JPS6097964A - Ν−キノキザリルアニリン系化合物，その製造法および農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ剤 - Google Patents
Ν−キノキザリルアニリン系化合物，その製造法および農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPS6097964A JPS6097964A JP20668083A JP20668083A JPS6097964A JP S6097964 A JPS6097964 A JP S6097964A JP 20668083 A JP20668083 A JP 20668083A JP 20668083 A JP20668083 A JP 20668083A JP S6097964 A JPS6097964 A JP S6097964A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- formula
- hydrogen atom
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−キノキザリル了ニリン系化合物、そ
の製造法および該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺菌、殺虫、殺ダニ剤に関するものである。
の製造法および該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺菌、殺虫、殺ダニ剤に関するものである。
更に詳しくは一般式（Ｉ）：
（式中 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子またはトリフル
オロメチル基を、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子またに
低級アルキル基を表し、Ｒｏは水素原子、 低級アルキ
ル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキルスルホ
ニル基またはハロゲン原子で置換されてもよい低級アル
キルスルフェニル基を表し、Ｘおよびｙａそれぞれ独立
にニトロ基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子
を表し、２は水素原子、ハロゲン原子。
オロメチル基を、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子またに
低級アルキル基を表し、Ｒｏは水素原子、 低級アルキ
ル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキルスルホ
ニル基またはハロゲン原子で置換されてもよい低級アル
キルスルフェニル基を表し、Ｘおよびｙａそれぞれ独立
にニトロ基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子
を表し、２は水素原子、ハロゲン原子。
低級アルコキシ基または水酸基で置換されてもよいフェ
ノキシ基を表す。但し、ｔおよびｍはそれぞれ独立［０
または１〜３の整数を表す。
ノキシ基を表す。但し、ｔおよびｍはそれぞれ独立［０
または１〜３の整数を表す。
また、ｌ＋ｍは常に３以下の整数である。）で表される
Ｎ−キノキザリルアニリン系化合物。
Ｎ−キノキザリルアニリン系化合物。
７−
その製造法および該化合物を有効成分として含有する農
ｒ１ｇ芙用殺菌、殺虫、殺ダニ剤に関する。
ｒ１ｇ芙用殺菌、殺虫、殺ダニ剤に関する。
従来、公知の化付物としては特開昭５７−１２６４７５
号公報に記載されているＮ−ピリジル了ニリ／系化合物
が知られているが、それに比べて一般式（■）で表され
る本発明化合物は化学構造が異なるとともに、優れ友生
理活性を有し：゛）特に稲の主要な病害であるイネいも
ち病、イネ紋枯病に卓越した効力を示すものである。
号公報に記載されているＮ−ピリジル了ニリ／系化合物
が知られているが、それに比べて一般式（■）で表され
る本発明化合物は化学構造が異なるとともに、優れ友生
理活性を有し：゛）特に稲の主要な病害であるイネいも
ち病、イネ紋枯病に卓越した効力を示すものである。
前記一般式（ｒ）で表さ几るＮ−キノキザリルアニリン
系化合物の具体例として２例えば次の第１表に示す。化
合物届は以下の実施例、配合例、試験例において参照さ
れる。
系化合物の具体例として２例えば次の第１表に示す。化
合物届は以下の実施例、配合例、試験例において参照さ
れる。
第 １ 表
前記一般式（１）で表されるＮ−キノキザリルγニリン
系化合物は１通常１例えば下記の（１）。
系化合物は１通常１例えば下記の（１）。
（２）あるいは１３）の方法により製造できる。但し。
下記反応式中の２゛およびｔは、前記一般式（Ｉ）中の
２に包含され、またＲ′はＲ′に包含される。
２に包含され、またＲ′はＲ′に包含される。
（１）ｚ”が水素原子、ハロゲン原子の場合；１
２′
上記反応式において１１ ＢＩ ＸＩ Ｙｌ を及Ｕｒ
ｎは前述と同じであり、ＨａＬは塩素原子あるいは弗素
原子々どのハロゲン原子であり ｚｌは水素原子あるい
はハロゲン原子である。この反応に用いる酸受容体とし
ては例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸化物、炭酸水
素化物。
ｎは前述と同じであり、ＨａＬは塩素原子あるいは弗素
原子々どのハロゲン原子であり ｚｌは水素原子あるい
はハロゲン原子である。この反応に用いる酸受容体とし
ては例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸化物、炭酸水
素化物。
水素化物あるいはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸化
