JP2926954B2 - アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 - Google Patents
アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤Info
- Publication number
- JP2926954B2 JP2926954B2 JP26496890A JP26496890A JP2926954B2 JP 2926954 B2 JP2926954 B2 JP 2926954B2 JP 26496890 A JP26496890 A JP 26496890A JP 26496890 A JP26496890 A JP 26496890A JP 2926954 B2 JP2926954 B2 JP 2926954B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- same meanings
- general formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアミン誘導体、その製造方法及び該
誘導体を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
誘導体を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
多年にわたる殺虫剤の研究開発によって多くの薬剤、
例えばパラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、
カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが
開発され実用化され来た。これらの殺虫剤が農業の生産
向上に果した役割は極めて大きいが近年、これらの殺虫
剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から使用が規制
されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せし
めたものが出て来ている。従って、これら抵抗性害虫を
はじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、安全に使用
できる新規薬剤の開発が要望されている。
例えばパラチオン、マラチオン等の有機リン系殺虫剤、
カルバリル、メソミル等のカーバメイト系殺虫剤などが
開発され実用化され来た。これらの殺虫剤が農業の生産
向上に果した役割は極めて大きいが近年、これらの殺虫
剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問題から使用が規制
されたり、長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せし
めたものが出て来ている。従って、これら抵抗性害虫を
はじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、安全に使用
できる新規薬剤の開発が要望されている。
本発明化合物に類似の化合物として次の化合物が知ら
れている。
れている。
〔Boll.Chim.Farm.,1979 118(11)661−666〕 しかし、本化合物の殺虫活性は示されていない。更に
次の化合物が、USP4918088に記載され、殺虫活性を有す
ることが示されている。しかしながらこの化合物はワタ
アブラムシに対して活性を示す ものの、各種作物において、重要な害虫である鱗翅目害
虫やツマグロヨコバイに活性を有しない。
次の化合物が、USP4918088に記載され、殺虫活性を有す
ることが示されている。しかしながらこの化合物はワタ
アブラムシに対して活性を示す ものの、各種作物において、重要な害虫である鱗翅目害
虫やツマグロヨコバイに活性を有しない。
本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で
完全に使用できる農薬を提供することである。
完全に使用できる農薬を提供することである。
本発明は、一般式〔I〕 {式中、R1は無置換2−ピリジル基を除く、置換されて
いてもよいヘテロ環又はフェニル基を、Xは置換されて
いてもよいアルキレン基、アルキリデン基、ヘテロ原
子、又は単結合を、R2は水素、置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、−Y−
R6、又は −CO2−を、nは0、1、2を、R6は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、
又は (ここでYがO、CO2でないという条件で、R9、R10は水
素、置換されてもよいアルキル基を示す。)、R7、R8は
同一又は相異って、水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、シクロアルケニル基又はアリール基を、 R3は、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基、アリール基又は複素環基、ZはN又はCを示し、
ZがNのときはR4、R5のいずれか一方はシアノ基、ニト
ロ基、−Q−R11〔ここでQはO、S(O)m、 −CO2−を示し、mは0、1、2を、R11は水素、置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
基、又は 〔ここでQがO、CO2でないという条件で、R12、R13は
同一又は相異って、水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、シクロアルケニル基又はアリール基を示す。〕又は (ここでR14、R15は同一又は相異って、置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示
す。)を示し、他方は存在しない。又はZがCのとき
は、R4、R5のいずれか一方は水素、ハロゲン、シアノ
基、−S(O)lR16、−COR17又は−COOR18を示し、他
方はニトロ基、シアノ基、−COR19又は−COOR20(ここ
でR16、R17、R18、R19、R20は、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、lは
0、1、2を示す。)を示す。}で表わされる化合物及
びその塩、その製造及び殺虫剤である。
いてもよいヘテロ環又はフェニル基を、Xは置換されて
いてもよいアルキレン基、アルキリデン基、ヘテロ原
子、又は単結合を、R2は水素、置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、−Y−
R6、又は −CO2−を、nは0、1、2を、R6は水素、置換されて
いてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、
又は (ここでYがO、CO2でないという条件で、R9、R10は水
素、置換されてもよいアルキル基を示す。)、R7、R8は
同一又は相異って、水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、シクロアルケニル基又はアリール基を、 R3は、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基、アリール基又は複素環基、ZはN又はCを示し、
ZがNのときはR4、R5のいずれか一方はシアノ基、ニト
ロ基、−Q−R11〔ここでQはO、S(O)m、 −CO2−を示し、mは0、1、2を、R11は水素、置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
基、又は 〔ここでQがO、CO2でないという条件で、R12、R13は
同一又は相異って、水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、シクロアルケニル基又はアリール基を示す。〕又は (ここでR14、R15は同一又は相異って、置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基又はアリール基を示
す。)を示し、他方は存在しない。又はZがCのとき
は、R4、R5のいずれか一方は水素、ハロゲン、シアノ
基、−S(O)lR16、−COR17又は−COOR18を示し、他
方はニトロ基、シアノ基、−COR19又は−COOR20(ここ
でR16、R17、R18、R19、R20は、置換されていてもよい
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基又はアリール基を、lは
0、1、2を示す。)を示す。}で表わされる化合物及
びその塩、その製造及び殺虫剤である。
本発明の化合物の製造は次のようにして行われる。
(式中r1、r2はそれぞれ低級アルキル基を、R1、R2、
R3、R4、R5、Xは前記と同じ意味を示す)。反応は不活
性有機溶剤好ましくはキシレン、トルエン、ベンゼン等
