JPS61221138A - 塩素によつて多重置換したアルキル基を有する化合物の製造方法 - Google Patents
塩素によつて多重置換したアルキル基を有する化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS61221138A JPS61221138A JP61050702A JP5070286A JPS61221138A JP S61221138 A JPS61221138 A JP S61221138A JP 61050702 A JP61050702 A JP 61050702A JP 5070286 A JP5070286 A JP 5070286A JP S61221138 A JPS61221138 A JP S61221138A
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- JP
- Japan
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- iron
- tetrachloromethane
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- carbon dioxide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩素によって多重置換したアルキル基を有す
る化合物の改良した製造方法、特にエチレン状不飽和化
合物にテトラクロルメタンを付加することによるテトラ
クロルアルカン及びテトラクロルアルキル化合物の改良
した製造方法に関する。
る化合物の改良した製造方法、特にエチレン状不飽和化
合物にテトラクロルメタンを付加することによるテトラ
クロルアルカン及びテトラクロルアルキル化合物の改良
した製造方法に関する。
触媒の存在下1常に実施する、このようなエチレン状二
重結合へのテトラクロルメタンの付加方法はすfに多く
提案されているが、これらの方法は転化度及び/または
選択性にまだ望むべき点を残しているまたは欠点を有し
ているため、これらの結果はまだ満足fきるものtはな
い。
重結合へのテトラクロルメタンの付加方法はすfに多く
提案されているが、これらの方法は転化度及び/または
選択性にまだ望むべき点を残しているまたは欠点を有し
ているため、これらの結果はまだ満足fきるものtはな
い。
例えば、解離してラジカルを形成する過酸化物に基づく
触媒を用いる方法は、突然の圧力上昇が生ずるので反応
器の安全な装備が非常に必要になる。さらに、かなりの
量の好ましくない副生成物が形成される。
触媒を用いる方法は、突然の圧力上昇が生ずるので反応
器の安全な装備が非常に必要になる。さらに、かなりの
量の好ましくない副生成物が形成される。
そのため、これらの触媒を他の系によって取り換える試
みが多く、す1になされている。例えばルテニウムのよ
うな貴金属の有機金属化合物が提案されているが、これ
らは非常に高価!あり、大気中の酸素及び水分が触媒に
不利な影響を与えるの雫、複雑な製造方法を必要とする
。20パ一ル以上の圧力及び80℃以上の温度において
、鉄(II)、鉄(II)、銅(1)及び銅+I’ll
化合物はC=C二重結合へのテトラクロルメタンの付加
を促進する。しかし、エチレン状化合物のオリゴマーと
タール状物質が常に形成されるのマ、選択性に望むべき
点を多く残している。
みが多く、す1になされている。例えばルテニウムのよ
うな貴金属の有機金属化合物が提案されているが、これ
らは非常に高価!あり、大気中の酸素及び水分が触媒に
不利な影響を与えるの雫、複雑な製造方法を必要とする
。20パ一ル以上の圧力及び80℃以上の温度において
、鉄(II)、鉄(II)、銅(1)及び銅+I’ll
化合物はC=C二重結合へのテトラクロルメタンの付加
を促進する。しかし、エチレン状化合物のオリゴマーと
タール状物質が常に形成されるのマ、選択性に望むべき
点を多く残している。
これらの触媒系は選択性を高めるために、助触媒及び成
る溶媒を添加することによって改良されている。例えば
、米国特許第A−4,243,607号は亜リン酸アル
キル、塩化鉄及びニトリルの組合わせを触媒として用い
るテトラクロルメタンの製造方法を提案している。しか
し、この方法さえ本エチレン反応成分の少なくともオリ
ゴマー化が常に著しく生ずるの〒、完全に満足できるも
のマはない。
る溶媒を添加することによって改良されている。例えば
、米国特許第A−4,243,607号は亜リン酸アル
キル、塩化鉄及びニトリルの組合わせを触媒として用い
るテトラクロルメタンの製造方法を提案している。しか
し、この方法さえ本エチレン反応成分の少なくともオリ
ゴマー化が常に著しく生ずるの〒、完全に満足できるも
のマはない。
その故に、テトラクロルアルカンの製造方法に限定され
ず、官能基を有するビニル化合物へのCCe4の付加も
