JPS61282353A - Novel-alpha-methoxyacetophenone-oxime derivative and herbicide containing said derivative - Google Patents
Novel-alpha-methoxyacetophenone-oxime derivative and herbicide containing said derivativeInfo
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- JPS61282353A JPS61282353A JP12436585A JP12436585A JPS61282353A JP S61282353 A JPS61282353 A JP S61282353A JP 12436585 A JP12436585 A JP 12436585A JP 12436585 A JP12436585 A JP 12436585A JP S61282353 A JPS61282353 A JP S61282353A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、選択的な殺草性を有し、各種農作物の雑草防
除用農薬として好適に使用しうる新規な５− （２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−
二トローα−メトキシアセトフェノンオキシム誘導体お
よびそれを有効成分とした選択性除草剤に関するもので
ある。Detailed Description of the Invention (Field of Industrial Application) The present invention provides a novel 5-(2'-
Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-
This invention relates to a ditro-α-methoxyacetophenone oxime derivative and a selective herbicide containing the same as an active ingredient.
（従来の技術）
これまで、アルキル〔２−ニトロ−５−（２’−クロロ
−４７−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルコケ
トンおよびそのオキシム誘導体を除草剤として使用する
ことは知られている〔特開昭５６−５２４３２号公報〕
。(Prior Art) It has been known to use alkyl [2-nitro-5-(2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy) phenyl koketones and their oxime derivatives] as herbicides. Publication No. 56-52432]
.
しかしながら、従来のジフェニルエーテル系除草剤は、
一般に強力な殺草力を示すものは、選択性が低くなり、
また高い選択性を示すものは、殺草力が弱くなる傾向が
ある定め、特定の雑草のみを効率′よ＜、シかも迅速に
除去することができなかった。However, conventional diphenyl ether herbicides
In general, those that exhibit strong herbicidal power have low selectivity;
Additionally, those that exhibit high selectivity tend to have weak herbicidal power, making it impossible to eliminate only specific weeds efficiently or quickly.
ところで、通常の除草剤におりては、強力な殺草力、高
い選択性のほかに１温血動物に対する毒性が低く、作物
の全生育期にわたって共通的に使用することができ、か
つ使用後は可及的速やかに分解して土＠を汚染しな−と
いう要件を併せ有することが理想とされているが、これ
らの要件を満たしたジフェニルエーテル系除草剤は、筐
だ知られていない。By the way, conventional herbicides have strong herbicidal power and high selectivity, as well as low toxicity to warm-blooded animals, and can be commonly used throughout the entire growing season of crops. It is considered ideal that the herbicide should be decomposed as quickly as possible so as not to contaminate the soil, but there is no known diphenyl ether herbicide that satisfies these requirements.
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、このような事情のもとに、従来のジフ
ェニルエーテル系除草剤のもつ欠点を克服し、栽培農作
物に対しては無害で、それと混生ずる他の不必要な植物
を迅速に除去できる選択的かつ強力な殺草力を有すると
ともに、該作物の育成期間全体にわたって一買して使用
することができ、温血動物に対する毒性が低い、新規な
ジフェニルエーテル系除草剤を提供することにある。(Problems to be Solved by the Invention) Under these circumstances, the purpose of the present invention is to overcome the drawbacks of conventional diphenyl ether herbicides, and to produce a herbicide that is harmless to cultivated crops and does not coexist with them. A novel product that has selective and strong herbicidal power that can quickly eliminate other unwanted plants, can be used at one time throughout the growing period of the crop, and has low toxicity to warm-blooded animals. An object of the present invention is to provide a diphenyl ether herbicide.
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、５−（２’−ク
ロロー４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−二
トローα−メトキシアセトフェノンオキシム誘導体が、
前記の目的に適合し、少ない散布量で、大豆、ワタ、ト
ウモロコシ、小麦、イネなど広範囲の広葉および禾本科
作物に対して有用であることが分シ、この知見に基づい
て本発明をなすに至った。(Means for Solving the Problems) As a result of intensive research, the present inventors discovered that 5-(2'-chloro4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime derivative ,
It is believed that the present invention is suitable for the above purpose and is useful for a wide range of broad-leaved and legume crops such as soybean, cotton, corn, wheat, and rice with a small application amount.Based on this knowledge, the present invention was made. It's arrived.
すなわち、本発明にしたがえば、一般式（Ｉ）（式中
Ｈｔは水素原子またはメチル基 ＨｔはＯＲ”％基：低
級アルケニル基：低級アルキニル基：置換もしくは未置
換のフェニル基：置換もしくは未置換の７ラルキル基：
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基または複− ＣＨ−Ｃ−０−Ｒ’で示され
る基、Ｒ４は水素原子：低級アルキル基ニジクロフルキ
ル基：低級アルケニル基：低級アルキニル基：置換もし
くは未置換のフェニル基：置換もしくは未置換の７ラル
キル基：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキ
れる基、１１およびＲ・は互いに同一または異なるもの
で、それぞれ水素原子：低級アルキル基：低級アルコキ
シ基：低級アルケニル基：低級アル中ニル基：置換もし
くは未置換のフェニル基：置換もしくは未置換の７ラル
キル基：ハロゲン原子、表わし、ｍは１，２および５で
あり、Ｒ７、Ｒ・およびＲ１”は水素原子またはメチル
基、Ｒ’％Ｒ”およびＲ１！は水素原子、低級アルキル
基、アルカリ金属、１原子価相当分のアルカリ土類金属
、アンモニウム基またはアルキル置換アンモニウム基を
表わす。）で示される新規な５− （２’−クロロ−４
′−トリフにオロ）ｆルフエノキシ）−２−ニトロ−α
−メトキシアセトフェノンオキシム誘導体を除草剤の有
効成分として用いることによって、その目的を達成する
ことができる。That is, according to the present invention, general formula (I) (wherein
Ht is a hydrogen atom or a methyl group Ht is an OR''% group: Lower alkenyl group: Lower alkynyl group: Substituted or unsubstituted phenyl group: Substituted or unsubstituted 7-ralkyl group:
Halogen atom, cyano group, nitro group, alkoxy group, alkylthio group or group represented by double-CH-C-0-R', R4 is hydrogen atom: lower alkyl group dichlorofurkyl group: lower alkenyl group: lower alkynyl group: substitution or an unsubstituted phenyl group: a substituted or unsubstituted 7-ralkyl group: a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group, 11 and R are the same or different, each hydrogen atom: a lower alkyl group: a lower Alkoxy group: Lower alkenyl group: Lower alkyl group: Substituted or unsubstituted phenyl group: Substituted or unsubstituted 7-ralkyl group: Halogen atom, m is 1, 2 and 5, R7, R and R1 "represents a hydrogen atom or a methyl group, R'%R" and R1! represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkali metal, an alkaline earth metal equivalent to one valence, an ammonium group, or an alkyl-substituted ammonium group. ) Novel 5-(2'-chloro-4
'-trifenoxy)-2-nitro-α
- This objective can be achieved by using methoxyacetophenone oxime derivatives as active ingredients of herbicides.
本発明の化合物が、低い散布薬量で、従来知られてｂる
類似構造をもつ化合物よりも、各種の農作物に対し、発
芽前および発芽後の除草剤として有効に作用し、しかも
哺乳動物、魚介類などに害を与えないということは全く
予想外のことであった。The compounds of the present invention act more effectively as pre- and post-emergence herbicides on various agricultural crops than conventionally known compounds with similar structures at low spray doses, and furthermore, they act on mammals and It was completely unexpected that it did not cause any harm to seafood.
さらに、本発明化合物の特徴は、これまでに知られてい
る化合物が、アセトフェノンやプロピオフェノンのよう
なアルキルフェニルケトンをよびそのオキシム誘導体で
あるのに対し、α−メトキシアセトフェノンオキシム誘
導体であることにある。本発明化合物が、カルボニル基
のα位にメトキシ基を導入することにより、各種の農作
物に対し優れた選択性を示すことは驚くべき事実である
。Furthermore, the compound of the present invention is characterized in that it is an α-methoxyacetophenone oxime derivative, whereas the compounds known so far are alkyl phenyl ketones such as acetophenone and propiophenone and their oxime derivatives. It is in. It is a surprising fact that the compound of the present invention exhibits excellent selectivity for various agricultural crops by introducing a methoxy group into the α-position of the carbonyl group.
前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の具体例を挙
げると、下記のとおシである。Specific examples of the compound of the present invention represented by the general formula (I) are as follows.
５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシ７セ）フェノンオキ
シム−０−（酢酸、シクロプロピルエステル）
５−（２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェノ
キシ〕−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（酢酸、シクロペンチルエステル）
５−（２’−／コロ−４’−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（酢酸、シクロヘキシルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、アリルエステル）５−（２’−ク
ロロ４／ −）リフルオロメチルフエノキシ）−２−二
トローα−メトキシアセトフェノンオキシム−〇−（酢
酸、１−メチル−２−プロペニルエステル）
５−（２’−ｐコロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（酢酸ｂ ２−メチル−２−プロペニルエ
ステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（６酸、クロチルエステル）５−（２’−
クロロ−４’−）リフルオロメチルフェノキシ）−２−
ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム−〇−（
酢酸、グロパルギルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−Ｏ（酢ａ、１ 、１−ジメチル−２−プロピニ
ルエステル）
５−（２’−，１７０ロー４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ−（酢酸、フェニルエステル）５−（２’
−Ｊロロー４’−トリフルオロメチルフェノキシ）−２
−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム−ｏ−
（酢酸、ｐ−メトキシフェニルエステル）
５−（２’−クロロ−４７） ＋７フルオロメチルフエ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ −（酢酸、ｍ−クロロフェニルエステル）
５−（２’−クロロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（６酸、ｏ−メチルフェニルエステル）
５−（２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−０−（酢ｉ１．ベンジルエステル）５−（２’−
／ロロー４’−トＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２
−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム−〇−
（ｅ−酸、フェネチルエステル）
５− （２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢ｅ 、ｐ−メトキシベンジルエステル
）
５−（２’−クロロ−４’−）’Ｊフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（酢酸、ｐ−メチルベンジルエステル）
５− （２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（ｈｅ、ｐ−メトキシフェネチルエステル
）
５− （２’−クロロ−ａ／ ）リフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ−＜ｈ酸、ｐ−メチルフェネチルエステル
）
５− （２’−クロロ−４／ ）リフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノン
オキシム−〇−（６２，２−クロロエチルエステル）
５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（６酸、２−７”ロモエチルエステル）
ｓ−（ｚ’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（酢酸、２，２．２−トリフルオロエチルエ
ステル）
５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（酢酸、３−クロロプロピルエステル）
５−（２’−クロロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、シアノメチルエステル）
５−（２’−／コロ−４′−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（酢１！Ｌ ２−シアノエチルエステル）
５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（酢酸、２−ニトロエチルエステル）
５−（２’−／コロ−４／ ）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸％ ２−メトキシエチルエステル〕
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（６ａＬ２−エトキシエチルエステル）
５−（２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（酢酸、２−ｎ−プロポキシエチルエステル
）
５−（２’−／コロ−４′−トリフルオロメチルフエノ
キシ〕−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（酢酸、２．２−ジメトキシエチルエステル
〕
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、２．２−ジェトキシエチルエステ
ル）
５−（２’−／コロ−４′−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−’ｏ−（酢酸、１−メチル−２−メトキシエチル
エステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ −（酢酸％ ２−エトキシ−１−メチル
エステル）
５−（２’−／コロ−４’−ト’Ｊフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、メチルチオメチルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、２−メチルチオエチルエステル）
５− （２’−クロロ−４７−）、リフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−〇−（酢酸、２−エチルチオエチルエステル
）
５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ〕−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−０−（酢酸、２，３−エトキシエチルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ−メチル−４−ピペリジルメチ
ルエステル）
５−（２’−／コロ−４′−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（酢酸、フルフリルエステル）
５−（２’−／コロ−４′−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−１：酸、２−（２−チェニル）エチルエステ
ル〕
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−Ｏ−〔酢酸、 ３−（５−ピリジル〕プロピ
ルエステル〕
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−酢酸アミド
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ−メチルアミド）５−（２’−
／コロ−４／ ） ＋Ｊフルオロメチルフェノキシ）
−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキシム−
〇−（酢酸、Ｎ−エチルアミド）５−（２’−／コロ−
４’−）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ
−α−メトキシアセトフェノンオキシム−〇 （酢酸
、Ｎ−ｎ−プロピルアミド）
５−（２’−／コロ−４／ ） ｙフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−〇−（酢ｒＩｌ、 Ｎ−アリルアミド〕５−
（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム
−〇−（酢酸、Ｎ−クロチルアミド）
５−（２’−・クロロ−４７−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（酢酸、Ｎ−プロパルギルアミド）
５− （２’−クロロ−４’−）リフルオロメチルフェ
ノ キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ−（酢酸、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−
プロピニル）アミド〕
５−（２’−’７０ロー４’−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ−メトキシアミド）
５− （２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ−エトキシアミド）
５−（２’−クロロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ−ｎ−プロボギシアミド）
５−（２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフｘ、
／ｄｒ’１）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノ
ンオキシム−ｏ−（酢酸、Ｎ−ｚ−クロロエチルアミド
）
５−（２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ −（６２，Ｎ−２−７’ロモエチルアミド）
５−（２’−クロロ−４’ −トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（６！ＬＮ−シアノメチルアミド）
５−（２’−クロロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−０−（酢酸、Ｎ−２−シアンエチルアミド）
５−（２’−クロロ−４’−トリフルオロメｆ ／ｌ／
７ニノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェ
ノンオキシム−〇−（酢酸、Ｎ−ｚ−メトキシエチルア
ミド）
５− （２’−りσａ−４’−ミー４’−トリフルオロ
メチルフエノキシトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−＜酢酸、Ｎ−２−エトキシエチルアミド）
５−（２’−クロロ−４７−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（酢酸、Ｎ−２−ｎ−プロポキシエチルアミ
ド）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロ メチルフ
ェノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノン
オキシム−〇−（酢酸、Ｎ−２−ｎ−ブトキシエチルア
ミド）
５−（２’−１’ロローａｌ −）リフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトギシアセトフエノン
オキシムー〇−（酢酸、Ｎ−３−メトキシエチルアミド
）
５−（２’−クロロ−ａ／ ）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ ド ）
５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−’ （酢酸ｂ Ｎ 、 Ｎ −ジエチルアミ
ド ）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（６酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミド）
５−（２’−／コロ−４′−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミド）
５−（２’−７’ロロー４’−）ＩＪフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ−（酢酸、Ｎ−エトキシ−Ｎ−メチルアミ
ド）
５− （２’−クロロ−４／ ）リフルオロメチルフ
エノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノン
オキシム−〇−（酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシアミ
ド）
５−（２’−／フロー４／ −） ＩＪフルオロメチル
フｘ ／ ＊ シ） −２−二トローα−メトキシアセ
トフェノンオキシム−０−（酢酸、Ｎ、Ｎ−ジアリルア
ミ ド ）
５−（２’−／クロー４’−）ＩＪフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（酢酸、Ｎ−フェニルアミド）
５−（２’−／コロ−４’−１フフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（酢酸、Ｎ−ｐ−メトキシフェニルアミド）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフＸ
）キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−＜酢ｅ％Ｎ −ｍ −／ロロフェニルアミ
ド）
５− （２’−クロロ−４７−）リフルオロメチルフｘ
’）＊シ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−〇−（酢酸、Ｎ−ｏ−メチルフェニルアミド
）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ−）ｆルーＮ−フェニルアミド
）
５− （” −／ ｏ ｏ −４′） ＩＪフルオロメ
チルフｚ／＊シ）−２−二トローα−メトキシアセトフ
ーエノンオキシムー〇−（酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−
メトキシフェニルアミド）
５− （２’−クロロ−４／−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ−ベンジルアミド）
５−（２’−／ロａ−４／−）！Ｊフルオロメチルフ１
、／＊’／）−２−二トローα−メトキシアセトフェノ
ンオキシム−ｏ−（酢酸、Ｎ−ｐ−メ）キシベンジルア
ミド）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、Ｎ−ｍ−メチルフェニルアミド）
５− （２’−クロロ−４／−）！Ｊフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−〇−（チオ酢酸、ｓ−メチルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、ｓ−エチルエステル）
５−（２’−クロロ−４／−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（チオ酢酸、５−ｎ−７’ロピルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチとフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、Ｓ−シクロプロピルエステル
）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオｆｆ［、ｓ−シクロヘキシルエステ
ル）
５−（２’−／クロー４’−）ＩＪフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、Ｓ−アリルエステル）
５−（２’−／フロー４／ ）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、Ｓ−クロチルエステル）
５−（２’−／クロー４′−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（チオ酢！、Ｓ−プロパルギルエステル）