の芳香族炭化水素系溶剤中、必要により、p−トルエン
スルホン酸等の酸性触媒の存在下、還流下に行われる。
R3、R4、R5、Xは前記と同じ意味を示す)。反応は不活
性有機溶剤好ましくはキシレン、トルエン、ベンゼン等
の芳香族炭化水素系溶剤中、必要により、p−トルエン
スルホン酸等の酸性触媒の存在下、還流下に行われる。
(式中、r3は低級アルキル基を示す)。本反応は不活性
有機溶剤好ましくはメタノール、エタノール等のアルコ
ール類中室温ないし加熱還流下に行われる。
有機溶剤好ましくはメタノール、エタノール等のアルコ
ール類中室温ないし加熱還流下に行われる。
(式中、Halはハロゲン原子を示す。)反応は不活性有
機溶剤中、脱酸剤の存在下、室温から用いる溶剤の沸点
までの温度で行なわれる。
機溶剤中、脱酸剤の存在下、室温から用いる溶剤の沸点
までの温度で行なわれる。
反応は不活性有機溶剤好ましくはDMF、THF、ベンゼ
ン、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン
中、脱酸剤の存在下、室温から用いる溶剤の沸点までの
温度で行われる。脱酸剤としてはK2CO3、NaH、トリエチ
ルアミン等が用いられ得る。
ン、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン
中、脱酸剤の存在下、室温から用いる溶剤の沸点までの
温度で行われる。脱酸剤としてはK2CO3、NaH、トリエチ
ルアミン等が用いられ得る。
反応は(4)の反応と同様に行われる。
反応は不活性有機溶剤好ましくは、アセトニトリム、
四塩化炭素、ジクロロエタン中、ニトロニウムテトラフ
ルオロボレート(NO2 +BF4 -)等のニトロ化剤の存在下、
−20℃から用いる溶剤の沸点までの温度で行われる。
四塩化炭素、ジクロロエタン中、ニトロニウムテトラフ
ルオロボレート(NO2 +BF4 -)等のニトロ化剤の存在下、
−20℃から用いる溶剤の沸点までの温度で行われる。
反応終了後は、通常の後処理を行うことにより目的物
を得ることができる。本発明化合物の構造は、IR,NMR,M
ASS等から決定した。
を得ることができる。本発明化合物の構造は、IR,NMR,M
ASS等から決定した。
本発明化合物でR2が水素のとき、 で表わされる互変異性体が存在しうる。
一方、ZがNの場合、下に示したシン、アンチの異性
体が 又、ZがCの場合、下に示したシス、トランスの異性体 も存在しうるが、機器分析の条件等により、その比率は
変化する。
体が 又、ZがCの場合、下に示したシス、トランスの異性体 も存在しうるが、機器分析の条件等により、その比率は
変化する。
次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例1 N−シアノ−N′−(2−クロル−5−ピリジルメチ
ル)−N′−メチル・アセトアミジン(化合物番号2
2)): エタノール20ml中に、N−メチル−2−クロル−5−
ピリジルメチルアミン1.6gとエチルN−シアノアセトア
ミデート12gを加え、室温で一夜撹拌した。反応終了
後、反応液を濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製することにより目的物1.8gを得
た。m.p.101−103℃。
ル)−N′−メチル・アセトアミジン(化合物番号2
2)): エタノール20ml中に、N−メチル−2−クロル−5−
ピリジルメチルアミン1.6gとエチルN−シアノアセトア
ミデート12gを加え、室温で一夜撹拌した。反応終了
後、反応液を濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製することにより目的物1.8gを得
た。m.p.101−103℃。
実施例2 2−(2−クロル−5−ピリジルメチル)−1−ニトロ
−1−ブテン(化合物番号368): トルエン50mlに2−クロル−5−ピリジルメチルアミ
ン4.2gと1−ニトロ−2−ブタノン3.5gおよびp−トル
エンスルホン酸0.1gを加え、還流下2時間反応させた。
反応終了後、反応液を濃縮し得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィーにより分離精製することにより、目的物
4.1gを得た。m.p.95−98℃。
−1−ブテン(化合物番号368): トルエン50mlに2−クロル−5−ピリジルメチルアミ
ン4.2gと1−ニトロ−2−ブタノン3.5gおよびp−トル
エンスルホン酸0.1gを加え、還流下2時間反応させた。
反応終了後、反応液を濃縮し得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィーにより分離精製することにより、目的物
4.1gを得た。m.p.95−98℃。
実施例3 2−(2−クロル−5−ピリジルメチル)−1−シアノ
−1−プロパン(化合物番号528): 2−クロル−5−ピリジルメチルアミン1.4gと1−シ
アノ−2−プロパアノン0.8gを仕込み室温で一夜撹拌し
た。反応終了後、反応液をカラムクロマトグラフィーに
より分離精製することにより目的物1.7gを得た。m.p.95
−98℃。
−1−プロパン(化合物番号528): 2−クロル−5−ピリジルメチルアミン1.4gと1−シ
アノ−2−プロパアノン0.8gを仕込み室温で一夜撹拌し
た。反応終了後、反応液をカラムクロマトグラフィーに
より分離精製することにより目的物1.7gを得た。m.p.95
−98℃。
参考例 N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−メチル
アセトアミジン塩酸塩: エタノール40ml中にN−(6−クロロ−3−ピリジル
メチル)−N−メチルアミン5.1gを加え溶解後、エチル
アセトイミデート塩酸塩4gを0℃にて加え、1時間撹
拌後、室温で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留
去し、得られた白色結晶をジエチルエーテルにて洗浄し
目的物7.3gを得た。
アセトアミジン塩酸塩: エタノール40ml中にN−(6−クロロ−3−ピリジル
メチル)−N−メチルアミン5.1gを加え溶解後、エチル
アセトイミデート塩酸塩4gを0℃にて加え、1時間撹
拌後、室温で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留
去し、得られた白色結晶をジエチルエーテルにて洗浄し
目的物7.3gを得た。
m.p.192−197℃ 実施例5 N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−メチル
−N′−ニトロアセトアミジン(化合物番号236): 窒素気流下アセトニトリル10ml中のN−(6−クロロ
−3−ピリジルメチル)−N−メチルアセトアミジン塩
酸塩1gの懸濁液にDBU.0.7gを室温で徐々に滴下し、30分
撹拌した。この溶液を窒素気流下、アセトニトリル5ml
中にニトロニウムテトラフルオロボレート0.6gの懸濁液
中に徐々に氷水冷下滴下した後、氷水冷下30分、次いで
室温で4時間反応させた。反応終了後、氷水中に反応液
を注加し、この水溶液をクロロホルムにて数度抽出後、
硫酸マグネシウム乾燥後溶媒を減圧留去した。得られた
オイル状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より分離精製することにより目的物0.3gを得た。n
25 D1.5808 実施例6 N−シアノ−N′−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−N′−エチルアセトアミジン(化合物番号51): N−シアノ−N′−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)アセトアミド3.0gをDMF20mlに溶解させた溶液に氷
冷下NaH(純度60%)0.7gを加え、同温度で一時間撹拌
後沃化エチル2.7g加え、室温で5時間撹拌した。反応終
了後、氷水中に反応液を注加し、この水溶液を酢酸エチ
ルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を減圧留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより目的物1.6gを得た。
m.p.100−101℃ 実施例7 N−シアノ−N′−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−N′−メチルアセトアミジン(化合物番号22): N−シアノ−N′−メチルアセトアミジン1.3gをDMF2
0mlに溶解させた溶液に氷冷下NaH(純度60%)0.6gを加
え、同温度で一時間撹拌後2−クロロ−5−ピリジンメ
チルクロライド2.2gを加え、室温で5時間撹拌した。反
応終了後氷水中に反応液を注加し、この水溶液を酢酸エ
チルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を減圧留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製することにより目的物1.5gを得