良好な収率及び特に90%以上の良好な選択性1行われ
るような、C=C−二重結合へのCCe4の付加反応を
実施するための改良方法を開発するという課題が存在す
る。
ず、官能基を有するビニル化合物へのCCe4の付加も
良好な収率及び特に90%以上の良好な選択性1行われ
るような、C=C−二重結合へのCCe4の付加反応を
実施するための改良方法を開発するという課題が存在す
る。
本発明の対象は、塩素によって多重置換したアルキルラ
ジカルを有する、特に1.1.1.5−テトラクロルア
ルキルラジカルを有する化合物を、昇温及び任意に昇圧
下の金属(化合物)及び有機リン化合物に基づく触媒系
の存在下fエチレン系不飽和化合物にテトラクロルメタ
ンを添加スルコとによって製造する方法である。
ジカルを有する、特に1.1.1.5−テトラクロルア
ルキルラジカルを有する化合物を、昇温及び任意に昇圧
下の金属(化合物)及び有機リン化合物に基づく触媒系
の存在下fエチレン系不飽和化合物にテトラクロルメタ
ンを添加スルコとによって製造する方法である。
この方法は、鉄化合物または好ましくは金属鉄、リン化
合物及び二酸化炭素の存在下−1’50〜150℃の温
度、好ましくは75〜120’Cの温度及び20パール
(絶対)未満、好ましくは1〜8パール(絶対)の圧力
において反応を実施することを特徴とする。
合物及び二酸化炭素の存在下−1’50〜150℃の温
度、好ましくは75〜120’Cの温度及び20パール
(絶対)未満、好ましくは1〜8パール(絶対)の圧力
において反応を実施することを特徴とする。
本発明の方法は、タール状生成物の形成、一般にオリゴ
マー化生成物及びその他の生成物の形成を完全に阻止す
ることを可能にする。溶媒及び例えばニトリルのような
、他の添加剤を全くなしf済ませることも可能!ある。
マー化生成物及びその他の生成物の形成を完全に阻止す
ることを可能にする。溶媒及び例えばニトリルのような
、他の添加剤を全くなしf済ませることも可能!ある。
痕跡量の鉄が特に活性な脱ハロゲン化水素触媒1あるこ
とは知られているが、本発明による方法の場合にはこの
ような二次反応が意外にも見い出されていない。
とは知られているが、本発明による方法の場合にはこの
ような二次反応が意外にも見い出されていない。
鉄(U)及び鉄(III)化合物、特に塩またはこのよ
うな塩の組合わせが、触媒系の適当な鉄要素として挙げ
られる。特定の個々の例としては、鉄(n)または鉄+
1ll)の無水塩化物、鉄(Illまたは鉄(1)の硝
酸塩、鉄(113の硫酸塩、鉄(Illのアセチル酢酸
塩、及び任意にこのような塩の水和物としての例えば鉄
みょうばん、塩化鉄6水和物、クエン酸鉄(■)4水和
物ならびにフェロセンを挙げることが!きる。しかし、
この代りに金属イオンを用いることが好ましい。
うな塩の組合わせが、触媒系の適当な鉄要素として挙げ
られる。特定の個々の例としては、鉄(n)または鉄+
1ll)の無水塩化物、鉄(Illまたは鉄(1)の硝
酸塩、鉄(113の硫酸塩、鉄(Illのアセチル酢酸
塩、及び任意にこのような塩の水和物としての例えば鉄
みょうばん、塩化鉄6水和物、クエン酸鉄(■)4水和
物ならびにフェロセンを挙げることが!きる。しかし、
この代りに金属イオンを用いることが好ましい。
金属イオンは例えば顆粒、削くず、リング、管、球、粉
末等として任意の形状1用いることができる。この場合
に反応は特に一様におだやかに進行し、触媒系の鉄成分
を特に簡単に生成物から分離して、活性をあまり低下さ
せることなく、くり返して用いることが1きるので、顆
粒、リング、管及び球のような比較的コンパクトな形状
が特に有利なものと証明されている。その他の点fは、
触媒の製造において慣例の特に表面積の大きい形状を製
造することは意外にも不必要であり、幾つかの場合には
不利tあることがわかっている。
末等として任意の形状1用いることができる。この場合
に反応は特に一様におだやかに進行し、触媒系の鉄成分
を特に簡単に生成物から分離して、活性をあまり低下さ
せることなく、くり返して用いることが1きるので、顆
粒、リング、管及び球のような比較的コンパクトな形状
が特に有利なものと証明されている。その他の点fは、
触媒の製造において慣例の特に表面積の大きい形状を製
造することは意外にも不必要であり、幾つかの場合には
不利tあることがわかっている。
鉄の最適量は最小回数のテストを行うことによって決定
することが1きるが、金属イオンを用いる場合には、使
用するエチレン系不飽和化合物に基づいて鉄1〜10
mmoeの範囲が特に好ましい。
することが1きるが、金属イオンを用いる場合には、使
用するエチレン系不飽和化合物に基づいて鉄1〜10
mmoeの範囲が特に好ましい。
時には、例えばビニルエステルに付加する場合には、比
較的少量の鉄塩、好ましくは金属鉄に基づいて0.1〜
10moe%量の鉄塩を加えることによって、誘導期間
を短縮できることが判明している。
較的少量の鉄塩、好ましくは金属鉄に基づいて0.1〜
