JPS6043058B2 - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
- Publication number
- JPS6043058B2 JPS6043058B2 JP15617179A JP15617179A JPS6043058B2 JP S6043058 B2 JPS6043058 B2 JP S6043058B2 JP 15617179 A JP15617179 A JP 15617179A JP 15617179 A JP15617179 A JP 15617179A JP S6043058 B2 JPS6043058 B2 JP S6043058B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- benzoyloxy
- acid
- crystal compound
- chloro4
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ネマチック液晶相を呈する新規エステル化合
物に関する。
物に関する。
液晶相は、ある有機化合物によつて示され、該液晶相内
に於ける分子の配列状態により、次のタイプに分類され
ている。
に於ける分子の配列状態により、次のタイプに分類され
ている。
1 スメクチック液晶
2 ネマチック液晶
3 コレステリック液晶
近年、液晶表示体を用いた、時計、電卓などがつO 市
場を賑わしているが、これらの液晶表示体には、ネマチ
ック液晶の有する電気光学効果が応用されているのは周
知のとうりである。
場を賑わしているが、これらの液晶表示体には、ネマチ
ック液晶の有する電気光学効果が応用されているのは周
知のとうりである。
このように、液晶を表示材料として用いる場合幾種類か
の液晶物質を混合して、液晶組成物として用いる。
の液晶物質を混合して、液晶組成物として用いる。
該液晶組成物の使用液晶温度範囲、応答性などは、先行
技術において調合する液晶物質を適当に選択することに
より改善が成されることが知られている。本発明は、上
記したような液晶組成物の一材料として使用されるネマ
チック液晶化合物を提供すヨるものである。
技術において調合する液晶物質を適当に選択することに
より改善が成されることが知られている。本発明は、上
記したような液晶組成物の一材料として使用されるネマ
チック液晶化合物を提供すヨるものである。
即ち、本発明の化合物は、一般式
(式中、Rは5、6または8個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基もしくは6個の炭素原子を有する直鎖アルコ
キシ基を示す。
アルキル基もしくは6個の炭素原子を有する直鎖アルコ
キシ基を示す。
)で表わされる、5−(2−クロロー4−(p−n−ア
ルキルベンゾイルオキシ)ベンゾイルキシ)インダン及
び5−(2−クロロー4−(p−n−アルコキシベンゾ
イルオキシ)ベンゾイルオキシ)インダン類であり、下
記の方法に従つて合成できる。StePl:市販の、2
−クロロー4−ヒドロキシ安息香酸と、市販の5−ヒド
ロキシインダンを、トルエン中、触媒として、硫酸、硼
酸の存在下でエステル化を行ない、5−(2−クロロー
4−ヒドロキシベンゾイロキシ)インダンを得る。
ルキルベンゾイルオキシ)ベンゾイルキシ)インダン及
び5−(2−クロロー4−(p−n−アルコキシベンゾ
イルオキシ)ベンゾイルオキシ)インダン類であり、下
記の方法に従つて合成できる。StePl:市販の、2
−クロロー4−ヒドロキシ安息香酸と、市販の5−ヒド
ロキシインダンを、トルエン中、触媒として、硫酸、硼
酸の存在下でエステル化を行ない、5−(2−クロロー
4−ヒドロキシベンゾイロキシ)インダンを得る。
SteP2:市販の、p−n−アルキル安息香酸または
、p−n−アルコキシ安息香酸を塩化チオニルと反応せ
しめ、p−n−アルキル安息香酸クロライド、またはp
−n−アルコキシ安息香酸クロライドを得る。SteP
3:StePlと、SteP2で得た両者の化合物をエ
ステル化し、係わる、5−(2−クロロー4−(p−n
−アルキルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)イン
ダン、及び5−(2−クロロー4−(p−n−アルコキ
シベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インダンを得
る。
、p−n−アルコキシ安息香酸を塩化チオニルと反応せ
しめ、p−n−アルキル安息香酸クロライド、またはp
−n−アルコキシ安息香酸クロライドを得る。SteP
3:StePlと、SteP2で得た両者の化合物をエ
ステル化し、係わる、5−(2−クロロー4−(p−n
−アルキルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)イン
ダン、及び5−(2−クロロー4−(p−n−アルコキ
シベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インダンを得
る。
以下、実施例に従い、本発明によつて提供される化合物
