JPS6052169B2 - 高温ポロ尿素樹脂類 - Google Patents
高温ポロ尿素樹脂類Info
- Publication number
- JPS6052169B2 JPS6052169B2 JP52089882A JP8988277A JPS6052169B2 JP S6052169 B2 JPS6052169 B2 JP S6052169B2 JP 52089882 A JP52089882 A JP 52089882A JP 8988277 A JP8988277 A JP 8988277A JP S6052169 B2 JPS6052169 B2 JP S6052169B2
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- JP
- Japan
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- formula
- polyurea resin
- formulas
- mathematical
- polyurea
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3237—Polyamines aromatic
- C08G18/3243—Polyamines aromatic containing two or more aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は循環する構造単位としてポリフェニルエーテル
ブロックをもつ高性能をもつポリ尿素樹脂に関する。
ブロックをもつ高性能をもつポリ尿素樹脂に関する。
このポリ尿素樹脂は約400℃またはそれ以上の温度迄
溶融に安定である。
溶融に安定である。
高熱および酸化に対する抵抗性がありまた機械的性質の
改良された新型の高い性能をもつ重合体の開発に対する
努力が永年続けられている。
改良された新型の高い性能をもつ重合体の開発に対する
努力が永年続けられている。
米国特許第3264536号は誘電体として蓄電器に混
合するに適した固体熱可塑性ポリアリーレンポリエーテ
ルの新型を記載している。好ましい線状熱可塑性ポリア
リーレンポリエーテル類は実質的に無水状態で特定液体
有機スルフオキシド又はスルフォン溶媒の存在において
2価フェノールのアルカリ複塩とジハロベンゼノイド化
合物とを実質的に等モル量で1段階で反応させることに
よつて製造される。米国特許第33329四号は芳香族
核又は残渣又は芳香族化合物:(式中Gは2価フェノー
ルの残渣でありかつG″はジプロモ又はジヨードベンゼ
ノイド化合物の残渣を表わす)と原子価的に結合してい
るエーテル酸素原子をもつ型の有機重合体を発表してい
る。
合するに適した固体熱可塑性ポリアリーレンポリエーテ
ルの新型を記載している。好ましい線状熱可塑性ポリア
リーレンポリエーテル類は実質的に無水状態で特定液体
有機スルフオキシド又はスルフォン溶媒の存在において
2価フェノールのアルカリ複塩とジハロベンゼノイド化
合物とを実質的に等モル量で1段階で反応させることに
よつて製造される。米国特許第33329四号は芳香族
核又は残渣又は芳香族化合物:(式中Gは2価フェノー
ルの残渣でありかつG″はジプロモ又はジヨードベンゼ
ノイド化合物の残渣を表わす)と原子価的に結合してい
るエーテル酸素原子をもつ型の有機重合体を発表してい
る。
米国特許轡3375297号は式:
(式中Dは2価フェノールの残渣を表わし、D″はエポ
オキシドの残渣を含む水酸基を表わし、かつnは重合度
を示すもので30以上、好ましくは80又はそれ以上と
する)で示されるポリヒドロオキシエーテル類である新
規の線状熱可塑性重合体を発表している。
オキシドの残渣を含む水酸基を表わし、かつnは重合度
を示すもので30以上、好ましくは80又はそれ以上と
する)で示されるポリヒドロオキシエーテル類である新
規の線状熱可塑性重合体を発表している。
米国特許第3516966号は実質的に反復構造単位:
より成る型のフィルムおよび繊維生成性コポリケトン重
合体を記載している。