10moe%量の鉄塩を加えることによって、誘導期間
を短縮できることが判明している。
リン化合物としては、リンがその最高酸化状態で存在し
ていないような有機リン化合物、例えばホスファン、特
に亜リン酸エステルならびに例えばグリコールのような
多価アルコールと三塩化リンの反応生成物をリン化合物
として用いることが1きる。亜リン酸トリエチル及び特
に亜リン酸トリ(2−クロロエチル)(T2−CEP)
は、これらを用いることによって副生成物の形成を殆ん
ど完全に阻止することができるの!、特に有利1あるこ
とがわかっている。
ていないような有機リン化合物、例えばホスファン、特
に亜リン酸エステルならびに例えばグリコールのような
多価アルコールと三塩化リンの反応生成物をリン化合物
として用いることが1きる。亜リン酸トリエチル及び特
に亜リン酸トリ(2−クロロエチル)(T2−CEP)
は、これらを用いることによって副生成物の形成を殆ん
ど完全に阻止することができるの!、特に有利1あるこ
とがわかっている。
リン化合物はエチレン状不飽和化合物1モルにつき0.
1〜5ミリモルの量!用いることが好ましい。4ミリモ
ル未満の量が特に有利〒あることがわかっている。エチ
レン状不飽和化合物としてのエチレンにCC114を付
加する場合には、リン化合物の最適量としての典型的な
値はエチレン1モルにつき0.4〜0.6ミリモル1あ
る。
1〜5ミリモルの量!用いることが好ましい。4ミリモ
ル未満の量が特に有利〒あることがわかっている。エチ
レン状不飽和化合物としてのエチレンにCC114を付
加する場合には、リン化合物の最適量としての典型的な
値はエチレン1モルにつき0.4〜0.6ミリモル1あ
る。
本発明による方法は第三触媒成分としての二酸化炭素の
存在下1実施される。二酸化炭素は気体状、またはドラ
イアイスとして、すなわち固体状で用いることがtきる
。二融化炭素(気体として)の量はテトラクロロメタン
の量に基づいて0.1〜10容量%、特に0.5〜2容
産%の範囲!あることが好ましい。本発明による方法は
不連続的に実施するのが好ましいのマ、反応の前または
開始時に二酸化炭素を全て加えて反応器を閉鎖するのが
好ましい。しかし、例えばすfに述べたように、エチレ
ン状不飽和化合物が特に気体状であるかぎり、この化合
物の特定の圧力を反応器中に形成するために、後から配
量することももちろん可能fある。この場合に、さらに
気体状CO2を同様に供給する可能性が排除されるわけ
ではないが、このような段階は通常実施されず、そのた
め好ましくない。
存在下1実施される。二酸化炭素は気体状、またはドラ
イアイスとして、すなわち固体状で用いることがtきる
。二融化炭素(気体として)の量はテトラクロロメタン
の量に基づいて0.1〜10容量%、特に0.5〜2容
産%の範囲!あることが好ましい。本発明による方法は
不連続的に実施するのが好ましいのマ、反応の前または
開始時に二酸化炭素を全て加えて反応器を閉鎖するのが
好ましい。しかし、例えばすfに述べたように、エチレ
ン状不飽和化合物が特に気体状であるかぎり、この化合
物の特定の圧力を反応器中に形成するために、後から配
量することももちろん可能fある。この場合に、さらに
気体状CO2を同様に供給する可能性が排除されるわけ
ではないが、このような段階は通常実施されず、そのた
め好ましくない。
テトラクロルメタンが存在−することが好ましく、この
化合物を過剰に用いることが可能fあるの1、この化合
物は同時に他の反応成分の溶剤として役豆つことかでき
る。しかし、テトラクロルメタンとエチレン系不飽和化
合物は化学量論に近い量または特に化学量論量!用いる
ことが好ましい。
化合物を過剰に用いることが可能fあるの1、この化合
物は同時に他の反応成分の溶剤として役豆つことかでき
る。しかし、テトラクロルメタンとエチレン系不飽和化
合物は化学量論に近い量または特に化学量論量!用いる
ことが好ましい。
本発明の方法は、若干の適切な例を挙げても、エチレン
、フロペン、1−シラン、2−シラン、1−ヘキセンと
2−ヘキセンのようなオレフィン;トリメトキシビニル
シラン、トリクロルビニルシラン、メチルジクロルビニ
ルシラン、ジメチルクロルビニルシランのようなビニル
シラン;ビニルアセテート及びビニルプロピオネートの
ような飽和カルミン酸のビニルエステル;ビニルニーチ
ル;例えばアリルアセテートのような飽和カルミン酸の
アリルエステル;アリルニトリル;アリルアルコールへ
のテトラクロルメタンの付加を実施するために適してい
る。
、フロペン、1−シラン、2−シラン、1−ヘキセンと
2−ヘキセンのようなオレフィン;トリメトキシビニル
シラン、トリクロルビニルシラン、メチルジクロルビニ
ルシラン、ジメチルクロルビニルシランのようなビニル
シラン;ビニルアセテート及びビニルプロピオネートの
ような飽和カルミン酸のビニルエステル;ビニルニーチ
ル;例えばアリルアセテートのような飽和カルミン酸の
