JPS6127905A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （１）発明の目的 産業上の利用分野 本発明は、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体を有効成分として含有する除草剤に関する。したがっ
て本発明は有機化学工業および農園共業の分野で有効に
利用できる。

従来の技術 不発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体と近似
の化合物としては次のものが知られている。

■　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第７２巻第７９０
２６　ｆ頁（特公昭４６−７１０４号公報相当） ＸはＣＪ、Ｂｒ、　ＣＨ３、ＣＦ５、ＮＯ２、パラクロ
ロフェノキシ基を示し且つｎ　＝　１〜３である◎これ
ら化合物は殺菌性を示すイソチアゾリン誘導体の原料と
して利用されているが除草作用については記載されてい
ない。

■　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第８８巻第１２０７
２３　ｂ頁殺菌作用（ｇｅｒｍｉｃｉｄａｌ　）　’に
ついては報告されているが、除草作用についての記載は
ない。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第９２巻第６７６９
７ａ頁カラー写真の原料を製造するための中間体として
記載されているが、除草作用については記載されてい々
い。

■　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓ　ｔｒ　、Ｊ第８６巻第１３
９５７７ｍ頁ニトロスチレンと反応させて付加反応物を
得るための原料として記載されているが除草作用につい
ては記載がない。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第８２巻第１６４５
８ｃ頁式中Ｘは４−ＣＪ、４−０口（３，４−ＮＯ２ま
たは４−　ＣＨ３を示す。各種ジアゾニウム塩と反応さ
せるための原料として記載されているのみで除草作用に
ついては記載されていない。

■　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第４１巻第６９０２
１ｔ〜３９１３Ｃ頁植物生長調節作用を示すことが記載
されている。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第６８巻第３４５３
６７頁式中Ｘはｆ（、ＣＨ３、Ｃ１ｓ、　Ｂｒ１ＮＯ２
（０−１ｍ−１ｐ−）または○ＣＨ３を示す。Ｘおよび
環上水素原子のＮＭＲデータが記載されているが除草作
用については記載がない。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第７１巻第１０１４
９３ｊ頁除草作用および植物生長調節作用を示す旨の記
載がある。

発明が解決しようとする問題点 従来のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体（前記［
Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓ　ｔｒ　、Ｊに記載の化合物など）
は除草剤としての作用性がほとんどない。本発明は、従
来のこれら誘導体に代る新規で除草剤としての実用性の
高いアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体を有効成分
として含有する除草剤を提供するものである。

（２）発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド
誘導体を多数合成し鋭意研究した。

その結果、一般式（１）で表わされる一連の化合物群が
除草剤として有用であることを見出した。

式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を基、ハロゲ
ン原子、低級アルコキシ基、トリフルオ四メチル基、モ
ノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アル
キルアミノカルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基またはニトロ基を示しそしてｎは０．１．２また
は（式中人は炭素原子または窒素原子を示し、２は塩素
原子、メトキシ基またはメチルチオ基を示しそしてＱは
０．１または２の整数を示す）で示される基を示し、セ
してＲ２は水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシ低級アルキル基を示す。

作用 前記一般式（Ｔ）の化合物は、水稲には薬害を与えるこ
となくノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサなど
の水田の一年生雑草ならびに近年問題となっている多年
生雑草のミズガヤツリ、ウリカワ、マツバイ、クログワ
イなどに対して強い除草作用を示す。また、メヒシバ、
ノ１コベ、タデ、イヌビエ、コゴメガヤツリ、スベリヒ
ュ、ノボロギク、シロザ、ハマスゲ、ヒルガオ、ツメフ
サ、ヤエムグラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ
、ナズナ、エノコログサなどにも有効である。したがっ
て、特に水稲用除草剤として有効であるほか、畑作用除
草剤その他の耕地および非農耕地用除草剤としても有用
であシ、土壌処理または茎葉処理によシこれらの効果を
発現させうる。また一般式（Ｄの化合物は人畜や魚介類
に毒性がなくまた悪臭もなく、そのため安全に使用でき
る。

