JPS61163916A - 比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有化合物中に分散したポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボナミドの安定な分散液、それの製造方法およびそれのポリウレタンの製造のための使用 - Google Patents
比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有化合物中に分散したポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボナミドの安定な分散液、それの製造方法およびそれのポリウレタンの製造のための使用Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/409—Dispersions of polymers of C08G in organic compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0871—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being organic
- C08G18/0876—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being organic the dispersing or dispersed phase being a polyol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
ポリウレタン製品、特にvK質ぼりウレタン7オームの
製造においては、ポリ尿素および/またはポリヒドラゾ
ジカルゲナミド (polyhydrazodlcarbonamide
s )が4リエーテル中に分散した安定な分散液(いわ
ゆるr PHD −/リオール」)が出発製品として世
界的に重要な地位を獲得した。特に米国では、自動車工
業で申し分のないフオームシートがPHD−ポリオール
から製造されている。PHD −/ !jオールを使用
することによって、向上した発泡信頼性および冷間加工
発泡性のより好ましい硬度/嵩密度が達成される。
製造においては、ポリ尿素および/またはポリヒドラゾ
ジカルゲナミド (polyhydrazodlcarbonamide
s )が4リエーテル中に分散した安定な分散液(いわ
ゆるr PHD −/リオール」)が出発製品として世
界的に重要な地位を獲得した。特に米国では、自動車工
業で申し分のないフオームシートがPHD−ポリオール
から製造されている。PHD −/ !jオールを使用
することによって、向上した発泡信頼性および冷間加工
発泡性のより好ましい硬度/嵩密度が達成される。
ドイツ特許第2.J−/ 3.♂15号(これは一部米
国特許第乞O♂’i’、13J″号に対応している)に
よれば、比較的分子量の太きhポリオールの中、で起る
有様ポリイソシアネートと、第1級および/または第2
級アミノ基含有ポリアミンおよび/またはヒドラジンお
よび/またはヒドラジドとの反応は貫通式混合機(th
roughflow m1xer )において起るので
、このような分散液は連続的に製造される。
国特許第乞O♂’i’、13J″号に対応している)に
よれば、比較的分子量の太きhポリオールの中、で起る
有様ポリイソシアネートと、第1級および/または第2
級アミノ基含有ポリアミンおよび/またはヒドラジンお
よび/またはヒドラジドとの反応は貫通式混合機(th
roughflow m1xer )において起るので
、このような分散液は連続的に製造される。
できるだけ低い粘度を得るためには、O1♂:1ないし
1.0夕:1の当量比(NCO/NH比〕が維持される
。
1.0夕:1の当量比(NCO/NH比〕が維持される
。
驚くべきことには、i、orよりも大きい当量比を使用
して製造した分散液は、(同じ固体含有量について)増
大した粘度の不都合を償う以上の利益金提供することが
ここに発見された。分散した粒子の寸法分布は増大した
当量比によって影響される。比較的大きい当量比は、驚
くべきことに、著しく彼細に分割された分散液を導き、
これは、特に第2級ヒドロキシル基を優勢的に含むポリ
エーテルを使用するとき、改良された沈降安定性を与え
る。他方、微細に分割される性質が強化されるために、
使用される「充填材金倉む」ポリエーテルの処理粘度も
やはシそれに匹敵して増大する結果、ポリエーテルの充
填材含有量が比較的低くても、生成したフオーム(発泡
体)において等しい特性レベルを得ることができる。し
たがって、比較的低い充填材含有量全使用して直接分散
液を製造したシ、あるいは完成後所望の含有fk影形成
せるために同じかまたは別のポリエーテルを使用して希
釈することもできる。大きい当量比(/、夕まで〕を使
用して製造できる極度に微細に分割された分散液を少量
添加すると、これが通例の発泡処方物中でセルオプナー
のように作用して、望み通シにオープンポア性全増大さ
せる。
して製造した分散液は、(同じ固体含有量について)増
大した粘度の不都合を償う以上の利益金提供することが
ここに発見された。分散した粒子の寸法分布は増大した
当量比によって影響される。比較的大きい当量比は、驚
くべきことに、著しく彼細に分割された分散液を導き、
これは、特に第2級ヒドロキシル基を優勢的に含むポリ
エーテルを使用するとき、改良された沈降安定性を与え
る。他方、微細に分割される性質が強化されるために、
使用される「充填材金倉む」ポリエーテルの処理粘度も
やはシそれに匹敵して増大する結果、ポリエーテルの充
填材含有量が比較的低くても、生成したフオーム(発泡
体)において等しい特性レベルを得ることができる。し
たがって、比較的低い充填材含有量全使用して直接分散
液を製造したシ、あるいは完成後所望の含有fk影形成
せるために同じかまたは別のポリエーテルを使用して希
釈することもできる。大きい当量比(/、夕まで〕を使
用して製造できる極度に微細に分割された分散液を少量
添加すると、これが通例の発泡処方物中でセルオプナー
のように作用して、望み通シにオープンポア性全増大さ
せる。
したがって本発明は、貫通式混合機の中で、この混合機
における反応成分の平均滞留時間が10分未満となるよ
うな景において、 (−) 有機ジイソシアネートおよび/またはポリイ
ソシアネートを、 (b) (i)第1級および/または第2級アミノ基
含有ジアミンおよび/または?リアミン、 (ii)ヒ
ドラジン、(iゆヒドラジドおよび(iV)これらの混
合物からなる群から選ばれたアミン官能性材料と、(c
) 比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有ポリエ
ーテルの存在下、 y、osi:1ないしi、so:iの成分(a)対(b
)の当量比において、連続的に反応させ、ついで前記貫
通式混合機から出る反応生成物を溜めに集めることによ
って得られた、前記ポリエーテル中に分散した、j−4
0重量%の固体含有量を有するポリ尿素および/または
ポリヒドラゾジカルボナミドの安定な分散液をめざして
いる。この生成物は溜めの中でよO〜/夕Q℃に加熱す
ることができ、またその中で攪拌することもできる。
における反応成分の平均滞留時間が10分未満となるよ
うな景において、 (−) 有機ジイソシアネートおよび/またはポリイ
ソシアネートを、 (b) (i)第1級および/または第2級アミノ基
含有ジアミンおよび/または?リアミン、 (ii)ヒ
ドラジン、(iゆヒドラジドおよび(iV)これらの混
合物からなる群から選ばれたアミン官能性材料と、(c
) 比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有ポリエ
ーテルの存在下、 y、osi:1ないしi、so:iの成分(a)対(b
)の当量比において、連続的に反応させ、ついで前記貫
通式混合機から出る反応生成物を溜めに集めることによ
って得られた、前記ポリエーテル中に分散した、j−4
0重量%の固体含有量を有するポリ尿素および/または
ポリヒドラゾジカルボナミドの安定な分散液をめざして
いる。この生成物は溜めの中でよO〜/夕Q℃に加熱す
ることができ、またその中で攪拌することもできる。
本発明による好ましい安定な分散液は、使用されるポリ
エーテルが、OH基のうちの少なくともり5重量%が第
2級OH基であって、しかも成分(1対(b)の当量比
がi、3o:1ないし/、j−0:1ないし1.50:
1であるとき分散液がj−/j重量−の固体含有it有
し、そして成分(a)対(b)の当量比が/、 OJ″
/:1ないし1. 30 : /であるとき分散液が/
夕〜≠θ重量%の固体含有量を有する分散液である。
エーテルが、OH基のうちの少なくともり5重量%が第
2級OH基であって、しかも成分(1対(b)の当量比
がi、3o:1ないし/、j−0:1ないし1.50:
1であるとき分散液がj−/j重量−の固体含有it有
し、そして成分(a)対(b)の当量比が/、 OJ″
/:1ないし1. 30 : /であるとき分散液が/
夕〜≠θ重量%の固体含有量を有する分散液である。
使用されるポリエーテルが、OH基のうちの少なくとも
20g量チが第1級OH基であって、しかも 1成
分(、)対(b)の当量比が/、/(7:1ないし1.
30:/であるとき分散液が/〜/j重量−の固体含有
量を有し、そして成分(a)対(b)の当量比が、i、
osi:1ないし乙10:/であるとき分散液が/よ一
≠0素形−の固体含有量を有する安定な分散液も本発明
の好ましい分散液である。
20g量チが第1級OH基であって、しかも 1成
分(、)対(b)の当量比が/、/(7:1ないし1.
