JPS61251639A - 液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents
液晶化合物及び液晶組成物Info
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- JPS61251639A JPS61251639A JP9125185A JP9125185A JPS61251639A JP S61251639 A JPS61251639 A JP S61251639A JP 9125185 A JP9125185 A JP 9125185A JP 9125185 A JP9125185 A JP 9125185A JP S61251639 A JPS61251639 A JP S61251639A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な光学活性液晶化合物および該液晶を含
有してなる液晶組成物に関する。
有してなる液晶組成物に関する。
（従来の技術）
現在、各種液晶表示素子が実用化されている。
なかでも、ネマティック液晶を用いたＴＮ（Ｔ％ｖｉ−
５ｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式は消費電力が極
めて少ないといった優れた性能を持ち、広く利用されて
いる。しかし、この表示方式は応答速度が遅いといった
欠点がある。
５ｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式は消費電力が極
めて少ないといった優れた性能を持ち、広く利用されて
いる。しかし、この表示方式は応答速度が遅いといった
欠点がある。
最近の産業技術の進展は、液晶表示素子にも高速応答性
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。
既に上記要望に応えるものとして、強誘電性液晶の光ス
イツチング現象を利用した表示デバイス（Ｎ、Ａ、ＣＩ
ａｒｋ、 ８．Ｔ、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ、 Ａｐｐｌ
、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、。
イツチング現象を利用した表示デバイス（Ｎ、Ａ、ＣＩ
ａｒｋ、 ８．Ｔ、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ、 Ａｐｐｌ
、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、。
５６、８９９（Ｉ９８０） ）が提案されている。この
強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラルスメクチック
Ｃ相（以下ｓｃ’と略記する）あるいはカイラルスメク
チックＨ相（以下ＳＲ’と略記する）に属するものと言
われている。
強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラルスメクチック
Ｃ相（以下ｓｃ’と略記する）あるいはカイラルスメク
チックＨ相（以下ＳＲ’と略記する）に属するものと言
われている。
（発明が解決しようとする問題点）
公知の強誘電性液晶の代表的なものとして表１に示すも
のがある。
のがある。
（注１および２ ： Ｐｈ、Ｍａｒｔｉｎｏｔ−Ｌａｇ
ａｒｄｅ、 、Ｔ、Ｐｈｙ−ｓｉｑｕｅ、 ５７ 、
Ｃ！５−１２９（Ｉ９７Ｓ） Ａ、Ｈａｌｌｓｂｙ、
Ｍ。
ａｒｄｅ、 、Ｔ、Ｐｈｙ−ｓｉｑｕｅ、 ５７ 、
Ｃ！５−１２９（Ｉ９７Ｓ） Ａ、Ｈａｌｌｓｂｙ、
Ｍ。
Ｎｉ１ｓｓｏｎ ａｎｄ Ｂ、Ｏｌｔｅｎｈｏｌｍ、
３ ： Ｍｏ１．ＣｒｙｓｔＬｉｑ、０ｒｙｓｔ、Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ、 ８２．６１ （Ｉ９８２） ）しかし、
これらの化合物は光により短時間の内に異性化を起こし
たり、また水分に不安定で、加水分解を起こし液晶相を
示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子用として
は好ましくない。
３ ： Ｍｏ１．ＣｒｙｓｔＬｉｑ、０ｒｙｓｔ、Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ、 ８２．６１ （Ｉ９８２） ）しかし、
これらの化合物は光により短時間の内に異性化を起こし
たり、また水分に不安定で、加水分解を起こし液晶相を
示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子用として
は好ましくない。
本発明の課題はこの様な不安定要素をなくした光化学的
および化学的安定性を有する強誘電性液晶および該液晶
を含有する組成物を提供することである。
および化学的安定性を有する強誘電性液晶および該液晶
を含有する組成物を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
上述の課題を達成するために、本発明者らは多くの光学
活性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に
到達した。
活性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に
到達した。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
％式％（Ｉ）
（式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子またはメ
チル基を示し、少なくとも一方は水素原子、 である。
チル基を示し、少なくとも一方は水素原子、 である。
Ｒ□およびＲ２は炭素原子数６〜１８個のアルキル基を
示し、少なくとも一方のアルキル基は不斉炭素原子を含
む の整数であり、朱は不斉炭素原子を示す）で表わされる
光学活性なアルキル基である）で表わされる液晶化合物
および該液晶を含有してなる組成物である。
示し、少なくとも一方のアルキル基は不斉炭素原子を含
む の整数であり、朱は不斉炭素原子を示す）で表わされる
光学活性なアルキル基である）で表わされる液晶化合物
および該液晶を含有してなる組成物である。
本発明の化合物は、代表的には下記合成経路により合成
される。
される。
Ｒ１
［