次に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法を具体
的に述べる。

反応式 ％式％（ 式中Ｒ，Ｒ’、Ｒ２は前記と同じ意義を有する。

本発明の化合物を製造するには、まず一般式（ト）で示
されるアミン誘導体を適当な反応溶媒たとえばベンゼン
、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、メチル
アルコールなどに溶解して、これに一般式（１）で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままかあるいは上記の有機溶媒に溶解し
て加える。そして室温あるいは必要に応じて冷却または
加熱しながら反応させる。反応時間は１ないし５時間が
よい。アリールスルホニル脂肪酸の反応性誘導体として
は酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸エステル
類があシ、これらはアリールスルホニル脂肪酸から既知
の方法を適用して容易に取得できる。また一般式（２）
のアミン誘導体と一般式（Ｍ）のアリールスルホニル脂
肪酸あるいはその反応性誘導体を反応させるに際しては
適当な反応助剤、たとえば塩化チオニル、三基化シん、
五塩化りん、オキシ塩化りん、ジシクロへキシルカルボ
ジイミｒ１トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルそ
ルホリン、Ｎ、Ｎ−’；エチルアニリン％　水２化ナト
リウム、ナトリウムメチラート、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどを使用できる。これらの反応助剤はアリー
ルスルホニル脂肪酸またはその反応性誘導体の種類によ
って適宜選択して使用するのがよい。

反応後は、反応生成物を濾過するかあるいは水洗するこ
とによって反゛応助剤を除去踵そして使用した有機溶媒
を留去すれば一般式（１）で示されるアリールスルホニ
ル脂肪酸アミド誘導体が純度がよくしかも高収率で得ら
れる。これらの化合物はさらにアセト／、メチルアルコ
ール、ベンゼン、トルエン、クロロホルムなどで再結晶
するとさらに純化でき゛る。

次に実施例を示すが、本発明は次の実施例に開示の方法
のみに限定されることはない。

実施例　１ ２．６−ジメチルアニリン１．！Ｍ（１０ミリモル）お
よび炭酸カリウム１．５Ｆ（１０，９ミリモル）を口頚
丸底フラスコに入れそしてアセトン２５−を加える。氷
水浴で内温を５〜１０℃に保ち、７り’　キマセなから
４−メチルフェニルスルホニル酢酸クロリド２．３２．
９（１０ミリモル）をアセトン５−に溶解した溶液を１
０分間かけて滴下したのち３０分間加熱還流する。次い
でアセトン２０−を留去して室温にもどし、水１５０−
を加えてかきまぜ、次いで酢酸エチル１００−を加えて
かきまぜて分液漏斗に移し入れる。静置後分液して水層
を除去後、５％塩酸水溶液、５チ炭酸ソーダ水溶液そし
て水の順に洗浄し、芒硝５ｇを加えてふシまぜて乾燥し
濾過する。Ｆ液の酢酸エチルを留去するとＮ−（２，５
−ジメチルフェニル）−４−メチルフェニル酢酸アミド
の白色結晶’５．１９Ｃ収率９０％）が得られ、融点は
１７８〜１７９５℃であった。

実施例　２ ２−アミノ−４，６−ジメチルピリジン１２１（１０ミ
リモル）およびトリエチルアミン１．１！！（１０，９
ミリモル）を口頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン３
０ゴを加える。氷水浴で内温を５〜１０℃に保ち、かき
まぜなから４−メチルフェニルスルホニル酢酸クロＩＪ
　）’　２．３２Ｆ　（１０ミリモル）をベンゼン５−
に溶解した溶ｇ、を１０分間かけて滴下したのち３０分
間加熱還流する。

これを室温にもどし、濾過してトリエチルアミン塩酸塩
を除去し、涙液のベンゼンを留去すると白色の粗結晶を
得る。この粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製するとＮ−（４，６−シメチルピリジンー２−
イル）−４−メチルフェニルスルホニル酢酸アミドの白
色結晶２．８．９　（収率８８％）が得られ、融点は１
５６〜１５７．５℃を示した。

