JPS6081134A - オクタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
オクタフルオロプロパンの製造方法Info
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- JPS6081134A JPS6081134A JP18927983A JP18927983A JPS6081134A JP S6081134 A JPS6081134 A JP S6081134A JP 18927983 A JP18927983 A JP 18927983A JP 18927983 A JP18927983 A JP 18927983A JP S6081134 A JPS6081134 A JP S6081134A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロプロピレンに高次金属フッ化
物を反応させるオクタフルオロプロパンの製造方法に関
づる。
物を反応させるオクタフルオロプロパンの製造方法に関
づる。
オクタフルオロプロパンは、低温用作動流体として、あ
るいは、最近半導体用エツチングガスとして注目されて
いる化合物である。
るいは、最近半導体用エツチングガスとして注目されて
いる化合物である。
これまで、オクタフルオロプロパン（Ｃ３Ｆ８ ）の製
造方法として、フッ素ガスを用いた気相フッ素化法、電
解フツ素化法、およびフッ素化剤を用いたフッ素化法等
が知られている。
造方法として、フッ素ガスを用いた気相フッ素化法、電
解フツ素化法、およびフッ素化剤を用いたフッ素化法等
が知られている。
フッ素ガスを用いた気相フッ素化法としては、例えばプ
ロパンのフッ素化（Ｊ、 Ａ、Ｃ，Ｓ、、８２゜５８２
７ （１９６０） ） 、ヘキサフルオロプロピレンの
フッ素化（特開昭５８−４１８２９ ） 、あるいは、
ヘキサフルオロプロピレンにフッ化水素を付加さＵて得
るヘプタフルオロプロパンのフッ素化（特開昭５３−１
１９８０２）等が知られているが、これらの方法に８５
いては、極めて反応性の強いフッ素ガスを用いるため、
反応が暴走、爆発の危険性が高く安全上問題があり、更
に多量の反応熱による炭素−炭素結合の切断、重合等が
発生し、これらの副反応を制御するため特殊構造の装置
を必要とし、あるいは多量の不活性ガスでフッ素ガスを
希釈しなければならない。また、フッ素化を完全にする
ために、過剰のフッ素を供給覆る必要があり、従って未
反応フッ素の処理を要する等の欠点がある。
ロパンのフッ素化（Ｊ、 Ａ、Ｃ，Ｓ、、８２゜５８２
７ （１９６０） ） 、ヘキサフルオロプロピレンの
フッ素化（特開昭５８−４１８２９ ） 、あるいは、
ヘキサフルオロプロピレンにフッ化水素を付加さＵて得
るヘプタフルオロプロパンのフッ素化（特開昭５３−１
１９８０２）等が知られているが、これらの方法に８５
いては、極めて反応性の強いフッ素ガスを用いるため、
反応が暴走、爆発の危険性が高く安全上問題があり、更
に多量の反応熱による炭素−炭素結合の切断、重合等が
発生し、これらの副反応を制御するため特殊構造の装置
を必要とし、あるいは多量の不活性ガスでフッ素ガスを
希釈しなければならない。また、フッ素化を完全にする
ために、過剰のフッ素を供給覆る必要があり、従って未
反応フッ素の処理を要する等の欠点がある。
電解フツ素化法の例としては、プロパン（米国特許第３
，８４０，４４５号）、あるいは１−クロルプロパン（
米国特許第３，７０９，８００＠ ）からＣ３Ｆ８を製
造する方法が知られている。しかし、これらの方法にお
いては装置がきわめて複雑であり、更に炭素−炭素ヶ結
合の切断等の副反応が生じるため収率が低く、工業的に
有利な方法とはいえない。
，８４０，４４５号）、あるいは１−クロルプロパン（
米国特許第３，７０９，８００＠ ）からＣ３Ｆ８を製
造する方法が知られている。しかし、これらの方法にお
いては装置がきわめて複雑であり、更に炭素−炭素ヶ結
合の切断等の副反応が生じるため収率が低く、工業的に
有利な方法とはいえない。
フッ素化剤を用いたフッ木化法としては、例えばトリフ