物などが挙げられるが、望ましくは水酸化カリウム、水
素化ナトリウムなどである。
物などが挙げられるが、望ましくは水酸化カリウム、水
素化ナトリウムなどである。
上記反応は好ましくは、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン。
ルスルホキシド、スルホラン。
テトラヒドロ７ラン、ジオキサンなどの非プロトン性極
性溶媒中で、適当な温度たとえば一５０〜１００℃で０
，５〜２４時間攪拌することにより行う。
性溶媒中で、適当な温度たとえば一５０〜１００℃で０
，５〜２４時間攪拌することにより行う。
（２）ｚが低級アルコキシ基あるいは水酸基で置換され
てもよいフェノキシ基の場合； 上記反応式において、ＨａＬは塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子を表しＡ、 Ｂ、 Ｘ、 Ｙ。
てもよいフェノキシ基の場合； 上記反応式において、ＨａＬは塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子を表しＡ、 Ｂ、 Ｘ、 Ｙ。
ｔおよびｍは前述と同じであり、ｚ８は低級アルコキシ
基あるいは水酸基で置換されてもよいフェノキシ基であ
る。この反応に用いる酸受容体は前記（１）の方法で用
いることのできるものと同一でよく、使用される溶媒は
、前記の非プロトン性極性溶媒の他にメタノール。
基あるいは水酸基で置換されてもよいフェノキシ基であ
る。この反応に用いる酸受容体は前記（１）の方法で用
いることのできるものと同一でよく、使用される溶媒は
、前記の非プロトン性極性溶媒の他にメタノール。
エタノールなどのアルコール類、四塩化炭素。
クロロホルム、ｍ−ジクロロベンゼンナトノハロゲン化
炭化水素などが挙げられる。反応温度は一般に一３０〜
１５０℃であり１反応時間は［１５〜２４時間である。
炭化水素などが挙げられる。反応温度は一般に一３０〜
１５０℃であり１反応時間は［１５〜２４時間である。
（３） Ｒ’が低級アルキル基、低級アルキルヵルボ二
Ａ４． 低Ｍアルキルスルホニル基あるいはハロケン原
子で置換されてもよい低級アルキルスルフェニル基の場
合； 上記反応において、Ａ、 Ｂ、 Ｘ、 Ｙ、 Ｚ、 ｔ
およびｍは前述と同じであり＋ Ｆ１ａｔＦｉ塩素原
子。
Ａ４． 低Ｍアルキルスルホニル基あるいはハロケン原
子で置換されてもよい低級アルキルスルフェニル基の場
合； 上記反応において、Ａ、 Ｂ、 Ｘ、 Ｙ、 Ｚ、 ｔ
およびｍは前述と同じであり＋ Ｆ１ａｔＦｉ塩素原
子。
臭素原子あるいは沃素原子などのハロゲン原子を表す。
この反応に用いる酸受容体としては前記（１）の方法で
挙げたものの他に３級アミン類、ピリジン類などが挙げ
られるが、望ましくは低級アルキル化には水素化ナトリ
ウムが、その他にはトリエチルアミンあるいはピリジン
が適している。
挙げたものの他に３級アミン類、ピリジン類などが挙げ
られるが、望ましくは低級アルキル化には水素化ナトリ
ウムが、その他にはトリエチルアミンあるいはピリジン
が適している。
上記反応は、前記（１）の方法で挙げ之非プロトン性極
性溶媒の他に四塩化炭素、クロロホルム、ｍ−ジクロロ
ベンゼン々どのハロゲン化炭化水素、あるいけベンゼン
、トルエン。
性溶媒の他に四塩化炭素、クロロホルム、ｍ−ジクロロ
ベンゼン々どのハロゲン化炭化水素、あるいけベンゼン
、トルエン。
キシレンなどの芳香族炭化水素などの溶媒中で行なわれ
る。反応温度は一般［−３０℃〜１５０℃であり９反応
時間はａ５〜２４時間である。
る。反応温度は一般［−３０℃〜１５０℃であり９反応
時間はａ５〜２４時間である。
（１）、 （２）および（３）の方法で得られた目的化
合物は、適当な溶媒で再結晶、カラムクロマトグラフィ
ーなどで精製して純品として得ら扛る。
合物は、適当な溶媒で再結晶、カラムクロマトグラフィ
ーなどで精製して純品として得ら扛る。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、農園芸
上問題になる病害の防除、また害虫の防除に有用である
。
上問題になる病害の防除、また害虫の防除に有用である
。
農作物の生産向上を図る上では農薬の果す役割は犬きく
、その使用は不可欠である。しかし現在使用されている
農薬も決して満足できるものではなく、より優ルた効果
を示し、より安全な無薬が望まれている。
、その使用は不可欠である。しかし現在使用されている
農薬も決して満足できるものではなく、より優ルた効果
を示し、より安全な無薬が望まれている。
本発明者らは、新規殺菌剤および殺虫剤の探索研究全通
める中で本発明化合物が優れ友殺菌。
める中で本発明化合物が優れ友殺菌。
殺虫、殺ダニ活性を有する知見を得９本発明を完成した
。
。
すなわち病害の防除効果は稲の重要病害であるイモチ病
、紋枯病、胡麻葉枯病をはじめ、べと病、疫病に対して
有効である。また、殺虫。
、紋枯病、胡麻葉枯病をはじめ、べと病、疫病に対して
有効である。また、殺虫。
殺ダニの防除効果も幅広く、稲、疏菜、果樹。
棉らの作物、花弁類に被害を及ぼす各種害虫。
ダニ類に有効である。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は、
直接原体のままで使用してもよく。
直接原体のままで使用してもよく。
１５−
あるいは通常使用されている形態、すなわち粉剤、微粒
剤、水和剤、乳剤、油剤などいずれの製剤形態で使用し
てもよい。
剤、水和剤、乳剤、油剤などいずれの製剤形態で使用し
てもよい。
各種製剤はその目的によって適宜使いわけることが望ま
しい。これらの製剤を作成するに当って担体は固体、液
体のいずれでもよい。そのような担体としては例えば植
物性担体、樹脂、粘土類その他無機鉱物、水、溶剤類な
どがあげられる。また界面活性剤としては９例えばアル