30:/であるとき分散液が/〜/j重量−の固体含有
量を有し、そして成分(a)対(b)の当量比が、i、
osi:1ないし乙10:/であるとき分散液が/よ一
≠0素形−の固体含有量を有する安定な分散液も本発明
の好ましい分散液である。
成分(b)が40モルチまでのアルカノールアミンを含
む安定な分散液も好ましbo 本発明はまた、貫通式混合機の中で、この混合機におけ
る反応成分の平均滞留時間が10分未満となるような反
応剤の量において、 (−) 有機ジイソシアネートおよび/またはIリイ
ソシアネート全\ (b) (i)第1級および/または第2級アミノ基
含有ジアミンおよび/またはポリアミン、(it)ヒド
ラジン、(iii)ヒドラノドおよび(1■)これらの
混合物、からなる群から選ばれたアミン官能性材料と、
(c) 比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有ポ
リエーテルの存在下、 /、 OJ″/:1ないし1.50:1の成分(a)対
(b)の当量比において、連続的に反応させ、ついで前
記貫通式混合機から出る反応生成物を溜めに集めること
からなる、前記ポリエーテル中に分散した、j〜40重
量%の固体含有量を有するポリ尿素および/またはポリ
ヒドラゾジカルゴナミドの安定な分散液の製造方法に関
するものである。この生成物は溜めの中でよO〜15r
O℃に加熱することができ、またその中で攪拌すること
もできる。
む安定な分散液も好ましbo 本発明はまた、貫通式混合機の中で、この混合機におけ
る反応成分の平均滞留時間が10分未満となるような反
応剤の量において、 (−) 有機ジイソシアネートおよび/またはIリイ
ソシアネート全\ (b) (i)第1級および/または第2級アミノ基
含有ジアミンおよび/またはポリアミン、(it)ヒド
ラジン、(iii)ヒドラノドおよび(1■)これらの
混合物、からなる群から選ばれたアミン官能性材料と、
(c) 比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有ポ
リエーテルの存在下、 /、 OJ″/:1ないし1.50:1の成分(a)対
(b)の当量比において、連続的に反応させ、ついで前
記貫通式混合機から出る反応生成物を溜めに集めること
からなる、前記ポリエーテル中に分散した、j〜40重
量%の固体含有量を有するポリ尿素および/またはポリ
ヒドラゾジカルゴナミドの安定な分散液の製造方法に関
するものである。この生成物は溜めの中でよO〜15r
O℃に加熱することができ、またその中で攪拌すること
もできる。
本発明はさらに、随意に発泡剤としての水および/lた
は揮発性の高い有機物質の存在下、随意にまた触媒、発
泡性の助剤および添加剤および連鎖延長剤および/また
は架橋剤全同時に使用して、ポリイソシアネート金比較
的分子量の大きいヒドロキシル化合物と反応させること
によって、随意に発泡した4リウレタン(特に軟質フオ
ーム)を製造する方法において、比較的分子量の大きい
ヒドロキシル化合物として、本発明の分散液を専らまた
は部分的に使用することt″%徴とする、前記製造方法
に関するものである。
は揮発性の高い有機物質の存在下、随意にまた触媒、発
泡性の助剤および添加剤および連鎖延長剤および/また
は架橋剤全同時に使用して、ポリイソシアネート金比較
的分子量の大きいヒドロキシル化合物と反応させること
によって、随意に発泡した4リウレタン(特に軟質フオ
ーム)を製造する方法において、比較的分子量の大きい
ヒドロキシル化合物として、本発明の分散液を専らまた
は部分的に使用することt″%徴とする、前記製造方法
に関するものである。
ヒドロキシル基含有ポリエーテルの存在下におけるイン
シアネートとアミン官能性材料とが反応する間は、NG
O基とアミノ基との反応が特に好都合である。 OH基
もまた成程度反応に関与する。ポリエーテル分子に化学
的に結合されるポリ尿素連鎖および/lたはポリヒドラ
ゾジカル?ナミド連鎖はこの反応から生じ、このような
分子は充填材粒子に対して分散作用全発揮する。重付加
反応におけるOH基の反応の程度は反応条件によってき
まる。−ジイソシアネートと反応するポリエーテル分子
が多過ぎると粘度の高い分散液が得られ、その量が少な
過ぎると、沈降音生ずるおそれがある。
シアネートとアミン官能性材料とが反応する間は、NG
O基とアミノ基との反応が特に好都合である。 OH基
もまた成程度反応に関与する。ポリエーテル分子に化学
的に結合されるポリ尿素連鎖および/lたはポリヒドラ
ゾジカル?ナミド連鎖はこの反応から生じ、このような
分子は充填材粒子に対して分散作用全発揮する。重付加
反応におけるOH基の反応の程度は反応条件によってき
まる。−ジイソシアネートと反応するポリエーテル分子
が多過ぎると粘度の高い分散液が得られ、その量が少な
過ぎると、沈降音生ずるおそれがある。
本発明方法は今や反応性ポリエーテル分子の割合管調整
することができる。前述のように、比較的−犬きい(a
)対(時の当量比を使用すると、比較的高い粘度を有す
る分散液が生成する。したがって、当量比は充填材含有
量に順応させなければならないっすなわち、低い充填材
含有量に対しては当量比を大きくすることができ、そし
て高い充填材含有量に対しては当量比を小さくすること
ができる。第2級ヒドロキシル基含有ポリエーテルは一
般に第1級ヒドロキシル基?有するポリエーテルよシも
大きい当量比を許容する。
することができる。前述のように、比較的−犬きい(a
)対(時の当量比を使用すると、比較的高い粘度を有す
る分散液が生成する。したがって、当量比は充填材含有
量に順応させなければならないっすなわち、低い充填材
含有量に対しては当量比を大きくすることができ、そし
て高い充填材含有量に対しては当量比を小さくすること
ができる。第2級ヒドロキシル基含有ポリエーテルは一
般に第1級ヒドロキシル基?有するポリエーテルよシも
大きい当量比を許容する。
第1級ヒドロキシル基と第2級ヒドロキシル基の含有量
の他に、ポリエーテルの官能性と分子量が分散液の粘度
に影at−与える。一般に、与えられた充填材含有量に
対して粘度が高くなればなるほど、分子量と官能性は益
々高くなる。前述のように、分散液の沈降安定性にとっ
ては、或種のポリエーテル反応が必要である。驚くべき
ことには、ポリエーテル反応が進むと同時に(高当量比
)、分散液の微細分割性が増進することがここに発見さ
れた。し九がって、例えば/タチの分散液の場合、平均
粒子径は、Ooり0:1の当量比を使用するとOoにg
湖であり、/、(7:1の当量比全使用すると0. j
!μmであり、/、IO’、1の当量比全使用すると
o、 11を乙μmであシ、そして/0.20:1の当
量比を使用すると僅かに0.弘Oμmである。
の他に、ポリエーテルの官能性と分子量が分散液の粘度
に影at−与える。一般に、与えられた充填材含有量に
対して粘度が高くなればなるほど、分子量と官能性は益
々高くなる。前述のように、分散液の沈降安定性にとっ
ては、或種のポリエーテル反応が必要である。驚くべき
ことには、ポリエーテル反応が進むと同時に(高当量比
)、分散液の微細分割性が増進することがここに発見さ
れた。し九がって、例えば/タチの分散液の場合、平均
粒子径は、Ooり0:1の当量比を使用するとOoにg
湖であり、/、(7:1の当量比全使用すると0. j
!μmであり、/、IO’、1の当量比全使用すると
o、 11を乙μmであシ、そして/0.20:1の当
量比を使用すると僅かに0.弘Oμmである。
本発明の生成物からポリウレタン全製造する場合につい
て、その生成物に影響を及ぼす特性全改善するためには
、分散した重付加生成物の粒子寸 )法も重要である
。したがって、例えば、ポリウレタンフォーム全製造す
るための出発物質として本発明の分散液を使用するとき
、充填、材粒子の直径は泡の寸法(20−30μ)よシ
も実質上小さくなければならない。ポリウレタンコーテ
ィングにおいては、非常に薄く塗布した場合でも滑らか
な表面を有するコーティングが得られるように、その粒
子は同様に十分小さくなければならない。
て、その生成物に影響を及ぼす特性全改善するためには
、分散した重付加生成物の粒子寸 )法も重要である
。したがって、例えば、ポリウレタンフォーム全製造す
るための出発物質として本発明の分散液を使用するとき
、充填、材粒子の直径は泡の寸法(20−30μ)よシ
も実質上小さくなければならない。ポリウレタンコーテ
ィングにおいては、非常に薄く塗布した場合でも滑らか
な表面を有するコーティングが得られるように、その粒
子は同様に十分小さくなければならない。
したがって、微細分割性が増進すると、本発明の分散液
はそれから製造されるポリウレタン材料の特性の改善を
引き起こすことが明らかである。
はそれから製造されるポリウレタン材料の特性の改善を
引き起こすことが明らかである。
好適な出発材料は、例えば米国特許第111)♂9J3
3″号明細書に記載されておシ、その記載は参考のため
、本明細書中にも加えられている。
3″号明細書に記載されておシ、その記載は参考のため
、本明細書中にも加えられている。
出発成分(a)としては、実質的にあらゆるジイソシア
ネートおよび/lたはポリイソシアネート全使用するこ
とができ、このようなインシアネートは、例えばダプリ
ュ・ジ−7ケン(W、St・fkan )がエスツスリ
ービツヒスアナーレンデルヘミー(Justus Ll
@b1gs Annalen der Chemle
) p !62e第1J″頁〜第136頁で述べたよう
な、脂肪族、脂環式、アジリファティック、芳香族およ
び複素環式のポリイソシアネートを包含し゛ている。そ
の例は次の一般式に相当するテリイソシアネート金包含