（Ｒ□＋ Ｒ２＋ ＸＩ Ｙは前記に同じ）すなわち、
４−置換フェノールと２または３−置換−４−ヒドロキ
シ安息香酸とを濃硫酸とポウ酸の存在下、トルエン溶媒
中反応させ２または３−置換−４−ヒドロキシ安息香酸
４′−置換フェニルエステルとしく ５ｔｅｐ Ｉ ）
Ｎ次いでこれと４−置換安息香酸とをＮ、Ｎ′−ジシク
ロへキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記）と４
−ピロリジノピリジン（以下、ＰＲＬＰＹと略記）との
存在下でエステル化する（ ５ｔｅｐｌ ）ことによっ
て合成される。
４−置換フェノールと２または３−置換−４−ヒドロキ
シ安息香酸とを濃硫酸とポウ酸の存在下、トルエン溶媒
中反応させ２または３−置換−４−ヒドロキシ安息香酸
４′−置換フェニルエステルとしく ５ｔｅｐ Ｉ ）
Ｎ次いでこれと４−置換安息香酸とをＮ、Ｎ′−ジシク
ロへキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記）と４
−ピロリジノピリジン（以下、ＰＲＬＰＹと略記）との
存在下でエステル化する（ ５ｔｅｐｌ ）ことによっ
て合成される。
また、エステル化方法としては一般に知られている他の
エステル化方法も利用し得る。
エステル化方法も利用し得る。
本発明の化合物の多くはｓｃ”相を示し、またその温度
範囲がおよそ５０〜１１０℃と比較的高温に至るという
特徴を有している。
範囲がおよそ５０〜１１０℃と比較的高温に至るという
特徴を有している。
したがって、液晶組成物のＳ−相の温度範囲の上限を拡
張するのに好適である。
張するのに好適である。
本発明の液晶組成物は一般式（Ｉ）の化合物の１種以上
で構成することも、また、一般式（Ｉ）の化合物と他の
スメクチック液晶と混合し室温でＳ−相を呈する液晶組
成物を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
で構成することも、また、一般式（Ｉ）の化合物と他の
スメクチック液晶と混合し室温でＳ−相を呈する液晶組
成物を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
また、一般式（Ｉ）でＳ−相を呈さない化合物もいわ合
せて使用すれば液相組成物として同様の効果が期待でき
る。
せて使用すれば液相組成物として同様の効果が期待でき
る。
（実施例）
以下、実施例に代表的な化合物の製造法および物性値を
具体的に示す。実施例において、Ｃは結晶相、ＳＡはス
メクチックＡ相、Ｓ−はカイラルスメクチックＣ相、Ｃ
ｈはコレステリック（カイラルネマチック）相、工は等
方性液体を表わす。なお０内の値はモノトロピック相転
移温度であることを示す。
具体的に示す。実施例において、Ｃは結晶相、ＳＡはス
メクチックＡ相、Ｓ−はカイラルスメクチックＣ相、Ｃ
ｈはコレステリック（カイラルネマチック）相、工は等
方性液体を表わす。なお０内の値はモノトロピック相転
移温度であることを示す。
実施例１
２−クロル−ａ−（４′−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸／−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）
オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）テ（ｉ）２−ク
ロル−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−（Ｓ−（ト）−
２−メチルブチル）オキシフェニルエステルの製造：４
−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキシフェノール
１３Ｆ、２−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸１０．２
ｆ、濃硫酸２５０Ｔｎ９、ホウ酸１５０■の混合物をト
ルエン３００ｄと共に攪拌し、反応により生成する水を
留去しながら４０時間加熱還流を行なった。トルエンを
減圧下留去した後、残漬をアセトニトリルを用い２回再
結晶し１４４２の無色針状晶の結晶として目的物を得た
。収率７３チ、融点は１４８．６〜１４９２℃であった
。
キシ）安息香酸／−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）
オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）テ（ｉ）２−ク
ロル−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−（Ｓ−（ト）−
２−メチルブチル）オキシフェニルエステルの製造：４
−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキシフェノール
１３Ｆ、２−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸１０．２
ｆ、濃硫酸２５０Ｔｎ９、ホウ酸１５０■の混合物をト
ルエン３００ｄと共に攪拌し、反応により生成する水を
留去しながら４０時間加熱還流を行なった。トルエンを
減圧下留去した後、残漬をアセトニトリルを用い２回再
結晶し１４４２の無色針状晶の結晶として目的物を得た
。収率７３チ、融点は１４８．６〜１４９２℃であった
。
（ｉｉ）エステル化：（ｉ）で得られた２−クロル−４
−ヒドロキシ安息香酸４’−（Ｓ−（ト）−２−メチル
ブチル）オキシフェニルエステル１．０２と４−オクチ
ルオキシ安息香酸７４０■、ＤＣｏ ６３０■、ＰＲＩ
、ＰＹ５０■を塩化メチレン３０！ＩＬｌ！に溶解させ
１０時間室温で攪拌した。副生じたＮ、Ｎ′−ジシクロ
へキシルウレアをｒ別した後、有機層を５チ塩酸、５％
水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留去した
後、残った結晶をベンゼンを溶出液とし、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用い精製した。さらに得られ
た結晶をエタノール−酢酸エチル（Ｉ０： Ｉ Ｖ／Ｖ
）より２回再結晶を行ないｔ２７２の目的とする２−
クロル−ａ−（４’−オクチルオキシベンゾイルオキシ
）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキ
シフェニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収
率７５チ。
−ヒドロキシ安息香酸４’−（Ｓ−（ト）−２−メチル
ブチル）オキシフェニルエステル１．０２と４−オクチ
ルオキシ安息香酸７４０■、ＤＣｏ ６３０■、ＰＲＩ
、ＰＹ５０■を塩化メチレン３０！ＩＬｌ！に溶解させ
１０時間室温で攪拌した。副生じたＮ、Ｎ′−ジシクロ
へキシルウレアをｒ別した後、有機層を５チ塩酸、５％
水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留去した
後、残った結晶をベンゼンを溶出液とし、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用い精製した。さらに得られ
た結晶をエタノール−酢酸エチル（Ｉ０： Ｉ Ｖ／Ｖ
）より２回再結晶を行ないｔ２７２の目的とする２−
クロル−ａ−（４’−オクチルオキシベンゾイルオキシ
）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキ
シフェニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収
率７５チ。
このものはＣ−８Ａ点７４．９℃ ５Ａ−Ｃｈ点１００
．８℃ｃｈ−工点１２４．０℃であった。
．８℃ｃｈ−工点１２４．０℃であった。
実施例２
２−クロル−４−（４’−デシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸４ｎ−（ｓ−（＋）−２−メチルプ造 実施例２の（ｉｉ）におけるエステル化に際し、オクチ
ルオキシ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用い
た他は実施例２の（ｉｉ）に示した方法に準じて操作を
行ない目的の２−クロル−４−（４’−デシルオキシベ
ンゾイルオキシ）安息香酸４＃−（ｓ−（４−）−２−
メチルブチル）オキシフェニルエステルを得た。
シ）安息香酸４ｎ−（ｓ−（＋）−２−メチルプ造 実施例２の（ｉｉ）におけるエステル化に際し、オクチ
ルオキシ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用い
た他は実施例２の（ｉｉ）に示した方法に準じて操作を
行ない目的の２−クロル−４−（４’−デシルオキシベ
ンゾイルオキシ）安息香酸４＃−（ｓ−（４−）−２−
メチルブチル）オキシフェニルエステルを得た。
このものは０−８Ａ点６４．０ ’Ｃ５Ａ−ｃｈ点１０
９．９℃ｃｈ−工点１２０．０℃ ｓｃ”−ｓＡ点（５
４Ａ ℃）であつ九。
９．９℃ｃｈ−工点１２０．０℃ ｓｃ”−ｓＡ点（５
４Ａ ℃）であつ九。
実施例３
２−クロル−４−（４’−ウンデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル
）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）テ造 実施例２の（ｉｉ）のエステル化に際しオクチルオキシ
安息香酸の代りにウンデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の（首）の方法に準じて操作を行すい目的の
２−クロル−４−（４’−ウンデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸４’−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
オキシ）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル
）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）テ造 実施例２の（ｉｉ）のエステル化に際しオクチルオキシ
安息香酸の代りにウンデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の（首）の方法に準じて操作を行すい目的の
２−クロル−４−（４’−ウンデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸４’−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはｃ−ｓｃ”点６０Ａ′Ｃ８Ｃ″″−８Ａ点６
６．６℃５Ａ−ｃｈ点１１１．５℃ ｃｈ−１点１１８
．９℃実施例４ ２−クロル−４−（４’−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４＃−（ｓ−４＋−）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（■）テ製造 実施例２の（ｉ ｉ）におけるエステル化に際しオクチ
ルオキシ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用
いた他は実施例２の（ｉｉ）に示した方法に準じて操作
を行ない、目的の２−クロル−４−（４’−ドデシルオ
キシベンゾイルオキシ）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−２
−メチルブチル）オキシフェニルエステルを得た。
６．６℃５Ａ−ｃｈ点１１１．５℃ ｃｈ−１点１１８
．９℃実施例４ ２−クロル−４−（４’−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４＃−（ｓ−４＋−）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステル（一般式（■）テ製造 実施例２の（ｉ ｉ）におけるエステル化に際しオクチ
ルオキシ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用
いた他は実施例２の（ｉｉ）に示した方法に準じて操作
を行ない、目的の２−クロル−４−（４’−ドデシルオ
キシベンゾイルオキシ）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−２
−メチルブチル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−８Ｃ”点６０．１℃ ＳＣ”−８Ａ点７
２，７℃５Ａ−ｃｈ点１１３．７℃ ｃｈ−１点１１６
．４℃であった。
２，７℃５Ａ−ｃｈ点１１３．７℃ ｃｈ−１点１１６
．４℃であった。
実施例５
