JPS61210076A - 新規な２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、該付加物の合成方法及び該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents
新規な２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、該付加物の合成方法及び該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法Info
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- JPS61210076A JPS61210076A JP60051828A JP5182885A JPS61210076A JP S61210076 A JPS61210076 A JP S61210076A JP 60051828 A JP60051828 A JP 60051828A JP 5182885 A JP5182885 A JP 5182885A JP S61210076 A JPS61210076 A JP S61210076A
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- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
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- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5046—Amines heterocyclic
- C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
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-
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- C08G59/56—Amines together with other curing agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリ
アジン・イソシアヌル酸付加物（以下付加物と略称する
）、該付加物の合成方法及び該付加物を用いるポリエポ
キシ樹脂の硬化方法に関するものである。
アジン・イソシアヌル酸付加物（以下付加物と略称する
）、該付加物の合成方法及び該付加物を用いるポリエポ
キシ樹脂の硬化方法に関するものである。
本発明付加物を用いて硬化させたエポキシ樹脂は、配線
回路を構成する金、銀、銅等のマイグレーション防止作
用が顕著であるため、本発明は電子部品用封止材、銅張
積層板および有機質、無機質基板用塗布材等の製造分野
において特に有用と考えられる。
回路を構成する金、銀、銅等のマイグレーション防止作
用が顕著であるため、本発明は電子部品用封止材、銅張
積層板および有機質、無機質基板用塗布材等の製造分野
において特に有用と考えられる。
（従来の技術）
エポキシ樹脂は耐熱性、電気絶縁性および接着性に優れ
ているので、特に電子部品およびプリント基板関係の分
野では封止材料、絶縁材料および基板用マトリックス材
料として、従来から広く使用されて来た。
ているので、特に電子部品およびプリント基板関係の分
野では封止材料、絶縁材料および基板用マトリックス材
料として、従来から広く使用されて来た。
しかしながら、エポキシ樹脂はマイグレーション、すな
わち絶縁材上の配線あるいは電極を構成する金属が高湿
度の環境下、電位差の作用によって絶縁材上を移行する
現象を防止する作用が低いため、絶縁不良あるいは短絡
等のトラブルを体なうものである。
わち絶縁材上の配線あるいは電極を構成する金属が高湿
度の環境下、電位差の作用によって絶縁材上を移行する
現象を防止する作用が低いため、絶縁不良あるいは短絡
等のトラブルを体なうものである。
（発明が解決しようとする問題点）
部品の小型化と高密度化及び配線回路の微細化が進むに
連れて、特にマイグレーションの防止は業界内できびし
く要求されて来た。
連れて、特にマイグレーションの防止は業界内できびし
く要求されて来た。
マイグレーション防止を目的とした各種の市販樹脂は、
硬化条件が苛酷なこと、硬化収縮が大きいこと、または
密着性が低いことなどの欠陥を有し、必ずしも満足しう
る状態にあるとは云えない。
硬化条件が苛酷なこと、硬化収縮が大きいこと、または
密着性が低いことなどの欠陥を有し、必ずしも満足しう
る状態にあるとは云えない。
また、セラミック基板に使用されているガラスフリット
は、優れたマイグレーション防止作用を有するものであ
るが、このものは高価であり、且つ焼付温度が高いなど
の欠点を有している。
は、優れたマイグレーション防止作用を有するものであ
るが、このものは高価であり、且つ焼付温度が高いなど
の欠点を有している。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等はこのような事情に鑑み鋭意研究を重ねた結
果、ポリエポキシ樹脂に必須成分として下式で示される
２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・イソシ
アヌル酸付加物を加えることによって、耐熱性、絶縁性
、密着性に冨み且つマイグレーション防止作用に優れた
硬化物を生じるることを見い出し、本発明を完遂したも
のである。
果、ポリエポキシ樹脂に必須成分として下式で示される
２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・イソシ
アヌル酸付加物を加えることによって、耐熱性、絶縁性
、密着性に冨み且つマイグレーション防止作用に優れた
硬化物を生じるることを見い出し、本発明を完遂したも
のである。
量 なお、本発明付加物は相当する２−置換−４，６−
ジアミノ−ｓ−トリアジン化合物とイソシアヌル酸を水
の存在下で加熱して溶解させ、冷却して析出する結晶を
濾別し、乾燥することによって容易に得られるものであ
る。
ジアミノ−ｓ−トリアジン化合物とイソシアヌル酸を水
の存在下で加熱して溶解させ、冷却して析出する結晶を
濾別し、乾燥することによって容易に得られるものであ
る。
式：
但し式中Ｒは、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ヘプタ
デシル基、メトキシエチル基、ｎ−プロポオキシエチル
基、イソプロポオキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基
、ｎ−オクタデシルオキシエチル基、アミノエチル基、
アリルアミノエチル基、ｎ−プロピルアミノエチル基、
ｎ−ドデシルアミノエチル基、ｎ−オクタデシルアミノ
エチル基、β−７ミノエチルアミノエチル基、０−シア
ノフェニル基、ｍ−シアノフェニル基、ｐ−シアノフェ
ニル基、フヱニルアミノエチルｊＪ、ｏ −） ）Ｌｉ
４ルアミノエチル基、ｍ−１ルイルアミノエチル基、ｐ
−）ルイルアミノエチル基、ベンジルアミノエチル基、
β−ナフチルアミノエチル基、アセトキシエチル基、ア
クリロイルオキシエチル基、２−エチルイミダゾリル−
（４）−ジチオカルボニルエチル基、β−ピリジルアミ
ノエチル基または２−ペンツトリアゾリルエチル基 ９
１はビス−（ジエチレントリアミノ−１，３）−エチル
基またはビス−（ｍ−キシリレンジアミノ）−エチル基
を表わす。
デシル基、メトキシエチル基、ｎ−プロポオキシエチル
基、イソプロポオキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基
、ｎ−オクタデシルオキシエチル基、アミノエチル基、
アリルアミノエチル基、ｎ−プロピルアミノエチル基、
ｎ−ドデシルアミノエチル基、ｎ−オクタデシルアミノ
エチル基、β−７ミノエチルアミノエチル基、０−シア
ノフェニル基、ｍ−シアノフェニル基、ｐ−シアノフェ
ニル基、フヱニルアミノエチルｊＪ、ｏ −） ）Ｌｉ
４ルアミノエチル基、ｍ−１ルイルアミノエチル基、ｐ
−）ルイルアミノエチル基、ベンジルアミノエチル基、
β−ナフチルアミノエチル基、アセトキシエチル基、ア
クリロイルオキシエチル基、２−エチルイミダゾリル−
（４）−ジチオカルボニルエチル基、β−ピリジルアミ
ノエチル基または２−ペンツトリアゾリルエチル基 ９
１はビス−（ジエチレントリアミノ−１，３）−エチル
基またはビス−（ｍ−キシリレンジアミノ）−エチル基
を表わす。
本発明付加物の出発原料となる２−置換−４，６−ジア
ミノ−ｓ−トリアジンは公知の方法〔例えばジャーナル
オブ ケミカル ソサイアテイ１９５２年、１２７９
真（Ｓ、ｌ１ｉｒｔｈｅｌｌ：Ｊ、Ｃ，Ｓ、、１９５２
１２７９） ）に従い、ニトリルとジシアンジアミドの
反応により得られる化合物であり、またビグアニドとア
クリル酸クロライドの反応によってえられる２−ビニル
−４，６−ジアミノ−Ｓ−）リアジン〔例えばジャーナ
ル オブ アメリカン ケミカル ソサイアテイ１９５
８年８０巻９８Ｂ頁（Ｃ，Ｇ、Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等
：Ｊ。Ａ、Ｃ，Ｓ、、８０．９８８．１９５８） ）と
活性水素を有するアルコール、アミンまたはカルボン酸
との新規な付加反応でえられる化合物である。
ミノ−ｓ−トリアジンは公知の方法〔例えばジャーナル
オブ ケミカル ソサイアテイ１９５２年、１２７９
真（Ｓ、ｌ１ｉｒｔｈｅｌｌ：Ｊ、Ｃ，Ｓ、、１９５２
１２７９） ）に従い、ニトリルとジシアンジアミドの
反応により得られる化合物であり、またビグアニドとア
クリル酸クロライドの反応によってえられる２−ビニル
−４，６−ジアミノ−Ｓ−）リアジン〔例えばジャーナ
ル オブ アメリカン ケミカル ソサイアテイ１９５
８年８０巻９８Ｂ頁（Ｃ，Ｇ、Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等
：Ｊ。Ａ、Ｃ，Ｓ、、８０．９８８．１９５８） ）と
活性水素を有するアルコール、アミンまたはカルボン酸
との新規な付加反応でえられる化合物である。
本発明付加物は、これらの出発原料と等モルまたは等モ
ル前後のイソシアヌル酸を熱水に完溶させたのち、冷時
析出する結晶を濾取乾燥することにより、容易に合成す
ることができる。
ル前後のイソシアヌル酸を熱水に完溶させたのち、冷時
析出する結晶を濾取乾燥することにより、容易に合成す
ることができる。
次に本発明付加物の性質について述べる。
なお、以下に示した式中Ａは
０ （イソシアヌル酸）
ν二二 のカッコ内の値は透過率（％） 、ＲｆはＴ
ＬＣ（シリカＧ、エタノール展開、ヨード発色）の値を
示したものである。
ＬＣ（シリカＧ、エタノール展開、ヨード発色）の値を
示したものである。
２−エチル−４，６−ジアミノ−ｓ−）リアジンイソシ
アヌル酸付加物 構造式： Ｃ１ｈＣＨｚ Ａ・ＩＣＡ性 状：無色結
晶 融点：３６４℃ νごユご−： ３４２０（１１） 、３３５０（１９）
、３２５０（１７） 、３ｏｏｏ（２ｓ５ 。
アヌル酸付加物 構造式： Ｃ１ｈＣＨｚ Ａ・ＩＣＡ性 状：無色結