しておシ、 Q (NCO)n この式の中で、 nは2〜≠、好ましくはコであり:そしてQは、λ〜/
♂個(好ましくは6〜10個)の炭素原子を有する脂肪
族炭化水素基、≠〜/j個(好ましくは5〜10個)の
炭素原子を有する脂環式炭化水素基、6〜lj個(好ま
しくは2〜73個)の炭素原子金有する芳香族炭化水素
基またはr〜/j個(好ましくはg〜73個)の炭素原
子を有するアラリファティック炭化水素基金表わす。
ネートおよび/lたはポリイソシアネート全使用するこ
とができ、このようなインシアネートは、例えばダプリ
ュ・ジ−7ケン(W、St・fkan )がエスツスリ
ービツヒスアナーレンデルヘミー(Justus Ll
@b1gs Annalen der Chemle
) p !62e第1J″頁〜第136頁で述べたよう
な、脂肪族、脂環式、アジリファティック、芳香族およ
び複素環式のポリイソシアネートを包含し゛ている。そ
の例は次の一般式に相当するテリイソシアネート金包含
しておシ、 Q (NCO)n この式の中で、 nは2〜≠、好ましくはコであり:そしてQは、λ〜/
♂個(好ましくは6〜10個)の炭素原子を有する脂肪
族炭化水素基、≠〜/j個(好ましくは5〜10個)の
炭素原子を有する脂環式炭化水素基、6〜lj個(好ま
しくは2〜73個)の炭素原子金有する芳香族炭化水素
基またはr〜/j個(好ましくはg〜73個)の炭素原
子を有するアラリファティック炭化水素基金表わす。
有用なイソシアネートの具体的な例は、へ≠−テトラメ
チレンージイソシアネート;i、t−へキサメチレンジ
インシアネー) : /、/2−ドデカン−ジイソシア
ネート;シクロブタン−/、3−ジイソシアネート;ヘ
クロヘキサン−/、3−および−/、弘−ジ−ジイソシ
アネートにこれらの混合物:/−イソシアナト−3,3
,よ−トリメチル−j−インシアナトメチルーシクロヘ
キサン(ドイツ特許出願公告明細書簡1.20.2.7
f j号および米国特許第3.弘O乙/り0号);コ
、4L−および2.乙−ヘキサヒドロトルエン−ジイソ
シアネート並びにそれらの混合物;ヘキサヒドロ−/、
3−および/または−l、≠−フェニレンージイソシア
ネート;ベルヒドロ−λ、り′−および/または一+、
lA’−ジフェニルメタン−ジイソシアネート: /、
3−および/、≠−フェニレンージイソシアネート:、
2,4t−オよび2.乙−トルエンジイソシアネート並
びにそれらの混合物;ジフェニルメタン−2,≠′−お
よび/または−グ、tA/−ジイソシアネート;および
ナフチレン−/、!−ジイソシアネートを包含している
。
チレンージイソシアネート;i、t−へキサメチレンジ
インシアネー) : /、/2−ドデカン−ジイソシア
ネート;シクロブタン−/、3−ジイソシアネート;ヘ
クロヘキサン−/、3−および−/、弘−ジ−ジイソシ
アネートにこれらの混合物:/−イソシアナト−3,3
,よ−トリメチル−j−インシアナトメチルーシクロヘ
キサン(ドイツ特許出願公告明細書簡1.20.2.7
f j号および米国特許第3.弘O乙/り0号);コ
、4L−および2.乙−ヘキサヒドロトルエン−ジイソ
シアネート並びにそれらの混合物;ヘキサヒドロ−/、
3−および/または−l、≠−フェニレンージイソシア
ネート;ベルヒドロ−λ、り′−および/または一+、
lA’−ジフェニルメタン−ジイソシアネート: /、
3−および/、≠−フェニレンージイソシアネート:、
2,4t−オよび2.乙−トルエンジイソシアネート並
びにそれらの混合物;ジフェニルメタン−2,≠′−お
よび/または−グ、tA/−ジイソシアネート;および
ナフチレン−/、!−ジイソシアネートを包含している
。
次のポリイソシアネートも本発明にしたがって使用でき
る。
る。
トリフェニルメタン−≠、≠′、lIL“−トリイソシ
アネート:アニリン/ホルムアルデヒド縮合とそれにつ
づくホスダン化によって得られ、そして例えば英国特許
第♂7乞≠30号および第ざIItr、乙7/号明細書
に記載されたようなポリフェニル−ポリメチレン−ポリ
イソシアネート;米国特許第3、≠j乞606号明細書
に記載されたようなm−およびp−イソシアナトフェニ
ルスルホニル−インシアネート:例えばドイツ特許出願
公告明細書簡1./j7,1,0I号C米国%許tJX
3,277.131号)に記載されたようなペルクロル
化アリールポリインシアネート;ドイツ特許第1.0
’F 2007号(米国特許第3. / j 2 /乙
−号)およびドイツ特許出願公開明細書簡a t o
41,4Lo o号、第2337.4fj号お!び第2
jj2350号Vc記載されたようなカルがジイミド基
金含むポリイソシアネート;米国特許第3.419 、
!、 330号に記載されたようなノルゲルナンージイ
ソシアネート:例えば英国特許第25i’M♂り0号、
ベルギー特許第12/、 4.24号およびオランダ特
許出願用7.102.、t2≠号に記載されたようなア
ロファネート基全含むポリイソシアネート;例えば米国
時 1許第3.00乙273号、ドイツ特許第i、
ox♂り号、第1.22.2,067号おxび第i、o
、2z3り≠号およびドイツ特許出願公開明細書簡4り
2z03≠号および第シθ04tIOI1.r号に記載
されたようなイソシアヌレート基を含むポリイソシアネ
ート;ドイツ特許第1.2 J O,77t号に記載さ
れたよりなアシル化した尿素基金含むポリイソシアネー
ト;例えd米国%許tJiZ3. / 、24I、、4
0 J″号、第3,20/、、372号および第3./
241.1.0I号および英国特許第♂r’i’、oJ
″θ号に記載さfL比ようなビューレット基を含むポリ
イソシアネート;英国特許第26名≠7弘号および第4
07二りよ6号、米国特許第3.362763号および
ドイツ特許第42346gg号に記載されたようなテロ
モル化反応によって製造された4リイソシアネート;ド
イツ特許第1,07;1,31fJ″号に記載でれたよ
うな上述のインシアネートと7セタールとの反応生成物
;オヨび米国特許第3. ! j !r、f f 3号
に記載されたような重合した脂肪酸エステルを含むポリ
イソシアネート。イソシアネートの製造において生成し
、かつ上述のポリイソシアネートのうちの7種または2
種以上の中に随意に溶けている。インシアネート基含有
蒸留残渣も使用できる。さらに、上に述べたポリイソシ
アネートの混合物も使用できる。
アネート:アニリン/ホルムアルデヒド縮合とそれにつ
づくホスダン化によって得られ、そして例えば英国特許
第♂7乞≠30号および第ざIItr、乙7/号明細書
に記載されたようなポリフェニル−ポリメチレン−ポリ
イソシアネート;米国特許第3、≠j乞606号明細書
に記載されたようなm−およびp−イソシアナトフェニ
ルスルホニル−インシアネート:例えばドイツ特許出願
公告明細書簡1./j7,1,0I号C米国%許tJX
3,277.131号)に記載されたようなペルクロル
化アリールポリインシアネート;ドイツ特許第1.0
’F 2007号(米国特許第3. / j 2 /乙
−号)およびドイツ特許出願公開明細書簡a t o
41,4Lo o号、第2337.4fj号お!び第2
jj2350号Vc記載されたようなカルがジイミド基
金含むポリイソシアネート;米国特許第3.419 、
!、 330号に記載されたようなノルゲルナンージイ
ソシアネート:例えば英国特許第25i’M♂り0号、
ベルギー特許第12/、 4.24号およびオランダ特
許出願用7.102.、t2≠号に記載されたようなア
ロファネート基全含むポリイソシアネート;例えば米国
時 1許第3.00乙273号、ドイツ特許第i、
ox♂り号、第1.22.2,067号おxび第i、o
、2z3り≠号およびドイツ特許出願公開明細書簡4り
2z03≠号および第シθ04tIOI1.r号に記載
されたようなイソシアヌレート基を含むポリイソシアネ
ート;ドイツ特許第1.2 J O,77t号に記載さ
れたよりなアシル化した尿素基金含むポリイソシアネー
ト;例えd米国%許tJiZ3. / 、24I、、4
0 J″号、第3,20/、、372号および第3./
241.1.0I号および英国特許第♂r’i’、oJ
″θ号に記載さfL比ようなビューレット基を含むポリ
イソシアネート;英国特許第26名≠7弘号および第4
07二りよ6号、米国特許第3.362763号および
ドイツ特許第42346gg号に記載されたようなテロ
モル化反応によって製造された4リイソシアネート;ド
イツ特許第1,07;1,31fJ″号に記載でれたよ
うな上述のインシアネートと7セタールとの反応生成物
;オヨび米国特許第3. ! j !r、f f 3号
に記載されたような重合した脂肪酸エステルを含むポリ
イソシアネート。イソシアネートの製造において生成し
、かつ上述のポリイソシアネートのうちの7種または2
種以上の中に随意に溶けている。インシアネート基含有
蒸留残渣も使用できる。さらに、上に述べたポリイソシ
アネートの混合物も使用できる。
概して、商業的に入手できるポリイソシアネート、例え
ばコ、弘−および2.乙−トルイレン−ジイソシアネー
ト並びにそれらの混合物(rTDIJ)ニアニリン/ホ
ルムアルデヒドの縮合とそれにつづくホスダン化によっ
て製造されるようなポリフェニル−ポリメチレン−ポリ
イソシアネート(「粗製MDI J ) ;およびカル
ゲジイミド基−、アロファネート基−、イソシアヌレー
ト基−1尿素基−またはビューレット基−を含むポリイ
ソシアネート(「変性されたポリイソシアネート」)が
好ましい。変性された好ましいポリイソシアネートは、
λ、≠−および/′!たはλ、A −)ルイレンージイ
ソシアネートまたは≠、ψ−および/または2.弘′−
ジフェニルメタンージイソシアネートから誘導され九?
