JPS61109758A - 単一工程によるビス‐(アミノ‐ニトロフエニル)‐メタンの製造方法 - Google Patents
単一工程によるビス‐(アミノ‐ニトロフエニル)‐メタンの製造方法Info
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- JPS61109758A JPS61109758A JP60243775A JP24377585A JPS61109758A JP S61109758 A JPS61109758 A JP S61109758A JP 60243775 A JP60243775 A JP 60243775A JP 24377585 A JP24377585 A JP 24377585A JP S61109758 A JPS61109758 A JP S61109758A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/78—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton from carbonyl compounds, e.g. from formaldehyde, and amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, with formation of methylene-diarylamines
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は硫酸水溶数の存在下、単一工程でニトロアニリ
ンとホルムアルデヒドの縮合及び続く生gしたメチレン
−ビス−ニトロアニリンの転位によるビス−(アミノ−
ニドa7エ=ル)−メタンの製造方法に関する。
ンとホルムアルデヒドの縮合及び続く生gしたメチレン
−ビス−ニトロアニリンの転位によるビス−(アミノ−
ニドa7エ=ル)−メタンの製造方法に関する。
二工程反応によるビス−(4−アミノ−3−二)aフェ
ニル)−メタンの製造方法は仏画特許第L462.56
9号明細書で公知である。第一工程でO−ニトロアニリ
ンと過剰のホルムアルデヒドをエタノール/X中で縮合
させ、七nから得られたメチレン−ビス−(o−ニトロ
アニリン)を単離する。第二工程で該単離生成物を濃塩
酸の存在下転位させて所望のビス−(4−アミノ−3−
ニドc1フェニル)メタンを得る。
ニル)−メタンの製造方法は仏画特許第L462.56
9号明細書で公知である。第一工程でO−ニトロアニリ
ンと過剰のホルムアルデヒドをエタノール/X中で縮合
させ、七nから得られたメチレン−ビス−(o−ニトロ
アニリン)を単離する。第二工程で該単離生成物を濃塩
酸の存在下転位させて所望のビス−(4−アミノ−3−
ニドc1フェニル)メタンを得る。
今となって、十分な量の硫酸の存在下水中で反応を行な
う場合、反応混合物の縮合完了後に約100℃に高めた
温度で反応を続行させると目的物への転移がほぼ定量的
収率で果たされるという非常に満足すべき事を発見した
。
う場合、反応混合物の縮合完了後に約100℃に高めた
温度で反応を続行させると目的物への転移がほぼ定量的
収率で果たされるという非常に満足すべき事を発見した
。
単一工程反応、及び今まで必要だった複雑な中間体単離
工程の削除という利点、又かなシの収率増加による利点
とは別に、本発明の新規製法は例えは次のような有利さ
を提供する;過剰のホルムアルデヒドは不要であシ、そ
して、塩酸を硫酸に置換することによって発癌性ビス−
クロロメチルエーテルの生成という危険が回避される。
工程の削除という利点、又かなシの収率増加による利点
とは別に、本発明の新規製法は例えは次のような有利さ
を提供する;過剰のホルムアルデヒドは不要であシ、そ
して、塩酸を硫酸に置換することによって発癌性ビス−
クロロメチルエーテルの生成という危険が回避される。
キ作=井中
そn故に、本発明は単一工程によるビス−(4−アミノ
−3−ニドaフェニル)−メタンの製造方法に関し、そ
の方法は硫酸の存在下2Gないし400の温度で水中に
てO−ニドaアニリン2モルとホルムアルデヒド1モル
を初めに縮合させ、そして続いてその反応混合物を90
ないし100Cの@度で処理することによシ生成してい
たメチレン−ビス−(o−ニトロアニリン)全転移させ
ることよシなる。
−3−ニドaフェニル)−メタンの製造方法に関し、そ
の方法は硫酸の存在下2Gないし400の温度で水中に
てO−ニドaアニリン2モルとホルムアルデヒド1モル
を初めに縮合させ、そして続いてその反応混合物を90
ないし100Cの@度で処理することによシ生成してい
たメチレン−ビス−(o−ニトロアニリン)全転移させ
ることよシなる。
有利には0−ニトロアユリフ1重量部に対し2ないし5
重量部の水及び1.5ないし25重量部の濃硫酸(92
〜94−)が用いら几る。好ましくは0−ニドaアニリ
