JPS6123155A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
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- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(5)産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、アゾ化合
物金含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関
する。更に詳し゛くは高感度にして且つ繰り返し使用に
適した高耐久性電子写真感光体に関する。
物金含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関
する。更に詳し゛くは高感度にして且つ繰り返し使用に
適した高耐久性電子写真感光体に関する。
(B) 従来技術及びその問題点
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を生成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。
化カドミウム等の無機光導電体を生成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。
しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特にセレ
ンおよび硫化カドミウムは毒性のために、製造上、取り
扱い上にも制約があった。一方、有機元導′亀性化合物
を主成分とする感光層を有する電子写真感光体は製造が
比較的容易であること、安価であること、取シ扱いが容
易であること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が憂れていることなど多くの利点1有し、近年多くの
注目を集めている。
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特にセレ
ンおよび硫化カドミウムは毒性のために、製造上、取り
扱い上にも制約があった。一方、有機元導′亀性化合物
を主成分とする感光層を有する電子写真感光体は製造が
比較的容易であること、安価であること、取シ扱いが容
易であること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が憂れていることなど多くの利点1有し、近年多くの
注目を集めている。
このような有機光導電性化合物としては、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールがよ<知られており、これと2.4.
7−)ジニトロ−9−フルオレノフ等のルイス酸とから
形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体は感度および耐久性において必ずしも満
足できるものではない。
ニルカルバゾールがよ<知られており、これと2.4.
7−)ジニトロ−9−フルオレノフ等のルイス酸とから
形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体は感度および耐久性において必ずしも満
足できるものではない。
一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型、あるいは
分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が
広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性におい
て、任意の特性FWする電子写真感光体?比較的容易に
作成し得るという利点會もっている。
れ別個の物質に分担させるようにした積層型、あるいは
分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が
広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性におい
て、任意の特性FWする電子写真感光体?比較的容易に
作成し得るという利点會もっている。
従来キャリア発生物質あるいはキャリア移動物質として
種々のものが提案されている。
種々のものが提案されている。
たとえば、無定形セレ/から成るキャリア発生層とポリ
−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層葡有する電子写真感光体が実
用化されている。
−N−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層葡有する電子写真感光体が実
用化されている。
しかし、無定形セレ/から成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点′(I−vする。
に劣るという欠点′(I−vする。
また、有機染料や顔料奮キャリア発生物質として用いる
ことが種々提案されており例えば、モノアゾ顔料やビス
アゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として、
特公昭48−30513号公報、特開昭52−4241
号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭56−
11945号公報等がすでに公知である。
ことが種々提案されており例えば、モノアゾ顔料やビス
アゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体として、
特公昭48−30513号公報、特開昭52−4241
号公報、特開昭54−46558号公報、特公昭56−
11945号公報等がすでに公知である。
しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
、繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、必
ずしも満足し得るものではなく、またキャリア移動物質
の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広
い要求會充分に満足させるものは未だ得られていないの
が実情である。
、繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、必