アリルエステル;アリルニトリル;アリルアルコールへ
のテトラクロルメタンの付加を実施するために適してい
る。
本発明による方法は連続運転カスケードまたは管状反応
器においても連続的に実施することが1きる。しかし、
不連続的に運転する攪拌反応器、例えばオートクレーブ
を用いることが好ましい。
器においても連続的に実施することが1きる。しかし、
不連続的に運転する攪拌反応器、例えばオートクレーブ
を用いることが好ましい。
反応時間もしくは滞留時間は通常、パッチサイズに依存
して1〜48時間の範囲fある(例えば。
して1〜48時間の範囲fある(例えば。
工業的パッチの場合)。典型的には、24時間以内に9
4%の転化が達成される。
4%の転化が達成される。
最適パッチの組成及び最適反応条件はもちろん使用物質
、特にエチレン系不飽和化合物に依存するが、当業者が
最小回数の予備テストを実施することによって決定する
ことがマきる。一般に、比較的低い圧力の場合には二次
反応を避けることが1きるので、このような圧力が特に
好ましいことが判明している。
、特にエチレン系不飽和化合物に依存するが、当業者が
最小回数の予備テストを実施することによって決定する
ことがマきる。一般に、比較的低い圧力の場合には二次
反応を避けることが1きるので、このような圧力が特に
好ましいことが判明している。
次の実施例は本発明をさらに説明するためのもの1ある
。
。
実施例1
鉄リング(直径3crrL、高さ3crIL、器壁厚さ
0.8瓢)、T2−CEP 10ml (50mrrt
oe )、テトラクロルメタン800me C8,29
moe )及び固体二駿化炭素10m1を1eオートク
レーブ中に装入した。
0.8瓢)、T2−CEP 10ml (50mrrt
oe )、テトラクロルメタン800me C8,29
moe )及び固体二駿化炭素10m1を1eオートク
レーブ中に装入した。
120℃において10パールのエチレンヲ押し付けるこ
とによって、16時間の反応時間後にテトラクロルメタ
ンの95.3%は1.1.1.3−テトラクロルメタン
にンに転化した。触媒の鉄成分は11回再使用し、T2
−CEPと二酸化炭素は常に新しく添加した。12回目
のノマツチfは、テトラクロルメタンの82%が16時
間以内にL 1.1. A−テトラクOA/プO/eン
(1,1,L A−TCP)K転化した。
とによって、16時間の反応時間後にテトラクロルメタ
ンの95.3%は1.1.1.3−テトラクロルメタン
にンに転化した。触媒の鉄成分は11回再使用し、T2
−CEPと二酸化炭素は常に新しく添加した。12回目
のノマツチfは、テトラクロルメタンの82%が16時
間以内にL 1.1. A−テトラクOA/プO/eン
(1,1,L A−TCP)K転化した。
実施例2
圧力及び温度を変えて、実施例1をくり返した。
(bar) (’C) (h) (%
> ai貴%)2.1 6 80
16 22 −2.2
6 90 16 55
−2.3 6 100 16
74 −2.4 6 120
16 94 −2.5
6 120 22 96
−2.6 12 120 22
92 42.7 15 120
22 90 82.8 20
120 22 89 10実
施例3 250 me三貫首フラスコ、テトラクロルメタン’
121(0,8m0J)とビニルジメチルクロルシラン
96.6Ji’(0,8moe)をFe−顆粒6.0I
とT2−CEPSmlの存在下f混合し、次に約1gの
気体状二酸化炭素を導入した。80℃において24時間
の反応時間後に、出発物質の91%が1.1.1.5−
テトラクロロプロピルジメチルクロロシランに転化した
。
> ai貴%)2.1 6 80
16 22 −2.2
6 90 16 55
−2.3 6 100 16
74 −2.4 6 120
16 94 −2.5
6 120 22 96
−2.6 12 120 22
92 42.7 15 120
22 90 82.8 20
120 22 89 10実
施例3 250 me三貫首フラスコ、テトラクロルメタン’
121(0,8m0J)とビニルジメチルクロルシラン
96.6Ji’(0,8moe)をFe−顆粒6.0I
とT2−CEPSmlの存在下f混合し、次に約1gの
気体状二酸化炭素を導入した。80℃において24時間
の反応時間後に、出発物質の91%が1.1.1.5−
テトラクロロプロピルジメチルクロロシランに転化した
。
沸点(0,02):56.5−58℃;ガスクロマトグ
ラフィによって算出した純度:9B、7%実施例4 1I三首フラスコ中1、トリメトキシビニルシラy 1
19.li’ (0,80mog )とテトラクロロメ
タン126g (0,80mod )に鉄顆粒1.O1
とT2−CEPSml及び固体二酸化炭素約20mgを
加えた。還流沸とう下で、温度は8時間以内に78℃か
ら120℃に上昇した。この時間後に蒸留することによ
って、1.1.1.5−テトラクロルプロピルトリメト
キシシラン169.!i’ (0,46mog )が得
