JPS61130317A - Production of di-and tri-allylamine copolymer - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain the titled copolymer which can give a dyed product excellent chlorine fastness, washing resistance, light fastness, etc., and is useful as a dye fixing agent, by copolymerizing a specified diallylamine compound with a triallylamine compound. CONSTITUTION:A diallylamine compound (A) of formula I (wherein R1-2 are each H or CH3, R3-4 are each H, a 1-18C alkyl, cycloalkyl or benzyl and X is a counter ion of an acid) is copolymerized with a triallylamine compound (B) of formula II (wherein R5 is R1) and, optionally, monomers (C) other than the above (e.g., vinylpyrrolidone) at 30-100 deg.C for 3-48hr in the presence of 0.1-7wt% radical polymerization initiator (e.g., ammonium persulfate) at a molar ratio of A/B=99.99-98/0.01-2 or A/B/C=99.99-68/0.01-2/0-30.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジーおよびトリーアリルアミン系共重合体の製
造方法に関する。更に詳しくは、本発明は、特に染色堅
牢度向上剤として有用なジーおよびトリーアリルアミン
系共重合体の製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing di- and triarylamine copolymers. More specifically, the present invention relates to a method for producing di- and triarylamine copolymers that are particularly useful as color fastness improvers.

になってきた。It has become.

反応性染料は繊維の水酸基やアミノ基と共有結合を生成
し固着するが、使用した染料の２０〜５０％は未反応の
まま繊維上に残存するため、容易に脱落し、洗濯堅牢度
等を低下させる。Reactive dyes form covalent bonds with the hydroxyl and amino groups of the fibers and become fixed, but 20-50% of the dyes used remain unreacted on the fibers, so they easily fall off and affect washing fastness. lower.

また共有結合を形成した染料も経時により加水分解を受
け、染料が脱落する現象が見られる。Moreover, the dye that has formed a covalent bond also undergoes hydrolysis over time, and a phenomenon in which the dye falls off is observed.

これらの問題点を改良するため、染色物をポリアミンの
水溶液等で処理を行なうことが知られている。しかしな
がらポリアミン水溶液で処理を行なうと染料の脱落はあ
る程度防止できるものの、一方、染色物の変色、塩素堅
牢度の低下、耐光堅牢度の低下等の前書が見られる。In order to improve these problems, it is known to treat dyed products with an aqueous solution of polyamine. However, although treatment with an aqueous polyamine solution can prevent the dye from falling off to some extent, problems such as discoloration of the dyed product, decrease in chlorine fastness, and decrease in light fastness are observed.

特開昭５８−１０４２９２号公報にはジアリルアミン類
の有機酸または無機酸塩を重合して得られるジアリルア
ミン・酸塩ポリマーを反応性染料によるセルロース系繊
維染色物の耐塩素性向上剤として用いることが提案され
ている。JP-A-58-104292 discloses that a diallylamine acid salt polymer obtained by polymerizing an organic acid or an inorganic acid salt of diallylamines can be used as a chlorine resistance improver for dyed cellulose fibers with reactive dyes. Proposed.

また、特公昭５６−９９９９号公報には、ジアリルジメ
チルアンモニウム塩を重合して得られる重合物を直接染
料および／または反応性染料による染色物の堅牢度向上
剤として用いることが開示されている。Furthermore, Japanese Patent Publication No. 56-9999 discloses the use of a polymer obtained by polymerizing diallyldimethylammonium salt as a fastness improver for dyeings with direct dyes and/or reactive dyes.

また、特公昭５７−４８６７１号公報にはジアリルアミ
ンの酸塩とジアリルジメチルアンモニウム塩を重合して
得られる共重合体をと記と同様染色物の堅牢度向上剤と
して用いることが開示されているう しかし、これらの重合体や共重合体は、染色に用いる染
料によって十分な耐塩素性が付与されなかったり、ある
いは洗濯堅牢度、耐光堅牢度または加工変色性などの点
で不十分であるなど、今尚改良が望まれるものであろう 木発明者らは、染色物の変色がなくかつ塩素堅牢度、射
光堅牢度、洗濯堅牢度など諸堅牢度を向上せしめ得る化
合物を見出すべく鋭意検討の結果、特定の単量体を特定
の比率で共重合してなる共重合体が目的に適うことを見
出し本発明を完成するに至った。Furthermore, Japanese Patent Publication No. 57-48671 discloses the use of a copolymer obtained by polymerizing a diallylamine acid salt and a diallyldimethylammonium salt as a fastness improver for dyed products. However, these polymers and copolymers may not have sufficient chlorine resistance due to the dyes used for dyeing, or may be insufficient in terms of washing fastness, light fastness, or processing discoloration. The inventors of wood, who are still in need of improvement, have conducted intensive studies to find a compound that does not discolor dyed products and can improve various fastnesses such as chlorine fastness, light fastness, and washing fastness. They discovered that a copolymer formed by copolymerizing specific monomers in a specific ratio is suitable for the purpose, and completed the present invention.