実施例　６ ２−メチルチオ−４−アミノ−６−クロロピリミジｙｔ
７６Ｉ！（１０ミリモル）およびジメチルアニリン１．
２２１！（１０ミリモル）ｔｌ−口頚丸底フラスコに入
れそして酢酸エチル３０−を加える。氷水浴で内温を５
〜１０℃に保ち、かきまぜながら４−メチルフェニルス
ルホニル酢酸クロリド２．３２．９（１０ｍ）を酢酸エ
チル５−に溶解した溶液を１０分間かけて滴下したのち
３０分加熱還流する。これを室温にもどし、濾過してジ
メチルアニリン塩酸塩を除去し、ろ液の酢酸エチルを留
去して白色の粗結晶を得る。この粗結晶をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製するとＮ−（２−メチル
チオ−４−クロロピリミジン−６−イル）−４−、、’
チルフェニルスルホニル酢酸アミド＆２ｇ（収率８６％
）が白色結晶として得られ、融点１８４．５〜１８５．
５℃を示した。

本発明方法により製造された化合物例を第１表に示す。

第　　　１ 元素分析値（上段：計算値、下段：実測値）５５．６４
　４．３６　　１０．９５　　４．３３　　１４．８２
　９．９０５５．６２　４．３７　　１０．９７　４．
’）６　　１４．８２　　９．Ｂ２Ｓ３．６４　４．３
６　１α９５　４．３３　　１４．８２　９．９０５５
．６６　４．３３　　１０．９４　　４．３２　　１４
．８３　　９．９２５０．２９　５．６６　　１９．７
９　３．９１　　１３．４０　　８．９５５０．３１　
　３．６４　　１９．７７　３．９４　　１ｉ９９　　
　Ｂ、９６５０．２９　５．６６　　１９．７９　　３
．９１　　１３．４０　　ａ９５５０．２７　　３．６
７１９．８０　　３．９２　　１３．３８　　　Ｂ９．
６５０．２９　３．６６　　１９．７９　３．９１　　
　＋３．４０　　８．９５５０．３１　　３．６８　　
１９．７７　３．９０　　１３．４０　　８．９４５０
．２９　３．６６　　１９．７９　３．９１　　１３．
４０　　８．９５５０．２７　５．６４　　１９．７８
　３．９３　　１３．４４　　８．９４化合物 元素分析値（上段二計算値、下段：実測値）　　　。