られた。
ラフィによって算出した純度:9B、7%実施例4 1I三首フラスコ中1、トリメトキシビニルシラy 1
19.li’ (0,80mog )とテトラクロロメ
タン126g (0,80mod )に鉄顆粒1.O1
とT2−CEPSml及び固体二酸化炭素約20mgを
加えた。還流沸とう下で、温度は8時間以内に78℃か
ら120℃に上昇した。この時間後に蒸留することによ
って、1.1.1.5−テトラクロルプロピルトリメト
キシシラン169.!i’ (0,46mog )が得
られた。
実施例5
酢酸アリルエステル100J100JN1及びテトラク
ロルメタy 154# (1ion )に鉄リング5I
亜リン酸トリエチル5ml及び固体二酸化炭素10m1
″Ik混合し、還流加熱した。6時間以内に温度は78
℃から110℃に上昇した。水流ポンプ減圧下〒の蒸留
によって、 1.1.1. A−テトラクロルブチル
アセテート(沸点(15):158〜161℃)155
.9が得られた。
ロルメタy 154# (1ion )に鉄リング5I
亜リン酸トリエチル5ml及び固体二酸化炭素10m1
″Ik混合し、還流加熱した。6時間以内に温度は78
℃から110℃に上昇した。水流ポンプ減圧下〒の蒸留
によって、 1.1.1. A−テトラクロルブチル
アセテート(沸点(15):158〜161℃)155
.9が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)高温下そして場合により高圧下において金属(また
は金属化合物)と有機リン化合物に基ずく触媒系の存在
下でエチレン状不飽和化合物にテトラクロルメタンを付
加することによる、塩素によつて多重置換したアルキル
基を有する化合物の製造方法において、金属鉄または鉄
化合物、リン化合物及び二酸化炭素の存在下、50℃〜
150℃の温度及び20バール以下の圧力において反応
を実施することを特徴とする方法。 2)金属鉄、二酸化炭素ならびに亜リン酸トリエチル及
び/または亜リン酸トリ(2−クロロエチル)の存在下
で反応を実施することを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853511153 DE3511153A1 (de) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | Verfahren zur herstellung von verbindungen mit mehrfach durch chlor substituiertem alkylrest |
DE3511153.4 | 1985-03-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61221138A true JPS61221138A (ja) | 1986-10-01 |
Family
ID=6266509
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61050702A Pending JPS61221138A (ja) | 1985-03-27 | 1986-03-10 | 塩素によつて多重置換したアルキル基を有する化合物の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0196088B1 (ja) |
JP (1) | JPS61221138A (ja) |
AT (1) | ATE34732T1 (ja) |
DE (2) | DE3511153A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007505115A (ja) * | 2003-09-09 | 2007-03-08 | ベーシック ケミカルズ カンパニー,エルエルシー | ポリ塩化アルカン製造での重質留分の副生物の再利用方法 |
JP2011057650A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Citations (2)
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JPS5212102A (en) * | 1975-07-09 | 1977-01-29 | Tokuyama Soda Co Ltd | Process for addition of alkane perhalide with olefin |
JPS6036429A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | 1,1,2,3‐テトラクロロプロペンの製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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