すなわち、本発明は、下記一般式〔Ｉ〕（Ｒｒ　、　Ｒ
２はそれぞれ単独に水素原子またはメチル基、Ｒａ　、
　Ｒ４はそれぞれ単独に水素原子または炭素数１〜１８
のアルキル基、シクロアルキル基またはベンジル基、Ｘ
は酸の対アニオンを示す。） で示されるジアリルアミン化合物、および下記一般式〔
Ｉ［’］ シ （Ｒ５は水素原子またはメチル基、Ｘは酸の対アニオン
を示す５　） で示されるトリアリルアミン化合物を［−１１／（ＩＤ
＝９９．９９〜９８１０．０１〜２なるモル比で共重合
するか、または所望により上記以外の単量体〔［１’）
を用い（ｒ　’）／（ｎ　Ｍ（ｍ）　＝　９９．９９〜
６８１０．０１〜２１０〜３０なるモル比で共重合する
ことを特徴とするジーおよびトリーアリルアミン系共重
合体の製造方法を提供する。That is, the present invention provides the following general formula [I] (Rr, R
2 is each independently a hydrogen atom or a methyl group, Ra,
R4 is each independently a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 18
alkyl group, cycloalkyl group or benzyl group,
indicates the counteranion of the acid. ) and the following general formula [
A triallylamine compound represented by I['] (R5 is a hydrogen atom or a methyl group,
= 99.99 to 9810.01 to 2, or if desired, monomers other than the above [[1']
(r')/(n M(m) = 99.99~
Provided is a method for producing a di- and triarylamine-based copolymer, characterized in that copolymerization is carried out at a molar ratio of 6810.01 to 210 to 30.

一般式〔■〕において、ＩＩＬＩ　、　］１ｌＬ２は好
ましくは水素原子である。ＩＩＬ８．Ｒ４は好ましくは
それぞれ単独に水素原子、メチル基であり、より好まし
くはＲａ　、　Ｒ４が共に水素原子またはＲ８が水素原
子、几４がメチル基である。又としてはＯＬ　、　Ｂｒ
　、　Ｉ等のハロゲン原子、１／２８０４　。In the general formula [■], IILI, ]11L2 is preferably a hydrogen atom. IIL8. R4 is preferably a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably both Ra and R4 are a hydrogen atom or R8 is a hydrogen atom and R4 is a methyl group. Also, OL, Br
, halogen atoms such as I, 1/2804.

ＮＯａ　、　ＣＨｓＣＯＯ等の酸の対アニオン、０８０
ａＣＨｓ等が例示されるが、好ましくはＣ１、Ｂｒ　、
　１／２８０４でありより好ましくは１／２８０４であ
る。Counteranions of acids such as NOa, CHsCOO, 080
Examples include aCHs, but preferably C1, Br,
It is 1/2804, more preferably 1/2804.

一般式〔「〕において、Ｒ６は好ましくは水素原子であ
る。、ｘとして好ましくはＣｔ、　Ｂｒ　。In the general formula [''], R6 is preferably a hydrogen atom, and x is preferably Ct or Br.

１／２８０４であるがより好ましくは１／２８０４であ
る。It is 1/2804, more preferably 1/2804.

その他の単量体〔■〕としてはビニルピロリドン、ジメ
チルアミノエチルメタクリレート、β−メタクリロイロ
キシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、アクリ
ルアミド、アクリロニトリル、ヒドロキシエチルアクリ
レート、メチルメタクリレート、酢酸ビニル、スチレン
などが例示できる。Examples of other monomers [■] include vinylpyrrolidone, dimethylaminoethyl methacrylate, β-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, acrylamide, acrylonitrile, hydroxyethyl acrylate, methyl methacrylate, vinyl acetate, and styrene.