５ｃＬ２９　１６６　　１９．７９　３９１　　１３．
４０　　　ａ９５５０．２８　３．６９　　１９．７７
　３．９［］　　１３．３８　　　ａ９８５０．２９　
３．６６　　１９．７９　　＆９１　　１５．４０　　
８．９５５０．２８　３．６８　　１９．７８　３．９
２　１３．３８　　８．９６６３．３４　５．（５５４
，６２１５，８２１０，５７６３，３６５，６２４，６
３１５，８４１０，５５６４，３３６，０５４，４１１
５，１２１０，１０６４３５６、［１１４，４３１５，
１３１０，０８６４３３６，０３４，４１１５，１２１
０，１０＋５４．３１５　６．０２　　　　　　４．４
２　１５．１０　１０．１０６５．２３　６．５９　　
　　　　４．２３　１４．４８　　９．６７６５．２０
　６．３Ｂ　　　　　　　４．２５　１４．４９　　９
．６Ｂ６４．５３　６．０３４．４１　　１５．１２　
１０．１０６４．１　６．０５　　　　　　４．４２　
１５．１１　１０．１２化合物 Ｃ２）（５ 元素分析値（上段：計算値、下段：実測値）６４．３３
　６．０３　　　　　　４．４１　　１５．１２　１０
．１０６４．３５　６．００　　　　　　４．４２　１
５．１２　１０．１１６４．３３　６．０３　　　　　
　４．４１　　１５．１２　１０．１０６４．３１　６
．０１　　　　　　４．４３　１５．１５　１０．１０
６６．０６　６．７１　　　　　　４．０５　１′５．
８９　　９．２８６６．０４　６．７５　　　　　　４
０２　１＆９２　　９．２７６５．２３　６．３９　　
　　　　４．２３　１４．４８　　９．６７６５．２５
　　６．３７　　　　　　　　４．２２　　１４．５０
　　９．６６５６．８８　４．７７　１０．５０　４．
１５　１４．２１　　９．４９５６．８９　４．７５　
１（Ｌ５５　４．１６　１４．２２　　９．４５５６．
８８　４７７　１（１５０４，１５１４，２１９，４９
５６，８５４，７９１α５３　４．１８　１４．２１　
　　？、４４６α１７　５．３７　　　　　　４．５９
　２α０４　１０．０４６α１９　　５．５５　　　　
　　　　　４．３６　　２ｆ１０４　　１０．０６化合
物 ＋ａ’３ ６０．１７　　５．３７　　　　　　　　４．３９　　
２０．０４　　　ＩＱ、０４６α１５　　５．５６　　
　　　　　　４．４２　　２Ｑ、０２　　１０．０５５
４．３１　　４．５６　　１α０２　　１９６　　１ａ
０９　　　９．０（Ｓ５４．３４　　４．５４　　　Ｈ
ｌ、０５　　１９３　　１ａ１１　　９．０５６２．２
３　　６．０９　　　　　　　　４．０３　　１＆４２
　　　９．２３６２．２５　　　＆０７　　　　　　　
　４．０６　　１＆４２　　　９．２０５７．４３５．
３１５　　　　　　　　７．４４　　２１．２５　　　
１１５２５７．４２　　５．３８　　　　　　　　２４
１　　２１．２９　　　８．５０５９．５９　　５．９
８６．９５　　１９．７８　　　７．９５５９．３８　
　５．９７　　　　　　　　＆９４　　１９．８１　　
　７．９０５３７８　　　′！ｈ、９５　　　　　　　
　ｉ９２　　１Ａ４５　　　＆９７　　１５．９５５＆
７９　　　ｉ９６　　　　　　　　Ａ９０　　１Ａ４６
　　　ａ９６　　１５．９３４９．０５　　　′５．５
４　　　９．０５　　３．５８　　１２．２５　　　　
ａ１８　　１４．５５４９、０２　　　＆５６　　　９
．０７　　　＆５４　　１２．２８　　　　＆１６　　
１４．５７化合物 元素分析値（上段：計算値、下段：実測値）５３．８８
　　　４．２２　　　　　　　　　ａ３８　　２五９３
　　　９．５９５五８９　　　４．２４　　　　　　　
　　　＆３７　　２に９１　　　９．５９５ａ７８　　
　４．９３　　　　　　　　　４．０３　　２３．０３
　　　９．２３５、ａ７５　　　４．９５　　　　　　
　　　４．０２　　２ＫＯ４９，２４５９，８２５，３
０五８８　　２２．１３　　　　＆８７５９．８５　　
　５．２９　　　　　　　　　　五Ｂ６　　２２．１４
　　　　ａ８６５９．８２　　　５．３０　　　　　　
　　　３．８８　　２２．１３　　　８．８７５９．８
１　　　５．３３　　　　　　　　　五Ｂ６　　２２．
１１　　　８．８９＋５１．２４　　　５．７４　　　
　　　　　　４．２０　　１９．２０　　　９．６２６
１．２７　　　５．７２　　　　　　　　４．２１　　
１９．１５　　　９．６５６４．７５　　　６．９９　
　　　　　　　　Ｋ６０　　１６．４３　　　　＆２３
６４．７５　　　６．９６　　　　　　　　　　＆６３