ずしも満足し得るものではなく、またキャリア移動物質
の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広
い要求會充分に満足させるものは未だ得られていないの
が実情である。
(C) 発明の目的
本発明は、このような実状に鑑みなされたものであって
、その主たる目的は熱および元に対して安定で、且つキ
ャリア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光
体全提供することにある。
、その主たる目的は熱および元に対して安定で、且つキ
ャリア発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光
体全提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰シ返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体會提供することにある。
且つ繰シ返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体會提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。
(至)発明の構成
本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果、
下記一般式(1)で示されるアゾ顔料が感光体の有効成
分として働き得ること?見い出し、本(式中、 Afj
:O原子でアゾ會形成しているN原子に結合している2
価の残基であり、Xは一〇−1−S−1−NH−であり
%Zは置換もしくは非置換の芳香族炭化水素または置換
もしくは非置換の複素環を形成するのに必要な原子団で
あ5.R,R’u水s、フルキル、ハロケン、ニトロ、
スルホン酸、アルコキシである。) 〈発明の具体的構成〉 以下本発明の具体的構成を詳細に説明する。
下記一般式(1)で示されるアゾ顔料が感光体の有効成
分として働き得ること?見い出し、本(式中、 Afj
:O原子でアゾ會形成しているN原子に結合している2
価の残基であり、Xは一〇−1−S−1−NH−であり
%Zは置換もしくは非置換の芳香族炭化水素または置換
もしくは非置換の複素環を形成するのに必要な原子団で
あ5.R,R’u水s、フルキル、ハロケン、ニトロ、
スルホン酸、アルコキシである。) 〈発明の具体的構成〉 以下本発明の具体的構成を詳細に説明する。
本発明に於て、前記一般式(1)で示されるビスアゾ顔
料を、電子写真感光体の感光層を形成する光導電性物質
として用いることにエリ、また本発明のビスアゾ顔料の
優れたキャリア発生能のみt利用し、これ七キャリアの
発生と移動tそれぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機
能分離盤感光体のギヤリア発生物質として用いることに
より、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等
の電子写真特性に優れ、且つ繰り返し使用した時にも疲
労劣化が少ない上、熱あるいは元に対しても上述の特性
が変化することなく安定した特性全発揮し得る電子写真
感元体會作成することができる。
料を、電子写真感光体の感光層を形成する光導電性物質
として用いることにエリ、また本発明のビスアゾ顔料の
優れたキャリア発生能のみt利用し、これ七キャリアの
発生と移動tそれぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機
能分離盤感光体のギヤリア発生物質として用いることに
より、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等
の電子写真特性に優れ、且つ繰り返し使用した時にも疲
労劣化が少ない上、熱あるいは元に対しても上述の特性
が変化することなく安定した特性全発揮し得る電子写真
感元体會作成することができる。
前記一般式(11で示される本発明に有用なアゾ顔料の
具体例としては、例えは次の構造式を有すものが挙げら
れるが、これによって本発明のビスアゾ顔料が限定され
るものではない。
具体例としては、例えは次の構造式を有すものが挙げら
れるが、これによって本発明のビスアゾ顔料が限定され
るものではない。
例示アゾ顔料
H5
;8
;8
前記一般式(11で示されるアゾ顔料は、一般式H2N
−A−NH2(式中人は前記と同義である。)で示され
るジアミン?常法に工9テトラゾ化し、次いで対応する
カップラーtアルカリの存在下でカップリングするか、
または前d己のジアミ/のテトラゾニウム塩?ホウフッ
化塩あるいは塩fヒ亜鉛複塩等の形で一且単離した後、
適当な済媒、例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホオキシド等の溶媒中でアルカリの存在下
にカップラーとカップリングすることにより容易に合成
することができる。
−A−NH2(式中人は前記と同義である。)で示され
るジアミン?常法に工9テトラゾ化し、次いで対応する
カップラーtアルカリの存在下でカップリングするか、
または前d己のジアミ/のテトラゾニウム塩?ホウフッ
化塩あるいは塩fヒ亜鉛複塩等の形で一且単離した後、
適当な済媒、例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホオキシド等の溶媒中でアルカリの存在下
にカップラーとカップリングすることにより容易に合成
することができる。
次に5本発明で用いるアゾ顔料の代表例について、その
合成法を示す。
合成法を示す。
合成例1(例示化合物A7)
3.3′ −ジクロロベ/ジジン2.59 (10m
mole)k6tntの濃塩酸と水20−の混合液に加
えて分散させ、 1.4 f (21mmole)の
亜硝酸ナトリウlt−水に溶解させた浴液會水冷下に滴
下し冷却下約1時間反応させた。次いで活性炭?加えて
濾過し、テトラゾニウム水浴ik得た。
mole)k6tntの濃塩酸と水20−の混合液に加
えて分散させ、 1.4 f (21mmole)の
亜硝酸ナトリウlt−水に溶解させた浴液會水冷下に滴
下し冷却下約1時間反応させた。次いで活性炭?加えて
濾過し、テトラゾニウム水浴ik得た。
カップリング成分として次式で示される2−す290℃
)、有機アミンとしてトリエチルアミン4? (40m
mole)iDMF20−とD M 8020 mlに
