DE2734200A1 - Polyharnstoffharzmassen und ihre verwendung - Google Patents

Polyharnstoffharzmassen und ihre verwendung

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DE2734200A1
DE2734200A1 DE19772734200 DE2734200A DE2734200A1 DE 2734200 A1 DE2734200 A1 DE 2734200A1 DE 19772734200 DE19772734200 DE 19772734200 DE 2734200 A DE2734200 A DE 2734200A DE 2734200 A1 DE2734200 A1 DE 2734200A1
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polyurea resins
polyurea
aminophenoxy
bis
diphenyl ether
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DE19772734200
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Anthony B Conciatori
Robert W Stackman
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Celanese Corp
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Celanese Corp
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
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    • C08G18/3237—Polyamines aromatic
    • C08G18/3243—Polyamines aromatic containing two or more aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00—Compositions for coatings
    • C08G2150/20—Compositions for powder coatings

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Description

VON KREISLER SCHONWALD MEYER EISHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTING
PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler "f" 1973
Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln Dr.-Ing. Th. Meyer, Köln Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, Köln Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Ing. G. Setting, Köln
Ke/To. 5 Köln l 28. Juli 1977
DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOF CELANESE CORPORATION, Avenue of the Americas, New York, New York (V.St.A.)
Polyharnstoffharzmassen und ihre Verwendung
809807/0585
Telefon: (0221) 2345 41 - 4 Tele«: 888 2307 dopa d - Telegramm> Dompatenl Köln
273A200
Polyharnstoffharzmassen und ihre Verwendung
Die Bemühungen, hochleistungsfähige Polymermassen mit hoher Hitze- und Oxydationsbeständigkeit und verbesserten mechanischen Eigenschaften zu entwickeln, gehen ständig weiter.
Die US-PS 3 264 536 beschreibt einen neuen Typ eines festen thermoplastischen Polyarylenpolyäthers, der sich für die Verwendung in elektrischen Kondensatoren als Dielektrikum eignet. Die bevorzugten linearen thermoplastischen Polyarylenpolyäther werd"en in einer im wesentlichen äquimolaren einstufigen Reaktion eines Alkalidoppelsalzes eines zweiwertigen Phenols mit einer Dihalogenbenzoidverbindung in Gegenwart eines speziellen flüssigen organischen Sulfoxyds oder Sulfons als Lösungsmittel unter im wesentlichen wasserfreien Bedin- ; gungen hergestellt.
Die US-PS 3 332 909 beschreibt einen Typ von organischen Polymerisaten mit Äthersauerstoffatomen, die aromatische Ringe oder Reste oder aromatische Verbindungen valent { miteinander verbinden:
-fO-G-O-G·
Hierin ist G der Rest eines zweiwertigen Phenols und G1 I der Rest einer Dibrom- oder Dijodbenzoidverbindung. i
Die US-PS 3 375 297 beschreibt neue lineare thermopla- j stische Polymerisate, die PolyhydroxyMther der Formel I
-4-0-D-O- D· —f-
sind, worin D der Rest eines zweiwertigen Phenols, D1 eine Hydroxylgruppe ist, die den Rest eines Epoxyds enthält, und η den Polymerisationsgrad darstellt und einen Wert von wenigstens 30, vorzugsweise von 80 oder mehr hat.
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~V 273A200
Die US-PS 3 516 966 beschreibt film- und faserbildende Copolyketonpolymerisate, die im wesentlichen aus wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel
bestehen.
Die US-PS 3 809 682 beschreibt ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyäthern und Polythioethern durch Behandlung des Alkalisalzes eines zweiwertigen aromatischen Phenols oder einer aromatisehen Dimercaptoverbindung mit einer aromatischen Dihalogenverbindung in einem polaren Lösungsmittel.