５−（２’−／コロ−４／−）リフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−０−（チオロ［、Ｓ−フェニルエステル）
５− （２’−クロロ−４／−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、５−ｐ−メトキシフェニルエ
ステル）
５− （２’−クロロ−４／−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、Ｓ−ベンジルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、Ｓ−フェネチルエステル）
５− （２’−クロロ−４／−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−０−（チオ酢酸、Ｓ−フルフリルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフｘ
）＊シ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、シクロプロピルエス
テル）
５−（２’−クロロ−４／ ）、リフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフエノン
オギシムーｏ−（２−プロピオ／酸、シクロヘキシルエ
ステル）
５ （２’−／ロｏ−４’−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ −（２−フロピオン酸、７１，１ルエステ
ル）
５− （２’−クロロ−４７−）リフルオロメチルフェ
ノキシ〕−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、り０チルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、グロパルギルエステ
ル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、フェニルエステル）
５−（２’−クロロ−４７−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−７”ロピオン醗、ベンジルニス、チル
）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、フェネチルエステル
）
５−（２’−クロロ−４７−ドリフルオロメチルフｘ
／ Ａ−’ｙ ） −２−ニトロ−α−メトキシアセト
フェノンオキシム−ｏ−（２−プロピオン酸、２−クロ
ロエチルエステル）
５− （２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、２，２．２−トリフ
ルオロエチルエステル）
５− （２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、３−クロロプロピル
エステル）
５− （２’−クロロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ−（２−プロピオン酸、シアノメチルエス
テル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−７’ロピオン酸％２−シアノエチル
エステル）
５− （２’−クロロ−４／ −）リフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−二ｌ・ローα−メトキシアセトフェノ
ンオキシム−ｏ−（２−７’ロビオ：／酸ｂ２−メトキ
シエチルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ〕−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオンｌｉ、２−エトキシエチ
ルエステル）
５−（２’−クロロ−４’−）’Ｊフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−７’ロビオン酸、２．２−ジメトキ
シエチルエステル）
５− （２’−クロロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフ
ｚ／−＋シ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノ
ンオキシム−ｏ−（２−プロピオンＨ５１−メチルー２
−メトキシエチルエステル）５− （２’−クロロ−４
７−）リフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ−α
−メトキシアセトフェノンオキシム−ｏ −（２−７’
ロヒオン酸％２−エトキシー１−メチルエチルエステル
）５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ−（２−プロピオン酸、メチルチオメチル
エステル）
５−（２’−／クロー４’−）ＩＪフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ −（２−７’ロピオンｒＲｈ ２−メチ
ルチオエチルエステル）
５−（２’−ｐコロ−４／−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−プロピオン酸アミド）５−（２’−ク
ロロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２−
ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム−ｏ−（
２−プロピオン酸、Ｎ−メチルアミド）
５−（２’−クロロ−４７−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−７’ロビオン酸、Ｎ−エチルアミド）
５− （２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、Ｎ−７リルアミド）
５− （２’−／ｅｒａ −４／−） ！Ｊフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフ
ェノンオキシム−ｏ−（２−７’ロビオン酸、Ｎ−プロ
パルギルアミド）
５− （２’−／ａｏ−４’ −）リフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ −（２−７’ロビオン酸、Ｎ−メトキシ
アミド）
５− （２’−りａロー４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−７’ロヒオン酸、Ｎ−エトキシアミ
ド）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチル７エ
／＊シ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ −（２−７’ロピオ７酸、Ｎ−２−クロロ
エチルアミド）
５−（２’−／ロー−４’−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−７’ロビオン酸、Ｎ−２−ブロモエチ
ルアミド）
５− （２’−クロロ−４／−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ −（２−）ａ ヒオン酸％ Ｎ −シアノ
メチルアミド）
５− （２’−クロロ−４７−）ＩＪフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ−（２−プロピオン酸、Ｎ−２−シアノエ
チルアミド）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオンｆｉ、Ｎ−２−メトキシ
エチルアミド）
５−（２’−１０ロー４’−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−プロピオン酸、Ｎ−２−エトキシエチ
ル７ミド）
５−（２’−りｏロー４’ ）ＩＪフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノン
オキシム−ｏ−（２−プロピオン［、Ｎ−５−メトキシ
プロビルアミド〕
５− （２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−７’ロピオン１７．Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミド〕
５− （２’−クロロ−４／−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセ）７エノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−メ
トキシアミド）
５−（２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−プロピオン酸、Ｎ、Ｎ−ジアリルアミ
ド）
５−（２’−／コロ−４’−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−７’ロヒオン酸、Ｎ−フェニルアミド
）
５−（２’−／フロー４′−トリフルオロメチルフエノ
キシ〕−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−７”ロピオン酸、Ｎ−メチルーＮ−フ
ェニルアミド）
５−（２’−１０−一４／ −）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−７’ロヒオン酸、Ｎ−ベンジルアミ
ド）
５−（２’−／コロ−４フートリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフエ゛ノンオ
キシム−ｏ−（２−プロピオン酸、Ｎ−７エネチルアミ
ド）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフｘ
／ −？ シ） −２−二トローα−メトキシアセト
フェノンオキシム−〇−（チオ酢酸、５−２−クロロエ
チルエステル）
５−（２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（チオ酢酸、ｓ −２−ニトロエチルエステ
ル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、Ｓ−シアノメチルエステル）
５− （２’−クロロ−４／−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、５−２−メトキシエチルエス
テル）
５−（２’−／コロ−４’−）ＩＪフルオロメテルフエ
ノギシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、５−１−メチル−２−メトキ
シエチルエステル）
５−（２’−１０ロー４′−トリフルオロメチル７！／
＊シ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（チオ酢酸、Ｓ−メチルチオメチルエステル
）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチル７！
／＊シ）−２−二トローα−メトキシアセ）フェノンオ
キシム−〇−（チオロ酸、５−２−メチルチオメチルエ
ステル）
５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−Ｏ−チオ酢酸
５− （２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−チオプロピオ／酸）５−（２’−ク
ロロ−４７−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニ
トロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム−ｏ−（２
−チオプロピオン酸、Ｓ−メチルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（２−チオプロピオン酸、Ｓ−エチルエス
テル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−チオプロピオン酸、５−ｎ−プロピ
ルエステル）
５−（２’−クロロ−４／−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトギシアセトフエノンオキ
シムー〇−（２−チオプロピオ／酸、Ｓ−シクロプロピ
ルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−チオプロピオン酸、Ｓ−アリルエス
テル〕
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（２−チオプロピオン酸、Ｓ−プロパルギ
ルエステル）
５−（２’−クロロ−４７−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキ
シム−ｏ−（２−チオプロピオン酸、Ｓ−フェニルエス
テル）
５−（２’−りＯロー４／−）！Ｊフルオロメチルフェ
ノキジンー２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−チオプロピオン酸、Ｓ−ベンジルエ
ステル）
５− （２’−クロロ−４’−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−チオプロピオン酸、Ｓ−フェネチル
エステル）
５− （” −ｊ Ｏｏ −４’ −） １７フルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセト
フェノンオキシム−ｏ−（２−チオプロピオン酸、５−
２−クロロエチルエステル）
５− （２’−クロロ−４’−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−チオプロピオン酸、Ｓ−シアノメチ
ルエステル）
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−チオプロピオン酸、５−２−メトキ
シエチルエステル）
５− （２’−りｏロー４／−） ！Ｊフルオロメチル
フェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノ
ンオキシム−０−（２−チオプロピオン酸、５−１−メ
チル−２−メトキシエチルエステル）５−（２’−りｏ
ｏ−４’−）！Ｊフルオロメチルフェノキシ）−２−二
トローα−メトキシアセトフェノンオキシム−ｏ−（２
−チオプロピオン酸、Ｓ−メチルチオメチルエステル）
５− （２’−クロロ−４／−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオ
キシム−ｏ−（２−チオプロピオン酸。5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxy7ce)phenone oxime-0-(acetic acid, cyclopropyl ester) 5-(2'-chloro-4'- trifluoromethylphenoxy]-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, cyclopentyl ester) 5-(2'-/coro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α- Methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, cyclohexyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, allyl ester) 5-( 2'-Chloro 4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 1-methyl-2-propenyl ester) 5-(2'-p colo-4 '-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid b 2-methyl-2-propenyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2 -nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(6 acid, crotyl ester) 5-(2'-
Chloro-4'-)lifluoromethylphenoxy)-2-
Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(
Acetic acid, glopargyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-O (acetic acid a, 1,1-dimethyl-2-propynyl ester) 5-(2'-, 170 rho 4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, phenyl ester) 5-(2'
-J Rolow 4'-trifluoromethylphenoxy)-2
-Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-
(acetic acid, p-methoxyphenyl ester) 5-(2'-chloro-47) +7 fluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o -(acetic acid, m-chlorophenyl ester) 5-( 2'-Chloro-4'-)IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(6 acid, o-methylphenyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoro methylphenoxy)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-0-(acetic acid i1.benzyl ester)5-(2'-
/ Roro 4'-IJ fluoromethylphenoxy)-2
-Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-
(e-acid, phenethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, p-methoxybenzyl ester) 5-( 2'-Chloro-4'-)'J fluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, p-methylbenzyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoro methylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(he,p-methoxyphenethyl ester) 5-(2'-chloro-a/ )lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone Oxime-o-<h acid, p-methylphenethyl ester) 5-(2'-chloro-4/ )lifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(62,2-chloroethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-○-(6 acid, 2-7" lomoethyl ester) s-(z'-chloro -4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, 2,2.2-trifluoroethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethyl phenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 3-chloropropyl ester) 5-(2'-chloro-4'-)IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone Oxime-〇-(acetic acid, cyanomethyl ester) 5-(2'-/coro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(vinegar 1!L 2- cyanoethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 2-nitroethyl ester) 5-(2'-/corro- 4/ ) 2-nitro (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro (2-methoxyethyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro -α-methoxyacetophenone oxime-o-(6aL2-ethoxyethyl ester) 5-(2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 2-n -propoxyethyl ester) 5-(2'-/coro-4'-trifluoromethylphenoxy]-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 2,2-dimethoxyethyl ester) 5- (2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 2,2-jethoxyethyl ester) 5-(2'-/corro-4' -trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-'o-(acetic acid, 1-methyl-2-methoxyethyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy )-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid% 2-ethoxy-1-methyl ester) 5-(2'-/coro-4'-t'J fluoromethylphenoxy)-2- Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, methylthiomethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 2 -methylthioethyl ester) 5- (2'-chloro-47-), trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 2-ethylthioethyl ester) 5-(2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy]-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-0-(acetic acid, 2,3-ethoxyethyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy )-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-methyl-4-piperidylmethyl ester) 5-(2'-/coro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro -α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, furfuryl ester) 5-(2'-/coro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-1: acid, 2-(2-chenyl)ethyl ester] 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-O-[acetic acid, 3-(5-pyridyl [Propyl ester] 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-acetic acid amide 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy )-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-methylamide) 5-(2'-
/Colo-4/ ) +J fluoromethylphenoxy)
-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-
〇-(acetic acid, N-ethylamide) 5-(2'-/corro-
4'-)IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇 (acetic acid, N-n-propylamide) 5-(2'-/Colo-4/)yfluoromethylphenoxy)-2 -Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(vinegar rIl, N-allylamide) 5-
(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-crotylamide) 5-(2'-・chloro-47-trifluoromethylphenoxy) -2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, N-propargylamide) 5-(2'-chloro-4'-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime- o-(acetic acid, N-(1,1-dimethyl-2-
propynyl)amide] 5-(2'-'70-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-methoxyamide) 5- (2'-chloro- 47-Trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-ethoxyamide) 5-(2'-chloro-4'-)IJfluoromethylphenoxy)-2-nitro α-Methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-n-probogycyamide) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylph x,
/dr'1)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, N-z-chloroethylamide) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro- α-methoxyacetophenone oxime-o-(62,N-2-7'romoethylamide) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-o- (6!LN-cyanomethylamide) 5-(2'-chloro-4'-)IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-0-(acetic acid, N-2-cyanoethylamide) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromef /l/
7-ninoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-z-methoxyethylamide) 5- (2'-riσa-4'-mi4'-trifluoromethylphenone oxime- α-methoxyacetophenone oxime-o-<acetic acid, N-2-ethoxyethylamide) 5-(2'-chloro-47-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid , N-2-n-propoxyethylamide) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime -〇-(acetic acid, N-2-n-butoxy ethylamide) 5-(2'-1'rolowal-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oximu〇-(acetic acid, N-3-methoxyethylamide) 5-( 2'-Chloro-a/)-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N,N-dimethylamide) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethyl phenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-' (acetic acid b N , N -diethylamide
) 5-(2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(6 acid, N-ethyl-N-methylamide) 5-(2'-/ Coro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, N-methyl-N-methoxyamide) 5-(2'-7'Roro4'-) IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, N-ethoxy-N-methylamide) 5- (2'-chloro-4/ )lifluoromethylphenoxy)-2- Nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-ethyl-N-methoxyamide) 5-(2'-/flow 4/-) IJ fluoromethylfu x / * cy) -2-nitro α- Methoxyacetophenone oxime-0-(acetic acid, N,N-diallylamide) 5-(2'-/chlor 4'-)IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, N -phenylamide) 5-(2'-/Colo-4'-1 fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-p-methoxyphenylamide) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethyl
)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-o-<acetic acid e%N-m-/lorophenylamide) 5-(2'-chloro-47-)lifluoromethyl fluoride x
')*shi)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-o-methylphenylamide) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro- α-Methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-)f-N-phenylamide) 5- (” −/ o o -4′) IJ fluoromethylfuz/*shi)-2-nitro α-methoxy Acetofuenone oximu〇-(acetic acid, N-methyl-N-p-
methoxyphenylamide) 5-(2'-chloro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-benzylamide) 5-(2'-/ a-4/-)! J fluoromethyl fluoride 1