２−クロル−４−（４’−）リゾシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸４’ −（Ｓ −（−１−）−２−メ
チルブチル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）テ
製造 実施例２の（ｉｉ）のエステル化に際しオクチルオキシ
安息香酸の代りにトリデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の（ｉｉ）の方法に準じて操作を行ない目的
の２−クロル−４−（イートリデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸Ｘ−（８−（ホ）＝２−メチルブチル
）オキシフェニルエステルを得た。
オキシ）安息香酸４’ −（Ｓ −（−１−）−２−メ
チルブチル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）テ
製造 実施例２の（ｉｉ）のエステル化に際しオクチルオキシ
安息香酸の代りにトリデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の（ｉｉ）の方法に準じて操作を行ない目的
の２−クロル−４−（イートリデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸Ｘ−（８−（ホ）＝２−メチルブチル
）オキシフェニルエステルを得た。
このものはｃ−ｓｃ”点６４２℃ ｓｃ”″−ＢＡ点７
２．７℃ＥＩＡ−Ｃｈ点１１３．７℃ Ｃｈ−１点１１
６．４℃であった。
２．７℃ＥＩＡ−Ｃｈ点１１３．７℃ Ｃｈ−１点１１
６．４℃であった。
実施例６
２−クロル−４−（４’−テトラデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸ｌ −（ｓ−（イ）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）実施例２
の（ｉｉ）におけるエステル化に際しオクチルオキシ安
息香酸の代りにテトラデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の（ｉｉ）の方法に準じて操作を行ない目的
の２−クロル−４−（４’−ｆトラデシルオキシベンゾ
イルオキシ）安息香酸４′−（Ｓ−（ト）−２−メチル
ブチル）オキシフェニルエステルを得た。
ルオキシ）安息香酸ｌ −（ｓ−（イ）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）実施例２
の（ｉｉ）におけるエステル化に際しオクチルオキシ安
息香酸の代りにテトラデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例２の（ｉｉ）の方法に準じて操作を行ない目的
の２−クロル−４−（４’−ｆトラデシルオキシベンゾ
イルオキシ）安息香酸４′−（Ｓ−（ト）−２−メチル
ブチル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−８一点６５４℃ ＳＣ”−８Ａ点７４．
０’Ｃ８Ａ−Ｃｈ点１１４．６℃ ａｈ−１点１１４．
８℃実施例７ ２−クロル−４−（４’−ヘキサデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４’−（Ｓ−（ト）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）実施例２
の（ｉｉ）のエステル化に際しオクチルオキシ安息香酸
の代りにヘキサデシルオキシ安息香酸を用いた他は実施
例２の（ｉ ｉ）の方法に準じて操作を行ない目的の２
−クロル−４−（４’−ヘキサデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸４“−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
０’Ｃ８Ａ−Ｃｈ点１１４．６℃ ａｈ−１点１１４．
８℃実施例７ ２−クロル−４−（４’−ヘキサデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４’−（Ｓ−（ト）−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）実施例２
の（ｉｉ）のエステル化に際しオクチルオキシ安息香酸
の代りにヘキサデシルオキシ安息香酸を用いた他は実施
例２の（ｉ ｉ）の方法に準じて操作を行ない目的の２
−クロル−４−（４’−ヘキサデシルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸４“−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチ
ル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはＣ−８Ａ点７１．３℃ ＳＡ−１点１１３．
９℃ｓｃ”−８Ａ点（６６９℃） 実施例８ ２−クロル−４−（４’−オクタデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−２−メ実施例２
の（ｉｉ）のエステル化に際しオクチルオキシ安息香酸
の代りにオクタデシルオキシ安息香酸を用いた他は実施
例２の（ｉｉ）の方法に準じて操作を行ない目的の２−
クロル−４−（４’−オクタデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４−（Ｓ−（＋）−２，７ｌ−Ｆ−ルプ
チル）オキシフェニルエステルを得た。
９℃ｓｃ”−８Ａ点（６６９℃） 実施例８ ２−クロル−４−（４’−オクタデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−２−メ実施例２
の（ｉｉ）のエステル化に際しオクチルオキシ安息香酸
の代りにオクタデシルオキシ安息香酸を用いた他は実施
例２の（ｉｉ）の方法に準じて操作を行ない目的の２−
クロル−４−（４’−オクタデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４−（Ｓ−（＋）−２，７ｌ−Ｆ−ルプ
チル）オキシフェニルエステルを得た。
このものは０−８Ａ点７１，３℃ ＥＩＡ−Ｉ点１１５
．１℃であった。
．１℃であった。
実施例９
