JPS6042339A - 新規芳香族アルカン化合物およびそれを有効成分とする殺虫,殺ダニ剤 - Google Patents
新規芳香族アルカン化合物およびそれを有効成分とする殺虫,殺ダニ剤Info
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- JPS6042339A JPS6042339A JP14964683A JP14964683A JPS6042339A JP S6042339 A JPS6042339 A JP S6042339A JP 14964683 A JP14964683 A JP 14964683A JP 14964683 A JP14964683 A JP 14964683A JP S6042339 A JPS6042339 A JP S6042339A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
造法およびそれを有効成分さする殺虫、殺ダニ剤に関す
るものである。
るものである。
本発明は新規化合物である次の一般式+11の芳香族ア
ルカン誘導体に関するものである。
ルカン誘導体に関するものである。
1
Ar − c − cn2cH,R3(D2
(式中、A.rは置換されていてもよいフェニル基また
はナフチル基を表わし、R+はメチル基,エチル基また
はイソプロピル基を表わし、R2は水来原子丈たはメチ
ル基を表わし、R1とR2はそれらが結合している炭素
原子とともに任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル基を形成してよい。IL3は天然および合成のピレス
ロイドの場合にR30Hの形で慣用されるアルコールの
根幹基を表わす。)なお一般式(■)は存在可能な種々
の種類の光学異性体、ならびにこれらの異性体成分の混
合物をも包含して表わすものである。
はナフチル基を表わし、R+はメチル基,エチル基また
はイソプロピル基を表わし、R2は水来原子丈たはメチ
ル基を表わし、R1とR2はそれらが結合している炭素
原子とともに任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル基を形成してよい。IL3は天然および合成のピレス
ロイドの場合にR30Hの形で慣用されるアルコールの
根幹基を表わす。)なお一般式(■)は存在可能な種々
の種類の光学異性体、ならびにこれらの異性体成分の混
合物をも包含して表わすものである。
本発明は才だ、一般式fi+の化合1物を製造する方法
において、一般式(■) H,1 (式中、Ar、1%’およびR2は前記の意味を表わす
)のケトンと一般゛式(■) n12c I−t o (■) (ここにR12は合成ピレスロイドの場合にR,”CH
20H形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす)で
表わされるアルデヒドとを反応させ、得られる一般式(
IX) 1 RI 0 (式中、Ar、 R’、 R2およびR112は前記の
意味を表わす)で表わされるα、β−、β−カルボニル
化合物を還元することを特徴とする前記一般式〇1で示
される化合物の製造法にも関する。
において、一般式(■) H,1 (式中、Ar、1%’およびR2は前記の意味を表わす
)のケトンと一般゛式(■) n12c I−t o (■) (ここにR12は合成ピレスロイドの場合にR,”CH
20H形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす)で
表わされるアルデヒドとを反応させ、得られる一般式(
IX) 1 RI 0 (式中、Ar、 R’、 R2およびR112は前記の
意味を表わす)で表わされるα、β−、β−カルボニル
化合物を還元することを特徴とする前記一般式〇1で示
される化合物の製造法にも関する。
本発明は該た。一般式+IIの化合物を製造する方法に
おいて、一般式(XI 1 Ar −c −cr−No (X) 毫 2 (式中、A、r 、R,”およびF(、′は前記の意味
を表わす)で表わされるアルデヒドと一般式(XI)(
式中、B12は合成ピレスロイドの場合にRI2CH,
OHの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす)で
表わされるケトンと反応させ、得られる一般式(Xn) Ar−C−cl(=CH−c−R12(Xll)11 R20 (式中、Ar、 RI、 R”およびRI2は前記の意
味を表わす)で表わされるα、β−不飽和不飽和ニルボ
ニル化合物することを特徴とする方法にも関する。
おいて、一般式(XI 1 Ar −c −cr−No (X) 毫 2 (式中、A、r 、R,”およびF(、′は前記の意味
を表わす)で表わされるアルデヒドと一般式(XI)(
式中、B12は合成ピレスロイドの場合にRI2CH,
OHの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす)で
表わされるケトンと反応させ、得られる一般式(Xn) Ar−C−cl(=CH−c−R12(Xll)11 R20 (式中、Ar、 RI、 R”およびRI2は前記の意
味を表わす)で表わされるα、β−不飽和不飽和ニルボ
ニル化合物することを特徴とする方法にも関する。
本発明は才た、一般式tllの化合物を製造する方法に
おいて、一般式(Xll) 1 ■ R1′ (式中、Ar、R’およびR2は前記の意味を表わす)
で表わされるアルデヒドと一般式(XIV )または(
XV) (XIV) (XV) (式中、R3およびR12は前記の意味を表わし、B+
3はアルキル鬼才たはフェニル基を、R1′はアルキル
をそれぞれ表わす)で表わされる化合物と反応させ、得
られる一般式(XVI)才たは(XVII)R’ R,
’ 1 Ar−C−CH2CH=CH−R” : Ar−C−C
H2−CH=R31 B’l R2 (xv+) (XVII) (式中、 Ar、 R”、FL2、R,12およびR3
は前記の意味を表わす)で表わされるオレフィンを還元
することを特徴とする方法にも関する。
おいて、一般式(Xll) 1 ■ R1′ (式中、Ar、R’およびR2は前記の意味を表わす)
で表わされるアルデヒドと一般式(XIV )または(
XV) (XIV) (XV) (式中、R3およびR12は前記の意味を表わし、B+
3はアルキル鬼才たはフェニル基を、R1′はアルキル
をそれぞれ表わす)で表わされる化合物と反応させ、得
られる一般式(XVI)才たは(XVII)R’ R,
’ 1 Ar−C−CH2CH=CH−R” : Ar−C−C
H2−CH=R31 B’l R2 (xv+) (XVII) (式中、 Ar、 R”、FL2、R,12およびR3
は前記の意味を表わす)で表わされるオレフィンを還元
することを特徴とする方法にも関する。
本発明はまた。一般式(11の化合物を製造する方法に
おいて、一般式(XVI) 1 Ar −C−CH,CH2X (XVI)2 (式中、Ar、R”およびR2は前記の意味を表わし。
おいて、一般式(XVI) 1 Ar −C−CH,CH2X (XVI)2 (式中、Ar、R”およびR2は前記の意味を表わし。
Xはハロゲン原子を表わす)で表わされるハロゲン化物
と一般式(XIX) a 12cH,c N (XIX) (式中、R,+2は前記の意味を表わす)で表わされる
ニトリルとを反応させることを特徴とする前記一般式+
11で示される化合物(たたし、R3が本発明はまた。
と一般式(XIX) a 12cH,c N (XIX) (式中、R,+2は前記の意味を表わす)で表わされる
ニトリルとを反応させることを特徴とする前記一般式+
11で示される化合物(たたし、R3が本発明はまた。
前記一般式illにおいて、Ar−基が一般式(XX)
(式中、Rはアルキル基、ハロアルキル基、)10アル
ケニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、
才たはハロアルコキシアルキル基を表わし、Wは酸素ま
たは硫黄原子を表わす)で表わされる基である場合、一
般式(XXI)MW R+ R” (式中 R1、R,2、R3およびWは前記の意味を表
わし、Mは水素原子、アルカリ金属法たはアルカリ土類
金属原子を表わす)で表わされる化合物と三股式ユ立I ;ニー 特徴とする前記一般式+11で示される化合物(ただし
、Ar−基は基(XX)を表わす)の製造法にも関する
。
ケニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、
才たはハロアルコキシアルキル基を表わし、Wは酸素ま
たは硫黄原子を表わす)で表わされる基である場合、一
般式(XXI)MW R+ R” (式中 R1、R,2、R3およびWは前記の意味を表
わし、Mは水素原子、アルカリ金属法たはアルカリ土類
金属原子を表わす)で表わされる化合物と三股式ユ立I ;ニー 特徴とする前記一般式+11で示される化合物(ただし
、Ar−基は基(XX)を表わす)の製造法にも関する
。
本発明は才た。一般式(1)の芳香族アルカン誘導体を
活性成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤組成物にも関する。
活性成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤組成物にも関する。
従来、農園芸用談たは防疫用殺虫剤としては、DDT、
BHC等の有機塩素系殺虫剤、バラチオン、マラチオン
等の有機リン系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカー
バメート系殺虫剤など数多く開発され、農園芸害虫才た
は衛生害虫の防除に大量に使用され、農作物の防疫に大
きな寄与をしてきた。
BHC等の有機塩素系殺虫剤、バラチオン、マラチオン
等の有機リン系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカー
バメート系殺虫剤など数多く開発され、農園芸害虫才た
は衛生害虫の防除に大量に使用され、農作物の防疫に大
きな寄与をしてきた。
しかしながら、近年これらの殺虫剤について環境汚染等
の公害の問題、または残留、蓄積などの安全性の面から
使用に対して検討が加えられている。才だこれらの中の
あるものには、長期の使用によって抵抗性害虫が発生し
たものも出て来ている。
の公害の問題、または残留、蓄積などの安全性の面から
使用に対して検討が加えられている。才だこれらの中の
あるものには、長期の使用によって抵抗性害虫が発生し
たものも出て来ている。
上記の点に留意し、一般にそれ自体毒性が低く。
且つ、環境下易分解性で残留性が少なく、更にはその分
解生成物が無毒であることに着目されピレスロイド系化
合物が開発され実用化されている。
解生成物が無毒であることに着目されピレスロイド系化
合物が開発され実用化されている。
しかし既に実用化されているピレスロイド系化合物は魚
毒性が高い欠点を有する。低魚毒性のピレスロイドもの
■究され報告されているが、魚毒安全性が増したたけ殺
虫活性が低下する傾向は否めない。
毒性が高い欠点を有する。低魚毒性のピレスロイドもの
■究され報告されているが、魚毒安全性が増したたけ殺
虫活性が低下する傾向は否めない。
本発明者等はこれらの欠点を克服した、温血動物や魚類
に対し安全性の高い殺虫、殺ダニ剤の開発を目的として
、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(11 %式%(1) (式中、Ar 、 R’ 、 R2およびR3は前記の
意味を表わす)で表わされる新規芳香族アルカン誘導体
が温血動物に安全で5且つ魚類に対しても低毒性で、高
い殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。
に対し安全性の高い殺虫、殺ダニ剤の開発を目的として
、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(11 %式%(1) (式中、Ar 、 R’ 、 R2およびR3は前記の
意味を表わす)で表わされる新規芳香族アルカン誘導体
が温血動物に安全で5且つ魚類に対しても低毒性で、高
い殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。
従来のピレスロイド系化合物は一般式(A)ハ
で表わされるシクロプロパンカルボン酸エステル類が一
般的であり、各セグメントの変換が種々試みられシクロ
プロパンカルボン酸を一般式(B)R4 R60 の置換酢酸にかえても高い殺虫活性を示すことが見出さ
れている。(M、 Elliott et al、Ch
em。
般的であり、各セグメントの変換が種々試みられシクロ
プロパンカルボン酸を一般式(B)R4 R60 の置換酢酸にかえても高い殺虫活性を示すことが見出さ
れている。(M、 Elliott et al、Ch
em。
Soc、 Ileviews、 1978 、473
、特開昭49−264’25号公報5同49−12<S
、826号公報)。
、特開昭49−264’25号公報5同49−12<S
、826号公報)。
エステル結合の変換についても種々試みられているが、
近年オキシムエーテル結合で一般式1(C) で表わさ
れる化合物が 113 C= N −0−Rz 高い殺虫活性を示すことが報告されている。(特開昭5
3−103449号公報、4?開昭54−141740
号公報、特開昭54−138532号公報)。さらに一
般式 R0 亀 Ar−C−CH,0−Rs (D) 2 で示されるエーテル結合を有する化合物が高い殺虫活性
を示すことが報告されている(西ドイツ公開特許311
7510号公報)。本発明化合物はエステル結合 −〇
〇〇−にかえて従来全く知られていない−CH2CH,
−結合を有し、一般式+11几1 Ar −C−CH,CH,R,” (I)H,2 (式中、 Ar 、n” 、 R”およびR3は前記の
意味を表わす)で表わされ、従来の農薬とは異なる活性
ぢζ造を有し、特に温血動物および魚類に対し低毒性で
高い殺虫、殺ダニ活性を有する。
近年オキシムエーテル結合で一般式1(C) で表わさ
れる化合物が 113 C= N −0−Rz 高い殺虫活性を示すことが報告されている。(特開昭5
3−103449号公報、4?開昭54−141740
号公報、特開昭54−138532号公報)。さらに一
般式 R0 亀 Ar−C−CH,0−Rs (D) 2 で示されるエーテル結合を有する化合物が高い殺虫活性
を示すことが報告されている(西ドイツ公開特許311
7510号公報)。本発明化合物はエステル結合 −〇
〇〇−にかえて従来全く知られていない−CH2CH,
−結合を有し、一般式+11几1 Ar −C−CH,CH,R,” (I)H,2 (式中、 Ar 、n” 、 R”およびR3は前記の
意味を表わす)で表わされ、従来の農薬とは異なる活性
ぢζ造を有し、特に温血動物および魚類に対し低毒性で
高い殺虫、殺ダニ活性を有する。
1
一般式filの化合物において、基Ar −C−CH2
Cl、−曙 L2 は重要な活性構造体要素である。Arは置換されていて
もよいフェニル鬼才たはナフチル基を表わす。
Cl、−曙 L2 は重要な活性構造体要素である。Arは置換されていて
もよいフェニル鬼才たはナフチル基を表わす。
置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置
換されていてよい低級アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、アリール、低級アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ アリールオキシ、低級アシル、アルコキシカルボニル、
アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボ
ニル、メチレンジオキシ5エチレンジオキシ基または炭
素数6ないし5のポリメチレン基などが挙げられる。更
に詳しくは低級ハロアルキル基、アルコキシアルキル基
、’t’ロアルコキシアルキル基,アルキルチオアルキ
ル基,ハロアルキルチオ基,ハロアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基,ハロアルコキシアルコキシ基、アル
ケニルオキジアルコキシ基,ノ10アルケニルオキシ基
、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキルチオ基
,アルキルチオアルコキシ基、アルキルチオアルキルチ
オah ”ロアシル基,ノーロアルコキシカルボニル基
,ハロアルケニルオキシカルボニル基,ハロアルキニル
オキシカルボニル基、s,4−ジフルオロメチレンジオ
キシ基、ろ、4−トリフルオロエチレンジオキシ基など
も含まれる。工業的には同一もしくは相異なる前記置換
基を有するモノオたはポリ置換フェニル基が奸才しい。
換されていてよい低級アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、アリール、低級アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ アリールオキシ、低級アシル、アルコキシカルボニル、
アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボ
ニル、メチレンジオキシ5エチレンジオキシ基または炭
素数6ないし5のポリメチレン基などが挙げられる。更
に詳しくは低級ハロアルキル基、アルコキシアルキル基
、’t’ロアルコキシアルキル基,アルキルチオアルキ
ル基,ハロアルキルチオ基,ハロアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基,ハロアルコキシアルコキシ基、アル
ケニルオキジアルコキシ基,ノ10アルケニルオキシ基
、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキルチオ基
,アルキルチオアルコキシ基、アルキルチオアルキルチ
オah ”ロアシル基,ノーロアルコキシカルボニル基
,ハロアルケニルオキシカルボニル基,ハロアルキニル
オキシカルボニル基、s,4−ジフルオロメチレンジオ
キシ基、ろ、4−トリフルオロエチレンジオキシ基など
も含まれる。工業的には同一もしくは相異なる前記置換
基を有するモノオたはポリ置換フェニル基が奸才しい。
Ar基の具体例を以下に示すが、例示に限定されるもの
ではない。すなわち、フェニル基、4−メチルフェニル
基,3.4−ジメチルフェニル基。
ではない。すなわち、フェニル基、4−メチルフェニル
基,3.4−ジメチルフェニル基。
4−トリフルオロメチルフェニル基、6−メチルフェニ
ル基,3−トリフルオロメチルフェニル基。
ル基,3−トリフルオロメチルフェニル基。
4−クロロフェニルi,3.4−ジクロロフエニ/L4
、4−ニトロフェニル基,4−メfルーfーAーフェニ
ル基、4−メトキシフェニル基、3.4−ジメトキシフ
ェニル基、3,4−メチレンジオキシフェニル基,4−
ジフルオロメチルチオフェニル基、4 − ) IJフ
ルオロメチルチオフェニル基.3。
、4−ニトロフェニル基,4−メfルーfーAーフェニ
ル基、4−メトキシフェニル基、3.4−ジメトキシフ
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ジフルオロメチルチオフェニル基、4 − ) IJフ
ルオロメチルチオフェニル基.3。
4−ジフルオロメチレンジオキシフェニル基,4−シア
ノフェニル基.4−フルオロフェニル基、4−ブロモフ
ェニルi,3.4ージフルオロフェニル基,3 、 4
− ’) ブロモフェニル基、4−クロロ−6−フル
オロフェニル基,3−クロロ−4−フルオロフェニル基
%6−クロロ−4−メチルフェニル基,3−ブロモ−4
−クロロフェニル基。
ノフェニル基.4−フルオロフェニル基、4−ブロモフ
ェニルi,3.4ージフルオロフェニル基,3 、 4
− ’) ブロモフェニル基、4−クロロ−6−フル
オロフェニル基,3−クロロ−4−フルオロフェニル基
%6−クロロ−4−メチルフェニル基,3−ブロモ−4
−クロロフェニル基。
4−ジフルオロメトキシフェニル基、6,4−ビス(ジ
フルオロメトキシ)フェニル基、4−1−IJフルオロ
メトキシフェニル基、6,4−ビス(トリフルオロメト
キシ)フェニル基、4−メトキシ−ろ、5−ジメチルフ
ェニル基、3.41リフルオロエチレンジオキシフエニ
ル基、4−タージャリーフチルフェニル基、4−エチル
フェニル基、4−イソプロピルフェニル基、3.4−ジ
フルオロエチレンジオキシフェニル基、4−イソプロは
ニルフェニル基、4−ビニルフェニルL4−(2、2−
’)’)ロロビニル)フェニル基、4−’70ロー6−
メチルフェニル基、ろ一ブロモー4−フルオロフェニル
基、2−ナフチル基、 3−フルオロ−4−ブロモフェ
ニル基、4−フルオロ−6〜メチルフエニル基、6−フ
ルオロ−4−メチルフxニルg、3−ブロモ−4−メチ
ルフェニル基、3.4−ジメチルフェニル基、6,4−
ジイソフ0ロピルフェニル基、6−ニチルー4−メチル
フェニル基、4−イソプロピル−6−メチルフェニル基
、4−メチルスルフイニルフェニル基、4−アリルフェ
ニル基、4−アセチルフェニル基、4−エトキシカルボ
ニルフェニル基、4−エトキシフェニル基、1,2,3
.4−テトラヒドロナフタレン−7−イル基、6.5−
ジクロロ−4−メチルフェニル基、インダン−5−イル
基、4−プロパルギルフェニル基、6−メドキシー4−
メチルフェニル基、4−メトキシメチルフェニル基、4
−(1−クロロビニル)フェニル基、4−(210ロア
リル)フェニル基、 4− イソフf IJ /l/7
xニル基、4−メトキシカルボニルフェニル基、ろ−
ニトロ−4,5−ジメチルフェニル基、3−エトキシ−
4−ブロモフェニル基、ろ−クロロー4−メトキシフェ
ニル基54−ブロモ−6−クロロフェニル基、3,4−
(ジークーIJ ヤIJ −ブチル)フェニル基、4−
エチル−3−メチルフェニル基、4−ターシャリ−ブチ
ル−6−メチルフェニル基、4−(1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ)フェニル基、4−(2,2−ジ
クロロビニルオキシ)フェニル基、4−(2,,2゜2
− ) IJフルオロエトキシ)フェニル基、4−−s
ンタフルオロエトキシフェニル基、4−(クロロジフル
オロメトキシ)フェニル基、4−(クロロフルオロメト
キシ)フェニルL4−(ジクロロフルオロメトオシ)フ
ェニル基、4−(1,1−ジフルオロエトキシ)フェニ
ル基、4−(1,2゜2− ト1)クロロ−1,2−ジ
フルオロエトキシ)フェニル基、4−(2−ブロモ−1
,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル基、
4−(2−プロピニルオキシ)フェニル、!、4−(1
−プロピニルオキシ)フェニル基、4−アリルオキシフ
ェニル基%4−エチニルオキシフェニル基、4−(2−
10ロエチニル)フェニル基、4−(n−プロポキシ)
フェニル基、4−インプロポキシフェニル基、4−シク
ロズンチルオキシフェニル基、4−(n−アミルオキシ
)フェニル基、4−イソ−t l−キシフェニル基、4
−ヨードフェニル基、4−ビニロキシフェニル基、4−
ビフェニル基、4−(n−メトキシ)フェニル基、4−
(sec−7トキシ)フェニル基56−メチル−2−ナ
フチル基、4−フェノキシフェニル基、4−(2−フル
オロエトキシカルボニル)フェニル基、4−(1,1,
2,2−テトラフルオロエ1−キシカルボニル)フェニ
ル基、4−(2−ヨード−1゜1−ジフルオロエトキシ
)フェニル基、4−シクロへキシルオキシフェニル基、
6−クロロ−4−工1〜キシフェニル基+4−ホルミル
フェニル基。
フルオロメトキシ)フェニル基、4−1−IJフルオロ
メトキシフェニル基、6,4−ビス(トリフルオロメト
キシ)フェニル基、4−メトキシ−ろ、5−ジメチルフ
ェニル基、3.41リフルオロエチレンジオキシフエニ
ル基、4−タージャリーフチルフェニル基、4−エチル
フェニル基、4−イソプロピルフェニル基、3.4−ジ
フルオロエチレンジオキシフェニル基、4−イソプロは
ニルフェニル基、4−ビニルフェニルL4−(2、2−
’)’)ロロビニル)フェニル基、4−’70ロー6−
メチルフェニル基、ろ一ブロモー4−フルオロフェニル
基、2−ナフチル基、 3−フルオロ−4−ブロモフェ
ニル基、4−フルオロ−6〜メチルフエニル基、6−フ
ルオロ−4−メチルフxニルg、3−ブロモ−4−メチ
ルフェニル基、3.4−ジメチルフェニル基、6,4−
ジイソフ0ロピルフェニル基、6−ニチルー4−メチル
フェニル基、4−イソプロピル−6−メチルフェニル基
、4−メチルスルフイニルフェニル基、4−アリルフェ
ニル基、4−アセチルフェニル基、4−エトキシカルボ
ニルフェニル基、4−エトキシフェニル基、1,2,3
.4−テトラヒドロナフタレン−7−イル基、6.5−
ジクロロ−4−メチルフェニル基、インダン−5−イル
基、4−プロパルギルフェニル基、6−メドキシー4−
メチルフェニル基、4−メトキシメチルフェニル基、4
−(1−クロロビニル)フェニル基、4−(210ロア
リル)フェニル基、 4− イソフf IJ /l/7
xニル基、4−メトキシカルボニルフェニル基、ろ−
ニトロ−4,5−ジメチルフェニル基、3−エトキシ−
4−ブロモフェニル基、ろ−クロロー4−メトキシフェ
ニル基54−ブロモ−6−クロロフェニル基、3,4−
(ジークーIJ ヤIJ −ブチル)フェニル基、4−
エチル−3−メチルフェニル基、4−ターシャリ−ブチ
ル−6−メチルフェニル基、4−(1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ)フェニル基、4−(2,2−ジ
クロロビニルオキシ)フェニル基、4−(2,,2゜2
− ) IJフルオロエトキシ)フェニル基、4−−s
ンタフルオロエトキシフェニル基、4−(クロロジフル
オロメトキシ)フェニル基、4−(クロロフルオロメト
キシ)フェニルL4−(ジクロロフルオロメトオシ)フ
ェニル基、4−(1,1−ジフルオロエトキシ)フェニ
ル基、4−(1,2゜2− ト1)クロロ−1,2−ジ
フルオロエトキシ)フェニル基、4−(2−ブロモ−1
,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル基、
4−(2−プロピニルオキシ)フェニル、!、4−(1
−プロピニルオキシ)フェニル基、4−アリルオキシフ
ェニル基%4−エチニルオキシフェニル基、4−(2−
10ロエチニル)フェニル基、4−(n−プロポキシ)
フェニル基、4−インプロポキシフェニル基、4−シク
ロズンチルオキシフェニル基、4−(n−アミルオキシ
)フェニル基、4−イソ−t l−キシフェニル基、4
−ヨードフェニル基、4−ビニロキシフェニル基、4−
ビフェニル基、4−(n−メトキシ)フェニル基、4−
(sec−7トキシ)フェニル基56−メチル−2−ナ
フチル基、4−フェノキシフェニル基、4−(2−フル
オロエトキシカルボニル)フェニル基、4−(1,1,
2,2−テトラフルオロエ1−キシカルボニル)フェニ
ル基、4−(2−ヨード−1゜1−ジフルオロエトキシ
)フェニル基、4−シクロへキシルオキシフェニル基、
6−クロロ−4−工1〜キシフェニル基+4−ホルミル
フェニル基。
4−エトキシメチルフェニル基、 4−1− IJフル
オOアセチルオキシフェニル基、4−(1−エトキシエ
チル)フェニル基、4−(1−メトキシエチル)フェニ
ル基、4−エトキシ−6−メチルフェニル基、 4−
(2−メチルプロペニル)フェニル基、4−(1,2,
2−トリクロロビニロキシ)フェニルa、5.4−ジェ
トキシフェニル基、4−エチニルフェニルM、4−エト
キシ−3,5−ジメチルフェニル基、4−エトキシ−6
−メトキシフェニル基、4−エチルチオフェニルM、4
−(2,2,2−トIJフルオロエトキシカルボニル)
フェニル基、4−(2−10ロエトキシ)フェニルg、
4−(1−エチルビニル)フェニル基、4−(1−メチ
ル−1−プロズニル)フェニル基。
オOアセチルオキシフェニル基、4−(1−エトキシエ
チル)フェニル基、4−(1−メトキシエチル)フェニ
ル基、4−エトキシ−6−メチルフェニル基、 4−
(2−メチルプロペニル)フェニル基、4−(1,2,
2−トリクロロビニロキシ)フェニルa、5.4−ジェ
トキシフェニル基、4−エチニルフェニルM、4−エト
キシ−3,5−ジメチルフェニル基、4−エトキシ−6
−メトキシフェニル基、4−エチルチオフェニルM、4
−(2,2,2−トIJフルオロエトキシカルボニル)
フェニル基、4−(2−10ロエトキシ)フェニルg、
4−(1−エチルビニル)フェニル基、4−(1−メチ
ル−1−プロズニル)フェニル基。
4−メトキシメチルチオフェニル基、 4−(1。
2−ジクロロビニロキシ)フェニル基、4−(2゜6−
ジクロロアリロキシ)フェニル基、4−(2−ヨード−
1−フルオロビニロキシ)フェニル基、4−(2−フル
オロエトキシ)フェニル基、4−(2−クロロ−1,1
−ジフルオロエトキシ)フェニル基、4−(2−クロロ
−1−フルオロビニロキシ)フェニル基、4−イソプロ
ピルチオフェニル基、4−(2,2−ジクロロ−1,1
−ジフルオロエトキシ)フェニル基、4−(2,2−’
;’クロロー1−フルオロビニロキシ)フェニル基。
ジクロロアリロキシ)フェニル基、4−(2−ヨード−
1−フルオロビニロキシ)フェニル基、4−(2−フル
オロエトキシ)フェニル基、4−(2−クロロ−1,1
−ジフルオロエトキシ)フェニル基、4−(2−クロロ
−1−フルオロビニロキシ)フェニル基、4−イソプロ
ピルチオフェニル基、4−(2,2−ジクロロ−1,1
−ジフルオロエトキシ)フェニル基、4−(2,2−’
;’クロロー1−フルオロビニロキシ)フェニル基。
4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェ
ニル&、 3− クロロ−4−エトキシフェニル基、4
−(テトラヒドロ−ろ−フリルオキシ)フェニル基、4
−エチルチオ基、3−エトキシフx、ニール基、4−ア
リルオキシフェニル基、4−メトキシメチルチオフェニ
ル基、4−(2,2−ジクロロビニロキシ)フェニル基
、4−(1,1゜1−1− IJフルオロエトキシ)フ
ェニル&ナトカ挙げられる。
ニル&、 3− クロロ−4−エトキシフェニル基、4
−(テトラヒドロ−ろ−フリルオキシ)フェニル基、4
−エチルチオ基、3−エトキシフx、ニール基、4−ア
リルオキシフェニル基、4−メトキシメチルチオフェニ
ル基、4−(2,2−ジクロロビニロキシ)フェニル基
、4−(1,1゜1−1− IJフルオロエトキシ)フ
ェニル&ナトカ挙げられる。
R1はメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり
、好ましくはメチル基註たはエチル基である。R2は水
素原子またはメチル基であり、好ましくはメチル基であ
る。BlとR2はそれらが結合している炭素原子ととも
に任意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成し
てよい。好ましくは炭素a6ないし乙のシクロアルキル
基であり。
、好ましくはメチル基註たはエチル基である。R2は水
素原子またはメチル基であり、好ましくはメチル基であ
る。BlとR2はそれらが結合している炭素原子ととも
に任意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成し
てよい。好ましくは炭素a6ないし乙のシクロアルキル
基であり。
置換基としてはハロゲンまたはメチル基が好ましい。
基R3はR30Hの形で、天然および合成のピレスロイ
ドにおいて公知である「アルコール成分」に相当するも
のである。
ドにおいて公知である「アルコール成分」に相当するも
のである。
R3の例には下記の基を含む。
(n) (1)
ここに、leは水素原子、エチニル鬼才たはシアン基で
あり、B、′はハロゲン原子、アリル基、プロパルギル
基、ベンジル基、テニル基、フリルメチル基、フェノキ
シ基、フェニルメルカプト基、ベンゾイル基またはピリ
ジルオキシ基(これらの基は任意的にハロゲン、アルキ
ル基、アルコキシ基。
あり、B、′はハロゲン原子、アリル基、プロパルギル
基、ベンジル基、テニル基、フリルメチル基、フェノキ
シ基、フェニルメルカプト基、ベンゾイル基またはピリ
ジルオキシ基(これらの基は任意的にハロゲン、アルキ
ル基、アルコキシ基。
ハロアルギル基、シアン基またはニトロ基で置換されて
いてもよい)であり、R6は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル〃れシアノ基
またはニトロ基を表わし、nが1ないし4の整数であり
、しかしてnが2以上の値であるときには R,6は各
々は互いに独立的に選択され、人は酸素原子、イオウ原
子才たは−CH=CH−を表わし、R,?は水素原子、
メチル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし
R8はフタルイミド基、チオフタルイミド基、ジーもし
くはテトラ−ヒドロフタルイミド基またはジアルキルマ
レイミド基(これらの基は任意的に置換されていてもよ
い)を表わし allはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基またはアルアルキル基を表わし6R10は水
素原子またはメチル基を表、ゎす。
いてもよい)であり、R6は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル〃れシアノ基
またはニトロ基を表わし、nが1ないし4の整数であり
、しかしてnが2以上の値であるときには R,6は各
々は互いに独立的に選択され、人は酸素原子、イオウ原
子才たは−CH=CH−を表わし、R,?は水素原子、
メチル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし
R8はフタルイミド基、チオフタルイミド基、ジーもし
くはテトラ−ヒドロフタルイミド基またはジアルキルマ
レイミド基(これらの基は任意的に置換されていてもよ
い)を表わし allはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基またはアルアルキル基を表わし6R10は水
素原子またはメチル基を表、ゎす。
基R3の好ましい例としては5−ベンジル−6−フリル
メチル基、6−フルオロベンジル基、6−(4−フルオ
ロフェノキシ)ベンジル基、6−(4−ブロモフェノキ
シ)ベンジル基、3−(4−クロロフェノキシ)ベンジ
ル恭、3−(”−フルオロフェノキシ)ベンジル基、3
−(2−ブロモフェノキシ)ベンジル基、3−(5−ク
ロロフェノキシ)ベンジル基、ろ−(4−メチルフェノ
キ7)ベンジル基、5−(2−フルオロフェノキシ)ヘ
ンシルM、3−(2−クロロフェノキシ)ベンジル基、
6−(ろ−ブロモフェノキシ)ベンジル基、5−(ろ−
メトキシフエノキシ)ベンジル基、3−(2−メチルフ
ェノキシ)ベンジル基、3−(4−エトキシフェノキシ
)ベンジル基、ろ−(4−メトキシフェノキシ)ヘンシ
ル基、ろ−(3−メチルフェノキシ)ベンジル、l、3
−(2−メトキシフェノキノ)ベンジル基、6−フェニ
ルチオベンジル基、ろ−ベンゾイルベンジル基、6−ベ
ンジルベンジル基、3−(4−クロロベンジル)ペンシ
ル基、ろ−(4−フルオロにフリル)ベンジル基、5−
(3,5−uクロロフェノキシ)ベンジル基、3−(3
,4−ジクロロフェノキシ)ベンジル基、3−(4−ク
ロロ−2−メチルフェノキシ)ベンジル基、3=(2−
クロロ−5−メチルフェノキシ)ヘンシル基、3− (
4−りo。
メチル基、6−フルオロベンジル基、6−(4−フルオ
ロフェノキシ)ベンジル基、6−(4−ブロモフェノキ
シ)ベンジル基、3−(4−クロロフェノキシ)ベンジ
ル恭、3−(”−フルオロフェノキシ)ベンジル基、3
−(2−ブロモフェノキシ)ベンジル基、3−(5−ク
ロロフェノキシ)ベンジル基、ろ−(4−メチルフェノ
キ7)ベンジル基、5−(2−フルオロフェノキシ)ヘ
ンシルM、3−(2−クロロフェノキシ)ベンジル基、
6−(ろ−ブロモフェノキシ)ベンジル基、5−(ろ−
メトキシフエノキシ)ベンジル基、3−(2−メチルフ
ェノキシ)ベンジル基、3−(4−エトキシフェノキシ
)ベンジル基、ろ−(4−メトキシフェノキシ)ヘンシ
ル基、ろ−(3−メチルフェノキシ)ベンジル、l、3
−(2−メトキシフェノキノ)ベンジル基、6−フェニ
ルチオベンジル基、ろ−ベンゾイルベンジル基、6−ベ
ンジルベンジル基、3−(4−クロロベンジル)ペンシ
ル基、ろ−(4−フルオロにフリル)ベンジル基、5−
(3,5−uクロロフェノキシ)ベンジル基、3−(3
,4−ジクロロフェノキシ)ベンジル基、3−(4−ク
ロロ−2−メチルフェノキシ)ベンジル基、3=(2−
クロロ−5−メチルフェノキシ)ヘンシル基、3− (
4−りo。
−3−メチルフェノキシ)ヘンシル基、3−(4−エチ
ルフェノキシ)ベンジルg、3−(ろ−クロロ−5−メ
トキシフェノキシ)ベンジtb4.3−(4〜フルオロ
フエニルチオ)ベンジル基、3−(6−フルオロフェニ
ルチオ)ヘンシル基、ろ−(15−ジクロロベンゾイル
)ベンジル基、3−(3,4−ジクロロベンゾイル)ベ
ンジル基、3−(2,5−uクロロベンゾイル)ベンジ
ル基、3−(4−メチルベンジル)ベンジル基、5−(
4−イソプロポキシフェノキシ)ベンジル基、ろ−フェ
ノキシー4−フルオロベンジル基、3−フェノキシ−4
−クロロベンジル基、6−フェノキシ−4−ブロモベン
ジル!、3−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオ
ロベンジル基、3−(4−ブロモフェノキシ)−4−フ
ルオロベンジル基、6−(4−クロロフェノキ/)−4
−フルオロベンジル基、ろ−(3−ブロモフェノキシ)
−4−フルオロベンジル基、ろ−(ろ−クロロフェノキ
シ)−4−フルオロベンジルM、3−(4−メチルフェ
ノキシ)−4−フルオロベンジル基、ろ−(4−メトキ
シフェノキシ)−4−フルオロベンジル基、3−(2−
フルオロフェノキシ)=4−フルオロベンジル基、ろ−
フエノキシー5−メトキンベンジル基、ろ−(3−メト
キシフェノキン)−4−フルオロベンジル水、6−フェ
ノキシ−2−フルオロベンジル基、ろ−(4−フルオロ
フェノキシ)−2−フルオロばンジル基、6−(ろ−フ
ルオロフェノキシ)−2−フルオロベンジルツバ ろ−
(2−フルオロフェノキシ)−2−フルオロベンジル基
、3−(4−フルオロフェノキシ)−5−フルオロベン
ジル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−4−フルオ
ロベンジル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−5−
フルオロベンジル基、ろ−(2−フルオロフェノキシ)
−5〜フルオロベンジル基、ろ−フエノキシー4−メチ
ルベンジルM、5−C4−メチルフェノキシ)−5−フ
ルオロベンジル基、S−(ろ−メトキシフェノキシ)−
5−フルオロベンジル基、ろ−(2−フルオロフェノキ
シ)−6−フルオロベンジル基、6−(3−フルオロフ
ェノキシ)−6−フルオロベンジル基、3−(4−フル
オロフェノキシ)−6−フルオロベンジル基、6−フェ
ノキシ−2−フルオロベンジル基、ろ−フェノキシ−5
−フルオロベンジル基、6−フェノキシ−6−フルオロ
ベンジル基、6−フェノキシ−6−クロロベンジル基、
6−フェノキシ−5−フルオロベンジル基、3−フェノ
キシ−2−クロロベンジル基、5−(3−メチルフェノ
キシ)−a−クロロベンジルAW、3−(4−フルオロ
フェノキン)−4−クロロベンジル!、3−フェノキシ
−5−クロロベンジル基、6−フェノキシ−6−プロモ
にンジル基、6−フェノキシ−4−ブロモベンジル基、
6−フェノキシ−5−ブロモベンジル基、3−(4−エ
トキシフェノキシ)−4−フルオロベンジル基、フタル
イミドメチル基、3,4,5.<S−テトラヒドロフタ
ルイミドメチル基、6−フェノキシ−2−ピリジルメチ
ル基、6−(4−フルオロフェノキシ)−2−ピリジル
メチル基、6−(4−クロロフェノキシ)−2−ピリジ
ルメチル基、(S−(4−ブロモフェノキシ)−2−ピ
リジルメチル基、6−(4−メチルフェノキシ)−2−
ピリジルメチルM、6−C5−フルオロフェノキシ)−
2−ヒ!j ’;ルメチル!、6−(2−フルオロフェ
ノキシ)−2−ピリジルメチル基、6−(’2−クロロ
フェノキシ)−2−ピリジルメチル基、6−(2−ブロ
モフェノキシ) −2−ヒ’)シルメチル&、6−(3
−クロロフェノキシ) −2−ピリジルメチル基、6−
(3−ブロモフェノキシ)−2−ピリジルメチル基、6
−(4−エトキシフェノキシ)−2−ピリジルメチル基
、6−(4−メトキシフェノキシ)−2−ピリジルメチ
ル基、6−(6−メトキシフェノキシ)−2−ピリジル
メチル基、5−(2−ピリジルオキシ)ベンジル基、5
−(S−ピリジルオキシ)ベンジル基、3−(2−ピリ
ジルオキシ)−4−フルオロベンジル基、6−(3−ピ
リジルオキシ)−4−フルオロはンジルM、5−(2−
ピリジルオキシ)−4−クロロベンジル基、3−(2−
ピリジルオキシ)−4−メチルベンジル基、5−C2−
ピリジルオキシ)−4−ブロモベンジル&、5− (′
5− ピリジルオキシ)−4−クロロベンジル基、3−
(5−?:’リジルオキシ)−4−ブロモベンジル基、
3−(3−ピリジルオキシ)−4−メチルベンジル基、
6−フェノキシ−4−トリフルオロメチルベンジル基、
6−フェノキシ−α−シアノ−ベンジル基、6−フェノ
キシ−α−エチニル−ベンジル基、6−(4−フルオロ
フェノキシ)−α−シアノ、−ベンジル75.3−(4
−フルオロフェノキシ)−α−エチニル−ベンジル基、
5−(4−ブロモフェノキシ)−α−シアノ−ベンジル
基、3−(4−ブロモフェノキシ)−α=エチニルーベ
ンジル基、3−(410ロフエノキシ)−α−シアノ−
ベンジル基、5−(4−クロロフェノキシ)−α−エチ
ニル−ベンジルN、5−<5−フルオロフェノキシ)−
α−シアノ−ベンジル基、3−1−フルオロフェノキシ
)−α−エチニル−ベンジル、M、5−(2−ブロモフ
ェノキシ)−α−シアノ−ベンジル、M、3−(2−/
ロモフエノキシ)−α−エチニル−ベンジル基、ろ−(
ろ−クロロフェノキシ)−α−シアノ−ベンジル21j
、3−(3−クロロフェノキシ)−α−エチニル−ベン
ジルZ&、3−(4−メチルフェノキシ)−α−シアノ
−ベンジル基、5−(4−メチルフェノキシ)−α−シ
アノ−ベンジル基、6−(4−メチルフェノキシ)−4
α−エチニル−ベンジル&、3−(4−エトキシフェノ
キシ)−α−シアノ−ベンジル、7昌 3−(4−エト
キシフェノキシ)−α−エチニル−だンジル基、ろ−(
4−メトキシフェノキシ)−α−シアノ−ベンジル基、
3−(4−メトキシフェノキシ)−α−エチニル−ベン
ジル基、6−フェニルチオ−α−シアノ−ベンジル基、
3−フェニルチオ−α−エチニル−ベンジル基、3−ベ
ンゾイル−α−シアノ−ベンジル基、6−ベンゾイル−
α−エチニル−ベンジル基、6−ベンジル−α−シアノ
−ベンジル基、6−ベンジル−α−エチニル−ベンジル
、M、5−(4−クロロベンジル)−α−シアノ−ベン
ジル4.3−(4−クロロベンジル)−α−エチニル−
ベンジル基、5−(4−フルオロベンジル)−α−シア
ノ−ベンジル基、3−(3,4−ジクロロフェノキシ)
−α−シアノ−ベンジル、l、3−(4−フルオロフェ
ニルチオ)−α−シアノ−ベンジル基、6−(4−フル
オロフェニルチオ)−α−エチニル−ヘンシル基、6−
7エノキシー4−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、
6−7エノキシー4−フルオロ−α−エチニル−ベンジ
ル&、3−フェノキシ−4−クロロ−α−シアノ−ベン
ジル基、3−フェノキシ−4−クロロ−α−エチニル−
ベンジル基、6−フェノキシ−4−ブロモ−α−シア7
− ハフ 9 ルJh、3−7エノキシー4−プロモー
α−エチニル−ベンジル基、3−(4−フルオロフェノ
キシ)−4−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、6−
(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジル、!、3−(4−プロモフエノキシ)−
4−フルオロ−α−ジアノーベンジル基、6−(4−ブ
ロモフェノキノ)−4−フルオロ−α−エチニル−ベン
ジル基、6−(4−クロロフェノキシ)−4−フルオロ