溶解し、0〜5℃に冷却した。次いで上記ジアゾニウム
塩溶液をカッグラ−溶液中に滴下し、生成した青紫色ペ
ースト状液tO〜10℃に保ち更に3時間攪拌勿行なっ
た。生成した沈嫂會涙過し、アセトン次いで水で十分に
洗浄し、ソックスレー抽出器より酢酸エチルを抽出、洗
浄液として用い、乾燥後4.82の背紫色粉末ケ得た。
)、有機アミンとしてトリエチルアミン4? (40m
mole)iDMF20−とD M 8020 mlに
溶解し、0〜5℃に冷却した。次いで上記ジアゾニウム
塩溶液をカッグラ−溶液中に滴下し、生成した青紫色ペ
ースト状液tO〜10℃に保ち更に3時間攪拌勿行なっ
た。生成した沈嫂會涙過し、アセトン次いで水で十分に
洗浄し、ソックスレー抽出器より酢酸エチルを抽出、洗
浄液として用い、乾燥後4.82の背紫色粉末ケ得た。
融点は350℃以上であった。
合成例2(例示化合物煮17)
合成例1とほぼ同様にして、ナト2ゾニウム塩水MWk
作成し、カップラー成分として次式で示(融点162〜
163.5℃)m機アミンとしてトリエタノールアミン
、反応溶媒としてDMFと水の混合溶媒ケ用いてカップ
リング反応を水冷下行ない、合成例とまったく同様の精
製法によj)紫色粉末を得た。融点は312℃(分解)
であった。本発明の他のアゾ顔料も上記合成例に準じて
得る事が出来る。
作成し、カップラー成分として次式で示(融点162〜
163.5℃)m機アミンとしてトリエタノールアミン
、反応溶媒としてDMFと水の混合溶媒ケ用いてカップ
リング反応を水冷下行ない、合成例とまったく同様の精
製法によj)紫色粉末を得た。融点は312℃(分解)
であった。本発明の他のアゾ顔料も上記合成例に準じて
得る事が出来る。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式(11で表わさ
れるアゾ顔料?1種または2枇以上含有する感光層を再
する種々の形態の感5ffi層が周知であるが本発明の
電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい
。通常、次に例示するタイプの感光層である。
れるアゾ顔料?1種または2枇以上含有する感光層を再
する種々の形態の感5ffi層が周知であるが本発明の
電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい
。通常、次に例示するタイプの感光層である。
■ アゾ顔料からなる感光層
■ アゾ顔料全バインダー中に分散させた感yfSr*
■ アゾ顔料7同知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■ 前記■〜■の感光層’(r’ft荷発生鳩とし、こ
れに周知の電荷移動物質を含む電荷移動層勿積層した感
光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、元ケ吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。
■ アゾ顔料7同知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■ 前記■〜■の感光層’(r’ft荷発生鳩とし、こ
れに周知の電荷移動物質を含む電荷移動層勿積層した感
光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は、元ケ吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。
発生したキャリヤーはアゾ顔料會媒体として移動するこ
ともできるが、周知の電荷移動物質r媒体として移動さ
せる方が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層
がとくに好ましい。
ともできるが、周知の電荷移動物質r媒体として移動さ
せる方が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層
がとくに好ましい。
電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能’に!す
るものの混合物又、異種の機能ケ有するものの混合物荀
も使用できる。電子の移動kWする物質としては、ニト
ロ基、シアノ基、エステル基等の′電子吸引基を有する
電子吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、
2,4゜7−ドリニト0フルオレノン、 2,4,5
.7−チトラニトロフイルオレ/ 7V等のニトロ化フ
ルオレノン、あるいはテトラシアノキノジメタン、テト
ラシアノエチレン、2,4,5.7−チトラニトロキサ
ントン、2,4.8−)リニトロチオキサントン等の化
合物や、これら′成子吸収性化合物を高分子化したもの
等があけられる。
質との2種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能’に!す
るものの混合物又、異種の機能ケ有するものの混合物荀
も使用できる。電子の移動kWする物質としては、ニト
ロ基、シアノ基、エステル基等の′電子吸引基を有する
電子吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、
2,4゜7−ドリニト0フルオレノン、 2,4,5
.7−チトラニトロフイルオレ/ 7V等のニトロ化フ
ルオレノン、あるいはテトラシアノキノジメタン、テト
ラシアノエチレン、2,4,5.7−チトラニトロキサ
ントン、2,4.8−)リニトロチオキサントン等の化
合物や、これら′成子吸収性化合物を高分子化したもの
等があけられる。
咬た、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。
ヒドシゾン類
ピラゾリン類
ジアリールアルカ7類
アルキlノ/7アミ7類
トリフェニルアミン類
シフエルベンジルアミ7類
トリアリールプルカン類
0H5
(5;
サジアゾール類
ア/トシ七ン類
tll
オキサゾール類
などケあげることができる。その他高分子化会物トLテ
5.j−’IJ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化
ポIJ’N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ
グリシクルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレノ、
エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用
いることができる。
5.j−’IJ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化
ポIJ’N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ
グリシクルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレノ、
エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、なども用
いることができる。
キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
71種類あるいは2種類以上混合して用いることができ
る。
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
71種類あるいは2種類以上混合して用いることができ
る。
本発明電子写真感元体は常法に従って製造することがで
きる。例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真
感光体は、前記一般式(11で表わされるアゾ顔料を適
当な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液ヶ導
電性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μm〜数十μmの
膜厚の感光層に形成させることKLp夷造することがで
きる。
きる。例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真
感光体は、前記一般式(11で表わされるアゾ顔料を適
当な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液ヶ導
電性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μm〜数十μmの
膜厚の感光層に形成させることKLp夷造することがで
きる。
塗布液調製用の媒体としては、n−ブチルアミ/、エチ
レンジアミン等のアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤ある
いは、テトラヒドロフラフ、1.4−ジオキサ7等のエ
ーテル類:メチルエチルケト/、シクロヘキサノ7等の
ケトン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N
、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒:メタノール、エタノール、イングロパノー
ル等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル類、ジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分
散させる媒体が埜けられる。
レンジアミン等のアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤ある
いは、テトラヒドロフラフ、1.4−ジオキサ7等のエ
ーテル類:メチルエチルケト/、シクロヘキサノ7等の
ケトン類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N
、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒:メタノール、エタノール、イングロパノー
ル等のアルコール類:酢酸エチル、酢酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル類、ジクロルエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分
散させる媒体が埜けられる。
アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を粒径5μm以下、好ましくは、1μm以下に微粒子化
する必要がある。
を粒径5μm以下、好ましくは、1μm以下に微粒子化
する必要がある。
また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
′Iニ子写真感元体に採用されているものがいずれも使
用できる。
′Iニ子写真感元体に採用されているものがいずれも使
用できる。
具体的には、アルミニウム、銅、アルミケ表面蒸着した
プラスチックドラム、シート、あるいは金属箔のラミネ
ートシート等が挙げられる。
プラスチックドラム、シート、あるいは金属箔のラミネ
ートシート等が挙げられる。
更K、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したグラスチックフィルム、グラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したグラスチックフィルム、グラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーケ溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体ケ製造することができる
。
布液にバインダーケ溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体ケ製造することができる
。
この場合、塗布液の媒体はバインダー會溶解するもので
あることが好ましい。バインダーとしては、スチレン、
酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル等のビニル化合物の重合体および共重合体、フェノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカーボネ
イト、ポリエステル、セルロースエーテル、セルロース
エーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポリ
オール樹脂等の各種ポリマーが挙げられる。
あることが好ましい。バインダーとしては、スチレン、
酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル等のビニル化合物の重合体および共重合体、フェノキ