６−クロル−４−（４’−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸／−（Ｓ〜（ト）−４−メチルヘキシル
）オキシフェニルエステル（−１１（Ｉ）で製造 （ｉ）３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸ａ’−（ｓ
−（ト）−４−メチルヘキシル）オキシフェニルエステ
ルの製造 ４−（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキシル）オキシフェノ
ール５．３Ｆ、３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸４
２１１濃硫酸１００ｍｇ、ホウ酸５０ｒｎ９の混合物を
トルエ／１ａａｒｒｔｌと共に攪拌し反応により生成す
る水を留去しながら２３時間加熱還流を行なった。トル
エンを留去した後、残った結晶をアセトニトリルを用い
２回再結晶し６．５２の無色針状晶の結晶として目的物
を得た。収率７８ｑ６、融点は１６５〜１３６℃であっ
た。
キシ）安息香酸／−（Ｓ〜（ト）−４−メチルヘキシル
）オキシフェニルエステル（−１１（Ｉ）で製造 （ｉ）３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸ａ’−（ｓ
−（ト）−４−メチルヘキシル）オキシフェニルエステ
ルの製造 ４−（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキシル）オキシフェノ
ール５．３Ｆ、３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸４
２１１濃硫酸１００ｍｇ、ホウ酸５０ｒｎ９の混合物を
トルエ／１ａａｒｒｔｌと共に攪拌し反応により生成す
る水を留去しながら２３時間加熱還流を行なった。トル
エンを留去した後、残った結晶をアセトニトリルを用い
２回再結晶し６．５２の無色針状晶の結晶として目的物
を得た。収率７８ｑ６、融点は１６５〜１３６℃であっ
た。
（ｉｉ）エステル化
（ｉ）で得られた３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸
４’ −（Ｓ −（−））−４−メチルヘキシル）オキ
シフェニルエステル１．Ｏｌとオクチルオキシ安息香酸
６９０ ｍｙ Ｄｃｏ ５７０ ？＋１９及びＰＲＬ
ＰＹ ５０ ”９を塩化メチレン５０ｒｔｔｌに溶解し
室温で１０時間攪拌した。塩化メチレンを減圧下留去し
残渣をベンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用い精製した。
４’ −（Ｓ −（−））−４−メチルヘキシル）オキ
シフェニルエステル１．Ｏｌとオクチルオキシ安息香酸
６９０ ｍｙ Ｄｃｏ ５７０ ？＋１９及びＰＲＬ
ＰＹ ５０ ”９を塩化メチレン５０ｒｔｔｌに溶解し
室温で１０時間攪拌した。塩化メチレンを減圧下留去し
残渣をベンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用い精製した。
さらに得られた結晶をエタノール−酢酸エチル（Ｉ０：
１ｖ／７）より２回再結晶し、１．１２の目的とする２
−クロル−４−（４’−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸／−（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキシル）
オキシフェニルエステルｔ−無色針状晶の結晶として得
た。収率６９チ。
１ｖ／７）より２回再結晶し、１．１２の目的とする２
−クロル−４−（４’−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸／−（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキシル）
オキシフェニルエステルｔ−無色針状晶の結晶として得
た。収率６９チ。
このものはａ−ａｈ点６２９℃ ａｈ−１点１３４．６
℃であった。
℃であった。
実施例１０
３−クロル−４−（４’−デシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸ｌ −（ｓ −（４−）−４−メチルヘキ
シル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）テ製造 実施例９の（ｉｉ）におけるエステル化に際しオクチル
オキシ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた
他は実施例９の（ｉｉ）に示した方法に準じた操作を行
ない目的の３−クロル−４−（４’−デシルオキシベン
ゾイルオキシ） 安息香酸４’−（Ｓ−（ト）−４−）
ｆルヘキシル）オキシフェニルエステルを得た。
シ）安息香酸ｌ −（ｓ −（４−）−４−メチルヘキ
シル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）テ製造 実施例９の（ｉｉ）におけるエステル化に際しオクチル
オキシ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた
他は実施例９の（ｉｉ）に示した方法に準じた操作を行
ない目的の３−クロル−４−（４’−デシルオキシベン
ゾイルオキシ） 安息香酸４’−（Ｓ−（ト）−４−）
ｆルヘキシル）オキシフェニルエステルを得た。
コノものはｃ−ｓｃ”点６７．７℃ ＳＣ″”−ｃｈ点
７０２℃ｃｈ−１点１３０．８℃であった。
７０２℃ｃｈ−１点１３０．８℃であった。
実施例１１
３−クロル−４−（４’−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４’ −（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキ
シル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）？製造 実施例９の（ｉｉ）におけるエステル化に際し、オクチ
ルオキシ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用
いた他は実施例９の（ｉりに示した方法に準じた操作を
行ない、目的の３−クロル−４−（４′−ドデシルオキ
シベンゾイルオキシ）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−４−
