JPS61109758A - 単一工程によるビス‐（アミノ‐ニトロフエニル）‐メタンの製造方法 - Google Patents
単一工程によるビス‐（アミノ‐ニトロフエニル）‐メタンの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/78—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton from carbonyl compounds, e.g. from formaldehyde, and amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, with formation of methylene-diarylamines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は硫酸水溶数の存在下、単一工程でニトロアニリ
ンとホルムアルデヒドの縮合及び続く生ｇしたメチレン
−ビス−ニトロアニリンの転位によるビス−（アミノ−
ニドａ７エ＝ル）−メタンの製造方法に関する。
ンとホルムアルデヒドの縮合及び続く生ｇしたメチレン
−ビス−ニトロアニリンの転位によるビス−（アミノ−
ニドａ７エ＝ル）−メタンの製造方法に関する。
二工程反応によるビス−（４−アミノ−３−二）ａフェ
ニル）−メタンの製造方法は仏画特許第Ｌ４６２．５６
９号明細書で公知である。第一工程でＯ−ニトロアニリ
ンと過剰のホルムアルデヒドをエタノール／Ｘ中で縮合
させ、七ｎから得られたメチレン−ビス−（ｏ−ニトロ
アニリン）を単離する。第二工程で該単離生成物を濃塩
酸の存在下転位させて所望のビス−（４−アミノ−３−
ニドｃ１フェニル）メタンを得る。
ニル）−メタンの製造方法は仏画特許第Ｌ４６２．５６
９号明細書で公知である。第一工程でＯ−ニトロアニリ
ンと過剰のホルムアルデヒドをエタノール／Ｘ中で縮合
させ、七ｎから得られたメチレン−ビス−（ｏ−ニトロ
アニリン）を単離する。第二工程で該単離生成物を濃塩
酸の存在下転位させて所望のビス−（４−アミノ−３−
ニドｃ１フェニル）メタンを得る。
今となって、十分な量の硫酸の存在下水中で反応を行な
う場合、反応混合物の縮合完了後に約１００℃に高めた
温度で反応を続行させると目的物への転移がほぼ定量的
収率で果たされるという非常に満足すべき事を発見した
。
う場合、反応混合物の縮合完了後に約１００℃に高めた
温度で反応を続行させると目的物への転移がほぼ定量的
収率で果たされるという非常に満足すべき事を発見した
。
単一工程反応、及び今まで必要だった複雑な中間体単離
工程の削除という利点、又かなシの収率増加による利点
とは別に、本発明の新規製法は例えは次のような有利さ
を提供する；過剰のホルムアルデヒドは不要であシ、そ
して、塩酸を硫酸に置換することによって発癌性ビス−
クロロメチルエーテルの生成という危険が回避される。
工程の削除という利点、又かなシの収率増加による利点
とは別に、本発明の新規製法は例えは次のような有利さ
を提供する；過剰のホルムアルデヒドは不要であシ、そ
して、塩酸を硫酸に置換することによって発癌性ビス−
クロロメチルエーテルの生成という危険が回避される。
キ作＝井中
そｎ故に、本発明は単一工程によるビス−（４−アミノ
−３−ニドａフェニル）−メタンの製造方法に関し、そ
の方法は硫酸の存在下２Ｇないし４００の温度で水中に
てＯ−ニドａアニリン２モルとホルムアルデヒド１モル
を初めに縮合させ、そして続いてその反応混合物を９０
ないし１００Ｃの＠度で処理することによシ生成してい
たメチレン−ビス−（ｏ−ニトロアニリン）全転移させ
ることよシなる。
−３−ニドａフェニル）−メタンの製造方法に関し、そ
の方法は硫酸の存在下２Ｇないし４００の温度で水中に
てＯ−ニドａアニリン２モルとホルムアルデヒド１モル
を初めに縮合させ、そして続いてその反応混合物を９０
ないし１００Ｃの＠度で処理することによシ生成してい
たメチレン−ビス−（ｏ−ニトロアニリン）全転移させ
ることよシなる。
有利には０−ニトロアユリフ１重量部に対し２ないし５
重量部の水及び１．５ないし２５重量部の濃硫酸（９２
〜９４−）が用いら几る。好ましくは０−ニドａアニリ
７１重量部に対し３ないし４重を部の水及び１．７ない
しｚｚｔ量部の濃硫酸が用いられる。
重量部の水及び１．５ないし２５重量部の濃硫酸（９２
〜９４−）が用いら几る。好ましくは０−ニドａアニリ
７１重量部に対し３ないし４重を部の水及び１．７ない
しｚｚｔ量部の濃硫酸が用いられる。