−α−ンアノーベ/ジル基、3−(4−クロロフェノキ
ン)−4−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、3−
(57’ロモフエノキシ)−4−フルオロ−α−シアノ
−ベンジル基、3−(3−7’ロモフエノキン)−4−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル4s、3 (3−ク
ロロフェノキシ)−4−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ル基、5−(s−クロロフェノキシ)−4−フルオロ−
α−エチニル−ベンジル基、ろ−(4−メチルフェノキ
ン)−4−フルオロ−α−ンアノーベンジルAS、5−
(4−メチルフェノキン)−4−フルオロ−α−エチニ
ル−ベンジル基、ろ−(4−メトキシフェノキン)−4
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル−4,3−(4−メ
トキシフェノキシ)−4−フルオロ−α−エチニル−ペ
ンシル基、3−(2−フルオロフェノキン)−4−フル
オロ−α−シアノ−ベンジルJj、5−(2−フルオロ
フェノキシ)−4−フルオロ−α−エチニル−ベンジル
基、6−フェノキシ−5−メトキシーα−ンアノーベン
ジル基、6−フェノキ・/−5−メトギン−α−エチニ
ル−ベンジル基、ろ−(6−メトキシフェノキシ)−4
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、5−(5−メト
キシフェノキン)−4−フルオロ−α−エチニル−ベン
ジル基、3−(3−フルオロフェノギン)−4−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、ろ−(6−フルオロフェ
ノキシ)−4−フルオローα−エチニル−ベンジル基、
ろ−フェノキン−4−メチル−α−シアノ−ベンジル基
、6−フェノキシ−4−メF−ルーα−エチニル−ベン
ジルIM、:6−(ろ−メチルフェノキシ)〜4−クロ
ローα−シアノーベンジル基、6−(3−メチルフェノ
キシ)−4−クロロ−α−エチニル−ベンジル基、5−
(4−フルオロフェノキシ)−4−クロロ−α−シアノ
−ペン)ル基、3− (4−フルオロフェノキン)−4
−rロローα−エチニル−ベンジル基、6−7二ノキシ
ー4−ブロモ−Cχ−シアノ−ベンジル基、6−フェノ
キシ−4−フロモーα−エチニル−ベンジル基、5−(
4−エトキンフェノキン)−4−フルオロ−α−シアノ
−ベンジル基、3−(4−エトキンフェノキン)−1−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、6−フェノキシ
−α−シアノ−2−ピリジルメチル基、6−フェノキシ
ーα−エチニル−2−ヒ!Jジルメチル、4.6−(4
−フルオロフェノキシ)−α−/アノ−4−ピリジルメ
チル基、6−(4−フルオロフェノキシ)−α−エチニ
ル−4−ピリジルメチル基、6−(4−クロロフェノキ
7)−α−’/7ノー2−ピリジルメチル基、6−(4
−クロロフェノキシ)−α−エチニル−2−ヒIJジル
メチル基、6−(4−ブロモフェノキシ)−(χ−シア
ノー2−ピリジルメチルg、6−(4−ブロモフェノキ
ン)−α−エチニル−2−ピリジルメチルノ− −シアノ−2−ピリジルメチル基、6〜(4−メチルフ
ェノキシ)−α−エチニル−2−ピリジル)fルffl
L6−(3−フルオロフェノキシ)−αーシンアノ−2
−ビリジルメチルジ(、6−(3−フルオロフェノキシ
)−α−エチニル−2−ピリジルメチル:!L6−(2
−フルオロフェノキン)−α−シアノ−2−ピリジルメ
チル基、6−(2−フルオロフェノキシ)−α−エチニ
ル−2−ピリジルメチル基、6−(2−クロロフェノキ
シ)−α−シアノ−2−ピリジルメチル基、6−(2−
クロロフェノキシ)−α−エチニル−2 − ヒ’)
)ルメチル基、6−(3−クロロフェノキ7)−αーノ
ンアノ−2−ピリジルメチル基6−(ろークロロフエノ
キシ)−α−エチニル−2 − ヒ’) ’;ルメチル
L6−(3−ブロモフェノキン)−α−シアノ−2−ピ
リジルメチルノ(tj、6−(ろ−ブロモフェノキシ)
−α−エチニル−2−ピリジルメチル基、6 − (
a−エトキシフェノキ/)−α−シアノ−2−ピリジル
メチル基、6−(4−エトキンフェノキン)−α−エチ
ニル−2−e’)ジルメチル基,(S−(4−メトキシ
フェノキシ)−α−シアノ−2−ピリジルメチル基、6
−(4−メトキシフェノキシ)−α−エチニル−2−ピ
リジルメチル基、6−(6−メトキシフェノキシ)−α
−シアノ−2−ピリジルメチル基、6−(5−メトキシ
フェノキシ)−α−エチニル−2−ピリジルメチル基、
ろ−(2−ピリジルオキシ)−α−シアノ−ベンジル基
、6−(2−ピリジルオキシ)−α−エチニル−ベンジ
ルg、3−(5−ピリジルオキシ)−α−シアノ−ベン
ジル、!、5−(3++ ヒIJ シルオキシ)−α−
エチニル−ベンジル基、5−(2−ピリジルオキシ)−
4−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、ろ−(2−ピ
リジルオキシ)−4−フルオロ−α−エチニルーベンジ
ルノ、(に、6−(6−ピリジルオキシ)−4−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、6−(ろ−ピリジルオキ
シ)−4−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、ろ−
(2−ピリジルオキシ)−4−クロロ−・χ−ソアノー
ベンジル基、ろ−(2−ピリジルオキシ)−4−メチル
−α−シアノ−ベンジルL5−(2−ピリジルオキシ)
−4−メチル−α−エチニル〜ベンジル74.3−(2
−ヒリ’;ルオキシ)−4−ブロモ−α−ノアノーベン
ジル基、6−(2−ピリジルオキシ)−4−プロモーα
−エチニル−ベンジル4iJ、5 (3−ヒ’J シル
オキシ)−4−クロロ−α−シアノ−ベンジル基、6−
(6−ピリジルオキシ)−4−クロロ−α−エチニル−
ベンジル基、3−(3−ピリジルオキシ)−4−プロモ
ーα−シアノ−ベンジル基、6− (3−ヒ’)シルオ
キシ)−4−ブロモ−α−エチニルベンジル基、ろ−(
6−ピリジルオキシ)−4−メチル−α−シアノ−ベン
ジル基、3−(6−ピリジルオキシ)−4−メチル−α
−エチニル−ベンジル基、6−フェノキシー4− トI
Jフルオロメチルーα−シアノ−ベンジル基、ローフエ
ノキシ−4−) IJフルオロメチル−α−エチニル−
ヘンシル基、ろ−フェニルチオー4−フルオロベンジル
基、3−フェニルチオ−4−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジル基、6−フェニルチオ−4−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジルB、3−ベンジル−4−フルオロベンジ
ル基、6−ベンジル−4−フルオロ−α−シアノ−ベン
ジル4,3−ベンジル−4−フルオロ−α−エチニル−
ベンジル基、(2−アリル−6−メチルシクロベンテノ
ン)−4−イルJ、5−プロパルギル−2−#’−ルー
6−フリル4.3 + 5− :)クロロベンジル基、
6.5−ジクロロ−α−シアノベンジル基、バンクフル
オロベンジル基、ハンタフルオローα−シアノベンジル
基、ペンタフルオロ−α−エチニルベンジル基などが挙
げられる。
ルフェノキシ)ベンジルg、3−(ろ−クロロ−5−メ
トキシフェノキシ)ベンジtb4.3−(4〜フルオロ
フエニルチオ)ベンジル基、3−(6−フルオロフェニ
ルチオ)ヘンシル基、ろ−(15−ジクロロベンゾイル
)ベンジル基、3−(3,4−ジクロロベンゾイル)ベ
ンジル基、3−(2,5−uクロロベンゾイル)ベンジ
ル基、3−(4−メチルベンジル)ベンジル基、5−(
4−イソプロポキシフェノキシ)ベンジル基、ろ−フェ
ノキシー4−フルオロベンジル基、3−フェノキシ−4
−クロロベンジル基、6−フェノキシ−4−ブロモベン
ジル!、3−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオ
ロベンジル基、3−(4−ブロモフェノキシ)−4−フ
ルオロベンジル基、6−(4−クロロフェノキ/)−4
−フルオロベンジル基、ろ−(3−ブロモフェノキシ)
−4−フルオロベンジル基、ろ−(ろ−クロロフェノキ
シ)−4−フルオロベンジルM、3−(4−メチルフェ
ノキシ)−4−フルオロベンジル基、ろ−(4−メトキ
シフェノキシ)−4−フルオロベンジル基、3−(2−
フルオロフェノキシ)=4−フルオロベンジル基、ろ−
フエノキシー5−メトキンベンジル基、ろ−(3−メト
キシフェノキン)−4−フルオロベンジル水、6−フェ
ノキシ−2−フルオロベンジル基、ろ−(4−フルオロ
フェノキシ)−2−フルオロばンジル基、6−(ろ−フ
ルオロフェノキシ)−2−フルオロベンジルツバ ろ−
(2−フルオロフェノキシ)−2−フルオロベンジル基
、3−(4−フルオロフェノキシ)−5−フルオロベン
ジル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−4−フルオ
ロベンジル基、3−(3−フルオロフェノキシ)−5−
フルオロベンジル基、ろ−(2−フルオロフェノキシ)
−5〜フルオロベンジル基、ろ−フエノキシー4−メチ
ルベンジルM、5−C4−メチルフェノキシ)−5−フ
ルオロベンジル基、S−(ろ−メトキシフェノキシ)−
5−フルオロベンジル基、ろ−(2−フルオロフェノキ
シ)−6−フルオロベンジル基、6−(3−フルオロフ
ェノキシ)−6−フルオロベンジル基、3−(4−フル
オロフェノキシ)−6−フルオロベンジル基、6−フェ
ノキシ−2−フルオロベンジル基、ろ−フェノキシ−5
−フルオロベンジル基、6−フェノキシ−6−フルオロ
ベンジル基、6−フェノキシ−6−クロロベンジル基、
6−フェノキシ−5−フルオロベンジル基、3−フェノ
キシ−2−クロロベンジル基、5−(3−メチルフェノ
キシ)−a−クロロベンジルAW、3−(4−フルオロ
フェノキン)−4−クロロベンジル!、3−フェノキシ
−5−クロロベンジル基、6−フェノキシ−6−プロモ
にンジル基、6−フェノキシ−4−ブロモベンジル基、
6−フェノキシ−5−ブロモベンジル基、3−(4−エ
トキシフェノキシ)−4−フルオロベンジル基、フタル
イミドメチル基、3,4,5.<S−テトラヒドロフタ
ルイミドメチル基、6−フェノキシ−2−ピリジルメチ
ル基、6−(4−フルオロフェノキシ)−2−ピリジル
メチル基、6−(4−クロロフェノキシ)−2−ピリジ
ルメチル基、(S−(4−ブロモフェノキシ)−2−ピ
リジルメチル基、6−(4−メチルフェノキシ)−2−
ピリジルメチルM、6−C5−フルオロフェノキシ)−
2−ヒ!j ’;ルメチル!、6−(2−フルオロフェ
ノキシ)−2−ピリジルメチル基、6−(’2−クロロ
フェノキシ)−2−ピリジルメチル基、6−(2−ブロ
モフェノキシ) −2−ヒ’)シルメチル&、6−(3
−クロロフェノキシ) −2−ピリジルメチル基、6−
(3−ブロモフェノキシ)−2−ピリジルメチル基、6
−(4−エトキシフェノキシ)−2−ピリジルメチル基
、6−(4−メトキシフェノキシ)−2−ピリジルメチ
ル基、6−(6−メトキシフェノキシ)−2−ピリジル
メチル基、5−(2−ピリジルオキシ)ベンジル基、5
−(S−ピリジルオキシ)ベンジル基、3−(2−ピリ
ジルオキシ)−4−フルオロベンジル基、6−(3−ピ
リジルオキシ)−4−フルオロはンジルM、5−(2−
ピリジルオキシ)−4−クロロベンジル基、3−(2−
ピリジルオキシ)−4−メチルベンジル基、5−C2−
ピリジルオキシ)−4−ブロモベンジル&、5− (′
5− ピリジルオキシ)−4−クロロベンジル基、3−
(5−?:’リジルオキシ)−4−ブロモベンジル基、
3−(3−ピリジルオキシ)−4−メチルベンジル基、
6−フェノキシ−4−トリフルオロメチルベンジル基、
6−フェノキシ−α−シアノ−ベンジル基、6−フェノ
キシ−α−エチニル−ベンジル基、6−(4−フルオロ
フェノキシ)−α−シアノ、−ベンジル75.3−(4
−フルオロフェノキシ)−α−エチニル−ベンジル基、
5−(4−ブロモフェノキシ)−α−シアノ−ベンジル
基、3−(4−ブロモフェノキシ)−α=エチニルーベ
ンジル基、3−(410ロフエノキシ)−α−シアノ−
ベンジル基、5−(4−クロロフェノキシ)−α−エチ
ニル−ベンジルN、5−<5−フルオロフェノキシ)−
α−シアノ−ベンジル基、3−1−フルオロフェノキシ
)−α−エチニル−ベンジル、M、5−(2−ブロモフ
ェノキシ)−α−シアノ−ベンジル、M、3−(2−/
ロモフエノキシ)−α−エチニル−ベンジル基、ろ−(
ろ−クロロフェノキシ)−α−シアノ−ベンジル21j
、3−(3−クロロフェノキシ)−α−エチニル−ベン
ジルZ&、3−(4−メチルフェノキシ)−α−シアノ
−ベンジル基、5−(4−メチルフェノキシ)−α−シ
アノ−ベンジル基、6−(4−メチルフェノキシ)−4
α−エチニル−ベンジル&、3−(4−エトキシフェノ
キシ)−α−シアノ−ベンジル、7昌 3−(4−エト
キシフェノキシ)−α−エチニル−だンジル基、ろ−(
4−メトキシフェノキシ)−α−シアノ−ベンジル基、
3−(4−メトキシフェノキシ)−α−エチニル−ベン
ジル基、6−フェニルチオ−α−シアノ−ベンジル基、
3−フェニルチオ−α−エチニル−ベンジル基、3−ベ
ンゾイル−α−シアノ−ベンジル基、6−ベンゾイル−
α−エチニル−ベンジル基、6−ベンジル−α−シアノ
−ベンジル基、6−ベンジル−α−エチニル−ベンジル
、M、5−(4−クロロベンジル)−α−シアノ−ベン
ジル4.3−(4−クロロベンジル)−α−エチニル−
ベンジル基、5−(4−フルオロベンジル)−α−シア
ノ−ベンジル基、3−(3,4−ジクロロフェノキシ)
−α−シアノ−ベンジル、l、3−(4−フルオロフェ
ニルチオ)−α−シアノ−ベンジル基、6−(4−フル
オロフェニルチオ)−α−エチニル−ヘンシル基、6−
7エノキシー4−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、
6−7エノキシー4−フルオロ−α−エチニル−ベンジ
ル&、3−フェノキシ−4−クロロ−α−シアノ−ベン
ジル基、3−フェノキシ−4−クロロ−α−エチニル−
ベンジル基、6−フェノキシ−4−ブロモ−α−シア7
− ハフ 9 ルJh、3−7エノキシー4−プロモー
α−エチニル−ベンジル基、3−(4−フルオロフェノ
キシ)−4−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、6−
(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジル、!、3−(4−プロモフエノキシ)−
4−フルオロ−α−ジアノーベンジル基、6−(4−ブ
ロモフェノキノ)−4−フルオロ−α−エチニル−ベン
ジル基、6−(4−クロロフェノキシ)−4−フルオロ
−α−ンアノーベ/ジル基、3−(4−クロロフェノキ
ン)−4−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、3−
(57’ロモフエノキシ)−4−フルオロ−α−シアノ
−ベンジル基、3−(3−7’ロモフエノキン)−4−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル4s、3 (3−ク
ロロフェノキシ)−4−フルオロ−α−シアノ−ベンジ
ル基、5−(s−クロロフェノキシ)−4−フルオロ−
α−エチニル−ベンジル基、ろ−(4−メチルフェノキ
ン)−4−フルオロ−α−ンアノーベンジルAS、5−
(4−メチルフェノキン)−4−フルオロ−α−エチニ
ル−ベンジル基、ろ−(4−メトキシフェノキン)−4
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル−4,3−(4−メ
トキシフェノキシ)−4−フルオロ−α−エチニル−ペ
ンシル基、3−(2−フルオロフェノキン)−4−フル
オロ−α−シアノ−ベンジルJj、5−(2−フルオロ
フェノキシ)−4−フルオロ−α−エチニル−ベンジル
基、6−フェノキシ−5−メトキシーα−ンアノーベン
ジル基、6−フェノキ・/−5−メトギン−α−エチニ
ル−ベンジル基、ろ−(6−メトキシフェノキシ)−4
−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、5−(5−メト
キシフェノキン)−4−フルオロ−α−エチニル−ベン
ジル基、3−(3−フルオロフェノギン)−4−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、ろ−(6−フルオロフェ
ノキシ)−4−フルオローα−エチニル−ベンジル基、
ろ−フェノキン−4−メチル−α−シアノ−ベンジル基
、6−フェノキシ−4−メF−ルーα−エチニル−ベン
ジルIM、:6−(ろ−メチルフェノキシ)〜4−クロ
ローα−シアノーベンジル基、6−(3−メチルフェノ
キシ)−4−クロロ−α−エチニル−ベンジル基、5−
(4−フルオロフェノキシ)−4−クロロ−α−シアノ
−ペン)ル基、3− (4−フルオロフェノキン)−4
−rロローα−エチニル−ベンジル基、6−7二ノキシ
ー4−ブロモ−Cχ−シアノ−ベンジル基、6−フェノ
キシ−4−フロモーα−エチニル−ベンジル基、5−(
4−エトキンフェノキン)−4−フルオロ−α−シアノ
−ベンジル基、3−(4−エトキンフェノキン)−1−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、6−フェノキシ
−α−シアノ−2−ピリジルメチル基、6−フェノキシ
ーα−エチニル−2−ヒ!Jジルメチル、4.6−(4
−フルオロフェノキシ)−α−/アノ−4−ピリジルメ
チル基、6−(4−フルオロフェノキシ)−α−エチニ
ル−4−ピリジルメチル基、6−(4−クロロフェノキ
7)−α−’/7ノー2−ピリジルメチル基、6−(4
−クロロフェノキシ)−α−エチニル−2−ヒIJジル
メチル基、6−(4−ブロモフェノキシ)−(χ−シア
ノー2−ピリジルメチルg、6−(4−ブロモフェノキ
ン)−α−エチニル−2−ピリジルメチルノ− −シアノ−2−ピリジルメチル基、6〜(4−メチルフ
ェノキシ)−α−エチニル−2−ピリジル)fルffl
L6−(3−フルオロフェノキシ)−αーシンアノ−2
−ビリジルメチルジ(、6−(3−フルオロフェノキシ
)−α−エチニル−2−ピリジルメチル:!L6−(2
−フルオロフェノキン)−α−シアノ−2−ピリジルメ
チル基、6−(2−フルオロフェノキシ)−α−エチニ
ル−2−ピリジルメチル基、6−(2−クロロフェノキ
シ)−α−シアノ−2−ピリジルメチル基、6−(2−
クロロフェノキシ)−α−エチニル−2 − ヒ’)
)ルメチル基、6−(3−クロロフェノキ7)−αーノ
ンアノ−2−ピリジルメチル基6−(ろークロロフエノ
キシ)−α−エチニル−2 − ヒ’) ’;ルメチル
L6−(3−ブロモフェノキン)−α−シアノ−2−ピ
リジルメチルノ(tj、6−(ろ−ブロモフェノキシ)
−α−エチニル−2−ピリジルメチル基、6 − (
a−エトキシフェノキ/)−α−シアノ−2−ピリジル
メチル基、6−(4−エトキンフェノキン)−α−エチ
ニル−2−e’)ジルメチル基,(S−(4−メトキシ
フェノキシ)−α−シアノ−2−ピリジルメチル基、6
−(4−メトキシフェノキシ)−α−エチニル−2−ピ
リジルメチル基、6−(6−メトキシフェノキシ)−α
−シアノ−2−ピリジルメチル基、6−(5−メトキシ
フェノキシ)−α−エチニル−2−ピリジルメチル基、
ろ−(2−ピリジルオキシ)−α−シアノ−ベンジル基
、6−(2−ピリジルオキシ)−α−エチニル−ベンジ
ルg、3−(5−ピリジルオキシ)−α−シアノ−ベン
ジル、!、5−(3++ ヒIJ シルオキシ)−α−
エチニル−ベンジル基、5−(2−ピリジルオキシ)−
4−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、ろ−(2−ピ
リジルオキシ)−4−フルオロ−α−エチニルーベンジ
ルノ、(に、6−(6−ピリジルオキシ)−4−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、6−(ろ−ピリジルオキ
シ)−4−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、ろ−
(2−ピリジルオキシ)−4−クロロ−・χ−ソアノー
ベンジル基、ろ−(2−ピリジルオキシ)−4−メチル
−α−シアノ−ベンジルL5−(2−ピリジルオキシ)
−4−メチル−α−エチニル〜ベンジル74.3−(2
−ヒリ’;ルオキシ)−4−ブロモ−α−ノアノーベン
ジル基、6−(2−ピリジルオキシ)−4−プロモーα
−エチニル−ベンジル4iJ、5 (3−ヒ’J シル
オキシ)−4−クロロ−α−シアノ−ベンジル基、6−
(6−ピリジルオキシ)−4−クロロ−α−エチニル−
ベンジル基、3−(3−ピリジルオキシ)−4−プロモ
ーα−シアノ−ベンジル基、6− (3−ヒ’)シルオ
キシ)−4−ブロモ−α−エチニルベンジル基、ろ−(
6−ピリジルオキシ)−4−メチル−α−シアノ−ベン
ジル基、3−(6−ピリジルオキシ)−4−メチル−α
−エチニル−ベンジル基、6−フェノキシー4− トI
Jフルオロメチルーα−シアノ−ベンジル基、ローフエ
ノキシ−4−) IJフルオロメチル−α−エチニル−
ヘンシル基、ろ−フェニルチオー4−フルオロベンジル
基、3−フェニルチオ−4−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジル基、6−フェニルチオ−4−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジルB、3−ベンジル−4−フルオロベンジ
ル基、6−ベンジル−4−フルオロ−α−シアノ−ベン
ジル4,3−ベンジル−4−フルオロ−α−エチニル−
ベンジル基、(2−アリル−6−メチルシクロベンテノ
ン)−4−イルJ、5−プロパルギル−2−#’−ルー
6−フリル4.3 + 5− :)クロロベンジル基、
6.5−ジクロロ−α−シアノベンジル基、バンクフル
オロベンジル基、ハンタフルオローα−シアノベンジル
基、ペンタフルオロ−α−エチニルベンジル基などが挙
げられる。
次に本発明化合物の代表例を示すが、勿論本発明化合物
がこれら例示のみに限定されるものではない。
がこれら例示のみに限定されるものではない。
1−(ろ−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシ
フェニル)−4−メチルはンタン、1−(ろ−(4−フ
ルオロフェノキシ)フェニル)−4−(4−フルオロフ
ェニル)−4−、、+チルヘキサン、1−(6−フェノ
キシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−4−
メチルヘキサン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ
)フェニル)−4−(4−フルオロフェニル) −4−
メf ルー’f:ンタン、1−(3−(4−フルオロフ
ェノキシ)フェニル)−4−(4−メチルフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(ろ−(4−ブロモフェノキ
シ)フェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(S−(4−ブロモフェノキシ)フ
ェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルへ
キサン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−フェニ
ル−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキンフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチルヘキサン、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(4−)’ロロフェニル)
−4−メチルヘキサン、1−(3−(4−フルオロフェ
ノキシ)フェニルl−4−(410ロフエニル)−4−
メチルはンタン、1−(3−(4〜フルオロフエノキシ
)フェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)
フェニル)−4−(410ロフエニル)−4−メチルヘ
キサン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニ
ル)−4−(3,4−ジメチルフェニル)−4−メチル
ヘンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(5
,4−ジメチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−4−(3,4−メチレン
ジオキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
(4−メトキシフェノキシ)フェニル)−4−(4−メ
チルチオフェニル)−4−メチルはンタン、1−(ろ−
(6−クロロフェノキシ)フェニル)−4−(4−10
ロフエニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(5−
’/クロロフェノキシフェニルl−4−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチルヘキサン、1−(ろ−(ろ−フル
オロフエノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−(5−フルオロ
フェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフェニル)
−4−メチルヘキサン、1−(3−(4−フルオロフェ
ノキン)フェニルl−4−(4−)フルオロメトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(,5−(4−フ
ルオロフェノキン)フェニル)−4−(4−ジフルオロ
メトキシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(5−
ベンジル−6−フリル)−”4−(4−クロロフェニル
)−4−メチルペンタン 1−(5−ベンジル−5−フ
リル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルヘキ
サン、1−(3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル
)−4−フェニル−4−メチルペンタン、1−(3−(
4−メトキシフェノキシ)フェニル)−4−フェニル−
4−メチルヘキサン、1−(3−(2−フルオロフェノ
キシ)フェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−
メチルはンタン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ
)フェニル)−4−(ろ−クロロ−4−メチルフェニル
)−4−メチルペンタン、1−(3−フェニルチオフェ
ニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−)
IJフルオロメチルチオフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(3f(4−ブロモフェノキ7)フェニル)
−4−(4−フルオロフェニル)−4−メチルヘキサン
、1−(3−(4−7”ロモフエノキシ)フェニルl
−4−’ (4−フルオロフェニル)−4−メチルペン
タy、1−(s−フェノキシフェニル)−4−(4−)
!Jフルオロメチルフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(
ろ−(4−フルオロフェノキン)フェニルl−z+−(
”+、4−ジクロロフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−a
−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチルヘキサン
、1〜(6−フェノキシフェニル)−4−(4−ジフル
オロメトキシフェニル)−4−メチルヘンタン、1−(
ろ−(4−フルチオロフェノキシ)フェニルl−4−(
4−uフルオロメチルチオフェニル)−4−メチルヘン
タン、1−(s−フェノキシフェニル)−4−(4−:
+;フルオロメトキシフェニル)−4−メチルヘキサン
、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(3,4−ジ
クロロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(s−(
a−クロロフェノキシ)フェニル)−4−(4−シアノ
フェニル)−4−メチルはンタン、1−(5−(4−フ
ルオロフェノキシ)フェニル)−4−(ろ、4−ジンル
オロフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−(4
−メチルフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(4−メチ
ルフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフェニル
)−4−メチルへキサン、1−(3−フェノキシフェニ
ル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(6−(2−ブロモフェノキシ)フェニル)−
a−(3,4−>ブロモフェニル)−4−メチルにンタ
ン、1−(ろ−(2−クロロフェノキ、シ)フェニル)
−4−(4−1リフルオロメトキシフエニル)−4−)
fルベンタン、1−(3−(3−メトキシフェノキシ)
フェニル)−4−(4−エチルフェニル)−4−メチル
ヘンタン、1−(ろ−(2−メチルフェノキシ)フェニ
ル)−4−(4−イ:/ヲロピルフェニル)−4−メチ
ルにンタン、1−(s−(、a−ブロモフェノキン)フ
ェニル)−4−(3、4−)クロロフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(5−(4−フルオロフェノキシ)
フェニル)−4−(4−) IJフルオロメチルチオフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(5−(4−ブロ
モフェノキシ)フェニルl−4−(3,4−ジクロロフ
ェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−(ろ−ブロ
モフェノキ7)フェニル)−4−(1,2゜ろ、4−テ
トラヒドロナフタレン−7−イル)=4−メチルペンタ
ン、1−(3−(4−クロロベンジル)フェニル)−4
−(4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、t
−(5−(3,5−)クロロフェノキ7)フェニル)−
1−(’Iンタ8ンー5−イル、)−4−メチルペンタ
ン、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−ジフ
ルオロメチルチオフェニル)−4−メチルペンタン、1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシ
フェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチ
ルベキサ/、1−(5−(4−フルオロフェノキシ)フ
ェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル
ペンクン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(1
−エトキシフェニル)−4,5−ジメチルヘキサン、1
−(5−フェノキシフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−ヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)
−4−(4−工)キシフェニル)−5−メチルヘキサン
、1−(り−(4−フルオロフェノキシ)フェニルl−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルヘキサン、
1−(5−(4−クロロフェノキシ)フェニル)−4−
(、!−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(ろ−(4−ブロモフェノキシ)フェニル)−4−(
4−エトキシフェニル)−4−メチルば/タン、1−(
5−(3−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(4
−エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−(2−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(4−
エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
ベンゾイル)フェニル)−4−(4−クロロフェニル)
−4−メチルはンタン、1−(6−ベンゾイル)フェニ
ル)−4−(4−エトキシフェニル’)−a−メーy−
ルはンタン、1−(6−ベンゾイル)フェニル)−4−
(4−10ロフエニル) −4−メチルヘキサン、1−
(5−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(
5−トリフlレオロタチルフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(5−(3−フルオロフェニルチオ)フェニ
ル)−11−C5−)fルフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4−メ
チルチオフェニル)−4−メチルペンタン、1−(8−
フェノキシフェニル) −4−(4−、、t−y−ルチ
オフエニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−フェノ
キシフェニル)−4−(4−ペンタフルオロエトキシフ
ェニル)−4−7’チルペンタン、1−i−フェノキシ
フェニル)−4−(5,4−ジフルオロメチレンジオキ
シフェニル)−4−メチルベンクン、1−(ろ−(4−
フルオロフェノキシ)フェニル)−a−(4−<ンタフ
ルオロエトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−
(3−(3−クロロフェノキシ)フェニル)−4−(4
−ジフルオロメトキシフェニル)−4−)チJしはンタ
7.1−[−(3−10ロフエノキシ)フェニル)−4
−(4−uフルオロメトキシフェニル)−4−メチルヘ
キサン、1−(3−(3−メチル−4−クロロフェノキ
シ)フェニル)−4−(4−71Jルフエニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−(5* 5− ’)クロロ
フェノキシ)フェニル)−4−(4−tert−ブチル
フェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(4−ク
ロロフェノキシ)フェニル)−4−(5−クロロ−4−
フルオロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(5−
(5−メチルフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロ
ロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−(4−
メトキシフェノキシ)フェニル)−4−(4−メトキシ
フェニル)−4−メチルペンタン、1−(5−(4−フ
ルオロベンジル)フェニル)−4−(4−クロロフェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−(3,4−ジク
ロロフェノキシ)フx=ル) −4−(4−(ンーy−
?ζフェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(4
−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−フェニル−4
−メチルベニ/タン、1−(!1−(4−フルオロフエ
ノキシ)フェニル)−4−フェニル−4−メチルペンタ
ン、1−(ろ−(3−クロロフェノキシ)フェニル)−
4−(3−メチルフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(ろ−(4−ブロモフェノキン)フェニル)−4−(
4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチルはンタ
ン、1−(3−(4−ブロモフェノキシ)フェニル)−
4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル
ヘキサン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェ
ニル) −4−(4−tert−ブチルフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキンフェニル)−
4−(2−ナフチル)−4−メチルペンタン、1−(ろ
−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(41
ンプロベニルフエニル)−4−メチルペンタン、1−(
ろ−フェノキシフェニル) −4−(,2−ナフチル)
−4−メチルヘキサン、l−13−(4−フルオロフェ
ノキシ)フェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−
4=メチルペンタン、1−(ろ−(4−フルオロフェノ
キシ)フェニル)−4−(4−クロロ−6−メチルフェ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシフ
ェニル) −4−(3’、 4−ジ(トリフルオロメト
キ7)フェニル)’−4−メfルベンタン、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(6,5−ジメチル−4−
メトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(6−
(4−ブロモフェノキシ)フェニル)−d−<4−メチ
ルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノ
キシフェニル)−4−(4−(2,2−ジクロロビニロ
キシ)フェニル)l−4−メチルはンタン、1−(ろ−
(4−メトキシフェノキシ)フェニル)−,1−(4−
10ロフエニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−(
4−フルオロフェニルチオ)フェニルl−4−(4−ク
ロロフェニル)−4−ノー1−ルホンタン、1−(3−
フェノキンフェニル)−4−(4−(1,1,2,2−
テトラフルオロエトキ7)フェニル)−4−メチルはン
タン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル
)−4−C3−メチルフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(ろ−フエノキシフェニル)−4−(4−クロロ
フェニル) −4−メチルへキザン、1−(ろ−フェノ
キシフェニル)−4−(ろ、4−ジクロロフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(ろ−フェノキシフェニル)
−4−(5,4−ジクロロフェニル) −4−メチルヘ
キサン、]−(6−フニノキシフエニル)−4−(3−
ブロモ−4、、−クロロフェニル)−4−、+チルヘギ
サン、1−(3−フェノキシフェニル)−、II−(4
−(2゜2 、2− ト’Jフルオロエトキン)フェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−フエノキシフェ
ニル)−4−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキ
7)フェニル)−4−メチルヘキサン、1−(ろ−フェ
ノキシフェニル)−414−(2゜2−、;クロロ−1
、1−’;フルオロエトギア)フェニル)−4−)fル
ペンタン、1−(3−フェニルチオフェニル)−4−(
4−エトキンフェニル)−4−メチルはンタン、1−(
ろ−フエノキノフェニル)−4−(ろ−1,IJ フル
オロメチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(6
−フェノキシフェニル)−4−(ろ−10ロー4−メト
キシフェニル)−4−メチルペンタン、113−(4−
メトキンフェノキシ)フェニル)−4−(4−ブロモフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(5−(4−メト
キシフェノキシ)フェニル)−4−(ろ、4−ジクロロ
フェニル)−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキ
シフェニル)−4−(6−メチ゛ルー2−ナフチル)−
4−メチルペンタン、1−(3−(4−フルオロフェノ
キシ)フェニル)−4−(3−ブロモ−4−1’ロロフ
エ=ル)−4−メチルはンタン、1−(5−フェノキシ
フェニル)”4−(4−(2,2−ジクロロビニル)フ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(4−ブロ
モフェノキン)フェニル)−4−(3−ト!Jフルオロ
メチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(4−ニトロフェニル)−4
−メチルはンタン、1−(ろ−フエノキシフェニル)−
4−(4−ニトロフェニル)−4−メチルヘキサン、1
−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−
(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(3−(4−メトキシフェノキシ)フェニ
ル)−4−(4−メチルフェニル)−4−メチルはンタ
ン、1=(5−(4−フルオロフェノキシ)−フェニル
)−4−(ろ。
フェニル)−4−メチルはンタン、1−(ろ−(4−フ
ルオロフェノキシ)フェニル)−4−(4−フルオロフ
ェニル)−4−、、+チルヘキサン、1−(6−フェノ
キシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−4−
メチルヘキサン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ
)フェニル)−4−(4−フルオロフェニル) −4−
メf ルー’f:ンタン、1−(3−(4−フルオロフ
ェノキシ)フェニル)−4−(4−メチルフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(ろ−(4−ブロモフェノキ
シ)フェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(S−(4−ブロモフェノキシ)フ
ェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルへ
キサン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−フェニ
ル−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキンフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチルヘキサン、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(4−)’ロロフェニル)
−4−メチルヘキサン、1−(3−(4−フルオロフェ
ノキシ)フェニルl−4−(410ロフエニル)−4−
メチルはンタン、1−(3−(4〜フルオロフエノキシ
)フェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)
フェニル)−4−(410ロフエニル)−4−メチルヘ
キサン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニ
ル)−4−(3,4−ジメチルフェニル)−4−メチル
ヘンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(5
,4−ジメチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−4−(3,4−メチレン
ジオキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
(4−メトキシフェノキシ)フェニル)−4−(4−メ
チルチオフェニル)−4−メチルはンタン、1−(ろ−
(6−クロロフェノキシ)フェニル)−4−(4−10
ロフエニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(5−
’/クロロフェノキシフェニルl−4−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチルヘキサン、1−(ろ−(ろ−フル
オロフエノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−(5−フルオロ
フェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフェニル)
−4−メチルヘキサン、1−(3−(4−フルオロフェ
ノキン)フェニルl−4−(4−)フルオロメトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(,5−(4−フ
ルオロフェノキン)フェニル)−4−(4−ジフルオロ
メトキシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(5−
ベンジル−6−フリル)−”4−(4−クロロフェニル
)−4−メチルペンタン 1−(5−ベンジル−5−フ
リル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルヘキ
サン、1−(3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル
)−4−フェニル−4−メチルペンタン、1−(3−(
4−メトキシフェノキシ)フェニル)−4−フェニル−
4−メチルヘキサン、1−(3−(2−フルオロフェノ
キシ)フェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−
メチルはンタン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ
)フェニル)−4−(ろ−クロロ−4−メチルフェニル
)−4−メチルペンタン、1−(3−フェニルチオフェ
ニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−)
IJフルオロメチルチオフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(3f(4−ブロモフェノキ7)フェニル)
−4−(4−フルオロフェニル)−4−メチルヘキサン
、1−(3−(4−7”ロモフエノキシ)フェニルl
−4−’ (4−フルオロフェニル)−4−メチルペン
タy、1−(s−フェノキシフェニル)−4−(4−)
!Jフルオロメチルフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(
ろ−(4−フルオロフェノキン)フェニルl−z+−(
”+、4−ジクロロフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−a
−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチルヘキサン
、1〜(6−フェノキシフェニル)−4−(4−ジフル
オロメトキシフェニル)−4−メチルヘンタン、1−(
ろ−(4−フルチオロフェノキシ)フェニルl−4−(
4−uフルオロメチルチオフェニル)−4−メチルヘン
タン、1−(s−フェノキシフェニル)−4−(4−:
+;フルオロメトキシフェニル)−4−メチルヘキサン
、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(3,4−ジ
クロロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(s−(
a−クロロフェノキシ)フェニル)−4−(4−シアノ
フェニル)−4−メチルはンタン、1−(5−(4−フ
ルオロフェノキシ)フェニル)−4−(ろ、4−ジンル
オロフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−(4
−メチルフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(4−メチ
ルフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフェニル
)−4−メチルへキサン、1−(3−フェノキシフェニ
ル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(6−(2−ブロモフェノキシ)フェニル)−
a−(3,4−>ブロモフェニル)−4−メチルにンタ
ン、1−(ろ−(2−クロロフェノキ、シ)フェニル)
−4−(4−1リフルオロメトキシフエニル)−4−)
fルベンタン、1−(3−(3−メトキシフェノキシ)
フェニル)−4−(4−エチルフェニル)−4−メチル
ヘンタン、1−(ろ−(2−メチルフェノキシ)フェニ
ル)−4−(4−イ:/ヲロピルフェニル)−4−メチ
ルにンタン、1−(s−(、a−ブロモフェノキン)フ
ェニル)−4−(3、4−)クロロフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(5−(4−フルオロフェノキシ)
フェニル)−4−(4−) IJフルオロメチルチオフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(5−(4−ブロ
モフェノキシ)フェニルl−4−(3,4−ジクロロフ
ェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−(ろ−ブロ
モフェノキ7)フェニル)−4−(1,2゜ろ、4−テ
トラヒドロナフタレン−7−イル)=4−メチルペンタ
ン、1−(3−(4−クロロベンジル)フェニル)−4
−(4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、t
−(5−(3,5−)クロロフェノキ7)フェニル)−
1−(’Iンタ8ンー5−イル、)−4−メチルペンタ
ン、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−ジフ
ルオロメチルチオフェニル)−4−メチルペンタン、1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシ
フェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチ
ルベキサ/、1−(5−(4−フルオロフェノキシ)フ
ェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル
ペンクン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(1
−エトキシフェニル)−4,5−ジメチルヘキサン、1
−(5−フェノキシフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−ヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)
−4−(4−工)キシフェニル)−5−メチルヘキサン
、1−(り−(4−フルオロフェノキシ)フェニルl−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルヘキサン、
1−(5−(4−クロロフェノキシ)フェニル)−4−
(、!−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(ろ−(4−ブロモフェノキシ)フェニル)−4−(
4−エトキシフェニル)−4−メチルば/タン、1−(
5−(3−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(4
−エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−(2−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(4−
エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
ベンゾイル)フェニル)−4−(4−クロロフェニル)
−4−メチルはンタン、1−(6−ベンゾイル)フェニ
ル)−4−(4−エトキシフェニル’)−a−メーy−
ルはンタン、1−(6−ベンゾイル)フェニル)−4−
(4−10ロフエニル) −4−メチルヘキサン、1−
(5−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(
5−トリフlレオロタチルフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(5−(3−フルオロフェニルチオ)フェニ
ル)−11−C5−)fルフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4−メ
チルチオフェニル)−4−メチルペンタン、1−(8−
フェノキシフェニル) −4−(4−、、t−y−ルチ
オフエニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−フェノ
キシフェニル)−4−(4−ペンタフルオロエトキシフ
ェニル)−4−7’チルペンタン、1−i−フェノキシ
フェニル)−4−(5,4−ジフルオロメチレンジオキ
シフェニル)−4−メチルベンクン、1−(ろ−(4−
フルオロフェノキシ)フェニル)−a−(4−<ンタフ
ルオロエトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−
(3−(3−クロロフェノキシ)フェニル)−4−(4
−ジフルオロメトキシフェニル)−4−)チJしはンタ
7.1−[−(3−10ロフエノキシ)フェニル)−4
−(4−uフルオロメトキシフェニル)−4−メチルヘ
キサン、1−(3−(3−メチル−4−クロロフェノキ
シ)フェニル)−4−(4−71Jルフエニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−(5* 5− ’)クロロ
フェノキシ)フェニル)−4−(4−tert−ブチル
フェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(4−ク
ロロフェノキシ)フェニル)−4−(5−クロロ−4−
フルオロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(5−
(5−メチルフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロ
ロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−(4−
メトキシフェノキシ)フェニル)−4−(4−メトキシ
フェニル)−4−メチルペンタン、1−(5−(4−フ
ルオロベンジル)フェニル)−4−(4−クロロフェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−(3,4−ジク
ロロフェノキシ)フx=ル) −4−(4−(ンーy−
?ζフェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(4
−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−フェニル−4
−メチルベニ/タン、1−(!1−(4−フルオロフエ
ノキシ)フェニル)−4−フェニル−4−メチルペンタ
ン、1−(ろ−(3−クロロフェノキシ)フェニル)−
4−(3−メチルフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(ろ−(4−ブロモフェノキン)フェニル)−4−(
4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチルはンタ
ン、1−(3−(4−ブロモフェノキシ)フェニル)−
4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチル
ヘキサン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェ
ニル) −4−(4−tert−ブチルフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキンフェニル)−
4−(2−ナフチル)−4−メチルペンタン、1−(ろ
−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(41
ンプロベニルフエニル)−4−メチルペンタン、1−(
ろ−フェノキシフェニル) −4−(,2−ナフチル)
−4−メチルヘキサン、l−13−(4−フルオロフェ
ノキシ)フェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−
4=メチルペンタン、1−(ろ−(4−フルオロフェノ
キシ)フェニル)−4−(4−クロロ−6−メチルフェ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシフ
ェニル) −4−(3’、 4−ジ(トリフルオロメト
キ7)フェニル)’−4−メfルベンタン、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(6,5−ジメチル−4−
メトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(6−
(4−ブロモフェノキシ)フェニル)−d−<4−メチ
ルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノ
キシフェニル)−4−(4−(2,2−ジクロロビニロ
キシ)フェニル)l−4−メチルはンタン、1−(ろ−
(4−メトキシフェノキシ)フェニル)−,1−(4−
10ロフエニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−(
4−フルオロフェニルチオ)フェニルl−4−(4−ク
ロロフェニル)−4−ノー1−ルホンタン、1−(3−
フェノキンフェニル)−4−(4−(1,1,2,2−
テトラフルオロエトキ7)フェニル)−4−メチルはン
タン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル
)−4−C3−メチルフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(ろ−フエノキシフェニル)−4−(4−クロロ
フェニル) −4−メチルへキザン、1−(ろ−フェノ
キシフェニル)−4−(ろ、4−ジクロロフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(ろ−フェノキシフェニル)
−4−(5,4−ジクロロフェニル) −4−メチルヘ
キサン、]−(6−フニノキシフエニル)−4−(3−
ブロモ−4、、−クロロフェニル)−4−、+チルヘギ
サン、1−(3−フェノキシフェニル)−、II−(4
−(2゜2 、2− ト’Jフルオロエトキン)フェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−フエノキシフェ
ニル)−4−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキ
7)フェニル)−4−メチルヘキサン、1−(ろ−フェ
ノキシフェニル)−414−(2゜2−、;クロロ−1
、1−’;フルオロエトギア)フェニル)−4−)fル
ペンタン、1−(3−フェニルチオフェニル)−4−(
4−エトキンフェニル)−4−メチルはンタン、1−(
ろ−フエノキノフェニル)−4−(ろ−1,IJ フル
オロメチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(6
−フェノキシフェニル)−4−(ろ−10ロー4−メト
キシフェニル)−4−メチルペンタン、113−(4−
メトキンフェノキシ)フェニル)−4−(4−ブロモフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(5−(4−メト
キシフェノキシ)フェニル)−4−(ろ、4−ジクロロ
フェニル)−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキ
シフェニル)−4−(6−メチ゛ルー2−ナフチル)−
4−メチルペンタン、1−(3−(4−フルオロフェノ
キシ)フェニル)−4−(3−ブロモ−4−1’ロロフ
エ=ル)−4−メチルはンタン、1−(5−フェノキシ
フェニル)”4−(4−(2,2−ジクロロビニル)フ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(4−ブロ
モフェノキン)フェニル)−4−(3−ト!Jフルオロ
メチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(4−ニトロフェニル)−4
−メチルはンタン、1−(ろ−フエノキシフェニル)−
4−(4−ニトロフェニル)−4−メチルヘキサン、1
−(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−
(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(3−(4−メトキシフェノキシ)フェニ
ル)−4−(4−メチルフェニル)−4−メチルはンタ
ン、1=(5−(4−フルオロフェノキシ)−フェニル
)−4−(ろ。
4−ジエチルフェニル)−4−メチルはンクン、1−(
3−フェノキシフェニル)−4−(4−ジクロロフルオ
ロメトキシフェニル)−4−メチにはンタン、1−(ろ
−フェノキシフェニル)−4−(4−メチルフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(ろ−フェノキシフェニル
)−4−(4−ブチルフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(ろ−フェノキシフェニル)−4−(5−10ロ
ー4−メチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−(
3−フェノキシフェニル)−4−(ろ、4−ジブロモフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(6−フェノキシ
フェニル) −4−(4−tert −ブチルフェニル
)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシフェニ
ル)−4−(4−フルオロフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(6−フェノキシフェニル)−’4−(4−
エチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(4−10ロー6−)チルフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル) ”−4−(4−tert−ブチルフェニル
) −4−メf ルヘキサン、1−(3−フェノキシフ
ェニル)−4−(6,4−ジメチルフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−
(3−クロロ−4−メチルフェニル)−4−メチルヘキ
サン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メ
チルフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−’フ
ェノキシフェニル)−4−0−10ロー4−フルオロフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−4
−メチルペンタン、1−i−フェノキシフェニル)−4
−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4
−ブロモー6−クロロフェニル)−4−、、’チルペン
タン、1−i−フェノキシフェニル)−4−(5−フル
オロ−4−メチルフェニル)−4−メチルペンタン、1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(5−ブロモ−4
−メチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−
フェノキンフェニル)−4−(3,4−ジエチルフェニ
ル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキシフェ
ニル)−4−(4−インプロピルフェニル)−4−メチ
ルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−、!I
−(4−イソプロピルフェニル)−4−メチルヘキサン
、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(3、a−ジ
イソプロピルフェニル)−4−メチルにンタノ、1−(
3−フェノキシフェニル)−4−(ろ、4−ジー te
rt −ブチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−4−(ろ−エチル−4−
メチルフェニル)−1−メチルペンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(3−メチル−4−tert
−ブチルフェニル)=4−メチルペンタン、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(4−シアノフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3−フェノキンフェニル)
−4−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(3−;フェノキシフェニル)−4=(4−
n−プロホキジフェニル)−4−メチルペンタン、1−
(5−フェノキシフェニル)−4−(4−n−プロホキ
ジフェニル) −4−メチルヘキサン、1−(3−(4
−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−i1ロロー4
−フルオロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシフェニル)−4−(mソプロポキシフェニ
ル)−4−メチルはンタン、1−(ろ−フェノキシフェ
ニル)−4−(4−イソプロポキシフェニル−4−メチ
ルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(
4−7セチルフエニル)−4−メチルペンタン、1−(
3−フェノキシフェニル) −11−(4−シクロペン
チルオキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ
−フェノキシフェニル)−4−(4−シクロはメチルオ
キシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−n −:メチルオキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル)−4−(4−n−aメチルオキシフェニル)
−4−メチルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル
)−4−(4−インプチルオキシフェニル)−4−メチ
ルハフタン、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(
4−ヨードフェニル)−4−メチルスンタン、1−i−
フェノキシフェニル)−1−(4−ヨードフェニル)−
4−メチルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)
−4−(4−ビニロキシフェニル)−4−メチルにンタ
ン、1−(S−フェノキシフェニル)−4−(4−ビフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキン
フェニル)−4−(4−n −7’ トキシフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキシフェニ
ル)−4−(4−(1−メチルプロポキシ)フェニル)
−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル
)−4−(4−フェノキ7フエニル)−4−メチル−く
ンタン、1−(+−フェノキシフェニル)−4−(4−
フェノキシフェニル) −4−メチルヘキサン、1−(
3−フェノキンフェニル)−4−(4−シクロヘキシル
オキシ)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル)−4−(4−(1,1−ジフルオロ−2−ヨ
ードエトキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1−
(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(
4−イソプロピルフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(6−フェノキシフェニル)−4−(6−クロロ−4
−エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシフェニル)−4−(6−クロロ−4−エト
キシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(S−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−(1,1−ジフルオロエ
トキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシメチルフェ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシフ
ェニル)−4−(4−エトキンメトキンフェニル)−4
−、、+チルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル
)−4−(4−エトキシメチルフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4
−メトキシメトキシフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−(1−エ
トキシエチル)フェニル)−4−メチルペンタン、1−
(ろ−フェノキシフェニル)−4−(4−エトキシカル
ボニルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(4−(1−メトキシエチル
)フェニル)−4−メチルはンタン、1−(5−フェノ
キシフェニル)−4−(4−イソプロはニルフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル
)−4−(4−(2−エトキシエトキシ)フェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)
−4−(a−エトキシ−5−ノー1−ルフエニル)−4
−メチルペンタン、1−(ろ−フェノキシフェニル)−
4−(4−エトキン−6−メチルフェニル)−4−メチ
ルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(
4−(2−メチル−1−−1’ロベニル)フェニル)−
4−メチルはンタン、1−(6−フェノキシフェニル)
−4−(4−(1,2,2−トリクロロビニロキシ)フ
ェニル)−4−エチルはンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル) −4’−(4−(2−クロロ−1−フルオ
ロビニロキシ)フェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−4−(3,4−)エトキ
シフェニル) −d −)チルー!:ンタン、1−(3
−フェノキシフェニル)−4−(5,4−シェドキンフ
ェニル)−4−1−11−ルヘキサン、1−(3−(4
−エトキンフェノキノ)フェニル)−4−(4−クロロ
フェニル)−4=メチルペンタン、1−(3−(4−エ
トキシフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−フェノキシフ
ェニル)−4−(4−エチニルフェニル)−4−メチル
はンタン、1’−(3−フェノキシフェニル)−4−(
4−エトキン−6,5−ジメチルフェニル)−4−、+
チルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−
(4−プロパルギルオキシフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−エ
トキシ−ろ−メトキシフェニル)−4−エチルベンタン
、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−エチル
チオフェニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−エチルチオフェニル)−
4−メチルヘキサン、1−[−(4−エトキシフェノキ
シ)フェニル)−4−(a−エトキシフェニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−(4−エトキシフェノキシ
)フェニル)−4−(4−工)*ジフェニル) −a
−メチルヘキサン、1−(6−フェノキシフェニル)−
414−(1−クロロビニル)フェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4
−ビニルフェニル) −4−メーy−ルベンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−a−(、i−(2、2、
2−) 17フルオロエトキシカルボニル)フェニル)
−4−、、lチルはンタン、1−(3−フェノキシフェ
ニル)−4−(2−クロロエトキシフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−
(4−(1−エチルビニル)フェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−
(1−メチル−1−プロペニル)フェニル)−4−メチ
ルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(
3−c)#ジフェニル)−4−メチルぼンタン、1−(
4−(4−クロロフェノキシ)フェニル)−4−(3−
エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
(4−ブロモフェノキシ)フェニル)−4−(S−エト
キシフェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−7エ
ノキシフエ=ル)−4−(4−イソプロピルチオフェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェ
ニル)−4−(4−(1−メトキシイミノエチル)フェ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−(4−インプ
ロポキシフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(6−フェノキシ
フェニル)−4−(4−アリルオキシフェニル)−4−
メチルぼンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−a
−(、a−(2−メチルアリルオキシ)フェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−
4−(4−(3−メチル−2−ブテン−1−イル)フェ
ニル)−4−、、lチルはンタン、1−(3−フェノキ
シフェニル)−4−(4−(2、s−ジクロロアリルオ
キシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(4−(2,2−’;ジクロ
ロニロキシ)フェニル)−4−メチルにンタン、1−(
6−フェノキシフェニル)−4−(4−(1−フルオロ
−2−ヨードエチル)フエニ/l/’)−4−メチルペ
ンタン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4−
(2+ 2−ジシアノビニル)フェニル) −4−メチ
ルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(
4−シアノメトキシフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシフェニル)−117(4−) I
Jメチルシリルオキシフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキ
シメチルチオフェニル)−4−メ゛チルばンタン、1−
(!l−フェノキシフェニル)−4−(4−(2−フル
オロエトキシ)フェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−4−(4−(3−テトラ
ヒドロフリルオキシ)フェニル) −4−’) チルハ
フタン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4−
エトキシフェニル)−ペンタ/、1−(5−フェノキシ
フェニル) −’4− (4−クロロフェニル)−ハフ
タン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−(
1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)
−4−メチルヘキサン、1−(3−(4−ニトロフェノ
キシ)フェニル)−4−(4−10ロフエニル) −4
−メチルはンタン、1−(6−フェノキシフェニル)−
4−(a−(2−クロロ−11i−ジフルオロエトキシ
)フェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノ
キシフェニル)−4−(4−(2,2−ジクロロ−1、
1−’)フルオロエトキ7)フェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(+−フェノキシフェニル)−4−(4−
(2,2−ジクロロ−1−フルオロエトキシ)フェニル
)−4−メーIF−ルベンタン、1−(3,4,5,6
−チトラヒドロフタルイミド)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(5−ペンゾイル
フエニル)−4−(3−プロモー4−エトキシフェニル
)−4−71チルペンタン、1−(5−ペンシールフェ
ニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルブン
タン、1−(3−ベンジルフェニル)−4−(4−エト
キンフェニル)74−メチルペンタン、1−(ろ−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−5−
メチルヘキサン、1−(6−フェノキシフェニル)−4
−(4−エトキシフェニル)−5−メチルヘキサン、1
−(3+−フェノキシフェニル)−a−(a−ジフルオ
ロメトキシフェニル)−5−メチルヘキサン、1−(6
−フェノキシ−2′−ピリジル)−4−(4−エトキシ
フェニル)−4−メチルはンタン、1−(6−フェノキ
シ−2−ピリジル)−4−(4−クロロフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(6−フェノキシー2−ピリジ
ル)−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−
,5チルはンタン、1−(6−フェノキシフェニル)−
4−(5−クロロフェニル) −、a−メチルはンタン
、1−(′5−フェノキシフェニル)−3−(1−(4
−エトキシフェニル)シクロブチル)フロ/セン、1−
(6−フェノキシフェニル)−4−(4−(2−クロロ
−1、1−’;フルオロエトキシ)フェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(6−(4−フルオロフェノキシ)
−2−ピリジル)−4−(4−エトキシフェニル) −
4−メチルぼンタン、1−(6−フェノキシフェニル)
−4−(4−クロロフェニル)−4,5−ジメチルヘキ
サン、1−(6−フェノキシフェニル)−3−(1−(
4−クロロフェニル)−2,2−シクロロンクロプロピ
ル)−フロパン、1−(3−フェノキシフェニル)−3
−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−プ
ロパン、1−(3−フェノキシフェニル)1−(1−(
4−エトキシフェニル)シクロプロピル)−フロパン、
1−(5−フェノキシフェニル)−3−(1−(4−エ
トキシフェニル)シクロはメチル)−フロパン、1−(
3−フェノキシフェニル)−3−(1−(4−エトキシ
フェニル)シクロヘキシル)−フロパン、1−(4−(
2−アリル−6−メチルシクロ啄ンテンー1−オン)−
イル)i−(4−エトキシフェニル)−6−メチルブタ
ン、1−(5−プロパルギル−2−メチル−6−フリル
)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタ
ン、114−(2−アリル−6−メチルシクロはンテン
ー1−オン)−イル) −3−(4−クロロフェニル)
−6−メチルブタン、1−(5−プロパルギル−2−メ
チル−ろ−フリル)−4−(4−10ロフエニル)−4
−メチルペンタン、1−(6−(4−フルオロフェノキ
シ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルはンタン、1−(+−(4−フルオ
ロフェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−
10ロフエニル)−4−メチルへキサン、1−(ろ−フ
エノキ7−4−フルオロフェニル)−4−フェニル−4
−メチルはンタン、1−(3−フェノキン−4−り。
3−フェノキシフェニル)−4−(4−ジクロロフルオ
ロメトキシフェニル)−4−メチにはンタン、1−(ろ
−フェノキシフェニル)−4−(4−メチルフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(ろ−フェノキシフェニル
)−4−(4−ブチルフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(ろ−フェノキシフェニル)−4−(5−10ロ
ー4−メチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−(
3−フェノキシフェニル)−4−(ろ、4−ジブロモフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(6−フェノキシ
フェニル) −4−(4−tert −ブチルフェニル
)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシフェニ
ル)−4−(4−フルオロフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(6−フェノキシフェニル)−’4−(4−
エチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(4−10ロー6−)チルフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル) ”−4−(4−tert−ブチルフェニル
) −4−メf ルヘキサン、1−(3−フェノキシフ
ェニル)−4−(6,4−ジメチルフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−
(3−クロロ−4−メチルフェニル)−4−メチルヘキ
サン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メ
チルフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−’フ
ェノキシフェニル)−4−0−10ロー4−フルオロフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−4
−メチルペンタン、1−i−フェノキシフェニル)−4
−(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4
−ブロモー6−クロロフェニル)−4−、、’チルペン
タン、1−i−フェノキシフェニル)−4−(5−フル
オロ−4−メチルフェニル)−4−メチルペンタン、1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(5−ブロモ−4
−メチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−
フェノキンフェニル)−4−(3,4−ジエチルフェニ
ル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキシフェ
ニル)−4−(4−インプロピルフェニル)−4−メチ
ルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−、!I
−(4−イソプロピルフェニル)−4−メチルヘキサン
、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(3、a−ジ
イソプロピルフェニル)−4−メチルにンタノ、1−(
3−フェノキシフェニル)−4−(ろ、4−ジー te
rt −ブチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−4−(ろ−エチル−4−
メチルフェニル)−1−メチルペンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(3−メチル−4−tert
−ブチルフェニル)=4−メチルペンタン、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(4−シアノフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3−フェノキンフェニル)
−4−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(3−;フェノキシフェニル)−4=(4−
n−プロホキジフェニル)−4−メチルペンタン、1−
(5−フェノキシフェニル)−4−(4−n−プロホキ
ジフェニル) −4−メチルヘキサン、1−(3−(4
−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−i1ロロー4
−フルオロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシフェニル)−4−(mソプロポキシフェニ
ル)−4−メチルはンタン、1−(ろ−フェノキシフェ
ニル)−4−(4−イソプロポキシフェニル−4−メチ
ルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(
4−7セチルフエニル)−4−メチルペンタン、1−(
3−フェノキシフェニル) −11−(4−シクロペン
チルオキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ
−フェノキシフェニル)−4−(4−シクロはメチルオ
キシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−n −:メチルオキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル)−4−(4−n−aメチルオキシフェニル)
−4−メチルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル
)−4−(4−インプチルオキシフェニル)−4−メチ
ルハフタン、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(
4−ヨードフェニル)−4−メチルスンタン、1−i−
フェノキシフェニル)−1−(4−ヨードフェニル)−
4−メチルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)
−4−(4−ビニロキシフェニル)−4−メチルにンタ
ン、1−(S−フェノキシフェニル)−4−(4−ビフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキン
フェニル)−4−(4−n −7’ トキシフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキシフェニ
ル)−4−(4−(1−メチルプロポキシ)フェニル)
−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル
)−4−(4−フェノキ7フエニル)−4−メチル−く
ンタン、1−(+−フェノキシフェニル)−4−(4−
フェノキシフェニル) −4−メチルヘキサン、1−(
3−フェノキンフェニル)−4−(4−シクロヘキシル
オキシ)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル)−4−(4−(1,1−ジフルオロ−2−ヨ
ードエトキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1−
(3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル)−4−(
4−イソプロピルフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(6−フェノキシフェニル)−4−(6−クロロ−4
−エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシフェニル)−4−(6−クロロ−4−エト
キシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(S−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−(1,1−ジフルオロエ
トキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシメチルフェ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシフ
ェニル)−4−(4−エトキンメトキンフェニル)−4
−、、+チルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル
)−4−(4−エトキシメチルフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4
−メトキシメトキシフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−(1−エ
トキシエチル)フェニル)−4−メチルペンタン、1−
(ろ−フェノキシフェニル)−4−(4−エトキシカル
ボニルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(4−(1−メトキシエチル
)フェニル)−4−メチルはンタン、1−(5−フェノ
キシフェニル)−4−(4−イソプロはニルフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル
)−4−(4−(2−エトキシエトキシ)フェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)
−4−(a−エトキシ−5−ノー1−ルフエニル)−4
−メチルペンタン、1−(ろ−フェノキシフェニル)−
4−(4−エトキン−6−メチルフェニル)−4−メチ
ルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(
4−(2−メチル−1−−1’ロベニル)フェニル)−
4−メチルはンタン、1−(6−フェノキシフェニル)
−4−(4−(1,2,2−トリクロロビニロキシ)フ
ェニル)−4−エチルはンタン、1−(3−フェノキシ
フェニル) −4’−(4−(2−クロロ−1−フルオ
ロビニロキシ)フェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−4−(3,4−)エトキ
シフェニル) −d −)チルー!:ンタン、1−(3
−フェノキシフェニル)−4−(5,4−シェドキンフ
ェニル)−4−1−11−ルヘキサン、1−(3−(4
−エトキンフェノキノ)フェニル)−4−(4−クロロ
フェニル)−4=メチルペンタン、1−(3−(4−エ
トキシフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−フェノキシフ
ェニル)−4−(4−エチニルフェニル)−4−メチル
はンタン、1’−(3−フェノキシフェニル)−4−(
4−エトキン−6,5−ジメチルフェニル)−4−、+
チルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−
(4−プロパルギルオキシフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−エ
トキシ−ろ−メトキシフェニル)−4−エチルベンタン
、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−エチル
チオフェニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−エチルチオフェニル)−
4−メチルヘキサン、1−[−(4−エトキシフェノキ
シ)フェニル)−4−(a−エトキシフェニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−(4−エトキシフェノキシ
)フェニル)−4−(4−工)*ジフェニル) −a
−メチルヘキサン、1−(6−フェノキシフェニル)−
414−(1−クロロビニル)フェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4
−ビニルフェニル) −4−メーy−ルベンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−a−(、i−(2、2、
2−) 17フルオロエトキシカルボニル)フェニル)
−4−、、lチルはンタン、1−(3−フェノキシフェ
ニル)−4−(2−クロロエトキシフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−
(4−(1−エチルビニル)フェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(4−
(1−メチル−1−プロペニル)フェニル)−4−メチ
ルはンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(
3−c)#ジフェニル)−4−メチルぼンタン、1−(
4−(4−クロロフェノキシ)フェニル)−4−(3−
エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
(4−ブロモフェノキシ)フェニル)−4−(S−エト
キシフェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−7エ
ノキシフエ=ル)−4−(4−イソプロピルチオフェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェ
ニル)−4−(4−(1−メトキシイミノエチル)フェ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−(4−インプ
ロポキシフェノキシ)フェニル)−4−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(6−フェノキシ
フェニル)−4−(4−アリルオキシフェニル)−4−
メチルぼンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−a
−(、a−(2−メチルアリルオキシ)フェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−
4−(4−(3−メチル−2−ブテン−1−イル)フェ
ニル)−4−、、lチルはンタン、1−(3−フェノキ
シフェニル)−4−(4−(2、s−ジクロロアリルオ
キシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フ
ェノキシフェニル)−4−(4−(2,2−’;ジクロ
ロニロキシ)フェニル)−4−メチルにンタン、1−(
6−フェノキシフェニル)−4−(4−(1−フルオロ
−2−ヨードエチル)フエニ/l/’)−4−メチルペ
ンタン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4−
(2+ 2−ジシアノビニル)フェニル) −4−メチ
ルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(
4−シアノメトキシフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシフェニル)−117(4−) I
Jメチルシリルオキシフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキ
シメチルチオフェニル)−4−メ゛チルばンタン、1−
(!l−フェノキシフェニル)−4−(4−(2−フル
オロエトキシ)フェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシフェニル)−4−(4−(3−テトラ
ヒドロフリルオキシ)フェニル) −4−’) チルハ
フタン、1−(5−フェノキシフェニル)−4−(4−
エトキシフェニル)−ペンタ/、1−(5−フェノキシ
フェニル) −’4− (4−クロロフェニル)−ハフ
タン、1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−(
1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)
−4−メチルヘキサン、1−(3−(4−ニトロフェノ
キシ)フェニル)−4−(4−10ロフエニル) −4
−メチルはンタン、1−(6−フェノキシフェニル)−
4−(a−(2−クロロ−11i−ジフルオロエトキシ
)フェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノ
キシフェニル)−4−(4−(2,2−ジクロロ−1、
1−’)フルオロエトキ7)フェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(+−フェノキシフェニル)−4−(4−
(2,2−ジクロロ−1−フルオロエトキシ)フェニル
)−4−メーIF−ルベンタン、1−(3,4,5,6
−チトラヒドロフタルイミド)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(5−ペンゾイル
フエニル)−4−(3−プロモー4−エトキシフェニル
)−4−71チルペンタン、1−(5−ペンシールフェ
ニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルブン
タン、1−(3−ベンジルフェニル)−4−(4−エト
キンフェニル)74−メチルペンタン、1−(ろ−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−5−
メチルヘキサン、1−(6−フェノキシフェニル)−4
−(4−エトキシフェニル)−5−メチルヘキサン、1
−(3+−フェノキシフェニル)−a−(a−ジフルオ
ロメトキシフェニル)−5−メチルヘキサン、1−(6
−フェノキシ−2′−ピリジル)−4−(4−エトキシ
フェニル)−4−メチルはンタン、1−(6−フェノキ
シ−2−ピリジル)−4−(4−クロロフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(6−フェノキシー2−ピリジ
ル)−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−
,5チルはンタン、1−(6−フェノキシフェニル)−
4−(5−クロロフェニル) −、a−メチルはンタン
、1−(′5−フェノキシフェニル)−3−(1−(4
−エトキシフェニル)シクロブチル)フロ/セン、1−
(6−フェノキシフェニル)−4−(4−(2−クロロ
−1、1−’;フルオロエトキシ)フェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(6−(4−フルオロフェノキシ)
−2−ピリジル)−4−(4−エトキシフェニル) −
4−メチルぼンタン、1−(6−フェノキシフェニル)
−4−(4−クロロフェニル)−4,5−ジメチルヘキ
サン、1−(6−フェノキシフェニル)−3−(1−(
4−クロロフェニル)−2,2−シクロロンクロプロピ
ル)−フロパン、1−(3−フェノキシフェニル)−3
−(1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル)−プ
ロパン、1−(3−フェノキシフェニル)1−(1−(
4−エトキシフェニル)シクロプロピル)−フロパン、
1−(5−フェノキシフェニル)−3−(1−(4−エ
トキシフェニル)シクロはメチル)−フロパン、1−(
3−フェノキシフェニル)−3−(1−(4−エトキシ
フェニル)シクロヘキシル)−フロパン、1−(4−(
2−アリル−6−メチルシクロ啄ンテンー1−オン)−
イル)i−(4−エトキシフェニル)−6−メチルブタ
ン、1−(5−プロパルギル−2−メチル−6−フリル
)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタ
ン、114−(2−アリル−6−メチルシクロはンテン
ー1−オン)−イル) −3−(4−クロロフェニル)
−6−メチルブタン、1−(5−プロパルギル−2−メ
チル−ろ−フリル)−4−(4−10ロフエニル)−4
−メチルペンタン、1−(6−(4−フルオロフェノキ
シ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルはンタン、1−(+−(4−フルオ
ロフェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−
10ロフエニル)−4−メチルへキサン、1−(ろ−フ
エノキ7−4−フルオロフェニル)−4−フェニル−4
−メチルはンタン、1−(3−フェノキン−4−り。
ロフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチ
ルはンタン、1−(3−フェノキン−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−メトキシフェニル)−4−メチルは
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
) −4,−(4−クロロフェニル)−ペンタン、1−
(3−フェノキン−4−フルオロフェニル)−4−<4
−クロロフェニル)−4,5−ジメチルヘキサン、1−
(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル) −4−(
3゜4−ジメトキシフェニル)−4−メチルはンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−エトキシメチルフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(6−7エノキシー4−フルオロフェニル)−4
−(4−メトキシメトキシフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−(1−エトキシエチル)フェニル]−4−
メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−エトキシカルボニルフェニル)
−4−メチルはンタン、1−(S−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−4−(4−(1−メトキシエチル)
フェニル) −4−メfルー?:ンタン、1−(3−フ
ェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(d−(2−
エトキシエトキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−エトキシ−6−メチルフェニル)−4−メチルは
ンタ7.1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル
)−a−(4−(2−メチル−1−プロにニル)フェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4
−フルオロフェニル)−4−(4−(1,2,2−ト1
10ロビニロキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(14−:)エトキシフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(!1−フエノキシー4−フルオロフェニル)−
4−(4−エチニルフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−エトキシ−6,5−ジメチルフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(S−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(3,4−ジメチルフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)
−4−フルオロフェニル)−4−(4−メトキシフェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキシ−4
−フルオロフェニル) −4−(,4−クロロフェニル
)−ヘキサン、1−()−7エノキシー6−クロロフエ
ニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(!l−フェノキシー4−フルオロフェニル
)−a−(4−クロロフェニル)−5−メチルへキサン
、1−(5−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオ
ロフェニル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−a
−メーy−ルヘキサン、1−(3−7エノキシー5−メ
トキシフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−
メチ ルはンタン、1−(’3−(s−クロロフェノキ
シ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(3−(3−クロロ
フェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(3,4
−ジメチルフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(,
15−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4
−クロロフェニル)−4−)fルベンタン、1−(3−
(2−フルオロフェノキシ)−4−フルオロフェニル)
−4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル) −4−
メーy−ルベンタン、1−[−(2−フルオロフェノキ
7)−4−フルオロフェニル)−4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(2−フルオ
ロフェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−
エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−、(+
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(2−ナ
フチル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノ−キ
シ−4−フルオロフェニル)−4−(4−メトキシ−6
,5−ジメチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4
−tert−ブチルフェニル)−4−メチルはンタン、
1−(3−(4−メトキシフェノキシ)−4−フルオロ
フェニル14−(4−クロロフェニル)−4−メチルは
ンタン、1−(6−7エノキシー4−フルオロフェニル
)−4−(3,4−ジメチルフェニル)−4−メチルは
ンタン、1−(5−(4−−fロモフェノキシ)−4−
フルオロフェニル)−4−(a−エトキシフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フル
オロフェニル)−4−(4−インプロはニルフェニル)
−ヘキサン、1−(3−7エノキシー4−フルオロフェ
ノキシ)−4−(3’−)リフルオロメチルフェニル)
74−メチルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−4−(4−−fロモフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−メチル
フェニル)−4−(4−クロロフェニル) −4−メチ
ルペンタ7.1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(3−メチルフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(5−7エノキシー5−フルオロフェニル)
−4−(3# 4− ジエチルフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−((1,2,3,4−テトラヒドロナフタレ
ン)−7−イル)−4−、メチルペンタン、1−(3−
フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−((ンダン
ー5−イル)−4−#−ルベンタン、1−(S−(3−
フルオロフェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−
(4宣トキシー6−メチルフェニル> −4−メチルペ
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
) −4−(3−フロモー4−エトキシフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−り0ロフエニル)−4−メチ
ルヘキサン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル) −4−(5゜4−メチレンジオキシフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキシ−4−
フルオロフェニル)−4−(4−ジフルオロメトキシフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキシ
−4−フルオロフェニル)−4−(4−ジフルオロメト
キシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−(3
−メチルフェノキ7)−4−フルオロフェニル)−4−
(41’ロロフエニル)−4−メチルペンタン、1−(
3−(3−クロロフェノキン)−5−フルオロフェニル
)−4−(3゜A−’)メfルー5−ニトロフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(3−(2−フルオロフェ
ノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−メチル
チオフェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(3
−フルオロフェノキシ)−5−フルオロフェニル)−4
−(3−クロロ−4−メ)キシフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(3−フェノキシ−6−ブロモフェニル
)−4−(4,−メチルフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−(4−フルオロフェノキン)−4−フル
オロフェニル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(5−(4−メチルフェノキ
ン)−5−フルオロフェニルl−4−(4−メチルスル
フィニルフェニル) −4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシ−2−フルオロフェニル)−4−フェニル
−4,−メチルはンタン、1−(5−フェノキシ−4−
フルオロフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4
,5−ジメチルヘキサン、1−(3−フェノキシ−6−
ブロモフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−
メチルはンタン、1−(5−(4−フルオロフェノキシ
)−2−フルオロフェニル)−4−フェニル−4−メチ
ルにンタン、1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−メチルチオフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−メチルフェニル)−4−メチシス/タ
ン、1−(3−(4−フルオロフェノキン)−5−フル
オロフェニルl−4−(4−クロロフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−フルオロフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(3−フェノキシ−5−フルオロフェニ
ル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェノキシ−2−フルオロフェニル)−
4−(4−)リフルオロメチルフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−ニトロフェニル)−4−メチルはンタ
ン、1−(3−フェノキシ−5−フルオロフェニル)−
4−(4−クロロフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(ろ−フェノキシー6−クロロフェニル)−a−(4
−メチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−
フェノキジ−4−フルオロフェニル)−4−(3,4−
メチレンジオキシフェニル)−4−メチルヘキサン、1
−(2+−(6−クロロフェノキシ)−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−クロロフェニル)−ヘキサン、1
−i−フェノキシ−6−フルオロフェニル)−4−(4
−クロロフェニル)−4−メチルペンタ7、”I−(ろ
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(ろ−ク
ロロ−4−メチルフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(
4−ト!Jフルオロメチルチオフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−)フルオロメトキシフェニル)−ヘキ
サン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−シアノフェニル)−4−メチルにンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(3,4−ジフルオロフェニル)−4−、、+チルペン
タン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4〜(4−−c)キシフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル>−
a−<5 + 4− :)ブロモフェニル)−4−メチ
ルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フル
オロフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−イソプロピルフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−へキサ7、
’ 1− (3−7−1−/キシー4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−Aンタフルオロエトキシフェニル)−
a−メチルはンタン、1−1−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−s;フルオロメトキシフェニ
ル)−4,5−ジメチルヘキサン、1−(5−フェノキ
シ−4−フルオロフェニル)−4−(4−エトキシフェ
ニル) −4−メーF−ルヘキサン、1−(3−フェノ
キシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−アリルフェ
ニル)−4−メチルペンタy、1−(5−フェノキシ−
4−フルオロフェニル)−4−(4−メトキシメチルフ
ェニル)−4−メチルにンタン、1−(6−フェノキシ
−5−1’ロルフエニル)−4−(4−、lチルフェニ
ル)−4−メチルはンタン、1−(6−7二ノキシー4
−フルオロフェニル) −4−(4−イア−1チリルフ
エニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシ
−4−フルオロフェニル)−4−(5r 5−ジクロロ
フェニル) −4−メーy−ルホyタン、1−(3−フ
ェノキシ−4−フルオロフェニル)−a−(S、a−ジ
ーtart−ブチルフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−uフルオロメトキシフェニル)−4−メチルヘキ
サン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(3,4−ビス(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4
−フルオロフェニル)−4−(4−メトキシ−3,5−
ジメチルフェニル) −a −メチルはンタン、1−(
3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(a−
(F、2−:)クロロビニロキシ)フェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4,5−:
)メチルヘキサン、1−(3−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−(1,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1
−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(
3−7’ロモー4−10ロフエニル)−a−メチルペン
タン、1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−(212924!Jフルオロエトキシ)フ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキシ
−4−フルオロフェニル)−14−(6−メfルナフタ
レン−2−イル)−4−メチルにンタン、1−(6−フ
ェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−(2,
2−ジクロロビニルフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(3−フルオロ−4−)5−ルフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(A−ジクロロフルオロメトキシフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−4−(1−ジフルオロメトキシフェ
ニル)−5−メチルヘキサン、1−(3−フェノキシ−
4−フルオロフェニル)−4−(5−クロロ−4−メチ
ルフェニル) −4−メチルぼンタン、1−(3−フェ
ノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(5−−7’ロ
モー4−フルオロフェニル)−4−メチルペンクン、1
−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(
5−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−エトキシフェニル)−5−メチルヘキサン
、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(3−−7’ロモー4−メチルフェニル)−4−メチ
ルにンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−インプロピルフェニル)−4−メチ
ルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(3,4−ジイソプロピルフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(3−エチル−4−メチルフェニル
)−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキシ−4−
フルオロフェニル)−4−(4−tert−ブチル−6
−メチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−n−
プロポキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−n
−プロポキシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−i
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(417
プロホキシフエニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−イ
ソプロポキシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(
3−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−工トキシフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(S−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−アセチルフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(4−シクロペンチルオキシフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−n−はメチルオキシフェニル)−4−
メチルはンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−インブトキシフェニル)−4−
メチルはンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−ヨードフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(3−フェノギン−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−ヨードフェニル)−4=メチルヘキサ
ン、1−(6−(4−ブロモフェノキシ)−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−ビニロキシフェニル)−4−メチ
ルにンタン、1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−ビフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(4−n−ブトキンフェニル)−4−メチルペンタン
、1−()−フェノキン−4−フルオロフェニル)−4
−(4−(2−−エトキシ)フェニル)−4−メチルは
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
)−4−(4−フェノキシフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(3−フェノキン−4−フルオロフェニル)
−4−(,5−クロロ−4−フルオロフェニル)−4
−メチル又ンタン、1−(ろ−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−シクロヘキンルオキシフエニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4
−フルオロフェニル)−4−(4−(1,1−ジフルオ
ロ−2−ヨードエトキシ)フェニル)−4−エチルはン
タン、1−(S−(4−クロロフェノキシ)−4−フル
オロフェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(3−クロロ−4−エトキンフェニル
)−A−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−
フルオロフェニル)−4−1/l−(1,1−ジフルオ
ロエトキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1−(
6−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−
メトキシメチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキン−4−フルオロフェニル) −4−(
4−エトキンメトキシフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(4−プロバルギルオキシフェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
)−4−(a −エトキシ−6−メトキシフェニル)−
4−メチル−くンタン、1−(ろ−フェノキシー4−フ
ルオロフェニル)−4−(3−エトキシフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(3,4−ビス(ジフルオロエトキ
シ)フェニル−4−メチルはンタン、1−(3−7エノ
キシー4−フルオロフェニル)−4−(4−エチルチオ
フェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−(4−エ
トキンフエノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(
4−エトキシフェニル) −4−メチルペンタン、1−
(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4
−(2−クロロビニル)フェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−
a−(4−ビニルフェニル)−’4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−(2。
ルはンタン、1−(3−フェノキン−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−メトキシフェニル)−4−メチルは
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
) −4,−(4−クロロフェニル)−ペンタン、1−
(3−フェノキン−4−フルオロフェニル)−4−<4
−クロロフェニル)−4,5−ジメチルヘキサン、1−
(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル) −4−(
3゜4−ジメトキシフェニル)−4−メチルはンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−エトキシメチルフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(6−7エノキシー4−フルオロフェニル)−4
−(4−メトキシメトキシフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−(1−エトキシエチル)フェニル]−4−
メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−エトキシカルボニルフェニル)
−4−メチルはンタン、1−(S−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−4−(4−(1−メトキシエチル)
フェニル) −4−メfルー?:ンタン、1−(3−フ
ェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(d−(2−
エトキシエトキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−エトキシ−6−メチルフェニル)−4−メチルは
ンタ7.1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル
)−a−(4−(2−メチル−1−プロにニル)フェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4
−フルオロフェニル)−4−(4−(1,2,2−ト1
10ロビニロキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(14−:)エトキシフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(!1−フエノキシー4−フルオロフェニル)−
4−(4−エチニルフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−エトキシ−6,5−ジメチルフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(S−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(3,4−ジメチルフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−(4−フルオロフェノキシ)
−4−フルオロフェニル)−4−(4−メトキシフェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキシ−4
−フルオロフェニル) −4−(,4−クロロフェニル
)−ヘキサン、1−()−7エノキシー6−クロロフエ
ニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(!l−フェノキシー4−フルオロフェニル
)−a−(4−クロロフェニル)−5−メチルへキサン
、1−(5−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオ
ロフェニル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−a
−メーy−ルヘキサン、1−(3−7エノキシー5−メ
トキシフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−
メチ ルはンタン、1−(’3−(s−クロロフェノキ
シ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(3−(3−クロロ
フェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(3,4
−ジメチルフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(,
15−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4
−クロロフェニル)−4−)fルベンタン、1−(3−
(2−フルオロフェノキシ)−4−フルオロフェニル)
−4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル) −4−
メーy−ルベンタン、1−[−(2−フルオロフェノキ
7)−4−フルオロフェニル)−4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(2−フルオ
ロフェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−
エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−、(+
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(2−ナ
フチル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノ−キ
シ−4−フルオロフェニル)−4−(4−メトキシ−6
,5−ジメチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4
−tert−ブチルフェニル)−4−メチルはンタン、
1−(3−(4−メトキシフェノキシ)−4−フルオロ
フェニル14−(4−クロロフェニル)−4−メチルは
ンタン、1−(6−7エノキシー4−フルオロフェニル
)−4−(3,4−ジメチルフェニル)−4−メチルは
ンタン、1−(5−(4−−fロモフェノキシ)−4−
フルオロフェニル)−4−(a−エトキシフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フル
オロフェニル)−4−(4−インプロはニルフェニル)
−ヘキサン、1−(3−7エノキシー4−フルオロフェ
ノキシ)−4−(3’−)リフルオロメチルフェニル)
74−メチルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−4−(4−−fロモフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−メチル
フェニル)−4−(4−クロロフェニル) −4−メチ
ルペンタ7.1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(3−メチルフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(5−7エノキシー5−フルオロフェニル)
−4−(3# 4− ジエチルフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−((1,2,3,4−テトラヒドロナフタレ
ン)−7−イル)−4−、メチルペンタン、1−(3−
フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−((ンダン
ー5−イル)−4−#−ルベンタン、1−(S−(3−
フルオロフェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−
(4宣トキシー6−メチルフェニル> −4−メチルペ
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
) −4−(3−フロモー4−エトキシフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−り0ロフエニル)−4−メチ
ルヘキサン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル) −4−(5゜4−メチレンジオキシフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキシ−4−
フルオロフェニル)−4−(4−ジフルオロメトキシフ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキシ
−4−フルオロフェニル)−4−(4−ジフルオロメト
キシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(3−(3
−メチルフェノキ7)−4−フルオロフェニル)−4−
(41’ロロフエニル)−4−メチルペンタン、1−(
3−(3−クロロフェノキン)−5−フルオロフェニル
)−4−(3゜A−’)メfルー5−ニトロフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(3−(2−フルオロフェ
ノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−メチル
チオフェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−(3
−フルオロフェノキシ)−5−フルオロフェニル)−4
−(3−クロロ−4−メ)キシフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(3−フェノキシ−6−ブロモフェニル
)−4−(4,−メチルフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−(4−フルオロフェノキン)−4−フル
オロフェニル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(5−(4−メチルフェノキ
ン)−5−フルオロフェニルl−4−(4−メチルスル
フィニルフェニル) −4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシ−2−フルオロフェニル)−4−フェニル
−4,−メチルはンタン、1−(5−フェノキシ−4−
フルオロフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4
,5−ジメチルヘキサン、1−(3−フェノキシ−6−
ブロモフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−
メチルはンタン、1−(5−(4−フルオロフェノキシ
)−2−フルオロフェニル)−4−フェニル−4−メチ
ルにンタン、1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−メチルチオフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−メチルフェニル)−4−メチシス/タ
ン、1−(3−(4−フルオロフェノキン)−5−フル
オロフェニルl−4−(4−クロロフェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−フルオロフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(3−フェノキシ−5−フルオロフェニ
ル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェノキシ−2−フルオロフェニル)−
4−(4−)リフルオロメチルフェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−ニトロフェニル)−4−メチルはンタ
ン、1−(3−フェノキシ−5−フルオロフェニル)−
4−(4−クロロフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(ろ−フェノキシー6−クロロフェニル)−a−(4
−メチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(ろ−
フェノキジ−4−フルオロフェニル)−4−(3,4−
メチレンジオキシフェニル)−4−メチルヘキサン、1
−(2+−(6−クロロフェノキシ)−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−クロロフェニル)−ヘキサン、1
−i−フェノキシ−6−フルオロフェニル)−4−(4
−クロロフェニル)−4−メチルペンタ7、”I−(ろ
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(ろ−ク
ロロ−4−メチルフェニル)−4−メチルはンタン、1
−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(
4−ト!Jフルオロメチルチオフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−)フルオロメトキシフェニル)−ヘキ
サン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−シアノフェニル)−4−メチルにンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(3,4−ジフルオロフェニル)−4−、、+チルペン
タン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4〜(4−−c)キシフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル>−
a−<5 + 4− :)ブロモフェニル)−4−メチ
ルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フル
オロフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−イソプロピルフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−へキサ7、
’ 1− (3−7−1−/キシー4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−Aンタフルオロエトキシフェニル)−
a−メチルはンタン、1−1−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−s;フルオロメトキシフェニ
ル)−4,5−ジメチルヘキサン、1−(5−フェノキ
シ−4−フルオロフェニル)−4−(4−エトキシフェ
ニル) −4−メーF−ルヘキサン、1−(3−フェノ
キシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−アリルフェ
ニル)−4−メチルペンタy、1−(5−フェノキシ−
4−フルオロフェニル)−4−(4−メトキシメチルフ
ェニル)−4−メチルにンタン、1−(6−フェノキシ
−5−1’ロルフエニル)−4−(4−、lチルフェニ
ル)−4−メチルはンタン、1−(6−7二ノキシー4
−フルオロフェニル) −4−(4−イア−1チリルフ
エニル)−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシ
−4−フルオロフェニル)−4−(5r 5−ジクロロ
フェニル) −4−メーy−ルホyタン、1−(3−フ
ェノキシ−4−フルオロフェニル)−a−(S、a−ジ
ーtart−ブチルフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−uフルオロメトキシフェニル)−4−メチルヘキ
サン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(3,4−ビス(トリフルオロメトキシ)フェニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4
−フルオロフェニル)−4−(4−メトキシ−3,5−
ジメチルフェニル) −a −メチルはンタン、1−(
3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(a−
(F、2−:)クロロビニロキシ)フェニル)−4−メ
チルはンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4,5−:
)メチルヘキサン、1−(3−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−(1,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1
−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(
3−7’ロモー4−10ロフエニル)−a−メチルペン
タン、1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−(212924!Jフルオロエトキシ)フ
ェニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノキシ
−4−フルオロフェニル)−14−(6−メfルナフタ
レン−2−イル)−4−メチルにンタン、1−(6−フ
ェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−(2,
2−ジクロロビニルフェニル)−4−メチルペンタン、
1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(3−フルオロ−4−)5−ルフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(A−ジクロロフルオロメトキシフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−4−(1−ジフルオロメトキシフェ
ニル)−5−メチルヘキサン、1−(3−フェノキシ−
4−フルオロフェニル)−4−(5−クロロ−4−メチ
ルフェニル) −4−メチルぼンタン、1−(3−フェ
ノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(5−−7’ロ
モー4−フルオロフェニル)−4−メチルペンクン、1
−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(
5−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−エトキシフェニル)−5−メチルヘキサン
、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(3−−7’ロモー4−メチルフェニル)−4−メチ
ルにンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−インプロピルフェニル)−4−メチ
ルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(3,4−ジイソプロピルフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(3−エチル−4−メチルフェニル
)−4−メチルペンタン、1−(5−フェノキシ−4−
フルオロフェニル)−4−(4−tert−ブチル−6
−メチルフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−
フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−n−
プロポキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−n
−プロポキシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−i
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(417
プロホキシフエニル)−4−メチルペンタン、1−(3
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−イ
ソプロポキシフェニル)−4−メチルヘキサン、1−(
3−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−工トキシフェニル)−4−メチルペン
タン、1−(S−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−4−(4−アセチルフェニル)−4−メチルはンタン
、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(4−シクロペンチルオキシフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(6−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−n−はメチルオキシフェニル)−4−
メチルはンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−インブトキシフェニル)−4−
メチルはンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−ヨードフェニル)−4−メチル
はンタン、1−(3−フェノギン−4−フルオロフェニ
ル)−4−(4−ヨードフェニル)−4=メチルヘキサ
ン、1−(6−(4−ブロモフェノキシ)−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メ
チルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフ
ェニル)−4−(4−ビニロキシフェニル)−4−メチ
ルにンタン、1−(5−フェノキシ−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−ビフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(4−n−ブトキンフェニル)−4−メチルペンタン
、1−()−フェノキン−4−フルオロフェニル)−4
−(4−(2−−エトキシ)フェニル)−4−メチルは
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
)−4−(4−フェノキシフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(3−フェノキン−4−フルオロフェニル)
−4−(,5−クロロ−4−フルオロフェニル)−4
−メチル又ンタン、1−(ろ−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(4−シクロヘキンルオキシフエニ
ル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4
−フルオロフェニル)−4−(4−(1,1−ジフルオ
ロ−2−ヨードエトキシ)フェニル)−4−エチルはン
タン、1−(S−(4−クロロフェノキシ)−4−フル
オロフェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(3−クロロ−4−エトキンフェニル
)−A−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−
フルオロフェニル)−4−1/l−(1,1−ジフルオ
ロエトキシ)フェニル)−4−メチルペンタン、1−(
6−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−
メトキシメチルフェニル)−4−メチルはンタン、1−
(3−フェノキン−4−フルオロフェニル) −4−(
4−エトキンメトキシフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(4−プロバルギルオキシフェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
)−4−(a −エトキシ−6−メトキシフェニル)−
4−メチル−くンタン、1−(ろ−フェノキシー4−フ
ルオロフェニル)−4−(3−エトキシフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオ
ロフェニル)−4−(3,4−ビス(ジフルオロエトキ
シ)フェニル−4−メチルはンタン、1−(3−7エノ
キシー4−フルオロフェニル)−4−(4−エチルチオ
フェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−(4−エ
トキンフエノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(
4−エトキシフェニル) −4−メチルペンタン、1−
(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4
−(2−クロロビニル)フェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−
a−(4−ビニルフェニル)−’4−メチルペンタン、
1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−(2。
2 、2− ) !Jフルオロエトキシカルボニル)フ
ェニル)−4−メチルペンタン、t−(5−フェノキシ
ー4−フルオロフェニル)−4−(4−(2−クロロエ
トキシ)フェニル) −4−1チルペンタン、1−(3
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−(
1メチル−1−プロにニル)フェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
)−4−(4−(1−エチルビニル)フェニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(a−インプロピルチオフェニル)−
li−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−4−(4−メトキシメチルチオフェ
ニル)−4−メチルはンタン、1−(6−フェノキシ−
4−フルオロフェニル)−4−(4−(2−フルオロエ
トキシ)フェニル)=4−メチルペンタン、1−(3−
フェノキシフェニル)−1−シアノ−4−(4’−10
ロフエニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノ
キシフェニル)−1−エチニル−4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフ
ェニル)−1−シアノ−4−(4−エトキシフェニル)
−4−メチルに/タン、1−(3−フェノキシフェニル
)−1−エチニル−4−(4−エトキシフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(6−フェノキシフェニル)−
1−シアノ−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチ
ルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)−1−シ
アノ−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−1
−エチニル−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−1−クアノー4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−
4−フルオロフェニル)−1−エチニル−a−(4−ク
ロロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェ
ノキシ−4−フルオロフェニル)−1−シアノ−4−(
4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、1−(
3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−1−エチニ
ル−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェニルf−、t−4−フルオロフェニ
ル)−a−(a−エトキシフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−3−(1−(4−エトキシフェニル)シクロブチル)
プロパン、1−(+−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−5−(1−(4−エトキシフェニル)シクロプロ
ピル)プロパン、1−(3〜フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−3−(1−(4−エトキシフェニル)シク
ロペンチル)プロパン、1−(3−フェノ−1i−7−
4−フルオロフェニル)−3−(1−(4−−f−ト*
ジフェニル)シクロヘキシル)プロパン、1−(5−フ
ェノキシ゛−4−フルオロフェニル)−6−(1−Ca
−クロロフェニル)シクロブチル)フロパン、1−(3
−フェノキシ、−4−フルオロフェニル)−3−(1−
(4−クロロフェニル)シクロプロピル)フロパンs
1−Czr−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−3
−(1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル)プロ
パン、1−(ろ−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
”−6−(1−(4−クロロフェニル)シクロヘキシル
)フロパン、1−(3−(2−ピリジルオキシ)フェニ
ル)−4−(4−クロロフェニル>−4−メーy−ルは
ンタン、1−(3−(2−ピリジルオキシ)フェニル−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、
1−(6−(2−ピリジルオキシ)−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(3−フェノキノー4−フルオロフェニル
)−1−シアノ−5−(1−(4−エトキシフェニル)
シクロブチル)プロパン、1−(5−(4−フルオロフ
ェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(3−クロ
ロ−4−エトキシフェニル)−4−メチルにンタン、1
−(6−フェノキシフェニル) −4−(4−(,2−
フルオロエトキシカルボニル)フェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−a−(4
−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキンカルボニ
ル)フェニル1−4−メチルはンタン、1− ペンタフ
ルオロフェニル −4−(4−エトキシフェニル)−4
−メチルばンタン、1−(ペンタフルオロフェニル)−
4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペンタン、1
−(バンクフルオロフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルヘキサン、1−(ペンタフルオロ
フェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチル
ヘキサン、1−(ペンタフルオロフェニル)−4−r3
−クロロ−4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタ
ン、1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−エトキシ
フェニル) −4゜5−ジメチルヘキサン、1−ペンタ
フルオロフェニル−4−、(4−メチルフェニル)−4
−メチルはンタン、1−ペンタフルオロフェニル−4−
(4−エトキシフェニル)−5−メチルベキf7.1−
ペンタフルオロフェニル−4−(4−エトキシフェニル
)−ヘキサン、1−ペンタフルオロフェニル−4−(4
−エトキシフェニル)−ヘンタン、1−ペンタフルオロ
フェニル−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルヘ
キサン、1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−ジフ
ルオロメトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−
シアノ−1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−エト
キシフェニル)−4−メチルペンタン、1−エチニル−
1−ペンタフルオロフェニA/−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−シアノ−1−ペン
タフルオロフェニル−4−(4−クロロフェニル)−4
−メチルはンタン、1−シフ/−1−A−ンタフルオロ
フェニル−4−(4−エトキシフェニル)−ヘキサン、
1−シアノ−1−oンクフルオロフェニル−4−(4−
#ロロフエニ、/I/)−4−メチルヘキサン、1−シ
アノ−1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−エトキ
シフェニル)−5−メチルヘキサン、1−エチニル−1
−はンタフルオロフェニル−4−(410ロフエニル)
−4−メチルはンタン、1−シアノ−1−ペンタフルオ
ロフェニル−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
−4−メチルペンタン。
ェニル)−4−メチルペンタン、t−(5−フェノキシ
ー4−フルオロフェニル)−4−(4−(2−クロロエ
トキシ)フェニル) −4−1チルペンタン、1−(3
−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−(4−(
1メチル−1−プロにニル)フェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル
)−4−(4−(1−エチルビニル)フェニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−4−(a−インプロピルチオフェニル)−
li−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−4−(4−メトキシメチルチオフェ
ニル)−4−メチルはンタン、1−(6−フェノキシ−
4−フルオロフェニル)−4−(4−(2−フルオロエ
トキシ)フェニル)=4−メチルペンタン、1−(3−
フェノキシフェニル)−1−シアノ−4−(4’−10
ロフエニル)−4−メチルはンタン、1−(3−フェノ
キシフェニル)−1−エチニル−4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシフ
ェニル)−1−シアノ−4−(4−エトキシフェニル)
−4−メチルに/タン、1−(3−フェノキシフェニル
)−1−エチニル−4−(4−エトキシフェニル)−4
−メチルペンタン、1−(6−フェノキシフェニル)−
1−シアノ−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチ
ルヘキサン、1−(3−フェノキシフェニル)−1−シ
アノ−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−
メチルペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−1
−エチニル−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
−4−メチルペンタン、1−(6−フェノキシ−4−フ
ルオロフェニル)−1−クアノー4−(4−10ロフエ
ニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェノキシ−
4−フルオロフェニル)−1−エチニル−a−(4−ク
ロロフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3−フェ
ノキシ−4−フルオロフェニル)−1−シアノ−4−(
4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、1−(
3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−1−エチニ
ル−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンタ
ン、1−(3−フェニルf−、t−4−フルオロフェニ
ル)−a−(a−エトキシフェニル)−4−メチルはン
タン、1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−3−(1−(4−エトキシフェニル)シクロブチル)
プロパン、1−(+−フェノキシ−4−フルオロフェニ
ル)−5−(1−(4−エトキシフェニル)シクロプロ
ピル)プロパン、1−(3〜フェノキシ−4−フルオロ
フェニル)−3−(1−(4−エトキシフェニル)シク
ロペンチル)プロパン、1−(3−フェノ−1i−7−
4−フルオロフェニル)−3−(1−(4−−f−ト*
ジフェニル)シクロヘキシル)プロパン、1−(5−フ
ェノキシ゛−4−フルオロフェニル)−6−(1−Ca
−クロロフェニル)シクロブチル)フロパン、1−(3
−フェノキシ、−4−フルオロフェニル)−3−(1−
(4−クロロフェニル)シクロプロピル)フロパンs
1−Czr−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−3
−(1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル)プロ
パン、1−(ろ−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
”−6−(1−(4−クロロフェニル)シクロヘキシル
)フロパン、1−(3−(2−ピリジルオキシ)フェニ
ル)−4−(4−クロロフェニル>−4−メーy−ルは
ンタン、1−(3−(2−ピリジルオキシ)フェニル−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、
1−(6−(2−ピリジルオキシ)−4−フルオロフェ
ニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペ
ンタン、1−(3−フェノキノー4−フルオロフェニル
)−1−シアノ−5−(1−(4−エトキシフェニル)
シクロブチル)プロパン、1−(5−(4−フルオロフ
ェノキシ)−4−フルオロフェニル)−4−(3−クロ
ロ−4−エトキシフェニル)−4−メチルにンタン、1
−(6−フェノキシフェニル) −4−(4−(,2−
フルオロエトキシカルボニル)フェニル)−4−メチル
ペンタン、1−(3−フェノキシフェニル)−a−(4
−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキンカルボニ
ル)フェニル1−4−メチルはンタン、1− ペンタフ
ルオロフェニル −4−(4−エトキシフェニル)−4
−メチルばンタン、1−(ペンタフルオロフェニル)−
4−(4−クロロフェニル)−4−メチルペンタン、1
−(バンクフルオロフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルヘキサン、1−(ペンタフルオロ
フェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メチル
ヘキサン、1−(ペンタフルオロフェニル)−4−r3
−クロロ−4−エトキシフェニル)−4−メチルはンタ
ン、1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−エトキシ
フェニル) −4゜5−ジメチルヘキサン、1−ペンタ
フルオロフェニル−4−、(4−メチルフェニル)−4
−メチルはンタン、1−ペンタフルオロフェニル−4−
(4−エトキシフェニル)−5−メチルベキf7.1−
ペンタフルオロフェニル−4−(4−エトキシフェニル
)−ヘキサン、1−ペンタフルオロフェニル−4−(4
−エトキシフェニル)−ヘンタン、1−ペンタフルオロ
フェニル−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルヘ
キサン、1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−ジフ
ルオロメトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−
シアノ−1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−エト
キシフェニル)−4−メチルペンタン、1−エチニル−
1−ペンタフルオロフェニA/−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン、1−シアノ−1−ペン
タフルオロフェニル−4−(4−クロロフェニル)−4
−メチルはンタン、1−シフ/−1−A−ンタフルオロ
フェニル−4−(4−エトキシフェニル)−ヘキサン、
1−シアノ−1−oンクフルオロフェニル−4−(4−
#ロロフエニ、/I/)−4−メチルヘキサン、1−シ
アノ−1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−エトキ
シフェニル)−5−メチルヘキサン、1−エチニル−1
−はンタフルオロフェニル−4−(410ロフエニル)
−4−メチルはンタン、1−シアノ−1−ペンタフルオ
ロフェニル−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
−4−メチルペンタン。
1−エチニル−1−ペンタフルオロフェニル−4−(4
−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(3,5−ジクロロフェニル)−4−(4−エト
キシフエニA/) −4’ −7!チルペンタン、1−
シアノ−1−(3,5−ジクロロフェニル)−4−(4
−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、1−エチ
ニル−1−(3,5−ジクロロフェニル)−4−(4−
エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3、
5−ジクロロフェニル)−4−(4−クロロフェニル)
−4−メチルペンタン、1−シアノ−1,−(3,5−
ジクロロフェニル)−4−(4−10ロフエニル)−4
−メチルペンタン、1−エチニル−1−(6,5−ジク
ロロフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メ
チルはンクン% 1−シアノ−1−はンタフルオロフェ
ニル−4−(3’−クロロ−4−エトキシフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3,5−ジクロロフェニル
)−,4−rろ一クロロー4−エトキシフェニル)−4
−メチルはンタンなどが皐げられる。
−ジフルオロメトキシフェニル)−4−メチルペンタン
、1−(3,5−ジクロロフェニル)−4−(4−エト
キシフエニA/) −4’ −7!チルペンタン、1−
シアノ−1−(3,5−ジクロロフェニル)−4−(4
−エトキシフェニル)−4−メチルはンタン、1−エチ
ニル−1−(3,5−ジクロロフェニル)−4−(4−
エトキシフェニル)−4−メチルペンタン、1−(3、
5−ジクロロフェニル)−4−(4−クロロフェニル)
−4−メチルペンタン、1−シアノ−1,−(3,5−
ジクロロフェニル)−4−(4−10ロフエニル)−4
−メチルペンタン、1−エチニル−1−(6,5−ジク
ロロフェニル)−4−(4−クロロフェニル)−4−メ
チルはンクン% 1−シアノ−1−はンタフルオロフェ
ニル−4−(3’−クロロ−4−エトキシフェニル)−
4−メチルペンタン、1−(3,5−ジクロロフェニル
)−,4−rろ一クロロー4−エトキシフェニル)−4
−メチルはンタンなどが皐げられる。
本発明化合物のうち代表的、なものについて第1表に示
した。
した。
本発明の製造方法をさらに詳しく述べると次のとおシで
ある。すなわち一般式tvn)1 (式中、Ar、R’およびPは前記の意味を表わす)で
表わされるケトンと一般式(VIII) R”CHO(
’VI[)(式中、B11は前記の意味を表わす) −
のアルデヒドを縮合させるか、一般式(X)1 (X) ■ 2 (式中、Ar、 R’およばR2は前記の意味を表わす
)で表わさhるアルデヒドと一般式(XI)(式中、B
12は前記の意味を表わす)で表わされるケトンを縮合
させる場合は、縮合剤として塩基性または酸性触媒の存
在下、無溶媒または不活性溶媒中で反応させる。縮合剤
としては水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、アルカリアル
コラード、シアン化カリ、酢酸アルカリ、塩化亜鉛と塩
化アセチル、硫酸、ハロゲン化水素酸、ハロゲン化アル
ミニウム、オキシ塩化リン、トリフェニルアルミニウム
、アルミナ、正リン酸ナトリウム、酸化バリウム、有機
アミンおよびその塩類、アミノ酸、イオン交換樹脂など
を用いることができ、好ましくは塩基性触媒がのぞまし
い。不活性溶媒としては、水、アルコール、エーテル、
ベンゼン、酢酸などを用いることができる。
ある。すなわち一般式tvn)1 (式中、Ar、R’およびPは前記の意味を表わす)で
表わされるケトンと一般式(VIII) R”CHO(
’VI[)(式中、B11は前記の意味を表わす) −
のアルデヒドを縮合させるか、一般式(X)1 (X) ■ 2 (式中、Ar、 R’およばR2は前記の意味を表わす
)で表わさhるアルデヒドと一般式(XI)(式中、B
12は前記の意味を表わす)で表わされるケトンを縮合
させる場合は、縮合剤として塩基性または酸性触媒の存
在下、無溶媒または不活性溶媒中で反応させる。縮合剤
としては水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、アルカリアル
コラード、シアン化カリ、酢酸アルカリ、塩化亜鉛と塩
化アセチル、硫酸、ハロゲン化水素酸、ハロゲン化アル
ミニウム、オキシ塩化リン、トリフェニルアルミニウム
、アルミナ、正リン酸ナトリウム、酸化バリウム、有機
アミンおよびその塩類、アミノ酸、イオン交換樹脂など
を用いることができ、好ましくは塩基性触媒がのぞまし
い。不活性溶媒としては、水、アルコール、エーテル、
ベンゼン、酢酸などを用いることができる。
上記ケトンとアルデヒドの反応では場合によシ、β−オ
キシケトン類またはβ−ハロケトンが得られることがあ
るが、これらは簡単に脱水または脱ハロゲン化水素によ
シ一般式(IX)または(XIQのα、β−不飽和カル
ボニル化合物を得ることができる。
キシケトン類またはβ−ハロケトンが得られることがあ
るが、これらは簡単に脱水または脱ハロゲン化水素によ
シ一般式(IX)または(XIQのα、β−不飽和カル
ボニル化合物を得ることができる。
(IX) (X[[)
1式中、Ar%FLl、R2およびFLHは前記の意味
を表わす)(IX)tたは(XII) 40 Q 、β
−不飽和カルボニル化合物を還元し、直接一般式(I) 肌1゛ Ar −c −CH2CH2R” (I)1式中、Ar
、 R”、R”およびR3は前記の意味を表わす)で表
わされる芳香族アルカン誘導体を得ることもできるが、
よシ温和な条件で還元するには次のルートで還元する。
を表わす)(IX)tたは(XII) 40 Q 、β
−不飽和カルボニル化合物を還元し、直接一般式(I) 肌1゛ Ar −c −CH2CH2R” (I)1式中、Ar
、 R”、R”およびR3は前記の意味を表わす)で表
わされる芳香族アルカン誘導体を得ることもできるが、
よシ温和な条件で還元するには次のルートで還元する。
(IX)まだはへ傾のα、β−不飽和カルボニル化合物
を例えばJ、 H,Brewster et al、
J、Org。
を例えばJ、 H,Brewster et al、
J、Org。
Chem、、 29.116(1964)の方法により
還元しく八m) −(yyυ (式中、Ar、 R’、 R2およびR+2 は前記の
意味を表わす)の混合物を得、これらをさらに還元する
ことにより、一般式(I)の芳香族アルカン誘導体類を
好収率で得ることができる。
還元しく八m) −(yyυ (式中、Ar、 R’、 R2およびR+2 は前記の
意味を表わす)の混合物を得、これらをさらに還元する
ことにより、一般式(I)の芳香族アルカン誘導体類を
好収率で得ることができる。
原料として用いるケトン(VII) tたは(XI)は
対応するニトリルにメチルマグネシウムハライドを反応
させて(C0R1I(auser et al、 J、
Org。
対応するニトリルにメチルマグネシウムハライドを反応
させて(C0R1I(auser et al、 J、
Org。
Chem、、 15.359 (1950) )得るか
、対応するカルボン酸にメチルリチウムを反応させて得
ることができる。
、対応するカルボン酸にメチルリチウムを反応させて得
ることができる。
原料として用いるアルデヒド(3)は対応するニトリル
を還元O1Am、 Chem、Soc、、 86.10
85(1964))することによシ製造できるし、対応
する酸塩化物を還元(Org−Reactio、ns
4.ろ62 (194B))することによシ製造すると
とができる。また対応するアルコールを酸化することに
よっても製造するととができる(Helvetica
Chimica Acta+ 54.868(1971
))。
を還元O1Am、 Chem、Soc、、 86.10
85(1964))することによシ製造できるし、対応
する酸塩化物を還元(Org−Reactio、ns
4.ろ62 (194B))することによシ製造すると
とができる。また対応するアルコールを酸化することに
よっても製造するととができる(Helvetica
Chimica Acta+ 54.868(1971
))。
また、一般式(■田
1
Ar −C−CH2CHO(Xm)
2
(式中、Ar、B’およびR2は前記の意味を表わす)
で表わされるアルデヒドと一般式(XIV)または(X
V)0 1 ([4”)3P=CHR12(■V): ([1,14
0)、PR’ (XV)(式中、BH1B1! 、 B
+4およびR3は前記の意味を表わす)て表わされる化
合物と反応させる場合不活性溶媒の存在下、−70℃〜
100℃で反応させる。不活性溶媒としてはエーテル、
ジクロルメタン、THF%DMF%DMSO1HMPA
、ベン七ン、アルコール、メチルセロソルブなどを用い
ることができる。
で表わされるアルデヒドと一般式(XIV)または(X
V)0 1 ([4”)3P=CHR12(■V): ([1,14
0)、PR’ (XV)(式中、BH1B1! 、 B
+4およびR3は前記の意味を表わす)て表わされる化
合物と反応させる場合不活性溶媒の存在下、−70℃〜
100℃で反応させる。不活性溶媒としてはエーテル、
ジクロルメタン、THF%DMF%DMSO1HMPA
、ベン七ン、アルコール、メチルセロソルブなどを用い
ることができる。
一般式(xIv)または(XV) (2)化合物はR”
C)IX tたはR”X (R,3およびB+2は前記
の意味を表わし、Xはハロゲン原子を表わす)と(EL
”)3Pまたは(R,140)、P(FLI3およびF
L14は前記の意味を表わす)を反応させ容易に得るこ
とができる。
C)IX tたはR”X (R,3およびB+2は前記
の意味を表わし、Xはハロゲン原子を表わす)と(EL
”)3Pまたは(R,140)、P(FLI3およびF
L14は前記の意味を表わす)を反応させ容易に得るこ
とができる。
一般式(XVI)のオレフィンにシアン基まだはエチニ
ル基を導入する場合は常法によりハロゲン化水素を付加
し次いで、シアン化合q′aまたはアセチリドを反応さ
せる。
ル基を導入する場合は常法によりハロゲン化水素を付加
し次いで、シアン化合q′aまたはアセチリドを反応さ
せる。
またシアン基を導入する場合、シアン化物を一般式(X
VI)のオレフィンに直接作用させて得ることもできる
。
VI)のオレフィンに直接作用させて得ることもできる
。
一般式(I)におけるIt4がシアノ基である場合は、
一般式(I)で表わされる化合物は、一般式(XVm)
で表わされるハロゲン化化合物と、一般式α■)で表わ
されるニトリル 1 ■ L (式中、Ar、 R;、 R2およびB+2は前記の意
味を表わし、Xはハロゲン原子を表わす)とを反応させ
ることによっても得ることができる。
一般式(I)で表わされる化合物は、一般式(XVm)
で表わされるハロゲン化化合物と、一般式α■)で表わ
されるニトリル 1 ■ L (式中、Ar、 R;、 R2およびB+2は前記の意
味を表わし、Xはハロゲン原子を表わす)とを反応させ
ることによっても得ることができる。
一般式(■)の化合物のうち、 Ar基が一般式(XX
)(式中、Wは前記の意味を表わす)で表わされる基で
あす、基Rがアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケ
ニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、ハ
ロアルコキシアルキル基などの場合は、一般式〇〇G) 2 (式中、 tt’、R2,FL”、、 MおよびWは前
記の意味を表わす)で表わされるヒドロキシ誘導体また
はチオール誘導体またはそれらのアルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属塩と対応する/・ロゲン化合物とを反
応させて目的物を得ることもできる。
)(式中、Wは前記の意味を表わす)で表わされる基で
あす、基Rがアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケ
ニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、ハ
ロアルコキシアルキル基などの場合は、一般式〇〇G) 2 (式中、 tt’、R2,FL”、、 MおよびWは前
記の意味を表わす)で表わされるヒドロキシ誘導体また
はチオール誘導体またはそれらのアルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属塩と対応する/・ロゲン化合物とを反
応させて目的物を得ることもできる。
一般式(xXI)のヒドロキシまたはチオール誘導体は
別の得やすい一般式(XXVIII)1 2 (式中 al、K1. R1およびWは前記の意味を表
わし、P−15はアルキル基またはアルコキシメチル基
ヲ表わす)で表わされるアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルコキシメトキシまたはアルコキシメチルチオ誘導体を
脱アルキル化または脱アルコキシメチル化して容易に得
ることができる。
別の得やすい一般式(XXVIII)1 2 (式中 al、K1. R1およびWは前記の意味を表
わし、P−15はアルキル基またはアルコキシメチル基
ヲ表わす)で表わされるアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルコキシメトキシまたはアルコキシメチルチオ誘導体を
脱アルキル化または脱アルコキシメチル化して容易に得
ることができる。
脱アルキル化または脱アルコキシメチル化反応は塩酸、
硫酸、リン酸等の鉱酸、ベンゼンスルホン酸、ハラトル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸
、蟻酸、酢酸等の有機カルボン酸を触媒とし、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ばンゼン、トルエン、ヘキサ
ン等の炭化水素系溶媒および水々どの溶t?2あるいは
混合溶媒中でおこなわれる。その反応温度ViO〜10
0℃、好捷しくけ10〜70℃である。
硫酸、リン酸等の鉱酸、ベンゼンスルホン酸、ハラトル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸
、蟻酸、酢酸等の有機カルボン酸を触媒とし、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ばンゼン、トルエン、ヘキサ
ン等の炭化水素系溶媒および水々どの溶t?2あるいは
混合溶媒中でおこなわれる。その反応温度ViO〜10
0℃、好捷しくけ10〜70℃である。
ハロゲン化合物などとの再エーテル化反応あるいは再チ
オエーテル化反応は必要ならば脱酸剤としての塩基の存
在下、適当な溶媒中、室温ないし加熱下、反応させて目
的の芳香族アルカン誘導体を得ることができる。ここに
云う塩基とは水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類
金属、水素化アルカリ金属、アルカリ金属アルコラード
、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、ナ) I
Jつムアミド、トリエチルアミンなどをさし、また脱酸
剤として酸化銀を使用することもできる。また溶媒とし
ては水をはじめ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンゼン等の
脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
等の非プロトン性極性溶媒、ジインプロピルエーテル、
ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類。
オエーテル化反応は必要ならば脱酸剤としての塩基の存
在下、適当な溶媒中、室温ないし加熱下、反応させて目
的の芳香族アルカン誘導体を得ることができる。ここに
云う塩基とは水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類
金属、水素化アルカリ金属、アルカリ金属アルコラード
、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、ナ) I
Jつムアミド、トリエチルアミンなどをさし、また脱酸
剤として酸化銀を使用することもできる。また溶媒とし
ては水をはじめ、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンゼン等の
脂肪族炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
等の非プロトン性極性溶媒、ジインプロピルエーテル、
ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類。
アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、
アセトン、ジイソプロピルケトンなどのケトン類等を用
いることができる。さらに触媒として、テトラ−n−ブ
チルアンモニウムプロミドまタハトリエチルベンジルア
ンモニウムブロミド等で代表−Jf+る相間移動触媒を
用いることによっても目的とする芳香族アルカン誘導体
を好収率で得ることができる。
アセトン、ジイソプロピルケトンなどのケトン類等を用
いることができる。さらに触媒として、テトラ−n−ブ
チルアンモニウムプロミドまタハトリエチルベンジルア
ンモニウムブロミド等で代表−Jf+る相間移動触媒を
用いることによっても目的とする芳香族アルカン誘導体
を好収率で得ることができる。
前記再エーテル化反応あるいは再チオール化反応は一般
式(XXI) (Mが水素原子である場合)のヒドロキ
シ誘導体またはチオール訪導体とアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属塩基と反応させ、予め゛−一般式XXI
) (Mがアルカリ金属またはアルカリ土類金属原子で
ある場合)の塩を形成させた後、対応するハロゲン化合
物と反応させてもよい。
式(XXI) (Mが水素原子である場合)のヒドロキ
シ誘導体またはチオール訪導体とアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属塩基と反応させ、予め゛−一般式XXI
) (Mがアルカリ金属またはアルカリ土類金属原子で
ある場合)の塩を形成させた後、対応するハロゲン化合
物と反応させてもよい。
再エーテル化反応あるいは再チオエーテル化反応で使用
するハロゲン化合物とは炭素数1〜6のアルキルハライ
ド、アルケニルハライド、アルキニルハライド類、ジフ
ルオロクロロメタン、2−フルオロ−1−・クロロエタ
ン、2,2.2−)リフルオロ−1−ヨードエタン、2
,2.2−トリフルオロ−1,1−ジクロロエタン、2
,2−ジフルオロ−1,1−ジクロロエタン等に代表さ
れるポリハロアルカン類、テトラクロロエチレン。
するハロゲン化合物とは炭素数1〜6のアルキルハライ
ド、アルケニルハライド、アルキニルハライド類、ジフ
ルオロクロロメタン、2−フルオロ−1−・クロロエタ
ン、2,2.2−)リフルオロ−1−ヨードエタン、2
,2.2−トリフルオロ−1,1−ジクロロエタン、2
,2−ジフルオロ−1,1−ジクロロエタン等に代表さ
れるポリハロアルカン類、テトラクロロエチレン。
テトラフルオロエチレン、2.2−ジフルオロ−1,1
−ジクロロエチレン等に代表されるテトラハロエチレン
類を意味する。反応は通常、常圧または加圧下でおこな
われる。反応温度は0℃〜180℃の範囲でおこなわれ
る。
−ジクロロエチレン等に代表されるテトラハロエチレン
類を意味する。反応は通常、常圧または加圧下でおこな
われる。反応温度は0℃〜180℃の範囲でおこなわれ
る。
以下に製造経路例を反応式で示す。
トルエン中
1
゛ W
1
+ A、r−C−CH2−CH=CH−R” (XVI
)H2/catl Ar −C−CH2CH2R’ (I)2 (ただし R3= −cH2B” ) (X)Qn) (I) RI2CH2X +(ph)、P→((Ph)sr−C
H2R12) X(Ph)sP−CH21(12 1 ■ 2 (4) O 12 R’X +(CJ(so)sP→ (C2)ISO)2
PR” (XV)1 Ar−C−CH2CH2 ■ 【(2 (5〕 R,l Ar−C−CH2CH2(I) orNaCミCHI Rま ただし、この場合R3=−CHR1124 または または (xvm) (xsx) (I) (式中、l′Lは置換していてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基などを表わす)。
)H2/catl Ar −C−CH2CH2R’ (I)2 (ただし R3= −cH2B” ) (X)Qn) (I) RI2CH2X +(ph)、P→((Ph)sr−C
H2R12) X(Ph)sP−CH21(12 1 ■ 2 (4) O 12 R’X +(CJ(so)sP→ (C2)ISO)2
PR” (XV)1 Ar−C−CH2CH2 ■ 【(2 (5〕 R,l Ar−C−CH2CH2(I) orNaCミCHI Rま ただし、この場合R3=−CHR1124 または または (xvm) (xsx) (I) (式中、l′Lは置換していてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基などを表わす)。
前記反応で得られた目的の芳香族アルカン誘導体は抽出
、水洗、乾燥、蒸留などの通常の操作により分離し、殺
虫、殺ダニ組成物に用いることができる。
、水洗、乾燥、蒸留などの通常の操作により分離し、殺
虫、殺ダニ組成物に用いることができる。
次に本発明の芳香族アルカン誘導体の製造法について以
下合成実施例を挙げてさらに詳細に説明する。
下合成実施例を挙げてさらに詳細に説明する。
合成実施例1
l−(5−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4−
(4−エチルフェニル)−4−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。
(4−エチルフェニル)−4−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。
(1) 3−フェノキシ−4−フルオロベンジルプロミ
ド6.4gにトリエチルフォスファイト7mlを加え、
140℃で7時間、撹拌反応した。玲却後反応マス13
.1.!9をカラム・クロマトグラフィー(シリカ・ゲ
ル、展開溶剤;ベンゼン)にカケ、6−フェノキシ−4
−フルオロベンジルスルホン酸ジエチル6.3gを得た
。
ド6.4gにトリエチルフォスファイト7mlを加え、
140℃で7時間、撹拌反応した。玲却後反応マス13
.1.!9をカラム・クロマトグラフィー(シリカ・ゲ
ル、展開溶剤;ベンゼン)にカケ、6−フェノキシ−4
−フルオロベンジルスルホン酸ジエチル6.3gを得た
。
WNe”(cIrL−’) ; 1590.1515.
1490.127[1゜1250、1025.960.
795 δccL4rppm) ; 1.04〜1.50(m、
6H)、 2.93(d、JMS =21Hz、2H)、 3.70〜4.17cm、4H
)。
1490.127[1゜1250、1025.960.
795 δccL4rppm) ; 1.04〜1.50(m、
6H)、 2.93(d、JMS =21Hz、2H)、 3.70〜4.17cm、4H
)。
6.84〜7.58(m、8H,)
(2)水素化ナトリウム(60%in oil ) 0
.30g/乾燥ジメチルセロソルブ15rILl!の滴
液11C15−フェノキシ−4−フルオロベンジルホス
ホン酸ジエチル2、Og/乾燥ジメチルセロソルブ5m
J溶液を滴下し、50℃で50分攪拌した。その後、3
−(4−エチルフェニル)−6−メチルブチルアルデヒ
ド1.1g/乾燥ジメチルセロソルブ5#L7!溶液を
滴下し、50℃で1時間攪拌した。
.30g/乾燥ジメチルセロソルブ15rILl!の滴
液11C15−フェノキシ−4−フルオロベンジルホス
ホン酸ジエチル2、Og/乾燥ジメチルセロソルブ5m
J溶液を滴下し、50℃で50分攪拌した。その後、3
−(4−エチルフェニル)−6−メチルブチルアルデヒ
ド1.1g/乾燥ジメチルセロソルブ5#L7!溶液を
滴下し、50℃で1時間攪拌した。
反応混合物を水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した。有
機層を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤留去した。残査をカ
ラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開溶剤:ベン
ゼン−ヘキサン(2: 1 ))にて精製し1−1−フ
ェノキシ−4−フルオロフェニル)−a−(a−エチル
フェニル)−4−メチル−1−−?ンテンt 3 、!
9を得た。
機層を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤留去した。残査をカ
ラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開溶剤:ベン
ゼン−ヘキサン(2: 1 ))にて精製し1−1−フ
ェノキシ−4−フルオロフェニル)−a−(a−エチル
フェニル)−4−メチル−1−−?ンテンt 3 、!
9を得た。
0
nDl、5724
eat
ν (cm−’) ; 1590.1515.1495
.1!too。
.1!too。
1270、1220
δ””(ppm) : 1.22(t、J=8.0Hz
、5H)、 1.31MS (s、6H)、2.41(d、J=8.3Hz。
、5H)、 1.31MS (s、6H)、2.41(d、J=8.3Hz。
2H)、2.58(q、J=8.0Hz、2H)。
5.6〜6.2.5(m、2H)、6.8〜7.3(m
、 12121− 1)(312DOオートクレーブに1−(6−フェノキ
シ−4−フルオロフェニル)−4−(4−エチルフェニ
ル)−4−メチル−1−oンテン1.Og、Pd−C(
5% ) 0.25+、酢酸エチル40m1装入し水素
で10 #/cTLGまで加圧し、80℃でろ、0時間
撹拌した。冷却後、触媒を炉別し溶剤を減圧下で留去し
た。残査をシリカゲルカラムクロマドグ2フイー(展開
溶剤:ベンゼン−ヘキサン(2:1))にて精製し目的
の1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(4−エチルフェニル)−4−メチルスンタン0.9
5g得*。
、 12121− 1)(312DOオートクレーブに1−(6−フェノキ
シ−4−フルオロフェニル)−4−(4−エチルフェニ
ル)−4−メチル−1−oンテン1.Og、Pd−C(
5% ) 0.25+、酢酸エチル40m1装入し水素
で10 #/cTLGまで加圧し、80℃でろ、0時間
撹拌した。冷却後、触媒を炉別し溶剤を減圧下で留去し
た。残査をシリカゲルカラムクロマドグ2フイー(展開
溶剤:ベンゼン−ヘキサン(2:1))にて精製し目的
の1−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル)−4
−(4−エチルフェニル)−4−メチルスンタン0.9
5g得*。
0
n 1.5540
eat
ν (儂−リ : 1590,1515,1495.1
280゜220 δcc’ (ppm) : 1.0−1.7(m、7H
)、 1.25(s、6H)。
280゜220 δcc’ (ppm) : 1.0−1.7(m、7H
)、 1.25(s、6H)。
7M8
13〜2.7 (m 、 4H) 、 6.6〜7.3
(m、12H) 合成実施例2 l−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル。
(m、12H) 合成実施例2 l−(3−フェノキシ−4−フルオロフェニル。
−4−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)−4−メ
チルはンタンの合成 (1)合成実施例1(2)に準じて、3−フェノキシ−
4−フルオロベンジルホスホン酸シエチ#2.2.!i
’、6−(6−クロロ−4−エトキシフェニル)−3−
メチルブチルアルデヒド1.8gから113−フェノキ
シ−4−フルオロフェニル)−4−(1−クロロ−4−
エトキシフェニル)−4−メチル−1−はンテン2.4
gを得た。
チルはンタンの合成 (1)合成実施例1(2)に準じて、3−フェノキシ−
4−フルオロベンジルホスホン酸シエチ#2.2.!i
’、6−(6−クロロ−4−エトキシフェニル)−3−
メチルブチルアルデヒド1.8gから113−フェノキ
シ−4−フルオロフェニル)−4−(1−クロロ−4−
エトキシフェニル)−4−メチル−1−はンテン2.4
gを得た。
0
n 1.5812
&”ai(cm−’) : 1590.1500.13
00.1275゜215 δ”t4(ppm) : 1.27(s、6H)、 1
.45(t、J=6.9Hz。
00.1275゜215 δ”t4(ppm) : 1.27(s、6H)、 1
.45(t、J=6.9Hz。
T)、(S
3H) 、 2.37(d 、、T=7.5l−1z
、2f() 。
、2f() 。
3.98(q 、J=6.9Hz 、2H) 、 5.
6〜6.3(m、2H)、6.7〜7.4(m、11H
)(2) 合成実施例1(3)に準じて、1−(6−)
二ツキシー4−フルオロフェニル)−4−(3−クロロ
−4−エトキシフェニル) −4−)チル−1−ペンテ
ン2.Ogから1−(3−7エノキシー4−フルオロフ
ェニル)−4−(5−クロロ−4−エトキシフェニル)
−4−メチルペンタン1.95 /lを得た。
6〜6.3(m、2H)、6.7〜7.4(m、11H
)(2) 合成実施例1(3)に準じて、1−(6−)
二ツキシー4−フルオロフェニル)−4−(3−クロロ
−4−エトキシフェニル) −4−)チル−1−ペンテ
ン2.Ogから1−(3−7エノキシー4−フルオロフ
ェニル)−4−(5−クロロ−4−エトキシフェニル)
−4−メチルペンタン1.95 /lを得た。
0
n 1.5640
ea t
νmax (crrt−’) : 1590.1500
.1270a’、耐(ppm) : 1.23(s、6
H)、1.43(t、J=6.9Hz。
.1270a’、耐(ppm) : 1.23(s、6
H)、1.43(t、J=6.9Hz。
3H)、 1.0〜1.7cm、4H)、 2.41(
t。
t。
J=8.1Hz、2)I)、196(qJ=6.9Hz
、 2H) 、 6.6〜7.4(m、 11H)合
成実施例6 l−Cs−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチ
ルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。
、 2H) 、 6.6〜7.4(m、 11H)合
成実施例6 l−Cs−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチ
ルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。
(1) エタノール30Mに2−(4−エトキシフェニ
ル)−2−メチル−6−ブタノン 5.o9.6−(4
−フルオロフェノキシ)−4−フルオロベンツアルデヒ
ド5.7p、 KOH1,5g 加え室温・、にて−昼
夜撹拌した。
ル)−2−メチル−6−ブタノン 5.o9.6−(4
−フルオロフェノキシ)−4−フルオロベンツアルデヒ
ド5.7p、 KOH1,5g 加え室温・、にて−昼
夜撹拌した。
反応混合物を水にそそぎ込み、ベンゼン抽出した。水洗
、乾燥後、溶剤を減圧留去し、粗1−〔3−(4−フル
オロフェノキシ)−4−フルオロフェニル〕−4−(4
−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンテン−3
−オン10.09を得た。
、乾燥後、溶剤を減圧留去し、粗1−〔3−(4−フル
オロフェノキシ)−4−フルオロフェニル〕−4−(4
−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンテン−3
−オン10.09を得た。
(2)乾燥エーテル20Tnlに水素化リチウムアルミ
ニウム1.42 gを加え、これに無水塩化アルミニウ
ム10.0g/乾燥エーテル40罰溶液を滴下した。滴
下終了後(1)で得た粗1−(3−(4−フルオロフェ
ノキシ)−4−フルオロフェニル〕−4−(4−エトキ
シフェニル)−4−メチル−1−ペンテン−3−オン?
、 o g 7乾燥エーテル4ON溶液を滴下し、30
分間加熱還流した。氷水で冷却しながら、反応混合物に
、酢酸エチル、水の順に滴下した後エーテル層を分離し
た。水洗、乾燥後溶剤を留去し、残金9. Ogを得た
。
ニウム1.42 gを加え、これに無水塩化アルミニウ
ム10.0g/乾燥エーテル40罰溶液を滴下した。滴
下終了後(1)で得た粗1−(3−(4−フルオロフェ
ノキシ)−4−フルオロフェニル〕−4−(4−エトキ
シフェニル)−4−メチル−1−ペンテン−3−オン?
、 o g 7乾燥エーテル4ON溶液を滴下し、30
分間加熱還流した。氷水で冷却しながら、反応混合物に
、酢酸エチル、水の順に滴下した後エーテル層を分離し
た。水洗、乾燥後溶剤を留去し、残金9. Ogを得た
。
残金をカラム・クロマトグラフィー(シリカゲル、1a
og、展開溶剤:ベンゼン−ヘキサン(2:1))にて
精製し1−〔ろ−(4−フルオロンエノキシ)−4−フ
ルオロフェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4
−メチル−1−ペンテンと1−(3−(4−フルオロフ
ェノキシ)−4−フルオ6フエニル)−4−(4−エト
キシフエニ+)−4−メチル−2−ペンテンの混合物(
1:1)4.3gを得た。
og、展開溶剤:ベンゼン−ヘキサン(2:1))にて
精製し1−〔ろ−(4−フルオロンエノキシ)−4−フ
ルオロフェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4
−メチル−1−ペンテンと1−(3−(4−フルオロフ
ェノキシ)−4−フルオ6フエニル)−4−(4−エト
キシフエニ+)−4−メチル−2−ペンテンの混合物(
1:1)4.3gを得た。
(311Hf2エチル2EILA’に121で得た1−
ペンテンおよび2−oンテンの混合物2.DI、5チP
d −CD、40g加え、水素で20kg/dGに加圧
し、60℃で6時間撹拌した。触媒を濾過後、溶剤留去
した。残金をカラム・クロマドグ2フイー(シリカ・ゲ
/I/40.!i’+展開溶剤:にンゼンーヘキサン(
2:))にて精製し1−C3−(4−フルオロフェノキ
シ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン1.95δC′:s”M
lm) : 1.25(s、6H)、 1.39(t、
J=6.9&。
ペンテンおよび2−oンテンの混合物2.DI、5チP
d −CD、40g加え、水素で20kg/dGに加圧
し、60℃で6時間撹拌した。触媒を濾過後、溶剤留去
した。残金をカラム・クロマドグ2フイー(シリカ・ゲ
/I/40.!i’+展開溶剤:にンゼンーヘキサン(
2:))にて精製し1−C3−(4−フルオロフェノキ
シ)−4−フルオロフェニル)−4−(4−エトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタン1.95δC′:s”M
lm) : 1.25(s、6H)、 1.39(t、
J=6.9&。
2H)、3.92(q、J=6.9Hz、2H)。
6.6〜7.3(m、 11H)
合成実施例4
トリフェニルホスフィンとわずかに過剰の3−フェノキ
シ−4−フルオロベンジルプロミドを一10’ICでト
ルエン中で混合し、室温にて一晩放置した。析出した結
晶を濾過し、トルエンで洗dlt後乾燥した。フェニル
リチウム40 mmol/乾燥エーテル150m1溶液
に上記で得たプロミド40mmo+を窒素ガス気流中で
6時間で加えた。沈澱したリチウムプロミドを濾過によ
り除去し、6−(6−クロロ−4−エトキシフェニル)
−3−メチルブチルアルデヒド40mmol を冷却下
で加えた。
シ−4−フルオロベンジルプロミドを一10’ICでト
ルエン中で混合し、室温にて一晩放置した。析出した結
晶を濾過し、トルエンで洗dlt後乾燥した。フェニル
リチウム40 mmol/乾燥エーテル150m1溶液
に上記で得たプロミド40mmo+を窒素ガス気流中で
6時間で加えた。沈澱したリチウムプロミドを濾過によ
り除去し、6−(6−クロロ−4−エトキシフェニル)
−3−メチルブチルアルデヒド40mmol を冷却下
で加えた。
次いで、6時間加熱還流した。反応混合物を水にそそぎ
込んだ後、エーテル層を分離した。水洗、乾燥後溶剤を
留去した。
込んだ後、エーテル層を分離した。水洗、乾燥後溶剤を
留去した。
残金をシリカゲル カラム・クロマドグ2フイーによυ
精製し 1−i−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−413−クロロ−4−エトキシフェニル)−4−メチ
ル−1−ズンテンを得た。
精製し 1−i−フェノキシ−4−フルオロフェニル)
−413−クロロ−4−エトキシフェニル)−4−メチ
ル−1−ズンテンを得た。
0
n 1.5812
上で得た化合物のIR,NMRのスペクトラムは合成実
施例2(1)で得た化合物とそれと一致した。
施例2(1)で得た化合物とそれと一致した。
合成実施例5
2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル−3−ブタ
ノンおよび5−(4−フルオロフェノキシ)−4−フル
オロベンツアルデヒドの代ゎシにそれぞれ、2−(4−
エトキシフェニル)−2−メチルプロピオンアルデヒド
、3−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロアセ
トフェノンを使用した以外は合成実施例3(1)に準じ
て実施した。
ノンおよび5−(4−フルオロフェノキシ)−4−フル
オロベンツアルデヒドの代ゎシにそれぞれ、2−(4−
エトキシフェニル)−2−メチルプロピオンアルデヒド
、3−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロアセ
トフェノンを使用した以外は合成実施例3(1)に準じ
て実施した。
上記で得た粗1−C”r−(4−フルオロフェノキシ)
−4−フルオロフェニル)−4−(4−エトキシフェニ
ル)−4−メチル−2−はンテンー1−オンを合成実施
例3(21、(3)に準じて反応させ1− C3−(4
−フルオロフェノキシ)’−4−フルオロフェニル)−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンタンを
得た。
−4−フルオロフェニル)−4−(4−エトキシフェニ
ル)−4−メチル−2−はンテンー1−オンを合成実施
例3(21、(3)に準じて反応させ1− C3−(4
−フルオロフェノキシ)’−4−フルオロフェニル)−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンタンを
得た。
0
n 1.5520
合成実施例3で合成した化合物のI R、NMRのスペ
クトラムと一致した。
クトラムと一致した。
合成実施例6
l−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシ
フェニル)−4−メチルはンタンの合成以下の順序に従
い合成した。
フェニル)−4−メチルはンタンの合成以下の順序に従
い合成した。
’ (1)1−(+−フェノキシフェニル)−4−(4
−メトキシフェニル)−4−メチル−1−および2−ペ
ンテン (a) 2−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−
3−ブタノン109.6−フニノキシベンズアルデヒド
63.7g、メタノール801nI3.KOH4、ロー
の混合物を40℃2時間撹拌し反応させた。
−メトキシフェニル)−4−メチル−1−および2−ペ
ンテン (a) 2−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−
3−ブタノン109.6−フニノキシベンズアルデヒド
63.7g、メタノール801nI3.KOH4、ロー
の混合物を40℃2時間撹拌し反応させた。
以下合成実施例3−(1)に準じて処理し、1−(3−
フェノキシフェニル)−4−(メトキシフェニル)−4
−メチル−1−ペンテン−6−オン25gを得た。
フェノキシフェニル)−4−(メトキシフェニル)−4
−メチル−1−ペンテン−6−オン25gを得た。
n20°21.6094
eat
ν (cm−’) ; 1680,1600,1575
.1/’80.1230゜1050.880,825,
750,685゜δ’、’、’、 (pprn) ;
1.44(s、6H)、 5.69(s、5H)。
.1/’80.1230゜1050.880,825,
750,685゜δ’、’、’、 (pprn) ;
1.44(s、6H)、 5.69(s、5H)。
6.54〜7.61 (m 、 15H)(b) (a
)で得た1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−
メトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンテン−6−
オン23.79を合成実施例3−(2)に準じて処理し
、1−1−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシ
フェニル)−4−メチル−2−ペンテン(40俤)、1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシフ
ェニル)−4−メチル−1−ペンテン(60チ)の混合
物9、09を得た。
)で得た1−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−
メトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンテン−6−
オン23.79を合成実施例3−(2)に準じて処理し
、1−1−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシ
フェニル)−4−メチル−2−ペンテン(40俤)、1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシフ
ェニル)−4−メチル−1−ペンテン(60チ)の混合
物9、09を得た。
n ’、r” 1.5948
νNea”(cm−’)* +620,1590,15
20,1500,1450゜1255.1220.11
S’(1,1040,835゜00 2/10(d 、J =−6,5Hz 、 2HX ”
;00 1−ペンテンのメチレンプロト ンに相当) 3.28(d、J = 5AHz 、 2HX −”
; 200 一ヘンテンのメチレンプロトン に相当) 3.6〜5.8(m、5H) b 52〜6.4(m、
2H) +6.6〜7.4(m、 13H) +211−1−フェノキシフェニル)−4−(4−メト
キシフェニル)−4−メチルペンタン (1)で得た1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシフ
ェニル)−4−メチル−2および1−ペンテンの混合物
を合成実施例3−(3)に準じて処理し、定量的Vc1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタンを得た。
20,1500,1450゜1255.1220.11
S’(1,1040,835゜00 2/10(d 、J =−6,5Hz 、 2HX ”
;00 1−ペンテンのメチレンプロト ンに相当) 3.28(d、J = 5AHz 、 2HX −”
; 200 一ヘンテンのメチレンプロトン に相当) 3.6〜5.8(m、5H) b 52〜6.4(m、
2H) +6.6〜7.4(m、 13H) +211−1−フェノキシフェニル)−4−(4−メト
キシフェニル)−4−メチルペンタン (1)で得た1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシフ
ェニル)−4−メチル−2および1−ペンテンの混合物
を合成実施例3−(3)に準じて処理し、定量的Vc1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−メトキシフ
ェニル)−4−メチルペンタンを得た。
n7°81.5774
eat
J/ (ctrt−’) ; 1610.1580,1
5t5.1485゜1250、1215.1180.1
035゜825、755.690゜ Ct δTMs’(pyn) ; 0.88〜1.73(m、
4H)、 1.26(s、6H)。
5t5.1485゜1250、1215.1180.1
035゜825、755.690゜ Ct δTMs’(pyn) ; 0.88〜1.73(m、
4H)、 1.26(s、6H)。
2.46(t、2H)、 3.73(s、5H)。
6、t5〜74(m、 13H)
合成実施例7
l−(6−フェノキシフェニル) −a −t−4−(
2−フルオロエトキシ)フェニル〕−4−メチルはンタ
ンの合成 (1,11−(’3−フェノキシフェニル)−4−(4
した。反応混合物を水にそそぎ込んだ後、ベンセンで抽
出した。
2−フルオロエトキシ)フェニル〕−4−メチルはンタ
ンの合成 (1,11−(’3−フェノキシフェニル)−4−(4
した。反応混合物を水にそそぎ込んだ後、ベンセンで抽
出した。
ベンゼン抽出物を水洗、乾燥後、溶剤を減圧下で留去し
た。残金をシリカゲルクロマトグラフィーにより1fI
ffL、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(’4
−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン4.2g
を得た。
た。残金をシリカゲルクロマトグラフィーにより1fI
ffL、1−(6−フェノキシフェニル)−4−(’4
−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン4.2g
を得た。
n19°’ 1.5870
叶::t((M−1):34oo、161o、158o
、1515゜1485、1440.1240.1210
゜825、755.690.675 ”:r:”ppIn) :1−oo〜11−6a(+
4H)+ 1.20(s l 6H)+2、’l 5
(t p 2H) + 5.52 (b r oa d
8 T用)、 6.56〜7.38(m、13H)(
2) ジメチルホルムアミド20m1!に1−(3−フ
ェノキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)
−4−メチルペンタンi、 o g溶解し、次いで炭酸
カリウム(無水)6gを加え1乙0°C迄加熱シタ。1
−クロロ−2−フルオロエタン2罰を滴下し、1時間1
60℃を保った。
、1515゜1485、1440.1240.1210
゜825、755.690.675 ”:r:”ppIn) :1−oo〜11−6a(+
4H)+ 1.20(s l 6H)+2、’l 5
(t p 2H) + 5.52 (b r oa d
8 T用)、 6.56〜7.38(m、13H)(
2) ジメチルホルムアミド20m1!に1−(3−フ
ェノキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)
−4−メチルペンタンi、 o g溶解し、次いで炭酸
カリウム(無水)6gを加え1乙0°C迄加熱シタ。1
−クロロ−2−フルオロエタン2罰を滴下し、1時間1
60℃を保った。
反応混合物を水に排出し、ベンゼン抽出した。
ベン七ン抽出物を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去し
た。残金をシリカゲルクロマトグラフィー(シリカゲル
20!j、展開溶剤:ベンゼン)にてnt 製L 目的
の1−(3−フェノキシフェニル)〜444−(2−フ
ルオロエトキシ)フェニル〕−4−メチルズンタン0.
85 、!ilを得た。
た。残金をシリカゲルクロマトグラフィー(シリカゲル
20!j、展開溶剤:ベンゼン)にてnt 製L 目的
の1−(3−フェノキシフェニル)〜444−(2−フ
ルオロエトキシ)フェニル〕−4−メチルズンタン0.
85 、!ilを得た。
0
nl、5645
”=’ (cm ’): 1580.1515.14B
5.1250゜1215、690 δccL4rppm) : 1.26(s、6H)、
1.0〜17(m、4H)。
5.1250゜1215、690 δccL4rppm) : 1.26(s、6H)、
1.0〜17(m、4H)。
MS
2.46(t、J=6.914z、2H)、 3.9〜
4.9(m 4H) 、 6.6〜Z”r(m、 13
H)合成実施例8 l−(6−フェノキシフェニル)−4−(d−(1,1
,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−4−
メチルペンタンの合成 2DOmlオートクレーブにジメチルホルムアミド20
IILl、水酸化カリウム(固形)0.2!j、1−(
6−フェノキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−4−メチルペンタン0.9flを装入した後、
テトラフルオロエチレンgasで系内の圧力を4 kg
7cm2G とし、95℃で6.0時間攪拌した。反応
混合物を水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した。水洗、
乾燥後、溶剤を減圧下で留去した。残金右シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶剤:ベンゼン−ヘキサ
ン(2:1))にて精ML、1− (3−フェノキシフ
ェニル)−4−[4−f’1,1,2.2−テトラフル
オロエトキシ)フェニルツー4−メチルペンタyO,7
5,!i’を得た。
4.9(m 4H) 、 6.6〜Z”r(m、 13
H)合成実施例8 l−(6−フェノキシフェニル)−4−(d−(1,1
,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−4−
メチルペンタンの合成 2DOmlオートクレーブにジメチルホルムアミド20
IILl、水酸化カリウム(固形)0.2!j、1−(
6−フェノキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−4−メチルペンタン0.9flを装入した後、
テトラフルオロエチレンgasで系内の圧力を4 kg
7cm2G とし、95℃で6.0時間攪拌した。反応
混合物を水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した。水洗、
乾燥後、溶剤を減圧下で留去した。残金右シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶剤:ベンゼン−ヘキサ
ン(2:1))にて精ML、1− (3−フェノキシフ
ェニル)−4−[4−f’1,1,2.2−テトラフル
オロエトキシ)フェニルツー4−メチルペンタyO,7
5,!i’を得た。
1201.5266
シNea’ (cIn−’): 1580. 1485
. 1250+ 1200゜1125゜ δτ、訃(ppm):1.50(s、6H)、1.0〜
1.8(mI4H)12.48(t、J=7.5Hz、
2H)、5.80(tt。
. 1250+ 1200゜1125゜ δτ、訃(ppm):1.50(s、6H)、1.0〜
1.8(mI4H)12.48(t、J=7.5Hz、
2H)、5.80(tt。
J’−52Hz、J=5.5Hz、IH)、6.6〜7
.4(m、13H) 合成実施例9 1−シアノ−1−(3−フェノキシフェニル)−Zl
−(4−クロロフェニル)−4−メチルにンタ7の合成 シ゛ノ 1.3−ジメチル−2−イミダゾじ20dに6−フニノ
キシベンジルシアナイド2ig、1−ブロモ−3−(4
’−クロロフェニル)−3−メチルブタン0.909、
水酸化カリウム(固形)1.0gを加え70℃で2.5
時間攪拌した。反応混合物を水にそそき゛込みベンゼン
で抽出した。抽出液を水洗乾燥後溶剤を減圧下で留去し
た。残金をカラムクロマトグラフィー(シリカケル、m
開溶剤:ベンゼン−ヘキサ/(2:1))にて鞘製し、
1シアノ−1−(5−フェノキシフェニル)−4−(d
−クロロフェニル)−A−JチA/AEンタン1、01
1得た。
.4(m、13H) 合成実施例9 1−シアノ−1−(3−フェノキシフェニル)−Zl
−(4−クロロフェニル)−4−メチルにンタ7の合成 シ゛ノ 1.3−ジメチル−2−イミダゾじ20dに6−フニノ
キシベンジルシアナイド2ig、1−ブロモ−3−(4
’−クロロフェニル)−3−メチルブタン0.909、
水酸化カリウム(固形)1.0gを加え70℃で2.5
時間攪拌した。反応混合物を水にそそき゛込みベンゼン
で抽出した。抽出液を水洗乾燥後溶剤を減圧下で留去し
た。残金をカラムクロマトグラフィー(シリカケル、m
開溶剤:ベンゼン−ヘキサ/(2:1))にて鞘製し、
1シアノ−1−(5−フェノキシフェニル)−4−(d
−クロロフェニル)−A−JチA/AEンタン1、01
1得た。
0
nDl、5772
νNea’(cm−’) : 2240.1585.1
/L85. 1445゜1250、 1210. 11
10. 1015゜830.695 δ曹(ppm): 1.28(s、6H)、 1、(]
〜1.9(m、4H) 。
/L85. 1445゜1250、 1210. 11
10. 1015゜830.695 δ曹(ppm): 1.28(s、6H)、 1、(]
〜1.9(m、4H) 。
3.49(t 、 J=6.9Hz、IH)。
6.7〜7.35(m、13H)
合成実施例10
1−ペンタフルオロフェニル−4−(4−エトキシフェ
ニル)−4−メチルはンタンの合成(1)ジグライム1
0m1!にペンタフルオロベンジルホスホン酸ジエチル
i、sg、ろ−(4−エトキシフェニル)−6−メチル
ブチルアルデヒド1.0.9を加えた後、カリウム t
−ブトキシド1.Ogを加え60℃で2.0時間攪拌し
た。反応混合物を水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した
。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去した。残
金をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開溶剤
、ベンゼン)ニて精製し1−はンタフルオロフエ二A/
−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−は
ンテンo、 a o g得た。
ニル)−4−メチルはンタンの合成(1)ジグライム1
0m1!にペンタフルオロベンジルホスホン酸ジエチル
i、sg、ろ−(4−エトキシフェニル)−6−メチル
ブチルアルデヒド1.0.9を加えた後、カリウム t
−ブトキシド1.Ogを加え60℃で2.0時間攪拌し
た。反応混合物を水にそそぎ込み、ベンゼンで抽出した
。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去した。残
金をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開溶剤
、ベンゼン)ニて精製し1−はンタフルオロフエ二A/
−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−は
ンテンo、 a o g得た。
”′セC′−9’ 1510. 1490. 1250
. 1050゜νm&に 80 (21200−オートクレーブに酢酸エチル20d15
%Pd−CO,07g、1−ペンタフルオロフェニル−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−はン
テン0.5517を装入した。水素ガスで10 kg/
cnL2G迄加圧し、85℃で6,5時間攪拌した。
. 1050゜νm&に 80 (21200−オートクレーブに酢酸エチル20d15
%Pd−CO,07g、1−ペンタフルオロフェニル−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−はン
テン0.5517を装入した。水素ガスで10 kg/
cnL2G迄加圧し、85℃で6,5時間攪拌した。
触媒を戸別し溶剤を減圧下で留去した。残金をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(展開溶剤:ベンゼン−ヘ
キサン(2:1))にて精製し1−ぼンタフルオロフェ
ニル−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルベ/
タン0.52.94また。
ルカラムクロマトグラフィー(展開溶剤:ベンゼン−ヘ
キサン(2:1))にて精製し1−ぼンタフルオロフェ
ニル−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルベ/
タン0.52.94また。
0
nDl、5054
δ’1’yF(ppm)’ 1.25(s、6H)、i
、53(t、J二6.9Hz 、 5H) 、 2.5
1 (t 、 J=8.1Hz 。
、53(t、J二6.9Hz 、 5H) 、 2.5
1 (t 、 J=8.1Hz 。
2H) 、 3.95 (q 、 J=6.9Hz 、
2H) 。
2H) 。
6.67(d 、JAB=8.1Hz、2H) AB
tYpe7.0a(d 、JAn=8.1Hz、2H)
AB type次に出発原料の6−アリール−2−メ
チルブチルアルデヒド類および2−アリール−2−メチ
ル−6−プタンン類等の代表的合成例を以下に示す。
tYpe7.0a(d 、JAn=8.1Hz、2H)
AB type次に出発原料の6−アリール−2−メ
チルブチルアルデヒド類および2−アリール−2−メチ
ル−6−プタンン類等の代表的合成例を以下に示す。
合成実施例11
5−(5−クロロ−4−エトキシフェニル)−3−メチ
ルブチルアルデヒドの合成 (11乾燥エーテル30rnI!にマグネシウム(削状
)1.6g、反応開始剤として0.1gのヨウ素を加え
た。2−i−10ロー4−エトキシフx = /l/
)−2−メチル−1−クロロプロパン12.fl/乾燥
エーテル10dを滴下した。滴下終了後1.5時間加熱
還流した。次いで、エーテルを留去しながらベンゼン1
00−を加え、内温か80℃になる迄溶剤を留去した。
ルブチルアルデヒドの合成 (11乾燥エーテル30rnI!にマグネシウム(削状
)1.6g、反応開始剤として0.1gのヨウ素を加え
た。2−i−10ロー4−エトキシフx = /l/
)−2−メチル−1−クロロプロパン12.fl/乾燥
エーテル10dを滴下した。滴下終了後1.5時間加熱
還流した。次いで、エーテルを留去しながらベンゼン1
00−を加え、内温か80℃になる迄溶剤を留去した。
80℃となった所でオルトギ酸メチル7、0.9 ヲ滴
下し、1.0時間加熱還流した。水を加えた後、ベンゼ
ン層を分離した。ベンゼン層を水洗、乾燥後溶剤を減圧
下で留去した。残金をカラムクロマトグラフィー(シリ
カゲル、展開溶剤:ベンゼン−酢酸エチル(95:5)
)にて精製し、2−(3−クロロ−4−エトキシフェニ
ル)−2−メーF−ルブチルアルデヒドジメチルアセタ
ール8.2gを得た。
下し、1.0時間加熱還流した。水を加えた後、ベンゼ
ン層を分離した。ベンゼン層を水洗、乾燥後溶剤を減圧
下で留去した。残金をカラムクロマトグラフィー(シリ
カゲル、展開溶剤:ベンゼン−酢酸エチル(95:5)
)にて精製し、2−(3−クロロ−4−エトキシフェニ
ル)−2−メーF−ルブチルアルデヒドジメチルアセタ
ール8.2gを得た。
0
n Dl、5105
vNeat(cm−’): 1500,1480,12
90,1255゜1100、 1065. 1045 (2)アセトン20Inl!、水7g、メタンスルホン
酸0.4gの混合溶媒中に+1)で得た2−(6−クロ
ロ−4−エトキシフェニル)−2−メチルブチルアルデ
ヒドジメチルアセタール5.759を加え45℃で1.
5時間攪拌した。アセトン留去後、水を加えベンゼ/に
て抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤留去
し、2−(6−クロロ−4−エトキシフェニル)−3−
メチルブチルアルデヒド4、795を得た。
90,1255゜1100、 1065. 1045 (2)アセトン20Inl!、水7g、メタンスルホン
酸0.4gの混合溶媒中に+1)で得た2−(6−クロ
ロ−4−エトキシフェニル)−2−メチルブチルアルデ
ヒドジメチルアセタール5.759を加え45℃で1.
5時間攪拌した。アセトン留去後、水を加えベンゼ/に
て抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤留去
し、2−(6−クロロ−4−エトキシフェニル)−3−
メチルブチルアルデヒド4、795を得た。
0
n 1.5315
、Nea″(cm−’): 1720.1510.14
80.1400゜1300、1270.1070 合成実施例12 3−(4−エチルフェニル)−3−メチルブチルアルデ
ヒドの合成 2−(5−クロロ−4−エトキシフェニル)−2−メチ
ル−1−クロロプロパンの(’tJK2−(4−エチル
フェニル) −2−メflv−1−りoo7’ロパンを
使用した以外は実施例11に準じて実施し、 5−(4−エチルフェニル)−3−メチルブチルアルデ
ヒドを合成した。
80.1400゜1300、1270.1070 合成実施例12 3−(4−エチルフェニル)−3−メチルブチルアルデ
ヒドの合成 2−(5−クロロ−4−エトキシフェニル)−2−メチ
ル−1−クロロプロパンの(’tJK2−(4−エチル
フェニル) −2−メflv−1−りoo7’ロパンを
使用した以外は実施例11に準じて実施し、 5−(4−エチルフェニル)−3−メチルブチルアルデ
ヒドを合成した。
νNea’(ffi−リ: 1720,1040.83
0合成実施例16 s−(4−イソプロピルフェニル)−6−メチルブチル
アルデヒドの合成 2−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)−2−メチ
、4−1−り、ロロプロパンの代りに2−(4−イソプ
ロピルフェニル)−2−メチル−1−クロロプロパンを
使用した以外は実施例11に準じて実施し 6−(4−’I”、’プロピルフェニル)−3−メチル
ブチルアルデヒドを合成した。
0合成実施例16 s−(4−イソプロピルフェニル)−6−メチルブチル
アルデヒドの合成 2−(3−クロロ−4−エトキシフェニル)−2−メチ
、4−1−り、ロロプロパンの代りに2−(4−イソプ
ロピルフェニル)−2−メチル−1−クロロプロパンを
使用した以外は実施例11に準じて実施し 6−(4−’I”、’プロピルフェニル)−3−メチル
ブチルアルデヒドを合成した。
ν (ローリ °1720,830
合成実施例14
2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピオン
アルデヒドの合成 100m1の乾燥エーテルに水素化リチウムアルミニウ
ム6.8gを加え、水冷下t−ブチルアルコール14.
8gを滴下した。室温で3H分攪拌した後、4−エトキ
シフェニル−α、α−ジメチルベンジルシアナイド1Z
qg/乾燥エーテル50ゴ溶液金10°Cを保ちながら
注意深く滴下した。
アルデヒドの合成 100m1の乾燥エーテルに水素化リチウムアルミニウ
ム6.8gを加え、水冷下t−ブチルアルコール14.
8gを滴下した。室温で3H分攪拌した後、4−エトキ
シフェニル−α、α−ジメチルベンジルシアナイド1Z
qg/乾燥エーテル50ゴ溶液金10°Cを保ちながら
注意深く滴下した。
同温度で1,0時間攪拌後、冷希塩酸溶液に徐々に加え
た。エーテル層を分離した。エーテル層を水洗、乾燥後
溶剤留去した。
た。エーテル層を分離した。エーテル層を水洗、乾燥後
溶剤留去した。
残Inカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開溶
剤;ベンゼン)にて精製して 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピオン
アルデヒド14.2&f;C得た。
剤;ベンゼン)にて精製して 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピオン
アルデヒド14.2&f;C得た。
v (crIL−’) :1720,1605,151
0,1470.13B5゜1290.1240.118
0,1110,1040゜20 δ001’(ppm) : 1.40(s、6H)、1
.40(t、J=7.2Hz+TPI(S 3H)、3.96(q、J=7.2Hz、2H)。
0,1470.13B5゜1290.1240.118
0,1110,1040゜20 δ001’(ppm) : 1.40(s、6H)、1
.40(t、J=7.2Hz+TPI(S 3H)、3.96(q、J=7.2Hz、2H)。
合成実施例15
2−(4−クロロフェニル)−2−メチル−6−ブタノ
ンの製造法 乾燥エーテル100m1に金属マグネシウム(削り状)
13.[l、?、触媒量の工2″f:加えた後、ヨード
メタン6611を注意深く滴加した。滴加終了後、反応
マスを1時間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼン
150d7加え、内温か80℃になるまで加温しエーテ
ルを留去し、エーテルをベンゼンに置換した。
ンの製造法 乾燥エーテル100m1に金属マグネシウム(削り状)
13.[l、?、触媒量の工2″f:加えた後、ヨード
メタン6611を注意深く滴加した。滴加終了後、反応
マスを1時間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼン
150d7加え、内温か80℃になるまで加温しエーテ
ルを留去し、エーテルをベンゼンに置換した。
ベンゼン溶液に、α、α−ジメチルー4−クロロベンジ
ルニトリル4517/ベンゼン50m1溶液を滴加し、
3時間還流した。反応マスを氷水で冷却しながら、6N
−HCIJ 27 Omlを注意深く滴加した。滴下終
了後8時間還流した後、室温まで冷却しベンゼン層を分
離した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下で溶剤を留
去し残有52.9’!r得た。
ルニトリル4517/ベンゼン50m1溶液を滴加し、
3時間還流した。反応マスを氷水で冷却しながら、6N
−HCIJ 27 Omlを注意深く滴加した。滴下終
了後8時間還流した後、室温まで冷却しベンゼン層を分
離した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下で溶剤を留
去し残有52.9’!r得た。
との残有を減圧蒸留し、精2−(4−クロロフェニル)
−2−メチル−6−ブタノン43.0.9(104℃1
5済mHg)を得た。
−2−メチル−6−ブタノン43.0.9(104℃1
5済mHg)を得た。
20.0
nDl、5254
ν (cm−’) ; 17ろ0,1500,1580
,1570゜114[)、1115.1[120,84
[1,69[)δ0014(ppm) ; 1.4ろ(
s、6H)、1.85(s、3H)MS 合成実施例16 2−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−ろ−ブタ
ノンの製造法 合成実施例15と同様にして、α、α−ジメチルー4−
メトキシベンジルニトリル5891に用いて精2−(4
−メトキシフェニル)−2−メチル−6−プタノン51
.4g(106〜b朋Hg)を得た。
,1570゜114[)、1115.1[120,84
[1,69[)δ0014(ppm) ; 1.4ろ(
s、6H)、1.85(s、3H)MS 合成実施例16 2−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−ろ−ブタ
ノンの製造法 合成実施例15と同様にして、α、α−ジメチルー4−
メトキシベンジルニトリル5891に用いて精2−(4
−メトキシフェニル)−2−メチル−6−プタノン51
.4g(106〜b朋Hg)を得た。
n211・” 1.5230
p (cm−リ: 1705,1610,1515,1
465,1355゜1305.1250,1185.8
30δr魯js (ppm); ’ろ8(s、6H)、
1.80(s、3H)、、!1.69(s、3M) 合成実施例17 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル−ろ−ブタ
ノンの製造法 合成実施例15と同様((シて、鞘2−(4−エトキシ
フェニル)−2−メチル−6−ブタノン44.0g(1
15°C/ 4 mm Hg) ’e得た。
465,1355゜1305.1250,1185.8
30δr魯js (ppm); ’ろ8(s、6H)、
1.80(s、3H)、、!1.69(s、3M) 合成実施例17 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル−ろ−ブタ
ノンの製造法 合成実施例15と同様((シて、鞘2−(4−エトキシ
フェニル)−2−メチル−6−ブタノン44.0g(1
15°C/ 4 mm Hg) ’e得た。
n Dl、5122
ν (儂−1): 17130,1510,1250.
