JP2692266B2 - シアノ酢酸アミド誘導体およびその用途 - Google Patents
シアノ酢酸アミド誘導体およびその用途Info
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- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、シアノ酢酸アミド誘導体を有効成分とする
植物病害防除剤に関する。
植物病害防除剤に関する。
＜従来の技術＞ これまで、種々の植物病害防除剤が開発されている
が、効力等の点で必ずしも充分に満足すべきものとは言
い難い。
が、効力等の点で必ずしも充分に満足すべきものとは言
い難い。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する
化合物の開発を目的とするものである。
化合物の開発を目的とするものである。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意検討
を重ねた結果、一般式 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子、クロル原子また
は低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル原子、ブロム
原子、トリフルオロメチル基または低級フルオロアルコ
キシ基を表わす。ただし、Ｘが水素原子を表わす場合、
Ｙは、クロル原子またはブロム原子でない。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体（以下、本発明化合
物と称す。）が特にイネいもち病に対し優れた茎葉予防
病害防除効力および浸透移行的病害防除効力を有するこ
とを見出し、本発明に至った。
を重ねた結果、一般式 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子、クロル原子また
は低級アルコキシ基を表わし、Ｙはクロル原子、ブロム
原子、トリフルオロメチル基または低級フルオロアルコ
キシ基を表わす。ただし、Ｘが水素原子を表わす場合、
Ｙは、クロル原子またはブロム原子でない。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体（以下、本発明化合
物と称す。）が特にイネいもち病に対し優れた茎葉予防
病害防除効力および浸透移行的病害防除効力を有するこ
とを見出し、本発明に至った。
本発明化合物は特にイネいもち病（Pyricularia oryz
ae）に対し、極めてすぐれた防除効力を有するが、その
他にも防除できる植物病害として、イネのごま葉枯病
（Cochliobolus miyabeanus）、リンゴの黒星病（Ventu
ria inaequalis）、ナシの黒星病（Venturia nashicol
a）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、ウリ類の炭
そ病（Colletotrichum lagenarium）、インゲンの炭そ
病（Colletotrichum lindemuthianum）、ラッカセイの
黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cerco
spora arachidicola）、タバコの炭そ病（Colletotrich
um tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticol
a）、等が挙げられる。
ae）に対し、極めてすぐれた防除効力を有するが、その
他にも防除できる植物病害として、イネのごま葉枯病
（Cochliobolus miyabeanus）、リンゴの黒星病（Ventu
ria inaequalis）、ナシの黒星病（Venturia nashicol
a）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、ウリ類の炭
そ病（Colletotrichum lagenarium）、インゲンの炭そ
病（Colletotrichum lindemuthianum）、ラッカセイの
黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cerco
spora arachidicola）、タバコの炭そ病（Colletotrich
um tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticol
a）、等が挙げられる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式 〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるα−メチルベンジルアミン誘導体とα−シア
ノ−tert−ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体とを、
必要に応じ反応助剤の存在下に反応させることにより得
ることができる。
ノ−tert−ブチル酢酸あるいはその反応性誘導体とを、
必要に応じ反応助剤の存在下に反応させることにより得
ることができる。
上記反応において、用いられるα−シアノ−tert−ブ
チル酢酸あるいはその反応性誘導体としては、対応する
カルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン
酸メチルエステルやカルボン酸エチルエステルのような
カルボン酸エステル類等があげられ、反応助剤として
は、α−シアノ−tert−ブチル酢酸あるいはその反応性
誘導体に応じて、たとえばジシクロヘキシカルボジイミ
ド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド塩酸塩、1,1′−カルボニルジイミダゾ
ール、五塩化リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、塩化
チオニル、ホスゲン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ト
リエチルアミン、ピリジン、キノリン、N,N−ジメチル
アニリン、N,N−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン等があげられる。
チル酢酸あるいはその反応性誘導体としては、対応する
カルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン
酸メチルエステルやカルボン酸エチルエステルのような
カルボン酸エステル類等があげられ、反応助剤として
は、α−シアノ−tert−ブチル酢酸あるいはその反応性
誘導体に応じて、たとえばジシクロヘキシカルボジイミ
ド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド塩酸塩、1,1′−カルボニルジイミダゾ
ール、五塩化リン、三塩化リン、オキシ塩化リン、塩化
チオニル、ホスゲン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ト
リエチルアミン、ピリジン、キノリン、N,N−ジメチル
アニリン、N,N−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン等があげられる。
上記反応において、標準的には反応温度は０〜200
℃、反応時間は0.1〜24時間であり、反応に供せられる
試剤の量は、α−シアノ−tert−ブチル酢酸あるいはそ
の反応性誘導体１モルに対して、一般式〔II〕で示され
るα−メチルベンジルアミン誘導体は、１〜1.2モルで
あり、反応助剤は１ミリモル〜５モルである。
℃、反応時間は0.1〜24時間であり、反応に供せられる
試剤の量は、α−シアノ−tert−ブチル酢酸あるいはそ
の反応性誘導体１モルに対して、一般式〔II〕で示され
るα−メチルベンジルアミン誘導体は、１〜1.2モルで
あり、反応助剤は１ミリモル〜５モルである。
上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。
