JPS61106566A - フラン誘導体の製造方法 - Google Patents
フラン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS61106566A JPS61106566A JP60207694A JP20769485A JPS61106566A JP S61106566 A JPS61106566 A JP S61106566A JP 60207694 A JP60207694 A JP 60207694A JP 20769485 A JP20769485 A JP 20769485A JP S61106566 A JPS61106566 A JP S61106566A
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- JP
- Japan
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- methyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はフラン誘導体の製造方法に関する。
ラニチジン（ｒａｎｉｔｉｄｉｎｅ ）として卸られて
いる式（１） のフラン誘導体は卓効のある且つ選択的なＨ２−拮抗剤
として英国特許第１５６５９６６号明細書に開示されて
いる。
いる式（１） のフラン誘導体は卓効のある且つ選択的なＨ２−拮抗剤
として英国特許第１５６５９６６号明細書に開示されて
いる。
本発明は式（ｎ）
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす）の化合
物をメチル化剤で処理することを特徴とする式（Ｉ）の
ラニチジンの新規な且つ有用な製造方法を提供する。適
当なメチル化剤は臭化メチルまたは沃化メチルの工うな
ハロゲン化メチル、硫酸ジメチルあるいけメタンスルホ
ン酸メチルまたばｐ−トルエンスルホン酸メチルの工ウ
メチルスルホン酸エステル類を包含する７ 本反応は場合に工り、塩基ま交はアルカリ金属メチルス
ルフィニルメチＰのような塩の存在下行なわれることが
できる。
物をメチル化剤で処理することを特徴とする式（Ｉ）の
ラニチジンの新規な且つ有用な製造方法を提供する。適
当なメチル化剤は臭化メチルまたは沃化メチルの工うな
ハロゲン化メチル、硫酸ジメチルあるいけメタンスルホ
ン酸メチルまたばｐ−トルエンスルホン酸メチルの工ウ
メチルスルホン酸エステル類を包含する７ 本反応は場合に工り、塩基ま交はアルカリ金属メチルス
ルフィニルメチＰのような塩の存在下行なわれることが
できる。
適当な塩基は炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムま友は炭酸
カリタム、重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウムまたは重
炭酸カリウムあるいはピリジンまたはトリエチルアミン
の大うな有機塩基を包含する。
カリタム、重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウムまたは重
炭酸カリウムあるいはピリジンまたはトリエチルアミン
の大うな有機塩基を包含する。
反応が塩基の存在下に行なわれる場合は、式叩 。
の化合物は塩酸塩の工うな酸付加塩の形で都合よくは使
用されてもよい。
用されてもよい。
反応がカリウム塩またはさらに特定的にはナトリウム塩
、ＮａＯＨ２８（０）ＯＨ５のようなアルカリ金属メチ
ルヌルフィニルメチＰ塩の存在下に行なわれる場合は、
これは水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物
及びジメチルスルホキシｆｖｈら、その場でつくられる
のが都合が工い。
、ＮａＯＨ２８（０）ＯＨ５のようなアルカリ金属メチ
ルヌルフィニルメチＰ塩の存在下に行なわれる場合は、
これは水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物
及びジメチルスルホキシｆｖｈら、その場でつくられる
のが都合が工い。
式（ｎ）の化合物がメチル止剤単独と反応されるかある
いは塩基の存在下反応される場合は、反応はアミｒ１例
えばジメチルホルムアバ）′ま７ＩＣはＮ−メチルピロ
リタンあるいはアセトニトリルある贋はアルコール、例
えばメタノールまたはエタノールあるいはケトン、例え
ばメチルエチルケトンの工つな中性溶媒中で行なわれる