キル硫酸エステル類、アルキルアリールスルホン酸塩、
ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエ
ステル類などが固着剤９分散剤としては２例えばカゼイ
ン、ゼラチｙ、ＣＭｃ。
しい。これらの製剤を作成するに当って担体は固体、液
体のいずれでもよい。そのような担体としては例えば植
物性担体、樹脂、粘土類その他無機鉱物、水、溶剤類な
どがあげられる。また界面活性剤としては９例えばアル
キル硫酸エステル類、アルキルアリールスルホン酸塩、
ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエ
ステル類などが固着剤９分散剤としては２例えばカゼイ
ン、ゼラチｙ、ＣＭｃ。
アラビアゴムなどがあげられる。
次に実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが１
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない
。
本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない
。
実施例Ｉ Ｎ、−（６−クロロ−２−キノキヂリル）−
２，６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリンの甘酸 １６− （１）２−アミノ−６−クロロキノキサ′リンの甘酸 ２ｔのオートクレーブに２．６−ジクロロベンゼン”す
ｙ１５０ ｒと２８Ｎのアンモニア水５００ｄｉ入れ１
２０℃で２４時間加熱した。
２，６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリンの甘酸 １６− （１）２−アミノ−６−クロロキノキサ′リンの甘酸 ２ｔのオートクレーブに２．６−ジクロロベンゼン”す
ｙ１５０ ｒと２８Ｎのアンモニア水５００ｄｉ入れ１
２０℃で２４時間加熱した。
放冷後得られた結晶物を水洗乾燥し、エタノ褐色結晶を
得た。
得た。
（２） 目的化付物の合成
前記（１）の反応で得られた２−アミノ−６−クロロキ
ツキザ′す７５？をジメチルホルムアミド５０ｓｄに溶
解し、攪拌しながら一３０℃に冷却した。粉末状の水酸
化カリウム５７１を添加し、２．４−ジクロロ−へ５−
ジニトロベンシトリフルオライドＦＬ５ｆｆジメチルホ
ルムアミド１５−に溶解した溶液を加えた。
ツキザ′す７５？をジメチルホルムアミド５０ｓｄに溶
解し、攪拌しながら一３０℃に冷却した。粉末状の水酸
化カリウム５７１を添加し、２．４−ジクロロ−へ５−
ジニトロベンシトリフルオライドＦＬ５ｆｆジメチルホ
ルムアミド１５−に溶解した溶液を加えた。
徐々に室温まで加温して２４時間攪拌した。
反応液を水中に投入し希塩酸で酸性にした後生成物をベ
ンゼンにて抽出した。ベンゼン層全水洗、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒留去して黄色結晶を得た。この結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ベンゼ
ン／酢酸エチル−’／＋）Ｋて精製し、Ｎ−（６−クロ
ロ−２−キノキザ゛リル）−Ｚ６−シニトロー３−クロ
ロ−４−） ＩＪ フルオロメチルアニリｙａ１ｒ（ｍ
ｐ１８２〜７℃）を得た。
ンゼンにて抽出した。ベンゼン層全水洗、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒留去して黄色結晶を得た。この結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ベンゼ
ン／酢酸エチル−’／＋）Ｋて精製し、Ｎ−（６−クロ
ロ−２−キノキザ゛リル）−Ｚ６−シニトロー３−クロ
ロ−４−） ＩＪ フルオロメチルアニリｙａ１ｒ（ｍ
ｐ１８２〜７℃）を得た。
実施例２ Ｎ−（６−クロロ−２−キノキザ゛リル）−
２，６−シニトロー５−エトキシ−４−トリフルオロメ
チルアニリンの合成 エタノール１５ＩｎｔＶｃ水素化ナトリウム０．４ｔを
加え、水素ガスの発生がなくなるまで充分攪拌した後、
実施例１で得られたＮ−（６−クロロ−２−キノキザ゛
リル）−４６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルアニリンｆｔ−ジメチルスルホキシド２０ｄＫ
溶解した溶液を加え、８０℃にて５時間攪拌した。放冷
後反応液全水中に投入し希塩酸で酸性にした後生成物を
ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層を水洗、硫酸す）
ＩＪウムで乾燥後、溶媒留去して黄色結晶を得た。この
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：
クロロホルム）にて精製し、Ｎ−（６−クロロ−２−キ
ノキザ゛リル）−２，６−シニトロー３−エトキシ−４
−トリフルオロメチルアニリン１．１ｒ（ｍｐ１５０〜
１５５℃）を得た。
２，６−シニトロー５−エトキシ−４−トリフルオロメ
チルアニリンの合成 エタノール１５ＩｎｔＶｃ水素化ナトリウム０．４ｔを
加え、水素ガスの発生がなくなるまで充分攪拌した後、
実施例１で得られたＮ−（６−クロロ−２−キノキザ゛
リル）−４６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルアニリンｆｔ−ジメチルスルホキシド２０ｄＫ
溶解した溶液を加え、８０℃にて５時間攪拌した。放冷
後反応液全水中に投入し希塩酸で酸性にした後生成物を
ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層を水洗、硫酸す）
ＩＪウムで乾燥後、溶媒留去して黄色結晶を得た。この
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：
