JP2021100922A - ヒドロキシ基含有化合物と酸化アルキレンとの反応生成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本工程では、触媒及びヒドロキシ基含有化合物を規定量収容し、窒素ガス等の不活性ガス置換を施し、さらに窒素ガス等の不活性ガスで加圧した反応器に、全酸化アルキレン圧入量に対して、0.1〜50質量%の範囲の酸化アルキレンを圧入して仕込むものである。
本工程では、撹拌下、所定温度に昇温し、ヒドロキシ基含有化合物に酸化アルキレンを徐々に接触させながら、反応温度の範囲内にて固液反応により酸化アルキレンの付加反応を行うものである。
本工程では、前記反応器内の温度を上記反応温度の範囲内に維持できるような速度で、必要量まで酸化アルキレンを徐々に追加しながら、上記反応温度の範囲で固液反応による酸化アルキレンの付加反応を行うものである。本発明では、全酸化アルキレンの規定量(投入量)に対して、初期付加反応工程で、好ましくは0.1〜50質量%を仕込み、仕込んだ酸化アルキレンが液化し、固体状のヒドロキシ基含有化合物と接触することにより、撹拌が回り始めたら(固液界面で反応が進行し始めたら)、好ましくは反応により初期に仕込んだ酸化アルキレンの残量が少なくなってきたら、本工程で、残りの酸化アルキレンを徐々に圧入していく。詳しくは上記したように、反応器内の温度を上記反応温度の範囲内に維持できるような速度で、必要量まで酸化アルキレンを徐々に追加、圧入していけばよい。
反応終了後、触媒の分離が必要でない場合には酢酸、乳酸などの有機酸やリン酸などの無機酸で中和し製品とする。もしくは中和をせずに反応終了後、そのまま検量し製品とする。触媒の分離を必要とする場合には、例えば、触媒にトリエチルアミンを使用した場合には、70〜160℃、1.3×10−4〜2.7×10−2MPaの条件下で、窒素等の不活性ガスでバブリングしながらストリッピングすることにより触媒を除去できる。また、触媒に周期表第1族の金属元素、又は第2族の金属元素の水酸化物を使用した場合には、硫酸、燐酸などで中和後、必要に応じて少量の水を添加し触媒の無機塩を析出させ、濾過により分離することができる。また、合成吸着剤(協和化学株式会社製、KW−700SN等)にて触媒を吸着し、濾過により除去することもできる。
カラム:SiliconeGumSE30(1.1m×3.00mmID)
注入量:0.5μL
プログラム:100℃−(20℃/min.)−300℃−10min hold
また、反応終了後の組成物中の不純物(エチレングリコール:EG)の量は、株式会社島津製作所製、GC−2025(HS−GC)によって測定した。このときの測定条件は、以下の通りである。
カラム:DB−WAX(30m×0.32mmID×0.50μm)
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分析時間:20分
Oven Conditioning:90℃
Incubation time:30min
Siringe Conditioning:110℃
(実施例1)
(触媒及び原料の仕込み)
SUS製のオートクレーブ(以下、反応器という)に、触媒としてトリエチルアミン 総仕込み量100質量部に対し0.4質量部、及び粉末状のβ−ナフトール 総仕込み量100質量部に対し72.9質量部を収容した。収容後、撹拌して、トリエチルアミンを均一に分散させた。
次に、空気による着色を防止するために、反応器内を窒素ガスにより置換した。詳しくは、0.02MPaまで真空引きし、その後、窒素ガスを0.3MPaになるまで注入した。かかる一連の操作を3回繰り返して反応器内を窒素置換した。
さらに反応器内を0.02MPaまで真空引きし、その後、爆発限界を避けるため、窒素ガスを0.2MPaになるまで注入し、反応器内を加圧した。
上記窒素ガスで加圧した反応器に、酸化エチレン全圧入量に対して、15.6質量%の酸化エチレンを圧入して仕込んだ。
酸化エチレンを圧入した後、撹拌を開始し、室温から130℃まで、2〜3時間かけて昇温しながら、β−ナフトールに液化した酸化エチレンを徐々に接触させて、反応温度の範囲内(115〜140℃)にて固液反応により酸化エチレンの付加反応を2.5時間行った。この初期付加反応時間は、撹拌が回り始め、昇温を開始してから反応温度範囲の下限値の115℃に達した時点から、130℃に昇温後、さらに最終的な反応温度の140℃に達する時点までの時間である。
