JPS61254569A - １，３−二置換イミダゾリウム塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はイミダゾリウム化合物に関する。一般式 式中、記号Ｑはアリーレンまたはヘテロアリーレンを表
わし、基−ＮＲ’Ｒ”は塩基性アミノ基を表わし、Ｒ１
は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級
アルコキシアルキルまたは低級ハロアルキルを表わし、
Ｒ４は塩基性アミノ基または基−Ｎ＝ＣＲｃ　Ｒａ　％
−（ＮＨ）ｎ−ＣＨ（Ｒｃ　）−Ｒａ　’　、→１−Ｃ
Ｏ−Ｒｂもしくは−ＣＨ２−Ｃｏ−Ｒｂ　ヲ表わし、Ｒ
１＋　は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル
、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、アリー
ルまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒ６は水素また
は低級アルキルを表わし、Ｒａはアリール、ヘテロアリ
ールまたは塩基性アミノ基を表わし、Ｒａ’　　はアリ
ールまたはへテロアリールを表わし、Ｈｂは水素、−Ｑ
′、−〇Ｑ′または随時低級アルキル基を介して結合し
ていてもよいアリール、ヘテロアリールもしくは塩基性
アミノ基を表わし、Ｒｃは水素または低級アルキルを表
わし、ｎは数Ｏまたは１を表わし、点線は追加の二重結
合を表わし、記号Ｑ′は随時エーテル及び／またはアル
コール型〈おいて酸素原子１．（Ｉまたは２個を含んで
いてもよい飽和または一部不飽和の低級炭化水素基を表
わし、そして記号Ｙ”−は製薬学的に許容し得るアニオ
ンを表わす、の化合物及びその製薬学的に許容し得る塩
は価値ある薬理学的特性を有している。殊に、本化合物
は抗バクテリア（ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ）、抗糸
状菌（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺原虫類（ｐｒｏｔ
ｏｚｏａｃｉｄａＩ）及び／または駆虫（ｉｎｔｈｅｌ
ｍｉｎｔ　ｉｃ）特性を有している。

本発明の目的は、式Ｉ（但し、Ｒ４が基−Ｎ＝ＣＨ−Ｑ
−ＮＲ’　Ｒ”を表わし、Ｒ自及びＲ１が各々メチルを
表わし、Ｒｓ及びＲ６が各水素を表わし、Ｑが１，４−
）ユニしンを表わし、そしてＹが塩素を表わす場合、Ｒ
ｓは水素またはメチル以外のものを表わすものとする）
の化合物及びその製薬学的に許容し得る酸付加塩自体；
その製造に対する方法及び中間体；治療的に活性物質の
製造に対する中間体の用途；治療的に活性物質として使
用するための上記式！の化合物及びその製薬学的に許容
し得る酸付加塩；式Ｉの化合物及びその製薬学的に許容
し得る酸付加塩に基づく薬剤及びその製造；病気の抑制
または予防においてこれらの化合物の用途；並びに抗バ
クテリア、抗糸状菌、殺原虫類及び／または駆虫剤活性
を有する薬剤のＨ１１□ 製造に対するこれらの化合物の用途である。

「低級」なる用語は最大７個、好ましくは最大４個の炭
素原子を有する残基及び化合物を表わす。

「アルキル」なる用語は、単独または組合せ、例えば「
アルキル基」、「アルコキシ」及び「アルキルチオ」で
あっても、直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素残基、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、イソブチル及びｔ−ブチルを
表わす。「飽和または一部不飽和炭化水素基」なる用語
は開鎖及び環式基並びにその組合せを表わす。飽和及び
一部子飽和低級炭化水素基の例は次のものである：低級
アルキル基例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、Ｓ−ブチル及びイソブチル；低級アルケニル基例
工ば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル及び
２−メチル−２−プロペニル；随時低級アルキル基で置
換されていてもよい低級シクロアルキル基、例えばシク
ロプロピル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチ
ル、シクロヘキシル及び３−メチルシクロヘキシル；随
時低級アルキル基で置換されていてもよいシクロアルケ
ニル基、例工ば３−シクロペンテニル、ｌ−メチル−３
−シクロペンテニル及び３−シクロヘキセニル；低級シ
クロアルキルまたはシクロアルケニルで置換された低級
アルキルまたはアルケニル基、例えばシクロプロピルメ
チル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、
シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキセニルメチル及
ヒ３−シクロプロピル−２−プロペニル。エーテル及び
／またはアルコール型において１（１または２個の酸素
原子を含む飽和または一部不飽和低級炭化水素基の例は
次のものである：低級アルコキシアルキル基、例えばメ
トキシメチル、エトキシメチル及び２，２−ジェトキシ
エチル、並びに低級ヒドロキシアルキル基、例えばヒド
ロキシメチル、１−ヒドロキシエチル及び２−ヒドロキ
シエチル。

「アリール」なる用語は炭素環式芳香族基、好ましくは
単環式または二環式基、特にフェニル及びナフチル基を
表わし、該基は随時塩基性アミノ基で置換されていても
よく、そして加えて、低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルキルチオ、低級アルカノイル、低級アルコキシ
カルボニル、アリール、ハロゲン、トリフルオロメチル
、ヒドロキシ、ニトロ及びシアノよシなる群からの１個
または２個の置換基で置換されていてもよい。

「アリーレン」なる用語は２つの遊離原子価を有する炭
素環式芳香族基、好ましくは単環式または二環式基、特
［１，４−または１．２−フェニレン及び１，４−１た
は１，２−ナフチレン基を表わし、該基は低級アルキル
、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルカノイ
ル、低級アルコキシカルボニル、アリール、ハロゲン、
トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニトロ及びシアノよ
シなる群からの１個または２個の置換基で置換されてい
てもよい。

「ヘテロアリール」なる用語は複素環式芳香族基、好ま
しくは単環式または二環式基、特に５−または６−員の
芳香族複素環式基（随時ベンゼン環と融合していてもよ
い）を表わし、該基は随時塩基性アミノ基で置換されて
いてもよく、そして加えて、低級アルキル、低級アルコ
キシ、低級アルキルチオ、低級アルカノイル、低級アル
コキシカルボニル、アリール、ハロゲン、トリフルオロ
メチル、ヒドロキシ、ニトロ及びシアノよシなる群から
の１個または２個の置換基で置換されていてもよい。５
−員の芳香族複素環式基は好ましくはヘテロ環員（複数
）として酸素もしくは硫黄原子またはイミノ基及び随時
更に窒素原子１個または２個を含んでいてもよい。６−
員の芳香族複素環式基は好ましくは環員（複数）として
窒素原子１個、２個または３個を含む。「ヘテロアリー
レン」なる用語は２つの遊離原子価を有する複素環式芳
香族基、好ましくは単環式または二環式基、特に２つの
遊離原子価を有する５−及び６−員の芳香族複素環式基
（随時ベンゼン環と融合していてもよい）を表わし、該
基は低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ
、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アリ
ール、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニ
トロ及びシアノよりなる群からの１個または２個の置１
′、 換基で置換されていてもよい。

「ハロゲン」なる用語は４種、フッ素、塩素、臭素及び
ヨウ素を表わす。

「塩基性アミノ基」なる用語は塩基特性を有する未置換
または−もしくは二置換されたアミノ基を表わす。塩基
性アミン基は一般式−ＮＲ’Ｒ’によって表わすことが
できる。この式において　Ｒ１は好ましくは水素または
低級アルキルを表わし、セしてＲ２は好ましくは水素ま
たは随時エーテル及び／またはアルコール型における酸
素原子１個または２個を含んでいてもよい飽和または一
部不飽和低級炭化水素基を表わすか、或いはＲ１及びＲ
２は窒素原子と一緒になって、好ましくは５−員〜７−
員の飽和Ｎ−複素環式基を表わし、該基は随時１個また
は２個の低級アルキル基で置換されていてもよく、そし
て１個のメチレン基の代９に環員として酸素もしくは硫
黄原子または基＞ＳＯｌ＞ＳＯ，、＞ＣＯｌ＞ＣＨ−Ｒ
ｄもしくは＞Ｎ−Ｒｃを含むことができ、ここにＲｄは
ヒドロキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボ
ニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ（低級アルキル
）カルバモイルまたは飽和もしくは一部不飽和低級炭化
水素基を表わし、該基は随時酸素原子を介して結合して
いてもよく、そして加えて、随時エーテル及び／または
アルコール型における酸素原子１　（ｆｆｄまたは２個
を含んでいてもよい、そしてＲｃは水素、低級アルカノ
イル、低級アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ
−モジくハシ（低級アルキル）カルバモイルまたは飽和
もしくは一部不飽和低級炭化水素基を表わし、該基は随
時エーテル及び／またはアルコール型における酸素原子
１個または２個を含んでいてもよい。

式■の化合物が１個よシ多い塩基性アミノ基を含む場合
、これらの基は同一もしくは相異なるものであることが
できる。

特定の具体例においては、本発明はＲ４が基−Ｎ＝ＣＲ
’−Ｑ−ＮＲ’　Ｒ”を表わす上記式Ｉの化合物、即ち
、一般式 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ６、Ｑ及びＹ−は上
記の意味を有し、これＫよって各々の場合における記号
Ｑ、Ｒ１、Ｒ１及びＲ６は同一もしくは相異なるもので
あることができる、 の化合物に関する。

記号Ｑは好ましくは１．４−フェニレンまたは１．４−
ナフチレンを表わし、該基は随時低級アルキル及び低級
アルコキシよりなる群からのｌ個または２個の置換基で
置換されていてもよい。特に好ましい具体例においては
、記号Ｑはｌ、４−フェニレンを表わす。

Ｒ１及びＲ１は各々好ましくは水素または低級アルキル
を表わすか、或いは窒素原子と一緒になって、４−モル
ホリニル、ｌ−ピペラジニル、４−（低級アルキル）−
１−ピペラジニル、４−（低級アルコキシカルボニル）
−１−ピペラジニルまたは１−ピロリジニルを表わし、
該基は随時１個または２個の低級アルキル基で置換され
ていてもよい。特に好ましい具体例においては、Ｒ１及
びＲ１は各々低級アルキルを表わす。

Ｒ３は好ましくは低級アルキルを表わし、少なくとも２
個の炭素原子を有する低級アルキル基が特に好ましい。

記号Ｒ４が基−Ｎ＝ＣＲ’　−Ｑ−ＮＲ’　Ｒ”　を表
わす限シにぷいては、該基は好ましくは基−Ｎ＝ＣＲｃ
　−Ｒａまたは−ＣＨ２−ＣＯ−Ｒｂを表わし、ここに
、Ｒａは好ましくは随時低級アルキル、低級アルコキシ
、低級アルキルチオ、低級アルコニル、低級アルコキシ
カルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキ
シ、ニトロ及びシアノよシなる群からの１個または２個
の置換基で置換されていてもよいフェニルを表わし、そ
してＢ、ｂは好ましくは低級アルキル、低級アルコキシ
またはフェニルを表ワし、該フェニルは随時低級アルキ
ル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルカノ
イル、低級アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフル
オロメチル、ヒドロキシ、ニトロ及びシアノヨリなる群
からの１個または）シ個の置換基で置換されていてもよ
い。

記号ＲＩ　、Ｒ１１及び’ｆｌｃは好ましくは水素を表
わす。

下記のイミダゾリウム塩は一般式Ｉによって定義される
物質の代表的な群である： １．３−ビスＣＣｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
〕アミノ〕イミダゾリウム塩、３−［ｐ−（クロロベン
ジリデン）アミノ〕−１−（（ｐ−（ジメチルアミノ）
ベンジリデン〕アミノ〕−２−エチルイミダゾリウム塩
。

３−Ｃｐ−（ジメチルアミノ）フェナシル〕−１−（（
ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン〕アミノ〕−２−
エチルイミダゾリウム塩、１．３−ビスＣＣｐ−（ジメ
チルアミノ）ベンジリデン〕アミノ〕−２−メチルイミ
ダゾリウム塩、 １．３−ビスＣＣｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
〕アミン〕−２−エチルイミダゾリウム塩、 １−〔（ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン〕アミノ
〕−２−エチル−３−［（ｐ−ニトロベンジリデン）ア
ミン〕イミダゾリウム塩及び１．３−ビス〔（ｐ−（ジ
メチルアミノ）ベンジリデン〕アミン〕−２−プロビル
イミダゾリウム塩０ 式Ｉの新規化合物及びその製薬学的に許容し得る酸付加
塩は本発明に従って、 ａ）　一般式 式中、Ｒ１、Ｒ”　、Ｒａ　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ’及
びＱは上記の意味を有し、そしてＹａ−はアニオンを表
わす の化合物をそれぞれ一般式 ％式％ 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒａ、Ｒｃ　及びＱは
上記の意味を有し、Ｒａ＊は塩基性アミノ基を表わし、
そしてＲ′は低級アルキルを表わす、 のカルボニル化合物と反応させるか、 ｂ）　一般式 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　ＸＲ’　、Ｒ’及びＱは
上記の意味を有する、 の化合物を一般式 ％式％ 式中、Ｒ４′は基−ＣＭ（Ｒｃ　）−Ｒａ　’　　また
は−ＣＨ，−Ｃｏ−Ｒｂを表わし、 Ｘは離脱性基を表わし、そしてＲａ　／、Ｒｂ及びＲｃ
は上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、 Ｃ）　上記式Ｈａ　／の化合物を一般式Ｒａ’−ＣＭ（
Ｒｃ）Ｘ　　　　　　■ａ式中、Ｒａ’、Ｒｃ　　及び
Ｘは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、 ｄ）　上記式１ａ　／の化合物を一般式Ｒｂ’　−Ｃｏ
−Ｘ　　　　　　Ｘ１ 式中、Ｒｂ’は水素−Ｑ′、　ＯＱ　／、アリール、ヘ
テロアリール、第二塩基性アミン基、または低級アルキ
ル基を介して結合するアリール、ヘテロアリールもしく
は塩基性アミノ基を表わし、そしてＱ′及びＸは上記の
意味を有する、 の化合物と反応させるか、或いは ＼・ ｅ）　一般式 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ及びＹａ−は
上記の意味を有し、セしてＲは随時低級アルキル、低級
アルコキシまたは１１０ゲンで置換されていてもよいフ
ェニルを表わす、の化合物をアンモニアまたは対応する
塩基性第一もしくは第二アミンと反応させ、 ｆ）　場合によっては、得られる化合物においてＹａ−
によって表わされるアニオンを製薬学的に許容し得るア
ニオンと置換し、そして ｇ）　必要に応じて、得られる式■の化合物を製薬学的
に許容し得る塩に転化する ことによって製造することができる。