晶 融点：３６４℃ νごユご−： ３４２０（１１） 、３３５０（１９）
、３２５０（１７） 、３ｏｏｏ（２ｓ５ 。
２８００（２１）、１７７０ （７）、１７１０ （４
）、１６５０（１０）。
）、１６５０（１０）。
１５４０ （６）、１４２５ （７）、１４０５（２３
）、１２３５（４４）。
）、１２３５（４４）。
１０６０（４１）、１０２０（４６）、 ８９０（４７
）、 ８２０（５３）。
）、 ８２０（５３）。
２−ｎ−プロピル−４，６−ジアミツー５−１−リアジ
ン・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＣＨｘＣＨｚＣＨｚ Ａ−ＩＣＡ性 状：
無色結晶 融 点；２２０℃（分解） Ｒｆ ：０．７０〜０．８０．０．００νご塾 ：
３４００（１７）、３３４０（２２） 、３２３０（１
８） 、３０８５（２９） 。
ン・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＣＨｘＣＨｚＣＨｚ Ａ−ＩＣＡ性 状：
無色結晶 融 点；２２０℃（分解） Ｒｆ ：０．７０〜０．８０．０．００νご塾 ：
３４００（１７）、３３４０（２２） 、３２３０（１
８） 、３０８５（２９） 。
３０２０ （２９） 、 ２９６０ （２９） 、 ３
８７０ （３７） 、 ２８００ （３０） 。
８７０ （３７） 、 ２８００ （３０） 。
２５３０（４３）、２１４０（６６）、１７７３（１０
）、１７３０ （６）。
）、１７３０ （６）。
１６８Ｂ （１）、１６５０（１４）、１６３２（１
１）、１５３２ （７）。
１）、１５３２ （７）。
１４５３ （１２） 、 １４３８ （１２） 、 １
４１０ （１０） 、 １２５５ （５９） 。
４１０ （１０） 、 １２５５ （５９） 。
１２１２（５８）、１１５２（６１）、１１２０（６３
）、１０６７（４３）。
）、１０６７（４３）。
１０３５（５７）、１０００（５７）、８Ｂ？（５０）
、８１０（４９）。
、８１０（４９）。
２−ヘプタデシル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン
・イソシアヌル酸付加物 構造式： ｎ −ＣＩ？Ｈ３Ｓ Ａ ・ＩＣＡ性 状
：無色結晶 融 点：２０９℃（分解） Ｒｆ ：０−０＋ ０．４〜０．６ シ皿ち ： ３４００（４０） 、３３４０（４１）
、３２３０（４３） 、 ３０１０（４Ｂ） 。
・イソシアヌル酸付加物 構造式： ｎ −ＣＩ？Ｈ３Ｓ Ａ ・ＩＣＡ性 状
：無色結晶 融 点：２０９℃（分解） Ｒｆ ：０−０＋ ０．４〜０．６ シ皿ち ： ３４００（４０） 、３３４０（４１）
、３２３０（４３） 、 ３０１０（４Ｂ） 。
２９２０ （２７） 、 ２８５０ （３３） 、 ２
７６５ （４７） 、 ２５１５ （５７） 。
７６５ （４７） 、 ２５１５ （５７） 。
１７６５ （３４） 、 １７１３ （２２） 、 １
６６５ （４３） 、 １６５０ （３９） 。
６６５ （４３） 、 １６５０ （３９） 。
１５４２ （２Ｂ） 、 １４６５ （４３） 、 １
４３５ （３３） 、 １３９Ｂ （４６） 。
４３５ （３３） 、 １３９Ｂ （４６） 。
１１１５（７８）、１０６３（６９）、１０１０（７６
）、 ８９０（７５）２−メトキシエチル−４，６−ジ
アミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： Ｃ１ｌ：ＩＱ −ＣＨｚＣＨｚ −Ａ−ＩＣ
Ａ性 状：無色結晶、中性 Ｒｆ ： ０．０（ＩＣＡ）、０．５〜０．６（）リ
アジン相当）ν″′・３４４０（１１） 、３３８０（
１５） 、３３３０（１９） 、 ３２３０（１４）
。
）、 ８９０（７５）２−メトキシエチル−４，６−ジ
アミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： Ｃ１ｌ：ＩＱ −ＣＨｚＣＨｚ −Ａ−ＩＣ
Ａ性 状：無色結晶、中性 Ｒｆ ： ０．０（ＩＣＡ）、０．５〜０．６（）リ
アジン相当）ν″′・３４４０（１１） 、３３８０（
１５） 、３３３０（１９） 、 ３２３０（１４）
。
ＣｆＰＬ″ｌ ′
２７４０（１９）、２５４０（３２）、１７７５（１１
）、１７１０ （１）。
）、１７１０ （１）。
１６４０ （６）、１５４０ （１）、１４５０ （８
）、、１４２０ （２）。
）、、１４２０ （２）。
１３８０ （１９） 、 １３１５ （３５） 、 １
２１５ （３６） 、 １０９５ （２２） 。
２１５ （３６） 、 １０９５ （２２） 。
１０８０（１４）、１０６０（３３）、１０１５（３５
）、 ９００（４５）。
）、 ９００（４５）。
８００（３８）、 ７６０（２Ｂ）
２−ｎ−プロポキシエチル−４，６−ジアミノ−ｓ−ト
リアジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＣＩＩｓＣＨｇＣＨｚＯＣＨｚＣＩｌＣｌｌ
５ＣＨ性 状：無色結晶 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： ０．０．０．４５〜０．５５ジグ之： ３
４５０（３２） 、３３５０（３２） 、３２４５（３
６） 、３０３０（４０） 。
リアジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＣＩＩｓＣＨｇＣＨｚＯＣＨｚＣＩｌＣｌｌ
５ＣＨ性 状：無色結晶 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： ０．０．０．４５〜０．５５ジグ之： ３
４５０（３２） 、３３５０（３２） 、３２４５（３
６） 、３０３０（４０） 。
２９６５ （４４） 、 ２８８０ （４Ｂ） 、 ２
７８５ （４２） 、 ２３３５ （６Ｂ） 。
７８５ （４２） 、 ２３３５ （６Ｂ） 。
１７６８ （２９） 、 １７２０ （１３） 、 １
６８５ （３５） 、 １６３０ （２０）２−イソプ
ロポキシエチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・
イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： Ｑ、０．０．５５〜０．７０ν”５ ：
３４４５（３５） 、３３４５（２５） 、３２３５（
３２） 、３１４０（３８） 。
６８５ （３５） 、 １６３０ （２０）２−イソプ
ロポキシエチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・
イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： Ｑ、０．０．５５〜０．７０ν”５ ：
３４４５（３５） 、３３４５（２５） 、３２３５（
３２） 、３１４０（３８） 。
ａ
３０２３ （３９） 、 ２９７０ （４０） 、 ２
７８３ （３７） 、 １７６３ （１６） 。
７８３ （３７） 、 １７６３ （１６） 。
１７１８ （１３） 、 １６８２ （１８） 、 １
６６３ （２１） 、 １６２５ （２１） 。
６６３ （２１） 、 １６２５ （２１） 。
１５４０ （１１） 、 １４５０ （１６） 、 １
４３０ （１４） 、 １３５５ （４７） 。
４３０ （１４） 、 １３５５ （４７） 。
１３３７ （４Ｂ） 、 １２７３ （５５） 、 １
２０１ （５３） 、 １１６Ｂ （５９） 。
２０１ （５３） 、 １１６Ｂ （５９） 。
１１４０（５Ｂ）、１１２０（５７）、１０６０（４Ｂ
）、１０１０（６１）。
）、１０１０（６１）。
８１５（５５）、 ７６０（４１）
２−ｎ−ブトキシエチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリ
アジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： ｎ −Ｃｄｂ−０−ＣＨｚＣ）Ｉｔ Ａ
・ＩＣＡ性 状：無色結晶 融点：＞２６０℃ Ｒｆ ：０．０ νｒｅ″： ３３５０（３３）、３２３０（３９）、２
７９０（４７）、２２２０（６６）。
アジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： ｎ −Ｃｄｂ−０−ＣＨｚＣ）Ｉｔ Ａ
・ＩＣＡ性 状：無色結晶 融点：＞２６０℃ Ｒｆ ：０．０ νｒｅ″： ３３５０（３３）、３２３０（３９）、２
７９０（４７）、２２２０（６６）。
ｔ−洸一１
１７６６ （２９） 、 １７２０ （２２） 、 １
６９０ （３１） 、 １６６５ （３４） 。
６９０ （３１） 、 １６６５ （３４） 。
１５４５ （２１） 、 １４４５ （２７） 、 １
２６０ （６４） 、 １２０４ （６５） 。
２６０ （６４） 、 １２０４ （６５） 。
１０７５（６１）、１０６０（６１）、１０１４（６５
）、 ９９０（６５）。
）、 ９９０（６５）。
８１６（６１）、７６０（５１）、６９０（６６）２−
ｎ−オクタデシルオキシエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ｎ
Ｃ１１ｌＩ＋３？ＯＣＩＩｇＣＨｚ−Ａ ’ ＩＣＡ性
状：無色結晶、中性 融 点：１１２℃（分解） Ｒｆ ：ｏ、。
ｎ−オクタデシルオキシエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ｎ
Ｃ１１ｌＩ＋３？ＯＣＩＩｇＣＨｚ−Ａ ’ ＩＣＡ性
状：無色結晶、中性 融 点：１１２℃（分解） Ｒｆ ：ｏ、。
べた： ３３４０ （３２） 、 ３２１０ （３０）
、２９２０ （１４） 、’２８５Ｑ （１Ｂ） 。
、２９２０ （１４） 、’２８５Ｑ （１Ｂ） 。
１７６５ （４Ｂ） 、 １７１５ （３７） 、 １
６８５ （３５） 、 １６４５ （２９） 。
６８５ （３５） 、 １６４５ （２９） 。
１５４０ （４０） 、 １４６５ （３９） 、 １
３９５ （５１） 、 １２４０ （５３） 。
３９５ （５１） 、 １２４０ （５３） 。
１１９０（５６）、１１１０（６０）、１０５５（６３
）、１０４５（６４）、 ’９７０（６Ｂ）、 ８１０
（７１）、 ７９０（７１）、 ７５５（７７）。
）、１０４５（６４）、 ’９７０（６Ｂ）、 ８１０
（７１）、 ７９０（７１）、 ７５５（７７）。
７１０（７Ｂ）
２−アミノエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン
・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＨＪＣＨＩＣｌｌ、 −Ａ −ＩＣＡ性 状
：無色結晶、中性 融点：〉２５０℃ Ｒｆ ：ｏ、。
・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＨＪＣＨＩＣｌｌ、 −Ａ −ＩＣＡ性 状
：無色結晶、中性 融点：〉２５０℃ Ｒｆ ：ｏ、。
ν”’ ： ３３５０（３５）、３２３０（３６）、２
８１０（４６）、１７７０（３８）。
８１０（４６）、１７７０（３８）。
ＣＩＮ″′
１７２０ （２２） 、 １６４０ （３０） 、 １
５５０ （２６） 、 １４５０ （３６） 。
５５０ （２６） 、 １４５０ （３６） 。
１３６０（４９）、１２６０（６０）、１０６０（６０
）、 ７８５（５９）。