０−ニトロアニリンとホルムアルデヒドの縮合は好まし
くは２５ないし３５℃、特にｉｌｌ、２８．ｔいし３０
℃の温度で、そして続く転移反応は９７ないし１００℃
の温度で行なわれる。
くは２５ないし３５℃、特にｉｌｌ、２８．ｔいし３０
℃の温度で、そして続く転移反応は９７ないし１００℃
の温度で行なわれる。
ホルムアルデヒドは水溶准、特にはおよそ３０ないし３
７チ水溶液の形態もしくはパラホルムアルデヒドの形態
であり得る。パラホルムアルデヒドが使用さ几るときは
、そのパラホルムアルデヒドに対し重量比で５ないし２
０倍量、好ましくは８ないし１２倍量の解重合剤、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はジ
メチルスルホキシドを加えることが必要である。
７チ水溶液の形態もしくはパラホルムアルデヒドの形態
であり得る。パラホルムアルデヒドが使用さ几るときは
、そのパラホルムアルデヒドに対し重量比で５ないし２
０倍量、好ましくは８ないし１２倍量の解重合剤、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はジ
メチルスルホキシドを加えることが必要である。
網金時間は通常１’Ａないし３時間である一一方、転移
反応のためには３ないし５時間必要である。
反応のためには３ないし５時間必要である。
０−ニトロアニリンに対してα２ないし２重量−の乳化
剤を反応開始前に加えることは賢明である。好適な乳化
剤は例えば次の通シ；第４級７７モニウム又はピリジニ
ウム塩（特にラフリルトリメチルアンモニラムクミライ
ド及びミリスチルトリメチルアンモニウムクｃ１ライド
の混合物）のようなアミン及びアミン塩類、エチレンオ
キシド付加物、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物、又はスルホネート類。
剤を反応開始前に加えることは賢明である。好適な乳化
剤は例えば次の通シ；第４級７７モニウム又はピリジニ
ウム塩（特にラフリルトリメチルアンモニラムクミライ
ド及びミリスチルトリメチルアンモニウムクｃ１ライド
の混合物）のようなアミン及びアミン塩類、エチレンオ
キシド付加物、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物、又はスルホネート類。
常法によシ、ろ過、中和（例えば炭酸ナトリウム溶成で
）、温水洗浄及び乾燥によって最終生成物は単能さ几る
。得ら几た生成物が高純度であるため、さらに精製を要
しない。また水湿状態で、該生成物は例えは直接に水垢
化反応によるテトラミン生成のために使用さルることか
でき、続くジアゾ化及び環化でメチレン−ビス−ベンゾ
トリアゾールとなシ、そ几から最も重要な生成物が製造
さ几る。
）、温水洗浄及び乾燥によって最終生成物は単能さ几る
。得ら几た生成物が高純度であるため、さらに精製を要
しない。また水湿状態で、該生成物は例えは直接に水垢
化反応によるテトラミン生成のために使用さルることか
でき、続くジアゾ化及び環化でメチレン−ビス−ベンゾ
トリアゾールとなシ、そ几から最も重要な生成物が製造
さ几る。
本発明に係る生成物は、環状窒素化合物の合成に重要な
役わ）をする化合物であり、その環状窒素化合物は例え
ば腐食防止剤として使用さする。
役わ）をする化合物であり、その環状窒素化合物は例え
ば腐食防止剤として使用さする。
以下の実施例は本発明を、その範囲を限定することなし
に、より詳しく説明するものである。
に、より詳しく説明するものである。
ハルパフ カー （Ｈａｌｂａｎｋｅｒ ）攪拌器、還
流冷却器、温度計及び５０〇−滴下漏斗が備え付けであ
る２、、ｓｔスルホン化フラスコに水８６１ｔを入れ、
それからオルトニトロアニリン２７８ｖ及び次式 ％式％ °〔式中、Ｒ＋ハミリスチル基及びラウリル基の混合基
を表わす〕 で表わされる乳化剤の８０チ水醇ｆＩ＆２９を攪拌しな
がら導入する。続けて硫酸５６９ｆを滴下漏斗を通して
５分以内で加え、その間にＩａ度は約７０℃まで上昇す
る。その溶１ｅＬｉ３０ｃに冷し、そ１からその懸濁液
に３５チホルムアルデヒド水溶牧８６２を加える。２８
°ないし３０℃で２時間攪拌後、４５分以内で温度を９
１ないし１００Ｃに上げ、そしてこの＠度で４時間攪拌
を続ける。水９０２を加え、そして室温まで冷却した後
、該混合物を吸引濾過によシ濾過する。ｌ濾過残留物を
引き続いて温ｘ４０Ｏｆ１５％炭酸ナトリウム溶１Ｕ４
０（ｌ及び４度にわ友る各温水２５０ｔＶＣよシ洗浄す
る。