本発明による上記の数種の方法において、出発物質に存
在する全ての反応性アミノ及び／ｌたはヒドロキシル基
を保護基によって封鎖することが必要である。これらの
場合は当該分野に精通せる者にとっては容易に認められ
、またそれぞれの適当な保護基の選択も問題はない。

方法ａ）によるアミンとアルデヒド、ケトンまたはアセ
タールとの反応はそれ自体公知の且つ当該分野に精通せ
る者にとってはよく知られた反応である０溶媒として例
えば低級脂肪酸、例えば酢酸及びプロピオン酸、低級ア
ルコール、例えばメタノール、エタノール及び２−プロ
パツール、低級脂肪酸エステル、例えば酢酸エチル、低
級エーテル、例えばジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン及びジオキサン、ハロゲン化された低
級炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及び塩
化エチレン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエ
ン及びキシレン、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド並びにジメチルスルホキシドが適当である。

反応温度は臨界的ではない。この反応は例えば約ｏ℃か
ら選んだ溶媒の沸騰温度までの範囲で行うことができる
。しかしながら、この反応を好ましくは室温で行う。式
ｆｆ　（Ｒｃ　＝低級アルキル）の反応性の小さいケト
ン及びケタールとの反応においては、好ましくは縮合剤
、例えばテトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム
を用いる。

方法ｂ）に従って、Ｒ６が基−ＣＨ（Ｒｃ　）−Ｒａ　
’または−ＣＨ，−Ｃｏ−Ｒｂを表わす式Ｉの化合物は
式ｙ　ａ　／のイミダゾール誘導体をアルキル化するこ
とによって製造することができる。またこの反応はそれ
自体公知の且つ当該分野に精通せる者にとってはよく知
られた反応である。適当な溶媒は例えばハロゲン化され
た低級炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及
び塩化エチレン、開鎖または環式エーテル、例えばジエ
チルエーテル、１−プチルメチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジ
オキサン、低級脂肪酸エステル、例えば酢酸エチル、低
級アルコール、例えばメタノール、エタノール及びイソ
プロパツール、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トル
エン及びキシレン、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド並びにジメチルスルホキシドである。反応
温度は臨界的ではない。例えばこの反応を約０℃から溶
媒の沸騰温度までの範囲で行うことができる。

方法Ｃ）に従って、Ｒ６が基−ＮＨ−ＣＨ（Ｒｃ　）−
Ｒａ’を表わす式夏の化合物は式１　ａ　／のアミンを
アルキル化することくよって製造することができる。ま
たこの反応はそれ自体公知の且つ当該分野に精通せる者
にとってはよく知られた反応である。溶媒として、特に
有極性溶媒、例えば低級アルコール、例えばメタノール
、エタノール、イソプロパ／　−ル、開鎖及び環式エー
テル、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン及びジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド並びにジメチルスルホキシドが適当である。

反応温度は臨界的ではなく、この反応を例えば約０℃か
ら選んだ溶媒の沸騰温度までの範囲で行うことができる
。

方法ｄ）に従って、Ｒ１が基→旧−Ｃｏ−Ｒｂ’を表わ
し、そして、Ｒｂ／が水素、了り−ル、ヘテロアリール
、第二塩基性アミン基、低級アルキル基を介して結合す
るアリール、ヘテロアリールもしくは塩基性アミノ基、
または随時酸素を介して結合していてもよく且つ随時エ
ーテル及び／またはアルコール型における酸素原子１個
または２個を含んでいでもよい飽和または一部不飽和低
級炭化水素基を表わす式Ｉの化合物は式１ａ’のアミン
をアシル化することによって製造することができる。ま
たこの反応はそれ自体公知の且つ当該分野に精通せる者
にとってはよく知られた反応である。適当な溶媒は特に
上記の有極性溶媒である。反応温度は臨界的ではない。

この反応は約Ｏ℃から選んだ溶媒の沸騰温度までの範囲
で行うことができる。

しかしながら、この反応を好ましくは約０℃乃至室温の
範囲で行う。

方法ｅ）に従って、Ｒ４が基−ＮＨ−（刀−Ｒｂ“を表
わし、そしてＲｈ“が塩基性アミノ基を表わす式Ｉの化
合物は式■の化合物をアミド化することによって製造す
ることができる。またこの反応はそれ自体公知の且つ当
該分野に精通せる者にとってはよく知られた反応である
。適当な溶媒は例えば開鎖及び環式エーテル、例えばジ
エチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド並びにジメチルスルホキシドである。反応温度は臨
界的ではなく、この反応を例えば約０℃から選んだ溶媒
の沸騰温度までの範囲で行うことができる。しかしなが
ら、この反応を好ましくは室温で行う。

方法ｆ）Ｋ従って、得られる化合物忙おいてＹｓで表わ
されるアニオンを製薬学的に許容し得るアニオンで置換
することがで希る。またこの置換はそれ自体公知の且つ
当該分野に精通せる者にとってはよく知られた反応であ
る。好ましくは、製薬学的に許容し得るアニオンを負荷
させた普通のイオン交換体を用いるｎ 方法ｇ）に従って、式Ｉの化合物を製薬学的に許容し得
る酸付加塩に転化することができる。かかる酸付加塩は
それ自体公知の且つ当該分野に精通せる者にとってはよ
く知られた方法に従って製造することができる。この場
合、無機酸による塩のみならず、また有機酸による塩、
例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、クエン
酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、メタンスル
ホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等が考えられ出発
物質として述べた種々な化合物は次の反応式ｌに従って
製造することができる：反応式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、
Ｒ”、Ｒ”、Ｒ”、Ｒａ５＝Ｒａ′、Ｒｂ２、Ｒ，ｂ“
％　’ｔｔｃ、　Ｒｓ　Ｑ及びＹａ−は上記の意味を有
する。

点線の矢印は、示した出発物質の全てをこの反応に考慮
していないことを表わす；次の参照番号ｌ）〜４）に対
する詳細記述参照。

１）　この反応に対する出発物質はＲａ　が随時低級ア
ルキル、低級アルコキシまたはハロゲンで置換されてい
てもよいフェニルを表わし、そしてＲｃが水素を表わす
弐Ｖａの化合物である。

２）　この反応に対する出発物質はＲａが随時低級アル
キル、低級アルコキシまたはハロゲンで置換されていて
もよいフェニルを表わし、そしてＲｃが水素を表わす式
１ａの化合物である。

３）　この反応に対する出発物質は基＝ＣＲｃ　−Ｒａ
が基＝Ｃ（Ｒ’）−Ｑ−ＮＲ’Ｒ”を表わし、そしてＱ
　、　Ｒ１運びにＲ２及びＲ６が上記の意味を有する弐
Ｈａ　の化合物である。

４）　この反応に対する出発物質はＲａがアリールまた
はへテロアリールを表わす式１ａの化合物である。

以下に更に詳細に説明する反応工程Ａ−Ｈの場合、反応
は例外なくそれ自体公知の且つ当該分野に精通せる者に
とってはよく知られた方法であるＯＡａ：　この反応工
程は親電子的アミン化剤、例えばヒドロキシアミンＯ−
スルホン酸または無機塩基によるその塩による親電子的
アミン化である。

好ましくは、対応するアルカリ金属塩、例えばナトリウ
ム塩を用い、そして反応を水溶液中で行う。

この場合、一般に式冨のジアミン及び式■のモノアミン
からなる混合物が得られる。この２種の化合物をそれ自
体公知の且つ当該分野に精通せる者にとってはよく知ら
れた方法に従って相互に分離することができる。後記の
実施例には、得られる混合物の分離に関する詳細な情報
が含まれている。

Ａｂ：　この反応工程は親電子的アミノ化剤、例えばＯ
−ジフェニルホスフィニルヒドロキシルアミンによる親
電子的アミン化であシ、かくして、親電子的アミン化剤
との反応前に１式■の化合物を強塩基によってアルカリ
金属塩に転化する。適当な塩基は例えば低級アルカリ金
属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド及びナト
リウムエトキシド並びにアルカリ金属水素化物例えば水
素化ナトリウムである。適当な溶媒は例えばＮ−メチル
ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、低級アル
コール、エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル及びジエチレングリコールジブチルエ
ーテルである。反応温度は好ましくは約ｏ℃〜ｌｏｏ℃
の範囲であり、この反応を好ましくは室温で行う。

Ａｃ：　　この反応工程は親電子的アミン化剤、例えば
Ｏ−ジフェニルホスフィニルヒドロキシルアミンによる
親電子的アミノ化である。適当な溶媒は例えばハロゲン
化された低級炭化水素、例えばクロロホルム、塩化メチ
レン及び塩化エチレン、エーテル例えばジエチルエーテ
ル及びテトラヒドロフラン、低級アルコール、例エバエ
タノール、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−、−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、並びにその混合物で
ある。

反応温度は約Ｏ℃から選んだ溶媒の沸騰温度までの範囲
である。この反応を好ましくは室温で行う。

Ｂ：この反応工程においては、対応する出発物質を上記
式■の化合物と反応させる。適当な溶媒は例えばハロゲ
ン化された低級炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム及び塩化エチレン、開鎖及び環式エーテル、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
、アセトニトリル並びにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
である。この反応は約０℃乃至選んだ溶媒の沸騰温度の
範囲で行うことができる。

Ｃ：この反応工程においては、対応する出発物質を式■
のアルデヒドまたはケトンと反応させ、それぞれ対応す
るアルジミンまたはケチミンを生成させる。適当な溶媒
は例えば低級脂肪酸、例えば酢酸及びプロピオン酸、低
級アルコール、例えばメタノール、エタノール及び２−
プロパツール、ハロゲン化された低級炭化水素、例えば
塩化メチレン、クロロホルム及び塩化エチレン、開鎖及
び環式エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ｔ−７’チルメチルエーテル、エチレン
クリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン及ヒジオキサン、
アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド並びに
ジメチルスルホキシドである。この反応は約０℃乃至選
んだ溶媒の沸騰温度の範囲で行うことができる。この反
応を好ましくは室温で行う。式ｆｆ（Ｒｃ＝低級アルキ
ル）の反応性の小さいケトン及びケタールとの反応にお
いては、好ましくは縮合剤、例えばテトラフルオロホウ
酸トリエチルオキソニウムを用いる。

Ｄ＝この反応工程はアルジミンの加水分解から々る。好
ましい具体例釦おいては、対応する出発物質を水性酸で
処理し、得られる芳香族アルデヒドを水蒸気蒸留によっ
て除去する。適当な酸は例えば希塩酸及び希釈臭化水素
酸である。

Ｅａ：　この反応工程においては、対応する出発物質を
上記式ｘｉの化合物と反応させる。適当な溶媒は例えば
ハロゲン化された低級炭化水素、例えば塩化メチレン、
クロロホルム及び塩化エチレン、開鎖及び環式エーテル
、例えばジエチルエーテル、ジインプロピルエーテル、
ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジ
オキサン、低級脂肪酸、例えば酢酸エチル及び酢酸メチ
ル、並びにアセトニトリルである。この反応は約℃乃至
選んだ溶媒の沸騰温度の範囲で行うことができるＯ Ｅｂ：　この反応は一般式 ％式％ 式中、Ｘ′はハロゲンを表わし、そしてＲは上記の意味
を有する、 の化合物によるアシル化である。この反応はＥａによっ
て表わされた反応工程と同一条件下で行うことができる
。

Ｆ：この反応工程においては、対応する出発物質をアン
モニアまたは対応する第一もしくは第二アミンと反応さ
せる。適当な溶媒は例えば開鎖及び環式エーテル、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド韮びにジメチルスル
ホキシドである。この反応は約θ℃から選んだ溶媒の沸
騰温度の範囲で行うことができる。しかしながら、この
反応を有利には室温で行う。

Ｇ：この反応工程においては、対応する出発物質を上記
式Ｖｉａの化合物と反応させる。適当な溶媒は例えば開
鎖及び環式エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド並びにジメチルスルホキシドである。この反応は
約Ｏ℃から選んだ溶媒の沸騰温度までの範囲で行うこと
ができる。