ことができる。別法として、有機塩基が使用される場合
、これはまた都合よいことには反応の友めの溶媒として
使用されることができる。
いは塩基の存在下反応される場合は、反応はアミｒ１例
えばジメチルホルムアバ）′ま７ＩＣはＮ−メチルピロ
リタンあるいはアセトニトリルある贋はアルコール、例
えばメタノールまたはエタノールあるいはケトン、例え
ばメチルエチルケトンの工つな中性溶媒中で行なわれる
ことができる。別法として、有機塩基が使用される場合
、これはまた都合よいことには反応の友めの溶媒として
使用されることができる。
アルカリ金属メチルスルフィニルメチＰ塩を包含する反
応は、また溶媒の存在下に行なわれることができ、適当
な溶媒はジメチルスルホキシＰまたはエーテル、例えば
テトラヒＰロアランを包含する。
応は、また溶媒の存在下に行なわれることができ、適当
な溶媒はジメチルスルホキシＰまたはエーテル、例えば
テトラヒＰロアランを包含する。
メチル化反応は、０〜５０℃温度で、好ましくは室温で
都合工く行なわれる。
都合工く行なわれる。
本発明による好ましか方法は、Ｒがメチル基を表わす式
（ＩＩ）の化合物をメチル化することによる式（１）の
ラニチジンの製造を包含する６所望ならば、いつ九ん得
られた式（１）のフラン誘導体は、従来の方法を用いて
酸付加塩、例えば塩酸塩に転換されることが小米る。し
７ｔがって、例えば適当な量の式（１）の遊離塩基及び
酸、例えば塩酸が適当な溶媒、例えばエタノールまたは
インプロパツールの工うなアルコールあるいは酢酸エチ
ルの工つなエステル中で混合されても工い。
（ＩＩ）の化合物をメチル化することによる式（１）の
ラニチジンの製造を包含する６所望ならば、いつ九ん得
られた式（１）のフラン誘導体は、従来の方法を用いて
酸付加塩、例えば塩酸塩に転換されることが小米る。し
７ｔがって、例えば適当な量の式（１）の遊離塩基及び
酸、例えば塩酸が適当な溶媒、例えばエタノールまたは
インプロパツールの工うなアルコールあるいは酢酸エチ
ルの工つなエステル中で混合されても工い。
本発明の方法は式（ＩＤの出発物質が純粋な結晶形で容
易に得ることができる点で有利である。さらに本方法は
チオールを発生しないという利点を亜する。環境中への
チオールの放出を防止することが必要であり且つこれに
は操作に費用がたて為る特定化装置の使用を必要とする
のでチオールの発生がないと匹うことは非常Ｖｃｉ利で
ある、〔笑施例〕 本発明は次の実施例にニジ例示されるがしかしそれらに
エフ限定されるものではな論、実施例において＠腿は℃
におけるものであシそしてｈｐｌｃは高性能液体クロマ
トグラフィについていう。
易に得ることができる点で有利である。さらに本方法は
チオールを発生しないという利点を亜する。環境中への
チオールの放出を防止することが必要であり且つこれに
は操作に費用がたて為る特定化装置の使用を必要とする
のでチオールの発生がないと匹うことは非常Ｖｃｉ利で
ある、〔笑施例〕 本発明は次の実施例にニジ例示されるがしかしそれらに
エフ限定されるものではな論、実施例において＠腿は℃
におけるものであシそしてｈｐｌｃは高性能液体クロマ
トグラフィについていう。
実施例１
（ａ） 水素化ナトリウム（油中７０％分散液、０、
１５ ？ ）及び乾燥ジメチルスルホキシｒ（３〇−）
の混合物を窒素下０．７５時間７０〜７５″に加熱した
。２０＠ニ冷却した際、ジメチルスルホキシｒ（１ｏ−
）中のＮ−［２−［［５−（（メチルアミノ）メチル〕
−２−フラニルメチル〕チオ〕エチル〕−Ｎ′−メチル
−２−二）（ｙ−１，１−二・ テンジアミン（Ｌ２１
（化合物Ａ）の溶液を滴ｉ 、１・、・１．下して加え、矢にジメチルスルホキシ）
′（１０１１／）中のヨー？メタン（０，２７ｍ ）
を加えそして溶液を１８時間窒素下２０’″′Ｃかきま
ぜた。水（１０ｍ）を加えそして混合物を真空蒸発させ
た。残留物をジクロロメタン（５０ｍ）と２Ｎ水性炭酸
ナトリウム（５０１Ｒ１）との間に分配した。ジクロロ
メタン層を分離しそして水性層をさらにジクロロメタン
（２Ｘ５０ｍＺ）で抽出した。合併されたジクロロメタ
ン抽出液を塩水で洗浄し、（Ｎａ２００５上で）乾燥し
そして蒸発させ、溶離剤としてジクロロメタン：エタノ
ール： Ｏ，Ｓ ８アンモニア７５：８：１ ｉ用ｚテ
シｌＪ 力（／ ルク＆ ７７３４．８０ｖ）上で残留
物（０，１７？ ） ｆクロマトグラフに７Ｄ為けると
表題の化合物（０，１７？ ） ′に与えた。 Ｎ、Ｍ
