JPS6064950A - 光学活性α−（１−アミノエチル）−ベンゼンメタノ−ルの精製法 - Google Patents
光学活性α−（１−アミノエチル）−ベンゼンメタノ−ルの精製法Info
- Publication number
- JPS6064950A JPS6064950A JP17188583A JP17188583A JPS6064950A JP S6064950 A JPS6064950 A JP S6064950A JP 17188583 A JP17188583 A JP 17188583A JP 17188583 A JP17188583 A JP 17188583A JP S6064950 A JPS6064950 A JP S6064950A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aminoethyl
- benzenemethanol
- mother liquor
- optically active
- alpha
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性α−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼ
ンメタノールの精製法に関する。
ンメタノールの精製法に関する。
（＠−〇−（１−アミノエチルツーベンゼンメタノール
は交感神経興奮剤として用いられ、また種々の医薬品を
製造するための中間原料としても重要である。一方、（
ｌ−）−α−（１−アミノエチル）−ベンゼンメタノー
ルは光学分割剤や不斉反応の原料として有用である。
は交感神経興奮剤として用いられ、また種々の医薬品を
製造するための中間原料としても重要である。一方、（
ｌ−）−α−（１−アミノエチル）−ベンゼンメタノー
ルは光学分割剤や不斉反応の原料として有用である。
通常、化学的方法で合成されるα−（１−アミノエチル
）−ベンゼンメタノールはラセミ体であり、上記のよう
な光学対常体を得るには、これを光学分割する必要があ
る。
）−ベンゼンメタノールはラセミ体であり、上記のよう
な光学対常体を得るには、これを光学分割する必要があ
る。
従来、ラセミ体のα−（Ｉ−アミノエチルツーベンゼン
メタノールを光学分割する方法としては光学活性ｔｅ１
．１石酸を分１’ｌ剤として使用する方法（薬学雑Ｒ）
ｉ、第９８巻、第９４７頁およびＪ 、Ｏｒｇ、 、
Ｃｂｅｍ 、 ２５巻、第１９２９頁）、光学活性パン
トイン酸またはそのアルカリ塩を分割剤として使用する
方法（特開昭５１−９８２８１号公報）、光学活性（Ｓ
） −（カルボキシメチル）−システィンを分割剤とし
て使用する方法（特開１１８５８−４６０４５号公報）
が知られている。
メタノールを光学分割する方法としては光学活性ｔｅ１
．１石酸を分１’ｌ剤として使用する方法（薬学雑Ｒ）
ｉ、第９８巻、第９４７頁およびＪ 、Ｏｒｇ、 、
Ｃｂｅｍ 、 ２５巻、第１９２９頁）、光学活性パン
トイン酸またはそのアルカリ塩を分割剤として使用する
方法（特開昭５１−９８２８１号公報）、光学活性（Ｓ
） −（カルボキシメチル）−システィンを分割剤とし
て使用する方法（特開１１８５８−４６０４５号公報）
が知られている。
しかしながら、これらの方法においても、光学的に高純
度のα−（Ｉ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールを
得るためには、該α−（１−アミノエチル）−ベンゼン
メタノールと夫々の分割剤とのジアステレオマー塩を再
結晶操作の繰り返しにより精製する必要があること、比
較的高価な光学純度の高い分割剤が必要とされること、
及び精密で煩雑な分割操作が必要されることなどの点で
、殊に工業的視検での、光学的に高純度なα−（１−ア
ミノエチル）−ベンゼンメタノールの取得方法としては
、必ず（７も充分なものとは言い難い。
度のα−（Ｉ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールを
得るためには、該α−（１−アミノエチル）−ベンゼン
メタノールと夫々の分割剤とのジアステレオマー塩を再
結晶操作の繰り返しにより精製する必要があること、比
較的高価な光学純度の高い分割剤が必要とされること、
及び精密で煩雑な分割操作が必要されることなどの点で
、殊に工業的視検での、光学的に高純度なα−（１−ア
ミノエチル）−ベンゼンメタノールの取得方法としては
、必ず（７も充分なものとは言い難い。
本発明者らは、光学的に高い純度のα−（ｌ−アミノエ
チル）−ベンゼンメタノールを得る方法につき、鋭意検
討した結果、←１→一体または（→一体に富むα−（ｌ
−アミノエチル）−ベンゼンメタノールの溶液から、直
接（−１−１一体または（→一体自体を晶出させる方法
では、光学純度の向上が連成しかｌｆｉ ＜、却って（