Ｃｒ　〕ＣＴＩ’）（ｍ）の共重合比はモル比で９９、
９９〜６８１０．０１〜２１０〜８０である。The copolymerization ratio of Cr]CTI') (m) is 99 in molar ratio,
99-6810.01-210-80.

〔■〕が０．０１より少ないと効果が乏しく、２を越え
るとゲル化をひきおこす、〔ｍ〕が３０を越えると染色
堅牢度が低下する。When [■] is less than 0.01, the effect is poor, when it exceeds 2, it causes gelation, and when [m] exceeds 30, the color fastness decreases.

本発明の共重合体はラジカル重合開始剤の存在下に重合
して得られる。重合は一般に水溶液中、単量体濃度２０
〜９０重量％好ましくは４０〜７０重量％で重合を行な
うが、メタノール、ジメチルスルホキサイド、ジメチル
ホルムアミド等の溶剤中で重合を行なっても良い。The copolymer of the present invention is obtained by polymerization in the presence of a radical polymerization initiator. Polymerization is generally carried out in an aqueous solution at a monomer concentration of 20
The polymerization is carried out in an amount of 90% by weight, preferably 40 to 70% by weight, but the polymerization may be carried out in a solvent such as methanol, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide or the like.

ラジカル重合開始剤は通常用いられる開始剤が使用でき
る。たとえば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウムなど
の過硫酸塩、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化
合物、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、クメンハイドロ
パーオキサイド、過酸化水素などの過酸化物などが例示
できる。開始剤は単量体重量に対して通常０．１〜７重
量％の量が用いられる。As the radical polymerization initiator, commonly used initiators can be used. Examples include persulfates such as ammonium persulfate and potassium persulfate, azo compounds such as azobisisobutyronitrile, and peroxides such as di-t-butyl peroxide, cumene hydroperoxide, and hydrogen peroxide. The initiator is usually used in an amount of 0.1 to 7% by weight based on the weight of the monomer.

重合は通常８０〜１００”Ｃ１好ましくは４０〜８０°
Ｃで３〜４８時間行なう。重合は酸素の存在下でも可能
であるが、窒素ガスを吹き込みながら行なうことが好ま
しい。Polymerization is usually 80-100"C1, preferably 40-80°
C for 3 to 48 hours. Although polymerization can be carried out in the presence of oxygen, it is preferable to carry out the polymerization while blowing nitrogen gas.

このようにして得られｒこ重合体は、特に染色物堅牢度
向上剤として有用であり、染色物の処理方法は特に制限
されるものでなく、従来公知の方法が適用できる。浸漬
法で処理する場合は処理液の濃度は通常固型分あたす０
．１〜２重量％である。浴比は通常１：１０〜２０であ
る。The thus obtained r-copolymer is particularly useful as a dye fastness improver, and the method for treating the dyed product is not particularly limited, and conventionally known methods can be applied. When processing using the immersion method, the concentration of the processing solution is usually 0.
．． It is 1 to 2% by weight. The bath ratio is usually 1:10-20.

処理温度は通常、常温〜８０°Ｃであり、処理時間は通
常５〜２０分であるっ 本発明の重合体によって処理した染色物はミその染色に
用いられた染料の種類にか＼わらず、いずれも塩素堅牢
度、洗濯堅牢度、射光堅牢度、あるいは加工変色などの
点で優れたものである。The treatment temperature is usually room temperature to 80°C, and the treatment time is usually 5 to 20 minutes.Dyeed articles treated with the polymer of the present invention can be dyed regardless of the type of dye used for dyeing. All of them are excellent in terms of chlorine fastness, washing fastness, light fastness, and discoloration due to processing.

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する５例中
、％は重量％を表わす。In the following five examples, the present invention will be explained in more detail with reference to examples, in which % represents weight %.

