JPS5849303A - 殺虫および殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規化合物である下記の一般式〔式中、Ａｒ
はアリール基を、Ｒ□は水素原子、メチル基またはエチ
ル基を、Ｒ２は炭素数１ないし６の直鎖または分枝アル
キル基を、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基ヲ、Ｒ４は水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基をそ
れぞれ表わす。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。

〕で表わされる２−アリールエチルエーテル誘導体また
はチオエーテル誘導体の１種または２種以上と、キチン
合成阻害剤や幼若ホルモン活性物質、反幼若ホルモン活
性物質の１種または２種以上とを含有してなる殺虫・殺
ダニ組成物に関する。

本発明で用いる節足動物に異常変態をひきおこす薬剤、
すなわち、キチン合成阻害剤、幼若、反幼若ホルモン活
性物質としては現在下記の５系統の化合物が知られてい
る。０内は一般名を示す。

１−（４−クロルフェニル）−５−（２，６−ジフルオ
ルベンジイル）ウレア（ＰＨ６０４０）に代表されるベ
ンゾイルウレア系化合物、 ６−７ジ）”−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ′−エチル−１
，３，５−）リアジン−２，４−ジアミン（ＣＧＡ−１
９２５５）に代表されるトリアジン系化合物、１−（４
′−エチルフェノキシ）−６，７−エポキシ−６，７−
シメチルー゛２オクタノン、（Ｒ−２ｏ４ｓｓｊ、イソ
プロピル（２Ｅ１４Ｅ）−１１−メトキ？−３゜７．１
１−１−ジメチル−２，４−ドデカジエノエート（アル
ドシト）の三者に代表される幼若ホルモン類縁体、 ６、′７−ジメ十キシー２−−ジメチルクロメン（）゛
レコセン■）に代表されるクロメン系化合物。

従来、農園芸用の殺虫・殺ダニ剤および防疫用殺虫剤と
しては、有機リン系化合物やカーバメート系化合物が使
用されてきた。これらの殺虫・殺ダニ剤は、浸透移行性
、ガス効果などすぐれた特長を有するものもあるが殺虫
スペクトル、残効性、魚毒性、人畜毒性などの点ですべ
てに満足のいくものではない。更にこれらの薬剤が長年
にわたって使用された結果、これらの薬剤に対して強い
抵抗性を示す害虫が各地に出現してきた。

水稲害虫のウンカ、ヨコバイ類、野菜害虫のコナガ、衛
生害虫のイエバエ、各種作物に害を与えるハダニ類など
は特に薬剤抵抗性の発達が著しく、これらの害虫に対し
ては有機リン系化合物やカーバメート系化合物は、その
実用性を失ないつつある。更に、これらの薬剤を多量に
田畑に投入することによる、土壌、河川などの環境汚、
染も問題となり、低莱量での防除が強く望まれている。

本発明の前記一般式（１）で表わされる新規化合物は、
これらの要求を満たす条件を備え、単独でも殺虫・殺ダ
ニ活性を有するが、本発明者らは更に、これらの化合物
の実用場面での高い防除効果と使用量の減少のため種々
の検討を重ねた結果、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物
と、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン活性物質、反幼若
ホールモン活性物質などの異常変態を引きおこす物質の
１種または２種以上との混合剤が、それらの化合物や物
質を単独で〜施用する場合に比較して虫、ダニを完全に
防除できる薬量を低下させることができることを見い出
して本発明を完成した。

本発明の前記一般式（１）に含まれる化合物の代表例を
その物性とともに下記の第１表に示す。

前記一般式（１）で表わされる化合物は新規化合物であ
り、その合成例を示すと以下のととくである。一般式〔
１〕で表わされる化合物は一般式ＣＨＩ） Ｒ］ ♂ Ａｒ−ｃ　−ＣＨ２−Ａ　　　　　　（１）２ で表わされる化合物を一般式ＣＩ） ３ 〔これらの式中、Ａ「、Ｒ□、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれ
ぞれ前記の意味を表わし、基Ａおよび基Ｂはその一方の
基が）・ロゲン原子を表わし、他方の基がＸ−Ｍ基（こ
の式でＸは前記の意味を表わし、Ｍは水素原子、アルカ
リ金属原子またはアルカリ たけ共にヒドロキシル基を表わす〕で表わされる化合物
と反応させることによって得られる。