、Ｒ及び１．ＦＬ、分光分析はこのサンプルが英国特許
第１５６５９６６号明細書の実施例１５の方法に従って
つくられた表題の化合物と一致した。
１５ ？ ）及び乾燥ジメチルスルホキシｒ（３〇−）
の混合物を窒素下０．７５時間７０〜７５″に加熱した
。２０＠ニ冷却した際、ジメチルスルホキシｒ（１ｏ−
）中のＮ−［２−［［５−（（メチルアミノ）メチル〕
−２−フラニルメチル〕チオ〕エチル〕−Ｎ′−メチル
−２−二）（ｙ−１，１−二・ テンジアミン（Ｌ２１
（化合物Ａ）の溶液を滴ｉ 、１・、・１．下して加え、矢にジメチルスルホキシ）
′（１０１１／）中のヨー？メタン（０，２７ｍ ）
を加えそして溶液を１８時間窒素下２０’″′Ｃかきま
ぜた。水（１０ｍ）を加えそして混合物を真空蒸発させ
た。残留物をジクロロメタン（５０ｍ）と２Ｎ水性炭酸
ナトリウム（５０１Ｒ１）との間に分配した。ジクロロ
メタン層を分離しそして水性層をさらにジクロロメタン
（２Ｘ５０ｍＺ）で抽出した。合併されたジクロロメタ
ン抽出液を塩水で洗浄し、（Ｎａ２００５上で）乾燥し
そして蒸発させ、溶離剤としてジクロロメタン：エタノ
ール： Ｏ，Ｓ ８アンモニア７５：８：１ ｉ用ｚテ
シｌＪ 力（／ ルク＆ ７７３４．８０ｖ）上で残留
物（０，１７？ ） ｆクロマトグラフに７Ｄ為けると
表題の化合物（０，１７？ ） ′に与えた。 Ｎ、Ｍ
、Ｒ及び１．ＦＬ、分光分析はこのサンプルが英国特許
第１５６５９６６号明細書の実施例１５の方法に従って
つくられた表題の化合物と一致した。
（ｂ） 同様に水素化ナトリウム（油中６０％分散液
、０．４４ ？ ）、ジメチルスルホキシ）’（６０ｍ
）、化合物Ａ Ｃ１，５９）及びトシル酸メチル（１，
０２？）は表題の化合物約１５７■を含有することがｈ
ｐｌｃ に工す示され九生放物を与えた。
、０．４４ ？ ）、ジメチルスルホキシ）’（６０ｍ
）、化合物Ａ Ｃ１，５９）及びトシル酸メチル（１，
０２？）は表題の化合物約１５７■を含有することがｈ
ｐｌｃ に工す示され九生放物を与えた。
（ｃ） 同様に、水素化ナトリウム（油中６０％分散
液、０．４４ ？ ）、ジメチルスルホキ７ド（８０１
１Ｉｌ）、化合ｍｘ（１，ｓｐ）及び硫酸ジメチル（０
４６ｒｎｌ）は表題の化合物約１５７ａｔ−含！するこ
とがｂｐｌｃ Ｉｃ工り示された生放物を与えた・実
施例２ チル〕−２−フラニル〕メチル〕チオ〕エチル〕ミン （−） メタノール（２５ｍ／）中のＮ −Ｃ２−’
［：［５−［（メチルアミノ）メチル〕−２−フラニル
〕メチル〕チオ〕エチル）−Ｎ’−メチル−２−ニトロ
−１，１−エテンジアεン塩酸塩（化合物Ｂ）（１，３
３？ ）及び炭酸カリウム（０，５５？ ）を、５時間
Ｏ〜４１′でそして次にさらに１７時間室温でヨーＰメ
タン（０，５６？ ）で処理した。反応混合物は表題の
化合物２１１１Ｎｉを含有することがｂｐｌｃにＬυ示
された。
液、０．４４ ？ ）、ジメチルスルホキ７ド（８０１
１Ｉｌ）、化合ｍｘ（１，ｓｐ）及び硫酸ジメチル（０
４６ｒｎｌ）は表題の化合物約１５７ａｔ−含！するこ
とがｂｐｌｃ Ｉｃ工り示された生放物を与えた・実
施例２ チル〕−２−フラニル〕メチル〕チオ〕エチル〕ミン （−） メタノール（２５ｍ／）中のＮ −Ｃ２−’
［：［５−［（メチルアミノ）メチル〕−２−フラニル
〕メチル〕チオ〕エチル）−Ｎ’−メチル−２−ニトロ
−１，１−エテンジアεン塩酸塩（化合物Ｂ）（１，３
３？ ）及び炭酸カリウム（０，５５？ ）を、５時間
Ｏ〜４１′でそして次にさらに１７時間室温でヨーＰメ
タン（０，５６？ ）で処理した。反応混合物は表題の
化合物２１１１Ｎｉを含有することがｂｐｌｃにＬυ示
された。
（ｂ） 同様に、化合物Ｂ （０，５４ｒ ）、トリ
エチルアミン（０，３３Ｐ ）、メタノール（１）ｍ）
及びヨー？メタン（０，１ｍ７ ）は表題の化合物約５
０ｑを含！することがｈｐｌｅ に工す示された混合
物を与えた。
エチルアミン（０，３３Ｐ ）、メタノール（１）ｍ）
及びヨー？メタン（０，１ｍ７ ）は表題の化合物約５
０ｑを含！することがｈｐｌｅ に工す示された混合
物を与えた。
（ｃ） 同様に、化合物Ｂ （ｏ、 ５４ ？ ）、
ピリジン（０，１９！／ ）、メタノール（１）ゴ）及
びヨーｒメタン（０，１ｄ ）は表題の化合物約５．０
ＩＷｔ”含有することがｈｐｌｃ ｌｃｊシ示され文
理合物を与えた。
ピリジン（０，１９！／ ）、メタノール（１）ゴ）及
びヨーｒメタン（０，１ｄ ）は表題の化合物約５．０
ＩＷｔ”含有することがｈｐｌｃ ｌｃｊシ示され文