クロロホルム）にて精製し、Ｎ−（６−クロロ−２−キ
ノキザ゛リル）−２，６−シニトロー３−エトキシ−４
−トリフルオロメチルアニリン１．１ｒ（ｍｐ１５０〜
１５５℃）を得た。
実施例３ Ｎ−（６−クロロ−２−キノキザリル）−４
４−ジニトロ−６−トリフルオロメチルアニリンの合成 ２−アミノ−６−クロロキツキザ′リン１ｆｉジメチル
ホルムアミド１５ｒｎｔに溶解し、攪拌しながら一３０
℃に冷却した。粉末状の水酸化カリウムａ、８２を添加
し、２−クロロ−４５−ジニトロペンシトリフルオライ
ド１．５９ ｆジメチルホルムアミド５−に溶解した溶
液を加えた。
４−ジニトロ−６−トリフルオロメチルアニリンの合成 ２−アミノ−６−クロロキツキザ′リン１ｆｉジメチル
ホルムアミド１５ｒｎｔに溶解し、攪拌しながら一３０
℃に冷却した。粉末状の水酸化カリウムａ、８２を添加
し、２−クロロ−４５−ジニトロペンシトリフルオライ
ド１．５９ ｆジメチルホルムアミド５−に溶解した溶
液を加えた。
徐々に室温まで加温して３時間攪拌した。反応液を水中
に投入し、希塩酸で酸性にし、析出した黄色結晶を戸数
した。得られた結晶を水洗後乾燥させ、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／酢酸エ
チル＝ ５Ａ）にて精製し、Ｎ−（６−クロロ−２−キ
ノキザリル） −２，４−ジニトロ−６−トリフルオロ
メチルアニリンα９ｒ（ｍｐ９０〜９３℃）を得た。
に投入し、希塩酸で酸性にし、析出した黄色結晶を戸数
した。得られた結晶を水洗後乾燥させ、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム／酢酸エ
チル＝ ５Ａ）にて精製し、Ｎ−（６−クロロ−２−キ
ノキザリル） −２，４−ジニトロ−６−トリフルオロ
メチルアニリンα９ｒ（ｍｐ９０〜９３℃）を得た。
実施例４ Ｎ−（６−クロロ−２−キノキザリル）−２
，４，６−）リニトロアニリ／の合成２−アミノ−６−
クロロキツキザ゛リン１ｆｉジメチルホルムアミド１５
ｄに溶解し、攪拌しながら一５０℃に冷却した。粉末状
の水酸化カリウムα８２を添加し、２，４．６〜トリニ
トロンルオｏ ヘ／セン１．５ｆｆジメチルホルムアミ
ド５ｄに溶解した溶液を加えた。徐々に室温まで加温し
て１０時間攪拌した。反応液を水中に投入し、希塩酸で
酸性にし、析出した黄色結晶をＦ取し友。得られた結晶
を水洗後、乾燥させ。
，４，６−）リニトロアニリ／の合成２−アミノ−６−
クロロキツキザ゛リン１ｆｉジメチルホルムアミド１５
ｄに溶解し、攪拌しながら一５０℃に冷却した。粉末状
の水酸化カリウムα８２を添加し、２，４．６〜トリニ
トロンルオｏ ヘ／セン１．５ｆｆジメチルホルムアミ
ド５ｄに溶解した溶液を加えた。徐々に室温まで加温し
て１０時間攪拌した。反応液を水中に投入し、希塩酸で
酸性にし、析出した黄色結晶をＦ取し友。得られた結晶
を水洗後、乾燥させ。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝６）にて精製し、Ｎ−（６−クロロ−
２−キノキザ°リル） −２，４，６−ドリニトロアニ
リ／α９ ｔ （ｍｐ １２０〜１０℃）を得た。
ン／酢酸エチル＝６）にて精製し、Ｎ−（６−クロロ−
２−キノキザ°リル） −２，４，６−ドリニトロアニ
リ／α９ ｔ （ｍｐ １２０〜１０℃）を得た。
＋ ２１ 一
実施例５ Ｎ−アセチル−Ｎ−（６−クロロ−２−キノ
キサ゛リル）−２，６−シニトロー３−クロロ−４−ト
リフルオロメチルアニリンの合成 実ｍ例１で得られたＮ−（６−クロロ−２−キノキザ゛
リル）−２，６−シニトロー５−クロロ−４−トリフル
オロメチルアニリン１２をベンゼン２０ｄＫ溶解し、ト
リエチルアミン１４ｖを加えた。この混仕液に塩化アセ
チルα３１を加え、室温にて６時間攪拌した。生成した
塩類を戸別し、Ｐ液を希塩酸および水で洗浄した後乾燥
、溶媒留去して黄色透明のガラス状物質を得た。このガ
ラス状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液ベンゼン／酢酸エチル−Ａ）にて精製し、Ｎ−アセ
チル−Ｎ−（６−クロロ−２−キノキザリル）−２，６
−シニトロー３−クロロ−４−） ＩＪフルオロメチル
アニリン０．８２（ガラス状）を得た。
キサ゛リル）−２，６−シニトロー３−クロロ−４−ト
リフルオロメチルアニリンの合成 実ｍ例１で得られたＮ−（６−クロロ−２−キノキザ゛
リル）−２，６−シニトロー５−クロロ−４−トリフル
オロメチルアニリン１２をベンゼン２０ｄＫ溶解し、ト
リエチルアミン１４ｖを加えた。この混仕液に塩化アセ
チルα３１を加え、室温にて６時間攪拌した。生成した
塩類を戸別し、Ｐ液を希塩酸および水で洗浄した後乾燥
、溶媒留去して黄色透明のガラス状物質を得た。このガ
ラス状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液ベンゼン／酢酸エチル−Ａ）にて精製し、Ｎ−アセ
チル−Ｎ−（６−クロロ−２−キノキザリル）−２，６
−シニトロー３−クロロ−４−） ＩＪフルオロメチル
アニリン０．８２（ガラス状）を得た。
次に、配合例について具体的に挙げて説明する。但し、
これらのみに限定さｎるものではない。部は重量部を示
す。
これらのみに限定さｎるものではない。部は重量部を示
す。
配付例１ 乳 剤
本発明化合物（届１ ） ５０部、キシレン２５部、ツ
ルポール２／ｉ［３０（東邦化学展）５部およびジメチ
ルホルムアミド２０部を混合して乳剤とする。
ルポール２／ｉ［３０（東邦化学展）５部およびジメチ
ルホルムアミド２０部を混合して乳剤とする。
配合例２ 粉 剤
本発明化合物（ｙａ５）５部とクレー９５部とをよく粉
砕混合して有効成分含有量５Ｘの粉剤を得る。
砕混合して有効成分含有量５Ｘの粉剤を得る。
