０日間貯蔵後の安定性および２０℃
、６０％相対湿度、７日間乾燥させた後の硬化乾燥性を
測定した。その結果を下記表２に示す。
封入し、４０℃、１０日間貯蔵後の安定性および２０℃
、６０％相対湿度、７日間乾燥させた後の硬化乾燥性を
測定した。その結果を下記表２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離イソシアネート基を１分子当り少なくとも１個有す
る重合体を含有する湿気硬化性樹脂組成物において、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ独
立に低級アルキル基を表わす、 で示されるジケタール化合物を、上記重合体１００重量
部当り０．１〜５０重量部含有することを特徴とする貯
蔵安定性及び硬化性に優れた湿気硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60124548A JPH06834B2 (ja) | 1985-06-08 | 1985-06-08 | 湿気硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60124548A JPH06834B2 (ja) | 1985-06-08 | 1985-06-08 | 湿気硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61283613A true JPS61283613A (ja) | 1986-12-13 |
| JPH06834B2 JPH06834B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=14888199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60124548A Expired - Lifetime JPH06834B2 (ja) | 1985-06-08 | 1985-06-08 | 湿気硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06834B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS636069A (ja) * | 1986-01-22 | 1988-01-12 | ビー ケミカル カンパニー | Ｅｍｉ遮断用塗料およびその製法 |
| JPS63179917A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-23 | Daicel Chem Ind Ltd | 湿気硬化型ウレタンプレポリマ− |
-
1985
- 1985-06-08 JP JP60124548A patent/JPH06834B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS636069A (ja) * | 1986-01-22 | 1988-01-12 | ビー ケミカル カンパニー | Ｅｍｉ遮断用塗料およびその製法 |
| JPS63179917A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-07-23 | Daicel Chem Ind Ltd | 湿気硬化型ウレタンプレポリマ− |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06834B2 (ja) | 1994-01-05 |
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