た。m.p.101−103℃ 上記実施例を含め本発明の化合物の代表例を第1表に
示す。
−N′−ニトロアセトアミジン(化合物番号236): 窒素気流下アセトニトリル10ml中のN−(6−クロロ
−3−ピリジルメチル)−N−メチルアセトアミジン塩
酸塩1gの懸濁液にDBU.0.7gを室温で徐々に滴下し、30分
撹拌した。この溶液を窒素気流下、アセトニトリル5ml
中にニトロニウムテトラフルオロボレート0.6gの懸濁液
中に徐々に氷水冷下滴下した後、氷水冷下30分、次いで
室温で4時間反応させた。反応終了後、氷水中に反応液
を注加し、この水溶液をクロロホルムにて数度抽出後、
硫酸マグネシウム乾燥後溶媒を減圧留去した。得られた
オイル状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より分離精製することにより目的物0.3gを得た。n
25 D1.5808 実施例6 N−シアノ−N′−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−N′−エチルアセトアミジン(化合物番号51): N−シアノ−N′−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)アセトアミド3.0gをDMF20mlに溶解させた溶液に氷
冷下NaH(純度60%)0.7gを加え、同温度で一時間撹拌
後沃化エチル2.7g加え、室温で5時間撹拌した。反応終
了後、氷水中に反応液を注加し、この水溶液を酢酸エチ
ルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を減圧留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより目的物1.6gを得た。
m.p.100−101℃ 実施例7 N−シアノ−N′−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−N′−メチルアセトアミジン(化合物番号22): N−シアノ−N′−メチルアセトアミジン1.3gをDMF2
0mlに溶解させた溶液に氷冷下NaH(純度60%)0.6gを加
え、同温度で一時間撹拌後2−クロロ−5−ピリジンメ
チルクロライド2.2gを加え、室温で5時間撹拌した。反
応終了後氷水中に反応液を注加し、この水溶液を酢酸エ
チルで抽出後、硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を減圧留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製することにより目的物1.5gを得
た。m.p.101−103℃ 上記実施例を含め本発明の化合物の代表例を第1表に
示す。
本発明化合物はヨトウムシ、コナガ、アブラムシ、ツ
マグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種の害虫に高
い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバ
イ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カー
バメイト剤に対する抵抗性が発達し、それらの薬剤の効
力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な
薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみな
らず、有機リン剤、カーバメイト剤抵抗系系統の害虫に
も優れた殺虫効果を有する薬剤である。
マグロヨコバイ、トビイロウンカなど、各種の害虫に高
い殺虫活性を示す。又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバ
イ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カー
バメイト剤に対する抵抗性が発達し、それらの薬剤の効
力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な
薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみな
らず、有機リン剤、カーバメイト剤抵抗系系統の害虫に
も優れた殺虫効果を有する薬剤である。
本発明の殺虫剤は、一般式〔I〕で表わされる化合物
を有効成分として含有するものであり、有効成分化合物
の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のと
り得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒
剤、フロアブル、燻煙剤、燻蒸剤等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
は、大豆粉、小豆粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉
末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化
合物が使用される。
を有効成分として含有するものであり、有効成分化合物
の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のと
り得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒
剤、フロアブル、燻煙剤、燻蒸剤等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
は、大豆粉、小豆粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉
末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化
合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケ
ロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留
分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレ
ン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。
ロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留
分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレ
ン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは
いうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺虫剤
と混合して使用することもできる。
いうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺虫剤
と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤
の代表例を以下に示す。
の代表例を以下に示す。
殺ダニ剤(殺菌剤): クロルベンジレート、クロルプロピレート、プロクロ
ノール、フェニソプロモレート、ジコホル、ジノブト
ン、ビナパクリル、クロルフェナミジン、アミトラズ、
BPPS、PPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フ
ェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、チオ
キノックス、CPCBS、テトラジホン、カヤサイド、アベ
ルメクチン、クロフェンテジン、フルベンツミン、フル
フェノクスロン、BCPE、シヘキサチン、ピリダベン、フ
ェンプロキシメート、フェナザクイン(fenazaquin)、
チオファネートメチル、ベノミル、チウラム、IBP、EDD
P、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、T
PN、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイシンS、
カスガマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、
ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルト
ラニン、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾー
ル、メタラキシル、トリフルミゾール、ジクロメジン、
テクロフタラム、ビンクロゾリン、プロシミドン、ビテ
ルタノール、トリアジメホン、プロクロラズ、ピリフェ
ノックス、フェナリモル、フェンプロピモルフ、トリホ
リン、メタラキシル、オキシカルボキシン、ペフラゾエ