次にこのようにしてイ！すられる本発明化合物の代表例
を示すが、勿論本発明化合物がこねら例示のみに限定さ
れるものではない。

なお、本発明化合物には、一般式〔１〕において、Ｒ，
とＲ２が異なる基である揚台には不整炭素を有し、光学
異性体が存在するが、これら光学異性体およびこれら成
分の混合物を包含している。

３−（４−フルオロフェノキン）−４−フルオロベンジ
ル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−４−フ
ルオロベンジル２−フェニル−２−）ｆルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フェノキン−４−クロロ
ベンジル　２−（４−１０口フェニル−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオニーデル、３−フェノキシ−　
４−フルオロベンジル　２−（４−メトキシフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６
−フェノキシ−４−フルオロペンンル　２−（５．４−
シｙ’チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキシ）−
４−フルオロベンジル　２−（４−メトキシフェニル）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６
−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２＝（４−クロ
ロフェニル）−２−エチルブチルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−
（４−クロロフェニル）−ブチルエーテルおよびチオエ
ーテル、６−フェノキシ−６−クロロベンジル　２−（
４−１０ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベン
ジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチルエ
ーテルおヨヒチオ：１ニー　−ｆ　ル、３−　（４−フ
ル・オロフエノキシ）−４−フルオロベンジル２−（３
，４−ジクロロフェニル）−２−メチルブチルエーテル
およびチオエーテル、３−フエ／キ’／−５−メトキシ
ベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルグ
ロビルエーテルオヨヒチオエーテル、３−（３〜クロロ
フエノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、５−（ｓ−クロロフェノキシ）−４−フルオ
ロベンジル　２−（ろ、４−ジメチル）　−２，３−ジ
メチルブチルエーテルおよびチオエーテル、ろ−フェノ
キ／−４−フルオロベンジル　２−’（４−１’ロロフ
エニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３〜（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
ベンジル　２−（３−クロロ−４−クロロフェノキシ）
−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６
−（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフェノ
キシ１４−クロロベンジル　２−　（３゜４−ジメトキ
シフェニル）−２ブチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、ジ−フェノキン−４−フルオロベンジル　２−
（ナフタレン−２−イル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、ろ−フエノキシー４−フルオロ
ベンジル、２−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）　２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−　（
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル
エーテルおヨヒチオエーテル、３−（４−メトキシフェ
ノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（４−クロロフ
ェニル）−２−メチルグロビルエーテルオヨヒチオエー
テル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（
３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３”−（４−ブロモフェノキ
シ）−４−フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニ
ル）＝２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル２−（４−イ
ア７’ロペニル）−ブチルエーテルおよびチオエーテル
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−　（５
−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−２−メチルエー
テルオヨヒチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオ
ロベンジル　２−（４−ブロモフェニル）−２−メチル
グロビルエーテルオヨヒチオエーテ／ｌ／、３−フェノ
キシ＝４−メチルベンジル　２−（４−クロロフェニル
）−２−７”ロピルエーテルオヨびチオエーテル、６−
フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（−４−アセ
トキシフェニル）−２−メチルブチルエーテルおよびチ
オエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベンジル２
−（ｊ−メチルフエテル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−５−フルオロ
ベンジル　２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノ
キ′／−４−フルオロベンジル　２−（１，２，ｓ、ｓ
−テトラヒドロ）ナフタレン−７−イル−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、乙−フエノキ７−
４−フルオロベンジル　２−（インダン−５−イル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
（３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジル　
２−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキ
シ−４−フルオロベンジル　２−（３−エトキシ−４−
ブロモフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよヒ
チオエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベンジル
　２−（４−１’ロロフエニル）−２−メチルブチルエ
ーテルお・よヒチオエーテル、６−フェノキシ−４−フ
ルオロベンジル　２−（３，４−（ジフルオロメチレノ
ジオキシ）−フエ元ル〕−２−メチルグロビルエーテル
およびチオエーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル　２−（４−り凸ロフェニル）−２，３，３−ト
＋））チルフチルエーテルおよヒチオエーテル、３−フ
ェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、５−（３−メチルフェノキシ）−４
−フルオロベンジル　２−　（４−クロロフェニル）−
２−メチルグロビルエーテルオヨヒチオエーテル、３−
（５−クロロフェノキシ）−５−フルオロベンジル　２
−（５−ニトロ−４，５−ジメチルフェニル）−２−メ
ーＦ−ルブロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（
２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジル　２
−（４−メチルチオフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−、（３−フルオロフェ
ノキシ）−５−フルオロベンジル　２−（３−クロロ−
４−メトキンフェニル）　−２’　−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、６−フェノキン−６−プロ
モベンジル　２−（４−メチルフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フル
オロフェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（３，
４−ジクロロフェニル）−２’−メｆｋ　７’　０ビル
エーテルおよびチオエーテル、３−（４−メチルフェノ
キシ）−５−フルオロベンジル　２−（４−メチルスル
ホキシフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、６−７エノキシー２−フルオロベンジル
２−７エニルー２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、６−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２
−（４−クロロフェニル）　−２，３−ジメチルブチル
エーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−６−プ
ロモペンジル　２−（４−１０ロフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フ
ルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジル　２−フェ
ニル−２−メチル７’ｃｔヒルエーテルおよびチオエー