±）一体を晶出せしめることにより、その母液部として
、極めて光学純度の高い（−１−１一体または（＠一体
のα−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールが得
られることを見出し、本発明に至った。
チル）−ベンゼンメタノールを得る方法につき、鋭意検
討した結果、←１→一体または（→一体に富むα−（ｌ
−アミノエチル）−ベンゼンメタノールの溶液から、直
接（−１−１一体または（→一体自体を晶出させる方法
では、光学純度の向上が連成しかｌｆｉ ＜、却って（
±）一体を晶出せしめることにより、その母液部として
、極めて光学純度の高い（−１−１一体または（＠一体
のα−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールが得
られることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は（１→一体または（−）一体に富むα−
（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールの溶液から
、（±）一体を晶出せしめ、該（±）一体の結晶を分離
除去した後の母液部から、（−Ｆ）一体または（刊一体
のα−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールを取
得することによる光学活性α−（１−アミノエチル）−
ベンセンメタノールの１１７ 製法を提供Ｊるものであ
る。
（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールの溶液から
、（±）一体を晶出せしめ、該（±）一体の結晶を分離
除去した後の母液部から、（−Ｆ）一体または（刊一体
のα−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールを取
得することによる光学活性α−（１−アミノエチル）−
ベンセンメタノールの１１７ 製法を提供Ｊるものであ
る。
本発明の方法によれば、例えば前述のような光学分割法
により、ある程度の光学活性を有するα−（ｌ−アミノ
エチル）−ベンゼンメタノールが得られさえプれば、こ
れを再び光学分割とのジアステレオマー塩に導き、分離
精製することなく、単に、その（±）一体を晶出させる
ことにより、その母液部から極めて光学純度の高いα−
（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールが得られる
ことになり、経済性及び操作性の面で極めて有利になる
。
により、ある程度の光学活性を有するα−（ｌ−アミノ
エチル）−ベンゼンメタノールが得られさえプれば、こ
れを再び光学分割とのジアステレオマー塩に導き、分離
精製することなく、単に、その（±）一体を晶出させる
ことにより、その母液部から極めて光学純度の高いα−
（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールが得られる
ことになり、経済性及び操作性の面で極めて有利になる
。
以下に本発明方法につき詳しく述べる。
本発明方法において、ル〔料として用いられる（＋）一
体または（刊一体に富むα−（ｌ−アミノエチル）−ベ
ンゼンメタノールの光学純度は特に制限されるものでは
なく、ある程度の光学活性を１すれば使用できるが、本
発明方法の効率からは５０％ｅ、ｅ、以上のものが好ま
しい。
体または（刊一体に富むα−（ｌ−アミノエチル）−ベ
ンゼンメタノールの光学純度は特に制限されるものでは
なく、ある程度の光学活性を１すれば使用できるが、本
発明方法の効率からは５０％ｅ、ｅ、以上のものが好ま
しい。
また、該α−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノー
ルの溶液から、その（±）一体を晶出させる際の溶媒と
しては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
１ｓｏ−プロパツール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ
、−ブチルアルコール、ｔｅｌ“ｔ−ブチルアルコー
ル、ｉｓ。
ルの溶液から、その（±）一体を晶出させる際の溶媒と
しては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
１ｓｏ−プロパツール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ
、−ブチルアルコール、ｔｅｌ“ｔ−ブチルアルコー
ル、ｉｓ。
５ル
−ブチルアルコール、アミルアルコール、ｉｓ。
−アミルアルコール、ベンジルアルコール、カフリルア
ルコール、ジアセトンアルコール、ル エチレングリコル、フキフリルアルコールナトノアルコ