ート、ジクロメジン、フルアジナム、オキサジキシル、
エトキノラック、TPTH、プロパモカーブ、ホセチル、ジ
ヒドロストレプトマイシン、アニラジン、ジチアノン、
ジエトフェンカルブ、 有機燐及びカーバメイト系殺虫剤(殺ダニ剤): フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、ク
ロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、
ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、EPBP、ジアリホール、メチルパラチ
オン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アルディカープ、プロポキシュー
ル、メソミル、BPMC、MTMC、ナック、カルタップ、カル
ボスルファン、ベンフラカルブ、ピリミカーブ、エチオ
フェンカルブ、フェノキシカルブ、チオジカルブ、ピラ
クロホス、モノクロトホス、サリチオン、カルタップ、
カルボスルファン、カルボフラン、ベンフラカルブ、メ
ルトカルブ、NAC、ピリミカーブ、エチオフェンカル
ブ、フェノキシカルブ、 ピレスロイド系殺虫剤(殺ダニ剤): パーメスリン、サイパーメスリン、ダカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンブロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメトリン、シラネオファン、シラネオファン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤: ディフルベンズロン、クロルフルアズロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、ピリプロ
キシフェン、機械油。
ノール、フェニソプロモレート、ジコホル、ジノブト
ン、ビナパクリル、クロルフェナミジン、アミトラズ、
BPPS、PPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フ
ェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、チオ
キノックス、CPCBS、テトラジホン、カヤサイド、アベ
ルメクチン、クロフェンテジン、フルベンツミン、フル
フェノクスロン、BCPE、シヘキサチン、ピリダベン、フ
ェンプロキシメート、フェナザクイン(fenazaquin)、
チオファネートメチル、ベノミル、チウラム、IBP、EDD
P、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、T
PN、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイシンS、
カスガマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、
ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルト
ラニン、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾー
ル、メタラキシル、トリフルミゾール、ジクロメジン、
テクロフタラム、ビンクロゾリン、プロシミドン、ビテ
ルタノール、トリアジメホン、プロクロラズ、ピリフェ
ノックス、フェナリモル、フェンプロピモルフ、トリホ
リン、メタラキシル、オキシカルボキシン、ペフラゾエ
ート、ジクロメジン、フルアジナム、オキサジキシル、
エトキノラック、TPTH、プロパモカーブ、ホセチル、ジ
ヒドロストレプトマイシン、アニラジン、ジチアノン、
ジエトフェンカルブ、 有機燐及びカーバメイト系殺虫剤(殺ダニ剤): フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、ク
ロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、
ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、EPBP、ジアリホール、メチルパラチ
オン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アルディカープ、プロポキシュー
ル、メソミル、BPMC、MTMC、ナック、カルタップ、カル
ボスルファン、ベンフラカルブ、ピリミカーブ、エチオ
フェンカルブ、フェノキシカルブ、チオジカルブ、ピラ
クロホス、モノクロトホス、サリチオン、カルタップ、
カルボスルファン、カルボフラン、ベンフラカルブ、メ
ルトカルブ、NAC、ピリミカーブ、エチオフェンカル
ブ、フェノキシカルブ、 ピレスロイド系殺虫剤(殺ダニ剤): パーメスリン、サイパーメスリン、ダカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンブロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメトリン、シラネオファン、シラネオファン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤: ディフルベンズロン、クロルフルアズロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、ピリプロ
キシフェン、機械油。
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性
剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。
剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例8 乳 剤 本発明化合物 10部 アルキルフェニルポリオキシエチレン 5部 ジメチルホルムアミド 50部 キシレン 35部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液と
して散布する。
して散布する。
実施例9 水和剤 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル 5部 珪藻土 70部 シリカ 5部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈し
て懸濁液として散布する。
て懸濁液として散布する。
実施例10 粉 剤 本発明化合物 5部 タルク 94.7部 シリカ 0.3部 以上を混合溶解し、使用に際してはそのまま散布す
る。
る。
実施例11 粒 剤 本発明化合物 5部 クレー 73部 ベントナイト 20部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部 リン酸ナトリウム 1部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
試験例1 ワタアブラムシに対する効力 3寸鉢に播種した発芽後10日を経過したキュウリにワ
タアブラムシを一区あたり30〜50頭小筆を用いて接種し
た。1日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例8
に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が125ppmになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65
%の恒温室内に置き、7日後に生虫数を数え、無処理区
との比較から防除率を求めた。結果を第2表に示した。
タアブラムシを一区あたり30〜50頭小筆を用いて接種し
た。1日後に傷害虫を取り除いて、前記薬剤の実施例8
に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が125ppmになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65
%の恒温室内に置き、7日後に生虫数を数え、無処理区
との比較から防除率を求めた。結果を第2表に示した。
試験例2 ツマグロヨコバイに対する効力 発芽後7日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例
8に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmに
なるように水で希釈した薬液に30秒間浸漬した。風乾
後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメイト剤
抵抗性系統のツマグロヨコバイ3令幼虫10頭を接種し
た。ガーゼで蓋をして、温度25℃、湿度65%の恒温室内
に置き、5日後に殺虫率を調べた。結果を第3表に示し
た。
8に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmに
なるように水で希釈した薬液に30秒間浸漬した。風乾