メチルヘキシル）オキシフェニルエステルを得た。
キシ）安息香酸４’ −（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキ
シル）オキシフェニルエステル（一般式（Ｉ）？製造 実施例９の（ｉｉ）におけるエステル化に際し、オクチ
ルオキシ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用
いた他は実施例９の（ｉりに示した方法に準じた操作を
行ない、目的の３−クロル−４−（４′−ドデシルオキ
シベンゾイルオキシ）安息香酸４−（Ｓ−（ト）−４−
メチルヘキシル）オキシフェニルエステルを得た。
このものはｃ−ｓｃ”’点７３．１℃ ＳＣ″−ｃｈ点
８７．７℃Ｃｈ−工点１２４．８℃であった。
８７．７℃Ｃｈ−工点１２４．８℃であった。
実施例１２
３−クロル〜４−（ｌ−オクチルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸／−（ｓ−（＠−２−メチルフチル）オキ
シフェニルエステル（一般式（■）テ（ｉ）３−クロル
−４−ヒドロキシ安息香酸４−（Ｓ−（イ）−２−メチ
ルブチル）オキシフェニルエステルの製造 ４−（Ｓ −（＋）−２−メチルブチル）オキシフェノ
ール１０ｆ、３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸１０
ｔ１濃硫酸２００〜、ホウ酸１００■の混合物をトルエ
：、ｙ ２００ ｒｄと共に攪拌し反応により生成する
水を留去しながら４０時間加熱還流を行なった。
シ）安息香酸／−（ｓ−（＠−２−メチルフチル）オキ
シフェニルエステル（一般式（■）テ（ｉ）３−クロル
−４−ヒドロキシ安息香酸４−（Ｓ−（イ）−２−メチ
ルブチル）オキシフェニルエステルの製造 ４−（Ｓ −（＋）−２−メチルブチル）オキシフェノ
ール１０ｆ、３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸１０
ｔ１濃硫酸２００〜、ホウ酸１００■の混合物をトルエ
：、ｙ ２００ ｒｄと共に攪拌し反応により生成する
水を留去しながら４０時間加熱還流を行なった。
トルエンを留去した後残った結晶をアセトニトリルより
２回再結晶し１２１の無色針状晶の結晶として目的物を
得た。収率６５俤 融点は１６５．２〜１７５６．８℃であった。
２回再結晶し１２１の無色針状晶の結晶として目的物を
得た。収率６５俤 融点は１６５．２〜１７５６．８℃であった。
（ｉｉ）エステル化
（ｉ）で得られた３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸
４’ −（Ｓ −（−）） −２−メチルブチル）オキ
シフェニルエステル５００■、オクチルオキシ安息香酸
３８０■、ＤＣＣ！３１（Ｉ１９及びＰＲＬ’ＰＹ ５
０ ｒｎ９を塩化メチレン３０ｄに溶解し室温で７時間
攪拌した。
４’ −（Ｓ −（−）） −２−メチルブチル）オキ
シフェニルエステル５００■、オクチルオキシ安息香酸
３８０■、ＤＣＣ！３１（Ｉ１９及びＰＲＬ’ＰＹ ５
０ ｒｎ９を塩化メチレン３０ｄに溶解し室温で７時間
攪拌した。
副生じたＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した
後、濾液を５チ塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた
。塩化メチレンを減圧下で留去後、残渣をベンゼンに溶
かしベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを用い精製した。さらに得られた結晶をエタノ
ールより２回再結晶し５４０ Ｔｎ９の目的とする３−
クロル−４−（イーオクチルオキシベンゾイルオキシ）
安息香酸１−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキシ
フェニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収率
６２チこのものはＣ−ｃｈ点６９，１℃ ｃｈ−１点１
２６．５℃であった。
後、濾液を５チ塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた
。塩化メチレンを減圧下で留去後、残渣をベンゼンに溶
かしベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを用い精製した。さらに得られた結晶をエタノ
ールより２回再結晶し５４０ Ｔｎ９の目的とする３−
クロル−４−（イーオクチルオキシベンゾイルオキシ）
安息香酸１−（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキシ
フェニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収率
６２チこのものはＣ−ｃｈ点６９，１℃ ｃｈ−１点１
２６．５℃であった。
実施例１３
３−クロル−４−（４’−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸４’−（Ｓ−Ｈ−２−メチルブチル）オ
キシフェニルエステル（一般式（Ｉ）で実施例１２の（
ｉｉ）におけるエステル化に際しオクチルオキシ安息香
酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた他は実施例
１２の（ｉｉ）に示した方法に準じた操作を行ない目的
の３−クロル−４−（イードデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸ａ’−（ｓ −４４−３−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステルを得た。
キシ）安息香酸４’−（Ｓ−Ｈ−２−メチルブチル）オ
キシフェニルエステル（一般式（Ｉ）で実施例１２の（
ｉｉ）におけるエステル化に際しオクチルオキシ安息香
酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた他は実施例
１２の（ｉｉ）に示した方法に準じた操作を行ない目的
の３−クロル−４−（イードデシルオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸ａ’−（ｓ −４４−３−２−メチルブ