シ樹脂、ポリスルホン、アリレート樹脂、ポリカーボネ
イト、ポリエステル、セルロースエーテル、セルロース
エーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポリ
オール樹脂等の各種ポリマーが挙げられる。
バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し0゜1〜5
重量倍の範囲である。
重量倍の範囲である。
なお、このタイプの感光層r形成させるにあたっては、
アゾ顔料?パイ/ダー中に細かい1例えば粒径3μm以
下、とくに1μm以下の微粒子状態で存在させることが
好ましい。
アゾ顔料?パイ/ダー中に細かい1例えば粒径3μm以
下、とくに1μm以下の微粒子状態で存在させることが
好ましい。
同様に、前記■のタイプの感光層音形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層?有する電子写具感元体?製造丁心こと
ができる。
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層?有する電子写具感元体?製造丁心こと
ができる。
電荷移動媒体としては先に例示し1こものをいずれも使
用することができる。
用することができる。
ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
醇のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。
醇のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。
バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。
できる。
この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常0
.1〜5重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使用
量はバインダーに対し普通0.2〜1゜5重量倍、好ま
しくは0.3〜1.2重量倍の範囲である。
.1〜5重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使用
量はバインダーに対し普通0.2〜1゜5重量倍、好ま
しくは0.3〜1.2重量倍の範囲である。
それ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場
合には、アゾ顔料に対し普通1〜10重値倍用いられる
。
合には、アゾ顔料に対し普通1〜10重値倍用いられる
。
このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ顔料km荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状
態で存在させることが好ましい。
スアゾ顔料km荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状
態で存在させることが好ましい。
前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液會塗布、乾繰し電荷移
動j−を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有す
る電子写真用感光体を製造することができる。
媒体に溶解させて得られる塗布液會塗布、乾繰し電荷移
動j−を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有す
る電子写真用感光体を製造することができる。
この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部
に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間に
設けてもよい。
しか゛し、耐久性の点から前者の方が好ましい。
電荷移動層の形成は前記■の感光層ン形成するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感元j皆を形成する
ための塗布液からアゾ顔料を除いたものt塗布液として
使用すればよい。
に行なわれる。すなわち、前記■の感元j皆を形成する
ための塗布液からアゾ顔料を除いたものt塗布液として
使用すればよい。
通常電荷移動層は5〜50μmの厚さである。
勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
ケ含んでいてもよい。
ケ含んでいてもよい。
好適な増感剤としては、M機元4軍性物員とα荷移動錯
体紮形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
体紮形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。
ルイス酸としては1例えばクロラニル、2.3−ジクロ
ル−1,4−ナフトキ7ノ、2−メチルア/トラキノ/
、1−ニトロアントラキノノ、1−クロル−5−=トロ
アントラキノン、2−クロルア/トラキノン、フエナ/
トレンキ7/の様なキノy類、4−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、9−ペンシイルア/トラセ/
、インダ/ジオン、3.5−ジニトロベンシフエノン、
3.3’。
ル−1,4−ナフトキ7ノ、2−メチルア/トラキノ/
、1−ニトロアントラキノノ、1−クロル−5−=トロ
アントラキノン、2−クロルア/トラキノン、フエナ/
トレンキ7/の様なキノy類、4−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、9−ペンシイルア/トラセ/
、インダ/ジオン、3.5−ジニトロベンシフエノン、
3.3’。
5,5′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、
無水フタル酸、4−クロルナフタル酸無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチルン、テレフタールマロンニトリ
ル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシテノ化合
物=3−ベンザルフタリド、3−(a−シアノ−P−ニ