の製造方法を更に詳しく説明する。
の製造方法を更に詳しく説明する。
実施例1steP1:2−クロロー4−ヒドロキシ安息
香酸16.4gをトルエン800m1に溶解し、この溶
液に5−ヒドロキシインダン13.4f,硫酸0.3m
1,硼酸0.3fをそれぞれ加え、3時間還流下に加熱
した。
香酸16.4gをトルエン800m1に溶解し、この溶
液に5−ヒドロキシインダン13.4f,硫酸0.3m
1,硼酸0.3fをそれぞれ加え、3時間還流下に加熱
した。
反応後、トルエンを留去し、残渣を、アセトニトリル、
及び、メタノールにより再結晶を行ない、5−(2−ク
ロロー4−ヒドロキシベンゾイルオキシ)インダンを得
た。該化合物の赤外線吸光図を第1図に示す。Step
2:p−n−ペンチル安息香酸18.5yと塩化チオニ
ル30Tn1をガスの発生が止むまで還流下に加熱した
。
及び、メタノールにより再結晶を行ない、5−(2−ク
ロロー4−ヒドロキシベンゾイルオキシ)インダンを得
た。該化合物の赤外線吸光図を第1図に示す。Step
2:p−n−ペンチル安息香酸18.5yと塩化チオニ
ル30Tn1をガスの発生が止むまで還流下に加熱した
。
還流後、過剰の塩化チオニルを留去し、減圧蒸留により
、p−n−ペンチル安息香酸クロライドを製取した。B
p89〜94取C/1.0Tr$THgStep3:S
teplで得た5−(2−クロロー4ーヒドロキシベン
ゾイルオキシ)インダン5yをピリジン25mLに溶解
した、SteP2で得たp−n−ペンチル安息香酸クロ
ライド3yを加え、よく混合した後、1e@間室温に放
置した。
、p−n−ペンチル安息香酸クロライドを製取した。B
p89〜94取C/1.0Tr$THgStep3:S
teplで得た5−(2−クロロー4ーヒドロキシベン
ゾイルオキシ)インダン5yをピリジン25mLに溶解
した、SteP2で得たp−n−ペンチル安息香酸クロ
ライド3yを加え、よく混合した後、1e@間室温に放
置した。
放置後、この混合液を、氷片を浮べた冷濃塩酸中に注ぎ
込み、分離析出した結晶を集め、ヘキサンにより再結晶
製取した。C−1点88晶C,I−N8l.5よC 該化合物の赤外線吸光図を第2図に示す。
込み、分離析出した結晶を集め、ヘキサンにより再結晶
製取した。C−1点88晶C,I−N8l.5よC 該化合物の赤外線吸光図を第2図に示す。
こうして、係わる5−(2−クロロー4−(p−n−ペ
ンチルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インダン
を得た。
ンチルベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インダン
を得た。
又、実施例1と同様にして、前記5−(2−クロロー4
−ヒドロキシベンゾイルオキシ)インダンと、表1に示
す。
−ヒドロキシベンゾイルオキシ)インダンと、表1に示
す。
NO.2〜4の酸クロライドを製造し、表−2に示す、
NO.2″〜4″の液晶性化合物を製造した。(表中、
Cは結晶、Iは透方性液体、Nはネマチック液晶を示し
、それぞれの状態から状態へ転移する温度を示す。
NO.2″〜4″の液晶性化合物を製造した。(表中、
Cは結晶、Iは透方性液体、Nはネマチック液晶を示し
、それぞれの状態から状態へ転移する温度を示す。
)尚、表2のNO.2″〜5″の化合物の赤外線吸光図
を第3〜5図に示す。
を第3〜5図に示す。
本発明によつて提供されるエステル化合物は、表−2に
示す如く、ネマチック液晶相を呈する。
示す如く、ネマチック液晶相を呈する。
これらの液晶性化合物は、lアプライド・フィジックス
レターズ(ApplledPhysicsレTter
s)■o1、25s陥.4、197拝8月15日』など
に報告されている二周波駆動液晶表示体の液晶材料とし
て、又、既存の液晶性化合物と混合して、種々の液晶表
示体に用いられる液晶組成物の一材料として使用できる
。
レターズ(ApplledPhysicsレTter
s)■o1、25s陥.4、197拝8月15日』など
に報告されている二周波駆動液晶表示体の液晶材料とし
て、又、既存の液晶性化合物と混合して、種々の液晶表
示体に用いられる液晶組成物の一材料として使用できる
。
第1図〜第5図は、下記の化合物のそれぞれ赤外線吸光
図を示す。 第1図・・・・・・5−(2−クロロー4−ヒドロキシ
ベンゾイルオキシ)インダン、第2図・・・・・・5−
(2ークロロー4−(p−n−ペンチルベンゾイルオキ
シ)ベンゾイルオキシ)インダン、第3図・・・・5−
(2−クロロー4−(p−n−ヘキシルベンゾイルオキ
シ)ベンゾイルオキシ)インダン、第4図・・・・・・
5−(2−クロロー4−(p−n−オクチルベンゾイル
オキシ)ベンゾイルオキシ)インダン、第5図・・・・
・・5−(2−クロロー4−(p一n−ヘキシルオキシ
さンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インダン。
図を示す。 第1図・・・・・・5−(2−クロロー4−ヒドロキシ
ベンゾイルオキシ)インダン、第2図・・・・・・5−
(2ークロロー4−(p−n−ペンチルベンゾイルオキ
シ)ベンゾイルオキシ)インダン、第3図・・・・5−