しかしながら、この反応は室温で有利に行われる。

Ｈ：この反応工程においては、出発物質として用いるア
ルジミンまたはケチミンを対応するアミン如還元する。

この還元は好ましくは適当な触媒□の存在下において元
素水素によって行われる。適当な触媒は例えばハフシウ
ム／炭素及び酸化白金である。適当な溶媒ば特に低級ア
ルコール、例えばメタノール及びエタノールである。還
元は好ましくは室温で行われる。

出発物質として用いる上記の新規化合物及び共通の構造
式的特徴として一般式 式中、Ｒ”　、Ｒ’及びＹ−は上記の意味を有する、 の基を有する治療的活性物質の製造に対するその用途は
また本発明の一目的である。これらの化合物は式ｆｆ、
Ｉ（Ｒ”が水素またはメチル以外の意味を有する限シ）
及び■の上に定義した化合物並びに一般式 式中、Ｒマは基−（ＮＨ）ｎ７ＣＨ（Ｒｃ）　Ｒａ’、
−Ｎｕ−Ｃｏ−Ｒｂ　Ｘ−ＣＨ，−Ｃｏ−Ｒｂ　ｉタハ
−Ｎｕ−ＣＯＯＲを表わし、Ｒ８は基→←ＣＲｃ−Ｒａ
。

−ＣＨ（Ｒｃ）−Ｒａ’、−ＮＨ−Ｃｏ−Ｒｂ　、　−
ＣＨ２−ＣＯ−−Ｒｂまたは−ＮＨ−ＣＯＯＲヲ表わし
、ＲＳ　Ｉ　ハ少なくとも炭素原子２個を有する低級ア
ルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級アルコキシアル
キルまたは低級ハロアルキルを表わし、そしてＲ％　Ｒ
”　、Ｒ’　、Ｒａ、Ｒａ’、Ｒｂ１ＲｃｓＹａ−及び
ｎは上記の意味を有する、 の化合物である。

前記の如く、式Ｉの化合物は価値ある薬理学的特性を有
している。例えば本化合物は駆虫特性（ａｎｔｉｐａｒ
ａｓｉｔｉｃ　　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を示し、原虫
類（ｐｒｏｔｏｚｏａ）及び嬬虫類（ｗｏｒｍｓ）に対
して特に活性である。寄生中に対して、特にフイラリア
（ｆ目ａｒｉａ）の如き線虫に対するその活性が特に強
調される。これらの薬理学的特性は公知の且つ当該分野
に精通せる者にとってはよく知られた試験方法によって
決定することができる。

式Ｉの化合物の殺フイ２リア活性は例えばＩＪ　）モソ
イデスーカリニイ（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ　ｃａｒ
ｉ−ｎｉｉ）に感染した朝鮮ねずみ（Ｓｉｇｍｏｄｏｎ
　ｈｉ−ｓｐｉｄｕｓ）ににおいて決定することができ
る。リトモソイデス・カリニイによる感染を吸血ダニの
イエダニ（Ｂｄｅｌｌｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）
によって移し、このダニの体内でミクロフイラリア（ｍ
ｉｃ−ｒｏｆｉｌａｒｉａ）の感染しやすい幼虫への発
育が起こる。朝鮮ねずみを、感染したダニにかみつかせ
て感染させた。感染して１４週間後、２〜４匹の動物群
を試験化合物で皮下的に処置した。試験化合物で処置し
て４２日後、実験動物を解剖し、成体フイラリアを胸膜
腔から除去した。生存及び死亡または被のうした（ｅｎ
ｃａｐｓｕｌａｔｅｄ）虫を相互に分離し、そして秤量
した。殺フイラリア活性を処置した群当りの死亡したマ
クロフイラリアの百分率として表わす。次ＫＥＤ、。を
プロビット（ｐｒ６ｂｉｔ）分析によって、異なる投薬
量群からの値を用いて測定する。ＦＪ）ｏ。は胸膜腔か
ら除去した虫の９０％が死亡した投薬量である。次の第
１表において、一般式■によって定義される化合物群の
代表的なものを用いて、上記の試験において得られた結
果を集計した。更に、該表には、叩／ゆにおいてマウス
ＩＣ１同経口的に投与した場合のこれらの成る化合物の
急性毒性に関するデータが含まれる。

式Ｉの化合物は例えば経腸または非経腸用途に対する農
薬学的調製物の形態における薬剤として用いることがで
きる。これらのものは例えば錠剤、被覆された錠剤、糖
衣丸、硬質及び軟質ゼラチンカプセル剤、溶液、乳液ま
たは懸濁液の形態において経口的に、例えば坐薬の形態
忙おいて肛門部に、或いは注射溶液の形態において非経
口的に投与することができる。

製薬学的調製物の製造は、当該分野に精通せる者にとっ
てはよく知られた方法において、適当な無毒性の不活性
な治療的に適合し得る固体または液体の担体物質及び、
必要に応じて、普通の製薬学的補助剤と共に、場合によ
っては、他の治療的に価値ある物質と組合わせて、上記
の物質をガレスス法（ｇａｌｅｎｉｃａｌ）投与形態に
することによって行うことができ右。

担体物質として、無機担体物質のみならず、また有機担
体物質も適当である。かくて、錠剤、被覆された錠剤、
糖衣丸及び硬質ゼラチンカプセル剤に対する担体物質と
して、例えばラクトース、トウモロコシ殿粉またはその
誘導体、タルク、ステアリン酸またはその塩を用いるこ
とができる。

軟質ゼラチンカプセル剤に対する適当な担体は例えば植
物油、ロウ、脂肪並びに半固体及び液体ポリオールであ
る（しかし彦がら、活性物質の性質に応じて、軟質ゼラ
チンカプセル剤の場合には担体を必要としない）。溶液
及びシロップを製造する際の適当な担体物質は例えば水
、ポリオール、サッカロース、転化糖及びグルコースで
ある。注射溶液に対する適当な担体物質は例えば水、ア
ルコール、ポリオール、グリセリン及び植物油である。

坐薬に対する適当な担体物質は例えば天然または硬化油
、ロウ脂肪及び半固体または液体ポリオールである。

製薬学的補助剤として、普通の安定剤、保存剤、湿潤及
ぶ乳化剤、風味改善剤、浸透圧を変えるための塩、緩衝
剤物質、溶解剤、着色剤、被覆剤及び酸化防止剤が考え
られる。

上記物質の投薬量は処置する病気、年齢及び患者の個々
の症状並びに投与方法に応じて広い範囲に変えることが
でき、勿論、各々特定の場合に個々の必要性に対して調
節されよう。バクテリア、菌・カビまたは寄生虫に起因
する感染病の予防及び治療のためには、成人患者に対し
て１日当り約０．０１〜４ｇ、特に約０．０５〜２９の
投薬量が考えられる。投薬量に応じて、１日当シの投薬
量を数回に分けて投与することが有利である。

本発明における装薬学的調製物は有利には本発明におけ
る物質的１０〜１０００”９、好ましくは５０〜５００
９を含有する。

以下の実施例は本発明を更に詳細に説明するものである
。しかしながら、該実施例は決して本発明の範囲を限定
するものではない。全ての温度はセラ民度で示す。

実施例１ ａ）　　水７ｏａｒ中の２−エチルイミダゾール２１．
１９（２１１ミリモル）の溶液を、０℃で製造した水１
５０ｍｔ中のヒドロキシルアミンＯ−スルホン酸２５．
０ｇ（２２１ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム１８．
５．１２２０ミリモル）の溶液で３０分間以内に処理し
た。この間、反応溶液を約３０℃に加温した。この溶液
を室温で２０時間攪拌し、２Ｎ塩酸６５−で酸性にし、
これにエーテル５ｏａｒ中のベンズアルデヒド１５．Ｊ
Ｆ（１４６ミリモル）の溶液を加え、この混合物を６時
間攪拌した。沈殿した生成物を戸別し、メタノールから
再結晶させた。融点１８０〜１８２℃の１．３−ビス（
ベンジリデンアミノ）−２−エチルイミダゾリウムベン
ズアルドキシムＯ−スルホネートが得られた。

母液をエーテルで洗浄し、３Ｎ水酸化ナトリウム溶液で
中和し、そして塩化メチレンで抽出した。

抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させ、かぐし
て得られた物質をエーテル／石油エーテルから結晶させ
た後、融点６７〜６８℃の１−ベンジリデンアミノ−２
−エチルイミダゾールが得られた。

１．３−ビス（ベンジリデンアミノ）−２−エチルイミ
ダゾリウムベンズアルドキシムＯ−スルホネートＺ５ｇ
（７，４ミリモル）、水２０ｊｌｊ及び２Ｎ塩酸９．２
ｄを水蒸気浴上で加温し、生じたアルデヒドを水蒸気蒸
留によって除去した。得られた溶液を真空下で蒸発させ
た。後に残った残渣をアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌ　
１ｔｓ）　ＩＲＡ　４００　（クロライド）２０ｇを詰
め九カラムに入れ、次に溶離を水で行った□水溶液を蒸
発させ（最終的に高真空下で）、残渣をエタノール／エ
ーテルから結晶させた。融点１８１〜１８２℃の白色結
晶として、１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウ
ムクロライドが得られた。

１．５Ｎ塩酸２００ｍ中の１−ベンジリデンアミノ−２
−エチルイミダゾール１９．９ｇ（０，１モル）の溶液
を、もはやベンズアルデヒドが生じなくなるまで、水蒸
気蒸留した。この混合物を蒸発させ、得られた生成物を
エタノール／エーテルから再結晶させた。融点９０〜９
１．℃の１−アミノ−２−エチルイミダゾール塩酸塩１
４５ｇが得られた。

同様の方法において、 ｂ）　　２−（ヒドロキシメチル）イミダゾールから、
分解点２３０℃の１．３−ビス（ベンジリデンアミノ）
−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾリウムクロライド
及び融点１３６〜１３８℃の１−ベンジリデンアミノ−
２−（ヒドロキシメチル）イミダゾールが得られ； １．３−ビス（ベンジリデンアミノ）−１−（ヒドロキ
シメチル）イミダゾリウムクロライドから、融点１２６
〜１２８℃の１．３−ジアミノ−２−（ヒドロキシメチ
ル）イミダゾリウムクロライドが得られ： ｌ−ベンジリデンアミノ−２−（ヒドロキシメチル）イ
ミダゾールから、融点１５０〜１５２℃の１−アミノ−
２−（ヒドロキシメチル）イミダゾール塩酸塩が得られ
； ｃ）　　４−メチルイミダゾールから、分解点１３７〜
１３９℃の１，３−ビス（ベンジリデンアミノ）−４−
メチルイミダゾリウムクロライドが得られ； １．３−ビス（ベンジリデンアミノ）−４−メチルイミ
ダゾリウムクロライドから、融点１９４〜１９６℃（エ
タノールから再結晶）の１．３−ジアミノ−４−メチル
イミダゾリウムクロライドが得られ： ｄ）４−（ヒドロキシメチル）イミダゾールから、融点
１７３〜１７５℃の１，３−ビス（ベンジリデンアミノ
）−４−（ヒドロキシメチル）イミダゾリウムクロライ
ドが得られ： １．３−ビス（ベンジリデンアミノ）−３−（ヒドロキ
シメチル）イミダゾリウムクロライドから、融点６０〜
６１℃の１，３−ジアミノ−４−（ヒドロキシメチル）
イミダゾリウムクロライドが得られ： ｅ）　　２−（エトキシメチル）イミダゾールから、融
点２０５〜２０６℃（エタノールから再結晶）の１．３
−ビス（ベンジリデンアミノ）−２−（エトキシエチル
）イミダゾリウムクロライドが得られ； １．３−ビス（ベンジリデンアミノ）　−２−（エトキ
シメチル）イミダゾリウムクロライドから、融点１２９
〜１３０℃の１，３−ジアミノ−２−（エトキシメチル
）イミダゾリウムクロライドが得られ； ｆ）　　１．３−ビス（ベンジリデンアミノ）−２−（
クロロメチル）イミダゾリウムクロライド（１，３−ビ
ス（ベンジリデンアミノ）　−４−（ヒドロキシメチル
）イミダゾリウムクロライドをチオニルクロライドで処
理して得られたもの；融点１３８〜１６０℃（エタノー
ルから再結晶）〕から、〕１，３−ジアミノー２−クロ
ロメチル）イミダゾリウムクロライドが得られた。

ｇ）　４−ジメチルアミノベンズアルデヒド７０５η（
４７ミリモル）を氷酢酸４．４ｄ中の１．３−ジアミノ
−２−エチル−イミダゾリウムクロライド３４８ｒｎｇ
（１１ミリモル）の溶液に加え、この混合物を２０時間
攪拌した。得られた黄色の結晶をエタノールから再結晶
させた。融点２４８℃の１．３−ビスＣ［：ｐ−（ジメ
チルアミノ）ヘンジリデン〕アミン〕−２−エチルイミ
ダゾリウムクロライドが得られた。