テル、３−フェノキシ−４＝フルオロベンジ４ル　２−
（４−メチルチオフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオ
ロベンジル　２−（４−メチルフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フル
オロフェノキシ）−５−フルオロベンジル　２−（４−
クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよび
チオエーテル、５−フェノキシ−４−フルオロベンジル
２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−５−フル
オロベンジル２−（４−クロロフェニル）−２−メチル
プロピルエーテルおヨヒチオエーテル、６−フェノキシ
−２−フルオロベンジル　２−　（４−）　ＩＪメチル
フェニル）＝２−メチルブチルエーテルおよびチオエー
テル、６−フェノキシ−４−フルオロベンジル２−（４
〜　ニトロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシ−５−クロロベンジ
ル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、６−フェノキシ−６−ク
ロルベンジル　２−（・４−メチルフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、６−フェノ
キシ−６−フルオロベンジル　２−（４−メチルフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（３，
４−）ｆＬ／ンジオキシフェニル）−２−メチルグロビ
ルエ−チルおよびチオエーテル、３−（３−クロロフェ
ノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（４−クロロフ
ェニル）−ブチルエーテルおヨヒチオエーテル ３−フェノキ７ペンジル２−（４−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、６−フェノキシベンジル
２−（４−ブロモフェニル）−２−エチルプロピルエー
テル、６−フェノキシベンジル２−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ５−フェノキシベンジル２−（３，４−ジブロモフェニ
ル）−”２−メチルプロピルエーテル、５−フェノキシ
ベンジル２．−（４−クロロフェニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フェノキシベンジル２−（４−フロロフェニル
）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベン
ジル２−（３−ブロモー４−クロロフェニル）−２−エ
チルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、６−フェノキシベ
ンジル２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、６−フェノキシベンジル２−（４−エチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノ
キシベンジル２’−（ａ−フロロフエ＝　／Ｌ／　）　
−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（５−１０ロー４−７０ロフエニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（，４−一工、チルフェニ
ル）−２−エチルプローピルエーテル、６−フェノキシ
ベンジル２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、６−フェノキシベンジル２−（４
−クロロ−３−メチルフェニル）−２−メチルプロ上１
ルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−　（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−２〜エチルプロピルエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−
エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−
　（５−クロロ−４−メチルフェニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−　（５−７”コモ−４−ク
ロロフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（５，４−ジブロモフェニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベ
ンジル２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）　−２
−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、　　・３−フェノキシベ
ンジル２−　（３，−，４−ジメチルフェニル）−２−
エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−
（４−メチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル
、３−フェノキシベンジル２−（５−クロロ−４−フロ
ロフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３，４−シフ０ロフエニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、６−フェノキシベ
ンジル２７　（５，４−ジクロロフェニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、６−フェノキシベンジル２−（５
−ブロモ−４−７０ロフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル、 ５−フェノキシベンジル２−（３−フロモー４−７０口
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−、（３−７０ロー４−ブロ
モフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−７０ロー４−ブロモ
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ブロモー３−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（／−ブロモ−３−クロロ
フェニル）　−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−フロロ−３−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、・ ３−フェノ６キシベンジル２−（４−フロロ−３−メチ
ルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−フロロ−４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（３−７０ロー４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ５−フェノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジエチル−フェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテル、６−フェノキシ
ベンジル２−（３，４−ジエチル−フェニル）−２−エ
チルプロピルエーテル、６−フェノキシベンジル２−（
４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロピル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（３，４−ジイングロビルフ円ニル）
−２−メチルプロピルエーテル ３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジイソプロピル
フェニル）−２〜エチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（３，４−ジ−ターシャリ
−ブチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（５，４−ジ−タージャリ
ーフチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ５−フェノキシベンジル２−（ｓ−エチル−４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ６−フェノキシベンジル２−（３−エチル−４メチルフ
エニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３〜フェノキシベンジル２−（４−エチル−６−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−エチル−３−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ｐ−シャリ−フチル
ー６−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル
、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ターシャリ−フチル
ー３−メチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル
、 ３−フェノキシベンジル２−（１−イソプロピル−３−
）ｆルーフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−イソプロピル−３−
メチルフェニル）Ｔ２−エチルプロピルエーテル、 等があげられる。次に本発明の前記一般式〔１）で示さ
れる化合物の製造法について合成実施例をあげてさらに
詳細に説明する。