　　１６．４８　　　　＆２０６５．２５　　　６．３
９　　　　　　　　　４．２３　　１４．４８　　　９
．６７６５．２５　　　６．５７　　　　　　　　　４
２４　　１４．４９　　　９．６５化合物 元素分析値（上段：計算値、下段：実測値）０％　　Ｈ
％　　Ｃｊ＊　　　Ｎ％　　　０％　　８％　　Ｆ％６
７．２４　　５．０５　　　　　　４．１３　１４．１
４　　９．４５６７．２２　　５．０８　　　　　　４
．１６　１４．１１　　９．４３５７．９１　　４．８
６　　　　　　９．６５　１６．５３　１１．０４５７
．９５　　４．８８　　　　　　９．６３　１６．５４
　１１．０２５７．９１　　４．８６　　　　　　９．
６５　１６．５３　１１．０４５７．９０　　４．８４
　　　　　　９．６８　１６．５１　１１．０７６０．
３６　　５．７０　　　　　　　＆８０　１５．０８　
１０．０７６ａ３４　　５．７２　　　　　　　ａ８２
　１５．０３　１０．０９５６．２４　　５．０３　　
　　　　　＆７４　１９．９８　１０．０１５６．２６
　　５．０１　　　　　　　＆７３　１９．９８　１０
．０２５５．０７　　４．９５　　　　　　１３．７６
　１５．７２　１α５０５５．０５　　４．９８　　　
　　　　ｉ＆７７　１５．７０　１ａ５０４９．４８　
　４．１５　１α４３　１２．３７　１４．１３　　９
．４４４９．４５　　４．１７　１ａ、４２　１２．３
９　１４．Ｌ６　　９．４１化合物 元素分析値（上段：計算値、下段：実測値）４５．２２
　　３．７９　　９．５３　１１．１　１２．９１　１
７２５４５．２４　　３．７８　　９．５２　１１．３
２　１２．９１　１７．２３！Ｍ＋、４１　　５．３７
　　　　　　１３．１６１５．０！＋　　１０．０４５
６．４１　　５．３５　　　　　　１３．１９　１５．
０２　１０．０３５５．６４　　４．５６　１０．９５
　　４．３３　１４．８２　　９．９０５５．６６　　
４．３３　１０．９６　　４．５２　１４．８１　　９
．９２５５．６４　　４．５６　１０．９５　　４．３
３　１４．８２　　９．９０５５％３　　４．３８　１
０．９３　　４．３６１４．８２　　９．８８５０．２
９　　３．６６　１９．７９　　３．９１　１３．４０
　　８．９５５０．２７　　　＆６９　１９．７８　　
３．９０　１３．３９．　８．９７５６．８８　　４．
７７　１０．５０　　４．１５　１４．２１　　９．４
９５６、Ｂ９　　４．７５　１０．５５　　４．１６１
４．１９　　９．４８５９．８０　　５．０２　　　　
　　４．３６１４．９４　　９．９８　　５．９＋５９
．８２　　５．０１　　　　　　４．３５　１４．９１
　．９．９９　　−５．９２化合物 ２Ｈ５ 元素分析値（上段：計算値、下段：実測値）　　−５３
，７８３，９５３，９２１３，４３８，９７１５，９５
５３，７５３，９６３，９４１３，４２８，９７１５，
９６５６，８Ｂ　　　４．７７　１０．５０　　４．１
５　１４．２１　　９．４９５６．８７　　４．７９　
１０．５２　　４．１３　１４．２１　　９．４８５１
．６２　　４．０６　１９．０５　　　’ｈ７６　１２
．８９　　　＆６１５１．６５　　４．０６　１９．０
’２　　３．７４　１２．９１　　　Ｂ、６２６５．２
３６，３９　　　　　　４．２３　１４．４８　　９．
６７６５．２２　　６．５７　　　、　　　４．２６　
１４．５０　　９．６５５８．０３　　　５．１６１０
．０Ｂ　　　　３．９８　　１３，６４　　　９．１１
５ａ０５　　　５．ｉ４　　１０．０５　　　３．９９
　　１＆６：６　　　９．１４５４．９８　　　４，３
４　　　　　　　　　３．７７　　１２．９２　　　８
．６３　　１５．３５５４．９５　　　４．５６　　　
　　　　　　３．７８　　１２．９３　　　　＆６４　
　１５．３４６５．９７　　　６．７１　　　　　　　
　　３．７３　　１７．０４　　　　ａ５４６５．９６
　　　６．７３　　　　　　　　　３．７５　　１７．
０４　　　　ａ５２本発明の化合物を除草剤として使用
するに際しては、本発明の化合物をそのままの形で作物
栽培地の土壌または茎葉などに散布してもよいが、本発
明の化合物の除草作用を十分に発揮させるには本発明の
化合物と適当な担体と補助剤例えば界面活性剤、結合剤
、安定剤などとを配合して常法によって水利剤、乳剤、
水溶液剤、油懸濁剤、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤
形態にして使用するのが好ましい。