ール系溶媒、アセトン、メチルイソブチルケトンなどの
ケトン系溶媒、朗ミ酸エチル、酢酸・ｒソプロビルなと
のエステル系ｍ媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、エー
テル、ジイソブロピルエーデ！しなどのエーテル系溶媒
、塩化メナレンなとのノへロゲン化炭化水素系溶媒、氷
など、およびこれらの混合溶媒を挙げることができるか
、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒およＯ・これらの混
合溶媒の使用が好ましい。これらの溶媒の使用紙は特に
制限されるものでは１１いが、通常用いるα−（ｌ−ア
ミノエチル）−ノ＼ンゼンメタノールに対し５〜ｌＯ倍
（重几）程度である。
ルコール、ジアセトンアルコール、ル エチレングリコル、フキフリルアルコールナトノアルコ
ール系溶媒、アセトン、メチルイソブチルケトンなどの
ケトン系溶媒、朗ミ酸エチル、酢酸・ｒソプロビルなと
のエステル系ｍ媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、エー
テル、ジイソブロピルエーデ！しなどのエーテル系溶媒
、塩化メナレンなとのノへロゲン化炭化水素系溶媒、氷
など、およびこれらの混合溶媒を挙げることができるか
、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒およＯ・これらの混
合溶媒の使用が好ましい。これらの溶媒の使用紙は特に
制限されるものでは１１いが、通常用いるα−（ｌ−ア
ミノエチル）−ノ＼ンゼンメタノールに対し５〜ｌＯ倍
（重几）程度である。
晶析に除しての操作としては、通°（、劉）再結晶操作
に準じ、（−１→一体または（＝）一体に富むα−（ｌ
−アミノエチル）−ベンセンメタノールを、上記のよう
な溶媒に溶解させながら飽和または飽和に近い溶液を調
製し、該溶液を冷却するか、または濃縮することにより
、過飽和状態に導き（±ｊ一体を晶出させることにより
行なわれる。
に準じ、（−１→一体または（＝）一体に富むα−（ｌ
−アミノエチル）−ベンセンメタノールを、上記のよう
な溶媒に溶解させながら飽和または飽和に近い溶液を調
製し、該溶液を冷却するか、または濃縮することにより
、過飽和状態に導き（±ｊ一体を晶出させることにより
行なわれる。
上記操作において、（＋ｌ一体または（＠一体に富むα
−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールを溶媒に
溶解させる温度は、α−（ｌ−アミノエチルツーベンゼ
ンメタノールが分解されない範囲で任意であるが、通ン
５０〜１５０℃の範囲であり、また晶析温度も特に制限
されるものではないが、室温乃至−１Ｏ°Ｃの範囲で充
分その目的が達せられる。尚、上記、晶析に際しては、
（±）一体の結晶を種晶として接種することもできるが
必須ではなく、また、靜Ｕおよび攪拌方式の何れの、形
態゛をも採ることができる。
−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼンメタノールを溶媒に
溶解させる温度は、α−（ｌ−アミノエチルツーベンゼ
ンメタノールが分解されない範囲で任意であるが、通ン
５０〜１５０℃の範囲であり、また晶析温度も特に制限
されるものではないが、室温乃至−１Ｏ°Ｃの範囲で充
分その目的が達せられる。尚、上記、晶析に際しては、
（±）一体の結晶を種晶として接種することもできるが
必須ではなく、また、靜Ｕおよび攪拌方式の何れの、形
態゛をも採ることができる。
上記のようにして、晶出させた（±）一体を濾過、デカ
ンテーションなどの操作により、母液部から針部除去し
た後、母液部をｅ縮することにより、光学純度の高い（
モ）一体または（→一体のα−（ｌ−アミノエチル）−
ベンゼンメタノールを得ることができる。尚、このよう
にして得られる（−＋１一体または（→一体のび−（１
−アミノエチル）−ベンゼンメタノールは、必要に応じ
、上述の操作を繰り返すことにより、さらに光学純良を
向上させることもできる。
ンテーションなどの操作により、母液部から針部除去し
た後、母液部をｅ縮することにより、光学純度の高い（
モ）一体または（→一体のα−（ｌ−アミノエチル）−
ベンゼンメタノールを得ることができる。尚、このよう
にして得られる（−＋１一体または（→一体のび−（１
−アミノエチル）−ベンゼンメタノールは、必要に応じ
、上述の操作を繰り返すことにより、さらに光学純良を
向上させることもできる。
以］ζ実施例により、本発明の詳細な説明する。
実施例１
（−Ｈ一体に富むα−（ｌ−アミノエチル）−ベンゼン
メタノール（以下ＮＥＰと称する。）（［α）Ｄ＝１２
．７°（エタノール）１．（−Ｆ＋／Ｈ＝９４．７１５
．３ ） １． Ｏｙに酢酸エチ／Ｌ／ ２ｍｅおよび