）、 ７８５（５９）。
２−アリルアミノエチル−４，６−ジアミノ−ｓ −ト
リアジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： Ｃｔｈ −ＣＩＩＣＨＪＨＣＩＩ□ｃｕ！−
Ａ −ＩＣ八へ 状：無色結晶、中性 Ｒｆ ： ０．００〜０．０５ Ｂｒ νｃＡ” ： ３３５０（２９）、３２２０（３７）、
２８００（５０）、１７８０（４３）。
リアジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： Ｃｔｈ −ＣＩＩＣＨＪＨＣＩＩ□ｃｕ！−
Ａ −ＩＣ八へ 状：無色結晶、中性 Ｒｆ ： ０．００〜０．０５ Ｂｒ νｃＡ” ： ３３５０（２９）、３２２０（３７）、
２８００（５０）、１７８０（４３）。
１７４５ （３３） 、 １７２０ （３２） 、 ｔ
６２′５（３３） 、 １５５０ （２２） 。
６２′５（３３） 、 １５５０ （２２） 。
１４４５（３５）、１２６０（６１）、 ９９５（６２
）、 ９１０（６０）。
）、 ９１０（６０）。
８１５（６０）、 ８００（５８）、 ７ｓｏ＜６２）
、 ７６０（５３）２−プロピルアミノエチル＝４．６
−ジアミツーＳ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＣＨ３ＧＨｚＣ）ｌｔＮ）ｌｃ［１ｔｃＨｚ
Ａ−ＩＣ＾性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： ０．００〜０．０５ ν２塁り： ３３５０（１３）、３２００（１５）、３
０００（２０）、２７８０（２１）。
、 ７６０（５３）２−プロピルアミノエチル＝４．６
−ジアミツーＳ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＣＨ３ＧＨｚＣ）ｌｔＮ）ｌｃ［１ｔｃＨｚ
Ａ−ＩＣ＾性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： ０．００〜０．０５ ν２塁り： ３３５０（１３）、３２００（１５）、３
０００（２０）、２７８０（２１）。
１７７０（１１）、１７１０ （５）、１６３０
（８）、１５４０ （３）。
（８）、１５４０ （３）。
１４４０ （９）、１３５５（１６）、１２４５（３
３）、１０６０（４０）。
３）、１０６０（４０）。
１０００（４５）、８５５（４２）、８１０（４３）、
８１０（４３）。
８１０（４３）。
７８０（３６）、 ７５５（３２）
２−ｎ−ドデシルアミノエチル−４，６−ジアミノ−’
ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ｎ
−Ｃ＋ＪｚｓＮＨＣＨｔＣＨｚＡ ・ＩＣＡ性 状：無
色結晶、中性 融 点：２２９℃（分解） Ｒｆ ： ０．００〜０．１０ シカ： ３３４０（３８） 、３２００（３５） 、２
９２０（３３） 、２８５０（３９） 。
ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ｎ
−Ｃ＋ＪｚｓＮＨＣＨｔＣＨｚＡ ・ＩＣＡ性 状：無
色結晶、中性 融 点：２２９℃（分解） Ｒｆ ： ０．００〜０．１０ シカ： ３３４０（３８） 、３２００（３５） 、２
９２０（３３） 、２８５０（３９） 。
１７６５ （４５） 、 １７２０ （２７） 、 １
６４５ （２９） 、 １５４５ （２３） 。
６４５ （２９） 、 １５４５ （２３） 。
１４４５ （３２） 、 １４００ （３８） 、 １
３５５ （４３） 、 １２５５ （５Ｂ） 。
３５５ （４３） 、 １２５５ （５Ｂ） 。
１１２０ （６３） 、 １０５５ （６０） 、 １
０４５ （６０） 、 １０１５ （６１） 。
０４５ （６０） 、 １０１５ （６１） 。
８２０（５７）、 ７８０（５３）、 ７５５（５９）
２−オクタデシルアミノエチル−４，６−ジアミノ−ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ｎ −
Ｃ，１１１（ＢＮＨＣＨ，ＣＨｌＡ ・ＩＣＡ性 状：
無色結晶、中性 融 点：２２２℃（分解） Ｒｆ ： ０．００−０．１０ ν実、 ： ３４３０（４４）、３３５０（４４）、３
２００（４５）、２９２０（３４）。
２−オクタデシルアミノエチル−４，６−ジアミノ−ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ｎ −
Ｃ，１１１（ＢＮＨＣＨ，ＣＨｌＡ ・ＩＣＡ性 状：
無色結晶、中性 融 点：２２２℃（分解） Ｒｆ ： ０．００−０．１０ ν実、 ： ３４３０（４４）、３３５０（４４）、３
２００（４５）、２９２０（３４）。
２８４０ （３Ｂ） 、 １７６５ （５３） 、 １
７１０ （３３） 、 １（ｉ２０ （３５） 。
７１０ （３３） 、 １（ｉ２０ （３５） 。
１５４５ （３４） 、 １４６５ （４７） 、 １
４３０ （４３） 、 １３６０ （４３） 。
４３０ （４３） 、 １３６０ （４３） 。
１０１５（６７）、 ８１０（６６）、 ７８０（５８
）、 ７５５（６６）。
）、 ７５５（６６）。
・ ７０５ （６９）
２−アミノ□エチルアミノエチル−４，６−ジアミツー
５−１−リアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ｏ
、ＮＣＨｚＣＨｚＮＨＣＩＩ□Ｃ１１２−Ａ−ＩＣＡ性
状；無色結晶、微塩基性 融 点：２４７℃′（分解） Ｒｆ ：０．０ νり：：、 ：３３３０（２４）、３１５０（２４）、
２８００（３５）、１７６５（４０）。
５−１−リアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ｏ
、ＮＣＨｚＣＨｚＮＨＣＩＩ□Ｃ１１２−Ａ−ＩＣＡ性
状；無色結晶、微塩基性 融 点：２４７℃′（分解） Ｒｆ ：０．０ νり：：、 ：３３３０（２４）、３１５０（２４）、
２８００（３５）、１７６５（４０）。
１７２０ （１３） 、 １６１０ （１２） 、 １
５５０ （１５） 、 １４４０ （２７） 。
５５０ （１５） 、 １４４０ （２７） 。
１４１０ （２９） 、 １３６０ （２８） 、 １
２５５ （廓）、 １０８０（５７） 。
２５５ （廓）、 １０８０（５７） 。
１０１０（５Ｂ）、 ８００（５１）、 ７８０（４４
）、 ７６０（５３）２−０−シアノフェニル−４，６
−ジアミノ−ｓ−トリアジン・インシアヌル酸付加物 融点：＞２７０°Ｃ １？ｆ ：ｏ、。
）、 ７６０（５３）２−０−シアノフェニル−４，６
−ジアミノ−ｓ−トリアジン・インシアヌル酸付加物 融点：＞２７０°Ｃ １？ｆ ：ｏ、。
νに戦 ： ３４７２（４２） 、３３９０（４６）
、３３５０（４５） 、３２２０（４５） 。
、３３５０（４５） 、３２２０（４５） 。
ｍ
３０６０ （４７） 、 ２８００ （５７） 、 ２
２３８ （５９） 、 １７７２ （２２） 。
２３８ （５９） 、 １７７２ （２２） 。
１７２６ （２２） 、 １６７４ （５３） 、 １
６３５ （３２） 、 １５８６ （５１） 。
６３５ （３２） 、 １５８６ （５１） 。
１．５６０（２９）、１５２０（６２）、１４６０（３
８）、１４１０（４０）。
８）、１４１０（４０）。
１３９６ （５８） 、 １３００ （７７） 、 １
２７４ （７３） 、 １２６６ （７６） 。
２７４ （７３） 、 １２６６ （７６） 。
１１９４（７８）、１１０２（８０）、１０７０（７３
）、１０４８（７５）。
）、１０４８（７５）。
９８５（８２）、９０８（７７）、８１０（７１）、７
６Ｂ（６９）。
６Ｂ（６９）。
７４Ｂ（４６）、６８０（９０）
２−ｍ−シアノフェニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリ
アジン・イソシアヌル酸付加物 Ｎ 性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５’Ｏ℃ Ｒｆ ：ｏ、。
アジン・イソシアヌル酸付加物 Ｎ 性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５’Ｏ℃ Ｒｆ ：ｏ、。
Ｂｈ
ν。、−：３４３６（２５）、３３６０（２４）、３２
４０（２２）、３０８０（２５）。
４０（２２）、３０８０（２５）。
２８４０ （５０） 、 ２７９６ （５０） 、 ２
６９０ （５３） 、 ２２５０ （３６） 。
６９０ （５３） 、 ２２５０ （３６） 。
１７７４ （８）、１７５０（１３）、１７３０
（４）、１６７９（３３）。
（４）、１６７９（３３）。
１６５２（１３）、１６０２（４６）、１５６３（１２
）、１５３２（１５）。
）、１５３２（１５）。
１４５６ （１４） 、 １４２２ （２９） 、 １
４０４ （２７） 、 １３８６ （３４） 。
４０４ （２７） 、 １３８６ （３４） 。
１３０３（８３）、１２５０（７０）、１２２０（８４
）、１１７０（８５）。
）、１１７０（８５）。
１１３１ （８９） 、 １０９０ （８６） 、 １
０７２ （７０） 、 １０５４ （７３） 。
０７２ （７０） 、 １０５４ （７３） 。
９９Ｂ（８９）、９８０（９０）、９４０（８５）、９
２２（７１）。
２２（７１）。
９１０（７６）、８２２（７７）、７９Ｂ（３７）、７
７０（８１）。
７０（８１）。
７５２（４３）、７２６（６Ｂ）、６７０（７５）２−
ｐ−シアノフェニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５０’Ｃ Ｒｆ ： Ｑ、ＯＱ〜０．１０．０．２０〜０．３０
ν実、 ： ３４２０（３７）、３３５０（３５）、３
２４０（３３）、３０７０（３９）。
ｐ−シアノフェニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５０’Ｃ Ｒｆ ： Ｑ、ＯＱ〜０．１０．０．２０〜０．３０
ν実、 ： ３４２０（３７）、３３５０（３５）、３
２４０（３３）、３０７０（３９）。
２２４０ （３６） 、 １７７０ （１３） 、 １
７２５ （１０） 、 １６７０ （３１） 。
７２５ （１０） 、 １６７０ （３１） 。
１６４５ （１７） 、 １５６０ （１３） 、 １
５２５ （２５） 、 １４５０ （１７） 。
５２５ （２５） 、 １４５０ （１７） 。
１４２０ （３３） 、 １４００ （２７） 、 １
３８５ （２７） 、 １０６５ （５３） 。
３８５ （２７） 、 １０６５ （５３） 。
１０５０（５２）、 ９００（５１）、 ８５５（
５４）、 ８００（３８）。
５４）、 ８００（３８）。
２−フェニルアミノエチル−４，６−ジアミノ−ｓ−ト
リアジン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融 点＝２４２℃（分解） １２ｆ ： ０．００〜０．１０．０．６５〜０．８
０νゝ”−、： ３４６０（３３）、３３５０（３７）
、３２４０（３７）、３０２０（４５）。
リアジン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融 点＝２４２℃（分解） １２ｆ ： ０．００〜０．１０．０．６５〜０．８
０νゝ”−、： ３４６０（３３）、３３５０（３７）