トロベンザル)フタリド、3−(a−7アノーP−ニト
ロベンザル)7タリド類等の4子吸引性化合物が挙げら
れる。
無水フタル酸、4−クロルナフタル酸無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチルン、テレフタールマロンニトリ
ル、4−ニトロベンザルマロンニトリル等のシテノ化合
物=3−ベンザルフタリド、3−(a−シアノ−P−ニ
トロベンザル)フタリド、3−(a−7アノーP−ニト
ロベンザル)7タリド類等の4子吸引性化合物が挙げら
れる。
染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノ/染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノ/染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。
この他にもセレン、セレ/−ヒ素合金などの態様光導電
性微粒子、フタロシアニン顔料、ベリレノ顔料などの有
機元導電性顔料葡含有していてもよい。
性微粒子、フタロシアニン顔料、ベリレノ顔料などの有
機元導電性顔料葡含有していてもよい。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可焼
性1機械的強度會向上させるために周知の可塑剤全含有
していてもよい。
性1機械的強度會向上させるために周知の可塑剤全含有
していてもよい。
可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステル、
エポキシfヒ合物、塩素1ヒバラフイン、塩素化脂肪酸
エステル、メチルナフタリフなどの芳香族化合物などが
挙げられる。
エポキシfヒ合物、塩素1ヒバラフイン、塩素化脂肪酸
エステル、メチルナフタリフなどの芳香族化合物などが
挙げられる。
また、必要に応じ、接着層、中間層、カ明絶縁層?有し
ていてもよいことはいうまでもない。
ていてもよいことはいうまでもない。
本発明のアゾ顔料を用いた感光体は胃感度であり、感色
性も良好であり、繰返し使用した場合、感朋、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく一耐久性もきわめてすぐ
れたものである。
性も良好であり、繰返し使用した場合、感朋、帯電性の
変動が少なく、光疲労も少なく一耐久性もきわめてすぐ
れたものである。
更に本発明感光体は電子写真複写様のほかレーザー、ブ
ラウン管(CI(、T)、発光ダイオード(LED)i
光源とするプリンターの感光体、オフセント用印刷版な
ど電子4真の応用分野にも広く用いることができる。
ラウン管(CI(、T)、発光ダイオード(LED)i
光源とするプリンターの感光体、オフセント用印刷版な
ど電子4真の応用分野にも広く用いることができる。
(E) 実施例
次に本発明會笑施例により更に具体的に説明するが5本
発明はその要旨忙こえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨忙こえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例1
アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
(大同化工製アルベット85、アルミニウム1漢厚10
μ)より成る導電性支持体上に、アルコール可+’t’
4性f (c’ 7 (東”BJ−<M 8000)
よジ成る膜厚0.05μの下引接着層r形成し、例示ア
ゾ顔料形2の12とボリアリレート樹脂(ユニチカ製U
−100)11とtl、2−ジクロルエタ/100−に
加えてベイ/トコンテイショナー中で約1時間分散せし
めて得られるアゾfヒ合物分散液會、前記中間層上に乾
燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー発生層髪形成し。
(大同化工製アルベット85、アルミニウム1漢厚10
μ)より成る導電性支持体上に、アルコール可+’t’
4性f (c’ 7 (東”BJ−<M 8000)
よジ成る膜厚0.05μの下引接着層r形成し、例示ア
ゾ顔料形2の12とボリアリレート樹脂(ユニチカ製U
−100)11とtl、2−ジクロルエタ/100−に
加えてベイ/トコンテイショナー中で約1時間分散せし
めて得られるアゾfヒ合物分散液會、前記中間層上に乾
燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー発生層髪形成し。
更にキャリヤー移動物質N、N−ジベンジルアミノベン
ズアルデヒド1.1−ジフェニルヒドラゾン52rボリ
アリレート樹脂77と共に1,2−ジクロロエメ150
fnlK浴解しfc浴溶液乾燥後の膜厚が12μとなる
ように塗布乾燥してキャリヤー移動層音形成し、本発明
の“低子与真愚元体ケ作表した。
ズアルデヒド1.1−ジフェニルヒドラゾン52rボリ
アリレート樹脂77と共に1,2−ジクロロエメ150
fnlK浴解しfc浴溶液乾燥後の膜厚が12μとなる
ように塗布乾燥してキャリヤー移動層音形成し、本発明
の“低子与真愚元体ケ作表した。
本感九体を室温30℃暗所で一過間保管した後。
本電子写真感元体を静電紙試験装置1’−8P−428
」(川口電機製作新製)に装着し、以下の特性試;倹を
行なった。
」(川口電機製作新製)に装着し、以下の特性試;倹を
行なった。
即ち、帯電器−6KVの電圧?印加して5秒間コロナ放
電により感光層葡帯電せしめその時の電位Vo (−V
)、次いで感光層表面における照度が301uxとな
る状態でノ\ロゲンランプよりの九を照射して感光層の
表面電位會1ルに減衰せしめるのに必要な露光足E7(
luxΦ秒)r求めた。
電により感光層葡帯電せしめその時の電位Vo (−V
)、次いで感光層表面における照度が301uxとな
る状態でノ\ロゲンランプよりの九を照射して感光層の
表面電位會1ルに減衰せしめるのに必要な露光足E7(
luxΦ秒)r求めた。
まfC−30lux・秒の露光量で露光せしめた後の表
面電位、即ち残留電位E50(−V)y求めた。
面電位、即ち残留電位E50(−V)y求めた。
同様の測定で500回繰り返して行なった。尚残留電位
の除電元としてタングステンランプ會光源として300
luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留
電位kOKした。
の除電元としてタングステンランプ會光源として300
luxで0.3秒間更に照射露光を行ない完全に残留