ｎ−ヘキサンｌ ｍｅを加え、約６０℃に加熱し結晶を
溶解する。該溶液を一夜室温に保ち、生じた結晶をＰ去
しく結晶据置： ０．０７ Ｐ ）、母液を減圧下に濃
縮し、（＋）−Ｎ Ｅ Ｐ Ｏ，９Ｏｆを結晶として得
た。（［α］Ｄ＝＋１４．２°（エタノール）、（−Ｈ
／［−１＝ １００１０ ）。
メタノール（以下ＮＥＰと称する。）（［α）Ｄ＝１２
．７°（エタノール）１．（−Ｆ＋／Ｈ＝９４．７１５
．３ ） １． Ｏｙに酢酸エチ／Ｌ／ ２ｍｅおよび
ｎ−ヘキサンｌ ｍｅを加え、約６０℃に加熱し結晶を
溶解する。該溶液を一夜室温に保ち、生じた結晶をＰ去
しく結晶据置： ０．０７ Ｐ ）、母液を減圧下に濃
縮し、（＋）−Ｎ Ｅ Ｐ Ｏ，９Ｏｆを結晶として得
た。（［α］Ｄ＝＋１４．２°（エタノール）、（−Ｈ
／［−１＝ １００１０ ）。
実施例２
（−）−ｉ一体に富むＮ Ｅ Ｐ （［Ｑ！］ゎ−１０
，７０（エタノール）、（利／Ｈ＝ ８７．７／１２．
８Ｌ２．２５ Ｆに酢酸エチル６ａｆ’およびヘキサン
２ ｍｅを加え、約６０℃に加熱し結晶を溶解する。
，７０（エタノール）、（利／Ｈ＝ ８７．７／１２．
８Ｌ２．２５ Ｆに酢酸エチル６ａｆ’およびヘキサン
２ ｍｅを加え、約６０℃に加熱し結晶を溶解する。
該溶液を室温下に６時間静置し、生じた結晶へを鎮去し
く結晶得量：０．８Ｂｙ）、母液・を減圧下に鍔１ｄシ
、（＋１−１−Ｊ ｉ号Ｐ１．５１ｙを鼠−品として待
だ（［Ｏ’Ｊゎ＝＋１３．４°（エタノール）、（−（
→／（−１＝ ９７．３／２．７ ）。
く結晶得量：０．８Ｂｙ）、母液・を減圧下に鍔１ｄシ
、（＋１−１−Ｊ ｉ号Ｐ１．５１ｙを鼠−品として待
だ（［Ｏ’Ｊゎ＝＋１３．４°（エタノール）、（−（
→／（−１＝ ９７．３／２．７ ）。
￥施例：３
（−１→−イ本に富むＮＥ・Ｐ（［αＪ、、 ＝＋ｌ
１．４０（エタノール）、ｊ刊／（−１＝ ９０．１／
９．９ ） ５２．９９に酢酸エチル１４１．（および
ｎ−ヘキサン４７保？ｌｌ１１する。その後、０ ”Ｃ
まで冷却して２．５時間保温し、生じた結晶をＰ去しく
結晶据置：４．９ｓ゛）、母液を減圧下蟲縮し、（利−
ＮＥＰ４８．０ｙを結晶として得た。（［／）Ｉ）、Ｊ
＝十’ １３．１０（エタノール）、（−→／Ｈ＝ ９
６．２／８．８ ＞。
１．４０（エタノール）、ｊ刊／（−１＝ ９０．１／
９．９ ） ５２．９９に酢酸エチル１４１．（および
ｎ−ヘキサン４７保？ｌｌ１１する。その後、０ ”Ｃ
まで冷却して２．５時間保温し、生じた結晶をＰ去しく
結晶据置：４．９ｓ゛）、母液を減圧下蟲縮し、（利−
ＮＥＰ４８．０ｙを結晶として得た。（［／）Ｉ）、Ｊ
＝十’ １３．１０（エタノール）、（−→／Ｈ＝ ９
６．２／８．８ ＞。
さらにこの結晶に酢酸エチルｌ ２８ ｍｅおよび後、
０℃で一夜保温する。生じた結晶をＰ去しく結晶据置：
ｌｒ）、母液を減圧下に濃縮し、（＋ｌ Ｎ Ｅ Ｐ
４６．１ Ｆを結晶として得た（（ロ）］Ｄ＝＋１４．
２°（エタノール）、（＋）／（−１辷１００１０）。
０℃で一夜保温する。生じた結晶をＰ去しく結晶据置：
ｌｒ）、母液を減圧下に濃縮し、（＋ｌ Ｎ Ｅ Ｐ
４６．１ Ｆを結晶として得た（（ロ）］Ｄ＝＋１４．
２°（エタノール）、（＋）／（−１辷１００１０）。
実施例 ４
（±一体に富むＮｌコＰ（（ロ）］。＝＋１０．５０（
エタノール） （（＋）／ｌ→＝ ８７．０／１３．０
） １．Ｏｆにジイソプロピルエーテル８．Ｏｄ；’
ｊ；−加え、約６０℃に加熱し結晶を溶解した。該溶液
を一夜室温に静置し、生じた結晶をＰ去しく結晶据置：
０．２０ｙ）、母液を減圧下に濃縮し、（利−ＮＥＰｏ
、８０ｙを結晶として得た（［αＪＤ＝ ＋ １４．１
’（エタノール） 、 （＋ｌ／（−１＝ ９９．６１
０．４ ）。
エタノール） （（＋）／ｌ→＝ ８７．０／１３．０
） １．Ｏｆにジイソプロピルエーテル８．Ｏｄ；’
ｊ；−加え、約６０℃に加熱し結晶を溶解した。該溶液
を一夜室温に静置し、生じた結晶をＰ去しく結晶据置：
０．２０ｙ）、母液を減圧下に濃縮し、（利−ＮＥＰｏ
、８０ｙを結晶として得た（［αＪＤ＝ ＋ １４．１
’（エタノール） 、 （＋ｌ／（−１＝ ９９．６１
０．４ ）。
実施例５
（刑一体に富むＮ Ｅ Ｐ （［Ｚ］Ｄ ＝−１−１０
，５°（エタノール）、（」→／（−１＝ ８７．０／
１８．０ ） １． ＯＦニ酢酸イソプロピル２．０
＝ｔを加え、約６０ ℃に加熱し結晶を溶解した。該溶
液を一夜室温に放置＝＋１８．８’（エタノール）、（
−＋−１／（→＝９８．６／１．４）。
，５°（エタノール）、（」→／（−１＝ ８７．０／
１８．０ ） １． ＯＦニ酢酸イソプロピル２．０
＝ｔを加え、約６０ ℃に加熱し結晶を溶解した。該溶
液を一夜室温に放置＝＋１８．８’（エタノール）、（
−＋−１／（→＝９８．６／１．４）。
実施例６
（−）１一体に富むＮ Ｅ Ｐ （（Ｑｌ］Ｄ＋ｌ Ｏ
，５°（エタノール）、（−１−１／（−１＝ ８７．
０／１８．０ ） １．０９にトルエン２．０−を加え
、約６０℃に加熱し、結晶を溶解した。該溶液を一夜、
室温に放置し、生じた結晶をＰ去しく結晶得ｇ：０．２
１ｙ）、母液を減圧下に濃縮し、（−Ｈ−ＮＥ Ｐ Ｏ
，７９ｒｙを結晶として得た（［αＪＤ＝＋ｔａ、ｇ°
（エタノール） 、（−）−１／（−１＝ ９８．９／
１．１ ）。
，５°（エタノール）、（−１−１／（−１＝ ８７．
０／１８．０ ） １．０９にトルエン２．０−を加え
、約６０℃に加熱し、結晶を溶解した。該溶液を一夜、
室温に放置し、生じた結晶をＰ去しく結晶得ｇ：０．２
１ｙ）、母液を減圧下に濃縮し、（−Ｈ−ＮＥ Ｐ Ｏ
，７９ｒｙを結晶として得た（［αＪＤ＝＋ｔａ、ｇ°
（エタノール） 、（−）−１／（−１＝ ９８．９／
１．１ ）。
実施例７
（＋一体に富むＮＥＰ （（ロ）］Ｄ＋ｌＯ，６（エタ
ノール） 、（＋３／Ｈ＝ ８７．０／ｌ ３．０ ）
１． Ｏｙに塩化メチレン−エーテル１．：ｌの混合
液４、Ｏｄを加え、約３５℃に加熱し、結晶を溶解した
。
ノール） 、（＋３／Ｈ＝ ８７．０／ｌ ３．０ ）
１． Ｏｙに塩化メチレン−エーテル１．：ｌの混合
液４、Ｏｄを加え、約３５℃に加熱し、結晶を溶解した
。
該溶液を一夜、室温に放置し、生じた結晶を瀘去しく結
晶得ＭＬ ： Ｏ，ｌ Ｂノ）、母液を減圧下に濃縮し
、（−１−１−Ｎ Ｅ Ｐ Ｏ，８７９を結晶として得
た（ （ｆｆＪＤ＝ ＋ １８．５０（エタノール）、
（−＋−１／（−１＝ ９７．５／２．５ ）。
晶得ＭＬ ： Ｏ，ｌ Ｂノ）、母液を減圧下に濃縮し
、（−１−１−Ｎ Ｅ Ｐ Ｏ，８７９を結晶として得
た（ （ｆｆＪＤ＝ ＋ １８．５０（エタノール）、
（−＋−１／（−１＝ ９７．５／２．５ ）。
Claims (1)
- （１つ一体または（＝）一体に富むα−（ｌ−アミノエ
チル）−ベンセンメタノールの溶液から、（±）一体を
晶出せしめ、該（±）一体の結晶を分離除去した後の母
液部から、（−Ｉ−１一体または（−）一体のα−（ｌ
−アミノエチル）−ベンゼンメタノールを取得すること
を特徴とする光学活性Ｕ −（１−アミノエチル）−ヘ
ンセンメタノールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17188583A JPS6064950A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 光学活性α−（１−アミノエチル）−ベンゼンメタノ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17188583A JPS6064950A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 光学活性α−（１−アミノエチル）−ベンゼンメタノ−ルの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064950A true JPS6064950A (ja) | 1985-04-13 |
Family
ID=15931597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17188583A Pending JPS6064950A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 光学活性α−（１−アミノエチル）−ベンゼンメタノ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6064950A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999006364A1 (fr) * | 1997-07-29 | 1999-02-11 | Kaneka Corporation | Procede de purification ou d'isolation de (2s, 3r)-1-halo-2-hydroxy-3-(amino protege)-4-phenylthiobutanes ou de leurs antipodes optiques |
| WO2001040173A1 (fr) * | 1999-11-29 | 2001-06-07 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Procede de separation et de purification |
-
1983