, /*'/)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-o-(acetic acid, N-p-meth)oxybenzylamide) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2 -Nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-m-methylphenylamide) 5- (2'-chloro-4/-)! J Fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, s-methyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitroα- Methoxyacetophenone oxime -〇-(thioacetic acid, s-ethyl ester) 5-(2'-chloro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime -〇-(thioacetic acid, 5 -n-7'lopyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethyl and phenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime -〇-(thioacetic acid, S-cyclopropyl ester) 5- ( 2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioff[,s-cyclohexyl ester) 5-(2'-/chloro4'-)IJ fluoro methylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, S-allyl ester) 5-(2'-/flow 4/ )lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone Oxime-〇-(thioacetic acid, S-crotyl ester) 5-(2'-/chlor 4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thiovinegar!, S -propargyl ester) 5-(2'-/coro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-0-(thiolo[,S-phenyl ester) 5- (2 '-chloro-4/-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, 5-p-methoxyphenyl ester) 5- (2'-chloro-4/-trifluoro methylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, S-benzyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone Oxime-0-(thioacetic acid, S-phenethyl ester) 5-(2'-chloro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-0-(thioacetic acid, S-fluoromethylphenoxy) furyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethyl ester)
)*C)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, cyclopropyl ester) 5-(2'-chloro-4/ ), lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α -methoxyacetophenone oxime o-(2-propio/acid, cyclohexyl ester) 5 (2'-/ro-4'-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o -(2-propionic acid, 71,1 ester) 5-(2'-chloro-47-)lifluoromethylphenoxy]-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, 71,1 ester) ) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, glopargyl ester) 5- (2'-chloro-4 5-(2'-chloro-47-)trifluoromethylphenoxy)-2-nitro- α-Methoxyacetophenone oxime-o-(2-7”ropione, benzylnis, chil) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-o-( 2-propionic acid, phenethyl ester) 5-(2'-chloro-47-dolifluoromethyl ester)
/ A-'y) -2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, 2-chloroethyl ester) 5- (2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy)-2-di Toro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, 2,2.2-trifluoroethyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxy Acetophenone oxime-o-(2-propionic acid, 3-chloropropyl ester) 5-(2'-chloro-4'-)IJfluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2- propionic acid, cyanomethyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7' propionic acid% 2-cyanoethyl ester) 5 -(2'-Chloro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-2l-rho-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7'robio:/acid b2-methoxyethyl ester) 5- (2 '-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy]-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionli, 2-ethoxyethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-)' J fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7' robionic acid, 2,2-dimethoxyethyl ester) 5- (2'-chloro-4'-) IJ fluoro methylfuz/-+shi)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propion H51-methyl-2
-methoxyethyl ester)5- (2'-chloro-4
7-)Lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α
-methoxyacetophenone oxime-o -(2-7'
rohionic acid%2-ethoxy1-methylethyl ester)5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, methylthiomethyl ester) ) 5-(2'-/Clo4'-)IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7'ropion rRh 2-methylthioethyl ester) 5-(2'- p colo-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid amide)5-(2'-chloro-4'-)IJ fluoromethylphenoxy)- 2-
Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(
2-propionic acid, N-methylamide) 5-(2'-chloro-47-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7' robionic acid, N-ethylamide) 5- (2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, N-7 lylamido) 5- (2'-/era -4/ −)! J fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7' robionic acid, N-propargylamide) 5- (2'-/ao-4'-)lifluoromethylphenoxy)- 2-Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7′ robionic acid, N-methoxyamide) 5-(2′-Rα-4′-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxy Acetophenone oxime-o-(2-7'lohionic acid, N-ethoxyamide) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethyl7e/*c)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o -(2-7'ropioheptaic acid, N-2-chloroethylamide) 5-(2'-/rho-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o- (2-7' robionic acid, N-2-bromoethylamide) 5- (2'-chloro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o -(2-) a Hyonic acid % N-cyanomethylamide) 5-(2'-chloro-47-)IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, N-2-cyanoethyl amide) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propion fi, N-2-methoxyethylamide) 5-(2'-10Rho4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, N-2-ethoxyethyl 7mide) 5-(2'-Rho4' ) IJ fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propion[,N-5-methoxyprobylamide] 5-(2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy)- 2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7'ropion 17.N,N-dimethylamide) 5- (2'-chloro-4/-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α- methoxyace)7enone oxime-o-(2-propionic acid, N-methyl-N-methoxyamide) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o -(2-propionic acid, N,N-diallylamide) 5-(2'-/coro-4'-)lifluoromethylphenoxy)-2-ditro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7' rohionic acid, N-phenylamide) 5-(2'-/Flow 4'-trifluoromethylphenoxy]-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7''ropionic acid, N-methyl- N-phenylamide) 5-(2'-10-14/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-7'lohionic acid, N-benzylamide) 5 -(2'-/Colo-4-futrifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid, N-7enethylamide) 5- (2'-chloro -4'-trifluoromethylphenyl
/ -? C) -2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, 5-2-chloroethyl ester) 5-(2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxy Acetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, s-2-nitroethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, S-cyanomethyl ester) 5- (2'-chloro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, 5-2-methoxyethyl ester) 5- (2'-/Colo-4'-)IJ fluorometherphenol oxime)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, 5-1-methyl-2-methoxyethyl ester) 5-( 2'-10low 4'-trifluoromethyl7!/
*C)-2-nitroα-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, S-methylthiomethyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethyl7!
/*C)-2-nitroα-methoxyace)phenone oxime-〇-(thioroic acid, 5-2-methylthiomethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-2 Thoro α-methoxyacetophenone oxime-O-thioacetic acid 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-thiopropio/acid) 5-( 2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2
-thiopropionic acid, S-methyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime -〇-(2-thiopropionic acid, S-ethyl ester) ) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-thiopropionic acid, 5-n-propyl ester) 5-(2'- 5- (2'-Chloro-4' -trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-thiopropionic acid, S-allyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2- Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(2-thiopropionic acid, S-propargyl ester) 5-(2'-chloro-47-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o -(2-thiopropionic acid, S-phenyl ester) 5-(2'-riOlow4/-)! J Fluoromethylphenokidine-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-thiopropionic acid, S-benzyl ester) 5- (2'-chloro-4'-)lifluoromethylphenoxy)-2- Nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-thiopropionic acid, S-phenethyl ester) 5- (” -j Oo -4' -) 17fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone Oxime-o-(2-thiopropionic acid, 5-
2-chloroethyl ester) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-thiopropionic acid, S-cyanomethyl ester) 5- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-thiopropionic acid, 5-2-methoxyethyl ester) 5- (2'- ri o low 4/-)! J Fluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-0-(2-thiopropionic acid, 5-1-methyl-2-methoxyethyl ester) 5-(2'-rio
o-4'-)! J Fluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2
-thiopropionic acid, S-methylthiomethyl ester) 5-(2'-chloro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-thiopropionic acid.
５−２−（２−チェニルエチル）エステル〕５−（２’
−１０ｏ−４’−）リフルオロメチルフェノキシ）−２
−’ニトローα−メトキシアセトフェノンオキシム−ｏ
−（２−チオプロピオン酸、５−２−二トロエチルエス
テル）
２−（（Ｃ２−二トロー５− （２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフエノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸
２−（Ｃ（２−二トロー５− （２’−クロロ−４７−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸ナトリ
ウム
２−（〔（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸カリウム
２−（［：（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸カルシ
ウム
２−（ＣＣ２−二トロー５− （２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸アンモ
ニウム
２−（（（２−ニトロ−５（２／−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベン
ジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸メチルアン
モニウム
２−（（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸メチル
２−（（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸エチル
２−（［：（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸ｎ−プ
ロピル
２−（［（２−二トロー５− （２’−りｏ ａ −４
’−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメ
チルベンジリデン）アミノオキシフアセトキシ）酢酸ｎ
−ブチル
２−（ＣＣ２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４７−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオン酸
２−（（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオン酸
ナトリウム
２−（ＣＣ２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオン酸
カリウム
２−（Ｃ（ｚ−二トロー５− （２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオン
酸カルシウム
２−（Ｃ（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオン酸
アンモニウム
２−ｆ〔（２−ニドｏ−５−（２’−りａ ｏ −４’
−トリフルオロメチルフエノギシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオ
ン酸メチルアンモニウム
２−（［（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）フロピオン酸
ジメチルアンモニウム２−（Ｃ（２−ニトロ−５−（２
’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−
α−メトキシメチルベンジリデン）アミノオキシロアセ
トキシ）プロピオン酸メチル
２−（（（２−二トロー５− （２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオン
酸エチル
２−（（Ｃ！−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオン酸
ｎ−グロビル
２− （（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシロアセトキシ）プロピオン
酸ｎ−ブチル
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′
〜トリフルオロメチルフエノギシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルオキシ）
酢酸
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４’
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルオキシ）
酢酸ナトリウム
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４’
−トリフルオロメチルフェノキシ〕−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルオキシ）
酢酸アンモニウム
２〜（２−（（２−ニドｒ：ｔ−５−（２’−クコロー
４’−）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキ
シメチルベンジリデン】アミノオキシ〕プロピオニルオ
キシ）酢酸メチル
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕グロビオニルオキシ）
酢酸エチル
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４７
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルオキシ）
酢酸ｎ−プロピル
２−（２−（：（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４
７）、リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメ
チルベンジリデン）アミノオキシ〕グロピオニルオキシ
）プロピオン酸
２−（２−［（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４７
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルオキシ）
プロピオン酸ナトリウム２−（２−［（２−ニトロ−５
−（２’−りａａ−４７−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−α−メトキシメチルベンジリデン）アミノオキシ
〕プロピオニルオキシ）プロピオン酸アンモニウム２−
（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４’−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルペ
ンジリデンンアミノオキシ〕プロピオニルオキシ）プロ
ピオン酸メチル
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４７
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルオキシ）
プロピオ／酸エチル
２−（２−［（２−ニトロ−５−（２’−クロロ４／−
トリフルオロメチルフェノキジン−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシ］プロピオニルオキシ）プ
ロピオン酸ｎ−プロピル２−（Ｃ（２−ニトロ−５−（
２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）
−α−メトキシメチルベンジリデン）アミノオギシ〕ア
セチルチオ）酢酸
２− （［（２−二トロー５− （２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ〕−α−メトキシメチ
ルベンジリデン】アミノオキシコアセチルチオ）酢酸ナ
トリウム
２−（（（ｚ−二トロー５− （２／−クロロ−４７−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシコアセチルチオ）酢酸メチ
ル
２−（（（ｚ−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシコアセチルチオ）酢酸エチル
２−（［（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン〕アミノオキシ〕アセチルチオ）プロピオン
酸
２− （１４：２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ〕−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシコアセチルチオ）プロピ
オン酸ナトリウム
２−（（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシコアセチルチオ）プロピオン
酸メチル
２−（ＣＣ２−二トロー５− （２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシコアセチルチオ）プロピオ
ン酸エチル
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４７
−）リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルチオ）酢
酸
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕グロピオニルテオ）酢
酸メチル
２−（２−［：（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４
’−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメ
チルベンジリデン）アミノオキシ〕グロビオニルチオ）
酢酸エチル
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２／−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕グロピオニルチオ）プ
ロピオン酸
２−（２−〔（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルチオ）プ
ロピオン酸メチル
２−（２−（Ｃ２−二トロー５− （２’−クロロ＋
４／ ）リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキ
シメチルベンジリデン）アミノオキシ〕プロピオニルチ
オ）プロピオン酸エチル
２−（（（２−ニトロ−５−（２／−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシフアセトアミド）酢酸
２− 、（（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシフアセトアミド）酢酸ナ
トリウム
ζ−一・−−一一一
２−（（：Ｃ２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４／−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシ〕アセトアミド）酢酸アン
モニウム
２−（（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシ〕アセトアミド）酢酸メチル
２− （〔（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシ〕アセトアミド）酢酸エチ
ル
２−［［：（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４７−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチル
ベンジリデン）アミノオキシ］アセトアミド）プロピオ
ン酸
２−（［（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４７−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシ〕アセトアミド）プロピオン
酸メチル
２−（［（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシ〕アセトアミド）プロピオン
酸エチル
３−（Ｃ（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシ〕アセトアミド）プロピオン
酸メチル
３−（［（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシ〕アセトアミド）プロピオン
酸メチル
４−（（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチルベ
ンジリデン）アミノオキシ〕アセトアミド）酪酸メチル