より成る型のフィルムおよび繊維生成性コポリケトン重
合体を記載している。
米国特許第380968鏝は2価芳香族フェノール又は
芳香族ジメルカプト化合物のアルカリ塩を極性溶媒中で
芳香族ジハロゲン化合物と処理する芳香族ポリエーテル
類およびポリチオエーテル類の改良製法を発表している
。
芳香族ジメルカプト化合物のアルカリ塩を極性溶媒中で
芳香族ジハロゲン化合物と処理する芳香族ポリエーテル
類およびポリチオエーテル類の改良製法を発表している
。
米国特許第3678006号は普通フェノール系樹脂に
使う硬化剤で有用な被覆用、接着用および成型樹脂に硬
化出来るアルキルおよび(又は)アリールフェノール系
化合物および(又は)芳香族アミンで変性した新種のポ
リフェニレン共重合体、3重合体および4重合体を発表
している。
使う硬化剤で有用な被覆用、接着用および成型樹脂に硬
化出来るアルキルおよび(又は)アリールフェノール系
化合物および(又は)芳香族アミンで変性した新種のポ
リフェニレン共重合体、3重合体および4重合体を発表
している。
米国特許第388612吋および第3886121号は
式:(式中Eは2価フェノール残基を表わしまたE″は
原子価結合に対しオルト又はバラの位置の少なくも1点
に弱い電子引抜き基をもつベンゼノイド残基を表わす)
をもつポリアリーレンポリエーテル重合体の製法を発表
している。
式:(式中Eは2価フェノール残基を表わしまたE″は
原子価結合に対しオルト又はバラの位置の少なくも1点
に弱い電子引抜き基をもつベンゼノイド残基を表わす)
をもつポリアリーレンポリエーテル重合体の製法を発表
している。
従来知られている高性能重合体は一般に300℃以上の
成型温度において熱変化を受ける。
成型温度において熱変化を受ける。
ポリ芳・香族重合体は高温溶融状態でしばしば変色する
ので透明度が低下し重合体の透光率がおちる。更に高温
安定性高性能重合体は柔軟性および溶剤への溶解度の様
な好ましい性質に欠点をもつ。したがつて本発明の目的
は柔軟性と透明度が改良されまたよい溶融安定性をもつ
高性能重合体の新種を提供することにある。
ので透明度が低下し重合体の透光率がおちる。更に高温
安定性高性能重合体は柔軟性および溶剤への溶解度の様
な好ましい性質に欠点をもつ。したがつて本発明の目的
は柔軟性と透明度が改良されまたよい溶融安定性をもつ
高性能重合体の新種を提供することにある。
本発明の他の目的は約400℃迄の温度に対し熱的に安
定であり燃焼性の低いポリ尿素樹脂を提供することにあ
る。
定であり燃焼性の低いポリ尿素樹脂を提供することにあ
る。
また本発明の他の目的は粉末被覆法に適したポリ尿素樹
脂を提供することにある。
脂を提供することにある。
更に本発明の目的は約350乃至400゜Cの温度て溶
融押出し又は成型出来かつ溶剤に可溶なポリフェニルエ
ーテルブロックをもつポリ尿素樹脂を提供することにあ
る。
融押出し又は成型出来かつ溶剤に可溶なポリフェニルエ
ーテルブロックをもつポリ尿素樹脂を提供することにあ
る。
本発明の他の目的および利点は次の記載および実施例か
ら明らかとなるであろう。
ら明らかとなるであろう。
本発明の上記の目的は反復構造単位:
(式中Rは −ー″及び
−ー″″5・−ーCH2−ーーーより成る群から選ばれ
たものを表わす)より成り、0.3〜1.0の固有粘度
をもつポリ尿素樹脂の製造によつて達成される。
たものを表わす)より成り、0.3〜1.0の固有粘度
をもつポリ尿素樹脂の製造によつて達成される。
本発明のポリ尿素樹脂は上記の如く0.3〜1.0の固
有粘をもつが、この範囲の固有粘度は1000〜500
00の平均分子量に相当する。
有粘をもつが、この範囲の固有粘度は1000〜500
00の平均分子量に相当する。
固有粘度は次式で計算される:但しCは溶液100m1
当りグラムで表わした濃度とし対数は自然対数である。
当りグラムで表わした濃度とし対数は自然対数である。
好ましいポリ尿素樹脂は約350℃以下である融ゅポリ
尿素樹脂はP,P″−ビス(4−アミノフェノオキシ)
−ジフェニルエーテルとトリレンジイソシアネートおよ
び(又は)メチルレンジーP−フェニルイソシアネート
のほぼ等モル量基準で縮合重合反応により製造出来る。
尿素樹脂はP,P″−ビス(4−アミノフェノオキシ)
−ジフェニルエーテルとトリレンジイソシアネートおよ
び(又は)メチルレンジーP−フェニルイソシアネート
のほぼ等モル量基準で縮合重合反応により製造出来る。
反応体の等モル割合が5%以上変れば得られるポリ尿素
樹脂の分子量は減少する。この縮合重合反応は塩化メチ
レンの様な反応媒質中で行わせるのがよい。
樹脂の分子量は減少する。この縮合重合反応は塩化メチ
レンの様な反応媒質中で行わせるのがよい。
重合反応温度は約100〜250′Cの範囲て変更出来
る。通常は溶媒の還流温度がこの重合反応温度に適して
いる。重合反応のポリ尿素生成物は冷却による沈澱、ポ
リ尿素生成物に対する非溶媒物質の添加又は減圧下ての
溶媒除去等の便利な方法で回収する。
る。通常は溶媒の還流温度がこの重合反応温度に適して
いる。重合反応のポリ尿素生成物は冷却による沈澱、ポ
リ尿素生成物に対する非溶媒物質の添加又は減圧下ての
溶媒除去等の便利な方法で回収する。
中和および塩類除去は適当な水洗法で出来る。本発明の
ポリ尿素樹脂は優秀な溶融安定性をもち350℃の温度
で殆んど分解せず溶融押出し出来る。ポリ尿素樹脂はよ
い柔軟性ど機械的強度をもつ透明な繊維を生成する。こ
のポリエステル樹脂組成物の特によい性質は塩化メチレ
ン、テトラクロロエチレン、1,1,2点範囲を特徴と
する。
ポリ尿素樹脂は優秀な溶融安定性をもち350℃の温度
で殆んど分解せず溶融押出し出来る。ポリ尿素樹脂はよ
い柔軟性ど機械的強度をもつ透明な繊維を生成する。こ
のポリエステル樹脂組成物の特によい性質は塩化メチレ
ン、テトラクロロエチレン、1,1,2点範囲を特徴と
する。
これは溶融押出しと成型用途に対する重量な特性である
。本発明のポリ尿素樹脂は構造的にP,P″−ビス(4
−アミノフェノオキシ)ジフェニルエーテルと選ばれた
ポリイソシアネート化合物の縮合反応生成物に対応する
。
。本発明のポリ尿素樹脂は構造的にP,P″−ビス(4
−アミノフェノオキシ)ジフェニルエーテルと選ばれた
ポリイソシアネート化合物の縮合反応生成物に対応する
。
このポリ尿素樹脂はP,P″−ビス(4−アミノフェノ
オキシ)ジフェニルエーテルとトリレンジイソシアネー
ト又はメチレンジーP−フェニルイソシアネートとの縮
合重合反応によつて製造することが好ましい。P,P−
ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフェニルエーテル縮
合反応成分は次の方法で合成出来る:2,2−テトラク
ロロエタン、ジメチルスルフオキシド、ジメチルフォル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等の様な普通の重合体
溶媒への溶解度である。
オキシ)ジフェニルエーテルとトリレンジイソシアネー
ト又はメチレンジーP−フェニルイソシアネートとの縮
合重合反応によつて製造することが好ましい。P,P−
ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフェニルエーテル縮
合反応成分は次の方法で合成出来る:2,2−テトラク
ロロエタン、ジメチルスルフオキシド、ジメチルフォル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等の様な普通の重合体
溶媒への溶解度である。
フィルムや膜が溶液媒質から容易に生成出来る。このポ
リ尿素樹脂は燃焼性は低く、燃焼は持続しない。
リ尿素樹脂は燃焼性は低く、燃焼は持続しない。
このポリ尿素樹脂が火災に直接に接するとその部分が炭
化する。本発明のポリ尿素樹脂はまた粉末被覆法に適し
ている。
化する。本発明のポリ尿素樹脂はまた粉末被覆法に適し
ている。
金属対象物は迅速かつ経済的に高容量粉末被覆操作で被
覆出来る。次の製造例および実施例によつて本発明を更
に具体的に証明する。
覆出来る。次の製造例および実施例によつて本発明を更
に具体的に証明する。
この実施例以外の種々の具体例が本発明の範囲内て実施
しうることは当業者にとつて明らかである。製造例JP
,P″−ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフェニルエ
ーテルの製造(a)第1工程:還流コンデンサー、攪拌
器および窒素送入口をもつた500mtフラスコにオキ
シジフエノール40g(0.2モル)、水酸化カリウム
22.8g(イ).56モル)、ジメチルスルフオキシ
ド100m1および銅粉末0.1gを装入した。
しうることは当業者にとつて明らかである。製造例JP
,P″−ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフェニルエ
ーテルの製造(a)第1工程:還流コンデンサー、攪拌
器および窒素送入口をもつた500mtフラスコにオキ
シジフエノール40g(0.2モル)、水酸化カリウム
22.8g(イ).56モル)、ジメチルスルフオキシ
ド100m1および銅粉末0.1gを装入した。
混合物を150℃に加熱攪拌しながらP−クロロニトロ
ベンゼン94g(0.6モル)を2時間にわたりしずか
に加えた。混合物を更に3時間加熱した後水中に注入し
て黄褐色沈澱を得た。この沈澱を水とメタノールで洗い
ベンゼンから再晶出させて白色結晶23gを得た。融点
150−153.5℃。(b)第2工程:500m1フ
ラスコに第1工程でえたP,P″−ビス(4−ニトロフ
ェノオキシ)ジフェニルエーテル18.6g..錫35
g1および濃塩酸200m1を加えた。混合物を80℃
で2@間攪拌した後水酸化ナトリウム水溶液で強塩基性
とした。これを沖過して暗灰色固体を得た。固体を熱ア
セトンで抽出し、抽出液を水中に入れた処白色沈澱を得
た。沈澱をアセトン水溶液から再晶出させてP,P″−
ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフェニルエーテル1
3gを得た。融点159−162ルCO*実施例 ポリフェニルエーテルブロックをもつポリ尿素樹脂の製
造300m1フラスコにジメチルフォルムアミド100
m1、P,P″−ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフ
ェニルエーテル3.8gおよびトリレンジイソシアネー
ト1.74gを装入した。
ベンゼン94g(0.6モル)を2時間にわたりしずか
に加えた。混合物を更に3時間加熱した後水中に注入し
て黄褐色沈澱を得た。この沈澱を水とメタノールで洗い
ベンゼンから再晶出させて白色結晶23gを得た。融点
150−153.5℃。(b)第2工程:500m1フ
ラスコに第1工程でえたP,P″−ビス(4−ニトロフ
ェノオキシ)ジフェニルエーテル18.6g..錫35
g1および濃塩酸200m1を加えた。混合物を80℃
で2@間攪拌した後水酸化ナトリウム水溶液で強塩基性
とした。これを沖過して暗灰色固体を得た。固体を熱ア
セトンで抽出し、抽出液を水中に入れた処白色沈澱を得
た。沈澱をアセトン水溶液から再晶出させてP,P″−
ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフェニルエーテル1
3gを得た。融点159−162ルCO*実施例 ポリフェニルエーテルブロックをもつポリ尿素樹脂の製
造300m1フラスコにジメチルフォルムアミド100
m1、P,P″−ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフ
ェニルエーテル3.8gおよびトリレンジイソシアネー
ト1.74gを装入した。
得た液を室温で8時間攪拌した処液は粘くなつた。この
液を攪拌している水に注入し淡褐色固体重合体沈澱を得
た。重合体は0.52d1/g(Drl!4F′中0.
1%)の固有粘度および5900の平均分子量(固有粘
度測定値から計算)をもち融点290−303℃であつ
た。TGA(熱重量分析)は360℃の空気中で5%の
分解重量損失を示した。IR(赤外吸収スペクトル)、
UV(紫外吸収スペクトル)およびNMR(核磁気共鳴
)により、この重合体は次の反復構造単位をもつことが
わかつた。
液を攪拌している水に注入し淡褐色固体重合体沈澱を得
た。重合体は0.52d1/g(Drl!4F′中0.
1%)の固有粘度および5900の平均分子量(固有粘
度測定値から計算)をもち融点290−303℃であつ
た。TGA(熱重量分析)は360℃の空気中で5%の
分解重量損失を示した。IR(赤外吸収スペクトル)、
UV(紫外吸収スペクトル)およびNMR(核磁気共鳴
)により、この重合体は次の反復構造単位をもつことが
わかつた。
重合体生成物は340゜C以下の温度で溶融押出し出来
また280℃,1600pSi(1050k9/CTl
においてフィルムに圧縮成型出来た。
また280℃,1600pSi(1050k9/CTl
においてフィルムに圧縮成型出来た。
メチレンジーp−フェニルイソシアネート(MDI)0
.002モルとP,P″−ビス(4−アミノフェノオキ
シ)ジフェニルエーテル0.002モルから製造した同
様の重合体はジメチルフォルムアミド中0.1%液で0
.46d1/gの固有粘度および4000の平均分子量
(固有粘度測定値から計算)をもち、また融点300−
305℃で357℃の空気中のTGA分解重量損失は5
%であつた。
.002モルとP,P″−ビス(4−アミノフェノオキ
シ)ジフェニルエーテル0.002モルから製造した同
様の重合体はジメチルフォルムアミド中0.1%液で0
.46d1/gの固有粘度および4000の平均分子量
(固有粘度測定値から計算)をもち、また融点300−
305℃で357℃の空気中のTGA分解重量損失は5
%であつた。
IR,[−JVおよびNMRにより、この重合体は次の
反復構造単位をもつことがわかつた。
反復構造単位をもつことがわかつた。
比較のために、4,4″−ジアミノジフェニルエーテル
から製造した同様のポリ尿素はその分解点以下で溶融押
出し成型出来なかつた。
から製造した同様のポリ尿素はその分解点以下で溶融押
出し成型出来なかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 反復構造単位: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは▲数式、化学式、表等があります▼および▲
数式、化学式、表等があります▼より成る群から選ばれ
たものを表わす)より成り、0.3〜1.0の固有粘度
および1000〜50000の平均分子量をもつことを
特徴とするポリ尿素樹脂。 2 P、P′−ビス(4−アミノフェノオキシ)ジフェ
ニルエーテルとトリレンジイソシアネートまたはメチレ
ンジ−P−フェニルイソシアネートとを縮合させること
を特徴とする反復構造単位:▲数式、化学式、表等があ
ります▼(式中Rは▲数式、化学式、表等があります▼
および▲数式、化学式、表等があります▼より成る群か
ら選ばれたものを表わす)より成り、0.3〜1.0の
固有粘度および1000〜50000の平均分子量をも
つポリ尿素樹脂の製造法。 3 生成したポリ尿素樹脂が350〜400℃の温度範
囲内で溶融安定性を示す特許請求の範囲第2項に記載の
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/922,406 US4193676A (en) | 1977-07-06 | 1978-07-06 | Data photographic device for camera |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US713723 | 1976-08-12 | ||
US05/713,723 US4064107A (en) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | High temperature polyurea resins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5322593A JPS5322593A (en) | 1978-03-02 |
JPS6052169B2 true JPS6052169B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=24867265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52089882A Expired JPS6052169B2 (ja) | 1976-08-12 | 1977-07-28 | 高温ポロ尿素樹脂類 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4064107A (ja) |
JP (1) | JPS6052169B2 (ja) |
BE (1) | BE857744A (ja) |
CA (1) | CA1107440A (ja) |
DE (1) | DE2734200A1 (ja) |
FR (1) | FR2361443A1 (ja) |
GB (1) | GB1591325A (ja) |
IT (1) | IT1085257B (ja) |
NL (1) | NL7708269A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0538846Y2 (ja) * | 1988-07-14 | 1993-09-30 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5224487U (ja) * | 1975-08-04 | 1977-02-21 | ||
DE3023462A1 (de) * | 1980-06-24 | 1984-02-23 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Nitrierte arylaether |
NL8500476A (nl) * | 1985-02-20 | 1986-09-16 | Akzo Nv | Thixotrope bekledingssamenstelling. |
US5097010A (en) * | 1990-02-05 | 1992-03-17 | Battelle Memorial Institute | Thermally-reversible isocyanate polymers |
US5239039A (en) * | 1990-02-05 | 1993-08-24 | Battelle Memorial Institute | Polyarylimidazolidines with phenolic hydroxyl end groups |
US5470945A (en) * | 1990-02-05 | 1995-11-28 | Battelle Memorial Institute | Thermally reversible isocyanate-based polymers |
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US5083975A (en) * | 1990-11-28 | 1992-01-28 | Oscar Mayer Foods Corp | Method for reducing fecal leakage and contamination during meat and poultry processing |
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US20040167283A1 (en) * | 2003-02-24 | 2004-08-26 | Michael Vinciguerra | Linear polyphosphonates that exhibit an advantageous combination of properties, and methods related thereto |
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