が、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。
使用しうる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トリエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子
含有溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合し
たものがあげられる。
ロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トリエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子
含有溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合し
たものがあげられる。
反応終了後、ろ過、抽出、濃縮等の通常の後処理を行
ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶
等の操作に付することにより、目的の本発明化合物を得
ることができる。なお、本発明化合物を製造する場合の
一方の原料化合物である一般式〔II〕で示されるα−メ
チルベンジルアミン誘導体は、例えばOrganic Reaction
s,Vol.5,301〜330（1949）に記載されているLeuckart反
応等により、一般式 〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物等から合成することができる。
ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶
等の操作に付することにより、目的の本発明化合物を得
ることができる。なお、本発明化合物を製造する場合の
一方の原料化合物である一般式〔II〕で示されるα−メ
チルベンジルアミン誘導体は、例えばOrganic Reaction
s,Vol.5,301〜330（1949）に記載されているLeuckart反
応等により、一般式 〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物等から合成することができる。
また、他方の原料化合物であるα−シアノ−tert−ブ
チル酢酸あるいはその反応性誘導体は、例えばJ.Am.Che
m.Soc.72,4791（1950）またはJustus Liebigs Ann.Che
m.718,101（1968）に記載されている方法および通常の
誘導体化法、即ち、カルボン酸エステルを加水分解して
カルボン酸を得（Arkiv Kemi,２,321（1950））、得ら
れたカルボン酸を酸ハライド化してカルボン酸ハライド
を得る（Tetrahedron,35,1965（1979））方法等により
合成することができる。
チル酢酸あるいはその反応性誘導体は、例えばJ.Am.Che
m.Soc.72,4791（1950）またはJustus Liebigs Ann.Che
m.718,101（1968）に記載されている方法および通常の
誘導体化法、即ち、カルボン酸エステルを加水分解して
カルボン酸を得（Arkiv Kemi,２,321（1950））、得ら
れたカルボン酸を酸ハライド化してカルボン酸ハライド
を得る（Tetrahedron,35,1965（1979））方法等により
合成することができる。
尚、本発明化合物には、その不斉炭素原子に由来する
４個の立体異性体（光学異性体）が存在し、本発明は、
これらの異性体およびそれらの混合物をも含むものであ
る。
４個の立体異性体（光学異性体）が存在し、本発明は、
これらの異性体およびそれらの混合物をも含むものであ
る。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重
量比で0.1〜99％、好ましくは0.2〜95％含有する。
量比で0.1〜99％、好ましくは0.2〜95％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性りん酸イ
ソプロピル）等があげられる。
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性りん酸イ
ソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水
で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混
和するかまたは土壌施用等する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも
期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることもできる。
で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混
和するかまたは土壌施用等する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも
期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.05〜200g、好ましくは0.1
〜100gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は0.00005〜0.5％好ましく
は0.0001〜0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈
することなくそのまま施用する。
る場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.05〜200g、好ましくは0.1
〜100gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は0.00005〜0.5％好ましく
は0.0001〜0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈
することなくそのまま施用する。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は、イネいもち病をはじめ種々の植物病
害菌による植物病害に対して優れた効果を有することか
ら、植物病害防除剤の有効成分として種々の用途に供し
うる。
害菌による植物病害に対して優れた効果を有することか
ら、植物病害防除剤の有効成分として種々の用途に供し
うる。
＜実施例＞ 以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例により
さらに詳しく説明する。尚、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない。
さらに詳しく説明する。尚、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない。
まず製造例を示す。
製造例１（化合物（３）） α−シアノ−ｔ−ブチル酢酸0.28g（2mmol）を無水TH
Fに溶かし、これに1,1′−カルボニルジイミダゾール0.
36g（2.2mmol）を徐々に加えた。室温で１時間攪拌した
のち、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチ
ルアミン0.41g（2mmol）を加えた。室温で４時間攪拌し
たのち、エーテルを加え、５％塩酸水、飽和重そう水、
飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、0.70gの粘稠な液体を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘ
キサン：酢酸エチル＝5:1）により精製し、0.56gの化合
物（３）即ち、Ｎ−〔１−（４−トリフルオロトメキシ
フェニル）エチル〕−２−シアノ−3,3−ジメチルブタ
ンアミドを得た。
Fに溶かし、これに1,1′−カルボニルジイミダゾール0.