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシフプロピオンアミド）酢
酸
２−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４’
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシフプロピオンアミド）酢
酸メチル
２−（２−（：（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４
’−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメ
チルベンジリデン）アミノオキシフプロピオンアミド）
酢酸エチル
ｚ−（２−Ｃ（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４／
−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメ
チルベンジリデン）アミノオキシ〕グロピオンアミド）
プロピオン酸メチル
５−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４’
−）リフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシフプロピオンアミド）プ
ロピオン酸メチル
３−（２−（（２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４’
−）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシメ
チルベンジリデン）アミノオキシ〕グロピオンアミド）
プロピオン酸エチル
これらの化合物は、いずれも文献未記載の新規化合物で
あり、例えば、以下に示すＡ法ないしＥ法にしたがって
製造することができる。5-2-(2-chenylethyl)ester]5-(2'
-10o-4'-)lifluoromethylphenoxy)-2
-'Nitro α-methoxyacetophenone oxime-o
-(2-thiopropionic acid, 5-2-nitroethyl ester) 2-((C2-nitro5- (2'-chloro-4'-
trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyphacetoxy)acetic acid 2-(C(2-nitro5-(2'-chloro-47-
Trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyphacetoxy)Sodium acetate 2-([(2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene) ) aminooxyphacetoxy) potassium acetate 2-([:(2-nitro-5-(2'-chloro-4'-
trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyphacetoxy)calcium acetate 2-(CC2-nitro5-(2'-chloro-4'-
Ammonium acetate 2-(((2-nitro-5(2/-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene) Methyl ammonium acetate 2-(((2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyphacetoxy) Methyl acetate 2-( ((2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyphacetoxy)ethyl acetate 2-([:(2-nitro-5-(2 '-chloro-4'-
trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyphacetoxy)n-propyl acetate 2-([(2-nitro5-(2'-rio a-4
'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyphacetoxy)acetic acid n
-Butyl 2-(CC2-nitro-5-(2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyloacetoxy)propionic acid 2-(((2-nitro-5-( Sodium 2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyloacetoxy)propionate 2-(CC2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) )-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyloacetoxy)potassium propionate 2-(C(z-nitro5-(2'-chloro-4'-
Calcium 2-(C(2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethyl)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyloacetoxy)propionate ammonium benzylidene)aminooxyloacetoxy)propionate 2-f[(2-nido o-5-(2'-ri a o-4'
2-([(2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)- α-Methoxymethylbenzylidene)aminooxyloacetoxy)propionate dimethylammonium 2-(C(2-nitro-5-(2
'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-
α-Methoxymethylbenzylidene)aminooxyloacetoxy)methylpropionate 2-(((2-nitro5- (2'-chloro-4'-
Ethyl 2-((C!-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyloacetoxy)propionate methoxymethylbenzylidene)aminooxyloacetoxy)propionic acid n-globyl 2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4'-
n-Butyl 2-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4')
~trifluoromethylbenzylidene)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]propionyloxy)
Acetic acid 2-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4'
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]propionyloxy)
Sodium acetate 2-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4'
-trifluoromethylphenoxy]-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]propionyloxy)
Ammonium acetate 2-(2-((2-nido r:t-5-(2'-Cucoro 4'-)IJ fluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene]aminooxy]propionyloxy)methyl acetate 2-( 2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4'
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]globionyloxy)
Ethyl acetate 2-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-47
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]propionyloxy)
n-propyl acetate 2-(2-(:(2-nitro-5-(2'-chloro-4
7), fluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]glopionyloxy)propionic acid 2-(2-[(2-nitro-5-(2'-chloro-47
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]propionyloxy)
Sodium propionate 2-(2-[(2-nitro-5
-(2'-riaa-47-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]propionyloxy)ammonium propionate 2-
(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylpenzylideneaminooxy]propionyloxy) methyl propionate 2-(2-((2 -nitro-5-(2'-chloro-47
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]propionyloxy)
Propio/ethyl acid 2-(2-[(2-nitro-5-(2'-chloro 4/-
n-propyl 2-(C(2-nitro-5-(
2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)
-α-Methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetylthio)acetic acid 2- ([(2-nitro5- (2'-chloro-4'
-trifluoromethylphenoxy]-α-methoxymethylbenzylidene]aminooxycoacetylthio)sodium acetate 2-(((z-nitro5- (2/-chloro-47-
Trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxycoacetylthio)methyl acetate 2-(((z-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethyl benzylidene)aminooxycoacetylthio)ethyl acetate 2-([(2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene]aminooxy]acetylthio)propionic acid 2 - (14:2-nitro-5-(2'-chloro-4'
-trifluoromethylphenoxy]-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxycoacetylthio)sodium propionate 2-(((2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α- methoxymethylbenzylidene)aminooxycoacetylthio)methyl propionate 2-(CC2-nitro5-(2'-chloro-4'-
Ethyl trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxycoacetylthio)propionate 2-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-47
2-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4'
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]glopionylteo)methyl acetate 2-(2-[:(2-nitro-5-(2'-chloro-4
'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]globionylthio)
Ethyl acetate 2-(2-((2-nitro-5-(2/-chloro-4')
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]glopionylthio)propionic acid 2-(2-[(2-nitro-5-(2'-chloro-4')
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]propionylthio)methyl propionate 2-(2-(C2-nitro5- (2'-chloro+
4/ ) Ethyl 2-((2-nitro-5-(2/-chloro-4′-trifluoromethylphenoxy)- α-Methoxymethylbenzylidene)aminooxyphacetamide)acetic acid 2-,((2-nitro-5-(2'-chloro-4'
-trifluoromethylphenoxy) -α-methoxymethylbenzylidene) aminooxyphacetamide) sodium acetate ζ-1.
Trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetamido)ammonium acetate 2-(((2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene ) aminooxy] acetamido) methyl acetate 2- ([(2-nitro-5-(2'-chloro-4'-
trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetamido)ethyl acetate 2-[[:(2-nitro-5-(2'-chloro-47-
Trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetamido)propionic acid 2-([(2-nitro-5-(2'-chloro-47-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene) ethyl aminooxy]acetamido)propionate 2-([(2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetamido)ethyl propionate 3- (C(2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetamido)methylpropionate 3-([(2-nitro-5-( Methyl 2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetamido)propionate 4-(((2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoro methylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetamido)methyl butyrate 2-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4')
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyfupropionamide)acetic acid 2-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4')
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyfupropionamide)methyl acetate 2-(2-(:(2-nitro-5-(2'-chloro-4
'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxyfupropionamide)
Ethyl acetate z-(2-C(2-nitro-5-(2'-chloro-4/
-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]gropionamide)
Methyl propionate 5-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4'
3-(2-((2-nitro-5-(2'-chloro-4'
-)IJfluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]gropionamide)
Ethyl propionate These compounds are all new compounds that have not been described in any literature, and can be produced, for example, according to Methods A to E shown below.
（１）Ａ法
（ｎ）
（Ｌ［Ｄ （ＩＶ）（Ｖ）
（ＶＤ
（Ｉ）
（式中、２はハロゲン原子を表わし、Ｒ１およびＲ１は
前記と同じ意味をもつ）
すなわち、式（ｎ）で示される５ −（２’−クロロ−
４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシ
アセトフェノンを濃硫酸中、硝酸カリウム、混合硫酸／
硝酸およびこれらに類似のニトロ化剤によジニトロ化す
ることＫよって、化合物（ＩＩＤを得ることができる。(1) A method (n) (L[D (IV) (V)
(VD (I) (In the formula, 2 represents a halogen atom, and R1 and R1 have the same meanings as above) That is, 5-(2'-chloro-
4'-Trifluoromethylphenoxy)-α-methoxyacetophenone in concentrated sulfuric acid, potassium nitrate, mixed sulfuric acid/
By dinitration with nitric acid and similar nitrating agents, the compound (IID) can be obtained.
なお、ニトロ化反応における反応温度としては、一般に
は約−２０Ｃ〜約１００Ｃ５好ましくは約−１０Ｃ〜約
５０Ｃの範囲が用いられ、必要に応じ不活性有機溶媒、
例えば、１，２−ジクロロエタンまたは他の塩素化炭化
水素の存在で行うことができる。The reaction temperature in the nitration reaction is generally in the range of about -20C to about 100C5, preferably about -10C to about 50C, and if necessary, an inert organic solvent,
For example, it can be carried out in the presence of 1,2-dichloroethane or other chlorinated hydrocarbons.
次に、式（ｌ［Ｄで示される５ −（２’−クロロ−４
′−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ−α
−メトキシアセトフェノンと式（ＩＶ）で示されるヒド
ロキシルアミンのハロゲン化水素酸塩を、無水酢酸す）
ＩＪウムなどの無水有機酸塩またはトリエチルアミン
のような有機第三級アミンなどの酸結合剤の存在下に、
無水エタノールのようなアルコール類、無水エタノール
と乾燥べ／ゼンのようなアルコールと芳香族溶媒との混
合溶媒などの単一または混合有機溶媒中で、常法にした
がって脱水反応を行うことＫよシ、式（Ｖ）で示される
化合物５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチル
フェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノ
ンオキシムが得られる。なお、オキシム化反応における
反応温度は、一般には約ＯＣから単一溶媒もしくは混合
溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温から単一溶媒もしく
は混合溶媒の沸点の範囲である。Next, 5-(2'-chloro-4 represented by the formula (l[D)
'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α
- Methoxyacetophenone and the hydrohalide salt of hydroxylamine represented by formula (IV) are mixed with acetic anhydride)
In the presence of an acid binder such as an anhydrous organic acid salt such as IJum or an organic tertiary amine such as triethylamine,
The dehydration reaction can be carried out according to a conventional method in a single or mixed organic solvent such as an alcohol such as anhydrous ethanol, or a mixed solvent of an alcohol and an aromatic solvent such as anhydrous ethanol and dry benzene. , a compound 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime represented by formula (V) is obtained. The reaction temperature in the oximation reaction is generally in the range from about OC to the boiling point of the single solvent or mixed solvent, preferably in the range from room temperature to the boiling point of the single solvent or mixed solvent.
続かて、式（Ｖ）で示されるα−メトキシアセトフェノ
ンオキシム誘導体と式（ＶＤで示されるハロゲノ化合物
とを、ナトリウムメチラートのようなアルカリ金属アル
コラードや水素化ナトリウムなどの酸結合剤の存在下で
反応させることによシ、式（Ｉ）で示される本発明化合
物が得られる。ここで用いられる溶媒としては、例えば
、メタノールやエタノールのよりなアルカノール系溶媒
、ジエチルエーテルやテトラヒドロフランのようなエー
テル系溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドのよう表非プロトン性極性溶媒、
ベンゼンのような芳香族溶媒であシ、それらはそれぞれ
単独で、または２種以上を混合して用いることができる
。反応温度としては、一般には約−１０Ｃ’〜約１ｓｏ
Ｃｂ好ましくは約ＯＣ〜約１００Ｃの範囲が用いられる
。Subsequently, an α-methoxyacetophenone oxime derivative represented by formula (V) and a halogeno compound represented by formula (VD) are combined in the presence of an alkali metal alcoholade such as sodium methylate or an acid binder such as sodium hydride. The compound of the present invention represented by formula (I) is obtained by the reaction. Examples of the solvent used here include alkanol solvents such as methanol and ethanol, and ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran. Solvent, N,N-dimethylformamide or N,N-
Table aprotic polar solvents, such as dimethylacetamide
Aromatic solvents such as benzene can be used alone or in combination of two or more. The reaction temperature is generally about -10C' to about 1so
Cb preferably ranges from about OC to about 100C.
（２）Ｂ法
（ＩＩＤ （■）
（式中％Ｒ１，Ｒ２および２は前記と同じ意味をもつ）
すなわち、式（Ｉｌｌ）で示されるα−メトキシアセト
フェノン誘導体と式（Ｖ［）で示されるヒドロキシルア
ミン誂這伏のハロゲン伶＊麦ｍ壇ふを、無水酢酸ナトリ
ウムなどの無水有機酸塩またはトリエチルアミンのよう
な有機第三アミンなどの酸結合剤の存在下、無水エタノ
ールのようなアルコール類、無水エタノールと乾燥ベン
ゼンのようなアルコールと芳香族溶媒との混合溶媒など
の単一または混合の有機溶媒中で、常法にしたがって脱
水反応を行うことにより、式（Ｉ）で示される本発明化
合物が得られる。なお、オキシム化反応における反応温
度は、Ａ法で述べたとおりである。(2) Method B (IID (■) (in the formula, %R1, R2 and 2 have the same meanings as above)
That is, an α-methoxyacetophenone derivative represented by the formula (Ill) and a halogen compound of the hydroxylamine represented by the formula (V) are combined with an anhydrous organic acid salt such as anhydrous sodium acetate or triethylamine. in single or mixed organic solvents such as alcohols such as absolute ethanol, mixed solvents of absolute ethanol and alcohols such as dry benzene, and aromatic solvents in the presence of acid binders such as organic tertiary amines. The compound of the present invention represented by formula (I) can be obtained by carrying out a dehydration reaction according to a conventional method. Note that the reaction temperature in the oxime formation reaction is as described in Method A.
（３）Ｃ法
（［Ｉ）（ｖＩ）
■
（Ｘ）
αＤ
（Ｉａ）
（式中、ｎは１／２４たは１であり、Ｒ１、Ｈａおよび
２は前記と同じ意味をもつ）
すなわち、式ＣＩ［）で示されるα−メトキシアセトフ
ェノン誘導体と式（［）で示されるヒドロキシルアミン
誘導体のノ〜ログン化水素酸塩を、Ｂ法と同様にして反
応することにより、式（ＩＸ）で示されるα−メトギシ
アセトフエノンオキシムー０−＠換体が得られる。次に
、式α］で示される化合物をニトロ化することにより、
化合物（Ｘ）が得られる。ニトロ化反応は、濃硫酸中、
硝酸カリウム、混合硫酸／硝酸およびこれらに類似のニ
トロ化剤により行うことができる。なお、ニトロ化反応
における反応温度としては、一般には約−２０Ｃ〜約８
０Ｃ１好ましくは約−１０Ｃ〜約５０Ｃの範囲が用いら
れ、必要に応じ不活性有機溶媒、例えば、１，２−ジク
ロロエタンまたはその他の塩素化炭化水素の存在で行う
ことができる。(3) Method C ([I) (vI) ■ (X) αD (Ia) (wherein, n is 1/24 or 1, and R1, Ha and 2 have the same meanings as above), that is, By reacting the α-methoxyacetophenone derivative represented by the formula CI[) and the hydroxylamine derivative represented by the formula ([)] in the same manner as in Method B, the α-methoxyacetophenone derivative represented by the formula (IX) can be obtained. The α-methoxyacetophenone oximo 0-@ conversion product is obtained. Next, by nitrating the compound represented by formula α],
Compound (X) is obtained. The nitration reaction is carried out in concentrated sulfuric acid.
This can be carried out with potassium nitrate, mixed sulfuric acid/nitric acid and similar nitrating agents. The reaction temperature in the nitration reaction is generally about -20C to about 8C.
0C1 preferably in the range of about -10C to about 50C, optionally in the presence of an inert organic solvent such as 1,2-dichloroethane or other chlorinated hydrocarbon.
続いて、式（Ｘ）で示されるオキシム誘導体と式（ｘＩ
）で示されるアルコール誘導体を、濃硫酸やｐ−トルエ
ンスルホンｅ 等ｋ 触ｔ／Ｘ （！： Ｌ ％ ヘ”
セン、トルエン等の不活性有機溶媒中で、常法にした
がって脱水することによシ、式（Ｉａ）で示される本発
明化合物が得られる。Subsequently, the oxime derivative represented by the formula (X) and the formula (xI
) with concentrated sulfuric acid, p-toluenesulfone, etc.