リイソシアネートである。
ばコ、弘−および2.乙−トルイレン−ジイソシアネー
ト並びにそれらの混合物(rTDIJ)ニアニリン/ホ
ルムアルデヒドの縮合とそれにつづくホスダン化によっ
て製造されるようなポリフェニル−ポリメチレン−ポリ
イソシアネート(「粗製MDI J ) ;およびカル
ゲジイミド基−、アロファネート基−、イソシアヌレー
ト基−1尿素基−またはビューレット基−を含むポリイ
ソシアネート(「変性されたポリイソシアネート」)が
好ましい。変性された好ましいポリイソシアネートは、
λ、≠−および/′!たはλ、A −)ルイレンージイ
ソシアネートまたは≠、ψ−および/または2.弘′−
ジフェニルメタンージイソシアネートから誘導され九?
リイソシアネートである。
成分(b)は中温1級および/または第λ級アミン基金
含むジアミンおよび/′またはプリアミン、 (r。
含むジアミンおよび/′またはプリアミン、 (r。
ヒドラジン、および/または61リヒド5ラジドからな
る鮮から選ばれたアミン官能性材料を含む。
る鮮から選ばれたアミン官能性材料を含む。
第1級および/または第2級脂肪族、アラリファティッ
ク、脂環式および芳香族のジアミンおよび/ま念はポリ
アミンが一般に使用される。これらの例は、エチレンソ
アミン;へλ−シよびl、3−プロピレンジアミン;テ
トラメチレンジアミン;ヘキサメチレンジアミン;ドデ
カメチレンジアミン:トリメチルジアミノヘキサン:
N、N’−ジメチルエチレンジアミン: 2,2’−ビ
ス−アミノゾロビル−メチルアミン;エチレンジアミン
の高級同族体、例えばジエチレントリアミン、トリエチ
レンテト′ラミンおよびテトラエチレンペンタミン;プ
ロピレンジアミンの高級同族体、例えばジグロピレント
リアミン:ピペラジン: NpN’−ビス−アミノエチ
ルピペラジン:トリアジン;<2−アミノベンシルアミ
ン;弘−アミノフェニルエチルアミン;弘−アミノ−J
、、3J−)ジメチル−よ−アミノメチルーシクロヘキ
サン;≠、4A′−ジアミノジシクロヘキシルメタンお
よび−プロパン;/、≠−ジアミノシクロヘキサン;フ
ェニレンジアミン;ナフチレンーノアミン:アニリンと
ホルムアルデヒドとの縮合物;トルイレン−ジアミン:
ビス−アミノメチルベンゼン;および7個または2個の
窒素原子上でモノアルキル化した上述の芳香族アミンの
誘導棒金包含している。これらのポリアミンは一般に6
0〜1000.そして好ましくは60〜300の分子量
金有する。
ク、脂環式および芳香族のジアミンおよび/ま念はポリ
アミンが一般に使用される。これらの例は、エチレンソ
アミン;へλ−シよびl、3−プロピレンジアミン;テ
トラメチレンジアミン;ヘキサメチレンジアミン;ドデ
カメチレンジアミン:トリメチルジアミノヘキサン:
N、N’−ジメチルエチレンジアミン: 2,2’−ビ
ス−アミノゾロビル−メチルアミン;エチレンジアミン
の高級同族体、例えばジエチレントリアミン、トリエチ
レンテト′ラミンおよびテトラエチレンペンタミン;プ
ロピレンジアミンの高級同族体、例えばジグロピレント
リアミン:ピペラジン: NpN’−ビス−アミノエチ
ルピペラジン:トリアジン;<2−アミノベンシルアミ
ン;弘−アミノフェニルエチルアミン;弘−アミノ−J
、、3J−)ジメチル−よ−アミノメチルーシクロヘキ
サン;≠、4A′−ジアミノジシクロヘキシルメタンお
よび−プロパン;/、≠−ジアミノシクロヘキサン;フ
ェニレンジアミン;ナフチレンーノアミン:アニリンと
ホルムアルデヒドとの縮合物;トルイレン−ジアミン:
ビス−アミノメチルベンゼン;および7個または2個の
窒素原子上でモノアルキル化した上述の芳香族アミンの
誘導棒金包含している。これらのポリアミンは一般に6
0〜1000.そして好ましくは60〜300の分子量
金有する。
好適なヒドラジンはヒドラジン自体および置換基がC、
−C6アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基
である七ノーまたはNUN’−ノー置換ヒドラジンを包
含している。これらのヒドラジンは一般に32〜よOO
の分子量全有し、ヒドラジン自体が好ましく使用される
。
−C6アルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基
である七ノーまたはNUN’−ノー置換ヒドラジンを包
含している。これらのヒドラジンは一般に32〜よOO
の分子量全有し、ヒドラジン自体が好ましく使用される
。
好適なヒドラジドは、炭酸、しゆう酸、マロン酸、こは
く酸、アジピン酸、セパシン酸、アゼライン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、およびテレ
フタ、V 酸のような二塩基性 へまたは多塩基性のカ
ルボン酸のヒドラジド:ヒドラジンモノカルゲン酸と、
エタンジオール、プロノーン−/2.2−ジオール、ブ
タン−/、2−ジオール、−/、3および−/、4L、
ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレンダリコールおよびヒドロ
キノンのような2価または3価のアルコールおよびフェ
ノールとのエステル;およびヒドラジンモノカル♂ンr
R(セミカルバジド)と、例えば前述のジアミンおよび
ポリアミンとのアミドを包含している。
く酸、アジピン酸、セパシン酸、アゼライン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、およびテレ
フタ、V 酸のような二塩基性 へまたは多塩基性のカ
ルボン酸のヒドラジド:ヒドラジンモノカルゲン酸と、
エタンジオール、プロノーン−/2.2−ジオール、ブ
タン−/、2−ジオール、−/、3および−/、4L、
ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレンダリコールおよびヒドロ
キノンのような2価または3価のアルコールおよびフェ
ノールとのエステル;およびヒドラジンモノカル♂ンr
R(セミカルバジド)と、例えば前述のジアミンおよび
ポリアミンとのアミドを包含している。
これらのヒドラジドは一般にりO〜30001好ましく
はりO〜1000の分子量を有する。
はりO〜1000の分子量を有する。
前述のアミン官能性材料は随意にそれの市販の水溶液の
形で使用される。
形で使用される。
アルカノールアミンとしては、例えばエタノールアミン
、ジェタノールアミン、プロノーノールアミン、ジプロ
ノイノールアミン、ブタノールアミンおよびジェタノー
ルアミンが適している。
、ジェタノールアミン、プロノーノールアミン、ジプロ
ノイノールアミン、ブタノールアミンおよびジェタノー
ルアミンが適している。
本発明の中の出発成分(、)として使用されるポリエー
テルは、少なくとも7個、一般にλ〜r個、そして好ま
しくは2〜6個のヒドロキシル基ヲ含み、かつ200〜
/乙000.好ましくは50O〜/2000の平均分子
−1ie有する比較的分子量の大きいポリエーテルであ
る。このようなポリエーテルは公知であって、例えば、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シド、スチレンオキシドまたはエピクロルヒドリンのよ
うな工Iキシドをそれ自体重合させるか、あるいは例え
ば% BP、のようなルイス触媒の存在下で重合させる
ことによって製造される。別法として、上述のエポキシ
ド(好ましくはエチレンオキシドおよびプロピレンオキ
シド〕全随意に混合して、あるいは連続的に、反応性水
素原子を有する出発成分、例えば水、アンモニア、アル
コールまたはアミンに付加することによって、有用なポ
リエーテルヲ製造することができる。水およびアンモニ
アに付加する場合、有用な起動物質は、例えば、エチレ
ングリコール;クロピレングリコール−(/、3)fり
iiミニ−/、、2 ) : ) !Jメチロールグロ
ノーン;クリセロール;ソルビトール;弘、≠′−ジヒ
ドロキシジフェニル!ロノ母ン;アニリン;エタノール
アミン;およびエチレンジアミンを包含、している。例
えはドイツ特許出願公告明細書第4/7乙、33−1号
および第40乙乞73r号に記載されたようなサッカロ
ースポリエーテル、並びにホルミトールまたはホルモー
スを基に出発したポリエーテル(ドイツ特許出願公開明
細書簡21.39.0♂3号または第2737.9 J