同様の方法において、 ｈ）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
クロライド及び４−ジエチルアミノベンズアルデヒドか
ら、融点２２５〜２２６℃（エタノール／エーテルから
再結晶）の１．３−ビス〔〔ｐ−（ジエチルアミノ）ベ
ンジリデン〕アミン〕−２−エチル−イミダゾリウムク
ロライドが得られ；；）　　１．３−ジアミノ−２−エ
チルイミダゾリウムクロライド及び４−ジメチルアミノ
−３゜５−ジメトキシ−ベンズアルデヒドかう、融点２
２３〜２２４℃（エタノール／エーテルかう再結晶）の
１．３−ビスＣＣ４−Ｃジメチルアミノ）−３，５−ジ
メトキシベンジリデン〕アミン〕−２−エチルイミダゾ
リウムクロライドが得られ；ｊ）　　１．３−ジアミノ
−２−エチルイミダゾリウムクロライド及び４−アミノ
−３，５−ジメトキシ−ベンズアルデヒドから、融点２
２６〜）１１．” ２２８℃（エタノール／エーテルから再結晶）の１．３
−ビス〔（４−アミノ−３，５−ジメトキシベンジリデ
ン）アミン〕−２−エチルイミダゾリウムクロライドが
得られ； ｋ）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
クロライド及びｐ−（４−メチル−１−ピペラジニル）
ベンズアルデヒドから融点２４２℃（エタノール／エー
テルから再結晶）の２−エチル−１，３−ビス〔（ｐ−
（４−メチル−１−ピペラジニル）ベンジリデン〕アミ
ン〕イミダゾリウムクロライドが得られ； １）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
クロライド及びｐ−（Ｎ−モルホリノ）ベンズアルデヒ
ドから、融点２４４〜２４５℃（エタノールから再結晶
）の２−エチル−１，３−ビス〔（ｐ−モルホリノベン
ジリデン）アミノ〕イミダゾリウムクロライドが得られ
； ｍ）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
クロライド及び４−ジメチルアミン−１−ナフタレン−
カルボキシアルデヒドから、融点２１５℃（エタノール
／エーテルから再結晶）の１．３−ビス［ＣＣ４−（ジ
メチルアミノ）−１−ナフチル〕メチリデン〕アミン〕
−２−エチルイミダゾリウムクロライドが得られ； ｎ）　　１．３−ジアミノ−２−（ヒドロキシメチル）
イミダゾリウムクロライド及び４−ジメチルアミノベン
ズアルデヒドから、分解点２６５℃（メタノールから再
結晶）の１．３−ビス〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベン
ジリデン〕アミン〕−２−（ヒドロキシメチル）イミダ
ゾリウムクロライドが得られた； ｏ）　　１．３−ジアミノ−４−メチルイミダゾリウム
クロライド及び４−ジメチルアミノベンズアルデヒドか
ら、融点２３０〜２３２℃（メタノール／エーテルから
再結晶）の１．３−ビス〔ｃｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン〕アミノ〕−４−メチルイミダゾリウムクロ
ライドが得られ：ｐ　）　　１　＋　３−ジアミノ−４
−（ヒドロキシメチル）イミダゾリウムクロライド及び
４−ジメチルアミノベンズアルデヒドから、分解点２４
３〜２４５℃（エタノールから再結晶）の１．３−ヒス
［：［ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデンコアミノ）
−４−（ヒドロキシメチル）イミダゾリウムクロライド
が得られ； ｑ）　　１．３−ジアミノ−２−（エトキシメチル）イ
ミダゾリウムクロライド及び４−ジメチルアミノベンズ
アルデヒドから、融点２４４℃（メタノールから再結晶
）の１．３−ヒス〔（ｐ　−（ジメチルアミノ）ベンジ
リデンコアミノ〕−２−（エトキシメチル）イミダゾリ
ウムクロライドが得られ、 ｒ）　　１．３−ジアミノ−２−（クロロメチル）イミ
ダゾリウムクロライド及び４−ジメチルアミノベンズア
ルデヒドから、分解点２４２℃（メタノールから再結晶
）の１，３−ビス（［ｐ−（ジエチルアミノ）ベンジリ
デンコアミノ）−２−（クロロメチル）イミダゾリウム
クロライドが得られ； ｓ）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
クロライド及び２−（ジメチルアミノ）−５−メチルベ
ンズアルデヒドから、融点１８５℃（エタノール／エー
テルから再結晶）の１．３−ビス（Ｃ２−（ジメチルア
ミノ）−５−メチルベンジリデンコアミノ〕−２−エチ
ルイミダゾリウムクロライドが得られた。

実施例２ ａ）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
クロライド１．Ｏ，１６，２ミリモル）をアンバーライ
トｌＲ４５（アセテ−））３０ｇを詰めたカラムに入れ
、溶離を水約６００ｆｆｉ／によって行った。溶離剤を
蒸発させた。融点はぼ２０〜２５℃を有する１、３−ジ
アミノ−２−エチル−イミダゾリウムアセテートが得ら
れた。

ｂ）　１．３−ジアミノ−２−エチル−イミダゾリウム
アセテート１．１５ｇ（６，２ミリモル）を氷酢酸ＩＱ
＋＋／に溶解し、この溶液を４−ジメチルアミノベンズ
アルデヒド１．８５ｇ（１２、４ミリモル）で処理した
。この混合物を室温で１６時間放置し、この溶液をエタ
ノール３０＋７で希釈し、生成物をエーテルの添加によ
って沈殿させた。エタ１１、ｐ ノール／エーテルから再結晶後、融点１６６〜１６７℃
（分解）の１，３−ビス〔〔（ｐ−ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン〕アミン〕−２−エチルイミダゾリウムアセ
テートが得られた。

実施例３ 氷酢酸１０１１７中の１，３−ジアミノ−２−エチル−
イミダゾリウムアセテート０．６９ｇ（３，７ミリモル
）の溶液にｐ−（４−（エトキシカルボニル）−１−ピ
ペラジニル〕ペンズアルデヒ）”１．９５９　（７，４
ミＵモル）を加え、この混合物を室温で１８時間放置し
、次にエタノール３０ｍで希釈し、生成物をエーテルの
添加によって晶出させた。融点１８７〜１８８℃の１，
３−ビス〔〔（ｐ　−（４−エトキシカルボニル）−１
−ピペラジニル〕ベンジリデン〕アミン〕−２−エチル
イミダゾリウムアセテートジアセテートが得られた。

実施例４ ａ）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
クロライド１．５ｇ（９，２ｓミリモル）をアンバーラ
イトｌＲ４５（プロピオネート）３０ｇを詰め九カラム
に入れ、溶離を水約６００１によって行った。溶離剤を
蒸発させた。融点はぼ２０〜２５℃を有する１、３−ジ
アミノ−２−エチルイミダゾリウムプロピオネートが得
られた。

ｂ）　プロピオン酸１０−中の１．３−ジアミノー２−
エチルイミダゾリウムプロピオネート１．８５ｇ（９，
２５ミリモル）の溶液に、４−ジメチルアミノ−３，５
−ジメトキシベンズアルデヒド３．８８．ｌｌ＆５ミリ
モル）を加えた。この混合物を室温で１６時間保持し、
生成物をエーテル及び石油エーテルの添加によって晶出
させた。エーテルから再結晶後、融点１３８〜１３９℃
の１．３−ビス［［”４−（ジメチルアミノ）−３゜５
−ジメトキシベンジリデン〕アミン〕−２−エチルイミ
ダゾリウムプロピオネートが得られた。

実施例５ ａ）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
クロライド３２４＃（２ミリモル）をアンバーライトｌ
Ｒ４５（シトレート）３（Ｌ９を詰めたカラムに入れ、
溶離を水約５００−によって行った。溶離剤の蒸発後、
黄色油として、１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾ
リウムシトレートが得られた。

ｂ）　　１．３−ジアミノ−２−エチルイミダゾリウム
シトレー）９１０＃（１，５ミリモル）を２−プロパツ
ール２０ａｇに溶解し、この溶液を４−ジメチルアミノ
−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド６３０／１１９
（３ミリモル）で処理し、室温で２日間放置し、次にこ
の黄色溶液を濃縮した。生成物を石油エーテルの添加に
よって晶出させた。

エタノール／石油エーテルから再結晶後、融点１４０〜
１４４℃の１．３−ビスＣＣ４−（ジメチルアミノ）−
３、５−ジメトキシベンジリデン〕アミン〕−２−エチ
ルイミダゾリウムシトレートが得られた。

実施例６ ａ）　氷酢酸１８１７中の１．３−ジアミノ−２−エチ
ルイミダゾリニウムクロライド３．２４ｇ（２０ミリモ
ル）の溶液にｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド２．
９８Ｉ（２０ミリモル）を加えた。この混合物を室温で
５０時間攪拌し、次釦沈殿した１、３−ビス［（ｐ−（
ジメチルアミノ）ベンジリデン〕アミノ〕−２−エチル
イミダゾリウムクロライドをＦ別し、エタノールで洗浄
した。

母液を蒸発させ、残渣をシリカゲル（粒径：０．０６３
〜０．２００ｗ）　２００１１を詰めたカラムに入れた
。塩化メチレン／メタノール（９：　ｌｖ／ｖ）を用い
て溶離し、１．３−ビスＣＣｐ−（ジメチルアミノ）ベ
ンジリデン〕アミン〕−２−エチルイミダゾリウムクロ
ライドの更に一部が得られた。

塩化メチレン／メタノール（３：　２　ｖ／ｖ）で溶離
し、次に生じた物質をエタノール／エーテルから再結晶
させ、融点２０７〜２０８℃（分解）の３−アミノ−１
−ＣＣｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン〕アミノ〕
−２−エチルイミダゾリウムクロライドが得られた。

ｂ）　　３−アミノ−１１：［：ｐ−（ジメチルアミノ
）ベンジリデン〕アミノ〕−２−エチルイミダゾリウム
クロライドｚ９３＊（１ミリモル）をエタノール４９ｄ
に溶解し、次忙溶液をパラジウム（炭素上の５％）５０
ダ上にて室温で水素添加した。エタノール／エーテルか
ら結晶させた後、融点１５３〜１５４℃の３−アミノ−
１−〔（ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジル〕アミン〕−
２−エチルイミダゾリウムクロライドが得られた。

Ｃ）　氷酢酸１５−中の３−アミノ−１−〔〔ｐ−（ジ
メチルアミン）ベンジル〕アミノ〕−２−エチルイミダ
ゾリウムクロライド１．０ｇ（３，３８ミリモル）の溶
液にｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド０．５．！？
（３，３８ミリモル）を加え、この混合物を室温で２４
時間攪拌し、この溶液を蒸発させ、粗製の生成物をシリ
カゲル（粒径０．０６３〜０．２００　ｍｓ　）　６０
９上で、塩化メチレン／メタノール（３：１ｖ／ｖ）で
溶離しながらクロマトグラフィーにかけた。生じた物質
をエタノール／エーテルから再結晶させた後、融点２０
１〜２０２℃の２−エチル−１−（（ｐ−（ジメチルア
ミノ）ベンジルコアミノ）−３−Ｃ［ｐ−（ジメチルア
ミノ）ベンジリデン〕アミノ〕イミダゾリウムクロライ
ドが得られた。

実施例７ 氷酢酸１０ｍ中の３−アミノ−１−［：［ｐ−（ジメチ
ルアミノ）ベンジリデン〕アミノ〕−２−エチルイミダ
ゾリウムクロライド１．１９ｇ（４ミリモル）の溶液に
ｐ−ニトロベンズアルデヒド０．６１ｇ（４ミリモル）
を加え、この混合物を室温で１６時間攪拌し、生成物を
エーテルの添加によって沈殿させた。次に生成物を戸別
し、エタノールから再結晶させた。融点２５０℃の１−
〔〔ｐ−（ジメチルアミノ〕ベンジリデン〕アミノ〕−
２−エチル−３−〔（ｐ−ニトロベンジリデン）アミン
〕イミダゾリウムクロライドが得られた。

実施例８ 氷酢酸４０に／中の３−アミノ−１−ＣＣｐ−（ジメチ
ルアミノ）ベンジリデン〕アミン〕−２−エチルイミダ
ゾリウムクロライド１．０ｇ（４，１ｓミリモル）の溶
液にｐ−クロロベンズアルデヒド０、５８　Ｑ　（４，
１４ミリモル）を加え、この混合物を室温で２４時間放
置した。次に生成物を戸別し、エーテルで洗浄し、エタ
ノールから再結晶させた。

融点２４６℃（分解）の３−（ｐ−（クロロベンジリデ
ン）アミノ〕　１−（Ｃｐ−（ジメチルアミノ）ベンジ
リデン〕アミノ〕−２−エチルイミダゾリウムクロライ
ドが得られた□ 実施例９ ａ）　アセトニトリル１ＱａＺ中の１−ベンジリデンア
ミノ−２−エチルイミダゾール１．９’１（１０ミリモ
ル）の溶液に３．４．５−トリメトキシベンジルクロラ
イドＺ１６．！ｉ’（１０ミリモル）を加え、この混合
物を還流下で２８時間加熱した。

晶出した生成物を炉別し、エーテルで洗浄した。

融点２０５℃の１−ベンジリデンアミノ−２−エチル−
３−（３、４、５−トリメトキシベンジル）イミダゾリ
ウムクロライドが得られた。

ｂ）　１−ベンジリチンアミノ−２−エチル−３−（３
，４，５−トリメトキシベンジル）イミダゾリウムクロ
ライド３．１ｇ（７６４５ミリモル）を水７９ｍに溶解
し、この溶液を２５％塩酸８ｄで処理した。生じたベン
ズアルデヒドを水蒸気蒸留によって除去した。蒸発後、
生成物をエタノール／エーテルから再結晶させた。融点
１７４℃の１−アミノ−２−エチル−３−（ａ、４．ｓ
−トリメトキシベンジル）イミダゾリウムクロライドが
得られた。