配合例３ 水和剤
本発明化合物（Ａ４５）２５部、ジークライトＡ６９部
、ツルポール５０５９（東邦化学展）３部、カープレッ
クス３部を混合粉砕して水利剤とする。
、ツルポール５０５９（東邦化学展）３部、カープレッ
クス３部を混合粉砕して水利剤とする。
なお、製剤中の種類および混合割合、あるいは本発明化
合物の割合は、上記の各製剤例に限定されることなく、
広い範囲で変更可能である。
合物の割合は、上記の各製剤例に限定されることなく、
広い範囲で変更可能である。
次に、具体的に試験例を挙げて本発明化合物の殺菌、殺
虫、殺ダニ効果を説明する。
虫、殺ダニ効果を説明する。
試験例１ 稲いもち病防除効果試験
直径７ＱＩ＋のポットで育成した稲（日本晴３〜４葉期
）に前記配合例１に準じて作成した乳剤形態の供試化合
物を所定濃度に調整し、スプレーガンを用いてポット当
り２０５ｄ散布した。
）に前記配合例１に準じて作成した乳剤形態の供試化合
物を所定濃度に調整し、スプレーガンを用いてポット当
り２０５ｄ散布した。
散布翌日、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｉ ）胞子懸濁液（ｘ１５０４０個／視野）
ｔ−噴霧し。
ｏｒｙｚａｉ ）胞子懸濁液（ｘ１５０４０個／視野）
ｔ−噴霧し。
温＃２５℃、湿度９５Ｘ以上の接種箱に一昼夜入れ友。
後に温室におき、接種７日后に形成された病斑数を測定
し、下記の式に従い防除価を算出し友。
し、下記の式に従い防除価を算出し友。
本試験結果を第２表に示す。
第 ２ 表
寧
Ｉ”ＩＰは、市販の殺菌剤で、その有効成分化合物は、
チオリン酸Ｓ−ベンジル−８，Ｓ−ジイソプロピルであ
る。
チオリン酸Ｓ−ベンジル−８，Ｓ−ジイソプロピルであ
る。
試験例２ 稲紋枯病防除効果試験
直径７１の、ポット＋育成した稲（日本晴３．〜４葉期
）に前記配合例１に準じ゛て作成しｔ乳剤形態の供試化
合物を所定濃度に調整し、スプレーガンを用いてポット
当り２０ゴ散布した。
）に前記配合例１に準じ゛て作成しｔ乳剤形態の供試化
合物を所定濃度に調整し、スプレーガンを用いてポット
当り２０ゴ散布した。
１〇九の地際部に触れるように置いた。
この稲を温度２７〜３０℃、湿度９５Ｘ以上の接種箱に
入れた。接種６日後に形成された病斑の長さを測定し、
下記の式に従い防除価を算出した。
入れた。接種６日後に形成された病斑の長さを測定し、
下記の式に従い防除価を算出した。
本試験結果を第３表に示す。
第 ３ 表
＊メブロニルは、市販の殺菌剤で、その有効成分化合物
ハウ３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリド
である。
ハウ３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリド
である。
試験例３ キーウリペと病防除効果試験直径７３のポッ
トで育成したキュウリ（相撲半日 １〜２葉期）に前記
配合例１に準じて作成した乳剤形態の供試化合物を所定
濃度に調整し、スプレーガンを用いポット当り２ｏ−散
布した。散布翌日キーウリベト病菌（Ｐｓｅｕｄｏ朗ｒ
ｏｎｏ−ａｌＸ）ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ ）の胞子懸
濁液（ｘ１５０１５個／視野）ｔ−噴霧し、温１ｆ２５
℃、湿度９５Ｘ以上の接種箱に一昼夜入れた。後に温室
におき、接種７８后に形成され几病斑が接種葉に占める
割合を測定し、下記の式に従い防除価を測定した。
トで育成したキュウリ（相撲半日 １〜２葉期）に前記
配合例１に準じて作成した乳剤形態の供試化合物を所定
濃度に調整し、スプレーガンを用いポット当り２ｏ−散
布した。散布翌日キーウリベト病菌（Ｐｓｅｕｄｏ朗ｒ
ｏｎｏ−ａｌＸ）ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ ）の胞子懸
濁液（ｘ１５０１５個／視野）ｔ−噴霧し、温１ｆ２５
℃、湿度９５Ｘ以上の接種箱に一昼夜入れた。後に温室
におき、接種７８后に形成され几病斑が接種葉に占める
割合を測定し、下記の式に従い防除価を測定した。
本試験結果を第４表に示す。
第 ４ 表
＊ジネブは市販の殺菌剤で、その有効成分化合物ハエチ
レンビス（ジチオカル バミド酸）亜鉛である。
レンビス（ジチオカル バミド酸）亜鉛である。
試験例４ コナガに対する接触性殺虫試験本発明化合物
の１０００ ｐｐｍ濃度の水乳化液中にカンランの葉を
約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコ
ナガ２令幼虫をシャーレ当り１０頭ずつ放ち、孔のあい
た蓋をして２５℃の恒温室に収容し、７２時間後の死去
率を調査した。本試験結果を第５表に示す。
の１０００ ｐｐｍ濃度の水乳化液中にカンランの葉を
約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコ
ナガ２令幼虫をシャーレ当り１０頭ずつ放ち、孔のあい
た蓋をして２５℃の恒温室に収容し、７２時間後の死去
率を調査した。本試験結果を第５表に示す。
試験例５ ニジュウヤホシテ／トウに対する接触性殺虫
試験 本発明化合物の１０００ ｐｐｍ濃度の水乳化液中にト
マトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、
この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当
り１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室
に収容し、７２時間後の死去率を調査した。
試験 本発明化合物の１０００ ｐｐｍ濃度の水乳化液中にト
マトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、