″/号)も本発明にしたがって使用できる。多くの場合
、かなりの量のOH基(ポリエーテル中に存在するすべ
てのOH基?基にしてり0重量%まで)を有するポリエ
ーテルが好ましい。OH基を含むポリブタジェンも本発
明に適しておシ、テトラヒドロフランのヒドロキシ官能
性重合体も適している。
テルは、少なくとも7個、一般にλ〜r個、そして好ま
しくは2〜6個のヒドロキシル基ヲ含み、かつ200〜
/乙000.好ましくは50O〜/2000の平均分子
−1ie有する比較的分子量の大きいポリエーテルであ
る。このようなポリエーテルは公知であって、例えば、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シド、スチレンオキシドまたはエピクロルヒドリンのよ
うな工Iキシドをそれ自体重合させるか、あるいは例え
ば% BP、のようなルイス触媒の存在下で重合させる
ことによって製造される。別法として、上述のエポキシ
ド(好ましくはエチレンオキシドおよびプロピレンオキ
シド〕全随意に混合して、あるいは連続的に、反応性水
素原子を有する出発成分、例えば水、アンモニア、アル
コールまたはアミンに付加することによって、有用なポ
リエーテルヲ製造することができる。水およびアンモニ
アに付加する場合、有用な起動物質は、例えば、エチレ
ングリコール;クロピレングリコール−(/、3)fり
iiミニ−/、、2 ) : ) !Jメチロールグロ
ノーン;クリセロール;ソルビトール;弘、≠′−ジヒ
ドロキシジフェニル!ロノ母ン;アニリン;エタノール
アミン;およびエチレンジアミンを包含、している。例
えはドイツ特許出願公告明細書第4/7乙、33−1号
および第40乙乞73r号に記載されたようなサッカロ
ースポリエーテル、並びにホルミトールまたはホルモー
スを基に出発したポリエーテル(ドイツ特許出願公開明
細書簡21.39.0♂3号または第2737.9 J
″/号)も本発明にしたがって使用できる。多くの場合
、かなりの量のOH基(ポリエーテル中に存在するすべ
てのOH基?基にしてり0重量%まで)を有するポリエ
ーテルが好ましい。OH基を含むポリブタジェンも本発
明に適しておシ、テトラヒドロフランのヒドロキシ官能
性重合体も適している。
本発明方法はまた、官能性がλよシも大きいインシアネ
ートまたはアミン官能性材料の部分的な使用または全体
的な使用全許容し、ヒドロキシル基含有、Ilj ジエ
ーテル中のこのような比較的官能性の高い化合物の反応
が固体または極めて粘度の高い反応生成物金主じないで
、むしろ微細に分割された低粘度の分散液を生成するこ
とは葺くべきことである。
ートまたはアミン官能性材料の部分的な使用または全体
的な使用全許容し、ヒドロキシル基含有、Ilj ジエ
ーテル中のこのような比較的官能性の高い化合物の反応
が固体または極めて粘度の高い反応生成物金主じないで
、むしろ微細に分割された低粘度の分散液を生成するこ
とは葺くべきことである。
ヒドロキシル基含有ポリエーテル中で製造された本発明
の分散した重付加生成物はまた、−官能性イソシアネー
ト、アミン、とドラジン誘導体またはアンモニアを同時
に使用することによって変性することができる。したが
って、例えば、重付加生成物の平均分子量は、このよう
な−官能性化合物を合体することによって意のtまに調
整することができる。
の分散した重付加生成物はまた、−官能性イソシアネー
ト、アミン、とドラジン誘導体またはアンモニアを同時
に使用することによって変性することができる。したが
って、例えば、重付加生成物の平均分子量は、このよう
な−官能性化合物を合体することによって意のtまに調
整することができる。
第1級または第2級アミノ基を有するアルカノールアミ
ンを使用することによって、遊離のヒドロキシル基を含
むポリ尿素およびプリ尿素−ポリヒドラゾジカルゴナミ
ドを生成できる。対応して置換されたモノアミンまたは
ジアミンまたはインシアネートも使用すると、別の基、
例えばエステル基、比較的長い脂肪族基、第3級アミノ
基、および活性な二重結合を合体させることができる。
ンを使用することによって、遊離のヒドロキシル基を含
むポリ尿素およびプリ尿素−ポリヒドラゾジカルゴナミ
ドを生成できる。対応して置換されたモノアミンまたは
ジアミンまたはインシアネートも使用すると、別の基、
例えばエステル基、比較的長い脂肪族基、第3級アミノ
基、および活性な二重結合を合体させることができる。
本発明によれば4′θ″″″酊1で・好ましくは
)2jモルチまで(モノイソシアネートの場合は全部
のイソシアネートを基にし、そしてモノアミン、ヒドラ
ジンまたはヒドラジドの場合は全部のアミン官能性材料
を基にして)の割合で一官能性化合物金使用できる。
)2jモルチまで(モノイソシアネートの場合は全部
のイソシアネートを基にし、そしてモノアミン、ヒドラ
ジンまたはヒドラジドの場合は全部のアミン官能性材料
を基にして)の割合で一官能性化合物金使用できる。
好適な一官能性イソシアネートは、例えば、アルキルイ
ソシアネート、例えばメチル−、エチル−、イソゾロピ
ルー、イソプデルー、ヘキシル−12ウリル−およびス
テアリル−イソシアネート;クロルヘキシル−イソシア
ネート;シクロヘキシル−イソシアネート;フェニル−
イソシアネートニトリル−イソシアネート;弘−クロル
フェニル−インシアネート;ジイソゾロビルフェニル−
インシアネート;および同様な一官能性インシアネート
全包含している。
ソシアネート、例えばメチル−、エチル−、イソゾロピ
ルー、イソプデルー、ヘキシル−12ウリル−およびス
テアリル−イソシアネート;クロルヘキシル−イソシア
ネート;シクロヘキシル−イソシアネート;フェニル−
イソシアネートニトリル−イソシアネート;弘−クロル
フェニル−インシアネート;ジイソゾロビルフェニル−
インシアネート;および同様な一官能性インシアネート
全包含している。
好適なモノアミンは、C1<8アルキル基金有するアル
キルアミンおよびジアルキルアミン、脂環式アミン、例
えばシクロヘキシルアミンおよびそれの同族体ニアニリ
ンおよびN−フルキルアニリン;ベンゼン核上が置換さ
れたアニリン誘導体:アルカノールアミン、例えばエタ
ノールアミン、ジェタノールアミン、プロノ々ノールア
ミン、ジグロノ9ノールアミン、ブタノールアミンおよ
びジェタノールアミン;および第3級および第1級また
は第2級アミノ基を有するジアミン、例えばN、N−ジ
メチル−エチレン−ジアミンおよびN−メチルーピイラ
ジンを包含している。次のものは好適な一官能性のヒド
ラジン誘導体およびヒドラジドの例である。N、N−シ
アルキルヒドラゾン;モノカルぎン酸のヒドラジド;ヒ
ドラジンモノカルぎン酸;−価アルコールまたはフェノ
ールのヒドラジンモノカル−ン酸エステル;およびメチ
ル−、エチル−、フロピルー、ブチル−、ヘキシル−、
ドデシル−、ステアリル−、フェニル−およびシクロヘ
キシル−セミカルバジドのようなセミカルバジド。
キルアミンおよびジアルキルアミン、脂環式アミン、例
えばシクロヘキシルアミンおよびそれの同族体ニアニリ
ンおよびN−フルキルアニリン;ベンゼン核上が置換さ
れたアニリン誘導体:アルカノールアミン、例えばエタ
ノールアミン、ジェタノールアミン、プロノ々ノールア
ミン、ジグロノ9ノールアミン、ブタノールアミンおよ
びジェタノールアミン;および第3級および第1級また
は第2級アミノ基を有するジアミン、例えばN、N−ジ
メチル−エチレン−ジアミンおよびN−メチルーピイラ
ジンを包含している。次のものは好適な一官能性のヒド
ラジン誘導体およびヒドラジドの例である。N、N−シ
アルキルヒドラゾン;モノカルぎン酸のヒドラジド;ヒ
ドラジンモノカルぎン酸;−価アルコールまたはフェノ
ールのヒドラジンモノカル−ン酸エステル;およびメチ
ル−、エチル−、フロピルー、ブチル−、ヘキシル−、
ドデシル−、ステアリル−、フェニル−およびシクロヘ
キシル−セミカルバジドのようなセミカルバジド。
ヒドロキシル基含有プリエーテル中の重付加生成物の含
有t(または、分散液の固体含有量)は広い範囲内で変
化できるが、一般には!〜弘0重量%である。最も望ま
しい特性を有する7オームを製造するのに必要な分散し
た重付加生成物の1は一般に約!〜/J″重量%である
。勿論、このような分散液は本発明によって直接製造す
ることができるが、重付加生成物をできるだけ多く含む
(約20〜30重量%)分散液全製造し、ついで利用で