チル）オキシフェニルエステルを得た。
この化合物は０−８Ａ点６９６℃ ５Ａ−Ｃｈ点８２３
℃ｃｈ−１点１１ｔＳ、８℃ ｓｃ”−８Ａ点（６１７
℃）であった。
℃ｃｈ−１点１１ｔＳ、８℃ ｓｃ”−８Ａ点（６１７
℃）であった。
実施例１４
４−〔イー（Ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキシベ
ンゾイルオキシ〕安息香酸ｌ−へキシルオキシＲ２−ｃ
、Ｈ□３、Ｘ＝Ｙ＝Ｈ）の製造（ｉ）４−ヒドロキシ安
息香酸イーヘキシルオキシフェニルエステルの製造 ４−へキシルオキシフェノール２１Ｓ’、４−ヒドロキ
シ安息香酸１３．８Ｐ、濃硫酸３０ｏ１ｎ９、ホウ酸１
８０ｑの混合物をトルエン２００ｄと共に攪拌し反応に
より生成する水を留去しながら２５時間加熱還流を行な
った。トルエンを留去した後、残渣をアセトニトリルよ
り再結晶し２６．１９の無色針状晶の結晶を得た。収率
８３チ 融点は１５３〜１５５℃であった。
ンゾイルオキシ〕安息香酸ｌ−へキシルオキシＲ２−ｃ
、Ｈ□３、Ｘ＝Ｙ＝Ｈ）の製造（ｉ）４−ヒドロキシ安
息香酸イーヘキシルオキシフェニルエステルの製造 ４−へキシルオキシフェノール２１Ｓ’、４−ヒドロキ
シ安息香酸１３．８Ｐ、濃硫酸３０ｏ１ｎ９、ホウ酸１
８０ｑの混合物をトルエン２００ｄと共に攪拌し反応に
より生成する水を留去しながら２５時間加熱還流を行な
った。トルエンを留去した後、残渣をアセトニトリルよ
り再結晶し２６．１９の無色針状晶の結晶を得た。収率
８３チ 融点は１５３〜１５５℃であった。
（ｉｉ）エステル化
（ｉ）で得た４−ヒドロキシ安息香酸４′−へキシルオ
キシフェニルエステルｔ ｏ ｔ （！： ４− （Ｓ
−（ト）−２−メチルブチル）オキシ安息香酸６７ｏ■
、ＤＣ０６６０■、ＰＲＬＰＹ ５０ ｑを塩化メチレ
ン３ｏ＃！／に溶かし室温で６時間攪拌した。
キシフェニルエステルｔ ｏ ｔ （！： ４− （Ｓ
−（ト）−２−メチルブチル）オキシ安息香酸６７ｏ■
、ＤＣ０６６０■、ＰＲＬＰＹ ５０ ｑを塩化メチレ
ン３ｏ＃！／に溶かし室温で６時間攪拌した。
副生じたＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾別した
後濾液を５チ塩酸５％水酸化す） ＩＪウム水溶液、水
の順で洗浄した。
後濾液を５チ塩酸５％水酸化す） ＩＪウム水溶液、水
の順で洗浄した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後塩化メチレンを減圧下で
留去後残漬をベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを用い精製した。
留去後残漬をベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを用い精製した。
さらにエタノールより２回再結晶し１．１ｆの目的とす
る４−（ａ’−（ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキ
シベンゾイルオキシ〕安息香酸？−へキシルオキシフェ
ニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収率６９
チ このものはＣ−ｃｈ点８８，９℃ Ｃｈ−工点１７２．
８℃Ｓｃ″−ｃｈ点（７０，０℃）であった。
る４−（ａ’−（ｓ−（ト）−２−メチルブチル）オキ
シベンゾイルオキシ〕安息香酸？−へキシルオキシフェ
ニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収率６９
チ このものはＣ−ｃｈ点８８，９℃ Ｃｈ−工点１７２．
８℃Ｓｃ″−ｃｈ点（７０，０℃）であった。
実施例１５
４−（４’−（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキシル）オキ
シベンゾイルオキシ〕安息香酸ｌ−へキシルオキシフェ
ニルエステル（一般式（Ｉ）テ実施例１４の（ｉｉ）に
おけるエステル化に際し４−（Ｓ−（＋）−２−メチル
ブチル）オキシ安息香酸の代りに４−（Ｓ−（ト）−４
−メチルヘキシル）オキシ安息香酸を用いた他は実施例
１４の（ｉ ｉ）に示した方法に準じた操作を行ない目
的とする４−〔イー（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキシル
）オキシベンゾイルオキシ〕安息香酸ｌ−へキシルオキ
シフェニルエステルを得た。
シベンゾイルオキシ〕安息香酸ｌ−へキシルオキシフェ
ニルエステル（一般式（Ｉ）テ実施例１４の（ｉｉ）に
おけるエステル化に際し４−（Ｓ−（＋）−２−メチル
ブチル）オキシ安息香酸の代りに４−（Ｓ−（ト）−４
−メチルヘキシル）オキシ安息香酸を用いた他は実施例
１４の（ｉ ｉ）に示した方法に準じた操作を行ない目
的とする４−〔イー（Ｓ−（ト）−４−メチルヘキシル
）オキシベンゾイルオキシ〕安息香酸ｌ−へキシルオキ
シフェニルエステルを得た。
このものはＣ−５Ｃ″′点７ＢＤ ′ｃｓｃ”−ｃｈ点
１１３．５℃ｃｈ−工点１７５．５℃であった。
１１３．５℃ｃｈ−工点１７５．５℃であった。
実施例１６
一般式（Ｉ）で
Ｙ＝Ｃ４である化合物との等景況合物は６６．７℃まで
ｓｃ”相を示シ５Ａ−ｃｈ点は１１２．１℃であり１１
２．１℃以上では等方性液体となり表示素子として適し
た性能を有する。
ｓｃ”相を示シ５Ａ−ｃｈ点は１１２．１℃であり１１
２．１℃以上では等方性液体となり表示素子として適し
た性能を有する。
この混合物を配向処理としてＰ’ＶＡを塗布し表面をラ
ビング処理を施した透明電極を備えたセル（セル厚５μ
ｍ）に注入しＳＯＶの直流電圧を印加しながら等方性液
体よりＳＣ”相になるまで非常にゆっくり（２℃／ｈｒ
）と冷却することにより均一なモノドメインセルが得ら
れた。この液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の
偏光子の間に装入し２５Ｖの低周波数（ＩＨｚ ）の交
流を印加したところ明瞭なスイッチング動作が観察され
コントラストも非常に良く、応答速度も非常に速い（Ｉ
，５ｍ５ｅｃ ）液晶表示素子が得られた。
ビング処理を施した透明電極を備えたセル（セル厚５μ
ｍ）に注入しＳＯＶの直流電圧を印加しながら等方性液
体よりＳＣ”相になるまで非常にゆっくり（２℃／ｈｒ
）と冷却することにより均一なモノドメインセルが得ら
れた。この液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の