ルオロペンタクロロプロパンと三フッ化マンガンの反応
（米国特許第２，５７８，７２１号）によりＣ３ＦＢを
製造Ｊる方法が知られているが、この反応においては部
分的に塩素の残ったクロロフルＡロブロバン類が副生し
、Ｃ３Ｆｅの収率は低く、また細点の近い副生物の分離
のために煩雑な操作を必要としＣいる。一般に、フッ素
化剤として高原子価金属フッ化物−即ら高次金属フッ化
物−には三フッ化コバルト（ＣＯＦ３ ） 、三フッ化
マンガン（Ｍｎ Ｆ３ ） 、ニフッ化銀（Ａ（］ Ｉ
Ｆ ）等、あるいはこれらとアルカリ金属フッ化物が混
合した組成の化合物（例えばＫＣＯＦ４ ）を用い、炭
北水素あるいは塩化炭化水素中の水素や塩素とフッ素を
置換しフッ素化を行うことは知られていた。しかしなが
ら高次金属フッ化物を用いたフッ素化反応においては、
副生物どして多くの部分フツ素化物を生成し、目的生成
物の収率は低く、しかもこれらの副生物は沸点の近いも
のが多く、目的生成物との分離が難しい等の欠点があっ
た。
ルオロペンタクロロプロパンと三フッ化マンガンの反応
（米国特許第２，５７８，７２１号）によりＣ３ＦＢを
製造Ｊる方法が知られているが、この反応においては部
分的に塩素の残ったクロロフルＡロブロバン類が副生し
、Ｃ３Ｆｅの収率は低く、また細点の近い副生物の分離
のために煩雑な操作を必要としＣいる。一般に、フッ素
化剤として高原子価金属フッ化物−即ら高次金属フッ化
物−には三フッ化コバルト（ＣＯＦ３ ） 、三フッ化
マンガン（Ｍｎ Ｆ３ ） 、ニフッ化銀（Ａ（］ Ｉ
Ｆ ）等、あるいはこれらとアルカリ金属フッ化物が混
合した組成の化合物（例えばＫＣＯＦ４ ）を用い、炭
北水素あるいは塩化炭化水素中の水素や塩素とフッ素を
置換しフッ素化を行うことは知られていた。しかしなが
ら高次金属フッ化物を用いたフッ素化反応においては、
副生物どして多くの部分フツ素化物を生成し、目的生成
物の収率は低く、しかもこれらの副生物は沸点の近いも
のが多く、目的生成物との分離が難しい等の欠点があっ
た。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、ヘキサフルオロ
プロピレン（Ｃ３Ｆ６ ）に、高次金属フッ化物を反応
させると、原料であるＣ３ ＦＢガスがほとんど未反応
として残らず、かつ副生物もほとんどなく、目的生成物
である０３ ＦＢが高純度にて得られることを見出し、
本発明を完成させた。
プロピレン（Ｃ３Ｆ６ ）に、高次金属フッ化物を反応
させると、原料であるＣ３ ＦＢガスがほとんど未反応
として残らず、かつ副生物もほとんどなく、目的生成物
である０３ ＦＢが高純度にて得られることを見出し、
本発明を完成させた。
本発明について、更に詳しく説明すると、本発明に用い
られる高次金属フッ化物としては、ＣＯＦ３ 、Ｍｌｌ
Ｆ３およびＡ！］ Ｆ２から選択された少くとも１種
を含んでおればよく、これらの高次金属フッ化物を単独
で、あるいは混合して使用覆る場合は、粉末状、粒状、
錠剤状等にて反応に用いることができる。錠剤状等に成
形して用いる方が取扱いが容易であるが、特にこの形に
限定されるものではない。これら高次金属フッ化物は、
対応する塩化物、臭化物、ヨウ化物、炭酸塩、硝酸塩、
硫酸塩、フルオロケイ酸塩、酢酸塩、酸化物あるいは対
応する金属粉末や低次金属フッ化物（例えばＣｏ Ｆ２
他）等を、フッ素により対応づる高次金属フン化物とし
て使用することもできる。
られる高次金属フッ化物としては、ＣＯＦ３ 、Ｍｌｌ
Ｆ３およびＡ！］ Ｆ２から選択された少くとも１種
を含んでおればよく、これらの高次金属フッ化物を単独
で、あるいは混合して使用覆る場合は、粉末状、粒状、
錠剤状等にて反応に用いることができる。錠剤状等に成
形して用いる方が取扱いが容易であるが、特にこの形に
限定されるものではない。これら高次金属フッ化物は、
対応する塩化物、臭化物、ヨウ化物、炭酸塩、硝酸塩、
硫酸塩、フルオロケイ酸塩、酢酸塩、酸化物あるいは対
応する金属粉末や低次金属フッ化物（例えばＣｏ Ｆ２
他）等を、フッ素により対応づる高次金属フン化物とし
て使用することもできる。