実施例１ 温度計、コンデンサー、攪拌装置を備えた５００−フラ
スコに４０％ジアリルアミン塩酸塩水溶液１６４．１Ｍ
、４０％トリアリルアミン塩酸塩水溶液８．３１を仕込
み、窒素気流下５０°Ｃにて過硫酸アンモニウムｉ、ｏ
ｐを加えた。攪拌下に５時間重合させた後、更に２４時
間静置重合を行ない、水１００．７ｇを加えて希釈し、
固型分２５％の共重合体水溶液（”Ａ）を得たつ 実施例２ 実施例１と同様の装置に５０％ジアリルメチルアミン硫
酸塩水溶液１５８．６ｇ、５０％トリアリルアミン硫酸
塩水溶液１．９１を仕込ミ窒素気流下５０°Ｃにて過硫
酸アンモニウム１、Ｏｆを加えた。攪拌下に５時間重合
させた後２４時間静置重合を行なった。水１６０．８１
を加えて希釈し、固型分２５％の共重合体水溶液〔Ｂ〕
を得た。Example 1 40% diallylamine hydrochloride aqueous solution 164.1 M in a 500-flask equipped with a thermometer, condenser, and stirrer
, 40% triallylamine hydrochloride aqueous solution 8.31 was charged, and ammonium persulfate i, o
Added p. After polymerizing for 5 hours with stirring, static polymerization was further performed for 24 hours, diluted by adding 100.7 g of water,
Example 2 to obtain a copolymer aqueous solution (''A) with a solid content of 25% Into the same apparatus as in Example 1, 158.6 g of a 50% diallylmethylamine sulfate aqueous solution and 1.91 g of a 50% triallylamine sulfate aqueous solution were added. of ammonium persulfate was added at 50°C under a nitrogen stream. Polymerization was carried out for 5 hours with stirring, and then stationary polymerization was carried out for 24 hours. Water 160.81
Copolymer aqueous solution with a solid content of 25% [B]
I got it.

実施例３ 実施例１と同様の装置に５０％ジアリルジメチルアンモ
ニウムクロライド水溶液１６０，９１１５０％トリアリ
ルアミン塩酸塩水溶液０、８７１を仕込み、窒素気流下
、５０　’Ｏニて過硫酸アンモニラｈ１．ｏｙを加えた
。攪拌下に５時間重合させた夜更に２４時間静置重合を
行なった。水１６１．７Ｆを加えて希釈し、固型分２５
％の共重合体水溶液〔Ｃ〕を得た。Example 3 A 50% diallyldimethylammonium chloride aqueous solution 160,911 and a 50% triallylamine hydrochloride aqueous solution 0,871 were charged into the same apparatus as in Example 1, and ammonium persulfate h1. Added oy. The polymerization was carried out under stirring for 5 hours, and at night, the polymerization was further carried out by standing for 24 hours. Add water 161.7F to dilute, solid content 25
% copolymer aqueous solution [C] was obtained.

実施例４ 実施例１と同様の装置に４０％ジアリルアミン塩酸塩水
溶液１５０．Ｏｆ、４０％トリアリルアミン塩酸塩水溶
液０．４’ａｆ、４０％アクリルアミド水溶液８．９１
を仕込み、窒素気流下５０°Ｃにて過硫酸アンモニウム
１．０ｆｅ加えた。攪拌下に５時間重合させた夜更に２
４時間静置重合を行なった。水９５．６１を加えて希釈
し、固型分２５％の共重合体水溶液ＣＤ）を得た。Example 4 A 40% diallylamine hydrochloride aqueous solution (150%) was placed in the same apparatus as in Example 1. Of, 40% triallylamine hydrochloride aqueous solution 0.4'af, 40% acrylamide aqueous solution 8.91
was charged, and 1.0fe of ammonium persulfate was added at 50°C under a nitrogen stream. Polymerization was carried out for 5 hours under stirring.
Stationary polymerization was performed for 4 hours. It was diluted by adding 95.6 ml of water to obtain an aqueous copolymer solution CD) with a solid content of 25%.

比較例１ 実施例と同様の装置に５０％ジアリルアミン塩酸塩水溶
液１８８．６ｙを仕込み、窒素気流下５０’Ｃにて過硫
酸アンモニウム１．０１を加え、攪拌下、７時間重合を
行なった。その夜更に２４時間静置重合を行なった後、
水１８８．６１で希釈し、固型分２５％の重合体水溶液
（Ｅｌを得た。Comparative Example 1 188.6 y of a 50% diallylamine hydrochloride aqueous solution was charged into the same apparatus as in Example, 1.01 y of ammonium persulfate was added at 50'C under a nitrogen stream, and polymerization was carried out for 7 hours with stirring. After further static polymerization for 24 hours that night,
It was diluted with 188.61 g of water to obtain an aqueous polymer solution (El) with a solid content of 25%.