、３２４０（３７）、３０２０（４５）。
Ｃｒ。
２８００ （４５） 、 １７７０ （３９） 、 １
７１５ （１３） 、 １６２５ （１４） 。
７１５ （１３） 、 １６２５ （１４） 。
１５５０ （２０） 、 １４９５ （４６） 、 １
４５０ （３２） 、 １４３０ （２７） 。
４５０ （３２） 、 １４３０ （２７） 。
１２７０ （６４） 、 １２４５ （６４） 、 １
０８０ （５９） 、 １０１０ （６４） 。
０８０ （５９） 、 １０１０ （６４） 。
８８５（６２）、 ８０５（６５）、 ７６０（５０）
、 ６９０（５９）２〜０−トルイルアミンエチル−４
，６−ジアミツー５−１−リアジン・イソシアヌル酸付
加物融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： ０．３５〜０．５２ νに弘 ： ３４４０（１７） 、３３４０（１８）
、３２４０（１Ｂ） 、３０２０（２３） 。
、 ６９０（５９）２〜０−トルイルアミンエチル−４
，６−ジアミツー５−１−リアジン・イソシアヌル酸付
加物融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： ０．３５〜０．５２ νに弘 ： ３４４０（１７） 、３３４０（１８）
、３２４０（１Ｂ） 、３０２０（２３） 。
Ｃ八
２７１０（２４）、１７７０（１３）、１７２０ （１
）、１６２２ （１）。
）、１６２２ （１）。
１５５０ （４）、１５００（２１）、Ｌ４４５ （８
Ｌ１４２５ （７）。
Ｌ１４２５ （７）。
１３００ （５４） 、 １２６５ （４６） 、 １
２５０ （４５） 、 １２０５ （５２） 。
２５０ （４５） 、 １２０５ （５２） 。
１１２０（５３）、１０７５（４５）、１００８（５６
）、 ８８０（５２）。
）、 ８８０（５２）。
８０５（５４）、 ７６Ｈ３１）
２−ｍ−トルイルアミノエチル−４，６−ジアミノ−５
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物性 状：無色結晶 融 点＝２２５℃（分解） Ｒｆ ： ０．０． ０．３５〜０．５５νに町、
：３３４０（３２）、３２３０（３７）、３０２０（４
３）、２７８０（４３）。
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物性 状：無色結晶 融 点＝２２５℃（分解） Ｒｆ ： ０．０． ０．３５〜０．５５νに町、
：３３４０（３２）、３２３０（３７）、３０２０（４
３）、２７８０（４３）。
ＴｖＬ
１７６５ （２８） 、 １７１５ （１３） 、 １
６２５ （２３） 、 １５４７ （１５） 。
６２５ （２３） 、 １５４７ （１５） 。
１４３５ （２０） 、 １４００ （３５） 、 １
３２０ （５３） 、 １２６８ （５４） 。
３２０ （５３） 、 １２６８ （５４） 。
１１７０（５７）、１０６０（５８）、 ９８Ｂ（５
９）、 ８８０（５９）。
９）、 ８８０（５９）。
８１１（６０）、 ７５８（４６）、 ６８０（６
５）２−ｐ−トルイルアミノエチル−４，６−ジアミノ
−ｓ、−１−リアジン・イソシアヌル酸付加物性 状：
無色結晶 融 点：２２５℃（分解） Ｒｆ ： ０，００．０．２０〜０．５０νゞδ’
： ３３６５（２２）、３２３３（２７）、３０２５（
３５）、２７８５（３６）。
５）２−ｐ−トルイルアミノエチル−４，６−ジアミノ
−ｓ、−１−リアジン・イソシアヌル酸付加物性 状：
無色結晶 融 点：２２５℃（分解） Ｒｆ ： ０，００．０．２０〜０．５０νゞδ’
： ３３６５（２２）、３２３３（２７）、３０２５（
３５）、２７８５（３６）。
ＣｎＬ−′
１７６Ｂ （２４） 、 １７１８ （１０） 、 １
６８３ （２７） 、 １６３０ （１６） 。
６８３ （２７） 、 １６３０ （１６） 。
１５５０ （１０） 、 １５１８ （２０） 、 １
４４０ （１５） 、 １３２０ （５１） 。
４４０ （１５） 、 １３２０ （５１） 。
１２９８（５４） 、 １２５８（４９） 、 １１８
３（５？） 、 １１２３（５６） 。
３（５？） 、 １１２３（５６） 。
１０６Ｂ（５２）、１０１０（５６）、 ８８３（５Ｂ
）、 ８０８（４５）。
）、 ８０８（４５）。
７６２（４３）、 ６９Ｈ６１）
２−ベンジルアミノエチル−４，６−ジアミノ−ｓ−ト
リアジン・イソシアヌル酸付加物 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ・： ０．００． ０．００−０．１５νご艶
： ３３３０ （２５） 、 ３２００ （２６） 、
２７８０ （３７） 、１７６０ （３０） 。
リアジン・イソシアヌル酸付加物 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ・： ０．００． ０．００−０．１５νご艶
： ３３３０ （２５） 、 ３２００ （２６） 、
２７８０ （３７） 、１７６０ （３０） 。
１７１７（１４）、１６２３（１４）、１５４０ （９
）、１４４０（１８）。
）、１４４０（１８）。
１４００ （２５） 、 １３５０ （２７） 、 １
２４３ （５１） 、 １２００ （５４） 。
２４３ （５１） 、 １２００ （５４） 。
１１７５（５５）、１１０５（６２）、１０５２（５９
）、 ９７３（５Ｂ）。
）、 ９７３（５Ｂ）。
８４８（５８）、 ８１０（５１）、 ７８０（４
８）、 ７５２（４９）。
８）、 ７５２（４９）。
７３７（５２）、６８５（５０）
２−β−ナフチルアミノエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物性 状：無色結晶 融 点：２１０℃（分解） Ｒｆ ： ０．００．０．４０〜０．５０νゞ１５？
、 ： ３４７５（４Ｂ）、３４００（４０）、３３４
０（４２）、３２００（４６）。
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物性 状：無色結晶 融 点：２１０℃（分解） Ｒｆ ： ０．００．０．４０〜０．５０νゞ１５？
、 ： ３４７５（４Ｂ）、３４００（４０）、３３４
０（４２）、３２００（４６）。
ｒａ
３０９０（４３）、２８００（５１）、１７７０（４５
）、１７２９（２８）。
）、１７２９（２８）。
１７０Ｂ （２４） 、 １６５５ （３４） 、 １
６３０ （２９） 、 １６００ （４３） 。
６３０ （２９） 、 １６００ （４３） 。
１５４８ （１５） 、 １５２０ （３２） 、 １
４８５ （４４） 、 １４４５ （２３） 。
４８５ （４４） 、 １４４５ （２３） 。
１４００ （４２） 、 １３５７ （５１） 、 １
３０３ （５Ｂ） 、 １２７５ （５８） 。
３０３ （５Ｂ） 、 １２７５ （５８） 。
１２６１（５９）、１２２３（５Ｂ）、１１８２（５９
）、１１５６（６６）。
）、１１５６（６６）。
１１４３ （６６） 、 １１２３ （６６） 、 １
０９８ （６７） 、 １０６５ （６４） 。
０９８ （６７） 、 １０６５ （６４） 。
１０１３（６３）、９８５（６７）、９０５（６５）、
８６０（６５）。
８６０（６５）。
８１０（５１）、７５８（５６）、７３８（６０）２−
アセトキシエチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン
・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＣＨｉＣＯＯＣＨｔＣＨｔ Ａ・ＩＣＡ性
状：無色結晶、中性 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ：ｏ、。
アセトキシエチル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン
・イソシアヌル酸付加物 構造式： ＣＨｉＣＯＯＣＨｔＣＨｔ Ａ・ＩＣＡ性
状：無色結晶、中性 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ：ｏ、。
ν次、 ：３４４０（３６）、３３５０（４２）、３２
４０（４１）、３０２０（４５）。
４０（４１）、３０２０（４５）。
２８００ （４６） 、 １７７０ （３８） 、 １
７１０ （２１） 、 １６２５ （２７） 。
７１０ （２１） 、 １６２５ （２７） 。
１５４５ （３０） 、 １４３０ （３４） 、 １
２５５ （５０） 、 １０７５ （５Ｂ） 。
２５５ （５０） 、 １０７５ （５Ｂ） 。
１０４０（５６）、 ８００（６４）、 ７６０（５Ｂ
）２−アクリロイルキシエチル−４，６−ジアミノ−ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ＣＨｚ
−ＣＨＣｏｏＣＨｔＣＨｚ Ａ−ＩＣＡ性 状：無色
結晶、中性 融 点＝２１２℃（分解） Ｒｆ ： ０．００．０．７０〜０．８０νｋＢ’
： ３４２０（２３）、３３５０（２２）、３２４０（
２３）、３０２０（３２）。
）２−アクリロイルキシエチル−４，６−ジアミノ−ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物構造式： ＣＨｚ
−ＣＨＣｏｏＣＨｔＣＨｚ Ａ−ＩＣＡ性 状：無色
結晶、中性 融 点＝２１２℃（分解） Ｒｆ ： ０．００．０．７０〜０．８０νｋＢ’
： ３４２０（２３）、３３５０（２２）、３２４０（
２３）、３０２０（３２）。
ｔ Ｍ’
・２８００（３０）、１７７０（１５）、１７２０ （
４）、１６３０（１３）。
４）、１６３０（１３）。
１５４５ （８）、１４４０（１３）、１２６０（４１
）、１１９０（３８）。
）、１１９０（３８）。
１０６０（４３）、 ９８５（４６）、 ８８５（５１
）、 ８２５（４９）。
）、 ８２５（４９）。
８０５（５０）、 ７６０（４１）
２−〔２”−エチル−イミダゾリル−（４）〕 −〕ジ
チオカルボニルエチルー４．６シアミツーＳ−トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物 性 状：黄色結晶、中性 融 点＝１９８℃（分解） Ｒｆ ：０．００．０．６０〜０．７０Ｂｐ シ、＃、−１：３５３０（５０）、３４４５（３２）、
３３２０（３９）、３２５０（３９）、 ・３０８
０（４１）、２８１０（５４）、１７７０（３２）、１
７２５（１７）。
チオカルボニルエチルー４．６シアミツーＳ−トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物 性 状：黄色結晶、中性 融 点＝１９８℃（分解） Ｒｆ ：０．００．０．６０〜０．７０Ｂｐ シ、＃、−１：３５３０（５０）、３４４５（３２）、
３３２０（３９）、３２５０（３９）、 ・３０８
０（４１）、２８１０（５４）、１７７０（３２）、１
７２５（１７）。
１７１５ （２０） 、 １６８０ （５３） 、 １
６４０ （２７） 、 １５４５ （２４） 。
６４０ （２７） 、 １５４５ （２４） 。
１５２０（４１）、１４５５（３４）、１４３５（４５
）、１４２５（４６）。
）、１４２５（４６）。
１４０５（５０）、１２６０（６Ｂ）、１１１５（５７
）、１０８０（５３）。
）、１０８０（５３）。