高次金属フッ化物は、そのまま或いは安定な化合物（例
えばフッ化カルシウム等）と混ぜ合せて、打錠法など公
知の方法により成形してもよい。また安定な担体く例え
ば三フッ化アルミニウム等）へ担持して用い−Ｃもよい
。
えばフッ化カルシウム等）と混ぜ合せて、打錠法など公
知の方法により成形してもよい。また安定な担体く例え
ば三フッ化アルミニウム等）へ担持して用い−Ｃもよい
。
フッ素により対応１゛る高次金属フッ化物とする際には
、通常用いられる耐食材質の反応器に充填させフッ素ガ
スによりフッ素化させる。フッ素ガスは窒素、ヘリウム
、）−ＩＦ等のフッ素に対して不活性なガスで希釈して
使用Ｊることもできる。また、フッ素ガスを用いるかわ
りに、三フッ化塩素のようなフッ素を放出しやすいフッ
素化合物で、ガス状のものを用い又もにい。
、通常用いられる耐食材質の反応器に充填させフッ素ガ
スによりフッ素化させる。フッ素ガスは窒素、ヘリウム
、）−ＩＦ等のフッ素に対して不活性なガスで希釈して
使用Ｊることもできる。また、フッ素ガスを用いるかわ
りに、三フッ化塩素のようなフッ素を放出しやすいフッ
素化合物で、ガス状のものを用い又もにい。
このようにして調整した高次金属フッ化物を充填した反
応器へ、０３ Ｆｉｌを供給し反応せしめる。
応器へ、０３ Ｆｉｌを供給し反応せしめる。
この場合、流通法あるいは循環法のいずれを用いてもよ
く、又、反応器は、固定床あるいは流動床等いずれを用
いてもよい。反応圧力は、常圧、加圧、減圧のいずれも
可能であるが、常圧系が操作は容易である。
く、又、反応器は、固定床あるいは流動床等いずれを用
いてもよい。反応圧力は、常圧、加圧、減圧のいずれも
可能であるが、常圧系が操作は容易である。
Ｃ３Ｆｅ原料ガスに、希釈ガスとして、窒素、ヘリウム
、アルゴン等の反応に不活性で、かつ生成ガスである０
３Ｆ８との分離が容易なものを用いることもできるが、
本発明においては、このような希釈ガスを使用しなくて
も反応を安全に行わせることができる。Ｃ３Ｆｅと高次
金属フッ化物の反応温度は、高次金属フッ化物として、
Ｃｏ Ｆ３の場合は４０〜５００°Ｃ１好ましくは１０
０〜４００℃であり、Ｍｎ Ｆ３の揚台は１００〜５３
０℃、好ましくは２００〜４８０℃であり、Ａ（］ Ｉ
Ｆの場合は３０〜２００℃、好ましくは４０〜１００℃
である。これらの高次金属フッ化物を単独でなく、二種
以上混合して反応を行なわせる場合は、上記の温度範囲
の中から適宜に選ぶことができる。又、上記のとがある
ので、循環法を行うことが好ましい。何故ならば、原料
ガスであるＣａ Ｆ６と製品ガスであるＣ３ＦＢの沸点
は近似しているので、分＠粕製する操作が煩雑となるか
らである。
、アルゴン等の反応に不活性で、かつ生成ガスである０
３Ｆ８との分離が容易なものを用いることもできるが、
本発明においては、このような希釈ガスを使用しなくて
も反応を安全に行わせることができる。Ｃ３Ｆｅと高次
金属フッ化物の反応温度は、高次金属フッ化物として、
Ｃｏ Ｆ３の場合は４０〜５００°Ｃ１好ましくは１０
０〜４００℃であり、Ｍｎ Ｆ３の揚台は１００〜５３
０℃、好ましくは２００〜４８０℃であり、Ａ（］ Ｉ
Ｆの場合は３０〜２００℃、好ましくは４０〜１００℃
である。これらの高次金属フッ化物を単独でなく、二種
以上混合して反応を行なわせる場合は、上記の温度範囲
の中から適宜に選ぶことができる。又、上記のとがある
ので、循環法を行うことが好ましい。何故ならば、原料
ガスであるＣａ Ｆ６と製品ガスであるＣ３ＦＢの沸点
は近似しているので、分＠粕製する操作が煩雑となるか
らである。
上記の温度条件下では、副生成物はきわめて少なく、炭
素−炭素結合の切断、重答等も実質上認められず、純度
９９．９％、またはそれ以上のＣａ ＦＢを１ｑること
かでき、本発明の製造方法は極めて有利である。
素−炭素結合の切断、重答等も実質上認められず、純度
９９．９％、またはそれ以上のＣａ ＦＢを１ｑること
かでき、本発明の製造方法は極めて有利である。
次に、実施例によりさらに具体的に本発明を説明する。
実施例１
塩化コバルトを錠剤状（５ｍｍφｘ５ｍｍ＋）に成形し