36g（2.2mmol）を徐々に加えた。室温で１時間攪拌した
のち、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチ
ルアミン0.41g（2mmol）を加えた。室温で４時間攪拌し
たのち、エーテルを加え、５％塩酸水、飽和重そう水、
飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、0.70gの粘稠な液体を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘ
キサン：酢酸エチル＝5:1）により精製し、0.56gの化合
物（３）即ち、Ｎ−〔１−（４−トリフルオロトメキシ
フェニル）エチル〕−２−シアノ−3,3−ジメチルブタ
ンアミドを得た。
mp 91〜94℃1 H‐NMR（CDCl3/TMS,δ（ppm）） 1.06および1.11（おのおのs,合わせて9H）， 1.42および1.44（おのおのd,Ｊ＝7Hz,合わせて3H）， 3.25および3.27（おのおのs,合わせて1H）， 4.65〜5.25（m,1H）,6.75〜7.35（m,5H） 製造例２（化合物（７）） α−シアノ−ｔ−ブチル酢酸0.42g（3mmol）を無水テ
トラヒドロフラン5mlに溶かした溶液に、1,1′−カルボ
ニルジイミダゾール0.58g（3.6mmol）を少しずつ加え、
室温で１時間攪拌した。この溶液に１−（４−クロロ−
２−メトキシフエニル）エチルアミン0.56g（3mmol）を
滴下し、室温で２時間攪拌した。反応後溶媒を留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝2:1）により精製し、0.83gのＮ−
〔１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）エチル〕
−２−シアノ−3,3−ジメチル−ブタンアミドを得た。
トラヒドロフラン5mlに溶かした溶液に、1,1′−カルボ
ニルジイミダゾール0.58g（3.6mmol）を少しずつ加え、
室温で１時間攪拌した。この溶液に１−（４−クロロ−
２−メトキシフエニル）エチルアミン0.56g（3mmol）を
滴下し、室温で２時間攪拌した。反応後溶媒を留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝2:1）により精製し、0.83gのＮ−
〔１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）エチル〕
−２−シアノ−3,3−ジメチル−ブタンアミドを得た。
mp 144〜147℃1 H‐NMR（CDCl3/TMS,δ（ppm）） 1.08および1.16（おのおのs,合わせて9H）， 1.45（d,Ｊ＝7Hz,3H）， 3.05および3.09（おのおのs,合わせて1H）， 3.85（s,3H）,4.85〜5.4（m,1H）， 6.7〜7.4（m,4H） マススペクトル（m/e,70eV） 308（M+）,293,251,184,169,108 このような製造法によって製造できる本発明化合物を第
１表に示す。
１表に示す。
次に一般式〔II〕で示されるα−メチルペンジルアミ
ン誘導体の製造例を示す。
ン誘導体の製造例を示す。
参考製造例１ ｐ−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）アセトフ
ェノン9.44g（40mmol）、ホルムアミド（160mmol）、お
よび90％ぎ酸1mlの混合物を180〜190℃で５時間加熱
し、冷却した。生じた結晶を集し、冷水、冷ヘキサン
で順次洗浄した。得られた結晶（10.7g）をエタノール2
0mlに懸濁し、6N−塩酸水20mlを加え、50℃で１時間加
熱した。氷冷して水を加え、塩化メチレンで２回抽出し
た。水層を氷冷しながら40％カセイソーダ水溶液15mlで
アルカリ性にした後、エーテルで２回抽出した。
ェノン9.44g（40mmol）、ホルムアミド（160mmol）、お
よび90％ぎ酸1mlの混合物を180〜190℃で５時間加熱
し、冷却した。生じた結晶を集し、冷水、冷ヘキサン
で順次洗浄した。得られた結晶（10.7g）をエタノール2
0mlに懸濁し、6N−塩酸水20mlを加え、50℃で１時間加
熱した。氷冷して水を加え、塩化メチレンで２回抽出し
た。水層を氷冷しながら40％カセイソーダ水溶液15mlで
アルカリ性にした後、エーテルで２回抽出した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮することにより、
1H‐NMR上ほぼ純粋な１−〔４−（1,1,2,2−テトラフル
オロエトキシ）フェニル〕エチルアミン5.97g（63％）
を得た。
1H‐NMR上ほぼ純粋な１−〔４−（1,1,2,2−テトラフル
オロエトキシ）フェニル〕エチルアミン5.97g（63％）
を得た。
参考製造例２ ４−クロル−２−メトキシアセトフェノン7.43g（40.