後、処理苗を試験管に入れ、有機燐剤、カーバメイト剤
抵抗性系統のツマグロヨコバイ3令幼虫10頭を接種し
た。ガーゼで蓋をして、温度25℃、湿度65%の恒温室内
に置き、5日後に殺虫率を調べた。結果を第3表に示し
た。
試験例3 アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例9に示された水和剤の処方に従い、
化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬
液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し、風乾後、アワヨ
トウ3令幼虫が5頭入っているシャーレにその葉を入れ
た。ガラス蓋をして温度25℃、湿度65%の恒温室内に置
き、5日後に殺虫率を調べた。2反復である。結果を第
4表に示した。
化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬
液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し、風乾後、アワヨ
トウ3令幼虫が5頭入っているシャーレにその葉を入れ
た。ガラス蓋をして温度25℃、湿度65%の恒温室内に置
き、5日後に殺虫率を調べた。2反復である。結果を第
4表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A01N 43/40 101 A01N 43/40 101J 43/54 43/54 A 43/58 43/58 A 43/60 43/60 43/78 43/78 A 47/02 47/02 47/04 47/04 47/12 102 47/12 102 47/40 47/40 51/00 51/00 C07C 209/60 C07C 209/60 261/04 261/04 311/54 311/54 C07D 213/36 C07D 213/36 213/61 213/61 213/64 213/64 213/72 213/72 213/84 213/84 237/08 237/08 237/12 237/12 237/26 237/26 241/12 241/12 241/16 241/16 277/28 277/28 277/32 277/32 307/52 307/52 405/12 405/12 409/12 409/12 521/00 521/00 277/32 (31)優先権主張番号 特願平2−115246 (32)優先日 平2(1990)5月2日 (33)優先権主張国 日本(JP) (31)優先権主張番号 特願平2−196258 (32)優先日 平2(1990)7月26日 (33)優先権主張国 日本(JP) (72)発明者 山田 富夫 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 高草 伸生 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 満井 順 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社小田原研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 211/27 C07C 209/60 C07C 261/04 C07C 311/54 C07D 213/36 - 213/84 C07D 237/08 - 237/26 C07D 241/12 - 241/16 C07D 277/28 - 277/32 A01N 47/02 - 51/00 A01N 43/40 - 43/78 A01N 33/18 WPI/L(QUESTEL) CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (7)
- 【請求項1】一般式〔I〕 {式中、 R1は、無置換2−ピリジル基を除く、置換されていても
よいピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、またはフエ
ニル基を示し、これらの置換基としては、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコ
キシ基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ハロアルコキシ基、
C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフオニル基、、
ジC1-6アルキルアミノ基、フエノキシ基である。 XはC1-6アルキル基で置換されていてもよいアルキレン
基またはC1-6アルキル基で置換されていてもよいアルキ
リデン基を示す。 R2は水素、置換されていてもよいC1-6アルキル基、C2-6
アルケニル基、C2-6アルキニル基、C3-6シクロアルキル
基、C3-6シクロアルケニル基もしくはアリール基を示
し、これらの置換基としては、ハロゲン原子、シアノ
基、フリル基、チエニル基、ハロゲンで置換されていて
もよいフエニル基、C1-6アルコキシ基で置換されていて
もよいフエニル基、ハロゲンで置換されていてもよいピ
リジル基、ハロゲンで置換されていてもよいチアゾール
基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アル
コキシカルボニル基である。 R3は水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキル基、
C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C3-6シクロアル
キル基、C3-6シアクロアルケニル基、アリール基を示
し、これらの置換基としては、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ
基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6モノアルキルア
ミノ基、C1-6ジアルキルアミノ基、ハロゲンで置換され
ていてもよいフエニル基である。 Zは、NまたはCHを示し、 R4、R5のいずれか一方は、シアノ基またはニトロ基を示
し、他方は存在しない。}で表わされる化合物およびそ
の塩。 - 【請求項2】一般式〔II〕 (式中、R1、R2、Xは前記と同じ意味を示す。)で表わ
される化合物と、一般式 R3COCH2R4(又はR5) 〔III〕 又は (式中r1、r2はそれぞれ低級アルキル基を、R3、R4、R5
は前記と同じ意味を示す。)で表わされる化合物を反応
させる事からなる一般式〔I′〕 (式中R1、R2、R3、R4、R5、Xは前記と同じ意味を示
す。)で表される化合物の製造方法。 - 【請求項3】一般式〔IV〕 (式中、R1、R2、Xは前記と同じ意味を示す。)で表わ
される化合物と一般式〔V〕 (式中r3は低級アルキル基をR3、R4、R5は前記と同じ意
味を示す。)で表わされる化合物とを反応させることか
らなる一般式〔I″〕 (式中、R1、R2、R3、R4、R5,Xは前記と同じ意味を示
す。)で表される化合物の製造方法。 - 【請求項4】一般式〔VIII〕 (式中、R1、R3、R4、R5、Xは前記と同じ意味を示
す。)で表される化合物と一般式〔IX〕、R2−Hal〔I
X〕(式中、R2、Halは前記と同じ意味を示す。)で表わ
される化合物を反応させることからなる一般式〔I″〕 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、Xは前記と同じ意味を示
す。)で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項5】一般式〔X〕 (式中、R2、R3,R4,R5は前記と同じ意味を示す。)で表
わされる化合物と一般式〔XI〕、R1−X−Hal〔XI〕
(式中、R1、X、Halは前記と同じ意味を示す。)で表
わされる化合物を反応させることからなる一般式
〔I″〕 (式中、R1,R2,R3,R4,R5、Xは前記と同じ意味を示
す。)で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項6】一般式〔VI〕 (式中、R1、R2、R3、Xは前記と同じ意味を示す。)で
表わされる化合物とニトロ化剤と反応させることからな
る一般式〔I4′〕 (式中、R1、R2、R3、Xは前記と同じ意味を示す。)で
表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項7】一般式〔I〕 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、Zは前記と同じ意味
を示す。)で表わされる化合物またはその塩の1種又は
2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺
虫剤。
Applications Claiming Priority (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1-259966 | 1989-10-06 | ||