71重量部に対し3ないし4重を部の水及び1.7ない
しzzt量部の濃硫酸が用いられる。
重量部の水及び1.5ないし25重量部の濃硫酸(92
〜94−)が用いら几る。好ましくは0−ニドaアニリ
71重量部に対し3ないし4重を部の水及び1.7ない
しzzt量部の濃硫酸が用いられる。
0−ニトロアニリンとホルムアルデヒドの縮合は好まし
くは25ないし35℃、特にill、28.tいし30
℃の温度で、そして続く転移反応は97ないし100℃
の温度で行なわれる。
くは25ないし35℃、特にill、28.tいし30
℃の温度で、そして続く転移反応は97ないし100℃
の温度で行なわれる。
ホルムアルデヒドは水溶准、特にはおよそ30ないし3
7チ水溶液の形態もしくはパラホルムアルデヒドの形態
であり得る。パラホルムアルデヒドが使用さ几るときは
、そのパラホルムアルデヒドに対し重量比で5ないし2
0倍量、好ましくは8ないし12倍量の解重合剤、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はジ
メチルスルホキシドを加えることが必要である。
7チ水溶液の形態もしくはパラホルムアルデヒドの形態
であり得る。パラホルムアルデヒドが使用さ几るときは
、そのパラホルムアルデヒドに対し重量比で5ないし2
0倍量、好ましくは8ないし12倍量の解重合剤、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はジ
メチルスルホキシドを加えることが必要である。
網金時間は通常1’Aないし3時間である一一方、転移
反応のためには3ないし5時間必要である。
反応のためには3ないし5時間必要である。
0−ニトロアニリンに対してα2ないし2重量−の乳化
剤を反応開始前に加えることは賢明である。好適な乳化
剤は例えば次の通シ;第4級77モニウム又はピリジニ
ウム塩(特にラフリルトリメチルアンモニラムクミライ
ド及びミリスチルトリメチルアンモニウムクc1ライド
の混合物)のようなアミン及びアミン塩類、エチレンオ
キシド付加物、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物、又はスルホネート類。
剤を反応開始前に加えることは賢明である。好適な乳化
剤は例えば次の通シ;第4級77モニウム又はピリジニ
ウム塩(特にラフリルトリメチルアンモニラムクミライ
ド及びミリスチルトリメチルアンモニウムクc1ライド
の混合物)のようなアミン及びアミン塩類、エチレンオ
キシド付加物、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物、又はスルホネート類。
常法によシ、ろ過、中和(例えば炭酸ナトリウム溶成で
)、温水洗浄及び乾燥によって最終生成物は単能さ几る
。得ら几た生成物が高純度であるため、さらに精製を要
しない。また水湿状態で、該生成物は例えは直接に水垢
化反応によるテトラミン生成のために使用さルることか
でき、続くジアゾ化及び環化でメチレン−ビス−ベンゾ
トリアゾールとなシ、そ几から最も重要な生成物が製造
さ几る。
)、温水洗浄及び乾燥によって最終生成物は単能さ几る
。得ら几た生成物が高純度であるため、さらに精製を要
しない。また水湿状態で、該生成物は例えは直接に水垢
化反応によるテトラミン生成のために使用さルることか
でき、続くジアゾ化及び環化でメチレン−ビス−ベンゾ
トリアゾールとなシ、そ几から最も重要な生成物が製造
さ几る。
本発明に係る生成物は、環状窒素化合物の合成に重要な
役わ)をする化合物であり、その環状窒素化合物は例え
ば腐食防止剤として使用さする。
役わ)をする化合物であり、その環状窒素化合物は例え
ば腐食防止剤として使用さする。
以下の実施例は本発明を、その範囲を限定することなし
に、より詳しく説明するものである。
に、より詳しく説明するものである。
ハルパフ カー (Halbanker )攪拌器、還
流冷却器、温度計及び50〇−滴下漏斗が備え付けであ
る2、、stスルホン化フラスコに水861tを入れ、
それからオルトニトロアニリン278v及び次式 %式% °〔式中、R+ハミリスチル基及びラウリル基の混合基
を表わす〕 で表わされる乳化剤の80チ水醇fI&29を攪拌しな
がら導入する。続けて硫酸569fを滴下漏斗を通して
5分以内で加え、その間にIa度は約70℃まで上昇す
る。その溶1eLi30cに冷し、そ1からその懸濁液
に35チホルムアルデヒド水溶牧862を加える。28
°ないし30℃で2時間攪拌後、45分以内で温度を9
1ないし100Cに上げ、そしてこの@度で4時間攪拌
を続ける。水902を加え、そして室温まで冷却した後
、該混合物を吸引濾過によシ濾過する。l濾過残留物を
引き続いて温x40Of15%炭酸ナトリウム溶1U4
0(l及び4度にわ友る各温水250tVCよシ洗浄す
る。
流冷却器、温度計及び50〇−滴下漏斗が備え付けであ
る2、、stスルホン化フラスコに水861tを入れ、