電位kOKした。
結果は・窮1表に示す通りである。
第1表
実施例2〜10
キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔狛扁4、扁
6、篇7、& 10 、 A 12、屋16、A 19
゜扁32、人34會用いたほがは、実施例と同様にして
合計9俣随の電子写真感光体ヶ作成しその各々について
同様の特性試験を行なった。結果はfA2表に示す通り
であった。
6、篇7、& 10 、 A 12、屋16、A 19
゜扁32、人34會用いたほがは、実施例と同様にして
合計9俣随の電子写真感光体ヶ作成しその各々について
同様の特性試験を行なった。結果はfA2表に示す通り
であった。
ラミ施例11
アルミニウムエフなる直径80mのドラム表面上に1例
示アゾ順料ノん202yと塩ビニ酢ビ(87:13)共
催合体1f’in−ブチA/ ’7ミ730 +nr及
びテトラヒドロフランフ0ゴの混合j香剤に加えて、ベ
イ7トコ/デシソナー勿用いて約2時間ジノ散せしめて
得られる分l!i戒t、Ill;!〜0.3μとiゐよ
うに塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。
示アゾ順料ノん202yと塩ビニ酢ビ(87:13)共
催合体1f’in−ブチA/ ’7ミ730 +nr及
びテトラヒドロフランフ0ゴの混合j香剤に加えて、ベ
イ7トコ/デシソナー勿用いて約2時間ジノ散せしめて
得られる分l!i戒t、Ill;!〜0.3μとiゐよ
うに塗布乾燥してキャリヤー発生層を形成した。
このキャリヤー発生層上に構造式
で示されるキャリヤー移動吻質N、N−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−1−(P −)yルフェニル)−1
−アリルヒドラゾy 10 g’□yr:リカーボネー
ト樹脂(帝人製ハンライl−1250)122と共にモ
ノクロルベンセン100 tnlに溶解した浴液t、乾
燥後の膜厚15μとなるIうに塗、ffIqZ燥して、
キャリヤー移動ノー?形成し、不発明に降るドラム型成
子写真感光体を作製した。
ベンズアルデヒド−1−(P −)yルフェニル)−1
−アリルヒドラゾy 10 g’□yr:リカーボネー
ト樹脂(帝人製ハンライl−1250)122と共にモ
ノクロルベンセン100 tnlに溶解した浴液t、乾
燥後の膜厚15μとなるIうに塗、ffIqZ燥して、
キャリヤー移動ノー?形成し、不発明に降るドラム型成
子写真感光体を作製した。
この電子4真感光体を市販のカートリッジ弐眠子与真複
与機の当社改造機に鉄層し、複写画像で形成せしめたと
ころ、コントラストが高くてJJA講に忠実でかつ鮮明
な可視像が得られた。又複写t1000回繰9返したが
、最後まで第1回目と同等の可視像が得られた。
与機の当社改造機に鉄層し、複写画像で形成せしめたと
ころ、コントラストが高くてJJA講に忠実でかつ鮮明
な可視像が得られた。又複写t1000回繰9返したが
、最後まで第1回目と同等の可視像が得られた。
実施例12
実施例11で得たドラム屋畦子写真感光体の反射スペク
トルを積分球を装置しが分元元度計(島津製UV−36
5)↓り測定しタトコろ、580nmから680 nm
付近1での範囲に大きな吸収がある事が判明した。史に
630nm、670nmに於ける分光感度rモノクロメ
ータ−を用いて測定した所。
トルを積分球を装置しが分元元度計(島津製UV−36
5)↓り測定しタトコろ、580nmから680 nm
付近1での範囲に大きな吸収がある事が判明した。史に
630nm、670nmに於ける分光感度rモノクロメ
ータ−を用いて測定した所。
a位半減に要したエネルギーは両波長とも約4.Oer
g/+−と非常に高い感光体であり、光源としてレーザ
ー及び発光ダイオード會用いても両方に対して、十分実
用に耐えうる感光体である事がわかった。
g/+−と非常に高い感光体であり、光源としてレーザ
ー及び発光ダイオード會用いても両方に対して、十分実
用に耐えうる感光体である事がわかった。
実施例13
砂目立した表向酸化のM板上に、スチレン:メチルメタ
クリレート:メタクリル酸共電合体(酸価185)と例
示化合物35及びジエチルアミノ−ベンズアルデヒド−
N−フェニル−N−4−エチルペンジルヒドラゾン’k
1.5 : 0.2 : 1.0の重量比で配合し、
これ會ジオキサ/中で溶解(樹脂成分、ヒドラゾ/化合
物)分散(アゾ化合物)した分散浴液會塗布乾燥し膜厚
6μの一層型感光体忙作成した。
クリレート:メタクリル酸共電合体(酸価185)と例
示化合物35及びジエチルアミノ−ベンズアルデヒド−
N−フェニル−N−4−エチルペンジルヒドラゾン’k
1.5 : 0.2 : 1.0の重量比で配合し、
これ會ジオキサ/中で溶解(樹脂成分、ヒドラゾ/化合
物)分散(アゾ化合物)した分散浴液會塗布乾燥し膜厚
6μの一層型感光体忙作成した。
このようにして作成した感光体について前述の静電紙試
験装置により電子写真特性試験ケ行なった。
験装置により電子写真特性試験ケ行なった。
加電圧 +6y
Vo = 420 (+V) 叫= 6 (1uxe
秒)であった。
秒)であった。
又、不感光体を現像剤(トナー)で可視像化し。
次いでアルカリ性処理液(例えば3%トリエタノールア
ミン10チ炭酸アンモニウムと20%の平均分子量19
0〜210のポリエチレングリコール)で処理すると、
トナー非付着部は容易に浴出し、次いでケイ酸ソーダー
を含んだ水で水洗することによって、印刷原版が容易に
作成することができた。
ミン10チ炭酸アンモニウムと20%の平均分子量19
0〜210のポリエチレングリコール)で処理すると、
トナー非付着部は容易に浴出し、次いでケイ酸ソーダー
を含んだ水で水洗することによって、印刷原版が容易に
作成することができた。
この原版ケ用いてオフセット印刷7行なうと約10万枚
の印刷にも耐える革がわかった。
の印刷にも耐える革がわかった。
尚、トナー可視像を得る為の(光源:ハロゲ/ランプ)
最適露光量は、1501uxで1.0秒であった。
最適露光量は、1501uxで1.0秒であった。
又、印刷原版?作成する際、版下材料r用いずダイレク
ト製版にエフ行なった。
ト製版にエフ行なった。
(ト)発明の効果
本発明の電子写真感光体は、新規なビスアゾ顔料を使用
したもので、高感度で、感色性も良好であp、更に耐久
性に秀れた性能?有する。
したもので、高感度で、感色性も良好であp、更に耐久
性に秀れた性能?有する。
これらの性能?Mする事はCfLT、LED、レーザー