JP25996689 | 1989-10-06 | ||
JP1-336231 | 1989-12-27 | ||
JP33623189 | 1989-12-27 | ||
JP2-56611 | 1989-12-27 | ||
JP5661190 | 1990-03-09 | ||
JP11524690 | 1990-05-02 | ||
JP2-115246 | 1990-05-02 | ||
JP2-196258 | 1990-07-26 | ||
JP19625890 | 1990-07-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04154741A JPH04154741A (ja) | 1992-05-27 |
JP2926954B2 true JP2926954B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=27523307
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26496890A Expired - Lifetime JP2926954B2 (ja) | 1989-10-06 | 1990-10-04 | アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0456826B1 (ja) |
JP (1) | JP2926954B2 (ja) |
CN (1) | CN1056958C (ja) |
AT (1) | ATE175405T1 (ja) |
AU (1) | AU633991B2 (ja) |
BR (1) | BR9006961A (ja) |
CA (1) | CA2041670C (ja) |
DE (2) | DE69032882T2 (ja) |
DK (1) | DK0456826T3 (ja) |
ES (1) | ES2127718T3 (ja) |
HU (1) | HU214992B (ja) |
NL (1) | NL350028I2 (ja) |
RO (1) | RO112865B1 (ja) |
WO (1) | WO1991004965A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010098489A2 (en) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest controlling composition |
EP2345326A2 (en) | 2009-12-28 | 2011-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fly attractant composition containing a ligninsulfonate as active agent |
Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH680827A5 (ja) * | 1991-03-14 | 1992-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
WO1992021241A1 (en) * | 1991-06-04 | 1992-12-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agrohorticultural insecticidal and bactericidal composition |
JPH0558811A (ja) * | 1991-08-27 | 1993-03-09 | Nippon Soda Co Ltd | 殺虫組成物 |
RO114394B1 (ro) * | 1992-06-01 | 1999-04-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Metoda pentru combaterea oualor de insecte daunatoare recoltelor |
AU670441B2 (en) * | 1992-06-11 | 1996-07-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Termite-proofing agent |
DE4232561A1 (de) * | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Bayer Ag | Bekämpfung von Fischparasiten |
DE4236204A1 (de) * | 1992-10-27 | 1994-04-28 | Bayer Ag | Substituierte Aza(cyclo)alkane |
JP3363525B2 (ja) * | 1993-06-08 | 2003-01-08 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 殺虫方法 |
JP3509901B2 (ja) * | 1993-07-20 | 2004-03-22 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 殺虫方法 |
US5434181A (en) * | 1993-10-26 | 1995-07-18 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Furanyl insecticide |
DE4412833A1 (de) * | 1994-04-14 | 1995-10-19 | Bayer Ag | Insektizide Düngemischungen |
DE4426753A1 (de) | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
FR2729825A1 (fr) * | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol |
JPH08245314A (ja) * | 1995-03-09 | 1996-09-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 水田における半翅目害虫の防除方法 |
US5977148A (en) * | 1995-04-11 | 1999-11-02 | Nipppon Soda Co., Ltd. | Termiticide |
US6828275B2 (en) | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
DE19548872A1 (de) | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
EP0836851A1 (en) * | 1996-10-21 | 1998-04-22 | Virbac S.A. | Amidine compounds for use in treating ecto or endo parasitic diseases and systemic parasite control compositions |
EP1097128B1 (de) * | 1998-07-18 | 2004-05-12 | Bayer CropScience AG | Imidamid-derivate |
JP4288745B2 (ja) * | 1998-07-23 | 2009-07-01 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物 |
US6149913A (en) * | 1998-11-16 | 2000-11-21 | Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. | Compositions and methods for controlling insects |
DE19857967A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
US6156703A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-05 | Ijo Products, Llc | Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate |
BRPI0011940B1 (pt) * | 1999-06-23 | 2017-05-02 | Sumitomo Chemical Co | composição pesticida compreendendo compostos benzeno e acetamida e processo para controle de pragas |