The compound of the present invention represented by formula (Ia) can be obtained by dehydration in an inert organic solvent such as toluene or toluene according to a conventional method.
（４）Ｄ法
（Ｘ）
ａｌｌ）（ｘＩＴＩ）
（Ｉ）
（式中、Ｒ’、Ｒ’および２は前記と同じ意味をもつ）
すなわち２式（Ｘ）で示されるカルボン酸誘導体と無機
ハロゲン化合物を、溶媒の存在下または不存在下におい
て反応きせることにより、式（ＸＩ）で示される酸ハロ
ゲン化物が得られる。ここで用いられる無機ハロゲン化
合物は、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリル、五塩
化リン、三塩化リン、三臭化リンなどがある。また、こ
れらＫ例えば、塩化亜鉛、ピリジン、ヨウ素、トリエチ
ルアミンなどを触媒として塩化チオニルと併用すること
もできる。(4) D method (X) all) (xITI) (I) (wherein R', R' and 2 have the same meanings as above)
That is, the acid halide represented by formula (XI) is obtained by reacting the carboxylic acid derivative represented by formula (X) with an inorganic halogen compound in the presence or absence of a solvent. Examples of the inorganic halogen compound used here include thionyl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, and phosphorus tribromide. Further, these K, such as zinc chloride, pyridine, iodine, triethylamine, etc., can be used in combination with thionyl chloride as a catalyst.
次に、式（至）で示される酸／・ロゲン化合物と式（Ｘ
ＩＩＤで示される化合物とを、溶媒の存在下または不存
在下において、酸結合剤を存在させて反応させることに
より、式（Ｉ）で示される本発明化合物が得られる。こ
こで用いられる溶媒としては、水、ジエチルエーテルや
テトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒、ベンゼン
やトルエンのような芳香族溶媒、クロロホルムやジクロ
ロメタンのようなハロゲン化炭化水素、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドのような非プロトン性極性
溶媒などを単独で、筐たはそれらを２種以上混合して用
いることができる。また、酸結合剤としては、例えば、
トリエチルアミンやピリジンのような第三級アミン、ナ
トリウムメチラートやナトリウムエチラートのようなア
ルカリ金属アルコラード、重炭酸ナトリウムや炭酸カリ
ウムのようなアルカリ釡属Ｏ重炭酸塩−′ＰＲ酸塩を用
いることができる。反応温度としては、一般には約−２
０Ｃ〜約１５０Ｃ，好ましくは約−５Ｃ〜約ａｏＣの範
囲が用いられる。さらに、トリエチルベンジルアンモニ
ウムハライドのような相関移動触媒を用いることもでき
る。Next, the acid/・rogen compound represented by the formula (to) and the formula (X
The compound of the present invention represented by formula (I) is obtained by reacting the compound represented by IID in the presence or absence of a solvent in the presence of an acid binder. Solvents used here include water, ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran, aromatic solvents such as benzene and toluene, halogenated hydrocarbons such as chloroform and dichloromethane, and N,N-dimethylformamide. Aprotic polar solvents and the like can be used alone, or in combination of two or more thereof. In addition, as the acid binder, for example,
Tertiary amines such as triethylamine and pyridine, alkali metal alcoholides such as sodium methylate and sodium ethylate, and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium carbonate may be used. can. The reaction temperature is generally about -2
A range of 0C to about 150C, preferably about -5C to about aoC is used. Additionally, phase transfer catalysts such as triethylbenzylammonium halide can also be used.
（５１Ｅ法
（Ｘ［Ｖ）
（Ｉｂ）
（式中、Ｍはアルカリ金属、Ｘは酸素原子または硫黄原
子、Ｒ”ＦｉＲ” １ タはＲ４テロ リ、Ｒ１、Ｒ”
、 Ｒ４オよび２は前記と同じ意味をもつ）
すなわち、式（ＸＩＶ）で示されるカルボン酸またはチ
オカルボン酸のアルカリ金属塩と式（ＸＶ）で示される
ハロゲン化物とを、常法にしたがって反Ｃさせることに
より、式（Ｉｂ）で示される本発明化合物が得られる。(51E method (X[V) (Ib) (where M is an alkali metal, X is an oxygen atom or a sulfur atom, R"FiR" 1 is R4 terror, R1,
, R4o and 2 have the same meanings as above) That is, an alkali metal salt of a carboxylic acid or thiocarboxylic acid represented by formula (XIV) and a halide represented by formula (XV) are mixed with anti-C in a conventional manner. By doing so, the compound of the present invention represented by formula (Ib) is obtained.
式（ＸＩＶ）で示されるアルカリ金属塩は、水酸化カリ
ウムや水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水酸化
物、ナトリウムメチラートやナトリウムエチラートのよ
うなアルカリ金属アルコラード、炭酸カリウムのような
アルカリ金属の炭酸塩などと、遊離の酸との反応によシ
容易に得られ、アルカリ金属塩は単離した後、あるいは
単離することなしに、式（ＸＶ）で示されるハロゲン化
物との反応に供することができる。また、用イラれる溶
媒としては、水、テトラヒドロフランや１，４−ジオキ
サンのようなエーテル系溶媒、アセトンやエチルメチル
ケトンのようなカルボニル系溶媒、ベンゼンやトルエン
のような芳香族溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの
ような非プロトン性極性溶媒などを、単独であるいはそ
れらを混合して用いることができる。反３温度は、一般
には約−１０Ｃ〜約１８０Ｃ，好ましくは室温〜約１２
０Ｃの範囲が用いられる。The alkali metal salt represented by formula (XIV) is an alkali metal hydroxide such as potassium hydroxide or sodium hydroxide, an alkali metal alcoholade such as sodium methylate or sodium ethylate, or an alkali metal salt such as potassium carbonate. The alkali metal salt can be easily obtained by reaction with a free acid such as a carbonate of can be provided. In addition, solvents that can be used include water, ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, carbonyl solvents such as acetone and ethyl methyl ketone, aromatic solvents such as benzene and toluene, N,N -Aprotic polar solvents such as dimethylformamide can be used alone or in combination. The anti-3 temperature generally ranges from about -10C to about 180C, preferably from room temperature to about 12C.
A range of 0C is used.
本発明化合物の製法は、これらＯＡ法ないしＥ法に限定
される必要はなく、従来知られている類似化合物の製法
を改変することにより種々の方法で製造することができ
る。The method for producing the compound of the present invention is not limited to these OA method to E method, and can be produced by various methods by modifying conventionally known methods for producing similar compounds.
次に、本発明化合物の殺草作用を畑地の雑草防除を例に
して説明する。Next, the herbicidal action of the compounds of the present invention will be explained using weed control in fields as an example.
本発明化合物は、畑地の強害雑草であるメヒシバ、エノ
コログサ、イヌビエなどのイネ科雑草、特にアカザ、イ
ヌタデ、イチと、オナモミ、アメリカツノクサネム、イ
ヌビエ、マルパアサガオ、ハコベ、スベリヒュなどの広
葉雑草およびその他の種々の雑草に対して、発芽前土壌
処理および発芽後茎葉処理のいずれの場合においても、
驚くべき低薬量で極めて強力な除草活性を示す。本発明
化合物の特徴は、上述の強力な除草活性と、大豆、ワタ
などの広葉作物はいうにおよばず、トウモロコシ、小麦
、イネなどの禾本科作物に対して、発芽前および発芽後
処理において極めて優れた選択性とを併せもっているこ
とである。本発明化合物の一般的な使用量としては、１
０アール当９０．５〜１００１であり、好ましくは１〜
５０ｔの薬量で優れた除草効果を示す。本発明化合物の
最も優れてｂる点は、大豆に対する選択性である。例え
ば、本発明化合物と類似の構造である５−（２’−クロ
ロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニト
ロアセトフェノンオキシム誘導体（％開昭５６−５２４
５２号公報）とを比較すると、満足すべき除草効果を得
るのに要する薬量は、１０アール当シ１〜５０ｆと両者
はぼ同等であるが、大豆に対する安全性は、本発明化合
物が著しく勝る。また、大豆に選択性を有するとｂわれ
ている２−ニトロ−５−（２’−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）安息香酸ナトリウムの使用量
が１０アール当カ２０〜５０１であることを考慮すれば
、本発明化合物が従来の公知化合物に比べ、はるかに強
力な除草活性と優れた選択性を有していることが分る。The compound of the present invention can be applied to weeds of the grass family, such as poisonous weeds in upland fields, such as grasshopper, foxtail weed, and common grass, especially broad-leaved weeds such as pigweed, Japanese knotweed, Japanese grasshopper, and broad-leaved weeds such as Japanese knotweed, American hornwort, common dogweed, marpa morning glory, chickweed, and purslane. For various other weeds, both pre-emergence soil treatment and post-emergence foliage treatment
It exhibits extremely strong herbicidal activity at surprisingly low doses. The compounds of the present invention are characterized by the above-mentioned strong herbicidal activity and by being highly effective in pre- and post-emergence treatments against broad-leaved crops such as soybeans and cotton, as well as legume crops such as corn, wheat, and rice. It also has excellent selectivity. The general usage amount of the compound of the present invention is 1
90.5 to 1001 per 0 are, preferably 1 to
Shows excellent herbicidal effect at a dosage of 50 tons. The most outstanding feature of the compounds of the present invention is their selectivity to soybeans. For example, a 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitroacetophenone oxime derivative (% 56-524
52 Publication), the dosage required to obtain a satisfactory herbicidal effect is 1 to 50 f per 10 are, which is almost the same for both, but the safety of the compound of the present invention for soybeans is significantly higher. Win. In addition, the amount of sodium 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)benzoate, which is said to have selectivity for soybeans, is 20 to 501 per 10 ares. Taking this into account, it can be seen that the compounds of the present invention have much stronger herbicidal activity and superior selectivity than conventionally known compounds.
さらに、本発明化合物は、畑地雑草以外の水田雑草に対
しても極めて強力な除草活性を有している。すなわち、
本発明化合物は、例えば、水田の強害イネ科雑草のヒエ
やコナギ、キカシグサ、ミズハコベ、アゼナなどの水田
に生育する広葉雑草、また、ウリカワ、ミズガヤツリな
ど多年生雑草に対して低薬量で強力な除草活性を示す。Furthermore, the compounds of the present invention have extremely strong herbicidal activity against paddy field weeds other than upland weeds. That is,
The compounds of the present invention are effective at low doses against broad-leaved weeds that grow in paddy fields, such as the harmful grass weeds such as Japanese grassweeds such as Japanese barnyard grass, grasshopper, and other perennial weeds such as paddy field grass and water chickweed. Shows herbicidal activity.
一方、本発明化合物の雑草に対する有効流量薬量におけ
る、水稲に対する薬（は極めて軽微でありほとんど認め
られない。On the other hand, in the effective flow rate of the compound of the present invention against weeds, the effect on paddy rice is extremely slight and hardly noticeable.
したがって、本発明化合物は、大豆、ワタ、トウモロコ
ア、小麦、大麦、イネなどの農作物中の雑草を選択的に
除草する目的で使用することができ、そして、これらは
雑草の発芽前および発芽後の両方に適用できる。さらに
、本発明化合物は、その殺草範囲の広さと強力な殺草力
を利用して、牧草地、樹園地、芝生、非農耕地用除草剤
としても使用することができる。Therefore, the compounds of the present invention can be used for the purpose of selectively killing weeds in agricultural crops such as soybean, cotton, corn core, wheat, barley, and rice, and these compounds can be used to selectively kill weeds in agricultural crops such as soybeans, cotton, corn core, wheat, barley, and rice, and these Applicable to both. Further, the compound of the present invention can be used as a herbicide for pastures, orchards, lawns, and non-agricultural lands by utilizing its wide herbicidal range and strong herbicidal power.
本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布することができ、ま友、水和剤、乳剤、粒〜剤、粉剤
などのいずれの製４ｊ形態のものでも使用できる。When actually using the compound of the present invention, the active substance itself can be dispersed, and any form of formulation such as a powder, a wettable powder, an emulsion, a granule, a powder, etc. can be used.
これらの製剤品を調製するに当って、固体担体としては
、例えば、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、タルク、ケインウ土、曇母、バ
ーミキュライト、セラコラ、炭酸カルシウム、リン石灰
など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉
、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、さらに、
アルミナ、ワックス類などを使用することができる。In preparing these pharmaceutical products, solid carriers include, for example, mineral powders (kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, cane earth, cloudy mother, vermiculite, ceracola, calcium carbonate, phosphoric lime, etc.); Vegetable powders (soybean flour, wheat flour, wood flour, tobacco flour, starch, crystalline cellulose, etc.), polymer compounds (petroleum resins, polyvinyl chloride, ketone resins, etc.), and
Alumina, waxes, etc. can be used.
また、液体担体としては、例えば、アルコール類（メタ
ノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール
、ベンジルアルコール’Ｉど）、芳香族炭化水素類（ト
ルエン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど
）、エーテル類（ジオキサ／、テトラヒドロフランなど
）、ケトン類（アセト／、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなど）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
など）、ニトリル類（アセトニトリルなト）、エーテル
アルコール類（エチレンクリコールエチルエーテルなど
）または水などを使用することができる。Examples of liquid carriers include alcohols (methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol, benzyl alcohol 'I, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, benzene, xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, monochlorobenzene, etc.), ethers (dioxa/, tetrahydrofuran, etc.), ketones (aceto/, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), acid amides (N, N- Dimethylacetamide, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.), ether alcohols (ethylene glycol ethyl ether, etc.), water, etc. can be used.
乳化、分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤と
しては、非イオン性、陰イオン性、隣イオン性および両
性イオン性のいずれも使用することができる。本発明に
おいて使用することができる界面活性剤の例をあげると
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ソルビタン１ｊ旨肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチ
レンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキシ
エチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、アルキルリン駿エステル塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸エステル、第四級アンモニウ
ム塩、オキシアルキルアミ／などである。ま之、必要に
応じて、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デン
プン、寒天、ポリビニルアルコールなど’４１助剤とし
て用いることができる。As the surfactant used for the purpose of emulsification, dispersion, diffusion, etc., any of nonionic, anionic, vicinal ionic, and zwitterionic surfactants can be used. Examples of surfactants that can be used in the present invention include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan 1j fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, Oxyethylene polymer, oxypropylene polymer, polyoxyethylene alkyl phosphate ester, fatty acid salt, alkyl sulfate ester salt, alkyl sulfonate, alkylaryl sulfonate, alkyl phosphorus ester salt, polyoxyethylene alkyl sulfate ester, quaternary ammonium salts, oxyalkylamides/etc. However, if necessary, gelatin, casein, sodium alginate, starch, agar, polyvinyl alcohol, etc. can be used as auxiliary agents.