合成実施例１ ３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンジル
　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル 乾燥−アセトニトリル２０ｍ１に水素化ナトリウム（６
０％ｉｎ　ｏｉ＋　）　０．９９を加え、次いで２−（
４−クロロフ・エニル）−２−メチルプロピルアルコー
ル２．８ｆ／１０ｒｒｔｌアセトニトリル溶液を５０℃
で滴下した。

３０分間加熱還流したのち、３−（４−ブロモフェノキ
シ）−４−フルオロベンジルブロマイド６．６ｆ／１０
ｒｕｌアセトニトリル溶液を１０分間“で滴下し、さら
に、１時間加熱還流した。

室温まヤ冷却後、水に排出し、トルエンにて抽出した。

トルエン抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、芒硝にて乾燥
した。減圧下にトルエンを留去して得られた粗エーテル
をシリカゲル１５ｏ７のカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）に゛より精製
し目的としたエーテル４．６　Ｓ”　（理論収率６５％
）を得た。

０ ｎＤｌ、５８０６ 　ｉ　１ｍ νｍａｘ　　１５９０　、１４９０　、１４３５　、１
２９５　、１２２５　。

１１０５　、１０２０　、８３０ｃｍ−’δ　　１．２
９（Ｓ、　６Ｈ）　、　３．３２（Ｓ、　２Ｈ）　、　
４．３２（Ｓ、　２Ｒ）　。

ｃｃｔ。

６．７〜７．５　（ｍ、　１１　Ｈ） 分析結果 Ｃ２ａＨｚｘＢｒＣｔＦＯ２ 計算値（％）　　Ｃ５９，５６Ｈ４，５６Ｂｒ　１７．
２３Ｃ１７，６５Ｆ　　４．１０ 実測値（％）　　０５９．８５　　Ｈ４６４Ｂｒ　１７
．０１Ｃ１７７７Ｆ　　４．００ 合成実施例２ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルグロビルエーテル 、トルエン２０１１Ｌｌに水素化ナトリウム（６０％宣
ｎ　ｏｉ＋　）　０．６５９を加熱還流し、これに２−
（４−）ｆルフェニル）−２−メチルプロピルアルコー
ル１．７　ｙ　７２５　％　ＤＭＦ　−トルエン１０ｍ
１溶液を１５分間で滴下した。この１５１０分間攪拌を
続けたのち、６−フェノキシ−４−フルオロベンジルク
ロライドｓ、ａｆ／トルエン１０＋ｌＬ／溶液を２０分
間で滴下した。さらに、１５時間加熱還流したのち、室
温まで冷却し、水に排出した。