US20020103233A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
DE10140108A1 (de) | 2001-08-16 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
US20050245582A1 (en) | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
WO2004057960A2 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Dow Agrosciences Llc | Compounds useful as pesticides |
DE10347440A1 (de) | 2003-10-13 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
DE102004006075A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
EP2484209B1 (en) | 2004-02-24 | 2015-04-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticide compositions |
DE102004038329A1 (de) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
US7241776B2 (en) * | 2004-08-02 | 2007-07-10 | Abbott Laboratories | Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain |
DE102004062513A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen |
DE102004062512A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung |
EP1731037A1 (en) | 2005-06-04 | 2006-12-13 | Bayer CropScience AG | Increase of stress tolerance by application of neonicotinoids on plants engineered to be stress tolerant |
MX2007015376A (es) | 2005-06-09 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de productos activos. |
ES2331022T3 (es) | 2005-06-15 | 2009-12-18 | Bayer Bioscience N.V. | Metodos para aumentar la resistencia de las plantas a condiciones hipoxicas. |
NZ572329A (en) | 2006-04-28 | 2010-11-26 | Summit Vetpharm Llc | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
DE102006033572A1 (de) * | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate |
TWI387585B (zh) * | 2006-09-01 | 2013-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之n-取代(雜芳基)烷基烴基硫亞胺 |
EP2008519A1 (de) | 2007-06-28 | 2008-12-31 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen |
EP2039684A1 (de) * | 2007-09-18 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorethylamin-Derivaten durch Imin-Hydrierung |
DE102007045956A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2201841A1 (de) | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Bayer CropScience AG | Synergistische insektizide Mischungen |
MX2011006521A (es) | 2008-12-31 | 2011-07-12 | Makhteshim Chem Works Ltd | Metodo para controlar insectos en plantas. |
EP2227951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-09-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren |
EP2225940B1 (en) | 2009-03-05 | 2014-03-12 | GAT Microencapsulation GmbH | Oil dispersions of nAChR binding neonicotinoids |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
WO2012045680A2 (de) * | 2010-10-04 | 2012-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
WO2012107585A1 (fr) | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Ceva Sante Animale Sa | Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables |
US9241486B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-01-26 | Bayer Cropscience Lp | Combination and methods for controlling turfgrass pests |
CN104803910A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-07-29 | 江苏长青农化南通有限公司 | 啶虫脒的生产工艺 |
CN110934145B (zh) * | 2019-11-12 | 2021-10-29 | 安徽农业大学 | 一种含有啶虫脒和杀虫双的杀虫组合物 |
TW202231187A (zh) | 2020-11-27 | 2022-08-16 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 殺有害生物組成物 |
WO2022200364A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
JP2024516912A (ja) | 2021-05-14 | 2024-04-17 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除 |
EP4337016A1 (en) | 2021-05-14 | 2024-03-20 | Syngenta Crop Protection AG | Seed treatment compositions |
WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2022268815A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023105064A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3856183T2 (de) * | 1987-08-01 | 1998-11-05 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre Herstellung und Verwendung zur Herstellung alpha-ungesättigter Amine |
DE3887800D1 (de) * | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
US4918086A (en) * | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
EP0303570A3 (de) * | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