比較例２ 実施例と同様の装置に７０％ジアリルメチルアミン塩酸
塩水溶液１０５．５Ｆを仕込み、窒素気流下５０°Ｃに
て過硫酸アンモニウム１、ｏｙを加えた。攪拌下に５時
間重合を行なった夜更に２４時間、静置重合を行なった
。Comparative Example 2 A 70% diallylmethylamine hydrochloride aqueous solution (105.5 F) was charged into the same apparatus as in Example, and 1.0 y of ammonium persulfate was added at 50° C. under a nitrogen stream. Polymerization was carried out under stirring for 5 hours, and in the evening, stationary polymerization was further carried out for 24 hours.

水１８９．８Ｆを加えて希釈し、固型分２５％の重合体
水溶液〔Ｆ〕を得た。It was diluted by adding 189.8 F of water to obtain an aqueous polymer solution [F] with a solid content of 25%.

比較例３ 実施例と同様の装置に７０％ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド水溶［１１５，５）を仕込み、窒素気流
下、５０°Ｃにて過硫酸アンモニウム１．０ｇを加えた
。攪拌下に５時間重合を行なった後、更に２４時間靜置
型合を行なった。水２０７．８１を加えて希釈し、固型
分２５％の重合体水溶液〔Ｇ〕を得た。Comparative Example 3 A 70% aqueous solution of diallyldimethylammonium chloride [115,5) was charged into the same apparatus as in Example, and 1.0 g of ammonium persulfate was added at 50°C under a nitrogen stream. After polymerization was carried out for 5 hours with stirring, the mixture was allowed to stand for an additional 24 hours. It was diluted by adding 207.81 g of water to obtain an aqueous polymer solution [G] with a solid content of 25%.

上記実施例１〜４および比較例１〜８で得た重合体の２
５％水溶液粘度、重量平均分子量およびカチオン当量を
測定し、下表の結果を得たう ブルーｌクツイールド型粘度計を用い、２５°Ｃで測定
する。2 of the polymers obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 8 above.
The 5% aqueous solution viscosity, weight average molecular weight, and cation equivalent are measured at 25°C using a Blue Coutweild viscometer with the results shown in the table below.

ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより、ポリ
エチレングリコールを標準物質として測定する。Measure by gel permeation chromatography using polyethylene glycol as a standard substance.

（カラムは東洋曹達工業製Ｔ　８Ｋ　Ｇｅ　ｌ　ＰＷを
使用）零８　　カチオン当量 ■ トルイジンブルーを指示薬とし、４００　　’ポリビニ
ル硫酸カリウム溶液を用いたコロイド滴定法により測定
するう 参考例 前記実施例及び比較例で得られた重合体水溶液を使用し
、常法により反応染料にて染色された綿メリヤスニット
を浸漬法にて処理を行なった。(The column used was T 8K Gel PW manufactured by Toyo Soda Kogyo Co., Ltd.) Zero 8 Cation equivalent ■ Measured by colloid titration method using toluidine blue as an indicator and 400' polyvinyl potassium sulfate solution.Reference examples The above examples and comparative examples Using the aqueous polymer solution obtained above, a cotton stockinette knit dyed with a reactive dye in a conventional manner was treated by dipping.

その染色堅牢度試験結果を第１表〜第４表に示した。な
お染色堅牢度の試験方法は以下の通りである。The color fastness test results are shown in Tables 1 to 4. The test method for color fastness is as follows.

■　染色布の作成方法 く供試染料名〉 ８ｕｍｉｆｉｘ　Ｂｒ１ｌｔｉａｎｔ　Ｂｌｕｅ　Ｒ（
Ｃ１Ｉ、Ｒｅａｃｔｉｖｅ　Ｂｌｕｅ　１９　）（Ｕ、
上１Ｍ１ｌＣｔｌＶｅ　ｆｌｌｕｅｌ　１９４　）上記
染料を未シルケ・ソトメリヤスに８％ｏｗｆで常法にて
染色を行なった。■ How to make dyed cloth Sample dye name> 8umifix Br1ltiant Blue R (
C1I, Reactive Blue 19) (U,
(1M11CtlVe full 194) The above dye was used to dye unsiliced sotomeria at 8% owf in a conventional manner.

■　染色堅牢度向上剤処理条件 吸尽法にて染色堅牢度向上剤の処理を行なった。向上剤
の使用濃度は０．５１／ｌ　（固形分）で行なった。又
、他の条件は一般的使用条件で処理を行なった。■ Treatment conditions for color fastness improver The color fastness improver was treated using the exhaustion method. The concentration of the improver used was 0.51/l (solid content). In addition, other conditions were general usage conditions.