トルエンにて抽出液を水洗したのち、芒硝で乾燥した。

減圧下にト、ルエンを留去して得られた粗エーテルをシ
リカゲルカラム１００．ｒのカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：トルエン／ｎ−へキサン１：１）により精
製し目的とした精エーテル２７２（理論収率７１％）を
得た。

ｎＤ　　１５６１１ ｉ１ｍ νｍａｘ　　　１６００，１５００，１４３５，１２９
０．１’２２５゜１１０５　、　８２５　、　６９５　
ｃｍ−’δ（（４１，３０（Ｓ、　（ＳＨ）　、　２．
２７　（Ｓ、　３Ｈ）　’＋　３．３４　（Ｓ、　２Ｈ
）、　。

４．３４　（Ｓ、　２Ｈ）　、　６．８〜７４　（ｍ、
　、１２Ｈ）分析結果 ０２４Ｈ２５ＦＯ２ 計算値（％＞　　ｃ　７９．０９　　Ｈ６，９１Ｆ　５
．２１実測値（％）　　Ｃ７９，２３Ｈ７，０１Ｆ　５
．４２合成実施例３ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロロフェニル）−２−メチルグロビルエーテル ５０％ＮａＯＨ水溶液２０ｆ、２−（４−クロロフェニ
ル）−２−メチルプロピルアルコール６．Ｏｆ。

３−フェノキシ−４−フルオロベンジルブロマイド８６
ｆ１およびテトラブチルアンモニウムブロマイド１１２
を加え、８０℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却
後、水を加え、トルエンにて抽出し水洗した。トルエン
抽出液を芒硝にて乾燥後、減圧下トルエンを留去し、得
られた粗エーテルをシリカゲル２５０２のカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：トルエン／ｎ−ヘキサン１：
１）により精製し目的としたエーテル１ａ、ｏ　ｆ　（
理論収率８０チ）を得た。

０ ｎＤｌ、５７１０ ”ｍ１５８５，１４９０，１４２５，１２８０，１２１
０゜ν ａｘ １０９５　、１１００　、８２０　、６８５　ｃｍ−’
δ。。４　１．２６（Ｓ、　６Ｈ）　、　３．３０（Ｓ
、　２Ｈ）　、　４．３２（Ｓ、　２Ｈ）　。

６．８〜７．４　（ｍ、　１２Ｈ） 分析結果 Ｃ２３Ｈ２２ＣｔＦ０２ 計算値□□□）　　Ｃ７１，７７Ｈ５，７６Ｃ１９，２
１Ｆ　４．９４実測値（％）　　ｃ　７１．９５　　Ｈ
５，５５ｃｔ　９．３１　　Ｆ　５．０２合成実施例４ ６−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（５−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル トルエン２［１ｍｇに濃硫酸２ｍＪ、３−フェノキシ−
４−フルオロベンジルアルコール２７２．２−（３−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルアルコール２．１
９を加え、６時間加熱還流、した（生成した水は水分離
器により糸外に除去した）。室温まで冷却した後、水を
加え、トルエン層を分取し、水洗、乾燥した。減圧下に
トルエンを留去して得られた粗エーテルをシリカゲル１
００ｖのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエ
ン／ｎ−へキサン１：１）によシ精製し、目的としたエ
ーテル１．９　Ｆ　（理論収率４２チ）を得た。