それからオルトニトロアニリン278v及び次式 %式% °〔式中、R+ハミリスチル基及びラウリル基の混合基
を表わす〕 で表わされる乳化剤の80チ水醇fI&29を攪拌しな
がら導入する。続けて硫酸569fを滴下漏斗を通して
5分以内で加え、その間にIa度は約70℃まで上昇す
る。その溶1eLi30cに冷し、そ1からその懸濁液
に35チホルムアルデヒド水溶牧862を加える。28
°ないし30℃で2時間攪拌後、45分以内で温度を9
1ないし100Cに上げ、そしてこの@度で4時間攪拌
を続ける。水902を加え、そして室温まで冷却した後
、該混合物を吸引濾過によシ濾過する。l濾過残留物を
引き続いて温x40Of15%炭酸ナトリウム溶1U4
0(l及び4度にわ友る各温水250tVCよシ洗浄す
る。
90℃で乾燥後、このようにして4.4′−ジアミノ−
3,3−ジニトロジフェニルメタン280Fが得ら扛る
(収率97チ;細度98% )。
3,3−ジニトロジフェニルメタン280Fが得ら扛る
(収率97チ;細度98% )。
Claims (3)
- (1)単一工程で、ビス−(4−アミノ−3−ニトロフ
ェニル)−メタンを製造するに当たり、初めにo−ニト
ロアニリン2モルとホルムアルデヒド1モルを水中で硫
酸の存在下20ないし40℃の温度で縮合させ、続いて
その反応混合物を90ないし100℃とすることにより
生成したメチレン−ビス−(o−ニトロアニリン)を転
位することからなる製造方法。 - (2)o−ニトロアニリン1重量部に対し、水2ないし
5重量部及び92ないし94%硫酸1.5ないし2.5
重量部を使用する特許請求の範囲第1項記載の製造方法
。 - (3)o−ニトロアニリンとホルムアルデヒドの縮合を
25ないし35℃の温度で行い、そして続く転移反応を
97ないし100℃で行う特許請求の範囲第1項記載の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH5181/84A CH660879A5 (de) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | Einstufenverfahren zur herstellung von bis-(amino-nitrophenyl)-methan. |
CH5181/84-0 | 1984-10-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61109758A true JPS61109758A (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=4289274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60243775A Pending JPS61109758A (ja) | 1984-10-30 | 1985-10-30 | 単一工程によるビス‐(アミノ‐ニトロフエニル)‐メタンの製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5047591A (ja) |
JP (1) | JPS61109758A (ja) |
CA (1) | CA1242217A (ja) |
CH (1) | CH660879A5 (ja) |
DE (1) | DE3538322A1 (ja) |
FR (1) | FR2572398B1 (ja) |
GB (1) | GB2166437B (ja) |
IT (1) | IT1190417B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002363139A (ja) * | 2001-06-07 | 2002-12-18 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族多核ポリアミンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116515317A (zh) * | 2023-04-25 | 2023-08-01 | 宁夏保隆科技有限公司 | 一种分散蓝的制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA714092A (en) * | 1965-07-20 | Monsanto Company | Preparation of bis(substituted phenyl)methanes | |
US2818433A (en) * | 1955-09-19 | 1957-12-31 | Monsanto Chemicals | Process for making methylenedianilines |
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