ま之、本発明化合物は、除草剤としての効力向上を目的
として、他の除草剤との混用も可能であり、場合によっ
ては相乗効果を期待することもできる。例えば、次に記
載の成分を使ってもよい。However, the compound of the present invention can be used in combination with other herbicides for the purpose of improving its effectiveness as a herbicide, and a synergistic effect can be expected in some cases. For example, the following components may be used.
囚 フェノキシ系除草剤
２．４−ジクロルフェノキシ酢酸：２−メチル−４−ク
ロルフェノキシ酢酸；ブ千ルー２−［４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロ
ピオネート（それぞれのエステル、塩類を含む）：エチ
ルー２−〔４−（６−クロロ−２−キノキザリニルオキ
シ）フェノキシ〕プロピオネートなど。Phenoxy herbicides 2.4-Dichlorophenoxyacetic acid: 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid; Butylene 2-[4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate (each (including esters and salts): ethyl-2-[4-(6-chloro-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionate, etc.
（Ｂ） ジフェニルエーテル系除草剤２．４−ジクロ
ルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル： ２，４
．６− ）リクロルフェニルー４′−二トロフェニルエ
ーテル：２，４−シクロルフェニル−４′−ニトロ−３
’−７’）キシフェニルエーテル：２．ａ−ジクロルフ
ェニル−５′−メトキシカルボニル−４′−二トロフェ
ニルエーテル：２−／クロー４−トリフルオロメチルフ
ェニル−３′−エトキシ−４１−ニトロフェニルエーテ
ル：５−（２−クロル−４−（） １３ フルオロメチ
ル）フェノキシ〕−２−二トロ安息香酸ナトリウム塩な
ど。(B) Diphenyl ether herbicide 2.4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether: 2,4
．． 6-) Lichlorphenyl-4'-nitrophenyl ether: 2,4-cyclophenyl-4'-nitro-3
'-7') xyphenyl ether: 2. a-Dichlorophenyl-5'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether: 2-/chloro 4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxy-41-nitrophenyl ether: 5-(2-chloro-4 -()13fluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid sodium salt, etc.
（Ｃ）トリアジン系除草剤
２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１，３．５−
トリアジン：２−クロル−４−エチルアミノ−６−イツ
ブロビルアミノーＬ３，５−）リアジン：２−メチルチ
オ−４，６−ピスエチルアミノー１．３゜５−トリアジ
ンなど。(C) Triazine herbicide 2-chloro-4,6-pisethylamino-1,3.5-
Triazine: 2-chloro-4-ethylamino-6-itubrobylamino-L3,5-)Ryazine: 2-methylthio-4,6-pisethylamino-1.3°5-triazine, etc.
■）呆素系除草剤
！−（５，４−ジクロルフェニル） −１，１−ジメチ
ルウレア： ３− （３，４−ジクロルフェニル）−１
−メトキシ−１−メチルウレア：５−（α、α、α−ト
リフルオローｍ−トリル） −１，１−ジメチルウレア
：３−（４−（４−メチルフェネチルオキシ）フェニル
〕−１−メトキシー１−メチルウレア〜：５−（Ｓ−ｊ
−ブチル−５，４−チアジアゾール−２−イル）−４−
ハイドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリトンなど。■) Herbicides! -(5,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea: 3- (3,4-dichlorophenyl)-1
-Methoxy-1-methylurea: 5-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl) -1,1-dimethylurea: 3-(4-(4-methylphenethyloxy)phenyl]-1-methoxy1- Methylurea ~: 5-(S-j
-butyl-5,4-thiadiazol-2-yl)-4-
Hydroxy-1-methyl-2-imidazolitone and the like.
（６） カーバメイト系除草剤
イソフロピルーＮ−（３−／ロルフェニル）カーバメイ
ト：メチル−Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）カーバ
メイト；４−ｐコル−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロル
フェニル）カーバメイトなど。(6) Carbamate herbicide isofuropyru N-(3-/lorphenyl) carbamate: Methyl-N-(3,4-dichlorophenyl) carbamate; 4-pcol-2-butynyl-N-(3-chlorophenyl) Carbamate etc.
（ト）チオールカーバメイト系除草剤
Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメ
イト；５−（４−クロルベンジル） −Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルチオールカーバメイト：Ｓ−エチルジプロピルチオー
ルカーバメイトなど。(g) Thiol carbamate herbicide S-ethyl-N,N-hexamethylenethiol carbamate; 5-(4-chlorobenzyl)-N,N-diethylthiol carbamate: S-ethyldipropylthiol carbamate, etc.
（Ｇ） アニリド系除草剤
３．４−ジクロルプロピオンアニリド：Ｎ−メトキシメ
チル−２’、 ６’−ジエチル−２−クロルアセトアニ
リド：２−クロル−２’、 ６’−ジエチル−Ｎ−（ブ
トキシメチル）−アセトアニリド：２−クロル−２′、
６′−ジエチル−Ｎ−（７’ロボキシエチル）−７セト
アニリド：α−Ｃ２−す７トキシ）プロピオンアニリド
など。(G) Anilide herbicide 3.4-dichloropropionanilide: N-methoxymethyl-2', 6'-diethyl-2-chloroacetanilide: 2-chloro-2', 6'-diethyl-N-(butoxy methyl)-acetanilide: 2-chloro-2',
6'-diethyl-N-(7'roboxyethyl)-7cetanilide: α-C2-su7toxy)propionanilide, and the like.
（６） ウラシル系除草剤
５−ブロム−５−（８）−ブチル−６−メチルウラシル
：３−シクロヘキシル−５，６−）リメチレンウラシル
など。(6) Uracil herbicides such as 5-bromo-5-(8)-butyl-6-methyluracil: 3-cyclohexyl-5,6-)limethyleneuracil.
（Ｉ） ジピリジニウム塩系除草剤
１．１′−ジメ千ルー４．４′−ジピリジニウムジクロ
ライド；１．１’−エチレン−２，２′−ジピリジニウ
ムジブロマイドなど。(I) Dipyridinium salt herbicides 1.1'-dimethousand 4.4'-dipyridinium dichloride; 1.1'-ethylene-2,2'-dipyridinium dibromide and the like.
（Ｊ） リン系除草剤
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン：０−エチル−ｏ−（
２−二トロー５−メチルフェニル）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチ
ルホスホロアミドチオエート；０−メチル−〇−（２−
ニトロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−インプロピルホス
ホロアミドチオエート：５−（２−メチル−１，１−ヒ
ベリジルカルボニルメチル）０．０−ジ−ｎ−プロピル
ジチオホスフェート：（２−アミノ−４−メチルホスフ
ィノ−ブチリル）−アラニルアラニンモノナトリウム塩
など。(J) Phosphorus herbicide N-(phosphonomethyl)glycine: 0-ethyl-o-(
2-ditro-5-methylphenyl)-N-sec-butylphosphoroamidothioate; 0-methyl-
Nitro-4-methylphenyl)-N-inpropylphosphoroamide thioate: 5-(2-methyl-1,1-hiberidylcarbonylmethyl)0.0-di-n-propyldithiophosphate: (2- amino-4-methylphosphino-butyryl)-alanylalanine monosodium salt, etc.
（６） トルイジン系除草剤
α、α、α−トリフルオロー２．６−ジニトロ−Ｎ。Ｎ
−ジプロピル−ｐ−１ルイジン二Ｎ−（シクロプロピル
メチル）−α、α、α−トリフルオロー２．６−ジニト
ロ−Ｎ−プロピル−ｐ−トルイジンナト。(6) Toluidine herbicide α,α,α-trifluoro2,6-dinitro-N. N
-dipropyl-p-1 luidine diN-(cyclopropylmethyl)-α,α,α-trifluoro2,6-dinitro-N-propyl-p-toluidine.
■ その他の除草剤
５−ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イング
ロボキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−
２−オン：３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチア
ジアジノン−４，２，２−ジオキサイド：２−（α−ナ
フトキシ）−Ｎ、Ｎ−ジエチルプロピオンアミド：３−
アミノ−２，５−ジクロル安息香酸： ４− （２，４
−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール
−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート＝２−クロロ−
Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，５，５−）り
了ジンー２−イル）アミノカルボニル］ぺ／センスルホ
ンアミド：２− （（４，６−シメトキシビリミジ／−
２−イル）アミンカルボニルアミノスルホニルメチル〕
安息香酸メチルエステル：Ｎ−（１−メチル−１−フェ
ニルエチル）−２−７’ロモーｓ、ｓ−シメ＋ルプタ／
アミド：２−（１−（Ｎ−了りルオキシ了ミノ）ブチリ
デン］−４−メトキシカルボニル−５，５−ジメチルシ
クロヘキサン−１，５−ジオンナトリウム塩；２−（１
−（エトキシイミノ）ブチル）−５−（２−エチルチオ
プロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキサン−１
−オンナト。■ Other herbicides 5-t-butyl-3-(2,4-dichloro-5-ingloboxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-
2-one: 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-4,2,2-dioxide: 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide: 3-
Amino-2,5-dichlorobenzoic acid: 4- (2,4
-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluenesulfonate = 2-chloro-
N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,5,5-)lyrydin-2-yl)aminocarbonyl]pe/sensulfonamide: 2-((4,6-cymethoxyvirimidi/-
2-yl)aminecarbonylaminosulfonylmethyl]
Benzoic acid methyl ester: N-(1-methyl-1-phenylethyl)-2-7'romos,s-sime+ruputa/
Amide: 2-(1-(N-aryoloxyrymino)butylidene]-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,5-dione sodium salt; 2-(1
-(ethoxyimino)butyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexane-1
-Onnato.
以上のものは単なる例示であって、本発明化合物を併用
できる他の除草剤が、これらに限られるものではない。The above herbicides are merely examples, and other herbicides that can be used in combination with the compound of the present invention are not limited to these.
本発明の除草剤は、ま友ピレスロイド系殺虫剤、その他
の殺虫剤、殺菌剤、植物調節剤、微生物美薬、肥料との
混用も可能である。The herbicide of the present invention can also be used in combination with Mayu pyrethroid insecticides, other insecticides, fungicides, plant regulators, microbial medicines, and fertilizers.
（発明の効果）
このように、本発明化合物は、従来のジフェニルエーテ
ル系除草剤よりも低い使用量で強力な除草効果を示す上
に、特に大豆に対する選択性を有し、また、植物の生育
期間全体にわたって同じように使用可能であり、かつ低
毒性であるので、大豆、ワタ、トウモロコシ、小麦、大
麦、イネなどの広葉および禾本科作物用の除草剤として
好適に用いられる。(Effects of the Invention) As described above, the compound of the present invention not only exhibits a strong herbicidal effect at a lower usage amount than conventional diphenyl ether herbicides, but also has selectivity to soybeans, and Since it can be used in the same manner throughout the body and has low toxicity, it is suitably used as a herbicide for broad-leaved and grub crops such as soybean, cotton, corn, wheat, barley, and rice.
本発明の除草剤の使用量は、使用方法、開用場所あるい
は対象雑草の種類により異なるが、通常１０アール当り
１〜５０２（有効成分）の量で用いれば十分である。The amount of the herbicide of the present invention to be used varies depending on the method of use, the place of application, and the type of target weed, but it is usually sufficient to use the herbicide in an amount of 1 to 502 (active ingredient) per 10 ares.
（実施例） 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。(Example) Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
実施例１
２− （Ｃ（２−二トロー５− （２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフエノキシ）−α−メトキシメチ
ルベンジリデン）アミノオキシ〕アセトキシ）プロピオ
ン酸メチルのｓｙｎおよびａｎｔｉ異性体の製造
（ａ）３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド
ロ５ｆおよび３′−ヒドロキシ−２−メトキシアセトフ
ェノンカリウム塩６１２をジメチルスルホキシド２００
ゴ中に加え、１００Ｃで３時間反応させ友。反応終了後
、反応液を氷水中へ注入し、反応生成物をエーテルで抽
出し友。エーテル層を水洗し、無水硫酸す） ＩＩつで
乾燥後、減圧下でエーテルを留去し友。さらに、残渣を
減圧蒸留して１６０〜１７０Ｃ／２．５ＳＩＩＩＨｇの
７ラクシヨンを得九。得られた生成物を放置すると、融
点１０４．５〜１０６Ｃの５− （、２’−クロロ−４
′−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシア
セトフェノンの白色結晶８５７を得た。Example 1 2-(C(2-nitro-5-(2'-chloro-4')
Preparation of syn and anti isomers of methyl -trifluoromethylphenoxy)-α-methoxymethylbenzylidene)aminooxy]acetoxy)propionate (a) 3-chloro-4-fluorobenzotrifluoride 5f and 3'- Hydroxy-2-methoxyacetophenone potassium salt 612 and dimethyl sulfoxide 200
Add it to the water and let it react at 100C for 3 hours. After the reaction is complete, pour the reaction solution into ice water and extract the reaction product with ether. After washing the ether layer with water and drying with anhydrous sulfuric acid (II), the ether was distilled off under reduced pressure. Furthermore, the residue was distilled under reduced pressure to obtain a 7-lactone of 160-170C/2.5SIIIHg. When the obtained product is left to stand, it becomes 5-(,2'-chloro-4
White crystals 857 of '-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxyacetophenone were obtained.
ＮＭＲスペクトル［ＣＤＣｔ、、δ（Ｍ）］３．４３
（ｓ、３Ｈ）、４．５８（Ｓ、２Ｈ）、６．８４〜７．
７０（ｍ、７Ｈ）（ｂ） （ａ）で得た５ −（２’
−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−α
−メトキシアセトフェノン６８．９をメタノール６００
ゴに溶解し、続いて、無水酢酸ナトリウム１６．４ ｒ
およびカルボキシメトキシルアミン・士塩酸塩４３．７
Ｐを加えた後、１時間加熱還流した。反応終了後、冷
却し、無機塩を戸別した後、減圧下で大部分のメタノー
ルを留去した。続いて、水およびジクロロメタンを加え
抽出操作を行い、ジクロロメタン層を分取した。さらに
、ジクロロメタン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下でジクロロメタンを留去することにより、
融点８８〜８９Ｃの３−（２′−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシアセトフェノ
ンオキシム−〇−酢酸のｓｙｎ異性体の淡黄色結晶７９
．３９を得た。NMR spectrum [CDCt, δ(M)] 3.43
(s, 3H), 4.58 (S, 2H), 6.84-7.