偏光子の間に装入し２５Ｖの低周波数（ＩＨｚ ）の交
流を印加したところ明瞭なスイッチング動作が観察され
コントラストも非常に良く、応答速度も非常に速い（Ｉ
，５ｍ５ｅｃ ）液晶表示素子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の値Ｐｓは５ｎｃ／ｃｒ
ｌであった。
ｌであった。
Ｙ＝Ｃ１である化合物１０部とＲよ＝Ｃ□２Ｈ２６、部
およびＲ１判、２Ｈ２５、Ｒ２ミＨ２々ＨＣ！２Ｈ５、
て鴨Ｈ３、Ｙ＝Ｈである化合物５部、ならびに他の液晶
として とからなる液晶混合物はＳ（”’−８Ａ点は３５５℃で
５Ａ−ｃｈ点８６．１℃ ｃｈ−１点９６−５℃となり
室温でＳ−相を示し室温での表示素子として適している
。
およびＲ１判、２Ｈ２５、Ｒ２ミＨ２々ＨＣ！２Ｈ５、
て鴨Ｈ３、Ｙ＝Ｈである化合物５部、ならびに他の液晶
として とからなる液晶混合物はＳ（”’−８Ａ点は３５５℃で
５Ａ−ｃｈ点８６．１℃ ｃｈ−１点９６−５℃となり
室温でＳ−相を示し室温での表示素子として適している
。
この混合物を電極面にシリカの斜方蒸着を施した電極間
隔が５μのセルに注入した。そしてこの液晶セルを直交
ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間にはさみ１５Ｖ
の低周波数（ＩＨｚ ）の交流を印加したところ明瞭な
スイッチング現象が観察されコントラストも非常に良く
さらには応答速度も非常に速い（Ｉｍ５ｅｃ以下）液晶
表示素子が得られた。尚、自発分極の値Ｐｓは４ ｎ
Ｏ／ｃｎであった。
隔が５μのセルに注入した。そしてこの液晶セルを直交
ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間にはさみ１５Ｖ
の低周波数（ＩＨｚ ）の交流を印加したところ明瞭な
スイッチング現象が観察されコントラストも非常に良く
さらには応答速度も非常に速い（Ｉｍ５ｅｃ以下）液晶
表示素子が得られた。尚、自発分極の値Ｐｓは４ ｎ
Ｏ／ｃｎであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子またはメ
チル基を示し、少なくとも一方は水素原子である。Ｒ＿
１およびＲ＿２は炭素原子数６〜１８個のアルキル基を
示し、少なくとも一方のアルキル基は不斉炭素原子を含
む ▲数式、化学式、表等があります▼（こゝで、ｎは１〜
５ の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる
光学活性なアルキル基である）で表わされる液晶化合物
。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子またはメ
チル基を示し、少なくとも一方は水素原子である。Ｒ＿
１およびＲ＿２は炭素原子数６〜１８個のアルキル基を
示し、少なくとも一方のアルキル基は不斉炭素原子を含
む ▲数式、化学式、表等があります▼（こゝで、ｎは１〜
５ の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる
光学活性なアルキル基である）で表わされる液晶化合物
を少なくとも１種を含有してなる液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60091251A JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60091251A JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61251639A true JPS61251639A (ja) | 1986-11-08 |
| JPH0665660B2 JPH0665660B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=14021200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60091251A Expired - Lifetime JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665660B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62112680A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 負の誘電異方性を示す液晶組成物及び液晶表示パネル |
| JPS63196534A (ja) * | 1987-02-07 | 1988-08-15 | Seiko Epson Corp | 光学活性フエニルエ−テル化合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6066233A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-04-16 | アメリカン テレフオン アンド テレグラフ カムパニ− | 強誘電性液晶表示素子における配列方法 |
-
1985
- 1985-04-30 JP JP60091251A patent/JPH0665660B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6066233A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-04-16 | アメリカン テレフオン アンド テレグラフ カムパニ− | 強誘電性液晶表示素子における配列方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62112680A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 負の誘電異方性を示す液晶組成物及び液晶表示パネル |
| JPS63196534A (ja) * | 1987-02-07 | 1988-08-15 | Seiko Epson Corp | 光学活性フエニルエ−テル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0665660B2 (ja) | 1994-08-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |