JPS6043058B2 - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
- Publication number
- JPS6043058B2 JPS6043058B2 JP15617179A JP15617179A JPS6043058B2 JP S6043058 B2 JPS6043058 B2 JP S6043058B2 JP 15617179 A JP15617179 A JP 15617179A JP 15617179 A JP15617179 A JP 15617179A JP S6043058 B2 JPS6043058 B2 JP S6043058B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- benzoyloxy
- acid
- crystal compound
- chloro4
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ネマチック液晶相を呈する新規エステル化合
物に関する。
物に関する。
液晶相は、ある有機化合物によつて示され、該液晶相内
に於ける分子の配列状態により、次のタイプに分類され
ている。
に於ける分子の配列状態により、次のタイプに分類され
ている。
１ スメクチック液晶
２ ネマチック液晶
３ コレステリック液晶
近年、液晶表示体を用いた、時計、電卓などがつＯ 市
場を賑わしているが、これらの液晶表示体には、ネマチ
ック液晶の有する電気光学効果が応用されているのは周
知のとうりである。
場を賑わしているが、これらの液晶表示体には、ネマチ
ック液晶の有する電気光学効果が応用されているのは周
知のとうりである。
このように、液晶を表示材料として用いる場合幾種類か
の液晶物質を混合して、液晶組成物として用いる。
の液晶物質を混合して、液晶組成物として用いる。
該液晶組成物の使用液晶温度範囲、応答性などは、先行
技術において調合する液晶物質を適当に選択することに
より改善が成されることが知られている。本発明は、上
記したような液晶組成物の一材料として使用されるネマ
チック液晶化合物を提供すヨるものである。
技術において調合する液晶物質を適当に選択することに
より改善が成されることが知られている。本発明は、上
記したような液晶組成物の一材料として使用されるネマ
チック液晶化合物を提供すヨるものである。
即ち、本発明の化合物は、一般式
（式中、Ｒは５、６または８個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基もしくは６個の炭素原子を有する直鎖アルコ
キシ基を示す。
アルキル基もしくは６個の炭素原子を有する直鎖アルコ
キシ基を示す。
）で表わされる、５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−ア
ルキルベンゾイルオキシ）ベンゾイルキシ）インダン及
び５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−アルコキシベンゾ
イルオキシ）ベンゾイルオキシ）インダン類であり、下
記の方法に従つて合成できる。ＳｔｅＰｌ：市販の、２
−クロロー４−ヒドロキシ安息香酸と、市販の５−ヒド
ロキシインダンを、トルエン中、触媒として、硫酸、硼
酸の存在下でエステル化を行ない、５−（２−クロロー
４−ヒドロキシベンゾイロキシ）インダンを得る。
ルキルベンゾイルオキシ）ベンゾイルキシ）インダン及
び５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−アルコキシベンゾ
イルオキシ）ベンゾイルオキシ）インダン類であり、下
記の方法に従つて合成できる。ＳｔｅＰｌ：市販の、２
−クロロー４−ヒドロキシ安息香酸と、市販の５−ヒド
ロキシインダンを、トルエン中、触媒として、硫酸、硼
酸の存在下でエステル化を行ない、５−（２−クロロー
４−ヒドロキシベンゾイロキシ）インダンを得る。
ＳｔｅＰ２：市販の、ｐ−ｎ−アルキル安息香酸または
、ｐ−ｎ−アルコキシ安息香酸を塩化チオニルと反応せ
しめ、ｐ−ｎ−アルキル安息香酸クロライド、またはｐ
−ｎ−アルコキシ安息香酸クロライドを得る。ＳｔｅＰ
３：ＳｔｅＰｌと、ＳｔｅＰ２で得た両者の化合物をエ
ステル化し、係わる、５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ
−アルキルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）イン
ダン、及び５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−アルコキ
シベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）インダンを得
る。
、ｐ−ｎ−アルコキシ安息香酸を塩化チオニルと反応せ
しめ、ｐ−ｎ−アルキル安息香酸クロライド、またはｐ
−ｎ−アルコキシ安息香酸クロライドを得る。ＳｔｅＰ
３：ＳｔｅＰｌと、ＳｔｅＰ２で得た両者の化合物をエ
ステル化し、係わる、５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ
−アルキルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）イン
ダン、及び５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−アルコキ
シベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）インダンを得
る。
以下、実施例に従い、本発明によつて提供される化合物
の製造方法を更に詳しく説明する。
の製造方法を更に詳しく説明する。
実施例１ｓｔｅＰ１：２−クロロー４−ヒドロキシ安息
香酸１６．４ｇをトルエン８００ｍ１に溶解し、この溶
液に５−ヒドロキシインダン１３．４ｆ，硫酸０．３ｍ
１，硼酸０．３ｆをそれぞれ加え、３時間還流下に加熱
した。
香酸１６．４ｇをトルエン８００ｍ１に溶解し、この溶
液に５−ヒドロキシインダン１３．４ｆ，硫酸０．３ｍ
１，硼酸０．３ｆをそれぞれ加え、３時間還流下に加熱
した。
反応後、トルエンを留去し、残渣を、アセトニトリル、
及び、メタノールにより再結晶を行ない、５−（２−ク
ロロー４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）インダンを得
た。該化合物の赤外線吸光図を第１図に示す。Ｓｔｅｐ
２：ｐ−ｎ−ペンチル安息香酸１８．５ｙと塩化チオニ
ル３０Ｔｎ１をガスの発生が止むまで還流下に加熱した
。
及び、メタノールにより再結晶を行ない、５−（２−ク
ロロー４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）インダンを得
た。該化合物の赤外線吸光図を第１図に示す。Ｓｔｅｐ
２：ｐ−ｎ−ペンチル安息香酸１８．５ｙと塩化チオニ
ル３０Ｔｎ１をガスの発生が止むまで還流下に加熱した
。
還流後、過剰の塩化チオニルを留去し、減圧蒸留により
、ｐ−ｎ−ペンチル安息香酸クロライドを製取した。Ｂ
ｐ８９〜９４取Ｃ／１．０Ｔｒ＄ＴＨｇＳｔｅｐ３：Ｓ
ｔｅｐｌで得た５−（２−クロロー４ーヒドロキシベン
ゾイルオキシ）インダン５ｙをピリジン２５ｍＬに溶解
した、ＳｔｅＰ２で得たｐ−ｎ−ペンチル安息香酸クロ
ライド３ｙを加え、よく混合した後、１ｅ＠間室温に放
置した。
、ｐ−ｎ−ペンチル安息香酸クロライドを製取した。Ｂ
ｐ８９〜９４取Ｃ／１．０Ｔｒ＄ＴＨｇＳｔｅｐ３：Ｓ
ｔｅｐｌで得た５−（２−クロロー４ーヒドロキシベン
ゾイルオキシ）インダン５ｙをピリジン２５ｍＬに溶解
した、ＳｔｅＰ２で得たｐ−ｎ−ペンチル安息香酸クロ
ライド３ｙを加え、よく混合した後、１ｅ＠間室温に放
置した。
放置後、この混合液を、氷片を浮べた冷濃塩酸中に注ぎ
込み、分離析出した結晶を集め、ヘキサンにより再結晶
製取した。Ｃ−１点８８晶Ｃ，Ｉ−Ｎ８ｌ．５よＣ 該化合物の赤外線吸光図を第２図に示す。
込み、分離析出した結晶を集め、ヘキサンにより再結晶
製取した。Ｃ−１点８８晶Ｃ，Ｉ−Ｎ８ｌ．５よＣ 該化合物の赤外線吸光図を第２図に示す。
こうして、係わる５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−ペ
ンチルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）インダン
を得た。
ンチルベンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）インダン
を得た。
又、実施例１と同様にして、前記５−（２−クロロー４
−ヒドロキシベンゾイルオキシ）インダンと、表１に示
す。
−ヒドロキシベンゾイルオキシ）インダンと、表１に示
す。
ＮＯ．２〜４の酸クロライドを製造し、表−２に示す、
ＮＯ．２″〜４″の液晶性化合物を製造した。（表中、
Ｃは結晶、Ｉは透方性液体、Ｎはネマチック液晶を示し
、それぞれの状態から状態へ転移する温度を示す。
ＮＯ．２″〜４″の液晶性化合物を製造した。（表中、
Ｃは結晶、Ｉは透方性液体、Ｎはネマチック液晶を示し
、それぞれの状態から状態へ転移する温度を示す。
）尚、表２のＮＯ．２″〜５″の化合物の赤外線吸光図
を第３〜５図に示す。
を第３〜５図に示す。
本発明によつて提供されるエステル化合物は、表−２に
示す如く、ネマチック液晶相を呈する。
示す如く、ネマチック液晶相を呈する。
これらの液晶性化合物は、ｌアプライド・フィジックス
レターズ（ＡｐｐｌｌｅｄＰｈｙｓｉｃｓレＴｔｅｒ
ｓ）■ｏ１、２５ｓ陥．４、１９７拝８月１５日』など
に報告されている二周波駆動液晶表示体の液晶材料とし
て、又、既存の液晶性化合物と混合して、種々の液晶表
示体に用いられる液晶組成物の一材料として使用できる
。
レターズ（ＡｐｐｌｌｅｄＰｈｙｓｉｃｓレＴｔｅｒ
ｓ）■ｏ１、２５ｓ陥．４、１９７拝８月１５日』など
に報告されている二周波駆動液晶表示体の液晶材料とし
て、又、既存の液晶性化合物と混合して、種々の液晶表
示体に用いられる液晶組成物の一材料として使用できる
。
第１図〜第５図は、下記の化合物のそれぞれ赤外線吸光
図を示す。 第１図・・・・・・５−（２−クロロー４−ヒドロキシ
ベンゾイルオキシ）インダン、第２図・・・・・・５−
（２ークロロー４−（ｐ−ｎ−ペンチルベンゾイルオキ
シ）ベンゾイルオキシ）インダン、第３図・・・・５−
（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−ヘキシルベンゾイルオキ
シ）ベンゾイルオキシ）インダン、第４図・・・・・・
５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−オクチルベンゾイル
オキシ）ベンゾイルオキシ）インダン、第５図・・・・
・・５−（２−クロロー４−（ｐ一ｎ−ヘキシルオキシ
さンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）インダン。
図を示す。 第１図・・・・・・５−（２−クロロー４−ヒドロキシ
ベンゾイルオキシ）インダン、第２図・・・・・・５−
（２ークロロー４−（ｐ−ｎ−ペンチルベンゾイルオキ
シ）ベンゾイルオキシ）インダン、第３図・・・・５−
（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−ヘキシルベンゾイルオキ
シ）ベンゾイルオキシ）インダン、第４図・・・・・・
５−（２−クロロー４−（ｐ−ｎ−オクチルベンゾイル
オキシ）ベンゾイルオキシ）インダン、第５図・・・・
・・５−（２−クロロー４−（ｐ一ｎ−ヘキシルオキシ
さンゾイルオキシ）ベンゾイルオキシ）インダン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは５、６または８個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基もしくは６個の炭素原子を有する直鎖アルコ
キシ基を示す。 ）で表わされることを特徴とする液晶性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15617179A JPS6043058B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15617179A JPS6043058B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5679647A JPS5679647A (en) | 1981-06-30 |
| JPS6043058B2 true JPS6043058B2 (ja) | 1985-09-26 |
Family