(2−クロロー4−(p−n−ヘキシルベンゾイルオキ
シ)ベンゾイルオキシ)インダン、第4図・・・・・・
5−(2−クロロー4−(p−n−オクチルベンゾイル
オキシ)ベンゾイルオキシ)インダン、第5図・・・・
・・5−(2−クロロー4−(p一n−ヘキシルオキシ
さンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)インダン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは5、6または8個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基もしくは6個の炭素原子を有する直鎖アルコ
キシ基を示す。 )で表わされることを特徴とする液晶性化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15617179A JPS6043058B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15617179A JPS6043058B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5679647A JPS5679647A (en) | 1981-06-30 |
JPS6043058B2 true JPS6043058B2 (ja) | 1985-09-26 |
Family
ID=15621894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15617179A Expired JPS6043058B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6043058B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH055714Y2 (ja) * | 1988-12-02 | 1993-02-15 | ||
JPH055715Y2 (ja) * | 1988-12-02 | 1993-02-15 | ||
JPH055716Y2 (ja) * | 1988-12-13 | 1993-02-15 | ||
JPH0510445Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-03-15 | ||
JPH0510446Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-03-15 | ||
JPH0513073Y2 (ja) * | 1988-12-13 | 1993-04-06 | ||
JPH0513074Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-04-06 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3039735B2 (ja) * | 1991-11-12 | 2000-05-08 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
CN103131426B (zh) * | 2011-11-25 | 2014-08-20 | 达兴材料股份有限公司 | 液晶化合物以及液晶介质 |
CN102660297B (zh) | 2012-04-12 | 2013-12-04 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
-
1979
- 1979-11-30 JP JP15617179A patent/JPS6043058B2/ja not_active Expired
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH055714Y2 (ja) * | 1988-12-02 | 1993-02-15 | ||
JPH055715Y2 (ja) * | 1988-12-02 | 1993-02-15 | ||
JPH055716Y2 (ja) * | 1988-12-13 | 1993-02-15 | ||
JPH0513073Y2 (ja) * | 1988-12-13 | 1993-04-06 | ||
JPH0510445Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-03-15 | ||
JPH0510446Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-03-15 | ||
JPH0513074Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-04-06 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5679647A (en) | 1981-06-30 |
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