、これをＨＦ、次にＦ２ガスによりフッ素化しＣｏ Ｆ
３を調整した。このＣＯＦｉｌ １２０ｇをニツウル製
反応器（２５ｍｍφｘ ｉｏｏｏｍｍ）に充填し、反応
温度２７０℃にて、常圧で、純度９９．９％以上の０３
−Ｆｅ ｂ３．３ｇを０．６時間の間に流通法で反応器
に導入した。反応生成物は捕集し、計（６）を行い通常
のガスクロマ１−グラフィにより組成分析を行った結果
、未反応のＣａ Ｆａは検出されず、純度９９．９％以
上の０３Ｆ８６６．３ｇを１！１だ。
、これをＨＦ、次にＦ２ガスによりフッ素化しＣｏ Ｆ
３を調整した。このＣＯＦｉｌ １２０ｇをニツウル製
反応器（２５ｍｍφｘ ｉｏｏｏｍｍ）に充填し、反応
温度２７０℃にて、常圧で、純度９９．９％以上の０３
−Ｆｅ ｂ３．３ｇを０．６時間の間に流通法で反応器
に導入した。反応生成物は捕集し、計（６）を行い通常
のガスクロマ１−グラフィにより組成分析を行った結果
、未反応のＣａ Ｆａは検出されず、純度９９．９％以
上の０３Ｆ８６６．３ｇを１！１だ。
実施例２
実施例１に用いたと同じＣｏ Ｆ３ １２０Ｉｌを、同
じ反応器に充填し、反応温度１１０℃、常圧下で純度９
９．９％以上のＣ３Ｆａ ４３．Ｏｇを０．８時間の間
に、流通法で反応器に導入した。実施例１と同様にして
、組成分析の結果、未反応のＣａ Ｆｉｌは検出されず
純度９９．９％以上のＣａ Ｆｏ ５３．８！Ｊを得た
。
じ反応器に充填し、反応温度１１０℃、常圧下で純度９
９．９％以上のＣ３Ｆａ ４３．Ｏｇを０．８時間の間
に、流通法で反応器に導入した。実施例１と同様にして
、組成分析の結果、未反応のＣａ Ｆｉｌは検出されず
純度９９．９％以上のＣａ Ｆｏ ５３．８！Ｊを得た
。
又、Ｃ３Ｆａ ４３．Ｏｇを窒素ガスにて約５０％に希
釈し、供給時間を１．５時間にした外は上記と同じ条件
で反応を行わせたところ、未反応の０３ Ｆ６は検出さ
れず純度９９．９％以上のＣａ Ｆａ ５３．８ｇを得
ｌこ 。
釈し、供給時間を１．５時間にした外は上記と同じ条件
で反応を行わせたところ、未反応の０３ Ｆ６は検出さ
れず純度９９．９％以上のＣａ Ｆａ ５３．８ｇを得
ｌこ 。
実施例３
実施例１に用いたと同じＣｏ Ｆ３ １２０ｇを、同じ
反応器に充填し、この反応器に純度９９．９％以上の０
３ Ｆ８１６．Ｉｇをあらかじめ入れておき、ポンプに
てガスを循環させる循環法をとった。ガスの循環量は２
００Ｉｄ／ ｍ ｉ ｎで、反応器中の温度を５０℃に
して５時間反応させた。最初は０３Ｆ６が多く、Ｃａ
Ｆ８は少量であったが、時間の経過とともにＣａ Ｆ６
が減じ、Ｃｓ Ｆａは増加し、５時間経過後には０３
Ｆ６は痕跡となり、Ｎ！度９９．９％以上のＣ３Ｆｓ
２０，０（ｌ を 得 ｌこ 。
反応器に充填し、この反応器に純度９９．９％以上の０
３ Ｆ８１６．Ｉｇをあらかじめ入れておき、ポンプに
てガスを循環させる循環法をとった。ガスの循環量は２
００Ｉｄ／ ｍ ｉ ｎで、反応器中の温度を５０℃に
して５時間反応させた。最初は０３Ｆ６が多く、Ｃａ
Ｆ８は少量であったが、時間の経過とともにＣａ Ｆ６
が減じ、Ｃｓ Ｆａは増加し、５時間経過後には０３
Ｆ６は痕跡となり、Ｎ！度９９．９％以上のＣ３Ｆｓ
２０，０（ｌ を 得 ｌこ 。
実施例４
ニフツ化マンガンを錠剤状（５ｍｍφｘ５ｍｍ）に成形
し、これをＦ２ガスによりフッ素化し、１ｙｌｎ Ｆ３
を得た。このＭｎＦ３１１０ｇを実施例１と同様の反応
器に充填し、流通法にて反応を行なった。
し、これをＦ２ガスによりフッ素化し、１ｙｌｎ Ｆ３
を得た。このＭｎＦ３１１０ｇを実施例１と同様の反応
器に充填し、流通法にて反応を行なった。
反応温度１１０℃にて、０３ ＦＢ ３３．２！ｌを４
時間で供給し、反応生成物を捕集、計量後組成分析を行
なった。その結果、未反応Ｃ３ＦＢは痕跡であ３Ｆ８ す、純度９９．９％以上のに）−一４１．２ｇを得た。
時間で供給し、反応生成物を捕集、計量後組成分析を行
なった。その結果、未反応Ｃ３ＦＢは痕跡であ３Ｆ８ す、純度９９．９％以上のに）−一４１．２ｇを得た。
実施例５
塩化銀７２（ｌとフッ化カルシウム７８１１の混合物（