ｃ）　　ｌ−アミノ−２−エチ／ｌ／−３−（３、４゜
５−トリメトキシベンジル）イミダゾリウムクロライド
１．９　ｇ（５，８ミリモル）を氷酢酸３３ａ／に溶解
し、この溶液をｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド０
．８６　ｇ（５，８ミリモル）で処理し、室温で５２時
間攪拌し、次に蒸発させた。生成物をエタノール／エー
テルから再結晶させた。融点２１１℃の２−エチル−１
−（（ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデンコアミノ］
−３−（３，４゜５−トリメトキシベンジル）イミダゾ
リウムクロライドが得られた。

実施例１０ ａ）　塩化エチレン８０ａＺ中の１−ベンジリデンアミ
ノ−２−エチルイミダゾール１．９９ｇ（１０ミリモル
）の溶液に４−メトキシフェナシルプロ１１′ マイトＺ２３９　（１０ミリモル）を加えた。この混合
物を６０℃で３時間攪拌し、晶出した生成物を戸別し、
エーテルで洗浄した。融点２２１〜２２２℃の１−（ベ
ンジリデンアミノ）−２−二チルー３−（ｐ−メトキシ
フェナシル）イミダゾリウムブロマイドが得られた。

ｂ）　１−（ベンジリデンアミノ）−２−エチル−３−
（ｐ−メトキシフェナシル）イミダゾリしたベンズアル
デヒドを水蒸気蒸留によって除去した。蒸発後に得られ
た生成物をエタノール／エーテルから再結晶させた。融
点２１３〜２１５℃の１−アミノ−２−エチル−３−（
ｐ−メトキシフェナシル）−２−エチルイミダゾリウム
ブロマイドが得られた。

Ｃ）　氷酢酸４Ｑａ／中の１−アミノ−２−エチル−３
−（ｐ−メトキシフェナシル）−２−エチルイミダゾリ
ウムブロマイド２７１１（７，９ミリモル）　ｆ）溶液
にｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド１．１８ｇ（７
，９ミリモル）を加えた。この混合物を室温で４日間攪
拌し、生成物をエーテルの添加によって晶出させ、そし
て戸別した。このものを水で洗浄し、室温で乾燥し、エ
タノールから再結晶させた。融点２４４〜２４６℃の１
−［［：ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン〕アミノ
〕−２−エチル−３−（ｐ−メトキシフェナシル）イミ
ダゾリウムブロマイドが得られた。

実施例１１ ａ）［化エチレン３０　ｍ中の１−ブロモ−３，３−ジ
メチル−２−ブタノン１．７９９（ｌＯミリモル）の溶
液に１−（ベンジリデンアミノ）−２−エチルイミダゾ
ール１．９９．！ｉ＋（１０ミリモル）を加え、この混
合物を６０℃で５時間攪拌した。晶出した生成物を戸別
し、エーテルで洗浄した。融点２１９〜２２１ｔｌ：の
１−（ベンジリデンアミノ）−２−エチル−３−（ピバ
ロイルメチル）イミダゾリウムブロマイドが得られた。

ｂ）　　１−（ヘンノリテ°ンアミノ）−２−エチル−
３−（ピバロイルメチル）イミダゾリウムブロマイド７
５６謡ｇ（２ミリモル）を水５ｔａｌ及び４８％臭化水
素酸１輸！の混合物中で、ベンズアルデヒドをもはや放
出しなくなるまで、水蒸気蒸留した。

そこですぐに混合物を蒸発させ、残渣をエタ／−ル／エ
ーテルから再結晶させた。融点２２２〜２２３℃の１−
７ミノー２−エチル−３−（３，３−ツメチル−２−オ
キソブチル）イミダゾリウムブロマイドが得られた。

ｃ）　　１−７ミノー２−エチル−３−（３，３−ツメ
チル−２−オキソブチル）イミグゾリウムプロマイ１′
２・　３８ｇ（８，２ミリモル）を氷酢酸３０ＩＩｌｌ
に溶解し、この溶液をｐ−ツメチルアミ／ベンズアルデ
ヒド１．２２ｇ（８，２ミリモル）で処理した。室温で
４８時間攪拌した後、生成物をエーテルの添加によって
再結晶させ１、シリカゲル（粒径０．０６３−０．２０
０ｍｍ）２０ｇ上テ、溶離剤として塩化／チレン／メタ
ノール（１９：ｌｖ／ｖ）を用いてクロマトグラフィー
にかけ、エタノール／エーテルから再結晶させた。融点
１８８〜１８９℃の１−［［４−（ツメチルアミノ）ペ
ンゾリデン］アミノ］−２−エチル−３−（ピバロイル
メチル）イミダゾリウムブロマイドが得られた。

実施例２ ａ）　氷酢酸４０ｔａｌ中の１−７ミノー２−エチルイ
ミダゾール塩酸塩２．　２２ｇ（１５ミリモル）の溶液
にρ−ジメチルアミ／ベンズ７ルデヒド２゜２４ｇ（１
５ミリモル）を加えた。室温で２４時間放置した後、生
成物をエーテルの添加によって晶出させ、次にエタノー
ル／エーテルから再結晶させな。融点２２６〜２２８℃
の−〔〔ｐ−（ツメチルアミ／）ベンジリデン１アミノ
］−２−二チルイミダゾール塩酸塩が得られた。

同様の方法において、１−７ミノー２−（ヒト）、 ロキシメチル）イミダゾール塩酸塩を用いて、融点２４
５〜２４７℃（エタノールから再結晶）の１−〔〔ｐ−
（ジメチルアミ７）ベンジリデンコアミノ１−２−（ヒ
ドロキシメチル）イミダゾール塩酸塩が得られた。

ｂ）　　１−［［ρ−（ジメチルアミ／）ベンジリデン
１アミ／］−２−エチルイミダゾール塩酸塩７．３ｇ（
２６ミリモル）から、飽和炭酸水素ナトリウム溶液によ
って塩基を遊離させた。この塩基を塩化メチレンに採り
入れた。この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
濃縮した。融点１２０〜１２１℃の１−〔〔ｐ−（ジメ
チルアミノ）ベンジリデン１アミ／］−２−エチルイミ
ダゾールが得られた。

同様′の方法において、炭酸ナトリウム溶液を用いて１
−〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデンコアミノ］
−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾール塩酸塩から、
融点２０５〜２０７℃の１−〔〔ｐ−（ツメチル７ミノ
）ベンジリデン１アミ／］−２−（ヒドロキシメチル）
イミダゾールが得られた。

ｃ）１−〔〔ｐ−（ツメチルアミ／）ベンジリデン］ア
ミノ１−２−エチルイミダゾール１．８２ｇ（７゜５ミ
リモル）を塩化エチレン５０ｍ１に溶解し、この溶液を
ブロモ酢酸ｔ−ブチル１．９５ｇ（１０ミリモル）で処
理した。室温で１８時間放置した後、溶液を濃縮し、エ
タ／−ル／エーテルから再結晶させた。融点１９２℃（
分解）の３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）メチル］−
１−ｐ−［［（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミノ
］−２−エチルイミダゾリウムブロマイドが得られた。

ｄ）　同様の方法において、１−〔〔ｐ−（ジメチルア
ミノ）ベンジリデン１アミノ］−２−（ヒドロキシメチ
ル）イミダゾールから、融点１９５〜１９６℃（水から
再結晶）の３−（（ｔ−ブトキシカルボニル）メチル］
−１−ｐ−［［（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミ
／］−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾリウムブロマ
イドが得られた。

実施例１３ ａ）１−〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンクリデン］ア
ミノ１−２−エチルイミダゾール１．４４ｇ（６ミリモ
ル）を塩化メチレン２０鰺ｌに溶解した。この溶液を３
．４．５−）リメトキシ７エナシルブロマイド１．７２
ｇ（６ミリモル）で処理し、室温で４６時間放置した。

生成物をエーテルの添加によって晶出させ、エタ／−ル
から再結晶させた。融点２３２℃（分解）の１−〔〔ｐ
−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］アミ／］−２−エ
チル−３−（３，４＋５−トリメトキシ７エナシル）イ
ミダゾリウムブロマイドが得られた。

ｂ）　同様の方法において、１−〔〔ｐ−（ジメチルア
ミ／）ベンジリデン１アミノ】−２−イソプロビルイミ
ダゾール及び１−プロモービナコロンから、融点２３６
〜２３７℃（分解；７セトニトリル／エーテルから再結
晶）の３〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン】ア
ミノ１−２−イソプロピル−１−（ピパロイルメチル）
イミダゾリウムブロマイドが得られた。

実施例１４ １’−〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン１アミ
ノ］−２−エチルイミダゾール２．４２ｇ（１０ミリモ
ル）の溶液なｐ−ツメチルアミノ７エナシルプロマイド
２．４２ｇ（１０ミリモル）で処理した。

４０℃で３０分間攪拌し後、生成物をエーテルの添加に
よって晶出させ、塩化メチレン／エーテルから再結晶さ
せた。融点２４７℃の３−［ｐ−（ツメチルアミノ）７
エナシル］−１−〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリ
デン】アミノ１−２−エチルイミダゾリウムブロマイド
が得られた。

実施例１５ ａ）　　２−プロピルイミダゾール２５ｇ（０，２３モ
ル）を水７０ＩＩｉに懸濁させ、次にこの懸濁液を攪拌
しながら、０℃で製造した水１５０ｍ１中のヒドロキシ
ルアミンＯ−スルホン酸２５ｇ（０，２２モル）及び炭
酸水素ナトリウム１８．５ｇ（０゜２２モル）の溶液で
２０分以内に処理した。室温で２０時間攪拌した後、混
合物を２Ｎ塩ＩＩ！６５　ｍ！で酸性にし、これにエー
テル５０１１１中のベンズアルデヒド１５．５ｇ（０，
１５モル）の溶液を加え、この混合物を室温で６時間攪
拌した。白色結晶を生じ、これを炉別し、塩化メチレン
に溶解した。母液を上記の如１．．、くしで更に処理し
た。この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、残
渣をエーテルの添加によって晶出させた。エタノールか
ら再結晶後、融点１４３〜１４５℃の１．３−ビス［［
ベンジリデンｌアミノ１−２−プロビルイミグゾリウム
ベンズアルドキシムＯ−スルホネートが得られた。

ｂ）上記の母液をエーテルで洗浄し、３Ｎ水酸化ナトリ
ウム溶液６０ｍｆで処理し、塩化メチレンで抽出した。

抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥した後、帯赤色の油が
得られ、このものをシリカゲル（粒径０．０６３〜０．
２ｍｍ）上で、溶離剤として塩化メチレン／メタノール
（９９：ｌｖ／ｖ）を用いてクロマトグラフィーにかけ
た。融点６１〜６２℃の１−（ベンジリデン）アミノ−
２−プロビルイミダゾールが得られた。

Ｃ）　同様の方法において、２−ブチルイミダゾール、
ヒドロキシルアミンＯ−スルホン酸及びベンズアルデヒ
ドから、融点１３７〜１４０℃（再結晶せず）の１．３
−ビス［［ベンジリデン］アミノ１−２−プチルイミグ
ゾリウムベンズアルドキシムＯ−スルホネート及び ｄ）　融点６０〜６１℃（ペンタンから再結晶）の１−
（ベンジリデン）アミノ−２−ブチルイミダゾールが得
られた。

ｅ）　　１．３−ビス［［ベンジリデン］アミノ］−２
−プロビルイミダゾリウムベンズアルドキシム〇−スル
フェート１８．６ｇ（３６ミリモル）を水１００１１及
Ｖ２Ｎ塩酸７０ＩＩｉに懸濁サセ、ベンズアルデヒドを
もはや放出しなくなるまで、水蒸気浴上で水蒸気蒸留し
た。この溶液を蒸発させ、残渣をエタノール／エーテル
から結晶させた。粗製の生成物を、イオン交換樹脂アン
バーライ）ＩＲＡ４００（クロライド）２００ａ＋ｊ！
を詰めたカラムに入れ、溶離を水によって行った。溶離
剤を蒸発させ、残渣をエタ／−ル／エーテルから再結晶
させた。融点１９７〜１９９℃の１，３−ノアミノ−２
−プロとルイミグゾリウムクロライドが得られた。

ｆ）　　同様の方法において、１，３−ビス［［ベンジ
リデン］アミノ１−２−プチルイミグゾリウムベンズア
ルドキシムＯ−スルホネートから、融点１４６〜１４７
℃（エタノール／エーテルから再結晶）の１，３−ジア
ミノ−２−ブチルイミダゾリウムクロライドが得られた
。

ｇ）氷酢酸１５鋤β中の１，３−ジアミノ−２−プロピ
ルイミダゾリウムクロライド０．８８ｇ（５ミリモル）
の溶液に４−ツメチルアミノ−ベンズアルデヒド１．４
９ｇ（１０ミリモル）を加えた。

室温で２日問放置した後、生成物をエーテルの添加によ
って晶出させ、次にエタノールから再結晶させた。融点
２５２℃の１，３−ビス〔〔ｐ−（ツメチル７ミノ）ベ
ンジリデン１７ミ／］−２−プロピルイミダゾリウムク
ロライドが得られた。