流冷却器、温度計及び５０〇−滴下漏斗が備え付けであ
る２、、ｓｔスルホン化フラスコに水８６１ｔを入れ、
それからオルトニトロアニリン２７８ｖ及び次式 ％式％ °〔式中、Ｒ＋ハミリスチル基及びラウリル基の混合基
を表わす〕 で表わされる乳化剤の８０チ水醇ｆＩ＆２９を攪拌しな
がら導入する。続けて硫酸５６９ｆを滴下漏斗を通して
５分以内で加え、その間にＩａ度は約７０℃まで上昇す
る。その溶１ｅＬｉ３０ｃに冷し、そ１からその懸濁液
に３５チホルムアルデヒド水溶牧８６２を加える。２８
°ないし３０℃で２時間攪拌後、４５分以内で温度を９
１ないし１００Ｃに上げ、そしてこの＠度で４時間攪拌
を続ける。水９０２を加え、そして室温まで冷却した後
、該混合物を吸引濾過によシ濾過する。ｌ濾過残留物を
引き続いて温ｘ４０Ｏｆ１５％炭酸ナトリウム溶１Ｕ４
０（ｌ及び４度にわ友る各温水２５０ｔＶＣよシ洗浄す
る。
９０℃で乾燥後、このようにして４．４′−ジアミノ−
３，３−ジニトロジフェニルメタン２８０Ｆが得ら扛る
（収率９７チ；細度９８％ ）。
３，３−ジニトロジフェニルメタン２８０Ｆが得ら扛る
（収率９７チ；細度９８％ ）。
Claims (3)
- （１）単一工程で、ビス−（４−アミノ−３−ニトロフ
ェニル）−メタンを製造するに当たり、初めにｏ−ニト
ロアニリン２モルとホルムアルデヒド１モルを水中で硫
酸の存在下２０ないし４０℃の温度で縮合させ、続いて
その反応混合物を９０ないし１００℃とすることにより
生成したメチレン−ビス−（ｏ−ニトロアニリン）を転
位することからなる製造方法。 - （２）ｏ−ニトロアニリン１重量部に対し、水２ないし
５重量部及び９２ないし９４％硫酸１．５ないし２．５
重量部を使用する特許請求の範囲第１項記載の製造方法
。 - （３）ｏ−ニトロアニリンとホルムアルデヒドの縮合を
２５ないし３５℃の温度で行い、そして続く転移反応を
９７ないし１００℃で行う特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5181/84A CH660879A5 (de) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | Einstufenverfahren zur herstellung von bis-(amino-nitrophenyl)-methan. |
| CH5181/84-0 | 1984-10-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61109758A true JPS61109758A (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=4289274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60243775A Pending JPS61109758A (ja) | 1984-10-30 | 1985-10-30 | 単一工程によるビス‐（アミノ‐ニトロフエニル）‐メタンの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5047591A (ja) |
| JP (1) | JPS61109758A (ja) |
| CA (1) | CA1242217A (ja) |
| CH (1) | CH660879A5 (ja) |
| DE (1) | DE3538322A1 (ja) |
| FR (1) | FR2572398B1 (ja) |
| GB (1) | GB2166437B (ja) |
| IT (1) | IT1190417B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363139A (ja) * | 2001-06-07 | 2002-12-18 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族多核ポリアミンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116515317A (zh) * | 2023-04-25 | 2023-08-01 | 宁夏保隆科技有限公司 | 一种分散蓝的制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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