Die US-PS 3 678 006 beschreibt eine neue Klasse von Polyphenylencopolymeren, -tripolymeren und -quaterpolymeren, die mit einer Alkyl- und/oder Arylverbindung und/oder einem aromatischen Amin modifiziert und mit Härtemitteln, die allgemein für Phenolharze anwendbar sind, zu guten Beschichtungs-, Klebe- und Preßharzen härtbar sind.
Die US-PSen 3 886 120 und 3 886 121 beschreiben ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylenpolyätherpolymeren der Formel
-f- E-O-E1 - 0 —*— ,
in der E eine restliche zweiwertige Phenolgruppe und E1 eine restliche Benzoidgruppe mit einer schwachen elektronenanziehenden Gruppe in der o- und/oder p-Stellung zu den Valenzbindungen ist.
Die bekannten Hochleistungspolymerisate erfahren im allgemeinen thermische Veränderungen bei über 300°C liegenden Preßtemperaturen. Polyaromatische Polymer!-
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sate verfärben sich häufig während des Schmelzens bei hoher Temperatur, so daß die Transparenz verschlechtert und die Lichtdurchlässigkeit der Polymermassen verringert wird. Ferner fehlt es Hochleistungspolymerisaten mit hoher Temperaturbeständigkeit an anderen erwünschten Eigenschaften wie Flexibilität und Löslichkeit in Lösungsmitteln.
Die Erfindung stellt sich demgemäß die Aufgabe, eine neue Klasse von Hochleistungspolymerisaten, die verbesserte Flexibilität und Transparenz und gute-Stabilität in der Schmelze aufweisen, verfügbar zu machen. Die Erfindung ist ferner auf Polyesterharze gerichtet, die bei Temperaturen bis etwa 4OO°C thermisch stabil sind und geringe Entflammbarkeit aufweisen. Ferner umfaßt die Erfindung Polyharnstoffharze, die sich als Pulverlacke verarbeiten lassen, Polyphenylätherblöcke enthalten, bei Temperaturen zwischen etwa 35O°C und 4OO°C schmelzextrudiert oder als Schmelze gepreßt werden können und in Lösungsmitteln löslich sind.
Die Aufgaben, die die Erfindung sich stellt, werden durch Polyharnstoffharzmassen gelöst, die im wesentlichen aus der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel
/ \ V- NHCONH-R-NHCONH
bestehen, in der R eine Gruppe der Formel
ist.
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Die bevorzugten Polyharnstoffharzmassen gemäß der Erfindung haben ein mittleres Molekulargewicht im Bereich zwischen etwa 1000 und 50.000. Die Polyesterharzmassen haben nominell eine Inherent Viscosity zwischen etwa 0,3 und 1,0. Die Inherent Viscosity wird nach der folgenden Formel berechnet:
I.V. =
...... , Viskosität der Lösung
natürlicher log.
Hierin ist C die Konzentration in g/100 ml Lösung.
Die bevorzugten Polyharnstoffharzmassen sind durch einen unter etwa 35O°C liegenden Schmelzpunktsbereich gekennzeichnet. Dies ist ein wichtiges Merkmal für Zwecke der j Schmelzextrusion und der Verarbeitung durch Pressen und \ Spritzen.
Strukturell entsprechen die Polyharnstoffharzmassen dem ;
ι Produkt der Kondensationspolymerisationsreaktion von ρ,ρ'-Bis(4-aminophenoxy)diphenyläther und einer ausgewählten Polyisocyanatverbindung. Die Polyharnstoffharzmassen werden vorzugsweise durch Kondensationspolymerisationsreaktion von ρ,ρ1-Bis(4-aminophenoxy)diphenyläther mit Toluylendiisocyanat oder Methylen-di-p-phenylisocyanat hergestellt.
Der als Reaktionsteilnehmer in die Kondensationsreaktion eingesetzte ρ,ρ1-Bis(4-aminophenoxy)diphenyläther kann wie folgt synthetisiert werden:
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"%' 273A200
Die Folyharnstoffharzmassen können durch Kondensationspolymerisation von ρ,ρ1-Bis(4-aminophenoxy)diphenyläther mit Toluylendiisocyanat und/oder Methylen-di-pphenylisocyanat auf ungefähr äquimolarer Basis hergestellt werden. Wenn die äquimolaren Anteile der Reaktionsteilnehmer um mehr als etwa 5% verändert werden, wird das Molekulargewicht des als Produkt erhaltenen Polyharnstoffharzes erniedrigt.
nie Kondensationspolymerisationsreaktion wird Vorzugs- . weise in einem Reaktionsmedium wie Methylenchlorid ! durchgeführt. Die Temperatur der Polymerisationsreaktion kann im Bereich zwischen etwa 100° und 25O°C ; liegen. Die Rückflußtemperatur des Lösungsmittels ist normalerweise eine geeignete Temperatur für die Polyme- '
risationsreaktion. I
Das Polyharnstoffprodukt der Polymerisationsreaktion j
wird in beliebiger zweckmäßiger Weise, z.B. durch FMl- ι
lung, die durch Kühlen oder Zusatz eines Nichtlösers j
für den Polyharnstoff ausgelöst wird, oder durch Ab- l
destillieren des Lösungsmittels unter vermindertem
i Druck isoliert. Die Salze können durch geeignete Waschbehandlungen mit Wasser neutralisiert und ent- j fernt werden. I
Die Polyharnstoffharzmassen gemäß der Erfindung haben ausgezeichnete Stabilität in der Schmelze und können bei einer Temperatur von 35O°C mit nur geringen Anzeichen eines Abbaues als Schmelze extrudiert werden. Die Polyharnstoffharzmassen bilden klare Fasern mit guter Flexibilität und mechanischer Festigkeit.
Eine besonders vorteilhafte Eigenschaft der Polyesterharzmassen ist ihre Löslichkeit in üblichen Lösungs-
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mitteln für Polymerisate, z.B. Methylenchlorid, Tetrachloräthylen, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid und Dimethylacetamid. Folien und Überzüge lassen sich aus Lösungen der Polyesterharzmassen leicht gießen.
Die Polyharnstoffharzmassen weisen geringe Entflammbarkeit auf und fördern nicht die Verbrennung. Bei direkter Berührung der Polyharnstoffharzmassen mit der Flamme verkohlen sie.
Die Polyharnstoffharzmassen gemäß der Erfindung eignen sich auch für die Herstellung von Überzügen nach Pulverbeschichtungsverfahren. Metallteile können schnell und [ wirtschaftlich nach einem hochleistungsfähigen Pulver- ; anstrichverfahren beschichtet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter
erläutert. Die dort genannten Reaktionsteilnehmer und \
anderen speziellen Bestandteile sind lediglich als ι
typisch anzusehen, so daß sich die verschiedensten j
Modifikationen der Erfindung aus der vorstehenden Be- i
Schreibung ergeben. |
Beispiel 1 Herstellung von p,pt-Bis(4-aminophenoxy)diphenyläther j
a) Bei einem ersten Versuch wurden 40 g (0,2 Mol) Oxy- j diphenol, 22,8 g (0,56 Mol) Kaliumhydroxyd, 100 ml Dimethylsulfoxyd und 0,1 g Kupferpulver in einen mit Rückflußkühler, Rührer und Stickstoffeintritt versehenen 500 ml-Kolben gegeben. Das Gemisch wurde auf 150°C erhitzt. Unter Rühren wurden 94 g (0,6 Mol) p-Chlornitrobenzol langsam innerhalb von 2 Stunden zugesetzt. Das Gemisch wurde weitere 3 Stunden erhitzt und dann in Wasser gegossen, wobei ein braungelber Feststoff ausgefällt wurde. Die Fällung wurde mit"Wasser und Methanol gewaschen und dann aus Benzol umkristallisiert. Hierbei wurden 23 g eines weißen kristallinen Produkts
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"ej~ 273420Q
mit einem Schmelzpunkt von 150° bis 153,50C erhalten.