70(m,7H)(b) 5-(2' obtained in (a)
-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α
-Methoxyacetophenone 68.9 to methanol 600
followed by 16.4 r of anhydrous sodium acetate
and carboxymethoxylamine dihydrochloride 43.7
After adding P, the mixture was heated under reflux for 1 hour. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled, the inorganic salts were removed, and most of the methanol was distilled off under reduced pressure. Subsequently, water and dichloromethane were added to perform an extraction operation, and the dichloromethane layer was separated. Furthermore, the dichloromethane layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and then dichloromethane was distilled off under reduced pressure.
Pale yellow crystals of syn isomer of 3-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxyacetophenone oxime-〇-acetic acid with melting point 88-89C 79
．． I got 39.
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１，、δ（ｐｐｌ）〕３．５
３ （ｓ、３Ｈ）、４．５ ９ （ｓ、２Ｈ）、
４．７１ （ｓ 、２Ｈ）、６．７７〜７．６４ （ｍ
、７Ｈ）、 １０．８８ （Ｓ 、ＩＨ）（Ｃ） （
ｂ）で得た５ −（２’−りｏｏ−４’−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−酢酸６２．６７を、５Ｃ以下に冷却したジク
ロロメタン３００−と濃硫酸１５〇−との混合溶液に添
加した後、硝酸カリウム１５．２１を少量ずつ加えた。NMR spectrum (CDC1, δ (ppl)) 3.5
3 (s, 3H), 4.5 9 (s, 2H),
4.71 (s, 2H), 6.77-7.64 (m
, 7H), 10.88 (S , IH) (C) (
62.67 of 5-(2'-rioo-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxyacetophenone oxime-〇-acetic acid obtained in b) was mixed with 300 of dichloromethane cooled to 5C or less and 150 of concentrated sulfuric acid. -, and then 15.21 g of potassium nitrate was added little by little.
添加終了後、さらに、５Ｃ以下で１時間反応させた後、
反応液を氷水中に注入し、さらに、ジクロロメタン５０
０−を加え、抽出操作を行い、ジクロロメタン層を分取
した。After the addition was completed, the reaction was further carried out for 1 hour at 5C or less,
The reaction solution was poured into ice water, and dichloromethane 50
0- was added, an extraction operation was performed, and the dichloromethane layer was separated.
ジクロロメタン層を飽和食塩水および水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、減圧下でジクロロ
メタンを留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した結果、融点１００〜
１０２Ｃの５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−二トローα−メトキシアセト
フェノンオキシム−〇−酢酸のｓｙｎおよびａｎｔｉ異
性体から成る白色結晶４５７を得た。The dichloromethane layer was washed with saturated brine and water, and dried over anhydrous sodium sulfate. After drying, dichloromethane was distilled off under reduced pressure, and the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography.
White crystals 457 consisting of the syn and anti isomers of 102C 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-acetic acid were obtained.
ＮＭＲスペクトル（ｃｏｃｔ、 、δ（Ｐ）〕３．１８
および３．３５（Ｓ、３Ｈ）、４．２９および４．７０
（ｓ 、 ２Ｈ）、４．５５（ｓ、２Ｈ）、６．９１
〜８．１８ （ｍ、 ６Ｈ）、１０．１５（Ｓ、ＩＨ）
（ｄ） （ｃ）で得たｓｙｎおよびａｎｔｉ異性体か
ら成る５−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチル
フェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノ
ンオキシム−〇−酢酸１．４ｆをアセトン５〇−に溶解
し、続いて、無水炭酸カリウム０．６２および２−ブロ
モプロピオ／酸メチル０．７５ ｆを加えた後、１．５
時間加熱還流し次。反応終了後、無機塩ｔＦ別し、続い
て、減圧下で大部分のアセトンを留去した。次に、水お
よびエーテルを加え、常法どおり抽出操作を行い、エー
テル層を分取した後、エーテル層を水洗、さらに、無水
硫酸す） ＋３ウムで乾燥しｆｃ後、減圧下でエーテル
を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製した結果、屈折率ｎ、 １−５
１７６を有する２ −（Ｃ（２−ニトロ−５−（２’−
クロロ−ａｆ −トリフルオロメチルフェノキシ）−α
−メトキシメチルベンジリゾ／）アミノオキシ〕アセト
キシ）プロピオン酸メチルのｓｙｎおよびａｎｔｉ異性
体から成る淡黄色油状物質１２を得た。NMR spectrum (coct, , δ(P)) 3.18
and 3.35 (S, 3H), 4.29 and 4.70
(s, 2H), 4.55 (s, 2H), 6.91
~8.18 (m, 6H), 10.15 (S, IH)
(d) 1.4 f of 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-acetic acid consisting of the syn and anti isomers obtained in (c). After dissolving in 50 - of acetone and subsequently adding 0.62 f of anhydrous potassium carbonate and 0.75 f of 2-bromopropio/methyl acid, 1.5
Next, heat to reflux for an hour. After the reaction was completed, the inorganic salt tF was separated, and then most of the acetone was distilled off under reduced pressure. Next, water and ether were added, extraction was performed in the usual manner, the ether layer was separated, the ether layer was washed with water, and then dried with sulfuric acid (anhydrous sulfuric acid). The crude product obtained was purified by silica gel column chromatography, and the result was a refractive index of n, 1-5.
2-(C(2-nitro-5-(2'-
Chloro-af-trifluoromethylphenoxy)-α
A pale yellow oil 12 consisting of the syn and anti isomers of methyl -methoxymethylbenzylizo/)aminooxy]acetoxy)propionate was obtained.
実施例２
５−（２’−クロロ−４／−）リフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキ
シム−〇−（２−プロピオン酸、アリルエステル）のＳ
ｙｎおよびａｎｔ ｉ異性体の製造ｓｙｎおよびａｎｔ
ｉ異性体から成る５ −（２’−クロロ−４’ −トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ニトローα−メトキ
シアセトフェノンオキシム−ｏ−（２−プロピオン酸）
１．４９をベンゼンｓ ｏｙ＆’ｃｅｓＬ、、ａいて
、アリルアルコール０．４１および触媒量のｐ−）ルエ
ンスルホン酸を添加後、３時間加熱還流した。反応終了
後、水およびエーテルを加え、抽出操作を行い、有機層
を分取した。次に、減圧下でエーテルおよびベンゼンを
留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製した結果、屈折率ｎ甘１．５２５
９ を有する５ −（２’−クロロ−４′−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシア
セトフェノンオキシム−〇−（２−プロピオン酸、アリ
ルエステル）のｓｙｎおよびａｎｔｉ異性体からなる淡
かっ色油状物質０．９１を得た。Example 2 S of 5-(2'-chloro-4/-)lifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(2-propionic acid, allyl ester)
Preparation of yn and ant i isomers syn and ant
5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-o-(2-propionic acid) consisting of the i isomer
1.49 was added to benzene soy &'ces L, a, and after adding 0.41 of allyl alcohol and a catalytic amount of p-)luenesulfonic acid, the mixture was heated under reflux for 3 hours. After the reaction was completed, water and ether were added, an extraction operation was performed, and the organic layer was separated. Next, ether and benzene were distilled off under reduced pressure, and the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography.
9 of the syn and anti isomers of 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(2-propionic acid, allyl ester). A brown oil of 0.91 was obtained.
実施例５
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（酢酸、２−メトキシエチルエステル）の
ｓｙｎおよびａｎｔｉ異性体の製造（ａ） ｓｙｎお
よびａｎｔｉ異性体からなる５ −（２’−クロロー４
′−トリフルオロメチルフェノキシ）−α−メトキシア
セトフェノンオキシム−〇−酢酸１３．９をベンゼン１
００ｄｉＣ溶解し、さらに、塩化チオニル７．１ｆを加
えた後、８時間加熱還流した。反応終了後、減圧下で溶
媒を除去することにより、ｓｙｎおよびａｎｔｉ異性体
からなる５ −（２’−クロロ−４′−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−α−メトキシアセトフェノンオキシ
ム−〇−（酢酸クロリド’ｌ １４．２ ｔを得た。Example 5 Preparation of syn and anti isomers of 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, 2-methoxyethyl ester) ( a) 5-(2'-chloro 4 consisting of syn and anti isomers)
'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxyacetophenone oxime-〇-acetic acid 13.9 to benzene 1
After dissolving 00 diC and further adding 7.1 f of thionyl chloride, the mixture was heated under reflux for 8 hours. After the reaction, the solvent is removed under reduced pressure to obtain 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid chloride') consisting of syn and anti isomers. 14.2 t was obtained.
（ｂ） ２−メトキシエタノール０．５１およびピリ
ジン０．５２をＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド２〇−に
溶解した後、（ａ）で得たｓｙｎおよびａｎｔｉ異性体
からなる５ −（２’−クロロ−４′−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフ
ェノンオキシム−０−（酢酸クロリド）１．４ｔを添加
し、室温で一晩反応させた。反応終了後、冷水およびエ
ーテルを加え、常法どおり抽出操作を行い、エーテル層
を分取した。エーテル層を水洗し、無水硫酸すｈ ＩＪ
ウムで乾燥後、減圧下でエーテルを留去し、得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した結果、屈折率ｎＨ１，５２１８を有する５−（２
’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−
２−二トローα−メトキシアセトフェノンオキシム−０
−（酢酸、２−メトキシエチルエステル）のｓｙｎおよ
びａｎｔｉ異性体から成る淡黄色油状物質１１を得た。(b) After dissolving 0.51 of 2-methoxyethanol and 0.52 of pyridine in N,N-dimethylacetamide 20-, the 5-(2'-chloro 1.4 t of -4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-0-(acetic acid chloride) was added and reacted overnight at room temperature. After the reaction was completed, cold water and ether were added, extraction was performed in a conventional manner, and the ether layer was separated. The ether layer was washed with water and diluted with sulfuric anhydride.
After drying over 200 ml, the ether was distilled off under reduced pressure, and the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography. As a result, 5-(2
'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-
2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-0
A pale yellow oil 11 consisting of the syn and anti isomers of -(acetic acid, 2-methoxyethyl ester) was obtained.
実施例４
５− （２’−クロロ−４′−トリフルオ口メチル７エ
ノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノンオ
キシム−〇−（チオ酢酸、Ｓ−メチルエステル）のｓｙ
ｎおよびａｎｔｉ異性体の製造ｓｙｎおよびａｎｔｉ異
性体からなる５ −（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセ
トフェノンオキシム−０−（酢酸クロリド）１１をジク
ロロメタン５−に溶解し、約ＯＣに冷却した仮、メチル
メルカプタンナトリウム塩の１５％水溶液１１を滴下し
、さらＫ、Ｍ媒ｔのトリエチルペンジルアンモニラムク
ｅ＋ ＩＪドを添加した。ＯＣ〜室温で３時間攪拌する
ことにより、反応を完結させた。反応終了後、反応混合
液に水およびジクロロメタンを加え、抽出操作を行い、
ジクロロメタン層を分取した。有機層を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でジクロロメタンを留去
し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製した結果、融点７０〜７２Ｃの５−
（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム
”ｏ −（チオ酢酸、Ｓ−メチルエステル）のｓｙｎお
よびａｎｔｉ異性体からなる黄色結晶０．６７を得た。Example 4 Sy of 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethyl7-enoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(thioacetic acid, S-methyl ester)
Preparation of n and anti isomers 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-0-(acetic acid chloride) 11 consisting of syn and anti isomers was dissolved in dichloromethane. A 15% aqueous solution 11 of methyl mercaptan sodium salt dissolved in 5- and cooled to about OC was added dropwise, and triethylpendyl ammonium chloride (K, M) was further added. The reaction was completed by stirring at OC to room temperature for 3 hours. After the reaction is complete, add water and dichloromethane to the reaction mixture and perform an extraction operation.
The dichloromethane layer was separated. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, dichloromethane was distilled off under reduced pressure, and the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography.
(2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime"0.67 yellow crystals consisting of syn and anti isomers of o-(thioacetic acid, S-methyl ester). Obtained.
実施例５
５−（２’−クロロ−４’ −トＩＪフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−二トローα−メトキシアセトフェノン
オキシム−〇−（酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミ
ド）のｓｙｎおよびａｎｔｉ異性体の製造
Ｎ、Ｎ−ジメチｋｌセトアミド１０１１Ｌｔ［Ｎ、ｏ
−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２１およびト
リエチルアミン０．２１ ｔを加えた溶液に、 ｓｙ
ｎおよびａｎｔｉ異性体から成る５ −（２’−クロロ
−４’ −トＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２−ニ
トロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム−〇−（酢
酸クロリド）１ｔを含むＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
溶液３−を室温で滴下した後、さらに５時間反応させた
。反応終了後、水およびエーテルを加え、常法どおり抽
出操作を行った。エーテル層を水洗し、無水Ｗｃ酸す）
＋７ウムで乾燥後、減圧下でエーテルを留去し、得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製した結果、融点８５〜８８Ｃの５− （２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−
ニトロ−α−メトキシアセトフェノンオキシム−〇−（
酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミド）のｓ、ｙｎお
よびａｎｔｉ異性体から成る淡黄色結晶０．７１を得友
。Example 5 Syn and anti isomerism of 5-(2′-chloro-4′-toIJfluoromethylphenoxy)-2-nitro α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid, N-methyl-N-methoxyamide) Preparation of N,N-dimethykl cetamide 1011Lt[N,o
-To a solution of 0.21 t of dimethylhydroxylamine hydrochloride and 0.21 t of triethylamine, sy
N,N-dimethylacetamide containing 5-(2'-chloro-4'-toIJfluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(acetic acid chloride) 1t consisting of n and anti isomers After solution 3- was added dropwise at room temperature, the reaction was further continued for 5 hours. After the reaction was completed, water and ether were added and extraction was carried out in the usual manner. Wash the ether layer with water and add anhydrous Wc acid)
After drying at +7 μm, the ether was distilled off under reduced pressure, and the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography. As a result, 5- (2'-
Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-
Nitro-α-methoxyacetophenone oxime-〇-(
0.71 of pale yellow crystals consisting of the s, yn and anti isomers of acetic acid, N-methyl-N-methoxyamide) were obtained.
実施例６
上記各実施例と同様な方法で製造した本発明化合物の構
造およびその物性値、元素分析値、’ ）（−ＮＭＲ分
析データを第１表および第２表に例示するが、本発明が
これらの化合物のみに限定されるものでないことはいう
までもない。なお、表中の化合物番号は、本明細書の例
において共通に使用する。Example 6 The structure, physical property values, elemental analysis values, ' ) (-NMR analysis data are illustrated in Tables 1 and 2 of the present invention compound produced by the same method as in each of the above examples, Needless to say, is not limited to only these compounds.The compound numbers in the table are commonly used in the examples of this specification.
応用例 次て、本発明化合物の代表的な処方例を示す。Application example Next, typical formulation examples of the compounds of the present invention will be shown.