きるポリエーテルを加えてこれを希釈し、所望の濃度を
得るのが好ましい。
有t(または、分散液の固体含有量)は広い範囲内で変
化できるが、一般には!〜弘0重量%である。最も望ま
しい特性を有する7オームを製造するのに必要な分散し
た重付加生成物の1は一般に約!〜/J″重量%である
。勿論、このような分散液は本発明によって直接製造す
ることができるが、重付加生成物をできるだけ多く含む
(約20〜30重量%)分散液全製造し、ついで利用で
きるポリエーテルを加えてこれを希釈し、所望の濃度を
得るのが好ましい。
反応成分は一般に室温で貫通式混合機に供給される。剪
断力のために(動的混合機を使用するとき)、そして重
付加の反応熱のために、反応熱は10℃から150℃に
上昇する傾向がある。しかしながら、710℃よシも低
い温度に維持しないと、存在する水が蒸発して泡の形成
による役瓦が生ずるので、一般に(例えば冷却によって
)上記の温度を維持するのが有益である。ヒドラジンを
使用するとき、ヒドラジンの分解温度上確実に越えない
ようにしなければならない。
断力のために(動的混合機を使用するとき)、そして重
付加の反応熱のために、反応熱は10℃から150℃に
上昇する傾向がある。しかしながら、710℃よシも低
い温度に維持しないと、存在する水が蒸発して泡の形成
による役瓦が生ずるので、一般に(例えば冷却によって
)上記の温度を維持するのが有益である。ヒドラジンを
使用するとき、ヒドラジンの分解温度上確実に越えない
ようにしなければならない。
本方法の重要な特徴は、すぐれた混合作用を有する連続
的な貫通式混合機の中で、10分未満、好ましくは3分
未満の平均滞留時間の間、Iリインシアネートと、ポリ
アミン、ヒドラジンまたはヒドラジドとの重付加反応全
遂行することである。
的な貫通式混合機の中で、10分未満、好ましくは3分
未満の平均滞留時間の間、Iリインシアネートと、ポリ
アミン、ヒドラジンまたはヒドラジドとの重付加反応全
遂行することである。
各成分の徹底的な混合を達成するために、乳化時間また
は分散時間は平均滞留時間の高々lクチでなければなら
ない。本発明によればλ基または3基・以上の貫通式混
合機を連続させて使用することができるが、これは必ず
しも必要ではない。上に示した時間はこのような混合配
置に対しても適用できる。
は分散時間は平均滞留時間の高々lクチでなければなら
ない。本発明によればλ基または3基・以上の貫通式混
合機を連続させて使用することができるが、これは必ず
しも必要ではない。上に示した時間はこのような混合配
置に対しても適用できる。
貫通式混合機につhては、固定したアセンブリを有する
静的混合機とロータ/ステータの原理による可動アセン
ブリを有する動的混合機との間に区別金つけることがで
きる。これらの混合機は随意に加熱または冷却すること
ができる。必要な混合エネルギーは、静的混合機の場合
にはIンプを経て供給される一方、動的混合機の場合に
は別個のモータがロータを駆動させる。
静的混合機とロータ/ステータの原理による可動アセン
ブリを有する動的混合機との間に区別金つけることがで
きる。これらの混合機は随意に加熱または冷却すること
ができる。必要な混合エネルギーは、静的混合機の場合
にはIンプを経て供給される一方、動的混合機の場合に
は別個のモータがロータを駆動させる。
「以下余白」
静的混合機はさらに次のように分類される。
(、) 単一の取付物を有する混合機(例えば、ケニ
ツクス(Kenics )社製のスタティックミキサ(
5tatic Mixer e登録商標)の場合はつる
巻線)(米国特許第32.2了乙βL?j号および第3
,10偽006号およびドイツ特許出願公開明細書簡2
.//9,237号も参照)。
ツクス(Kenics )社製のスタティックミキサ(
5tatic Mixer e登録商標)の場合はつる
巻線)(米国特許第32.2了乙βL?j号および第3
,10偽006号およびドイツ特許出願公開明細書簡2
.//9,237号も参照)。
(b) マルチチャンネル混合機(例えば西ドイツの
アーヘネルミツシューおよびクネトマシネンーファプリ
ク(Aach@nsr Ml sah −and Kn
etmaschinen−Fabrik )製のAMK
−Re s m −I SG混合機)。
アーヘネルミツシューおよびクネトマシネンーファプリ
ク(Aach@nsr Ml sah −and Kn
etmaschinen−Fabrik )製のAMK
−Re s m −I SG混合機)。
(c) 所謂・々ツキング混合機、例えばズルツエル
(5ulzer )A G (スイス、ゲインチルスル
(Winterthur ) )製の静的混合機および
西ドイツのバイエルAG製のBMK混合機(例えば、米
国特許第47rよ620号およびドイツ特許出願公開明
細書簡、2.3.2 f、 7り5号を参照)。
(5ulzer )A G (スイス、ゲインチルスル
(Winterthur ) )製の静的混合機および
西ドイツのバイエルAG製のBMK混合機(例えば、米
国特許第47rよ620号およびドイツ特許出願公開明
細書簡、2.3.2 f、 7り5号を参照)。
(d) 静的混合機のさらに進んだ変形装置と考える
ことができる混合ノズル、例えばレヒレル(L@chl
er ) (西ドイツ、スタットガルト)製の混合ノズ
ルまたは出発製品が高圧の下に注入される(向流注入)
ヘネツケ(Henneeke ) (西ドイツ。
ことができる混合ノズル、例えばレヒレル(L@chl
er ) (西ドイツ、スタットガルト)製の混合ノズ
ルまたは出発製品が高圧の下に注入される(向流注入)
ヘネツケ(Henneeke ) (西ドイツ。
ピリングホーフェン)製のHK−マシン内の混合チャン
バ。
バ。
ソニック(8onic ) (米国、コネチカット)製
のインターミキサ(Intermixer 、登録商標
)も同様に働き、この混合機では、分散しようとする材
料を可動舌片上に噴射し、それによって、貫通して流れ
る出発製品を振動させて(約300Hz)、強力に分散
させるかまたは混合する。
のインターミキサ(Intermixer 、登録商標
)も同様に働き、この混合機では、分散しようとする材
料を可動舌片上に噴射し、それによって、貫通して流れ
る出発製品を振動させて(約300Hz)、強力に分散
させるかまたは混合する。
例えば、エカト(EKato ) RMT (西ドイツ
、ショップバイン)製、リヒトニン(Lightnin
) (西ドイツ、ノイーイゼンプルグ)製およびヘン
ネツケ製(歯付攪拌機)の貫通式混合機が本発明方法の
動的混合機として使用できる。これらの混合機は、例え
ばメゾ2トンアウエルクントツツケル(5uprato
n Au@r & Zuck*r ) OHG (西ド
イツ、ノルフ)製のズゾラトン(5upraton +
登録商標)またはヤンケウントクンケル(Janka
& Kunksl )KG(西ドイツ、スタウフエン)
製のデイズパツクスーレクトA/ (Dispax −
Rektor r登録商標)のような公知の回転乳化機
と同様に1ステーターロータの原理にしたがって作動す
るが、装入または排出の機能を果すために使用すること
はできない。
、ショップバイン)製、リヒトニン(Lightnin
) (西ドイツ、ノイーイゼンプルグ)製およびヘン
ネツケ製(歯付攪拌機)の貫通式混合機が本発明方法の
動的混合機として使用できる。これらの混合機は、例え
ばメゾ2トンアウエルクントツツケル(5uprato
n Au@r & Zuck*r ) OHG (西ド
イツ、ノルフ)製のズゾラトン(5upraton +
登録商標)またはヤンケウントクンケル(Janka
& Kunksl )KG(西ドイツ、スタウフエン)
製のデイズパツクスーレクトA/ (Dispax −
Rektor r登録商標)のような公知の回転乳化機
と同様に1ステーターロータの原理にしたがって作動す
るが、装入または排出の機能を果すために使用すること
はできない。
分散に必要なエネルギーは、所望の粒子寸法、使用した
混合機の型および出発原料の粘度によって、一般に混合
機の容量/l当り約2ないし/ OkW以上となる。
混合機の型および出発原料の粘度によって、一般に混合
機の容量/l当り約2ないし/ OkW以上となる。
水を含まないアミン、ヒドラジンおよびヒドラジドを使
用するときは、重付加反応が終了した後にさらに仕上処
理を施す必要はないが、水性アミン(例えばエチレンシ