この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当
り１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室
に収容し、７２時間後の死去率を調査した。
本試験結果を第５表に示す。
試験例６ カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験イン
ゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５譚の円形に切
す取り、径７譚のスチロールカップ上の湿ったｐ紙の上
に置いた。これにカンザワハダニ幼虫ｆｒ１葉当り１０
頭接種し友。接種半日後に本発明化合物乳剤全展着剤で
１００１０００ｐｐ＆に希釈した薬液をスチロールカッ
プ当り２−ずつ回転式散布塔を用いて散布し、４８時間
経過後の死去率を調査し友。
ゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５譚の円形に切
す取り、径７譚のスチロールカップ上の湿ったｐ紙の上
に置いた。これにカンザワハダニ幼虫ｆｒ１葉当り１０
頭接種し友。接種半日後に本発明化合物乳剤全展着剤で
１００１０００ｐｐ＆に希釈した薬液をスチロールカッ
プ当り２−ずつ回転式散布塔を用いて散布し、４８時間
経過後の死去率を調査し友。
本試験結果を第５表に示す。
第 ５ 表
特許出願人 日産化学工業株式会社
手続補正書
昭和５９年２月礒日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１ 事件の表示
昭和５８年特許願第２０６６８．０号
２ 発明の名称
Ｎ−キノキザリルアニリン系化合物、その製造法および
農園芸用殺菌、殺虫、殺ダニ剤３ ？１ｉ正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 １０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４
補正命令の日付 自発補正 ５ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６ 補正の内容 （１）明細書第３１頁第５表中の「化合物Ｎｂ、 ３
Ｊを「化合物Ｎ０７」に訂正する。
農園芸用殺菌、殺虫、殺ダニ剤３ ？１ｉ正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 １０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１４
補正命令の日付 自発補正 ５ 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６ 補正の内容 （１）明細書第３１頁第５表中の「化合物Ｎｂ、 ３
Ｊを「化合物Ｎ０７」に訂正する。
２−
Claims (5)
- （１） 一般式（■）： （式中、Ｒ″は水素原子、ハロゲン原子ま几はトリフル
オロメチル基を ｔｐは水素原子、ハロゲン原子または
低級アルキル基を、Ｒｓは水素原子、低級アルキル基、
低級アルキルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基
マたはハロゲン原子で置換されてもよい低級アルキルス
ルフェニル基を表し、ＸおよびＹはそれぞれ独立にニト
ロ基、トリフルオロメチル基ま逢はハロゲン原子を表し
、２は水素原子。 −・ロダン原子。低級アルコキシ基ま友は水酸基で置換
されてもよいフェノキシ基を表す。 但し、ｔおよびｍはそれぞれ独立に０または１〜３の整
数を表す。またｔ十ｍは常に３以下の整数である。）で
表されるＮ−キノキザリルアニリン系化合物。 - （２） 一般式（［”ｌ ： （式中 ａ＋は水素原子、・・ロゲン原子またはトリフ
ルオロメチル基を Ｒ１は水素原子、〕・ロゲン原子ま
たは低級アルキル基を表す。）で表すれる２−アミツキ
ツキザリン誘導体と。 ２− およびＹはそれぞれ独立にニトロ基、トリフルオロメチ
ル基またはノ・ロゲン原子を表し。 〜３の整数を表す。またＬ＋ｍｎ常に３以下の整数であ
る。）で表される置換ベンゼン誘導体とを反応させるこ
とを特徴とする 一般式（！Ｖ）： ０式中、Ｒ’、 Ｒ’、 Ｘ、 Ｙ、 Ｚ’、 ｔおよ
びｍは前記と同じ意味を表す。）で表されるＮ−キノキ
ザリルアニリン系化合物の製造法。 - （３） 一般式（■）： （式中 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子またはトリフル
オロメチル基を Ｒ１は水素原子、）・ロゲン原子また
は低級アルキル基を表し、ＸおよびＹばそｎぞれ独立に
ニトロ基、トリフルオロメチル基まｆｃはハロゲン原子
全表し。 ＨａＬは・・ロゲン原子を表す。但し、ｔおよびｍにそ
れぞれ独立に０または１〜３の整数を表す。またｔ＋ｍ
は常に３以下の整数である。 ）で表されるＮ−キノキザリルアニリン系化付物と、一
般式（■）； ｚ′−Ｈ（′ｖＩ） （式中、Ｚ”は低級アルコキシ基あるいは水酸基で置換
されてもよいフェノキシ基金表す。 ）で表される化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（ＶＩＤ： （式中、Ｒ’、Ｒ″、 ｘ、 ｙ、 Ｚ”、 ｔおよび
ｍは前記と同じ意味を表す。）で表されるＮ−キノキザ
リルアニリン系化合物の製造法。 - （４） 一般式（ＶＩＤ： ０式中 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子またはトリフル
オロメチル基を Ｒ１は水素原子、−・ロゲン原子また
は低級アルキル基を表し、ＸおよびＹはそれぞれ独立に
ニトロ基、トリフルオロメチル基または−・ロゲン原子
を表し。 ｚＦｉ水素原子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基また