、ハロゲンラング等を光源とするプリンター、オフセッ
ト用印刷版等の感九体として優れている。
、ハロゲンラング等を光源とするプリンター、オフセッ
ト用印刷版等の感九体として優れている。
−371゜
Claims (12)
- (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で示される
ビスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
) (式中、AはC原子でアゾを形成しているN原子に結合
している2価の残基であり、Xは−O−、−S−、−N
H−、であり、Zは置換もしくは非置換の芳香族炭化水
素または置換もしくは非置換の複素環を形成するのに必
要な原子団であり、R、R′は水素、アルキル、ハロゲ
ン、ニトロ、スルホン酸、アルコキシ、である。) - (2)前記感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記一般
式( I )で示されるビスアゾ顔料である特許請求の範
囲第1項記載の電子写真感光体。 - (3)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中m、nは0又は1であり、X、R、R′、Zは第
1項と同義である。) - (4)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Y_1、Y_2、Y_3、Y_4、は同一でも異
なつてもよい水素、ハロゲン、低級アルキル、メトキシ
、エトキシ、ニトロであり、X、R、R′、Zは第1項
と同義である。) - (5)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Wは水素、ハロゲン、シアノであり、X、R、R
′、Zは第1項と同義である。) - (6)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中X′は−O−、−S−、−NH−であり、X、R
、R′、Zは第1項と同義である。) - (7)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1は水素、低級アルキル、アリル、プロペニ
ル、置換基を有してもよいベンジル、置換基を有してい
てもよいフェニルであり、X、R、R′、Zは第1項と
同義である。) - (8)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X、R、R′、Zは第1項と同義である。) - (9)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が下
記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1項
記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_2は水素、アルキル、アリル、プロパギル、
置換基を有していてもよいベンジルであり、X″は−O
−、−S−であり、X、R、R′、Zは第1項と同義で
ある。 - (10)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1
項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X、R、R′、Zは第1項と同義である。) - (11)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1
項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3は水素、低級アルキル、アリル、プロパ
ギル、置換基を有していてもよいベンジルであり、X、
R、R′、Zは第1項と同義である。) - (12)前記一般式( I )で示されるビスアゾ顔料が
下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第1
項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4、R_5は水素、ハロゲン、アルキル、
メトキシ、ニトロであり、X、R、R′、Zは第1項と
同義である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59145106A JPS6123155A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59145106A JPS6123155A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6123155A true JPS6123155A (ja) | 1986-01-31 |
JPH0435067B2 JPH0435067B2 (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=15377514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59145106A Granted JPS6123155A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6123155A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5501927A (en) * | 1990-04-27 | 1996-03-26 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptors |
-
1984
- 1984-07-11 JP JP59145106A patent/JPS6123155A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5501927A (en) * | 1990-04-27 | 1996-03-26 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptors |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0435067B2 (ja) | 1992-06-09 |
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