１０＝ ３２＋＋＋ｅｓｌ＋ ）を、実施例１と同様の
反応器に充填し、ト１１：、次にＦ２ガスによりフッ素
化した。
１０＝ ３２＋＋＋ｅｓｌ＋ ）を、実施例１と同様の
反応器に充填し、ト１１：、次にＦ２ガスによりフッ素
化した。
得られたフッ化カルシウムで希釈されたＡ！］ Ｆ２を
用い゛Ｃ１反応を行なった。Ｃ３Ｆａ ａ、Ｉｇを、窒
素ガスで濃度５０％に希釈し、反応器に入れ、実施例３
と同様にして温度１０℃にて４．５時間循環反応させた
。反応生成物は、捕集し、計量を行なった後、組成分析
を行なった。その結果、未反応Ｃ３Ｆａは痕跡であり、
純度９９．９％以上の０３ Ｆａ ｉｏ、ｏｇを得た。
用い゛Ｃ１反応を行なった。Ｃ３Ｆａ ａ、Ｉｇを、窒
素ガスで濃度５０％に希釈し、反応器に入れ、実施例３
と同様にして温度１０℃にて４．５時間循環反応させた
。反応生成物は、捕集し、計量を行なった後、組成分析
を行なった。その結果、未反応Ｃ３Ｆａは痕跡であり、
純度９９．９％以上の０３ Ｆａ ｉｏ、ｏｇを得た。
実施例６
ニフツ化コバルト６１（ｌとニフッ化マンガン５９ｇの
混合物を錠剤状に成形し、これを１＝２ガスにより、フ
ッ素化した。得られたＣｏ ＦｉｌとＭｎ Ｆ３の混合
物を、実施例１と同様の反応器に充填し、流通法にて反
応を行なった。反応温度３００’Ｃ＃、常圧下で純度９
９．９％以上の０３ Ｆ６４０．２ｇを３時間の間に反
応器に導入した。反応生成物は、捕集、計量後、組成分
析を行なった。その結果、未反応Ｃｓ Ｆ６は痕跡であ
り、純度９９．９％以上のＣ３Ｆａ ５０．Ｏｇを得た
。
混合物を錠剤状に成形し、これを１＝２ガスにより、フ
ッ素化した。得られたＣｏ ＦｉｌとＭｎ Ｆ３の混合
物を、実施例１と同様の反応器に充填し、流通法にて反
応を行なった。反応温度３００’Ｃ＃、常圧下で純度９
９．９％以上の０３ Ｆ６４０．２ｇを３時間の間に反
応器に導入した。反応生成物は、捕集、計量後、組成分
析を行なった。その結果、未反応Ｃｓ Ｆ６は痕跡であ
り、純度９９．９％以上のＣ３Ｆａ ５０．Ｏｇを得た
。
Claims (1)
- ヘキサフルオロプロピレンに、三フッ化コバルト、三フ
ッ化マンガンｄ３よびニフツ化銀から選択された少なく
とｔ）１種を含む高次金属フッ化物を、反応させること
を特徴とするオクタフルオロプロパンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18927983A JPS6081134A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18927983A JPS6081134A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081134A true JPS6081134A (ja) | 1985-05-09 |
| JPS6254777B2 JPS6254777B2 (ja) | 1987-11-17 |
Family
ID=16238653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18927983A Granted JPS6081134A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081134A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR100447804B1 (ko) * | 2001-07-09 | 2004-09-08 | 울산화학주식회사 | 고순도 퍼플루오로프로판의 제조방법 |
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-
1983
- 1983-10-12 JP JP18927983A patent/JPS6081134A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 28=1963 * |
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