は水酸基で置換されてもよいフェノキシ基を表す。但し
、ｔおよびｍはそれぞれ独立に０または１〜３の整数を
表す。またｔ十ｍは常に３以下の整数である。）で表さ
れるＮ−キノキザリルアニリン系化合物と。 一般式（４）： ％式％（ Ｃ式中 ｈｌは低級アルキル基、低級アルキルカルボニ
ル基、低級アルキルスルホニル基ま友は・・ロゲン原子
で置換されてもよい低級アルキルスルフェニル基ヲ表し
、Ｈａ、／４ｊ：／１ｏケン原子を表す。）で表される
化合物とを１反応させることｔ−％徴とする一般式ＣＩ
）：（式中、Ｒ”、 Ｒ”、 Ｘ、 Ｙ、 Ｚ、 Ｒ”
、 ｔおよびｍは前記と同じ意味を表す。）で表される
Ｎ−キノキザリルアニリン系化合物の製造法。 - （５）一般式（■）： ０式中、Ｒ”は水素原子、・・ロゲン原子またはトリフ
ルオロメチル基ｆ、、 Ｒ＊は水素原子、ハγ′′ ロクン原子または低級アルキル基を、Ｒｏは水素原子、
低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基、低級アル
キルスルホニル基またはハロゲン原子で置換されてもよ
い低級アルキルスルフェニル基を表し、ＸおよびＹはそ
れぞれ独立にニトロ基、トリフルオロメチル基またはハ
ロゲン原子を表し、２は水素原子。 ハロゲン原子、低級アルコキシ基または水酸基で直換さ
れてもよいフェノキシ基を表す。 但し、ｔおよびｍはそｎぞれ独立に０または１〜３の整
数全表す。またｔ＋ｍは常［３以下の整数である。）で
表されるＮ−キノキザリルアニＩＪン系化会物を有効成
分として含有する農園共用殺菌、殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20668083A JPS6097964A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | Ν−キノキザリルアニリン系化合物，その製造法および農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20668083A JPS6097964A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | Ν−キノキザリルアニリン系化合物，その製造法および農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6097964A true JPS6097964A (ja) | 1985-05-31 |
Family
ID=16527328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20668083A Pending JPS6097964A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | Ν−キノキザリルアニリン系化合物，その製造法および農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6097964A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995021613A1 (en) * | 1994-02-09 | 1995-08-17 | Sugen, Inc. | Compounds for the treatment of disorders related to vasculogenesis and/or angiogenesis |
| US5763441A (en) * | 1992-11-13 | 1998-06-09 | Sugen, Inc. | Compounds for the treatment of disorders related to vasculogenesis and/or angiogenesis |
| WO1998031228A1 (fr) * | 1997-01-21 | 1998-07-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agents antimicrobiens/imputrescibilisants industriels, agents algicides et antiparasites contenant des n-quinoxalylanilines |
| US5792771A (en) * | 1992-11-13 | 1998-08-11 | Sugen, Inc. | Quinazoline compounds and compositions thereof for the treatment of disease |
| US6245760B1 (en) | 1997-05-28 | 2001-06-12 | Aventis Pharmaceuticals Products, Inc | Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases |
| JPWO2013002205A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2015-02-23 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
| CN106316859A (zh) * | 2015-06-23 | 2017-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种微反应器中合成2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的方法 |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP20668083A patent/JPS6097964A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5763441A (en) * | 1992-11-13 | 1998-06-09 | Sugen, Inc. | Compounds for the treatment of disorders related to vasculogenesis and/or angiogenesis |