-
1990
- 1990-10-04 DE DE69032882T patent/DE69032882T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-04 HU HU907896A patent/HU214992B/hu unknown
- 1990-10-04 EP EP90914758A patent/EP0456826B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-04 AT AT90914758T patent/ATE175405T1/de active
- 1990-10-04 RO RO147641A patent/RO112865B1/ro unknown
- 1990-10-04 WO PCT/JP1990/001282 patent/WO1991004965A1/en active IP Right Grant
- 1990-10-04 AU AU65117/90A patent/AU633991B2/en not_active Expired
- 1990-10-04 BR BR909006961A patent/BR9006961A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-10-04 ES ES90914758T patent/ES2127718T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-04 DK DK90914758T patent/DK0456826T3/da active
- 1990-10-04 DE DE122006000027C patent/DE122006000027I2/de active Active
- 1990-10-04 CA CA002041670A patent/CA2041670C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-04 JP JP26496890A patent/JP2926954B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-06 CN CN90108265.1A patent/CN1056958C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-04-26 NL NL350028C patent/NL350028I2/nl unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010098489A2 (en) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest controlling composition |
EP2345326A2 (en) | 2009-12-28 | 2011-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fly attractant composition containing a ligninsulfonate as active agent |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2041670A1 (en) | 1991-04-07 |
CN1056958C (zh) | 2000-10-04 |
CA2041670C (en) | 1997-03-18 |
DE69032882T2 (de) | 1999-06-10 |
ES2127718T3 (es) | 1999-05-01 |
ATE175405T1 (de) | 1999-01-15 |
EP0456826A1 (en) | 1991-11-21 |
HUT57191A (en) | 1991-11-28 |
EP0456826B1 (en) | 1999-01-07 |
AU6511790A (en) | 1991-04-28 |
RO112865B1 (ro) | 1998-01-30 |
DK0456826T3 (da) | 1999-08-30 |
HU214992B (hu) | 1998-12-28 |
JPH04154741A (ja) | 1992-05-27 |
CN1050714A (zh) | 1991-04-17 |
HU907896D0 (en) | 1991-08-28 |
BR9006961A (pt) | 1991-12-17 |
WO1991004965A1 (en) | 1991-04-18 |
NL350028I2 (nl) | 2006-11-01 |
AU633991B2 (en) | 1993-02-11 |
DE69032882D1 (de) | 1999-02-18 |
DE122006000027I2 (de) | 2010-10-21 |
NL350028I1 (nl) | 2006-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2926954B2 (ja) | アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
EP0539588A1 (en) | Amine derivative | |
JPH01261381A (ja) | オキサ(チア)ジアゾール誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤 | |
KR101207620B1 (ko) | 옥심에테르 유도체 및 농원예용 살균제 | |
JP2943246B2 (ja) | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
JPH054966A (ja) | アミン誘導体、その製法及び殺虫剤 | |
WO1994008982A1 (en) | Oxazole and thiazole derivatives | |
JPH0578323A (ja) | 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤 | |
JPH06145169A (ja) | 新規な含窒素5員環化合物、その製造方法及び有害生物防除剤 | |
JPH02172A (ja) | 複素環式殺虫剤 | |
JPH05310650A (ja) | 新規なアミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
JPH0755937B2 (ja) | オキサ(チア)ゾリジン誘導体その製造方法及び殺ダニ剤 | |
JPS61267575A (ja) | ニトロイミノ誘導体、その製法及び殺虫剤 | |
WO1994001423A1 (en) | Thiazole derivative | |
JPS61275271A (ja) | 1,2,4−オキサ(チア)ジアゾリン誘導体、その製造方法,殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
RU2038352C1 (ru) | Производные амина или их соли и инсектицидная композиция на их основе | |
US4316044A (en) | Isovaleric acid derivatives | |
JPH06157444A (ja) | ヒドラゾン誘導体および有害生物防除剤 | |
KR930008631B1 (ko) | 아민 유도체 | |
JP3232586B2 (ja) | 有機化合物、その製造方法及び殺虫剤 | |
JP2836215B2 (ja) | ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
JPH02295961A (ja) | グアニジン誘導体及びその製造方法及び殺虫・殺ダニ剤 | |
JPH06220023A (ja) | 含窒素複素環誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
JP3044759B2 (ja) | チアゾリノン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
JPH051034A (ja) | N−置換複素環アミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100514 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100514 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110514 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110514 Year of fee payment: 12 |