初期付加反応工程終了後、撹拌を続けながら、反応器内の温度を反応温度の範囲内(ここでは135〜145℃)に維持できるような速度で、必要量(全圧入量)となるまで、残りの酸化エチレン(全圧入量に対して84.4質量%)を徐々に複数回に分けて追加、圧入しながら、反応温度の範囲の135〜145℃で3時間、固液反応により酸化エチレンの後期付加反応(熟成)を行った。後期付加反応(熟成)は、ガスクロマトグラフ法にて未反応のβ−ナフトール量を測定しながら行い、未反応β−ナフトールが検出されなくなった時点で終了した。135〜145℃で3時間反応後、反応器内は液状であった(固体はなくなっていた)。ただし、54℃以下でポリオキシアルキレン2−ナフチルエーテルは、固体状になる。
後期付加反応工程終了後、70℃まで冷却した。冷却後、得られた製品の収量を測定した。総仕込み量100質量部に対し、実際の全収量は99.2質量部であり、実際のポリオキシエチレン2−ナフチルエーテル(目的物)としての収量は実際の全収量100質量部に対し98.3質量部(純度:99.1%)であり、副生成物のエチレングリコールは未検出であった。また、本実施例の目的物は、酸化エチレンの平均付加モル数が1.0であるポリオキシアルキレン2−ナフチルエーテルであった。原料の組成比及び目的物の収量を表1に示し、合成フローを表2に示す。
実施例1において、β−ナフトールに代えてα−ナフトールを用いた以外は、実施例1と同様にして、ポリオキシアルキレン1−ナフチルエーテルを合成した。合成後の不純物(副生成物のエチレングリコール)の定量結果も、β−ナフトールと同様で未検出であった。原料の組成比及び目的物の収量を表1に示し、合成フローを表2に示す。
(触媒及び原料の仕込み)
SUS製のオートクレーブ(以下、反応器という)に、触媒としてトリエチルアミン 総仕込み量に対し0.3質量部、粉末状のβ−ナフトール 総仕込み量100質量部に対し47.9質量部、溶媒としてトルエン 総仕込み量100質量部に対し34.2質量部を収容した。収容後、撹拌して、トリエチルアミンを均一に分散させた。
次に、空気による着色を防止するために、反応器内を窒素ガスにより置換した。詳しくは、0.02MPaまで真空引きし、その後、窒素ガスを0.3MPaになるまで注入した。かかる一連の操作を3回繰り返して反応器内を窒素置換した。
さらに反応器内を0.02MPaまで真空引きし、その後、爆発限界を避けるため、窒素ガスを0.21MPaになるまで注入し、反応器内を加圧した。
反応器内を、135〜145℃まで昇温した。
昇温後、135〜145℃を維持した状態で、反応器内に酸化エチレン 総仕込み量100質量部に対し17.6質量部を圧入した。
酸化エチレンを圧入した後、135〜145℃を維持した状態で、撹拌を開始し、酸化エチレンの付加反応を3時間行った。付加反応は、ガスクロマトグラフ法にて未反応のβ−ナフトール量を測定しながら行い、未反応β−ナフトールが検出されなくなった時点で終了した。
反応終了後、系内を70℃まで冷却した。得られた製品の収量を測定した。総仕込み量100質量部に対し、実際の全収量は総仕込み量100質量部に対し99.2質量部であり、実際のポリオキシエチレン2−ナフチルエーテル(目的物)としての収量は実際の全収量100質量部に対し64.6質量部(純分:65.1%)であり、副生成物のエチレングリコールの収量は実際の全収量に対し0.03質量部であった。即ち、副生成物は、脱トルエン処理前に生じており、脱トルエン処理を行っただけでは、高純度の目的物は得られないことが分かった。また、本比較例の目的物は、酸化エチレンの平均付加モル数が1.0であるポリオキシアルキレン2−ナフチルエーテルであった。
その後、上記で得られた製品を取り出し、蒸留装置に移し替えて、80℃にて蒸留を6時間行って、脱トルエン処理を行った。原料の組成比及び目的物の収量を表1に示し、合成フローを表2に示す。
Claims (9)
- 触媒の存在下、無溶媒下で、常温(25℃)で固体状のヒドロキシ基含有化合物に対して液体状の酸化アルキレンを、前記ヒドロキシ基含有化合物と前記酸化アルキレンとが反応しうる温度の範囲内で、徐々に接触させながら固液反応にて付加反応を行う工程を有する、反応生成物の製造方法。