■　染色堅牢度試験法 に）加工変色 処理した染色物の変退色をグレースケ ールにて判定した。（級） に）　　洗濯堅牢度 ＪＩＳ−Ｌ−０８４４ムー４法に準 じて行なった。判定は染色布の変退色、綿汚染、ウール
汚染をグレースケールにて行なった。（級） （：：ひ　塩素処理水堅牢度 Ｌ８０−Ｒ−１０５に準じて行なった。(Dye fastness test method) Discoloration and fading of dyed products that had been processed and discolored was judged on a gray scale. Washing fastness: Tested according to JIS-L-0844 Mu 4 method. Judgments were made on gray scale for discoloration and fading of dyed fabrics, cotton stains, and wool stains. (Grade) (::H) Fastness to chlorinated water Tested according to L80-R-105.

（有効塩素２０ｗｔ／ｌ、２５°Ｃ１４時間） （：Ｖ）　　水道水塩素堅牢度 処理布を水道水６１／分の流水中に５ 時間投入し変退色をグレースケールで判定した。（有効
塩素１．　ａ　ｗｖ　／　ｔ、温度１５〜２０　’Ｃ） （Ｖ）　　耐光堅牢度 ＪＩ８−Ｌ−０８４２に準じて行なっ た。(20 wt/l of available chlorine, 14 hours at 25°C) (:V) Tap water chlorine fastness The treated fabric was placed in running tap water of 61/min for 5 hours, and discoloration and fading were judged on a gray scale. (Available chlorine: 1.a wv/t, temperature: 15-20'C) (V) Light fastness: Measured according to JI8-L-0842.

第１表８ｗｎＩｒ１ｘ　Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ　Ｂｌｕｅ
　Ｒ（級）第２表　８ｕｍ＋ｆｉｘ　Ｂｒｏｉｌ　１ａ
ｎｔ　８ｃａｓｌｅｔ　ｋｌ−２ＧＧａ４　８ｕｍｔｆ
ｉｘ　Ｔｓｒｑｕｏｉｓａ　Ｂｌｕｅ　Ｇ　１５Ｑ％　
（級）第　４　　ｉ　　　　　８ｕｎｕｆ＋ｘ　　ｄｕ
ｐｒａ　　Ｎａｖｙ　　Ｂｌｕｅ　　２ＧＦ各堅牢度試
験の結果から、本発明の共重合体を染色堅牢度向上剤と
して用いた場合は既知の堅牢度向上剤より著しくすぐれ
ており、各堅牢度を向上させることがわかる、 手続補正書（方式） 昭和６０年Ｖ−ｊ３　ザ日Table 1 8wnIr1x Br1lliant Blue
R (grade) Table 2 8um+fix Broil 1a
nt 8caslet kl-2GGa4 8umtf
ix Tsrquoisa Blue G 15Q%
(grade) 4th i 8unuf+x du
pra Navy Blue 2GF From the results of each color fastness test, it can be seen that when the copolymer of the present invention is used as a color fastness improver, it is significantly superior to known color fastness improvers and improves each color fastness. , Procedural amendment (method) 1985 V-j3 The day

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ単独に水素原子またはメチ
ル基、Ｒ＿３、Ｒ＿４はそれぞれ単独に水素原子または
炭素数１〜１８のアルキル基、シクロアルキル基または
ベンジル基、Ｘは 酸の対アニオンを示す。） で示されるジアリルアミン化合物、および下記一般式〔
II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （Ｒ＿５は水素原子またはメチル基、Ｘは酸の対アニオ
ンを示す。） で示されるトリアリルアミン化合物を〔 I 〕／〔II〕
＝９９．９９〜９８／０．０１〜２なるモル比で共重合
することを特徴とするジ−およびトリ−アリルアミン系
共重合体の製造方法。(1) The following general formula [I] ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available▼ [I] (R_1 and R_2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group, R_3 and R_4 are each independently a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 1) 18 alkyl group, cycloalkyl group or benzyl group, X represents the counter anion of the acid), and the following general formula [
II] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼[II] (R_5 is a hydrogen atom or methyl group, X is the counter anion of the acid.) The triallylamine compound shown by [I] / [II]
A method for producing a di- and triallylamine copolymer, which comprises copolymerizing at a molar ratio of =99.99-98/0.01-2.