１０５０（５９）、１０１０（７１）、８８０（７２）
、８４０（６６）。
、８４０（６６）。
８１０（６６）、 ７７５（７０）、 ７５５（５
６）２−β−ピリジルエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５Ｑ℃ Ｒｆ ： ０．００．０．４０〜０．５０ジグ之：
３３４０（２５）、３２２ｐ（２７）、２８１０（３９
）、１７７０（２Ｂ）。
６）２−β−ピリジルエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５Ｑ℃ Ｒｆ ： ０．００．０．４０〜０．５０ジグ之：
３３４０（２５）、３２２ｐ（２７）、２８１０（３９
）、１７７０（２Ｂ）。
１７２０ （１１） 、 １６３０ （１６） 、 １
６００ （１９） 、 １５４５ （１２） 。
６００ （１９） 、 １５４５ （１２） 。
１４４０ （２２） 、 １３５５ （４０） 、 １
１９０ （５６） 、 １０６５ （５８） 。
１９０ （５６） 、 １０６５ （５８） 。
ＩＱＯＯ（５８）、 ８６０（６０）、 ８２０（５８
）、 ７８０（５５）。
）、 ７８０（５５）。
２−ペンツトリアゾリル−４，６−ジアミノ−Ｓ −ト
リアジン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： ０．００．０．３０〜０．４０νゝ８グ、
：３３９０（２５）、３３４０（２７）、３２１０（
２Ｂ）、３０２０（３７）。
リアジン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融点：＞２５０℃ Ｒｆ ： ０．００．０．３０〜０．４０νゝ８グ、
：３３９０（２５）、３３４０（２７）、３２１０（
２Ｂ）、３０２０（３７）。
（Ｍ
２８００（３６）、１７７０（１Ｂ）、１７１５ （９
）、１６９０（１５）。
）、１６９０（１５）。
１６５５ （１９） 、 １５４０ （１３） 、 １
４４５ （１５） 、 １４１０ （２５） 。
４４５ （１５） 、 １４１０ （２５） 。
１３２５ （５５） 、 １２８０ （５５） 、 １
２６５ （５６） 、 １２１５ （５３） 。
２６５ （５６） 、 １２１５ （５３） 。
１０８０（５９）、１０５５（５３）、１００５（６０
）、 ９１０（６０）。
）、 ９１０（６０）。
８１０（６０）、 ７５５（３８）、 ７４５（４６）
、 ７３５（５０）２−（ビス−１’、３’ −ジエ
チレントリアミノエチル）−４，６−ジアミノ−Ｓ−ト
リアジン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶 融 点：１８３℃（分解） Ｒｆ ： ０．００ ＫＢト ν 、、−、： ３３３０（２１）、３１７０（２２
）、２８２０（３１）、２７６０（３１）。
、 ７３５（５０）２−（ビス−１’、３’ −ジエ
チレントリアミノエチル）−４，６−ジアミノ−Ｓ−ト
リアジン・イソシアヌル酸付加物 性 状：無色結晶 融 点：１８３℃（分解） Ｒｆ ： ０．００ ＫＢト ν 、、−、： ３３３０（２１）、３１７０（２２
）、２８２０（３１）、２７６０（３１）。
２３４０ （５１） 、 １７２０ （１９） 、 １
６２３ （１５） 、 １５４０ （１１） 。
６２３ （１５） 、 １５４０ （１１） 。
１４４０ （２０） 、 １３５０ （２２） 、 １
２４０ （３５） 、 １０５５ （４３） 。
２４０ （３５） 、 １０５５ （４３） 。
９９０（４３）、８１０（３Ｂ）、’７７Ｂ（３２）、
７５５（３９）２−（ビス−ｍ−キシリレンジアミノエ
チル）−４，６−ジアミノ−ｓ−１リアジン・イソシア
ヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融 点：２３８℃（分解） Ｒｆ ： ０．００ ν 報” ：３３４Ｑ（３９）、３１８０（４Ｑ）
、２８２０（４５）、１７３５（３４）。
７５５（３９）２−（ビス−ｍ−キシリレンジアミノエ
チル）−４，６−ジアミノ−ｓ−１リアジン・イソシア
ヌル酸付加物 性 状：無色結晶、中性 融 点：２３８℃（分解） Ｒｆ ： ０．００ ν 報” ：３３４Ｑ（３９）、３１８０（４Ｑ）
、２８２０（４５）、１７３５（３４）。
Ｃ洸−１
１７１５（３４） 、 １６３０ （３０） 、 １６
００ （２９） 、 １５４０ （２Ｂ） 。
００ （２９） 、 １５４０ （２Ｂ） 。
１４８０ （３９） 、 １４４０ （３８） 、 １
４１０ （３８） 、 １３８０ （３９） 。
４１０ （３８） 、 １３８０ （３９） 。
１３５０（４２）、 ８１０（６０）、 ７８０（５３
）、 ７５５（５９）。
）、 ７５５（５９）。
上記各付加物のシバｃは対応するＡのそれとも、またＩ
ＯＡのそれとも異る。このことは各付加物が単なるＡと
ＩＯＡの混合物ではないことの証左の一つに８亥当する
。
ＯＡのそれとも異る。このことは各付加物が単なるＡと
ＩＯＡの混合物ではないことの証左の一つに８亥当する
。
また、各付加物はアルカリ水溶液の作用によりＡとＩＣ
Ａアルカリ塩に分解し、はぼ理論量のＡが結晶として濾
取される（ｆｃＡアルカリ塩は濾液に移行する）ことも
付加物であることの証左となる。
Ａアルカリ塩に分解し、はぼ理論量のＡが結晶として濾
取される（ｆｃＡアルカリ塩は濾液に移行する）ことも
付加物であることの証左となる。
次に本発明付加物を合成する方法の実施態様について述
べる。
べる。
相当する２−置換−４，６−ジアミツー５−１−リアジ
ンとイソシアヌル酸を等モルあるいは等モル前後の割合
で水あるいは低級アルコール等の水性溶剤中で、数分間
から数時間に亘って加熱し、一旦完溶させ、ついで冷却
によって析出する結晶を濾取し、乾燥すれば良い。
ンとイソシアヌル酸を等モルあるいは等モル前後の割合
で水あるいは低級アルコール等の水性溶剤中で、数分間
から数時間に亘って加熱し、一旦完溶させ、ついで冷却
によって析出する結晶を濾取し、乾燥すれば良い。
水性溶剤の使用量は、反応系が沸点付近で完全溶解する
程度の量が最も好ましいが、別設それに拘泥されること
はな（、それ以下の量を用いても差し支えない。
程度の量が最も好ましいが、別設それに拘泥されること
はな（、それ以下の量を用いても差し支えない。
′ また、加熱を加圧下で行うことも可能であるが、
装置がコスト高となって必ずしも好ましいものでない。
装置がコスト高となって必ずしも好ましいものでない。
次に本発明化合物を用いてポリエポキシ樹脂を硬化させ
る方法について述べる。
る方法について述べる。
ポリエポキシ樹脂の硬化剤として本発明化合物を用いた
場合、その硬化物は耐熱性、絶縁性、密着性に富み、且
つ優れたマイグレーション防止効果を備えている。
場合、その硬化物は耐熱性、絶縁性、密着性に富み、且
つ優れたマイグレーション防止効果を備えている。
本発明ポリエポキシ樹脂の硬化方法においては、付加物
に対して硬化剤あるいは硬化促進剤として、脂肪族アミ
ン、芳香族アミン、第３級アミン、ポリアミド樹脂及び
酸無水物を併用することができ、これらを特に液状ポリ
エポキシ樹脂に配合することにより、保存安定性が良く
、しかも一層低い温度でより一層短い時間で硬化させる
ことができる。
に対して硬化剤あるいは硬化促進剤として、脂肪族アミ
ン、芳香族アミン、第３級アミン、ポリアミド樹脂及び
酸無水物を併用することができ、これらを特に液状ポリ
エポキシ樹脂に配合することにより、保存安定性が良く
、しかも一層低い温度でより一層短い時間で硬化させる
ことができる。
とりわけ、本発明付加物に対して２．４−ジアミノ−６
−（２’−メチルイミダゾリル−（１’））エチル−５
−１−リアジン、２．４−ジアミノ−６−（２”−メチ
ルイミダゾリル−（１’））エチル−５−トリアジン・
イソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒド
ロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル
−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、４，４゛−メチ
レン−ビス−（２−エチル−５−メチルイミダゾール）
、２−フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチル
イミダゾールを併用した場合には所謂−波型配合物とし
ての使用が可能である。
−（２’−メチルイミダゾリル−（１’））エチル−５
−１−リアジン、２．４−ジアミノ−６−（２”−メチ
ルイミダゾリル−（１’））エチル−５−トリアジン・
イソシアヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒド
ロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル
−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、４，４゛−メチ
レン−ビス−（２−エチル−５−メチルイミダゾール）
、２−フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチル
イミダゾールを併用した場合には所謂−波型配合物とし
ての使用が可能である。
また本発明化合物に２−メチルイミダゾール、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイ
ミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、
１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シア
ノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−
シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−フェニル−４−メチルイミダゾール、■−ベン
ジルー２−メチルイミダゾールを併用する場合には、−
波型配合物に要求される保存安定性を伴なわないが、こ
れらをポリエポキシ樹脂と使用直前に配合して加熱する
ことによってマイグレーション防止作用に富む硬化物を
得ることかできる。
ル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイ
ミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、
１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シア
ノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−
シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−フェニル−４−メチルイミダゾール、■−ベン
ジルー２−メチルイミダゾールを併用する場合には、−
波型配合物に要求される保存安定性を伴なわないが、こ
れらをポリエポキシ樹脂と使用直前に配合して加熱する
ことによってマイグレーション防止作用に富む硬化物を
得ることかできる。
本発明におけるポリエポキシ樹脂は１分子当り平均１個