b) Bei einem zweiten Versuch wurden 18,6 g ρ,ρ·-Β1ε(4-nitrophenoxy)diphenyläther, 35 g Zinn und 200 ml konzentrierte Salzsäure in einen 500 ml-Kolben gegeben. Das Gemisch wurde 24 Stunden bei 80°C gerührt und dann mit wässrigem Natriumhydroxyd neutralisiert, bis es stark basisch war. Ein dunkelgrauer Feststoff wurde durch Filtration erhalten. Der Feststoff wurde mit heißem Aceton extrahiert. Der Acetonextrakt wurde in Wasser gegossen, wobei ein weißer Feststoff ausgefällt wurde. Die Fällung wurde aus wässrigem Aceton umkristallisiert, wobei 13 g p,p'-Bis(4-aminophenoxy)diphenyläther vom Schmelzpunkt 159° bis 162°C erhalten wurden.
Beispiel 2
Herstellung eines Polyphenylätherblöcke enthaltenden Polyharnstoffharzes
In einen 300 ml-Kolben wurden 100 ml Dimethylformamid, 3,8 g p,pl-Bis(4-aminophenoxy)diphenyläther und 1,74 g Toluylendiisocyanat gegeben. Die erhaltene Lösung wurde 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Während dieser Zeit wurde die Lösung viskos. Die Lösung wurde unter schnellem Rühren in Wasser gegossen, wobei ein blaßlederbraunes festes Polymerisat erhalten wurde. Das Polymerisat hatte eine Inherent Viscosity von 0,52 dl/g (0,1% in Dimethylformamid) und einen Schmelzpunkt von 290° bis 3O3°C. Im TGA-Versuch wurde ein Gewichtsverlust von 5% durch Abbau an der Luft bei 36O°C festgestellt.
Das Polymerprodukt konnte bei Temperaturen unter 34O°C als Schmelze extrudiert und bei 28O°C und 1050 kg/cm2 zu Folien gepreßt werden.
Ein ähnliches Polymerisat, das aus 0,002 Mol Methylendi-p-phenylisocyanat (MDI) und 0,002 Mol p,p'-Bis(p-
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aminophenoxy)diphenyläther hergestellt wurde, hatte eine Inherent Viscosity von 0,46 dl/g bei 0,1 % in Dimethylformamid, einen Schmelzpunkt von 300° bis 3O5°C und im TGA-Versuch einen Gewichtsverlust durch Zersetzung von 5% an der Luft bei 357°C.
Ein ähnlicher Polyharnstoff, der aus 4,4'-Diaminodiphenyläther hergestellt wird, kann unterhalb seines Zersetzungspunktes nicht schmelzextrudiert werden.
■/·
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
  2. 2. Polyharnstoffharze, bestehend im wesentlichen aus dem
    Produkt der Kondensationspolymerisation von ρ,ρ'-Bis-(4-aminophenoxy)diphenyläther mit Toluylendiisocyanat.
  3. 3. Polyharnstoffharze nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch Stabilitlit ihrer Schmelze bei Temperaturen im Bereich von etwa 350° bis 4000C.
  4. 4. Polyharnstoffharze, bestehend im wesentlichen aus dem Produkt der Kondensationspolymerisation von ρ,ρ'-Bis-(4-aminophenoxy)diphenyläther und Methylen-di-p-phenylisocyanat.
  5. 5. Polyharnstoffharze nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch Stabilität ihrer Schmelze bei Temperaturen im Bereich von 350° bis 4000C.
  6. 6. Verwendung der Polyharnstoffharze nach Anspruch 1 bis 5 für die Herstellung von Formteilen.
  7. 7. Verwendung der Polyharnstoffharze nach Anspruch 1 bis 5 für die Herstellung von Fasern.
  8. 8. Verwendung der Polyharnstoffharze nach Anspruch 1 bis 5 für die Herstellung von Folien oder Überzügen.
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    INSPECT«)
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