| US5792771A (en) * | 1992-11-13 | 1998-08-11 | Sugen, Inc. | Quinazoline compounds and compositions thereof for the treatment of disease |
| WO1995021613A1 (en) * | 1994-02-09 | 1995-08-17 | Sugen, Inc. | Compounds for the treatment of disorders related to vasculogenesis and/or angiogenesis |
| WO1998031228A1 (fr) * | 1997-01-21 | 1998-07-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agents antimicrobiens/imputrescibilisants industriels, agents algicides et antiparasites contenant des n-quinoxalylanilines |
| US6245760B1 (en) | 1997-05-28 | 2001-06-12 | Aventis Pharmaceuticals Products, Inc | Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases |
| JPWO2013002205A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2015-02-23 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
| CN106316859A (zh) * | 2015-06-23 | 2017-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种微反应器中合成2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6210502B2 (ja) | ||
| JPS6097964A (ja) | Ν−キノキザリルアニリン系化合物，その製造法および農園芸用殺菌，殺虫，殺ダニ剤 | |
| JPH0472830B2 (ja) | ||
| JPS6049628B2 (ja) | ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤 | |
| JP3558405B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| JP3580594B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| WO2003062222A1 (fr) | Carboxamides de pyrazole, intermediaires associes et pesticides contenant ces derniers en tant qu'ingredient actif | |
| JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| JPS6117570A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| JP4512928B2 (ja) | Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH0583555B2 (ja) | ||
| JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPS61221170A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6036478A (ja) | クマリン酸エステル、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS63215673A (ja) | ピリダジノン化合物および病害虫防除剤 | |
| JPS59106454A (ja) | 新規な尿素誘導体、その製造法および殺虫組成物 | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate | |
| JPH0377861A (ja) | 含フッ素スルホンアミド誘導体および殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS603300B2 (ja) | イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPH0442376B2 (ja) | ||
| JPS6019297B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04145087A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| JPS6216470A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ剤 |