理合物を与えた。
（ｄ） 同様に、化合物Ａ Ｃ＋１． ｓ ４ ？
）、メタノール（１），＋ｄ）及びヨーｒメタン（ｎ、
１ｍｔ ’）は表題の化合物約５０ｔＨｉを含有する
ことがｂｐｌｃ ＶＣ工り示された混合物を与えた。
）、メタノール（１），＋ｄ）及びヨーｒメタン（ｎ、
１ｍｔ ’）は表題の化合物約５０ｔＨｉを含有する
ことがｂｐｌｃ ＶＣ工り示された混合物を与えた。
代理人 弁理士 秋 沢 政 光
他１名
（＊ ｐｎ 昭和
１０年／／月１ｇ日鴻願昭１０−第λｏ７Ｑダ号 ３ 補正をする者 居 所 東京都中央区日本橋兜町１）番１号大洋ビル５
、ｉ′１１正命令
１０年／／月１ｇ日鴻願昭１０−第λｏ７Ｑダ号 ３ 補正をする者 居 所 東京都中央区日本橋兜町１）番１号大洋ビル５
、ｉ′１１正命令
Claims (10)
- （１）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす）の化合
物をメチル化剤で処理することを特徴とする、式（ I
） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のラニチジンの製造方法。 - （２）Ｒがメチル基を表わす特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 - （３）メチル化剤がハロゲン化メチル、硫酸ジメチルま
たはメチルスルホン酸エステルである特許請求の範囲第
１項または第２項に記載の方法。 - （４）塩基の存在下に行なわれる特許請求の範囲第１項
〜第３項のいずれか１項に記載の方法。 - （５）塩基が炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナ
トリウム、重炭酸カリウム、ピリジンまたはトリエチル
アミンである特許請求の範囲第４項に記載の方法。 - （６）アルカリ金属メチルスルフイニルメチドに塩の存
在下に行なわれる特許請求の範囲第１項〜第３項のいず
れか１項に記載の方法。 - （７）アルカリ金属メチルスルフイニルメチド塩がアル
カリ金属水素化物及びジメチルスルホキシドからその場
でつくられる特許請求の範囲第６項に記載の方法。 - （８）０〜５０℃の温度で行なわれる特許請求の範囲第
１項〜第７項のいずれか１項に記載の方法。 - （９）式（ I ）のフラン誘導体が次に酸付加塩に転換
される特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれか１項に
記載の方法。 - （１０）酸付加塩がヒドロクロリドである特許請求の範
囲第９項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848423804A GB8423804D0 (en) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | Chemical process |
| GB8423804 | 1984-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106566A true JPS61106566A (ja) | 1986-05-24 |
Family
ID=10567015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60207694A Pending JPS61106566A (ja) | 1984-09-20 | 1985-09-19 | フラン誘導体の製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61106566A (ja) |
| KR (1) | KR870001166B1 (ja) |
| AT (1) | AT392639B (ja) |
| CA (1) | CA1237440A (ja) |
| DK (1) | DK426085A (ja) |
| ES (1) | ES8604918A1 (ja) |
| FI (1) | FI853599L (ja) |
| GB (2) | GB8423804D0 (ja) |
| GR (1) | GR852283B (ja) |
| IT (1) | IT1200117B (ja) |
| PT (1) | PT81161B (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