処方１（水利剤）
本発明化合物２５重量部、ツルポール５０３９ Ｃ東邦
化学工業株式会社製、商品名）５重量部、およびタルク
１０重量部をよく扮砕して混合したものを水和剤とする
。Prescription 1 (Irrigation agent) 25 parts by weight of the compound of the present invention, 5 parts by weight of Tsurupol 5039C (trade name, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), and 10 parts by weight of talc are thoroughly crushed and mixed to prepare a hydrating agent. .
処方２（乳剤）
本発明化合物５重量部、ツルポール３００５Ｘ（東邦化
学工業株式会社製）１０重量部、ｎ−ブタノール４５重
量部およびキシレン４０重量部をよく混合したものを乳
剤とする。Formulation 2 (Emulsion) 5 parts by weight of the compound of the present invention, 10 parts by weight of Tsurpol 3005X (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), 45 parts by weight of n-butanol and 40 parts by weight of xylene are thoroughly mixed to form an emulsion.
処方３（粒剤）
本発明化合物１重量部、ベントナイト４５重量部、クレ
ー４４重量部、リグニンスルホ／酸ナトリウム５重量部
およびドデシルベンゼンスルホン阪ナトリウム５重量部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせたのち、
造粒乾燥して粒剤とする。Formulation 3 (granules) 1 part by weight of the compound of the present invention, 45 parts by weight of bentonite, 44 parts by weight of clay, 5 parts by weight of sodium lignin sulfonate and 5 parts by weight of sodium dodecylbenzenesulfonate were thoroughly ground and mixed, and water was added. After mixing well,
Granulate and dry to make granules.
処方４（粉剤）
本発明化合物１重量部およびクレー９９重量部をよく混
合したものを粉剤とする。Formulation 4 (Powder) 1 part by weight of the compound of the present invention and 99 parts by weight of clay are thoroughly mixed to form a powder.
使用例１
温室内で２５００分の１アールのポットに畑地土壌を詰
めたものを用意した。ポットごとに大豆、トウモロコシ
、メヒシバ、イチと、アカザ、オオイヌタデの種子を播
いた。Usage Example 1 A pot filled with field soil of 1/2500 are was prepared in a greenhouse. Seeds of soybeans, corn, crabgrass, ichiwa, pigweed, and Japanese knotweed were sown in each pot.
発芽前処理は、播種２４時間後に１０アール当り２５９
を施用して行った。一方、発芽後処理は、大豆は木葉２
〜３葉期に、トウモロコシでは３〜４葉期に、雑草は２
〜２．５葉期に１０アール当り１０？を施用して行った
。散布方法は、所定濃度の乳剤（処方２）をアール当り
１０ｔの水に希釈し、ガラス製スプレーで行った。薬剤
処理後１４日目に雑草防除力の程度を観察し、３０日目
に作物の薬害程度を観察し友。その結果を以下の第３表
に示した。表中の数値は次の基準に基づく。Pre-germination treatment is 259 per 10 ares 24 hours after sowing.
was applied. On the other hand, post-emergence treatment for soybeans
- at the 3-leaf stage, for corn at the 3-4 leaf stage, for weeds at the 2-leaf stage
~10 per 10 ares at the 2.5 leaf stage? was applied. The spraying method was to dilute an emulsion (formulation 2) with a predetermined concentration in 10 tons of water per area and use a glass sprayer. The degree of weed control ability was observed on the 14th day after chemical treatment, and the degree of chemical damage to the crops was observed on the 30th day. The results are shown in Table 3 below. The values in the table are based on the following criteria.
５：完全な抑制
４：８０％の抑制
３：６０％の抑制
２：４０％の抑制
御：２０チの抑制
０：影響なし
使用例２
温室中で５０００分の１アールのポットに水田土壌を詰
めたものを用意しｆｃｏヒエとコナギ、１年生広葉雑草
キカシグサ、アゼナおよび多年生雑草のホタルイの種子
は、乾燥水田土壌に混ぜたものを表層に混入する方法を
用いた。さらに、多年生雑草としてウリカワ、ミズカヤ
ツリの塊茎を移植した。イネは３葉期苗を土壌表層２〜
ｓｒｓに移植した。薬剤処理はヒエの０．５〜１葉期に
所定濃度の乳剤（処方２）を水で希釈した液をピペット
で滴下した。薬剤散布後２１日目にイネの薬害と雑草防
除力の程度を観察し念。その結果を第４表に示した。な
お、表中の基準は、使用例１と同様である。5: Complete suppression 4: 80% suppression 3: 60% suppression 2: 40% suppression control: 20% suppression 0: No effect Usage example 2 Paddy soil in a 1/5000 are pot in a greenhouse Seeds of FCO barnyard grass and Japanese grasshopper, annual broad-leaved weeds Kikashigusa and Japanese azalea, and perennial weed bulrush were mixed with dry paddy soil and mixed into the surface layer. In addition, tubers of perennial weeds such as Prunus spp. For rice, 3-leaf stage seedlings are grown in the soil surface layer 2~
Ported to srs. For the chemical treatment, a liquid prepared by diluting an emulsion (prescription 2) of a predetermined concentration with water was dropped with a pipette at the 0.5 to 1 leaf stage of barnyard grass. On the 21st day after chemical spraying, we observed the damage to rice and the degree of weed control ability. The results are shown in Table 4. Note that the criteria in the table are the same as in Use Example 1.
（注１）比奴薬剤１ （注２）比較薬剤２ （注３）比較薬剤３ ０Ｈ３ ■ ！゛つシ′(Note 1) Hinu drug 1 (Note 2) Comparative drug 2 (Note 3) Comparative drug 3 0H3 ■ !゛ツシ′
Claims (2)
Ｒ＾３、ＳＲ＾４または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表わし、Ｒ＾３はシクロアルキル基：低級アルケ
ニル基：低級アルキニル基：置換もしくは未置換のフェ
ニル基：置換もしくは未置換のアラルキル基：ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基または複素環基で置換された低級アルキル基または
▲数式、化学式、表等があります▼で示される基、Ｒ＾
４は水素原子：低級アルキル基：シクロアルキル基：低
級アルケニル基：低級アルキニル基：置換もしくは未置
換のフェニル基：置換もしくは未置換のアラルキル基：
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基または複素環基で置換された低級アルキル
基または▲数式、化学式、表等があります▼で示さ れる基、Ｒ＾５およびＲ＾６は互いに同一または異なる
もので、それぞれ水素原子：低級アルキル基：低級アル
コキシ基：低級アルケニル基：低級アルキニル基：置換
もしくは未置換のフェニル基：置換もしくは未置換のア
ラルキル基：ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシ
基で置換された低級アルキル基または▲数式、化学式、
表等があります▼で示される基を 表わし、ｍは１、２および３であり、Ｒ＾７、Ｒ＾９お
よびＲ＾１＾１は水素原子またはメチル基、Ｒ＾８、Ｒ
＾１＾０およびＲ＾１＾２は水素原子、低級アルキル基
、アルカリ金属、１原子価相当分のアルカリ土類金属、
アンモニウム基またはアルキル置換アンモニウム基を表
わす。）で示される５−（２′−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシ
アセトフェノンオキシム誘導体。(1) General formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) (In the formula, R^1 is a hydrogen atom or a methyl group, R^2 is O
R^3, SR^4 or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, where R^3 is a cycloalkyl group: a lower alkenyl group: a lower alkynyl group: a substituted or unsubstituted phenyl group: a substituted or unsubstituted Aralkyl group: a lower alkyl group substituted with a halogen atom, cyano group, nitro group, alkoxy group, alkylthio group, or heterocyclic group, or a group represented by ▲with numerical formula, chemical formula, table, etc.▼, R^
4 is a hydrogen atom: lower alkyl group: cycloalkyl group: lower alkenyl group: lower alkynyl group: substituted or unsubstituted phenyl group: substituted or unsubstituted aralkyl group:
A lower alkyl group substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group, an alkylthio group, or a heterocyclic group, or a group represented by ▲ where there are numerical formulas, chemical formulas, tables, etc., R^5 and R^6 are mutually The same or different, respectively, hydrogen atom: lower alkyl group: lower alkoxy group: lower alkenyl group: lower alkynyl group: substituted or unsubstituted phenyl group: substituted or unsubstituted aralkyl group: halogen atom, cyano group or alkoxy group Lower alkyl group substituted with or ▲ mathematical formula, chemical formula,
Tables etc. are available. Represents the group shown by ▼, m is 1, 2 and 3, R^7, R^9 and R^1^1 are hydrogen atoms or methyl groups, R^8, R
^1^0 and R^1^2 are hydrogen atoms, lower alkyl groups, alkali metals, alkaline earth metals equivalent to one valence,
Represents an ammonium group or an alkyl-substituted ammonium group. ) 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime derivative.
Ｒ＾３、ＳＲ＾４または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表わし、Ｒ＾３はシクロアルキル基：低級アルケ
ニル基：低級アルキニル基：置換もしくは未置換のフェ
ニル基：置換もしくは未置換のアラルキル基：ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基または複素環基で置換された低級アルキル基または ▲数式、化学式、表等があります▼で示される基、Ｒ＾
４は水素原子：低級アルキル基：シクロアルキル基：低
級アルケニル基：低級アルキニル基：置換もしくは未置
換のフェニル基：置換もしくは未置換のアラルキル基：
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基または複素環基で置換された低級アルキル
基または▲数式、化学式、表等があります▼で示される
基、Ｒ＾５および Ｒ＾６は互いに同一または異なるもので、それぞれ水素
原子：低級アルキル基：低級アルコキシ基：低級アルケ
ニル基：低級アルキニル基：置換もしくは未置換のフェ
ニル基：置換もしくは未置換のアラルキル基：ハロゲン
原子、シアノ基またはアルコキシ基で置換された低級ア
ルキル基または▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わし、ｍは１、２および３であり、Ｒ
＾７、Ｒ＾９およびＲ＾１＾１は水素原子またはメチル
基、Ｒ＾８、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾２は水素原子、
低級アルキル基、アルカリ金属、１原子価相当分のアル
カリ土類金属、アンモニウム基またはアルキル置換アン
モニウム基を表わす。） で示される５−（２′−クロロ−４′−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ニトロ−α−メトキシアセトフ
ェノンオキシム誘導体を有効成分とする選択性除草剤。(2) General formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, R^1 is a hydrogen atom or a methyl group, R^2 is O
R^3, SR^4 or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, where R^3 is a cycloalkyl group: a lower alkenyl group: a lower alkynyl group: a substituted or unsubstituted phenyl group: a substituted or unsubstituted Aralkyl group: a lower alkyl group substituted with a halogen atom, cyano group, nitro group, alkoxy group, alkylthio group, or heterocyclic group, or a group represented by ▲with numerical formula, chemical formula, table, etc.▼, R^
4 is a hydrogen atom: lower alkyl group: cycloalkyl group: lower alkenyl group: lower alkynyl group: substituted or unsubstituted phenyl group: substituted or unsubstituted aralkyl group:
A lower alkyl group substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group, an alkylthio group, or a heterocyclic group, or a group represented by ▲ where there are numerical formulas, chemical formulas, tables, etc., R^5 and R^6 are mutually The same or different, respectively, hydrogen atom: lower alkyl group: lower alkoxy group: lower alkenyl group: lower alkynyl group: substituted or unsubstituted phenyl group: substituted or unsubstituted aralkyl group: halogen atom, cyano group or alkoxy group Represents a lower alkyl group substituted with or a group represented by ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.
^7, R^9 and R^1^1 are hydrogen atoms or methyl groups, R^8, R^1^0 and R^1^2 are hydrogen atoms,
It represents a lower alkyl group, an alkali metal, an alkaline earth metal equivalent to one valence, an ammonium group, or an alkyl-substituted ammonium group. ) A selective herbicide containing a 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-methoxyacetophenone oxime derivative as an active ingredient.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12436585A JPS61282353A (en) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | Novel-alpha-methoxyacetophenone-oxime derivative and herbicide containing said derivative |
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| CN85109609.3A CN1005376B (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | Herbcide comprising as an active ingredient 5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy)-2-nitro-alpha substituted acetophenone and/or oxime derivative |
| EP85308959A EP0186989B1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-alpha-substituted-acetophenone, oxime derivative thereof, process for preparing thereof, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
| DE8585308959T DE3579904D1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | 5- (2-CHLORINE-4-TRIFLUORMETHYLPHENOXY) -2-NITRO-ALPHA-SUBSTITUTED ACETOPHENONE, THEIR OXIME DERIVATIVES, PRODUCTION METHODS AND HERBICIDAL AGENTS AND METHODS FOR CONTROLLING WEED. |
| AT85308959T ATE56948T1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | 5-(2-CHLORO-4-TRIFLUORMETHYLPHENOXY)-2-NITRO-ALP A-SUBSTITUTED ACETOPHENONES, THEIR OXIME DERIVATIVES, METHODS OF MANUFACTURE AND HERBICIDES AGENT AND METHODS FOR WEED CONTROL. |
| AU51189/85A AU595171B2 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | 5-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-alpha- substituted acetophenone,oxime derivative thereof, process for preparing thereof,herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
| US06/807,799 US4708734A (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | 5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-α-substituted-acetophenone, oxime derivative thereof, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
| BR8506193A BR8506193A (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | COMPOUNDS, INTERMEDIATE COMPOUNDS, PROCESSES TO PREPARE THE SAME, HERBICIDE COMPOSITION AND PROCESS FOR THE DESTRUCTION OF UNDESIRABLE WEEDS |
| SU3997351A RU1793876C (en) | 1984-12-12 | 1985-12-11 | Herbicidal composition |
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| DD29116586A DD256637A5 (en) | 1985-06-10 | 1986-06-10 | HERBICIDAL COMPOSITION |
| AR30427686A AR241589A1 (en) | 1985-06-10 | 1986-06-11 | Herbicide compounds 5 5 5 5 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12436585A JPS61282353A (en) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | Novel-alpha-methoxyacetophenone-oxime derivative and herbicide containing said derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61282353A true JPS61282353A (en) | 1986-12-12 |
| JPH0374654B2 JPH0374654B2 (en) | 1991-11-27 |
Family
ID=14883596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12436585A Granted JPS61282353A (en) | 1984-12-12 | 1985-06-10 | Novel-alpha-methoxyacetophenone-oxime derivative and herbicide containing said derivative |
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| Country | Link |
|---|---|
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| DD (1) | DD256637A5 (en) |
-
1985
- 1985-06-10 JP JP12436585A patent/JPS61282353A/en active Granted
-
1986
- 1986-06-10 DD DD29116586A patent/DD256637A5/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD256637A5 (en) | 1988-05-18 |
| JPH0374654B2 (en) | 1991-11-27 |
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