118t1δ0014(ppm) ; 1.3〜1.5
(m、9N)、 1.82(s、3l−1)。
118t1δ0014(ppm) ; 1.3〜1.5
(m、9N)、 1.82(s、3l−1)。
MS
2.97(q、に7.211z、 2l−1)。
本発明化合物は衛生害虫であるー・工、蚊、ゴキブリ等
のほか、ウンカ類、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナガ、ハ
マキ類、アブラムシ類、メイ虫類、ハダニ類等の農薬害
虫、特にツマグロヨコバイ虻卓効を示し、コナダニ、ノ
シメコクガ、コクゾウ等の貯麓害虫、動物寄生性のシラ
ミ、ダニの防除にもきわめて有効であり、その他の害虫
にも有効である。さらに本発明化合物は速効性、残効性
にすぐれ、フラッシング効果も有する。本発明化合物は
単に害虫をノックダウンさせ、死ICいたらせるばかり
でなく、忌避性を有し、害虫力・ホストから、忌避させ
る効果も有しており、合成ピレスロイドの代表の一つで
あるフェンバレレートのようなナス利植物に対する薬害
もないという大きな利点を有する。加えて哺乳動物に対
する毒性が低い。本発明化合物のあるものU【さらに魚
類に対しても安全性が高い性格を具備しており、それら
は水田における害虫駆除にも好適であるばかりでなく、
蚊、ブユ類の幼虫等の水生害虫駆除あるいは湖、沼、池
、河川などの点在1−る広い地域での航空機散布による
害虫駆除に供する場合にも、そこに生息する魚類を殺滅
する危険なく用いることができる。
のほか、ウンカ類、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナガ、ハ
マキ類、アブラムシ類、メイ虫類、ハダニ類等の農薬害
虫、特にツマグロヨコバイ虻卓効を示し、コナダニ、ノ
シメコクガ、コクゾウ等の貯麓害虫、動物寄生性のシラ
ミ、ダニの防除にもきわめて有効であり、その他の害虫
にも有効である。さらに本発明化合物は速効性、残効性
にすぐれ、フラッシング効果も有する。本発明化合物は
単に害虫をノックダウンさせ、死ICいたらせるばかり
でなく、忌避性を有し、害虫力・ホストから、忌避させ
る効果も有しており、合成ピレスロイドの代表の一つで
あるフェンバレレートのようなナス利植物に対する薬害
もないという大きな利点を有する。加えて哺乳動物に対
する毒性が低い。本発明化合物のあるものU【さらに魚
類に対しても安全性が高い性格を具備しており、それら
は水田における害虫駆除にも好適であるばかりでなく、
蚊、ブユ類の幼虫等の水生害虫駆除あるいは湖、沼、池
、河川などの点在1−る広い地域での航空機散布による
害虫駆除に供する場合にも、そこに生息する魚類を殺滅
する危険なく用いることができる。
したがって本発明化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤はそ
の適用場面は極めて広範で、農園芸害虫、貯於害虫、衛
生害虫、家屋害虫、森林害虫、おおくのものはさらに水
生害虫などの殺虫、殺ダニ剤として活性が高く、きわめ
て安全で、かつ安価に各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
の適用場面は極めて広範で、農園芸害虫、貯於害虫、衛
生害虫、家屋害虫、森林害虫、おおくのものはさらに水
生害虫などの殺虫、殺ダニ剤として活性が高く、きわめ
て安全で、かつ安価に各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
次IC本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な害
虫基をあげる〔学名−(和名)−英名〕。
虫基をあげる〔学名−(和名)−英名〕。
1、Hem1ptera (半翅目)
2、Lepidoptera (鱗翅目)Pleuro
ptya derogata Fabricius (
ワタツメイガ)Cotton 1eaf roller
Hyphanlris cunea Drury(アメ
リカシロヒドリ)Fa I I wcl+worm Abraxas m1randa Bower(ユry
マダラJダシャク)Milgpie n1oth Spodoptera 1itura Fablici
us (ハスモンヨトウ)Common cutwor
m Parnara guttata Bremer et
Grey(イネソトムシ)Rice 5kipper Pieris rapas crucivora Bo
isduval(モンシロチョウ) Common c
abbagewormChilo 5uppressa
lis Walkpr (=カメイガ)It、ice
stem k)orer3、Co1eoptera (
鞘翅目)Tenebroides maurilani
cus Linne(コクヌスト)Cadelle Lyctus brunncus 5lephens(
ヒラクキクイムシ)Powder post beet
leMonochamus alternatus H
ope(マツノマダラカばキリ) Japanese
pine sawyerXylotrechus py
rrhoderus Rates (ブドウトラカーミ
キリ) Grape borer Aulacophora femoralis Mot
schulsky (ウリノ1ムシ) Cucurbi
t 1eaf beetleOulema oryza
e Kuwayama(イネドロオイムシ)几ice
1eaf bccllc 1’hyl 1njreta 5triOl、ata
Fabl 1cius (キスジノミハムシ)Stri
ped flea heetleCallosobru
chus cllinensis T、、1nne(ア
ズキジラム’/ ) Ay、uki hcan w C
evilTi:chinocnp−°+is squa
mcus BiBllll)erイネゾウムシ)ILi
ce plant wcevilSitophilus
oryzse Linne Cココクジラ)R,ic
c weevi 1 Apode+貼erythrogXIslcr V01
1enl+oven(ヒメクロオトシプ建) Smal
l hlack 1eaf−cut weevilR,
t+ynchites heros noclofs(
モモチョッキリソ°ウムシ) PL!、ICl1 eu
rcul i。
ptya derogata Fabricius (
ワタツメイガ)Cotton 1eaf roller
Hyphanlris cunea Drury(アメ
リカシロヒドリ)Fa I I wcl+worm Abraxas m1randa Bower(ユry
マダラJダシャク)Milgpie n1oth Spodoptera 1itura Fablici
us (ハスモンヨトウ)Common cutwor
m Parnara guttata Bremer et
Grey(イネソトムシ)Rice 5kipper Pieris rapas crucivora Bo
isduval(モンシロチョウ) Common c
abbagewormChilo 5uppressa
lis Walkpr (=カメイガ)It、ice
stem k)orer3、Co1eoptera (
鞘翅目)Tenebroides maurilani
cus Linne(コクヌスト)Cadelle Lyctus brunncus 5lephens(
ヒラクキクイムシ)Powder post beet
leMonochamus alternatus H
ope(マツノマダラカばキリ) Japanese
pine sawyerXylotrechus py
rrhoderus Rates (ブドウトラカーミ
キリ) Grape borer Aulacophora femoralis Mot
schulsky (ウリノ1ムシ) Cucurbi
t 1eaf beetleOulema oryza
e Kuwayama(イネドロオイムシ)几ice
1eaf bccllc 1’hyl 1njreta 5triOl、ata
Fabl 1cius (キスジノミハムシ)Stri
ped flea heetleCallosobru
chus cllinensis T、、1nne(ア
ズキジラム’/ ) Ay、uki hcan w C
evilTi:chinocnp−°+is squa
mcus BiBllll)erイネゾウムシ)ILi
ce plant wcevilSitophilus
oryzse Linne Cココクジラ)R,ic
c weevi 1 Apode+貼erythrogXIslcr V01
1enl+oven(ヒメクロオトシプ建) Smal
l hlack 1eaf−cut weevilR,
t+ynchites heros noclofs(
モモチョッキリソ°ウムシ) PL!、ICl1 eu
rcul i。
An□mala coprca Hope (ドウガネ
ノイブイ)Cupreous chafcr Popi l l ia j apon ica Nc
wman(−7メコガネ)、I’apaoesc bc
ctlc 4、 1(y+ru!noptCra (fl!z’l
翅目)Athalia rosae japonens
is Rohwer (カブラハバナ) Cabba(
?e saWflyArge 51m1lis Vol
lenhoven(ルリチュウレンジ)Azalea
argicl satvflykrgc pagat;
IPanzer(チュウレンジバテ)11ose ar
gId sawfIy5、I]otpra (双翅目) Tipula aino Alexander (キリ
ウジガガンボ)R,ice crane fly Culex pipiens fatigans Wi
edemann(ネッタイイエカ) House mo
squit。
ノイブイ)Cupreous chafcr Popi l l ia j apon ica Nc
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翅目)Athalia rosae japonens
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gId sawfIy5、I]otpra (双翅目) Tipula aino Alexander (キリ
ウジガガンボ)R,ice crane fly Culex pipiens fatigans Wi
edemann(ネッタイイエカ) House mo
squit。
Acdes aegypti Linne (ネッタイ
シマヵ)Yejlow−fever mosquit。
シマヵ)Yejlow−fever mosquit。
Asphondylia sp、 (ダイズサヤタマバ
エ)Soybean pod gall midgel
(ylemya antinua Meigen(タマ
ネギバエ)Onion magqot +(ylemya platura MeirZen(
タネバエ) 5eed cornmagffot Nτusca domestica vicina M
acquart (イエバエ)House fly Dacus cucurbitae Coqu口1et
t (ウリミバエ)Melon fly Chlorops oryzae Matsumura
(イネカラバエ)R,icestemmaggot Agromyza oryzae Munakata(
イネハモグリバエ)Rice Ieafminer 6、 8iphonaptera (IJ73、翅目)
Pulex 1rritans Linne(ヒトノミ
) Human fleaXenopsylla ch
eopis Rothschild (ケオブスネズミ
ノミ) Tropical rat fleaCten
ocephalides canis Curtis(
イヌノミ)Dog flea 7 Thyqanoptera (総翅目)8. An
oplura (シラミ目)Phthirus pub
is Linne(ケシラミ) Crab 1ouse
9、Psocopter;+(チャタテムシ目)Tro
gium pulsatsrium Linne (コ
チャタテ)Larger pale booklous
el 0、 0rthoptera (直翅目)Sho
rt−winged rice grasa hopp
erl 1、Dictyoptera (網翅目)Pe
riplaneta fuliginosa 5erv
口1e (クロゴキブリ ) Smoky−brown
cockroachl 2、Acarina (ダニ
目) Boophilus m1croplus Canes
trini(オウシマダニ)Bull tick Polyphagotarson−emus 1atu
s Banks (チャノホコリダニ) Broad
mi te Panonychus citri McGregor
(ミカンハダニ)Citrus red m1te TCtranychus cinnabarinus
Boisduval(=セナミハダニ) Carmin
e 5pider mlte本発明化合物を実際に施用
する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも使用で
きるが、防除薬剤として使いやすくするため担体を配合
して製剤とし、これを必要に応じ希釈するなどして適用
するのが一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっ
ては、何らの特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じ
て商業技術の熟知する方法によって乳剤、水利剤、粉剤
、粒剤、微粒剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤(蚊取
線香、電気蚊取等)、フォラキング等の煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、捉餌等の任意の剤型に調製でき、これらをそれ
ぞれの目的に応じた各種用途に供しつる。
エ)Soybean pod gall midgel
(ylemya antinua Meigen(タマ
ネギバエ)Onion magqot +(ylemya platura MeirZen(
タネバエ) 5eed cornmagffot Nτusca domestica vicina M
acquart (イエバエ)House fly Dacus cucurbitae Coqu口1et
t (ウリミバエ)Melon fly Chlorops oryzae Matsumura
(イネカラバエ)R,icestemmaggot Agromyza oryzae Munakata(
イネハモグリバエ)Rice Ieafminer 6、 8iphonaptera (IJ73、翅目)
Pulex 1rritans Linne(ヒトノミ
) Human fleaXenopsylla ch
eopis Rothschild (ケオブスネズミ
ノミ) Tropical rat fleaCten
ocephalides canis Curtis(
イヌノミ)Dog flea 7 Thyqanoptera (総翅目)8. An
oplura (シラミ目)Phthirus pub
is Linne(ケシラミ) Crab 1ouse
9、Psocopter;+(チャタテムシ目)Tro
gium pulsatsrium Linne (コ
チャタテ)Larger pale booklous
el 0、 0rthoptera (直翅目)Sho
rt−winged rice grasa hopp
erl 1、Dictyoptera (網翅目)Pe
riplaneta fuliginosa 5erv
口1e (クロゴキブリ ) Smoky−brown
cockroachl 2、Acarina (ダニ
目) Boophilus m1croplus Canes
trini(オウシマダニ)Bull tick Polyphagotarson−emus 1atu
s Banks (チャノホコリダニ) Broad
mi te Panonychus citri McGregor
(ミカンハダニ)Citrus red m1te TCtranychus cinnabarinus
Boisduval(=セナミハダニ) Carmin
e 5pider mlte本発明化合物を実際に施用
する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも使用で
きるが、防除薬剤として使いやすくするため担体を配合
して製剤とし、これを必要に応じ希釈するなどして適用
するのが一般的である。本発明化合物の製剤化にあたっ
ては、何らの特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じ
て商業技術の熟知する方法によって乳剤、水利剤、粉剤
、粒剤、微粒剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤(蚊取
線香、電気蚊取等)、フォラキング等の煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、捉餌等の任意の剤型に調製でき、これらをそれ
ぞれの目的に応じた各種用途に供しつる。
さらにこれら本発明化合物は2棟以上の配合使用によっ
て、よシ優れた殺虫、殺夕゛ニカを発現させることも可
能であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、
N−(クリサンセモイルメチル) −3、’4 、5
L 6−チトラハイドロフタルイミド、5−ベンジル−
6−フリルメチルクリサンセメート、ろ−フエノキシベ
ンジルクリサンゼメート、5−プロパルギルフルフリル
クリサンセメート、その他既知のシクロプロパンカルボ
ン酸エステル、6−フェノキシベンジル2,2−ジメチ
ル−5−(2,2−ジクロロビニル)−シクロプロパン
−1−カルボキシレート、6−7エノキシーα−シアノ
ベンジル2,2−ジメチル−6−(2+ 2− ) ク
ロロビニル)−シクロプロパン−1−カルボキシレート
、6−フェノキシ−α−シアノベンジル2,2−ジメチ
ル−3−(2,2−ジブロモビニル)−シクロプロパン
−1−カルボキシレート、6−7エノキシーα−シアノ
ベンジルα−インプロピル−4−クロルフェニルアセテ
ートなどの合成ピレスロイドおよびこれらの各種異性体
あるいは除虫菊エキス、o、o−ジエチル−〇−(6−
オキソ−2−フェニル−2H−ピリダジン−6−イル)
ホスホロチオエート(三井東圧化学登録商標オフナック
)、、o、o−ジメチル−〇−(2,2−ジクロロビニ
ル)−ホスフェート(DDVP )、o、o−ジメチル
−〇−(6−メチル−4−二トロフェニル)ホスホロチ
オエート、りゝイアジノン、o、o〜ジメチル−o−4
−シアノフェニルホスホロチオエート、0.O−ジメチ
ル−8−〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル〕ホス
ホロジチオエート、2−メトキシ−4H−1゜3.2−
ベンゾジオキサホスホリン−2−スルフィド、o−工f
ルーQ−4−シアノフェニルフェニルホスホノチオエー
トなどの有機リン系殺虫剤、1−ナフチル−N−メチル
カーバメート(NAC)、m−)ジル−N−メチルカー
バメート(MTMC)、2−ジメチルアミノ−5,6−
シメチルピリミジンー4−イル−ジメチルカーバメート
(ピリマー)、6.4−ジメチルフェニルN−メチルカ
ーバメート、2−イソプロポキシフェニルN−メチルカ
ーバメートなどのカーバメート系殺虫剤、6−フエツキ
シベンジル2−(4−クロロフェニル)−2−メチルプ
ロピルエーテル、ろ−フエノキシー4−フルオロベンジ
ル2−(4−クロロフェニル)−2−メチルプロピルエ
ーテル、6−フニノキシベンジル2−(4−エトキシフ
ェニル)−2−/1チルプロピルエーテル、6−フェノ
キシ−4−フルオロベンジル2−(4−エトキシフェニ
ル)−2−メチルプロピルエーテルなどのアリールプロ
ピルエーテル系の殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あ
るいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥
料、BT剤、昆虫ホルモン剤、その他の農薬等と混合す
ることによシさらに効力のすぐれた多目的組成物をつく
ることもでき、また相乗効果も期待できる。
て、よシ優れた殺虫、殺夕゛ニカを発現させることも可
能であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、
N−(クリサンセモイルメチル) −3、’4 、5
L 6−チトラハイドロフタルイミド、5−ベンジル−
6−フリルメチルクリサンセメート、ろ−フエノキシベ
ンジルクリサンゼメート、5−プロパルギルフルフリル
クリサンセメート、その他既知のシクロプロパンカルボ
ン酸エステル、6−フェノキシベンジル2,2−ジメチ
ル−5−(2,2−ジクロロビニル)−シクロプロパン
−1−カルボキシレート、6−7エノキシーα−シアノ
ベンジル2,2−ジメチル−6−(2+ 2− ) ク
ロロビニル)−シクロプロパン−1−カルボキシレート
、6−フェノキシ−α−シアノベンジル2,2−ジメチ
ル−3−(2,2−ジブロモビニル)−シクロプロパン
−1−カルボキシレート、6−7エノキシーα−シアノ
ベンジルα−インプロピル−4−クロルフェニルアセテ
ートなどの合成ピレスロイドおよびこれらの各種異性体
あるいは除虫菊エキス、o、o−ジエチル−〇−(6−
オキソ−2−フェニル−2H−ピリダジン−6−イル)
ホスホロチオエート(三井東圧化学登録商標オフナック
)、、o、o−ジメチル−〇−(2,2−ジクロロビニ
ル)−ホスフェート(DDVP )、o、o−ジメチル
−〇−(6−メチル−4−二トロフェニル)ホスホロチ
オエート、りゝイアジノン、o、o〜ジメチル−o−4
−シアノフェニルホスホロチオエート、0.O−ジメチ
ル−8−〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル〕ホス
ホロジチオエート、2−メトキシ−4H−1゜3.2−
ベンゾジオキサホスホリン−2−スルフィド、o−工f
ルーQ−4−シアノフェニルフェニルホスホノチオエー
トなどの有機リン系殺虫剤、1−ナフチル−N−メチル
カーバメート(NAC)、m−)ジル−N−メチルカー
バメート(MTMC)、2−ジメチルアミノ−5,6−
シメチルピリミジンー4−イル−ジメチルカーバメート
(ピリマー)、6.4−ジメチルフェニルN−メチルカ
ーバメート、2−イソプロポキシフェニルN−メチルカ
ーバメートなどのカーバメート系殺虫剤、6−フエツキ
シベンジル2−(4−クロロフェニル)−2−メチルプ
ロピルエーテル、ろ−フエノキシー4−フルオロベンジ
ル2−(4−クロロフェニル)−2−メチルプロピルエ
ーテル、6−フニノキシベンジル2−(4−エトキシフ
ェニル)−2−/1チルプロピルエーテル、6−フェノ
キシ−4−フルオロベンジル2−(4−エトキシフェニ
ル)−2−メチルプロピルエーテルなどのアリールプロ
ピルエーテル系の殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あ
るいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥
料、BT剤、昆虫ホルモン剤、その他の農薬等と混合す
ることによシさらに効力のすぐれた多目的組成物をつく
ることもでき、また相乗効果も期待できる。
さらに、例えばα−[2−(2−ブトキシエトキシ)エ
トキシ)−4,5−メチレンジオキシ−2−プロピルト
ルエン(ピベロニルプトキサイド)、1.2−メチレン
ジオキシ−4−[2−(オクチルサルフィニル)プロピ
ルトルンゼ/(サルホキサイドs、4−(3,4−メチ
レンジオキシフェニル) −5−゛メチルー1e3−ジ
オキサン(サフロキサン)、N−(2−エチルヘキフル
)−ヒシクロ(2,2,1)へブタ−5−エン−2,3
−ジカルボキシイミド(MGK−264)、オクタクロ
ロシソロビルエーテル(5−421)、(7ボルニール
チオシアノアセテート(サーナイト)などのピレスロイ
ド用共力剤として知られるものを加えることによりその
効力を数倍にすることもできる。
トキシ)−4,5−メチレンジオキシ−2−プロピルト
ルエン(ピベロニルプトキサイド)、1.2−メチレン
ジオキシ−4−[2−(オクチルサルフィニル)プロピ
ルトルンゼ/(サルホキサイドs、4−(3,4−メチ
レンジオキシフェニル) −5−゛メチルー1e3−ジ
オキサン(サフロキサン)、N−(2−エチルヘキフル
)−ヒシクロ(2,2,1)へブタ−5−エン−2,3
−ジカルボキシイミド(MGK−264)、オクタクロ
ロシソロビルエーテル(5−421)、(7ボルニール
チオシアノアセテート(サーナイト)などのピレスロイ
ド用共力剤として知られるものを加えることによりその
効力を数倍にすることもできる。
なお、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば
BHT(2,6−シーtert−ブチル−4−メチルフ
ェノール)、BHA(ブチルヒドロキシアニソール)、
のようなフェノール誘等体、ヒス・フェノールga体、
またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナ
フチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等の了
り一ルアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安
定剤として適量加えることによって、よシ効果・D安定
した組成物を得ることができる。
、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば
BHT(2,6−シーtert−ブチル−4−メチルフ
ェノール)、BHA(ブチルヒドロキシアニソール)、
のようなフェノール誘等体、ヒス・フェノールga体、
またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナ
フチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等の了
り一ルアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安
定剤として適量加えることによって、よシ効果・D安定
した組成物を得ることができる。
本発明化合物の殺虫、殺タ゛二剤は該化合物を0.00
01〜95取+i%、好ましくは0.001〜5ON量
%含有させる。
01〜95取+i%、好ましくは0.001〜5ON量
%含有させる。
次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明をまこれらのみに限定され
るものではない。「部」はすべて重111゛部を示す。
製剤例を若干示すが、本発明をまこれらのみに限定され
るものではない。「部」はすべて重111゛部を示す。
製剤例1゜
本発明化合物20部、ツルポール55ss(非イオン性
界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学
登録商品名)10部、キシレン70部を撹拌混合して乳
剤とする。
界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学
登録商品名)10部、キシレン70部を撹拌混合して乳
剤とする。
製剤例2゜
本発明化合物1部をアセトン10部に溶解、粉剤用クレ
ー99部を加えたのちアセト/を蒸発せしめ粉剤とする
。
ー99部を加えたのちアセト/を蒸発せしめ粉剤とする
。
製剤例6
本発明化合物20部に界面活性剤5部を加え、よく混合
した後、ケイソウ±75部を加え、ライカイ機中にて撹
拌混合して水利剤とする。
した後、ケイソウ±75部を加え、ライカイ機中にて撹
拌混合して水利剤とする。
製剤例4゜
本発明化合物0.2部にメタ−トリルNメチルカーバメ
ート2部を加え、さらに各々PAP(インプロピルアシ
ドホスフェート、日本化学工業登録商標名、物性改良剤
)0.2部を加えアセトン10部に溶解し、粉剤用クレ
ーを97.6部を加えライカイ器中で撹拌混合し、アセ
トンを蒸発させれば粉剤となる。
ート2部を加え、さらに各々PAP(インプロピルアシ
ドホスフェート、日本化学工業登録商標名、物性改良剤
)0.2部を加えアセトン10部に溶解し、粉剤用クレ
ーを97.6部を加えライカイ器中で撹拌混合し、アセ
トンを蒸発させれば粉剤となる。
製剤例5゜
本発明化合物0.2部にオフナック(三井東圧化学登録
商品名前出)2部を加え、さらにPAP(前出)0.2
部を加え、アセトン10部に溶解し粉剤用クレーを97
.6部を加えライカイ器中で撹拌混合し、アセトンを蒸
発させれば粉剤となる。
商品名前出)2部を加え、さらにPAP(前出)0.2
部を加え、アセトン10部に溶解し粉剤用クレーを97
.6部を加えライカイ器中で撹拌混合し、アセトンを蒸
発させれば粉剤となる。
製剤例6゜
本発明化合物0.1部にビベロニルブトキサイド0.5
部を加え白灯油に溶解し、全体を100部とすれば油剤
となる。
部を加え白灯油に溶解し、全体を100部とすれば油剤
となる。
製剤例1
本発明化合物肌5部、オフナック(前出)5部にツルポ
ール5M−200(非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤の混合物、東邦化学株式会社商品名)を5部
加え、キジロール89.5部に溶解すれば乳剤となる。
ール5M−200(非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤の混合物、東邦化学株式会社商品名)を5部
加え、キジロール89.5部に溶解すれば乳剤となる。
製剤例8゜
本発明化合物0.4部、ピベロニルプトキサイド2.0
部、キジロール6部、脱臭灯油7.6部を混合溶解し、
エアゾール容器に充てんし、パルプ部分を取シ付は後、
パルプ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)84部を加
工光てんすればエアゾールとなる。
部、キジロール6部、脱臭灯油7.6部を混合溶解し、
エアゾール容器に充てんし、パルプ部分を取シ付は後、
パルプ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)84部を加
工光てんすればエアゾールとなる。
製剤例9
本発明化合物肌0511を適量のクロロホルムに溶解し
、2.5cIIL×1.5cIIL厚さ肌6間の石綿の
表面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成
物となる。
、2.5cIIL×1.5cIIL厚さ肌6間の石綿の
表面に均等に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成
物となる。
製剤例10゜
本発明化合物0.5gを20m1のメタノールに溶解し
、線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を6:5:1の割合
で混合)を99.5部と均一に撹拌混合しメタノールを
蒸発させた後、水1501nlを加えて充分線シ合わせ
たものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。
、線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を6:5:1の割合
で混合)を99.5部と均一に撹拌混合しメタノールを
蒸発させた後、水1501nlを加えて充分線シ合わせ
たものを成型乾燥すれば蚊取線香となる。
製剤例11゜
本発明化合物1部、オフナック(前出)6部、セロゲン
7A(カルボキシメチルセルローズ、第一工業製薬商品
名)2部、サンエキス(リグニンスルホン酸−Na塩、
山陽国策パルプ品)2部にクレー92部を混合し、加水
して造粒、最適な粒径に整粒すれば粒剤となる。
7A(カルボキシメチルセルローズ、第一工業製薬商品
名)2部、サンエキス(リグニンスルホン酸−Na塩、
山陽国策パルプ品)2部にクレー92部を混合し、加水
して造粒、最適な粒径に整粒すれば粒剤となる。
本発明化合物を施用する場合の施用量は有効成分で一般
的には10アールあたシ300〜1gのぞましくは10
0g〜211さらにのぞましくは20、F〜5.li’
である。
的には10アールあたシ300〜1gのぞましくは10
0g〜211さらにのぞましくは20、F〜5.li’
である。
次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダ゛二効力を有し
、かつ魚類に対して低劣性であることを明確にするため
に以下に試験例を示す。
、かつ魚類に対して低劣性であることを明確にするため
に以下に試験例を示す。
なお、比較化合物として以下に示す(a)〜(g)の化
合物を用い、本発明化合物と同様に調整して供試した。
合物を用い、本発明化合物と同様に調整して供試した。
また試験はすべて2連制で実施し、結果はその平均値で
示した。
示した。
(a)DDvp
(b) オフナック
(C) ダイアジノン
(d) メソミル
(e) ケルセン
(f)PCPナトリウム塩
(g) フェンバレレート
Pe5ticide 5cience Vol、 7
+ 241 (1976)試験例1. ハスモンヨトウ
に対する効果製剤例1.により調整した各供試化合物の
乳剤を所定濃度に水で希釈し、サツマイモ葉をよく浸漬
させる。風乾後処理葉を径10clrLのプラスチック
カップに入れて、ハスモンヨトウ6令幼虫を10頭づつ
放ち、48時間後に生死を調査した。
+ 241 (1976)試験例1. ハスモンヨトウ
に対する効果製剤例1.により調整した各供試化合物の
乳剤を所定濃度に水で希釈し、サツマイモ葉をよく浸漬
させる。風乾後処理葉を径10clrLのプラスチック
カップに入れて、ハスモンヨトウ6令幼虫を10頭づつ
放ち、48時間後に生死を調査した。
結果を第2表に示す。なお、供試化合物は前記第1表の
化合物番号で示す(以下同じ)。
化合物番号で示す(以下同じ)。
第2表
試験例2. ツマグロヨコバイに対する効果6葉期の水
稲菌4〜5本を束ね、試験例1.と1弓様に調整した各
供試化合物の乳剤を3m!!づつ散イF処理した。風乾
後面を金網円筒でおおい、ツマグロヨコバイの雌成虫を
10頭放って、48時1μ)後に死虫数を調査した。
稲菌4〜5本を束ね、試験例1.と1弓様に調整した各
供試化合物の乳剤を3m!!づつ散イF処理した。風乾
後面を金網円筒でおおい、ツマグロヨコバイの雌成虫を
10頭放って、48時1μ)後に死虫数を調査した。
結果を第6表に示す。
第6表
試験例6.チャバネゴキブリに対する効果直径9cIr
L、高さ9cmの深型ンヤーレに各供試化合物の所定濃
度アセトン溶液を1d加え、静置してアセトンを蒸発さ
せる。虫の逃亡を防ぐため、シャーレ内壁上部にlzメ
タ−塗り、チャバネゴキブリ雌成虫をシャーレ当シ10
頭づつ放って48時間後に死虫数を調査した。
L、高さ9cmの深型ンヤーレに各供試化合物の所定濃
度アセトン溶液を1d加え、静置してアセトンを蒸発さ
せる。虫の逃亡を防ぐため、シャーレ内壁上部にlzメ
タ−塗り、チャバネゴキブリ雌成虫をシャーレ当シ10
頭づつ放って48時間後に死虫数を調査した。
結果を第4表に示す。
第 4 表
試験例4 ナミハダニに対する効果
水で湿した脱脂綿上にインゲン葉のリーフディスク(径
20mm)をのせ、ナミノ1り二の雌成虫20頭を接種
する。−昼彪放置後、試験例1および2と同様に調整し
た供試化合物の200 ppm乳化乳化液6金l径20
cm、冒さ60c!rLの散布塔にて散布し、24時間
後に死虫数を調査した。
20mm)をのせ、ナミノ1り二の雌成虫20頭を接種
する。−昼彪放置後、試験例1および2と同様に調整し
た供試化合物の200 ppm乳化乳化液6金l径20
cm、冒さ60c!rLの散布塔にて散布し、24時間
後に死虫数を調査した。
結果を第5表に示す。
第5表
試験例5.魚類に対する毒性
横60cTn%縦60函、深さ40硼の水槽に水を入れ
、体長約5Crnのコイの当歳魚10匹を放ち、順化さ
せる。各供試化合物のアセトン溶液を水量の100分の
1添加して水中濃度を、 1 、0.lppmとし、経
過時間毎の生死数及び影響をルー査した。
、体長約5Crnのコイの当歳魚10匹を放ち、順化さ
せる。各供試化合物のアセトン溶液を水量の100分の
1添加して水中濃度を、 1 、0.lppmとし、経
過時間毎の生死数及び影響をルー査した。
1頁の続き
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 一般式(11 %式% (式中、Arは置換されていてもよいフェニル基または
ナフチル基を表わし、RIはメチル基、エチル基または
イソプロピル基を表わし、R2は水素原子才たはメチル
基を表わし、R1とR2はそれらが結合している炭素原
子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
を形成してよい。R3は天然および合成のピレスロイド
の場合にI(”OHの形で慣用されるアルコールの根幹
基を表わす)で表わされる芳香族アルカン誘導体。 (2)一般式(1)において、R3が次の一般式(Il
l、(1)、(IV)、(V)の基 (It) (I) R,10 (IV) (V) (式中、R′が水素原子、玉子ニル基またはシアノ基で
あり、R5がハロゲン原子、アリル基、プロパルキル基
、ヘンシル基、テニル基、フリルメチル基、フェノキシ
基、フェニルメルカプト基、ヘンジイル基才たはピリジ
ルオキシ基(これらの基は任意的にハロゲン、アルキル
基、アルコ+シ基、ハロアルキル基、シアノ基またはニ
トロ基で置換されていてもよい)であり、R6が水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロア
ルキル基、シアノ基またはニトロ基を表わし、nが1な
いし4の整数であり、しかしてnが2以上の整数である
ときlこは R6の各々は互いに独立的に選択され5A
が酸素原子、イオウ原子、または−CH=CH−であり
、R7が水素原子、メチル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、R8がフタルイミド基、チオフタル
イミド基、ジーもしくはテトラ−ヒドロフタルイミド基
またはジアルキルマレイミド基であり(これらの基は任
意的に置換されていてもよい) 、 nQがアルキル基
、アルケニル基、アルキニル基またはアルアルキル基で
あり H,10が水素原子またはメチル基である)のう
ちのいずれか一種であることを特徴とする特許(ろ)一
般式([)において、R3が一般式(Vl)(式中、R
4 、 R6およびnが前記の意味を表わし、Bllが
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロアルキル基,シアノ基またはニトロ基を表わし、m
が1ないし5の整数を表わし、しかしてmが2以上の整
数のときはBllは各々は互いに独立的に選択される)
であることを特徴とする前記蒔許請求の範囲第1項記載
の化合物。 (4)一般式(■) 1 Ar C−C CI{s (■) 11 2 0 (式中、Arは置換されていてもよいフェニル基または
ナフチル基を表わし、R1はメチル基、エチル鬼才たは
イソプロビル基を表わし B2は水素原子才たはメチル
基を表わし、R1とR2はそれらが結合している炭素原
子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
を形成してよい)で表わされるケトンと一般式(■) Rl 2 CH □ (■) (ここにRl2は合成ピレスロイドの温合にR.”CH
,OHの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす)
で表わされるアルデヒドとを反応させ。 一般式(1)F) ) (式中、Ar、R1、R2およびB+2は前記の意味を
表わす)で表わされるα,β不飽和カルボニル化合物を
得、得られたケトンを還元することを特徴とする一般式
(1) (式中、Ar,R’および【R2は前記の意味を表ゎし
、この場合R3はR12CH2−aヲ’ah L− R
12ハ前記の意味を表わす)で表わされる芳香族アルカ
ン誘導体の製造法。 (5) 一般式(X) 1 ■ R′ (式中、A.rは置換されていてもよいフエニル基マタ
ハナフチル基を表わし、Rlはメチt+4、エチル基ま
たはイソプロビル基を表わし、R2は水素原子またはメ
チル基を表わし、RlとR2はそれらが結合している炭
素原子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキ
ル基を形成してよい)で表ねされるアルデヒドと一般式
(又) U (式中、BI2は合成ピレスロイドρ場合にR12CH
,OHの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす)
で表わされるケトンと反応させ、得られる一般式()) (式中、Ar 、 FL’ 、 R2およびB+2は前
記の意味を表わす)で表わされるα、β−不飽和カルボ
ニル化合物を還元することを特徴とする一般式(1)%
式%() (式中、Ar 、 R”およびR2は前記の意味を表わ
し、この場合R3はFL12CHt−基を表わし、B1
2 は前記の意味を表わす)で表わされる芳香族アルカ
ン誘導体の製造法。 (6) 一般式(XI) − 1 4 (式中、Arは置換されていてもよいフェニル基または
ナフチル基を表わし、R1はメチル基、エチル基または
インプロピル基を表わし、R2は水素原子才たはメチル
基を表わし alとR2はそれらが結合している炭素原
子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
を形成してよい)で表わされるアルデヒドと一般式(X
IV)または(XV)(XIV) (XV) (式中 B12は合成ピレスロイドの場合にR12CH
,OHの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わし。 ELsは天然および合成のピレスロイドの場合にR30
Hの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わし、R,
I Bはアルキル基またはフェニル基を、B14はアル
キル基をそれぞれ表わす)で表わされる化合物と反応さ
せ、得られる一般式(■)または(XVn) BI B+ 1 (XI/l) α■) (式中、Ar 、 n” 、 R2、R12およびR3
は前記の意味を表わす)で表わされるオレフィンを還元
することを特徴とする一般式(1) (式中、 Ar、 R’およびR2は前記の意味を表わ
し、R3は、天然および合成のピレスロイドの場合に、
R30Hの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす
)で表わされる芳香族アルカン誘導体の製造法。 (ハ 一般式(XVI) 1 2 (式中、Arは置換されていてもよいフェニル基才たは
ナフチル基を表わし、R,′はメチル基、エチル革装た
はイソプロピル基を表わし、R2は水素原子才たはメチ
ル基を表わし、R1とR2はそれらが結合している炭素
原子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル
基を形成してよい。Xはハロゲン原子を表わす)で表わ
されるハロゲン化物と一般式(XIX) RIICH2CN (XIX) (式中、妃2は合成ピレスロイドの場合にR,” 2C
H,OHの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす
)で表わされるニトリルとを反応させることを特徴とす
る一般式(+) H,1 2 (式中、Ar、R,’およびR2は前記の意味を表ゎ−
CH−r(12 し、R3はこの場合 さ、 を表わす。R12は前記の
意味を表わす)で表わされる芳香族アルカン銹導体の製
造法。 (8)一般式(1)のAr−基が一般式(XX)(式中
、Rはアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基
、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基またはハロ
アルコキシアルキル基ヲ表わし、Wは酸素才たは硫黄原
子を表わす)で表わされる基である場合、一般式(XX
I) R・4 (式中、alはメチル基、エチル基またはイソプロピル
基を表わし、R2は水素原子才たはメチル基を表わし、
R1とR2はそれらが結合している炭素原子とともに任
意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成してよ
い。R3は天然および合成のピレスロイドの場合に13
0Hの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わし、W
はnjJ記の意味を表わし1Mは水素原子、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属原子を表わす)で表わされる
化合物と=股式キ斑李 反応させることを特徴とする一般式(I)Ar−C−(
’jT2CH,R,3(1)■、2 (式中、Bl、 R,2およびR3は前記の意味を表わ
し、この場合Ar−基は基(XX)を表わす)で表わさ
れる芳香族アルカン訪導体の製造法。 (9) 一般式(1) %式%(1) (式中、A、rは置換されていてもよいフェニル基また
けナフチル基を表わし、R1はメチル基、エチル鬼才た
はイソプロピル基を表わし、R2は水素原子またはメチ
ル基を表し、R1とR2はそれらが結合している炭素原
子す吉もに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
を形成してよい。R3はrt30Hの形で天然および合
成のピレスロイドの場合に慣用されるアルコールの根幹
基を表わす)で表わされる芳香族アルカン誘導体を活性
成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14964683A JPS6042339A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | 新規芳香族アルカン化合物およびそれを有効成分とする殺虫,殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14964683A JPS6042339A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | 新規芳香族アルカン化合物およびそれを有効成分とする殺虫,殺ダニ剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6042339A true JPS6042339A (ja) | 1985-03-06 |
JPH045008B2 JPH045008B2 (ja) | 1992-01-30 |
Family
ID=15479770
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14964683A Granted JPS6042339A (ja) | 1983-08-18 | 1983-08-18 | 新規芳香族アルカン化合物およびそれを有効成分とする殺虫,殺ダニ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6042339A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60115545A (ja) * | 1983-11-25 | 1985-06-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 炭化水素系化合物を有効成分とする殺虫剤 |
US4772633A (en) * | 1985-02-28 | 1988-09-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 6-pyridyl- and 6-phenyl-3-phenyl-1-hexenes and -1-hexynes, composition containing them, and insecticidal and acaricidal method of using them |
-
1983
- 1983-08-18 JP JP14964683A patent/JPS6042339A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60115545A (ja) * | 1983-11-25 | 1985-06-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 炭化水素系化合物を有効成分とする殺虫剤 |
JPH0557961B2 (ja) * | 1983-11-25 | 1993-08-25 | Sumitomo Chemical Co | |
US4772633A (en) * | 1985-02-28 | 1988-09-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 6-pyridyl- and 6-phenyl-3-phenyl-1-hexenes and -1-hexynes, composition containing them, and insecticidal and acaricidal method of using them |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH045008B2 (ja) | 1992-01-30 |
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