ID=15621894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15617179A Expired JPS6043058B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6043058B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH055714Y2 (ja) * | 1988-12-02 | 1993-02-15 | ||
| JPH055715Y2 (ja) * | 1988-12-02 | 1993-02-15 | ||
| JPH055716Y2 (ja) * | 1988-12-13 | 1993-02-15 | ||
| JPH0510445Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-03-15 | ||
| JPH0510446Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-03-15 | ||
| JPH0513073Y2 (ja) * | 1988-12-13 | 1993-04-06 | ||
| JPH0513074Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-04-06 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3039735B2 (ja) * | 1991-11-12 | 2000-05-08 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
| CN103131426B (zh) * | 2011-11-25 | 2014-08-20 | 达兴材料股份有限公司 | 液晶化合物以及液晶介质 |
| CN102660297B (zh) | 2012-04-12 | 2013-12-04 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
-
1979
- 1979-11-30 JP JP15617179A patent/JPS6043058B2/ja not_active Expired
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH055714Y2 (ja) * | 1988-12-02 | 1993-02-15 | ||
| JPH055715Y2 (ja) * | 1988-12-02 | 1993-02-15 | ||
| JPH055716Y2 (ja) * | 1988-12-13 | 1993-02-15 | ||
| JPH0513073Y2 (ja) * | 1988-12-13 | 1993-04-06 | ||
| JPH0510445Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-03-15 | ||
| JPH0510446Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-03-15 | ||
| JPH0513074Y2 (ja) * | 1989-01-09 | 1993-04-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5679647A (en) | 1981-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0217354B1 (en) | Novel optically active tolan derivative | |
| JPH0813764B2 (ja) | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 | |
| JPS6043058B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPS6251257B2 (ja) | ||
| JPH045021B2 (ja) | ||
| JPS63122651A (ja) | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS6210045A (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
| JPH0466857B2 (ja) | ||
| JPS6281373A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH0246027B2 (ja) | ||
| JPS6043057B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS60222458A (ja) | ｐ−置換フエニルイソチオシアネ−ト類 | |
| JPH0717579B2 (ja) | 光学活性化合物および液晶組成物と光学活性化合物合成用中間体 | |
| JPS6197293A (ja) | ２−（４′−置換フエニル）−５−（４″−置換フエニル）−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2534547B2 (ja) | 液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS6055054B2 (ja) | 液晶性エステル化合物 | |
| JP2508166B2 (ja) | 新規シクロヘキセニルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS5916841A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン | |
| JPH0259543A (ja) | 光学活性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS6050177B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JP2546321B2 (ja) | 四環式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 | |
| JPH0350734B2 (ja) | ||
| JPH0233696B2 (ja) | Shianoshikurohekisanjudotai |