アミン水溶液またはヒドラジン水和物)を使用するとき
には、場合により、真空下で分散液から水を除去するの
が有益である。
用するときは、重付加反応が終了した後にさらに仕上処
理を施す必要はないが、水性アミン(例えばエチレンシ
アミン水溶液またはヒドラジン水和物)を使用するとき
には、場合により、真空下で分散液から水を除去するの
が有益である。
一般に、3種の成分(ポリエーテル、アミン成分および
イソシアネートは、別個の貯蔵容器から計量ポンプを経
て貫通式混合機に供給され、そこでこれらの成分は徹底
的に混合され、それと同様に重付加反応の大部分が起る
。局部的に濃度が高くなりすぎるのを防ぐために、接続
した静的混合機の中でアミン成分および/またはインシ
アネート成分を多量のポリエーテル成分で希釈するのが
時々有益である。反応した生成物は溜めに送り、そして
随意に反応を終了させるために、引続きそこで随意によ
0〜/50℃に加熱しながら攪拌する。水性アミンを使
用するときは、所望ならば、真空下で生成物から水を除
去する。
イソシアネートは、別個の貯蔵容器から計量ポンプを経
て貫通式混合機に供給され、そこでこれらの成分は徹底
的に混合され、それと同様に重付加反応の大部分が起る
。局部的に濃度が高くなりすぎるのを防ぐために、接続
した静的混合機の中でアミン成分および/またはインシ
アネート成分を多量のポリエーテル成分で希釈するのが
時々有益である。反応した生成物は溜めに送り、そして
随意に反応を終了させるために、引続きそこで随意によ
0〜/50℃に加熱しながら攪拌する。水性アミンを使
用するときは、所望ならば、真空下で生成物から水を除
去する。
活性剤、安定剤、水、発泡剤、耐炎剤、顔料ペースト等
のような添加剤を本発明の分散液に添加することができ
る。
のような添加剤を本発明の分散液に添加することができ
る。
本発明方法によって製造された分散液は、例えば、向上
した引張応力抵抗および硬度のような改善された特性を
有する軟質、半硬質または硬質ポリウレタンに加工する
ことができる。これらの分散液は、例えばポリウレタン
をベースとしたニジストマー、カバリングおよびコーテ
ィングの製造にも同様に適している。
した引張応力抵抗および硬度のような改善された特性を
有する軟質、半硬質または硬質ポリウレタンに加工する
ことができる。これらの分散液は、例えばポリウレタン
をベースとしたニジストマー、カバリングおよびコーテ
ィングの製造にも同様に適している。
本発明方法は以下の実施例によってさらに詳しく説明さ
れる。別に稽示がなければ、当然部は重量部であり、そ
して百分率は重量%′:′Cあると理解される。
れる。別に稽示がなければ、当然部は重量部であり、そ
して百分率は重量%′:′Cあると理解される。
実施例の中で使用した/ IJエーテルに関する省略形
は次の意味を有する。
は次の意味を有する。
ポリエーテルA: 3夕のOH数を有し、かつ全部のO
H基含有量を基にして約IO’Aの第1級OH基含有量
を有する、トリメチ ロールプロパンを基に出発した、プ ロピレンオキシドとエチレンオキシ ドとのポリエーテル。
H基含有量を基にして約IO’Aの第1級OH基含有量
を有する、トリメチ ロールプロパンを基に出発した、プ ロピレンオキシドとエチレンオキシ ドとのポリエーテル。
/リエーテルB: ≠jのOH数を有し、かつ(全部の
OH基を基にして)タタ重量%を越す 第2級OH基を含む、トリメチロール ノロ/4ンを基に出発した、プロピレ ンオキシドとエチレンオキシドとの ポリエーテル。
OH基を基にして)タタ重量%を越す 第2級OH基を含む、トリメチロール ノロ/4ンを基に出発した、プロピレ ンオキシドとエチレンオキシドとの ポリエーテル。
ポリエーテルC: !r乙のOH数を有し、かつ約5
0%の第1級OH基を含む、グリセロール を基に出発した、プロピレンオキシ ドとエチレンオキシドとのポリエー テル。
0%の第1級OH基を含む、グリセロール を基に出発した、プロピレンオキシ ドとエチレンオキシドとのポリエー テル。
ポリエーテルD: ポリエーテルAと同様であるが、2
Ir(7) OR数と約10%o第1級on基を有す
るポリエーテル。
Ir(7) OR数と約10%o第1級on基を有す
るポリエーテル。
IリエーテルE: 第2級OH基を有する直鎖状のポリ
プロピレングリコール(OH数rt>。
プロピレングリコール(OH数rt>。
ポリエーテルF: エチレンオキシドで末端が変性され
た直鎖状のポリプロピレングリコ ール(OH数2t;第1級OH基含 有量チ)。
た直鎖状のポリプロピレングリコ ール(OH数2t;第1級OH基含 有量チ)。
IリエーテルG: トリメチロールグロノインを基に出
発したポリエチレンオキシド(OH 数SSO)。
発したポリエチレンオキシド(OH 数SSO)。
実施例/
IリエーテルA 3000 、li’/mlnおよびヒ
ドラノン水和物(ヒドラジン乙3.j%)21よit
17/m1n(tA≠rモル/m1n)をポンプで静的
混合機に連続的に装入し、同時にポリエーテルAl00
0に’mlnおよび、2.lA−トルイレンジイソシア
ネートgosとu、A −)シイレンジイソシアネート
20チとの混合物gJ′6.7 j l/min (’
Aり2モル/m1n)をIンデで第λの静的混合機に通
す。このλつの部分的な流れは歯付攪拌機(チャンバ容
量0.31゜J” 000 RPM )の混合帯域に別
々に到着し、ここで発熱性の重付加反応が起る。歯付攪
拌機を出た分散液は容器内に流入し、ここで分散液は素
速く攪拌されながら約2時間gθ〜/θ0℃に維持され
る。攪拌後、ヒドラジン水和物から生じた水は真空下1
00℃によって留出させる。776jmPas/L2
j ℃の粘度を有する、安定な白色の微細に分割された
20%分散液が得られる。使用したインシアネート対ヒ
ドラジンの当量比は/、 / : /である。
ドラノン水和物(ヒドラジン乙3.j%)21よit
17/m1n(tA≠rモル/m1n)をポンプで静的
混合機に連続的に装入し、同時にポリエーテルAl00
0に’mlnおよび、2.lA−トルイレンジイソシア
ネートgosとu、A −)シイレンジイソシアネート
20チとの混合物gJ′6.7 j l/min (’
Aり2モル/m1n)をIンデで第λの静的混合機に通
す。このλつの部分的な流れは歯付攪拌機(チャンバ容
量0.31゜J” 000 RPM )の混合帯域に別
々に到着し、ここで発熱性の重付加反応が起る。歯付攪
拌機を出た分散液は容器内に流入し、ここで分散液は素
速く攪拌されながら約2時間gθ〜/θ0℃に維持され
る。攪拌後、ヒドラジン水和物から生じた水は真空下1
00℃によって留出させる。776jmPas/L2
j ℃の粘度を有する、安定な白色の微細に分割された
20%分散液が得られる。使用したインシアネート対ヒ
ドラジンの当量比は/、 / : /である。
実施例λ〜、20
実施例/と類似した方法によって下記の生成物が製造さ
れる。さらに詳細なデータは第1表に示される。インシ
アネートとしては、2.4を一トルイレンジイソシアネ
ートgosとj、4− )ルイレンジイソシアネート、
20qbとの混合物を専ら使用する。実施例、2−/♂
はアミン成分としてヒドラジン水和物を使用して遂行さ
れ、実施例/りおよび、20triエチレンノアミンを
使用して遂行される。
れる。さらに詳細なデータは第1表に示される。インシ
アネートとしては、2.4を一トルイレンジイソシアネ
ートgosとj、4− )ルイレンジイソシアネート、
20qbとの混合物を専ら使用する。実施例、2−/♂
はアミン成分としてヒドラジン水和物を使用して遂行さ
れ、実施例/りおよび、20triエチレンノアミンを
使用して遂行される。
「以下余白」
実施例コ/
実施例≠によって製造した分散液
(充填材/J”チを含む> ioo重量部水
3.53重
量部市販の整泡剤(バイエルAGのOS /J”ll!
品)/、、2 重量部ジメチル−エタノールアミン
0.2 重量部/、41−−シアデービシク
ロ(2,2,2)−オクタン0.0j重景部値の一オク
トエー) 0.13重量部か
らなる混合物をトルイレンジイソシアネート混合物(7
,2,!r12.!−および27.3’!62.6−ト
ルイレンジイソシアネート)≠6.7重量部と激しく混
合し、そして開放された型内で発泡させる。
3.53重
量部市販の整泡剤(バイエルAGのOS /J”ll!