同様の方法において： ｈ）　　１．３−ノアミノ−２−ブチルイミダゾリウム
クロライド及び４−ツメチルアミノベンズアルデヒドか
ら、融点２４０℃（エタノールから再結晶）（分解）の
２−ブチル−１，３−ビス〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）
ベンジリデンＪアミノ１イミグゾリウムクロライドが得
られ； ｉ）　　１．３−シアミ／−２−イソプロピルイミグゾ
リフムクロライドから、融点２４１℃の１゜３−ビス［
（ｐ−（７メチルアミノ）ベンノリデン］７ミノ１−２
−イソプロピルイミダゾリウムクロライドが得られた。

実施例１６ 氷酢酸５−１中の１．３−ジアミノ−２−プロピルイミ
ダゾリウムクロライド０．６０ｇ（３，４ミリモル）の
溶液に４−ツメチルアミノ−３，５−ジメトキシベンズ
アルデヒド１．４３ｇ（６，８ミリモル）を加えた。１
６時間放置した後、生成物をエーテルの添加によって晶
出させ、次にエタノールから再結晶させた。融点２１８
〜２１９℃の１ｇ３−ビス［［４−（ジメチルアミノ）
−３，５−ジメトキシベンジリデン１アミノ］−２−プ
ロピルイミダゾリウムクロライドが得られた。

実施例１７ ａ）水６０１Ｉｉ中のヒドロキシルＯ−スルホン酸１０
ｇ（８８ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム７．４ｇ（
８８ミリモノリの０℃で製造したＳ液を、水３０曽！中
の２−メチルイミダゾール７．２６゜（８８ミリモル）
の溶液に滴下した。この間、温度が３５℃に上昇した。

１６６時間攪拌た後、混合物を２Ｎ塩酸２６ｍｊ！で酸
性にした。これにエーテル２０ｍ１中のベンズアルデヒ
ド６．２６ｇ（５９ミリモル）を加え、この混合物を更
に６時間攪拌した６、沈殿した生成物を炉別し、メタノ
ール／エーテルから再結晶させた。融点２４９〜２５０
℃の１，３−ビス（ベンジリデンアミノ）−２−メチル
イミダゾリツムベンズアルドキシムＯ−スルホネートが
得られた。

ｂ）　　１．３−ビス（ベンジリデンアミ／　）−２−
メチルイミダゾリウムベンズアルドキシム０−スルホネ
ート１９，２．（３９ミリモル）を水１００ｍ１及び２
Ｎ塩酸７０＋ｊｔ中で、ベンズアルデヒドがもはや生じ
なくなるまで、水蒸気蒸留に付した。

混合物を蒸発させ、残渣をイオン交換樹脂アンバーライ
トＩＲＡ４００（クロライド）２００論ｌを詰めたカラ
ムに入れた。溶離を水約１１で行い、溶離剤を蒸発させ
、得られた物質をエタノール／塩化メチレンから再結晶
させた。融点２２５〜２２７℃の１９３−ジアミノ−２
−メチルイミダゾリウムクロライドが得られた。

ｃ）　　１．３−ノアミノ−２−メチル−イミダゾリウ
ムクロライド１．Ｏｇ（６，フロミリモル）を、アンバ
ーライトＩ　Ｒ４５（アセテート）３０ｇを詰めたカラ
ムに入れ、次に溶離を水によって行った。

溶液の蒸発後、徐々に固化する粘性油として、１゜３−
ジアミノ−２−メチルイミグゾリウムアセテートが得ら
れた。

ｄ）氷酢酸１１１１中の１，３−ノアミノ−２−メチル
イミダゾリウムフセテー）　１．１ｇ（６，４ミリモル
）の溶液に４−ツメチル７ミノベンズアルデヒド１．９
ｇ（１２，８ミリモル）を加えた。

室温で１６時間放置した後、エタノール５０ｍｊ！を加
え、生成物をエーテルの添加によって晶出させた。エタ
ノール／エーテルから再結晶後、融点１６６〜１６７℃
（分解）の１，３−ビス［［（ｐ−ツメチルアミノ）ペ
ンノリデン］アミノ１−２−メチルイミグゾリウムアセ
テートが得られた。

同様の方法において： ｅ）　　４−ピロリジノベンズアルデヒドを用いて、融
点２５８°（エタノール／エーテルから再結晶）の１，
３−ビス［［４−ビロリジノペンノリデン１アミノ１−
２−メチルイミダゾリウムクロライドが得られ； ｆ）　　３−（ツメチルアミ／）−５−フェニルベンズ
アルデヒドを用いて、シリカゲル上でｎ−ブタノール／
水／酢酸エチル（４：１：１）を用いてクロマトグラフ
ィーにかけた後、融点２６８〜２７０℃（エタノール性
塩酸から再結晶）の１，３−ビス［［２−（ジメチルア
ミノ）　−５−フェニルベンジリデン】アミノコ−２−
メチルイミダゾリウムクロライド塩酸塩が得られ； ｇ）　　５−（ジメチルアミノ）−２−チオ７エンカル
ボキシアルデヒドを用いて、シリカゲル上でｎ−ブタ７
−ル／水／酢酸（４：１　：１　）を用いてクロマトグ
ラフィーにかけた後、融点２６０〜２６２℃（エタノー
ルから再結晶）の１．３−ビス［［５−（ツメチル７ミ
ノ）−２−チェニルメチレン１アミノ】−２−メチルイ
ミダゾリウムクロライドが得られた。

実施例１８ ａ）　アセトニトリル１０Ｉ６ｉ中の１−（ベンジリデ
ン）アミノ−２−エチルイミダゾール１．９９ｇ（１０
ミリモル）の溶液にｐ−クロロベンシルクロライド１．
６１ｇ（１０ミリモル）を加えた。還流下で２４時間加
熱した後、沈殿した生成物を炉別し、エタノール／エー
テルから再結晶させた。融点〉２００℃の１−（ベンツ
１１デン）アミ／−３−（ｐ−９０ロベンジル）−２−
エチルイミｌ’Ｖ’）’）ムクロライドが得られた。

ｂ）　　１−（ベンジリデン）アミノ−３−（ｐ−クロ
ロペンシル）−２−二チルイミダゾリウムクロライド５
００ｍｇ（１，３９ミリモル）を水５ｍｌ及び３Ｎ塩酸
２ｍｊ！中で、ベンズアルデヒドがもはや放出されな（
なるまで、水蒸気蒸留に付した。混合物を蒸発させ、残
渣をエタノール／エーテルから再結晶させた。融点２２
３〜２２５℃の１−７ミノー３−（ｐ−クロロペンシル
）−２−エチルイミダゾリウムクロライドが得られた。

ｃ）　　２−（ｐ−クロロベンジル）−２−エチルイミ
ダゾリウムクロライド２．４４ｇ（９ミリモル）を氷酢
酸２５ｍｊ！に溶解し、次にこの溶液を４−ツメチルア
ミノベンズアルデヒド１．３４ｇ（９ミリモル）で処理
した。室温で２４４時間攪拌た後、生成物をエーテルの
添加によって晶出させ、エタノール／エーテルから再結
晶させた。融点７９〜８．１℃の３−（ｐ−クロロベン
ジル）−１−［ｒｐ−（ツメチルアミノ）ベンジリデン
］アミノ１−２−エチルイミダゾリウムクロライドが得
られた。

実施例１９ ａ）塩化エチレン３０ｍｆ中の１−（ベンジリデン）ア
ミノ−２−イミダゾール１．９９．（１０ミリモル）の
溶液にｐ−りａロ７エナシルプロマイド２．３３ｇ（１
０ミリモル）を加えた。６０℃で２時間攪拌した後、生
成物を炉別し、エーテルで洗浄した。融点２３６〜２３
７℃の１−（ベンジリデン７ミノ）−３−（ｐ−クロロ
７エナシル）−２−エチルイミダゾリウムクロライドが
得られた。

ｂ）ｉ−（ベンジリデンアミノ）　−３−（ｐ−クロロ
７エナシル）−２−エチルイミダゾリウムブロマイド８
６４鯵ｇ（２ミリモル）を水５−１）ｊＡ１４８％臭化
水素酸２−１の混合物中で、ベンズアルデヒドをもはや
放出しなくなるまで、水蒸気蒸留に付した。この溶液を
濃縮し、沈殿した生成物を炉別した。融点２０９〜２１
０℃の１−７ミ／−３−（ｐ−クロロ７エナシル）−２
−エチルイミダゾリウムブロマイドが得られた。

Ｃ）木酢ｆｉ１５閣ｊ！中の１−アミノ−３−（ｐ−ク
ロロ７エナシル）−２−エチルイミダゾリウムブロマイ
ド１．７２ｇ（５ミリモル）及び４−ジメチルアミ／ベ
ンズアルデヒド０．７４ｇ（５ミリモル）からなる＠濁
液を室温で４８時間攪拌し、エーテルで処理し、そして
濾過した。炉別した粗製の生成物をシリカゾル（粒径０
，０６３〜０．２００ｍｍ）上で、溶離剤として塩化メ
チレン／メタノール（９：１ｖ／ｖ）を用いてクロマト
グラフィーにかけ、次に塩化メチレン／メタノール／エ
ーテルから再結晶させた。融点２５２〜２５３℃の３−
（ｐ−クロロ７エナシル）−１−ビス［［（ｐ−ツメチ
ルアミノ）ベンジリデンＪアミノ〕−２−エチルイミグ
ゾリウムプロマイドが得られた。

実施例２０ １．３−ノアミノ−２−メチルイミダゾリウムクロライ
ド２．２ｇ及び４−ツメチルアミノ−３゜５−ノットキ
シ−ベンズアルデヒド６．９８を氷酢酸１００ｍｆに溶
解し、次にこの溶液を室温で４８時間攪拌した。氷酢酸
を真空下で留去し、残渣を酢酸エチル１００ｍ１に溶解
した。、結晶化を開始した後、更にこれに酢酸エチル３
００ＩＩｌｊ！を加え、混合物を１０℃に冷却した。晶
出した物質を吸引炉別し、酢酸エチル１００ｍ１で洗浄
し、水酸化カリウム上で真空下にて８０℃で乾燥した。

分解点２２６℃の１．３−ビス［［４−（ジメチルアミ
ノ）−３，５−１メトキシベンジリデン１アミノ１−２
−メチルイミダゾリウムクロライドが得られた。

実施例２１ ａ）　　１−アミノ−２−メチルイミダゾール塩酸塩１
．３ｇ（１０ミリモル）及びｐ−ジメチルアミノベンズ
アルデヒド２．２ｇ（１５ミリモル）を氷酢酸１００ｍ
ｊｉ中にて室温で１６時間攪拌した。この混合物を蒸発
させ、残渣をエタノールで４回処理し、そして各々の場
合に蒸発させた。結晶性残渣をエーテルで洗浄し、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液で処理した。この混合物を塩化
メチレンで抽出し、抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、蒸発させ、得られた物質を塩化メチレン／石油エーテ
ルから再結晶させた。融点１６６〜１６７℃の１−〔〔
ｐ−（ジメチルアミ／）ベンジリデン１アミノ］−２−
メチルイミダゾールが得られた。

ｂ）１−〔〔ｐ−（ツメチルアミノ）ベンジリデンＪア
ミノ］−２−メチルイミグゾール２２８−ｇ（１ミリモ
ル）を塩化メチレン２０ｓ＋１に溶解しく更に実験にお
いては、溶媒として塩化メチレン／エタノールを用いた
）、次にこの溶液を攪拌しながら２週間以内に０−ジフ
ェニルホスフィニルヒドロキシルアミン４６６ｍｇ（２
ミリモル）で一部づつ処理した。混合物を蒸発させた；
残渣を水２００ａ１に採り入れ、イオン交換樹脂アンバ
ーライトＩＲＡ４００（クロライド）１０曽ｌを詰めた
カラムに入れた。溶離を水によって行い、溶離剤を蒸発
させ、得られた物質をシリカゲル（粒径０．０６３〜０
゜２ｍｓ＋）２０ｇ上で、塩化メチレン／メタノール（
７：３ｖ／ｖ）を用いてクロマトグラフィーにかけた。

エタノール／エーテルから再結晶させ、融点２３０〜２
３１℃の１−アミ／　−３−〔〔ｐ−（ジメチル−アミ
ノ）ベンジリデン１アミノ］−２−メチルイミダゾリウ
ムクロ２イドが得られた。

ｃ）　　１−７ミノー３−〔〔ｐ−（ツメチルアミノ）
ベンジリデン１アミノ］−２−メチルイミダゾリウムク
ロライド５６ｍｇ（０，２ミリモル）及びｐ−二トロベ
ンズアルデヒド３０ｍｇ（０，２ミリモル）を氷酢酸Ｓ
ｔａｇに溶解した。２日後、溶液を蒸発させ、残渣をシ
リカゲル（粒径０，０６３〜０．２００履謄）５ｇ上で
、溶離剤としてクロロホルム／メタノール（８７：１３
）を用いてクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレン／
石油エーテルから再結晶させた。融点２５２℃（分解）
の１−〔〔ｐ−（ジメチルアミ／）ベンジリデン］アミ
ノ］−２−メチル−３−〔〔ｐ−ニトロベンジリデン］
アミノ】イミグゾリウムクロライドが得られた。

実施例２２ ａ）水素化ナトリウム（油中の５５〜６０％分散体）７
．９２ｇ（１７１ミリモル）を無水テトラヒドロ７ラン
で洗浄した。Ｎ−メチルピロリドン３５６ａ＋ｊ！中の
２−メチル−４−フェニルイミグゾール１３．２ｇ（８
３ミリモル）の溶液を０℃で滴下した１次に混合物を、
ガスの放出がもはや認められなくなるまで、室温で攪拌
した。これにＯ−ジフェニルホスフイニルヒドロキシル
アミン３９゜６ｇ（１７１ミリモル）を一部づつ加え、
混合物を更に１８時間攪拌した。これに水４００ｍｊ！
を加えた。混合物を１時間攪拌し、塩化メチレン各１３
００ｍ／で４回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして蒸発させた。残渣をシリカブｌしく粒径
０．０６３〜０．２００ｍ５）７００ｇを詰めたカラム
に入れ、生成物を塩化メチレン／エタノール（９８：２
）で溶離した。濃縮後に得られた油（Ｎ−７ミノー２−
メチル−４−７二二ルイミグゾール）を塩化メチレン１
１５０Ｉｌｌｉで溶解し、０−ジフェニルホスフィニル
ヒドロキシルアミン１３．９４ｇ（６０ミリモル）で処
理した。３日間攪拌した後、これに更にＯ−ジフェニル
ホスフィニルヒドロキシルアミン１３．９４ｇ（６０ミ
リモル）を加え、この混合物を更に２４時間攪拌した。

混合物を濃縮し、残渣を７ンバーライ）ＩＲＡ４００（
クロロホルム）を詰めたカラムに入れた６溶離を水によ
って行った。水溶液を蒸発させ、残渣をシリカゲル（粒
径０，０６３〜０．２００ｍｍ）３００ｇを詰めたカラ
ムに入れた。生成物を塩化メチレン／エタノール（１：
９）で溶離した。溶離液から、融点１６２〜１６３℃の
１．３−ジアミノ−２−メチル−４−フェニルイミダゾ
リウムクロライドが得られた。

ｂ）上記のクロライド３．６ｇ（１６ミリモル）を氷酢
酸６０噛ｌに溶解した。これにｐ−ツメチルアミ７ベン
ズアルデヒ＃ｒ４．７８ｇ（３２ミリモル）を加えた。

２０時間攪拌した後、これにエーテル１０Ｉ１１１を加
え、この混合物を更に２４時間攪拌した。混合物を濃縮
し、残渣をシリカゾル（粒径０．０６３〜０．２００ａ
ｕ＊）２８０ｇを詰めたカラムに入れた。生成物を塩化
メチレンで溶離し、エタノール／エーテルから結晶させ
た。融点２５４℃の１，３−ビス〔〔ｐ−（ジメチルア
ミノ）ベンジリデンＪ７ミノ］−２−メチル−４−フェ
ニルイミダゾリウムクロライドが得られた。

同様の方法において、次のものが得られた：ｃ）　　１
．３−ビス〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン］
アミノ１−２−エチル−４−メチルイミダゾリウムクロ
ライド、融点２１８〜２１９℃；ｄ）　　１．３−ビス
〔〔ｐ−（ツメチルアミノ）ベンジリデン１フミノ］−
２−二チルベンズイミダゾリウムクロライド、融点１５
２−１５３℃。

実施例２３ ａ）　　４−ヒドロキシメチル−２−メチルイミダゾー
ル８６．０ｇ（７６７ミリモル）を水２４０ｍ１に溶解
した。これに水３９０ｍ１中の新しく製造したヒドロキ
シルアミイ、、１ｏ−スルホン酸８９．３５ｇ（７９０
ミリモル）及び重炭酸ナトリウム６６゜４ｇ（７９０ミ
リモル）を１５分以内に滴下した。

この混合物を室温で２０時間攪拌した。混合物を２Ｎ塩
酸２００ｍ１で酸性にし、これにエーテル２８０ｍｆに
溶解したベンズアルデヒド５５．４ｇ（５２２ミリモル
）を加えた。混合物を６時間攪拌し、沈殿した生成物を
炉別し、水及びエーテルで洗浄し、高真空下にて４０℃
で乾燥した。融点１６１〜１６２℃（粗製の生成物）の
１，３−ビス［［ベンジリデン１アミノ］−４−ヒドロ
キシメチル−２−メチルイミダゾリウムベンズアルドキ
シムＯ−。

スルホネートが得られた。

ｂ）この生成物を水２００ｍ１及び３Ｎ塩酸１００ｍ１
に懸濁させ、この懸濁液を水蒸気浴上で、ベンズアルデ
ヒドをもはや放出しなくなるまで、水蒸気蒸留に付した
。この溶液を蒸発させ、残渣をイオン交換樹脂７ンバー
ライトＩＲＡ４００（クロライド）１００Ｉｌｌを詰め
たカラムに入れ、溶離を水によって行った。溶離液を蒸
発させ、残渣をエタノール／エーテルから結晶させた。

融点１２９〜１３０℃の１，３−ジアミ／−４−（ヒド
ロキシメチル）−２−メチルイミダゾリウムクロライド
が得られた。更に母液から、融点１２５〜１２６℃のも
のが得られた。

ｃ）　　１．３−ノアミノ−４−（ヒドロキシメチル）
−２−エチルイミダゾリウムクロライド０．８９ｇ（５
ミリモル）及び４−ジメチルアミノベンズアルデヒド１
．４９ｇ（１０ミリモル）を氷酢酸２０ｍ１に溶解した
。２２時間後、沈殿した生成物を枦別し、エタノールか
ら再結晶させた。融点２３７℃（分解）の１．３−ビス
〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）べ°ンジリデン１アミ／］
−４−（ヒドロキシメチル）−２−エチルイミダゾリウ
ムクロライドが得られた。

実施例２４ １．３−ジアミノ−４−（ヒドロキシメチル）−２−メ
チルイミダゾリウムクロライド３．８ｇ（２１，３ミリ
モル）をジクロロメタン２００Ｉ１１に採り入れ、チオ
ニルクロライド２．５６ｇ（２１，３ミリモル）で処理
した。この混合物を室温で３日間攪拌し、生成物を枦別
し、ジクロロメタンで洗浄し、高真空下にて４０℃で乾
燥した。融点１６３〜１６５℃の１，３−ジアミノ−４
−（クロロメチル）−２−エチルイミダゾリウムクロラ
イドが得られた。

ｂ）　　１．３−ジアミノ−４−（クロロメチル）−２
−エチルイミダゾリウムクロライド０．９８５ｇ及び４
−ジメチルアミノベンズアルデヒド７゜４５ｇ（５（１
９モル）を氷酢酸２５０輸ｌに溶解した。この溶液を室
温で３６時間放置し、そして蒸発させた。残渣をシリカ
ゾル（粒径０，０６３〜０．２論−）１５０ｇを詰めた
カラムに入れ、生成物をクロロホルム／メタノール（９
：１）で溶離した。

溶離液を蒸発させ、生成物をエタノール／エーテルから
結晶させた。融点１８８℃（分解）の１，３−ビス〔〔
ｐ−（ゾメチルアミノ）ベンジリデンＪアミノ］−４−
（クロロメチル）−２−メチルイミダゾリウムクロライ
ドが得られた。

実施例２５ ａ）氷酢酸１５０ｍＩ中の１．３−ノアミノ−２−エチ
ルイミダゾリウムクロライド３．２４ｇ（２０ミリモル
）及びｐ−ニトロアセトフェノン１６゜５ｇ（１００ミ
リモル）の混合物を２日間放置し、濃縮し、残渣をエタ
ノール／エーテルから結晶させた。この結晶をシリカゲ
ル５０ｇを詰めたカラムに入れた。塩化メチレン／メタ
ノール（７：３）で溶離した物質をエタノールから再結
晶させた。

融点２０１〜２０３℃の１−７ミノー２−エチル−３−
［（（１−メチル−ｐ−ニトロベンジリデン）アミノ１
イミダゾリウムクロライドが得られた。

ｂ）氷酢酸２５＋ｓｌ中の１−７ミノー２−エチル−３
−［（α−メチル−ｐ−ニトロベンジリデン）アミノ】
イミグゾリウムクロライド１．１５ｇ（３゜７ミリモル
）及びｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド０．５５ｇ
（３，７ミリモル）の溶液を１８時間攪伸した。生成物
をエーテルの添加によって晶出させた。生成物をエタノ
ール／エーテルから再結晶させた。融点２３３℃の３−
〔〔ｐ−（ツメチルアミノ）ベンジリデン］アミノ］−
２−エチル−１−［（α−メチル−ｐ−ニトロベンジリ
デン）７ミノ１イミダゾリウムクロラ、イドが得られた
。

実施例２６ ａ）テトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム３８
０ｍｇ（２ミリモル）を塩化メチレン１５ｍ１に溶解し
た。これに−１５℃でｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン３２６ｗ＋ｇ（２ミリモル）を加えた。５分後、これ
に同一温度で１．３−ノアミノ−２−エチルイミダゾリ
ウムクロライド１６２ｍｇ（１ミリモル）を加え、この
混合物を一１０℃で１時間、そして０℃で２時間攪件し
た。少量のメタ／−ルの添加後、混合物を蒸発させ、残
渣をシリカゲル１０ｇを詰めたカラムに入れた。生成物
をクロロホルム／メタ／−ル（８７：１３１１量ｉ）で
溶離し、エーテルを用いて結晶させた。この結晶を水８
０ｃａｌに溶解し、イオン交換樹脂アンバーライトＩＲ
Ａ４００（クロライド）を詰めたカラムに入れ、溶離を
水によって行った。溶離液を蒸発させ、残渣をエタノー
ル／エーテルから結晶させた。融点２２３〜２２５℃の
３−アミン−［ｒｐ−（ジメチルアミノ）−ａ−メチル
ベンノリデン］アミノ］−２−エチルイミダゾリウムク
ロライドが得られた。

ｂ）　　３−アミノ−１−〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）
−ａ−メチルベンジリデン１アミノ１−２−エチルイミ
ダゾリウムクロライド４３５ｍｇ（１，４１ミリモル）
及びｐ−ノメチルアミノベンズアルデヒド２１０ａ＋ｇ
（１，４１ミリモル）を氷酢酸３０ｍ１に溶解した。２
日後、溶液を蒸発させ、残渣をシリカゲル５０ｇを詰め
たカラムに入れた。生成物をジクロロメタン／メタ／−
ル（９：１）で溶離シ、エタノール／エーテルから結晶
させた。融点〉２０２℃（分解）の３−〔〔ｐ−（ジメ
チルアミノ）ベンジリデン］アミノ］−１−［（ｐ　−
（ジメチルアミノ）−α−メチルベンジリデン］アミノ
Ｊ−２−エチルイミダゾリウムクロライドが得られた。

実施例Ａ 次の組成の錠剤を製造するために活性物質として、１，
３−ビス〔〔ｐ−（ツメチルアミノ）ベンジリデンコア
　／］−２−エチルイミグゾリウムアセテートをそれ自
体公知の方法において用いた：吐ｌ（漣

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、記号Ｑはアリーレンまたはヘテロアリーレンを表
   わし、基−ＮＲ＾１Ｒ＾２は塩基性アミノ基を表わし、
   Ｒ＾３は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル
   、低級アルコキシアルキルまたは低級ハロアルキルを表
   わし、Ｒ＾４は塩基性アミノ基または基−Ｎ＝ＣＲｃ−
   Ｒａ、−（ＮＨ）＿ｎ−ＣＨ（Ｒｃ）−Ｒａ′、−ＮＨ
   −ＣＯ−Ｒｂもしくは−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｒｂを表わし
   、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキ
   ル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、アリ
   ールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒ＾６は水素
   または低級アルキルを表わし、Ｒａはアリール、ヘテロ
   アリールまたは塩基性アミノ基を表わし、Ｒａ′はアリ
   ールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒｂは水素、−Ｑ
   ′、−ＯＱ′または随時低級アルキル基を介して結合し
   ていてもよいアリール、ヘテロアリールもしくは塩基性
   アミノ基を表わし、Ｒｃは水素または低級アルキルを表
   わし、ｎは数０または１を表わし、点線は追加の二重結
   合を表わし、記号Ｑ′は随時エーテル及び／またはアル
   コール型において酸素原子１個または２個を含んでいて
   もよい飽和または一部不飽和の低級炭化水素基を表わし
   、そして記号Ｙ＾−は製薬学的に許容し得るアニオンを
   表わし、ただし、Ｒ＾４が基−Ｎ＝ＣＨ−Ｑ−ＮＲ＾１
   Ｒ＾２を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々メチルを表わ
   し、Ｒ＾５及びＲ＾６が各水素を表わし、Ｑが１，４−
   フェニレンを表わし、そしてＹが塩素を表わす場合、Ｒ
   ＾３は水素またはメチル以外のものを表わすものとする
   、 の化合物及びその製薬学的に許容し得る酸付加塩。 ２、Ｒ＾３が水素または低級アルキルを表わし、Ｒ＾４
   が基−Ｎ＝ＣＨ−Ｒａ、−（ＮＨ）＿ｎ−ＣＨ＿２−Ｒ
   ａ′、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒｂまたは−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｒ
   ｂを表わし、そしてＲ＾５及びＲ＾６が各々水素を表わ
   す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾４が基−Ｎ＝ＣＲ＾６−Ｑ−ＮＲ＾１Ｒ＾２を
   表わす特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物
   。 ４、Ｑが１，４−フェニレンまたは１，４−ナフチレン
   を表わし、ここで、Ｑによって表わされる基が低級アル
   キル及び低級アルコキシよりなる群からの１個または２
   個の置換基で置換されていてもよい特許請求の範囲第３
   項記載の化合物。 ５、Ｑが１，４−フェニレンを表わす特許請求の範囲第
   ４項記載の化合物。 ６、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々水素または低級アルキルを
   表わすか、或いは窒素原子と一緒になって、随時１個ま
   たは２個の低級アルキル基で置換されていてもよい４−
   モルホリニル、１−ピペラジニル、４−（低級アルキル
   ）−１−ピペラジニル、４−（低級アルコキシカルボニ
   ル）−１−ピペラジニルまたは１−ピロリジニルを表わ
   す特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物
   。 ７、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々低級アルキルを表わす特許
   請求の範囲第６項記載の化合物。 ８、Ｒ＾３が低級アルキルを表わす特許請求の範囲第１
   〜７項のいずれかに記載の化合物。 ９、Ｒ＾４が基−Ｎ＝ＣＲｃ−Ｒａまたは−ＣＨ＿２−
   ＣＯ−Ｒｂを表わし、Ｒａが随時低級アルキル、低級ア
   ルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルカノイル、低級
   アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリフルオロメチル
   、ヒドロキシ、ニトロ及びシアノよりなる群からの１個
   または２個の置換基で置換されていてもよいフェニルを
   表わし、そしてＲｂが低級アルキル、低級アルコキシま
   たは随時低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル
   チオ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、
   ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニトロ及
   びシアノよりなる群からの１個または２個の置換基で置
   換されていてもよいフェニルを表わす特許請求の範囲第
   ２項及び第４〜８項のいずれかに記載の化合物。 １０、Ｒ＾５が水素を表わす特許請求の範囲第１〜９項
   のいずれかに記載の化合物。 １１、Ｒ＾６及びＲｃが水素を表わす特許請求の範囲第
   １〜１０項のいずれかに記載の化合物。 １２、３−〔ｐ−（クロロベンジリデン）アミノ〕−１
   −〔〔（ｐ−ジメチルアミノ）ベンジリデン〕アミノ〕
   −２−エチルイミダゾリウム塩である特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 １３、３−〔ｐ−（ジメチルアミノ）フェナシル〕−１
   −〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン〕アミノ〕
   −２−エチルイミダゾリウム塩である特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 １４、１，３−ビス〔（ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジ
   リデン〕アミノ〕−２−エチルイミダゾリウム塩である
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５、１−〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン〕
   アミノ〕−２−エチル−３−〔（ｐ−ニトロベンジリデ
   ン）アミノ〕イミダゾリウム塩である特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 １６、１，３−ビス〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジ
   リデン〕アミノ〕−２−プロピルイミダゾリウム塩であ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７、治療的に活性な物質として使用するための一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、記号Ｑはアリーレンまたはヘテロアリーレンを表
   わし、基−ＮＲ＾１Ｒ＾２は塩基性アミノ基を表わし、
   Ｒ＾３は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル
   、低級アルコキシアルキルまたは低級ハロアルキルを表
   わし、Ｒ＾４は塩基性アミノ基または基−Ｎ＝ＣＲｃ−
   Ｒａ、−（ＮＨ）＿ｎ−ＣＨ（Ｒｃ）−Ｒａ′、−ＮＨ
   −ＣＯ−Ｒｂもしくは−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｒｂを表わし
   、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキ
   ル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、アリ
   ールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒ＾６は水素
   または低級アルキルを表わし、Ｒａはアリール、ヘテロ
   アリールまたは塩基性アミノ基を表わし、Ｒａ′はアリ
   ールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒｂは水素、 −Ｑ′、−ＯＱ′または随時低級アルキル基を介して結
   合していてもよいアリール、ヘテロアリールもしくは塩
   基性アミノ基を表わし、Ｒｃは水素または低級アルキル
   を表わし、ｎは数０または１を表わし、点線は追加の二
   重結合を表わし、記号Ｑ′は随時エーテル及び／または
   アルコール型において酸素原子１個または２個を含んで
   いてもよい飽和または一部不飽和の低級炭化水素基を表
   わし、そして記号Ｙ＾−は製薬学的に許容し得るアニオ
   ンを表わす、 の化合物及びその製薬学的に許容し得る酸付加塩。 １８、抗バクテリア、抗糸状菌、殺原虫類及び／または
   駆虫活性を有する物質として使用するための特許請求の
   範囲第１７項記載の化合物。 １９、特許請求の範囲第１７項または第１８項記載の化
   合物としての特許請求の範囲第１〜１６項のいずれかに
   記載の化合物。 ２０、特許請求の範囲第１７項または第１８項記載の化
   合物としての１，３−ビス〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）
   ベンジリデン〕アミノ〕イミダゾリウムクロライド及び
   １，３−ビス〔〔ｐ−（ジメチルアミノ）ベンジリデン
   〕アミノ〕−２−メチルイミダゾリウムクロライド。 ２１、特許請求の範囲第１〜１６項のいずれかに記載の
   化合物を製造するにあたり、 ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II▲数式、化学式、
   表等があります▼III ▲数式、化学式、表等があります▼IIIａ′ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
   ６及びＱは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、そ
   してＹａ＾−はアニオンを表わす、の化合物をそれぞれ
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼IVａ、 Ｒａ′−Ｃ（Ｒｃ）＝ＯIVｂまたは Ｒａ＾＊−ＣＲｃ（ＯＲ′）＿２IVｃ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾６、Ｒａ′、Ｒｃ及びＱは
   特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、Ｒａ＾＊は塩
   基性アミノ基を表わし、そしてＲ′は低級アルキルを表
   わす、 のカルボニル化合物と反応させるか、 ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖａ′ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＱ
   は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化合物
   を一般式 Ｒ＾４＾１−ＸVI 式中、Ｒ＾４＾１は基−ＣＨ（Ｒｃ）−Ｒａ′または−
   ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｒｂを表わし、Ｘは離脱性基を表わし
   、そしてＲａ′、Ｒｂ及びＲｃは特許請求の範囲第１項
   記載の意味を有する、 の化合物と反応させるか、 ｃ）上記式IIIａ′の化合物を一般式 Ｒａ′−ＣＨ（Ｒｃ）−ＸVIａ 式中、Ｒａ′及びＲｃは特許請求の範囲第１項記載の意
   味を有し、そしてＸは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、 ｄ）上記式IIIａ′の化合物を一般式 Ｒｂ′−ＣＯ−ＸＸIII 式中、Ｒｂ′は水素、−Ｑ′、−ＯＱ′、アリール、ヘ
   テロアリール、第二塩基性アミノ基、または低級アルキ
   ル基を介して結合するアリール、ヘテロアリールもしく
   は塩基性アミノ基を表わし、Ｑ′は特許請求の範囲第１
   項記載の意味を有し、そしてＸは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、或いは ｅ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼VII 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＱ
   は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、Ｙａ＾−は
   上記の意味を有し、そしてＲ＾は随時低級アルキル、低
   級アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよいフ
   ェニルを表わす、の化合物をアンモニアまたは対応する
   塩基性第一もしくは第二アミンと反応させ、 ｆ）場合によっては、得られる化合物においてＹａ＾−
   によって表わされるアニオンを製薬学的に許容し得るア
   ニオンと置換し、そして ｇ）必要に応じて、得られる式 I の化合物を製薬学的
   に許容し得る塩に転化する ことを特徴とする特許請求の範囲第１〜１６項のいずれ
   かに記載の化合物の製造方法。 ２２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶ 式中、Ｒ＾７は基−（ＮＨ）＿ｎ−ＣＨ（Ｒｃ）−Ｒａ
   ′、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒｂ、−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｒｂまた
   は−ＮＨ−ＣＯＯＲ＾を表わし、Ｒ＾は随時低級アルキ
   ル、低級アルコキシまたはハロゲンで置換されていても
   よいフェニルを表わし、Ｒ＾３は水素、低級アルキル、
   低級ヒドロキシアルキル、低級アルコキシアルキルまた
   は低級ハロアルキルを表わし、Ｒ＾５は水素、低級アル
   キル、低級ヒドロキシアルキル、低級アルコキシアルキ
   ル、低級ハロアルキル、アリールまたは融合したベンゼ
   ン環を表わし、Ｒａ′はアリールまたはヘテロアリール
   を表わし、Ｒｂは水素、−Ｑ′、−ＯＱ′、または随時
   低級アルキル基を介して結合していてもよいアリール、
   ヘテロアリールもしくは塩基性アミノ基を表わし、Ｒｃ
   は水素または低級アルキルを表わし、ｎは数０または１
   を表わし、点線は追加の二重結合を表わし、そしてＹａ
   ＾−はアニオンを表わす、 の化合物。 ２３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、Ｒ＾３は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシア
   ルキル、低級アルコキシアルキルまたは低級ハロアルキ
   ルを表わし、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロ
   キシアルキル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアル
   キル、アリールまたは融合したベンゼン環を表わし、点
   線は追加の二重結合を表わし、そしてＹａ＾−はアニオ
   ンを表わす、 の化合物。 ２４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼III′ 式中、Ｒ＾３＾１は少なくとも炭素原子２個を有する低
   級アルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級アルコキシ
   アルキルまたは低級ハロアルキルを表わし、Ｒ＾４は塩
   基性アミノ基または基−Ｎ＝ＣＲｃ−Ｒａ、−（ＮＨ）
   ＿ｎ−ＣＨ（Ｒｃ）−Ｒａ′、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒｂもし
   くは−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｒｂを表わし、Ｒ＾５は水素、
   低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級アルコキ
   シアルキル、低級ハロアルキル、アリールまたは融合し
   たベンゼン環を表わし、点線は追加の二重結合を表わし
   、Ｙａ＾−はアニオンを表わし、そしてＲａ、Ｒａ′、
   Ｒｂ、Ｒｃは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
   、 の化合物。 ２５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼VII 式中、記号Ｑはアリーレンまたはヘテロアリーレンを表
   わし、基−ＮＲ＾１Ｒ＾２は塩基性アミノ基を表わし、
   Ｒ＾３は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル
   、低級アルコキシアルキルまたは低級ハロアルキルを表
   わし、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシア
   ルキル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、
   アリールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒは随時
   低級アルキル、低級アルコキシまたはハロゲンで置換さ
   れていてもよいフェニルを表わし、点線は追加の二重結
   合を表わし、そしてＹａ＾−はアニオンを表わす、の化
   合物。 ２６、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVI′ 式中、Ｒ＾６は基−Ｎ＝ＣＲｃ−Ｒａ、−ＣＨ（Ｒｃ）
   Ｒａ′、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒｂ、−ＣＨ＿２−ＣＯ−Ｒｂ
   または−ＮＨ−ＣＯＯＲを表わし、Ｒは随時低級アルキ
   ル、低級アルコキシまたはハロゲンで置換されていても
   よいフェニルを表わし、Ｒ＾３＾１は少なくとも炭素原
   子２個を有する低級アルキル、低級ヒドロキシアルキル
   、低級アルコキシアルキルまたは低級ハロアルキルを表
   わし、Ｒ＾５は水素、低級アルキル、低級ヒドロキシア
   ルキル、低級アルコキシアルキル、低級ハロアルキル、
   アリールまたは融合したベンゼン環を表わし、Ｒａはア
   リール、ヘテロアリールまたは塩基性アノミ基を表わし
   、Ｒａ′はアリールまたはヘテロアリールを表わし、Ｒ
   ｂは水素、−Ｑ′、−ＯＱ′または随時低級アルキル基
   を介して結合していてもよいアリール、ヘテロアリール
   もしくは塩基性アミノ基を表わし、Ｒｃは水素または低
   級アルキルを表わし、そしてＱ′は特許請求の範囲第１
   項記載の意味を有する、 の化合物。 ２７、共通の構造式的特徴として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾５及びＹ＾−は特許請求の範囲第１
   項記載の意味を有する、 の基を有する治療的に活性な物質を製造するための特許
   請求の範囲第２２〜２６項のいずれかに記載の化合物の
   使用。 ２８、特許請求の範囲第１〜１６項のいずれかに記載の
   化合物を製造するための特許請求の範囲第２２〜２６項
   のいずれかに記載の化合物の使用。 ２９、特許請求の範囲第１〜２０項のいずれかに記載の
   化合物及び治療的に不活性な担体物質を含有することを
   特徴とする薬剤。 ３０、特許請求の範囲第１〜２０項のいずれかに記載の
   化合物及び治療的に不活性な担体を含有する抗バクテリ
   ア、抗糸状菌、殺原虫類及び／または駆虫活性を有する
   薬剤。 ３１、病気の抑制または予防における特許請求の範囲第
   １〜２０項のいずれかに記載の化合物の使用。 ３２、バクテリア、菌・カビ、寄生原虫類及び／または
   寄生虫に起因する感染の抑制または予防における特許請
   求の範囲第１〜２０項のいずれかに記載の化合物の使用
   。 ３３、抗バクテリア、抗糸状菌、殺原虫類及び／または
   駆虫活性を有する薬剤を製造するための特許請求の範囲
   第１〜２０項のいずれかに記載の化合物の使用。 ３４、特許請求の範囲第２１項記載の方法または明らか
   にその化学的に同等の方法で製造した特許請求の範囲第
   １〜１６項のいずれかに記載の化合物。