より多くのエポキシ基を含有するものでυ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳香族
、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、アル
キル基、アルコキシ基、エステル基アセタール基、エー
テル基のような非妨害性の置換基で置換されていても良
い。
より多くのエポキシ基を含有するものでυ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳香族
、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、アル
キル基、アルコキシ基、エステル基アセタール基、エー
テル基のような非妨害性の置換基で置換されていても良
い。
本発明の実施に適する代表的なポリエポキシ樹脂は、多
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
ポリエポキシ樹脂に対して添加する付加物の量は、ポリ
エポキシ樹脂１００重量部に対して５ないし５０重量部
の割合で添加すべきであり、これに併用する硬化剤ない
し硬化促進剤の使用量は０．０２５ないし１０重量部の
割合で用いることが好ましい゛。
エポキシ樹脂１００重量部に対して５ないし５０重量部
の割合で添加すべきであり、これに併用する硬化剤ない
し硬化促進剤の使用量は０．０２５ないし１０重量部の
割合で用いることが好ましい゛。
これら化合物の添加量がこの範囲を超えた過剰の場合は
、硬化物の熱変形温度が低下し、過少の場合には硬化に
長時間を要し実用的でない。
、硬化物の熱変形温度が低下し、過少の場合には硬化に
長時間を要し実用的でない。
ポリエポキシ樹脂の硬化条件は、樹脂及び硬化剤の成分
及び配合量等の相違によって多少変化させる必要がある
が、通常１００〜２５０℃の温度で２ないし６０分間加
熱すれば良い。
及び配合量等の相違によって多少変化させる必要がある
が、通常１００〜２５０℃の温度で２ないし６０分間加
熱すれば良い。
以下本発明を実施例及び参考例によって具体的に説明す
る。
る。
参考例
〔２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−）リアジンの合成
〕 ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−）リアジンとほぼ
等モル量の活性水素を有する化合物とを水溶剤もしくは
無溶剤下で加熱して付加反応を行い、冷却して析出する
結晶を濾取、乾燥して各種の２−置換−４，６−ジアミ
ノ−Ｓ−）リアジンを得た。
〕 ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−）リアジンとほぼ
等モル量の活性水素を有する化合物とを水溶剤もしくは
無溶剤下で加熱して付加反応を行い、冷却して析出する
結晶を濾取、乾燥して各種の２−置換−４，６−ジアミ
ノ−Ｓ−）リアジンを得た。
このようにして合成された２−置換−４，６−グアミツ
−Ｓ−トリアジンの物性は表１に示したとおりであった
。
−Ｓ−トリアジンの物性は表１に示したとおりであった
。
但し表中ＲｆはＴＬＣ（シリカＧ、エタノール、ヨード
発色）の値である。
発色）の値である。
実施例１
前記参考例に記載の方法によって合成された２−置換−
４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン０．１モルとイソシ
アヌル酸０．１モル及び所定量の水性溶剤を攪拌下に所
定時間煮沸し、反応系を完溶させたのち冷却し、析出す
る結晶を濾過、乾燥して相当の付加物をえた。
４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン０．１モルとイソシ
アヌル酸０．１モル及び所定量の水性溶剤を攪拌下に所
定時間煮沸し、反応系を完溶させたのち冷却し、析出す
る結晶を濾過、乾燥して相当の付加物をえた。
使用した２−置換−４，６−グアミツ−Ｓ−トリアジン
の種類溶剤量、加熱時間及び付加物の収量の関係は、表
２に示した通りであった。
の種類溶剤量、加熱時間及び付加物の収量の関係は、表
２に示した通りであった。
実施例２
ニトリルとジシアンジアミドから公知の反応によって合
成した２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン０
．１モルとイソシアヌル酸０．１モル及び所定量の水を
攪拌下に所定時間煮沸し、反応系を完溶させたのち冷却
し、析出する結晶を濾過、乾燥して相当の付加物を得た
。
成した２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン０
．１モルとイソシアヌル酸０．１モル及び所定量の水を
攪拌下に所定時間煮沸し、反応系を完溶させたのち冷却
し、析出する結晶を濾過、乾燥して相当の付加物を得た
。
使用した２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン
の種類、水量、付加物の加熱時間及び付加物の収量の関
係は表３に示した通りであった。
の種類、水量、付加物の加熱時間及び付加物の収量の関
係は表３に示した通りであった。
表３
実施例３
１００重量部のポリエポキシ樹脂（商品名：エピコート
雲８２８、油化シェルエポキシ製）に必須成分として１
５重量部の２−置換−４，６−ジアミツー３−トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物及び２．２ないし６．６重量
部の２．４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリ
ル−（１’））エチル−５−トリアジン・イソシアヌル
酸付加物（商品名：キュアゾール２ＭＡＯＫ、四国化成
工業製）および５重量部の粘度調整剤（商品名：エロジ
ル１３００．日本アエロジル製）の３者を加えて３本ロ
ールミルで混合して、各種のポリエポキシ樹脂配合物を
調整し、各配合物の１５０℃の温度におけるゲルタイム
及び１５０℃の温度で１５分間加熱して硬化させた塗膜
の耐マイグレーシヨン性試験を行ったン これらの試験結果は表４に示したとおりであり、本発明
付加物を含む配合物は１ 、０００時間以上の耐マイグ
レーシヨン性を示したが、これを含まないものは４８時
間以下の耐マイグレーシヨン性しか示さなかった。
雲８２８、油化シェルエポキシ製）に必須成分として１
５重量部の２−置換−４，６−ジアミツー３−トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物及び２．２ないし６．６重量
部の２．４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリ
ル−（１’））エチル−５−トリアジン・イソシアヌル
酸付加物（商品名：キュアゾール２ＭＡＯＫ、四国化成
工業製）および５重量部の粘度調整剤（商品名：エロジ
ル１３００．日本アエロジル製）の３者を加えて３本ロ
ールミルで混合して、各種のポリエポキシ樹脂配合物を
調整し、各配合物の１５０℃の温度におけるゲルタイム
及び１５０℃の温度で１５分間加熱して硬化させた塗膜
の耐マイグレーシヨン性試験を行ったン これらの試験結果は表４に示したとおりであり、本発明
付加物を含む配合物は１ 、０００時間以上の耐マイグ
レーシヨン性を示したが、これを含まないものは４８時
間以下の耐マイグレーシヨン性しか示さなかった。
た後、その回路上に表中の各配合物を２０μの厚みにス
クリーン印刷し、それらを１５０℃の温度で１５分間加
熱硬化して試験片を作製した。
クリーン印刷し、それらを１５０℃の温度で１５分間加
熱硬化して試験片を作製した。
試験片に３０Ｖの直流電流を印加し、温度６０℃、湿度
９０〜９５％ＲＨの雰囲気に置き、陽極側電極の時間経
過に基づく黒変の伏況を調べたものである。
９０〜９５％ＲＨの雰囲気に置き、陽極側電極の時間経
過に基づく黒変の伏況を調べたものである。
実施例４
臭素化エポキシ樹脂（商品名：エピコートＤＸ２４８
Ｂ ７０、油化シェルエポキシ製）１００重量部、２−
エチル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン＝イソシア
ヌル酸付加物とエピコート＃８２８の当量混合物１６重
量部、２−エチル−４−メチルイミダゾール０．７８重
量部、ジシアンジアミド６．２４重量部及びメチルセロ
ソルブ８３．フ重量部を均一に混合してポリエポキシ樹
脂配合物を調整し、前記配合物をアミノシラン処理した
厚さ０．１８ｍｍのガラス繊維織布に含浸させ、風乾し
て溶剤を除去し、樹脂含有率が３９〜４４重量％のプリ
プレグを形成した。
Ｂ ７０、油化シェルエポキシ製）１００重量部、２−
エチル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン＝イソシア
ヌル酸付加物とエピコート＃８２８の当量混合物１６重
量部、２−エチル−４−メチルイミダゾール０．７８重
量部、ジシアンジアミド６．２４重量部及びメチルセロ
ソルブ８３．フ重量部を均一に混合してポリエポキシ樹
脂配合物を調整し、前記配合物をアミノシラン処理した
厚さ０．１８ｍｍのガラス繊維織布に含浸させ、風乾し
て溶剤を除去し、樹脂含有率が３９〜４４重量％のプリ
プレグを形成した。
このようにしたプリプレグを８枚重ね、その上下に３５
μの銅箔を置き、１５０℃、°６０分、５０ＫＧ／ｃ１
１の条件で加熱圧着して硬化させ、その後更に１８０℃
、６０分の後硬化を行い、銅張り積層板を造った。
μの銅箔を置き、１５０℃、°６０分、５０ＫＧ／ｃ１
１の条件で加熱圧着して硬化させ、その後更に１８０℃
、６０分の後硬化を行い、銅張り積層板を造った。
なお比較のために、エピコー） Ｄ Ｘ ２４８Ｂ７０
１００重量部、２−エチル−４−メチルイミダゾール０
．７０重量部、ジシアンジアミド５．４重量部及びメチ
ルセロソルブ６３．０重量部からなるポリエポキシ樹脂
配合物を調整し、これを前記と同様に処理して銅張り積
層板とし、両者の性能を対比した結果は表５に示したと
おりであった。
１００重量部、２−エチル−４−メチルイミダゾール０
．７０重量部、ジシアンジアミド５．４重量部及びメチ
ルセロソルブ６３．０重量部からなるポリエポキシ樹脂
配合物を調整し、これを前記と同様に処理して銅張り積
層板とし、両者の性能を対比した結果は表５に示したと
おりであった。
表５
〔注〕
（１） 巾１０−の銅張り積層板から銅箔を垂直方向
に５ ａｓ／ｓｉｎの速度で剥離した時の強度（２）
ＵＬ−９４垂直法にて測定、（）内の数値は１０本の
試験片の測定値 （３）前記と同じ 実施例５ 紙−フェノール積層板およびガラス−エポキシ積層板の
銅箔をエツチングして回路を形成し、それぞれに付加物
を含む導電性銀ペーストと付加物を含まない導電性銀ペ
ーストを用いて、別々に導体間隔０．５ｍｍの扇型電極
をスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０分間焼付け
た後、その回路上に下記の組成からなるオーバーコート
エポキシ樹脂組成物 エピコーＨ８２８（油化 シェルエポキシ製）−ｍ−・
−１００重量部ジシアンジアミド −・−・
−・・−・・・−２〃硫酸バリウム ｍ
−−−−−−＝−−−−−・ ８３〃フタロシアニング
リーン −−−−−−−−−−−−−−・ ２Ｉスワ
ゾール（丸善石油） −・・−・−・−・ ３．５
〃キシレン −−−−−−−−−・−
・・ ０．３〃イソプロピルアルコール −−−−−
−・−＝ ０．０５ 〃を２０μの厚みに°スクリー
ン印刷し、これを１５０℃の温度で３０分間加熱硬化し
て試験片をつくり、試験片に３０Ｖの直流電圧を印加し
、６０℃９０〜９５％Ｒ１１の雰囲気に置き、陽極側電
極の時間経過に基づく黒変の状況を調べた結果は、表６
に示したとおりであった。
に５ ａｓ／ｓｉｎの速度で剥離した時の強度（２）
ＵＬ−９４垂直法にて測定、（）内の数値は１０本の
試験片の測定値 （３）前記と同じ 実施例５ 紙−フェノール積層板およびガラス−エポキシ積層板の
銅箔をエツチングして回路を形成し、それぞれに付加物
を含む導電性銀ペーストと付加物を含まない導電性銀ペ
ーストを用いて、別々に導体間隔０．５ｍｍの扇型電極
をスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０分間焼付け
た後、その回路上に下記の組成からなるオーバーコート
エポキシ樹脂組成物 エピコーＨ８２８（油化 シェルエポキシ製）−ｍ−・
−１００重量部ジシアンジアミド −・−・
−・・−・・・−２〃硫酸バリウム ｍ
−−−−−−＝−−−−−・ ８３〃フタロシアニング
リーン −−−−−−−−−−−−−−・ ２Ｉスワ
ゾール（丸善石油） −・・−・−・−・ ３．５
〃キシレン −−−−−−−−−・−
・・ ０．３〃イソプロピルアルコール −−−−−
−・−＝ ０．０５ 〃を２０μの厚みに°スクリー
ン印刷し、これを１５０℃の温度で３０分間加熱硬化し
て試験片をつくり、試験片に３０Ｖの直流電圧を印加し
、６０℃９０〜９５％Ｒ１１の雰囲気に置き、陽極側電
極の時間経過に基づく黒変の状況を調べた結果は、表６
に示したとおりであった。
（１１バインダーの組成は次のとおり。
エピコート１１８２Ｂ
−−−−−−−−−一・ １００重量
部ＥＯＣＮ１０２Ｓ −ＣＳ （日本火薬＞ −−
−−−−−−−・ ２３３．４ ４１９７Ｍ（丸善石油
製） ・−・−・ １１１．１ 〃消色剤
ＫＳ６０３ （信越シリコーン製） −一一一一・−
・−２，４＃キシレン樹脂
−−一−−・−・・・−・ ３７．１
〃ブチルセロソルブアセテート
・−−−一−−−−−−・ １１１．
１ 〃（２）前記と同じ。
−−−−−−−−−一・ １００重量
部ＥＯＣＮ１０２Ｓ −ＣＳ （日本火薬＞ −−
−−−−−−−・ ２３３．４ ４１９７Ｍ（丸善石油
製） ・−・−・ １１１．１ 〃消色剤
ＫＳ６０３ （信越シリコーン製） −一一一一・−
・−２，４＃キシレン樹脂
−−一−−・−・・・−・ ３７．１
〃ブチルセロソルブアセテート
・−−−一−−−−−−・ １１１．
１ 〃（２）前記と同じ。
実施例６
紙−フェノール積層板の銅箔のない面に付加物を含む下
塗剤とそれを含まない下塗剤を別々に２０μの厚みにス
クリーン印刷し、これを１５０℃の温度で３０分間加熱
硬化させ、その上に、下塗剤に使用したの゛と同じ付加
物を含む導電性銀ペースト〔ペースト用バインダー（前
記と同じ’） １７．２重量部、銀粉７７．４重量部、
ブチルカルピトールアセテート５．４重量部及び付加物
１５重量部からなるもの〕とそれを含まない導電性銀ペ
ースト〔ペースト用バインド（同上’） １７．２重量
部、銀粉７７．４重量部及びプチルカルビセトールアセ
テート５．４重量部からなるもの〕を用いて、別々に導
体間隔０．５ｍｍの扇型電極をスクリーン印刷し、１５
０℃の温度で３０分間焼付した後、その回路上に前記実
施例と同じオーバーコート用エポキシ樹脂組成物を２０
μの厚みにスクリーン印刷し、これを１５０℃の温度で
３０分間加熱硬化して試験片をつくり、この試験片に３
０Ｖの直流電圧を印加し、温度６０℃湿度９０〜９５％
ＲＨの雰囲気に置き、陽極側電極の時間経過に基づく黒
変を調べた結果は表７に示したとおりであっ〔注〕 （１） 前記と同じ。
塗剤とそれを含まない下塗剤を別々に２０μの厚みにス
クリーン印刷し、これを１５０℃の温度で３０分間加熱
硬化させ、その上に、下塗剤に使用したの゛と同じ付加
物を含む導電性銀ペースト〔ペースト用バインダー（前
記と同じ’） １７．２重量部、銀粉７７．４重量部、
ブチルカルピトールアセテート５．４重量部及び付加物
１５重量部からなるもの〕とそれを含まない導電性銀ペ
ースト〔ペースト用バインド（同上’） １７．２重量
部、銀粉７７．４重量部及びプチルカルビセトールアセ
テート５．４重量部からなるもの〕を用いて、別々に導
体間隔０．５ｍｍの扇型電極をスクリーン印刷し、１５
０℃の温度で３０分間焼付した後、その回路上に前記実
施例と同じオーバーコート用エポキシ樹脂組成物を２０
μの厚みにスクリーン印刷し、これを１５０℃の温度で
３０分間加熱硬化して試験片をつくり、この試験片に３
０Ｖの直流電圧を印加し、温度６０℃湿度９０〜９５％
ＲＨの雰囲気に置き、陽極側電極の時間経過に基づく黒
変を調べた結果は表７に示したとおりであっ〔注〕 （１） 前記と同じ。
実施例７
付加物を含むエポキシ樹脂組成物と、それを含まないエ
ポキシ樹脂組成物を中間層とする銀電極−銀電極、およ
び銀電掻−銅電極間の絶縁抵抗の変化について５０Ｖ直
流電圧印加し、温度６０℃、湿度９０〜９５％ＲＨ雰囲
気下で測定した。
ポキシ樹脂組成物を中間層とする銀電極−銀電極、およ
び銀電掻−銅電極間の絶縁抵抗の変化について５０Ｖ直
流電圧印加し、温度６０℃、湿度９０〜９５％ＲＨ雰囲
気下で測定した。
銀電極−銀電極間の場合には、紙−フェノール積層板の
銅箔のない面に銀−フェノール樹脂系銀導体をスクリー
ン印刷し、１５０℃の温度で３０分間焼付けて電極を形
成し、その上に表８に示した組成物を３０μ厚みにスク
リーン印刷し、１５０℃の温度で３０分間加熱硬化し、
更にその上に前記実施例と同じ銀導体を形成し、次いで
その上に前記実施例と同じ組成物を３０μ厚みにスクリ
ーン印刷し、加熱硬化して試料を作製し、銀電極−銅電
極間の場合には、祇−フェノール積層板の銅箔をエツチ
ングして一方の電極とし、もう一方の電極は銀−銀の場
合と同様にして試料を作製したものである。
銅箔のない面に銀−フェノール樹脂系銀導体をスクリー
ン印刷し、１５０℃の温度で３０分間焼付けて電極を形
成し、その上に表８に示した組成物を３０μ厚みにスク
リーン印刷し、１５０℃の温度で３０分間加熱硬化し、
更にその上に前記実施例と同じ銀導体を形成し、次いで
その上に前記実施例と同じ組成物を３０μ厚みにスクリ
ーン印刷し、加熱硬化して試料を作製し、銀電極−銅電
極間の場合には、祇−フェノール積層板の銅箔をエツチ
ングして一方の電極とし、もう一方の電極は銀−銀の場
合と同様にして試料を作製したものである。
Claims (4)
- （１）下式で示される２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ
−トリアジン・イソシアヌル酸付加物。 式： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 但し式中Ｒは、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ヘプタ
デシル基、メトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基
、イソプロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基、ｎ
−オクタデシルオキシエチル基、アミノエチル基、アリ
ルアミノエチル基、ｎ−プロピルアミノエチル基、ｎ−
ドデシルアミノエチル基、ｎ−オクタデシルアミノエチ
ル基、β−アミノエチルアミノエチル基、ｏ−シアノフ
ェニル基、ｍ−シアノフェニル基、ｐ−シアノフェニル
基、フェニルアミノエチル基、ｏ−トルイルアミノエチ
ル基、ｍ−トルイルアミノエチル基、ｐ−トルイルアミ
ノエチル基、ベンジルアミノエチル基、β−ナフチルア
ミノエチル基、アセトキシエチル基、アクリロイルオキ
シエチル基、２−エチルイミダゾリル−（４）−ジチオ
カルボニルエチル基、β−ピリジルアミノエチル基また
は２−ベンツトリアゾリルエチル基、Ｒ′はビス−（ジ
エチレントリアミノ−１，３）−エチル基またはビス−
（ｍ−キシリレンジアミノ）−エチル基を表わす。 - （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｒ・Ｒ′は前記と同じである） で示される２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジ
ンと等モルまたは等モル前後のイソシアヌル酸を水の存
在下で加熱して溶解させ、冷却して析出する結晶を濾別
し、乾燥することを特徴とする２−置換−４，６−ジア
ミノ−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物の合成方
法。 - （３）ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して下式で示
される２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・
イソシアヌル酸付加物 式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ （但し、式中Ｒ、Ｒ′は前記と同じである）を５ないし
５０重量部と脂肪族アミン、芳香族アミン、第３級アミ
ン、ポリアミド樹脂及び酸無水物よりなる硬化剤の群か
ら選ばれた少なくとも１種の硬化剤を０．０２５〜１０
重量部の割合で混合し、加熱することを特徴とするポリ
エポキシ樹脂の硬化方法。 - （４）ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して下式で示
される２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・
イソシアヌル酸付加物 式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ （但し、式中Ｒ、−Ｒ′は前記と同じである）を５ない
し５０重量部と２，４−ジアミノ−６−｛２′−メチル
イミダゾリル−（１′）｝エチル−ｓ−トリアジン、２
，４−ジアミノ−６−｛２′−メチルイミダゾリル−（
１′）｝エチル−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加
物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダ
ゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメ
チルイミダゾール、４，４′−メチレン−ビス−（２−
エチル−５−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−
ベンジル−５−ヒドロキメチルイミダゾール、２−メチ
ルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール
、２−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾ
ール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニル−
４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチ
ルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−
メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシ
ルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−４
−メチルイミダゾール及び１−ベンジル−２−メチル−
イミダゾールよりなるイミダゾール化合物の群から選ば
れた少なくとも１種のイミダゾールを０．０２５ないし
１０重量部の割合で混合し、加熱することを特徴とする
ポリエポキシ樹脂の硬化方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60051828A JPS61210076A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 新規な２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、該付加物の合成方法及び該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
| CA000504042A CA1256870A (en) | 1985-03-14 | 1986-03-13 | 2-substituted-4,6-diamino-s-triazine/isocyanuric acid adduct, process for synthesis of said adduct and process for curing polyepoxy resin with said adduct |
| KR1019860001792A KR860007250A (ko) | 1985-03-14 | 1986-03-13 | 신규의 2-치환-4,6-디아미노-s-트리아진·이소시아 누르산 부가물의 합성 방법 |
| US06/839,189 US4658009A (en) | 1985-03-14 | 1986-03-13 | Novel 2-substituted-4,6-diamino-s-triazine/isocyanuric acid adduct, process for synthesis of said adduct and process for curing polyepoxy resin with said adduct |
| EP86301875A EP0194895A3 (en) | 1985-03-14 | 1986-03-14 | 2-substituted-4, 6-diamino-s-triazine/isocyanuric acid adduct, process for synthesis of said adduct and process for curing polyepoxy resin with said adduct |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60051828A JPS61210076A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 新規な２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、該付加物の合成方法及び該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210076A true JPS61210076A (ja) | 1986-09-18 |
Family
ID=12897737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60051828A Pending JPS61210076A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 新規な２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、該付加物の合成方法及び該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4658009A (ja) |
| EP (1) | EP0194895A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61210076A (ja) |
| KR (1) | KR860007250A (ja) |
| CA (1) | CA1256870A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63105080A (ja) * | 1986-10-21 | 1988-05-10 | Shikoku Chem Corp | エポキシ樹脂インキ組成物及びその製法 |
| JP2003073363A (ja) * | 2001-09-04 | 2003-03-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規アリル化合物及びその製法 |
| JP2004210640A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Polyplastics Co | グアナミン化合物及びその難燃性樹脂組成物 |
| JP2015218152A (ja) * | 2014-05-21 | 2015-12-07 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
| WO2018181849A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料及び成形体 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6150362A (en) * | 1997-12-12 | 2000-11-21 | Henkin; Jack | Triazine angiogenesis inhibitors |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE633539A (ja) * | 1961-04-12 | |||
| US4205156A (en) * | 1977-03-18 | 1980-05-27 | Shikoku Chemicals Corporation | Novel imidazole-isocyanuric acid adducts and utilization thereof |
| JPS53116391A (en) * | 1977-03-18 | 1978-10-11 | Shikoku Kasei Kougiyou Kk | Novel imidazoleisocyanuric adduct synthesizing method thereof polyepoxy hardening method containing same as main component polyepoxy hardening method using same as hardening improver and method of pur |
| US4555532A (en) * | 1983-10-14 | 1985-11-26 | Hitachi, Ltd. | Epoxy resin composition |
| JPS60156677A (ja) * | 1984-01-26 | 1985-08-16 | Shikoku Chem Corp | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンのイソシアヌ−ル酸付加物，該付加物の合成方法および該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
| US4593069A (en) * | 1984-06-23 | 1986-06-03 | Shikoku Chemicals Corp. | Epoxy resin composition |
-
1985
- 1985-03-14 JP JP60051828A patent/JPS61210076A/ja active Pending
-
1986
- 1986-03-13 CA CA000504042A patent/CA1256870A/en not_active Expired
- 1986-03-13 KR KR1019860001792A patent/KR860007250A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-03-13 US US06/839,189 patent/US4658009A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-14 EP EP86301875A patent/EP0194895A3/en not_active Ceased
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63105080A (ja) * | 1986-10-21 | 1988-05-10 | Shikoku Chem Corp | エポキシ樹脂インキ組成物及びその製法 |
| JP2003073363A (ja) * | 2001-09-04 | 2003-03-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規アリル化合物及びその製法 |
| JP4753336B2 (ja) * | 2001-09-04 | 2011-08-24 | 日本化薬株式会社 | 新規アリル化合物及びその製法 |
| JP2004210640A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Polyplastics Co | グアナミン化合物及びその難燃性樹脂組成物 |
| JP2015218152A (ja) * | 2014-05-21 | 2015-12-07 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
| WO2018181849A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料及び成形体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR860007250A (ko) | 1986-10-10 |
| US4658009A (en) | 1987-04-14 |
| CA1256870A (en) | 1989-07-04 |
| EP0194895A2 (en) | 1986-09-17 |
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