前記において担体としては農園芸用薬剤に常用されるも
のであるならば固体または液体のいずれでも使用でき、
特定のものに限定されるものではない。例えば固体担体
としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー
、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シん灰石、ホワイト
カーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉
末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結晶
セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化
ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガムなど）、アルミナ、
けい酸塩、糖室合体、高分散性けい酸、ワックス類など
が挙げられる。また液体担体としては水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−ｉロビル
アルコール、１ｓｏ−１０ピルアルコール、フタノール
、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナフタレ
ンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロルメタン、クロルエテレ／、トリクロロ
フルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンなどン、エ
ーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミルなど
）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドな゛ど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリルなどン、スルホキシド
類（ジメチルスルホキシドなト）、アルコールエーテル
類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
クリコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂
環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、工業
用ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、
石油留分（パラフィン類、灯油、軽油など）が挙げられ
る。

また乳剤、水利剤、フロアブル剤などの製剤に際して乳
化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑１拡展などの目的
で界面活性剤（または乳化剤）が使用される。このよう
な界面活性剤としては非イオン型（ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルエステ
ル、ポリオ′キシエチレンソルビタンアルキルエステル
、ソルビタンアルキルエステルナト）、陰イオン型（ア
ルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネ
ート、アルキルサルフェート、ホリオキシエチレンアル
キルサルフエート、アリールスルホネートなど）、陽イ
オン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロリドなど）、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタイ
ン型〕、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、もちろ
んこれらの例示のみに限定されるものではない。また、
これらのほかにポリビニルアルコール、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、
ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカント
ゴムなどの各種補助剤を使用することができる。

また、本発明の化合物は除草効力の向上を意図したシあ
るいは相乗的除草効果を期待するために他の除草剤と混
用して使用することができる。このような例としては例
えばフェノキシ系除草剤（２，４−ジクロロフェノキシ
酢酸、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸およびこ
れらのエステル類、チオエステルａ、塩ａ、２−（４−
（５−）リフルオ四メチルー２−ビリジルオキシンフエ
ノキシプｐピオン酸ｎ−ブチル〕）。