3mmol）、ホルムアミド7.48g（161.2mmol）、および90
％ギ酸1mlの混合物を180〜190℃で６時間加熱し、冷却
した。水を加えて、クロロホルムで抽出したのち濃縮し
た。得られた油状残渣（9.37g）に、濃塩酸4mlを加え、
100℃で１時間加熱した。氷冷して水を加え、クロロホ
ルムで２回抽出した。水層を水冷しながらカセイソーダ
水溶液でアルカリ性にした後、エーテルで２回抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮することによ
り、1H‐NMR上ほぼ純粋な１−（４−クロロ−２−メト
キシフェニル）エチルアミン5.24g（70％）を得た。
3mmol）、ホルムアミド7.48g（161.2mmol）、および90
％ギ酸1mlの混合物を180〜190℃で６時間加熱し、冷却
した。水を加えて、クロロホルムで抽出したのち濃縮し
た。得られた油状残渣（9.37g）に、濃塩酸4mlを加え、
100℃で１時間加熱した。氷冷して水を加え、クロロホ
ルムで２回抽出した。水層を水冷しながらカセイソーダ
水溶液でアルカリ性にした後、エーテルで２回抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮することによ
り、1H‐NMR上ほぼ純粋な１−（４−クロロ−２−メト
キシフェニル）エチルアミン5.24g（70％）を得た。
このようにして製造できる一般式〔II〕で示されるα
−メチルベンジルアミン誘導体のいくつかを次に示す。
−メチルベンジルアミン誘導体のいくつかを次に示す。
で示される化合物 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示す。部は重量部である。
化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（11）各々50部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の水和剤を得る。
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して本発明化
合物各々の水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（11）各々25部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得る。
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（11）各々２部、カオリンクレ
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合
物各々の粉剤を得る。
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合
物各々の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（11）各々20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（11）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して本発
明化合物各々の粒剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわ
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
５、４、３、２、１、０で示す。
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
５、４、３、２、１、０で示す。
試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で
４日間生育し、防除効力を調査した。その結果を第３表
に示す。
号）を播種し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で
４日間生育し、防除効力を調査した。その結果を第３表
に示す。
試験例２ イネいもち病防除試験（浸透移行効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で14日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て、その所定量を土壌に灌注した。灌注後、７日間温室
内で育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、28℃、暗黒、多湿下で４日間置いた後、防
除効力を調査した。その結果を第４表に示す。
号）を播種し、温室内で14日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て、その所定量を土壌に灌注した。灌注後、７日間温室
内で育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、28℃、暗黒、多湿下で４日間置いた後、防
除効力を調査した。その結果を第４表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高野 仁孝 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−72663（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】式 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体。
- 【請求項２】第１項記載のシアノ酢酸アミド誘導体を有
効成分として含有することを特徴とするイネいもち病防
除剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019900001604A KR0180224B1 (ko) | 1988-06-07 | 1990-02-09 | 시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조방법 및 그를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제 |
| BR909000767A BR9000767A (pt) | 1988-06-07 | 1990-02-19 | Derivado de cianoacetamida,processo para a producao do mesmo,protetor de doencas de planta,e processo para controlar fungos patogenicos |
| PH40075A PH26926A (en) | 1989-05-26 | 1990-02-20 | Cyanoacetamide derivative plant disease protectant comprising the same as an active ingredient |
| KR1019980032740A KR0183365B1 (ko) | 1989-05-26 | 1998-08-12 | 시아노아세트아미드 유도체 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-141171 | 1988-06-07 | ||
| JP14117188 | 1988-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276846A JPH0276846A (ja) | 1990-03-16 |
| JP2692266B2 true JP2692266B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=15285789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1134015A Expired - Lifetime JP2692266B2 (ja) | 1988-06-07 | 1989-05-26 | シアノ酢酸アミド誘導体およびその用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2692266B2 (ja) |
| KR (1) | KR0180224B1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3843474B2 (ja) | 1995-12-07 | 2006-11-08 | 住友化学株式会社 | 光学活性な１−フェニルエチルアミン誘導体のラセミ化方法 |
| KR100451270B1 (ko) | 1996-01-23 | 2004-12-04 | 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | α-(3급-알킬)시아노아세트산에스테르의제조방법 |
| KR19980081244A (ko) * | 1997-04-09 | 1998-11-25 | 고사이아끼오 | 벼 병해 방제용 조성물 및 그것을 이용한 벼 병해 방제방법 |
| JP2003095803A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 水性懸濁殺菌剤組成物 |
| CA3106334C (en) * | 2018-07-17 | 2023-07-18 | Evonik Operations Gmbh | Method for preparing c-h acidic (meth)acrylates |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH064579B2 (ja) * | 1986-09-16 | 1994-01-19 | 徳山曹達株式会社 | Ｎ−ベンジル−２−アルキル−２−シアノアセトアミド化合物 |
-
1989
- 1989-05-26 JP JP1134015A patent/JP2692266B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-09 KR KR1019900001604A patent/KR0180224B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR0180224B1 (ko) | 1999-05-15 |
| KR900018013A (ko) | 1990-12-20 |
| JPH0276846A (ja) | 1990-03-16 |
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