- 1983-09-16 JP JP17188583A patent/JPS6064950A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999006364A1 (fr) * | 1997-07-29 | 1999-02-11 | Kaneka Corporation | Procede de purification ou d'isolation de (2s, 3r)-1-halo-2-hydroxy-3-(amino protege)-4-phenylthiobutanes ou de leurs antipodes optiques |
| WO2001040173A1 (fr) * | 1999-11-29 | 2001-06-07 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Procede de separation et de purification |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5380867A (en) | Selective precipitation of α-aryl carboxylic acid salts | |
| CN101265162B (zh) | 薄荷醇的精制方法 | |
| NO314500B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av 4-acetoksy-2<alfa>- benzoyloksy-5<beta>, 20-epoksy-1, 7<beta>, 10<beta>-trihydroksy-9-okso-tax-11-en-13<alfa>-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat trihydrat | |
| JPS60246393A (ja) | エトポシドの新規製造法 | |
| JP2009108079A (ja) | エナンチオマーに富むｎ−アシルアゼチジン−２−カルボン酸の製造方法 | |
| JPS6064950A (ja) | 光学活性α−（１−アミノエチル）−ベンゼンメタノ−ルの精製法 | |
| US4914222A (en) | Crystalline salts of L or (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylalanine esters and process | |
| WO1993001156A1 (en) | Ibuprofen resolution | |
| JPS61263984A (ja) | β−ラクタム誘導体の製造方法 | |
| JP3128281B2 (ja) | 新規な化合物及び分離剤 | |
| JPH0632787A (ja) | プロピオン酸誘導体の製造法 | |
| JPS6152812B2 (ja) | ||
| Shiraiwa et al. | Successive optical resolution by replacing crystallization of dl‐threonine | |
| US4670578A (en) | Process for crystalline salts of L or (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylalanine esters | |
| EP0139983B1 (en) | Crystalline salts of l or (s)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylalanine esters and process | |
| JPS59110656A (ja) | 光学活性な１―フェニル―２―（パラ―トリル）エチルアミンの製造方法 | |
| CA2273012A1 (fr) | Procede de dedoublement de composes 1-amino-alcan-2-ol | |
| JPS6365053B2 (ja) | ||
| JP2003095991A (ja) | 光学活性３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸の製造法 | |
| JPH0285235A (ja) | 光学活性アミノアルコール類の製法 | |
| JPS6341386B2 (ja) | ||
| JPS641459B2 (ja) | ||
| JPH04208252A (ja) | ビス（２，３―ジヒドロキシプロピル）アミンの精製方法 | |
| JP2002316952A (ja) | 光学活性２−フェノキシプロピオン酸の光学精製方法 | |
| JPH01125340A (ja) | ４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学分割方法 |