ジフェニルエーテル系除草剤（２，４−ジクロロフェニ
ル−４７−ニトロフェニルエーテル、２．４．６−ドリ
クロロフエニルー４′−二トロフェニルエーテル、２−
クロロ−４−）’Ｊフルオロメチルー３′−エトキシ−
４′−ニトロフェニルエーテル、２．４−ジクロロフェ
ニル−４′−二トロー３′−メトキシフェニルエーテル
、２，４−ジクロロフェニル−３′−メトキシカルボニ
ル−４′−二トロフェニルエーテルなど）、トリアジン
系除草剤（２−クロロ−４，６−ピスエチルアミノー１
，３．５−トリアジン、２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−イツプロビルアミノー１，５．５−　）リア９　
ｙ、２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−１゜
６．５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６−ピスイ
ソプロビルアミノー１，３．５−トリアジンなど）、尿
素系除草剤（３−（３，４−ジクロロフェニル）　−１
，１−ジメチル尿素、３−（５，４−ジクロロフェニル
）−１−メトキシ−１−メチル尿素、１−（２，２−ジ
メチルベンジル）−３−ｐ−）リル尿素〕、カーバメー
ト系除草剤〔イソプロピル−Ｎ−（５−クロルフェニル
）カーバメート、メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェ
ニル）カーバメート〕、チオールカーバメート系除草剤
（Ｓ−（４−クロロベンジル）　−Ｎ、Ｎ−ジエチルチ
オールカーバメート、Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ヘキサメチ
レンチオールカーバメート〕、酸アニリ、ド系除草剤〔
３，４−ジクロロプロピオンアニリド、Ｎ−メトキシメ
チル−２，６−ジエチル−α−クロロアセトアニリド、
２−クロロ＋　２／、６／−ジエチル−Ｎ−ブトキシメ
チル−アセトアニリド、２−クロロ−２，６−ジニチル
ーＮ−（ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリド、Ｎ
−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）
　−り１７シンエチルエステル〕、ウラシル系除草剤（
５−ブロム−６−第２級ブチル−６−メチルウラシル、
３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンクラシルな
ど）、ピリジニウム塩素系除草剤（１，１’−ジメチル
−４，４′−ビスピリジニウムクロリドなど）、シん系
除草剤〔Ｎ−（ホスホノメチル）クリシン、０−エチル
−〇−（２−ニトロ−５−メチルフェニル−Ｎ−第２級
ブチルホスホロアミドチオエート、５−（２−メチル−
１−ピペリジルカルボニルメチル）　−０，０−’）　
−ｎ　−ｉロピルジチオホス７エート、５−（２−メチ
ル−１−ピはリジルカルボニルメチル）　−０，０−ジ
フェニルジチオホスフェート、アンモニウム−（３−ア
ミノーカルボキシプ四ピル）−メチルホスフィネート、
２−アミノ−４−メチルホスフィノブチルアラニルアラ
ニン〕、トルイジン系除草剤（α、α、α−トリフルオ
ロー２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−）ル
イジンなど）、その他〔５−第３級ブチル−３−（２，
４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）　−１，
３，４−オキサジアゾリン−２−オン、３−インプロピ
ル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）　
−５’Ｈ−オン−２，２−ジオキシド、α−（β−ナフ
トキシ）−プロピオンアニリド、４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−’１．５−ジメチルピラゾールー５−
イル−ｐ−）ルエンスルホネート、２−　（：　（４，
６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニ
ルアミノスルホニルメチル〕安息香酸メチルエステル〕
などが挙げられるが、これらのみに限定されるものでは
ない。

また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤
、殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施用殺菌殺虫剤、
植物生長調節剤または肥料などと混合して使用すること
もできる。

一般式（１）の本発明化合物の施用量は、使用すべき特
定化合物の種類、除草すべき雑草の種類等に応じて変化
するが、一般的には１０アール当シに０．０２〜２ｋｇ
の範囲にあるのがよい。

次に不発明除草剤の実施例を示すが、有効成分、担体お
よび補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については
、以下の例示のみに限定されるものではない。なお実施
例中で部とはすべて重量部を示す。

実施例　４　　水和剤 化合物Ａ２の３０部、リグニンスルホン酸カルシウム塩
の２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の６部お
よび珪藻土の６５部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

実施例　５　　粒　　剤 化合物Ａ８の７部、ホワイトカーボンの２部、リグニン
スルホン酸カルシウム塩の５部およびクレーの８８部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造粒乾燥し
て粒剤を得る。

実施例　６　　　　　剤 クレーの６０部、ベントナイトの３５部およヒリグニン
スルホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合し、水を加え
て混線後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物をつく
る。この粒状物９５部に化合物屋３５の５部を含浸させ
て粒剤を得る。

実施例　７　　粒　　剤 ３００〜８５０ミクロンに篩別したベントナイトの９６
部に化合物＆４７の４部を含浸させて粒剤を得る。

実施例　８　　粉　　剤 化合物Ａ４９の３部、クレーの５６部、メルクの６０部
およびイソプロピルホスフェートの１部を加え、回転数
１２．００　Ｏｒｐｍのアトマイザ−で粉砕混合して粉
剤を得る。

化合物Ａｓ３０３０部、キシレンの６０部およびツルポ
ール５Ｍ１００（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物、東邦化学工業株式会社製品）の１
０部を混合溶解して乳剤を得る。