品)/、、2 重量部ジメチル−エタノールアミン
0.2 重量部/、41−−シアデービシク
ロ(2,2,2)−オクタン0.0j重景部値の一オク
トエー) 0.13重量部か
らなる混合物をトルイレンジイソシアネート混合物(7
,2,!r12.!−および27.3’!62.6−ト
ルイレンジイソシアネート)≠6.7重量部と激しく混
合し、そして開放された型内で発泡させる。
比較例2/島
ドイツ特許第2.!;/3.glj号にしたがって製造
した分散液100重量部をポリオール成分として使用し
た以外は、実施例コ/と同じ処方を有する処方物を使用
した(第2表および第3表を参照)。
した分散液100重量部をポリオール成分として使用し
た以外は、実施例コ/と同じ処方を有する処方物を使用
した(第2表および第3表を参照)。
本発明はこれまでに説明の目的で詳細に述べられたけれ
ども、このような詳細な説明は単にその目的のために述
べられたものであり、本発明が特許請求の範囲の欄に記
載された事項によって限定されることを除き、本発明の
精神と範囲を外れないで当業者がその中で種々の変更を
加えることができることを理解すべきである。
ども、このような詳細な説明は単にその目的のために述
べられたものであり、本発明が特許請求の範囲の欄に記
載された事項によって限定されることを除き、本発明の
精神と範囲を外れないで当業者がその中で種々の変更を
加えることができることを理解すべきである。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)貫通式混合機の中で、この混合機における反応成
分の平均滞留時間が10分未満となるような量において
、 (a)有機ジイソシアネートおよび/またはポリイソシ
アネートを、 (b)(i)第1級および/または第2級アミノ基含有
ジアミンおよび/またはポリアミン、 (ii)ヒドラジン、(iii)ヒドラジドおよび(i
v)これらの混合物、からなる群から選ばれたアミン官
能性材料と、 (c)比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有ポリエ
ーテルの中で、 1.051:1ないし1.50:1の成分(a)対(b
)の当量比において、連続的に反応させ、ついで前記貫
通式混合機から出る反応生成物を溜めに集めることによ
つて得られた、前記ポリエーテル中に分散した、5〜4
0重量%の固体含有量を有するポリ尿素および/または
ポリヒドラゾジカルボナミドの安定な分散液。 (2)反応生成物を前記溜めの中で50〜150℃に加
熱する、特許請求の範囲第(1)項記載の分散液。 (3)前記反応生成物を前記溜めの中で攪拌する、特許
請求の範囲第(2)項記載の分散液。 (4)前記ポリエーテルのOH基のうちの少なくとも9
5重量%が第2級OH基であり、かつ成分(a)対(b
)の当量比が1.30:1ないし1.50:1であると
き前記分散液は5〜15重量%の固体含有量を有し、そ
して成分(a)対(b)の当量比が1.051:1ない
し1.30:1であるとき、前記分散液は15〜40重
量%の固体含有量を有する、特許請求の範囲第(1)項
記載の分散液。 (5)前記ポリエーテルのOH基のうちの少なくとも2
0重量%が第1級OH基であり、かつ成分(a)対(b
)の当量比が1.10:1ないし1.30:1であると
き5〜15重量%の固体含有量を有し、そして成分(a
)対(b)の当量比が1.051:1ないし1.10:
1であるとき15〜40重量%の固体含有量を有する、
特許請求の範囲第(1)項記載の分散液。 (6)成分(b)が40モル%以下のアルカノールアミ
ンを含む、特許請求の範囲第(1)項記載の分散液。 (7)貫通式混合機の中で、この混合機における反応成
分の平均滞留時間が10分未満となるような量において
、 (a)有機ジイソシアネートおよび/またはポリイソシ
アネートを、 (b)(i)ジアミンおよび/またはポリアミン、(i
i)ヒドラジン、(iii)ヒドラジドおよび(iv)
これらの混合物、からなる群から選ばれたアミン官能性
材料と、 (c)比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有ポリエ
ーテルの中で、 1.051:1ないし1.50:1の成分(a)対(b
)の当量比において、連続的に反応させ、ついで前記貫
通式混合機から出る反応生成物を溜めに集めることから
なる、前記ポリエーテル中に分散した、5〜40重量%
の固体含有量を有するポリ尿素および/またはポリヒド
ラゾジカルボナミドの安定な分散液の製造方法。 (8)反応生成物を前記溜めの中で50〜150℃に加
熱する、特許請求の範囲第(7)項記載の製造方法。 (9)前記反応生成物を前記溜めの中で攪拌する、特許
請求の範囲第(7)項記載の製造方法。 (10)イソシアネートを、比較的分子量の大きいヒド
ロキシル化合物と反応させることによつてポリウレタン
を製造する方法において、特許請求の範囲第(1)項記
載の分散液を、比較的分子量の大きいヒドロキシル化合
物として専らまたは部分的に使用する、前記ポリウレタ
ンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3500337.5 | 1985-01-08 | ||
DE19853500337 DE3500337A1 (de) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | Stabile dispersionen von polyharnstoffen und/oder polyhydrazodicarbonamiden in hoehermolekularen, mindestens eine hydroxylgruppe aufweisenden hydroxylverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61163916A true JPS61163916A (ja) | 1986-07-24 |
Family
ID=6259383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61000340A Pending JPS61163916A (ja) | 1985-01-08 | 1986-01-07 | 比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有化合物中に分散したポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボナミドの安定な分散液、それの製造方法およびそれのポリウレタンの製造のための使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4761434A (ja) |
EP (1) | EP0188766A1 (ja) |
JP (1) | JPS61163916A (ja) |
AU (1) | AU600659B2 (ja) |
BR (1) | BR8600024A (ja) |
CA (1) | CA1257443A (ja) |
DE (1) | DE3500337A1 (ja) |
ES (1) | ES8704189A1 (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3500339A1 (de) * | 1985-01-08 | 1986-07-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabile dispersionen von polyharnstoffen und/oder polyhydrazidicarbonamiden in hoehermolekularen, mindestens eine hydroxylgruppe aufweisenden hydroxylverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
ATE85630T1 (de) * | 1985-01-08 | 1993-02-15 | Miles Inc | Verfahren zur herstellung von polyharnstoffund/oder polyhydrazodicarbonamid-dispersionen und ihre weiterverarbeitung zu polyurethanen. |
DE3516730A1 (de) * | 1985-05-09 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von harnstoff- und/oder biuretgruppen aufweisenden polyisocyanat-zubereitungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung als isocyanatkomponente bei der herstellung von kunststoffen nach dem isocyanat-polyadditionsverfahren |
DE3526233A1 (de) * | 1985-07-23 | 1987-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von harnstoff- und/oder biuretgruppen aufweisenden polyisocyanat-zubereitungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung als isocyanatkomponente bei der herstellung von kunststoffen nach dem isocyanat-polyadditionsverfahren |
US4876292A (en) * | 1988-10-06 | 1989-10-24 | Mobay Corporation | Isocyanate reactive mixture and the use thereof in the manufacture of flexible polyurethane foams |
US4962165A (en) * | 1989-01-12 | 1990-10-09 | Rohm And Haas Company | Process for making silicone particles |
JP2548032B2 (ja) * | 1989-02-17 | 1996-10-30 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | シール材及び結束材用ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
DE3939964A1 (de) * | 1989-12-02 | 1991-06-06 | Bayer Ag | Hitzehaertbare beschichtungszusammensetzungen |
US5342855A (en) * | 1990-01-23 | 1994-08-30 | Miles Inc. | Stable dispersions of polyhydrazodicarbonamides useful in the preparation of polyurethane products having improved load-bearing capacity |
DE4125983A1 (de) * | 1991-08-06 | 1993-02-11 | Bayer Ag | Verfahren zum fuellenden gerben und/oder nachgerben von leder |
EP1178061A1 (en) | 2000-08-01 | 2002-02-06 | Huntsman International Llc | Process for preparing a polyurethane material |
US20050154090A1 (en) * | 2001-09-05 | 2005-07-14 | Carmen Salvino | Polymer composition and method of rapid preparation in situ |
US20030050421A1 (en) * | 2001-09-05 | 2003-03-13 | Salvino Carmen M. | Polymer composition and method of rapid preparation in situ |
EP1622960A4 (en) * | 2003-04-23 | 2008-04-23 | Stepan Co | LIQUID CURING AGENT FOR OPEN COIL FOAMS |
WO2007047661A2 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Stepan Company | Prepolymer containing a liquid hardness agent for open cell foams |
US8946313B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-02-03 | Bayer Materialscience Llc | Hybrid PHD/PMPO polyols for polyurethane foam applications |
US10066047B2 (en) * | 2012-02-02 | 2018-09-04 | Covestro Llc | Polyurethane foams with decreased aldehyde emissions, a process for preparing these foams and a method for decreasing aldehyde in polyurethane foams |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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