| NL8303965A (nl) * | 1982-12-08 | 1984-07-02 | Degussa | Nieuwe etheendiamine- en guanidine-derivaten; werkwijze voor het bereiden daarvan; geneesmiddelen die ze bevatten; werkwijze voor het bereiden van dergelijke geneesmiddelen; toepassing van de verbindingen voor het bereiden van geneesmiddelen en in de geneeskunde. |
-
1984
- 1984-09-20 GB GB848423804A patent/GB8423804D0/en active Pending
-
1985
- 1985-09-19 DK DK426085A patent/DK426085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-09-19 ES ES547108A patent/ES8604918A1/es not_active Expired
- 1985-09-19 JP JP60207694A patent/JPS61106566A/ja active Pending
- 1985-09-19 GR GR852283A patent/GR852283B/el unknown
- 1985-09-19 GB GB08523178A patent/GB2164647B/en not_active Expired
- 1985-09-19 PT PT81161A patent/PT81161B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-19 FI FI853599A patent/FI853599L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-09-19 IT IT48572/85A patent/IT1200117B/it active
- 1985-09-19 KR KR1019850006858A patent/KR870001166B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-09-19 AT AT2740/85A patent/AT392639B/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-20 CA CA000491180A patent/CA1237440A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI853599L (fi) | 1986-03-21 |
| KR860002488A (ko) | 1986-04-26 |
| AT392639B (de) | 1991-05-10 |
| ES547108A0 (es) | 1986-02-16 |
| KR870001166B1 (ko) | 1987-06-15 |
| GR852283B (ja) | 1985-12-23 |
| PT81161B (pt) | 1988-01-22 |
| FI853599A0 (fi) | 1985-09-19 |
| GB2164647B (en) | 1988-02-03 |
| ES8604918A1 (es) | 1986-02-16 |
| GB8423804D0 (en) | 1984-10-24 |
| GB2164647A (en) | 1986-03-26 |
| PT81161A (en) | 1985-10-01 |
| ATA274085A (de) | 1990-10-15 |
| IT1200117B (it) | 1989-01-05 |
| IT8548572A0 (it) | 1985-09-19 |
| GB8523178D0 (en) | 1985-10-23 |
| DK426085A (da) | 1986-03-21 |
| CA1237440A (en) | 1988-05-31 |
| DK426085D0 (da) | 1985-09-19 |
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