（３）発明の効果 次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。

試験例１　　湛水土壌処理殺草試験 １／１５，５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ
、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサの種子を均一に播種し、２ｃＲの深さに
湛水した後、２葉期の水稲苗（品種二日本晴）を２本移
植した。１日後に、実施例４に準じて得た水利剤の希釈
液を所定量水面に均一に滴下して処理した。その後、ポ
ットを温室内に保管して適時散水した。薬液処理２０日
後に、次の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査
した。本試験例は１薬量３ポツト制で行ない、その平均
値を求めた。その結果は第２表のとおシである。

除草効果 ５：殺草率９５％以上〜完全枯死 ４：殺草率８０％以上〜９５％未満 ３：殺草率５０％以上〜８０％未満 ２：殺草率３０％以上〜５０％未満 １　：殺草率１０％以上〜３０％未満 ０：殺草率１０％未満 薬害程度 一：無害 ±：微害（葉先枯） ＋：中害（葉枯） 丑：強害（生育抑制） ｍ：甚害（枯死） 第　　２　　表 ２５−３　４　４　５ζ５ １０　５０−５．４　．３　５　５ １２　５０−５　５　ｊ　　３　４ ２５−３４３’４４ ２１　５０−５’５　３　４　５ ２８　　　　５０　　　−　　　４　　　．５　　　　
４　　　　４　　　　５２９　　　　５０　　　−　　
　．５　　　　５　　　　３　　　　５　　　　４２５
　　−　　　３’４　　　２　　　４　　　３比較薬剤
　　５０　　−　　０　　　３　　　１　　　１　　　
１Ａ２５−０２０００ Ｂ２５−０１００１ 比較薬剤　　５０　　−　　　１　　　２　　　０　　
　１　　　２Ｃ２５−０２００１ 比較薬剤　　５０　　−　　　１　　　２　　　０　　
　１　　　１Ｄ２５−０１０００ 比較薬剤　　５０　　−　　　２　　　２　　　１　　
　３　　　３Ｅ２５−１２０１２ 比較整斉Ｊ５０−２３１３３ Ｆ２５−１２０２２ 比較薬剤　　５０　　−　　　１　　　２　　　０　　
　２　　　２Ｇ２５−０１０１１ 比較薬剤　　５０　−　　２　　６　　０　　２　　２
Ｈ２５−０２０１１ 比較薬剤　　５０　　−　　　１　　　２　　　０　　
　２　　　２Ｉ　　　　　２５　　°−０１０１１ 比較薬剤　　５０　　−　　　１　　　２　　　０　　
　２　　　３Ｊ　　　　　２５−０．１　　　０　　　
１　　　２無処理区　　−ｏｏｏｏ。

−ｏｏｏｏ。

比較薬剤は次の化学構造を有し、これらは本発明の化合
物と同様に製剤化して供試した。

（「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第８２巻第１６４′
５８Ｃ頁記載の化合物） （［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第８８巻第１２０７２
３ｂ頁記載の化合物） （「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第６８巻第３４５３６
ｙ頁記載の化合物） （［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ　、Ｊ第４１巻第３９０２
．７〜３９１３ｃ頁記載の化合物） （［ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第７１巻第１０１４９
３ｊ頁記載の化合物） 特許出願人　北興化学工業株式会社 代理　人　弁理士　山　下　　　白 手続補正書 昭和５９年８月２９日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ
   ＾１は式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｘは
   低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ト
   リフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノカルボニ
   ルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基
   、低級アルコキシカルボニル基またはニトロ基を示しそ
   してｎは０、１、２または３の整数を示す）で示される
   基または式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ａ
   は炭素原子または窒素原子を示し、Ｚは塩素原子、メト
   キシ基またはメチルチオ基を示しそしてＱは０、１また
   は２の整数を示す）で示される基を示し、そしてＲ＾２
   は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ低級
   アルキル基を示す）で示されるアリールスルホニル脂肪
   酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。