- 前記反応生成物が、光学樹脂に使用される原料化合物であって、
前記ヒドロキシ基含有化合物の融点が30℃以上であり、かつ分子量が1000未満である、請求項1に記載の反応生成物の製造方法。 - 前記ヒドロキシ基含有化合物が、芳香族環を有する化合物である、請求項2に記載の反応生成物の製造方法。
- 前記芳香族環を有する化合物が、ナフトールである、請求項3に記載の反応生成物の製造方法。
- 次の各工程を順次に行う、請求項1〜4のいずれか1項に記載の反応生成物の製造方法:
(1)触媒及び常温で固体状のヒドロキシ基含有化合物を規定量収容し、不活性ガス置換を施し、さらに不活性ガスで加圧した反応器に、少量の酸化アルキレンを圧入して仕込む工程(仕込み工程);
(2)撹拌下、所定温度に昇温しながら、前記ヒドロキシ基含有化合物に酸化アルキレンを徐々に接触させて、前記反応しうる温度の範囲内にて酸化アルキレンの付加反応を固液反応により行う工程(初期付加反応工程);
(3)前記反応器内の温度を上記反応しうる温度の範囲内に維持できるような速度で、必要量まで酸化アルキレンを徐々に追加しながら、上記反応しうる温度の範囲で酸化アルキレンの付加反応を固液反応により行う工程(後期付加反応工程)。 - 前記酸化アルキレンの平均付加モル数が、1以上である、請求項5に記載の反応生成物の製造方法。
- 前記(1)工程の少量の酸化アルキレンを圧入して仕込む量が、酸化アルキレン全圧入量の0.1〜50質量%の範囲である、請求項5または6に記載の反応生成物の製造方法。
- 前記(2)工程の前記所定温度が、30〜400℃の範囲である、請求項5〜7のいずれか1項に記載の反応生成物の製造方法。
- 前記反応しうる温度が、30〜200℃の範囲内である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の反応生成物の製造方法。
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---|---|---|---|---|
JPS61148135A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Asahi Glass Co Ltd | 臭素化ビスフエノ−ル類のアルコキシル化方法 |
JP2000086562A (ja) * | 1998-09-11 | 2000-03-28 | Mitsui Chemicals Inc | ビスフェノールaエトキシレートの製造方法 |
CN101367714A (zh) * | 2008-08-25 | 2009-02-18 | 杭州白浪助剂有限公司 | 一种双酚a聚氧乙烯醚增韧剂的制备方法 |
JP2010150439A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-08 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 非水系顔料分散剤及び顔料組成物 |
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Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
JPS61148135A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Asahi Glass Co Ltd | 臭素化ビスフエノ−ル類のアルコキシル化方法 |
JP2000086562A (ja) * | 1998-09-11 | 2000-03-28 | Mitsui Chemicals Inc | ビスフェノールaエトキシレートの製造方法 |
CN101367714A (zh) * | 2008-08-25 | 2009-02-18 | 杭州白浪助剂有限公司 | 一种双酚a聚氧乙烯醚增韧剂的制备方法 |
JP2010150439A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-08 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 非水系顔料分散剤及び顔料組成物 |
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