ｎ二’　　１．５５８２ ｉ１ｍ νｍａｘ　　　　１６ｏｏ　、　１５０５　、１４３５
　、１２９０　、１２２５　。

１１３０、７１０　ｃｍ−’ δｃｃ４　１．３０（Ｓ、　６１（）　、　２．２９（
Ｓ、　３Ｈ）　、　３．３４（Ｓ、　２Ｈ）　。

４．３３　（Ｓ、　２Ｈ）　　、　６８〜７．４　（ｍ
、　１２Ｈ）分析結果 ０２４Ｈ２５ＦＯ２ 計算値（％）　　　Ｃ７９，０９Ｈ６，９１Ｆ　５．２
１実測値ｒ％）　　　Ｃ７９，３１Ｈ７，０２Ｆ　５．
０１合成実施例５ ３−フェノキ７−４−フルオロベンジル　２−（４−１
０ルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル ４−クロロネオフィルクロライド８．５３ｆ、５ニフエ
ノキシ−４−フルオロベンジルアルコール８７２２．４
５％ＮａＯＨ−３，９ｆおよびジメチルスルホキシド４
８１を１４０℃で３時間加熱攪拌した。４５４　ＮａＯ
Ｈ１，８Ｓ’を追加し、さらに４時間同温度で反応した
。反応液５００ｍＪの水中に排出し、ベンゼンにて抽出
し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、芒硝で乾燥した。

減圧下にベンゼンを留去して得られた粗エーテルをシリ
カゲル２５０ｆのカラムクロマ、トグラフイ（展開溶媒
：トルエン／ｎ−へキサン１：１）により分離精製、目
的としたエーテル７．２７　ｆ　（理論収率７７％対消
費４−クロルネオフィルクロライド）を得た。

ｎ、　　１，５７１．０ 赤外スペクトラムおよびＮＭＲスペクトラムは合成実施
例６で得たエーテルと一致した。

合成実施例６ ローフエノキシ−６−クロロペンジル　２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルアル
コール２．０ｆＸ　３−フェノキシ−６−クロロベンジ
ルプロマ（）”３．５Ｆ、５０％ＮａＯＨ２０９、トル
エチルベンジルアンモニウムブロマイド０，４１を’ｒ
ａｍｓセパ２プルフラスコに装入し５０℃で２時間攪拌
した。室温迄冷却後、氷水で冷却し１ながら水、ベンゼ
ンを加え撹拌した。分液後ベンゼン層を水洗し芒硝で乾
燥した。

減圧下ベンゼンを留去して得られた粗エーテルをシリカ
ゲル１５０１のカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
トルエン−ヘキサン１：１）により精製し目的としたエ
ーテル３８２（理論収率の８７％）を得た。

ｎ１９°５１．５８５４ ｉ１ｍ νｍａｘ　　　１５００．１４Ｂ０，１２７５，１２６
０，１２１５゜１１１０　、１０２０　、　８３０　ｃ
ｍ、’δＣＣｔ、　　１．２９（Ｓ、　（ＳＲ）　、　
３．４４（Ｓ、　２Ｈ）　、　４．４９（Ｓ、　２Ｈ）
　。

６．７〜７５（弓１２Ｈ） 合成実施例７ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロロフェニル）−２，３−ジメチルブチル。エーテル トルエン２０ｍ１に水素化ナトリウム（６０％ｉｎ　ｏ
ｉｌ　）　０．６Ｏｆを加え加熱還流し、これに２−（
４−１０ロフエニル）−２−インプロビルアルコール２
．０ｆ／４０チＤＭＦ　−）ルエン１０Ｒ１溶液を２０
分間で滴下した。７このま一！１０分間攪拌ヲ続ケた後
、３−フェノキシ−４−フルオロベルジル／ロマイ）’
　３．５　ｒ　／　）シェフ１０ｍ／溶液を１０分間で
滴下した。更に１時間加熱還流した後、室温迄冷却し水
に排出した。トルエンで抽出し、トルエン抽出液を水洗
後、芒硝で乾燥した。減圧下、トルエンを留去して得ら
れた粗エーテルをシリカゲル１２ｏ２のカラムクロマト
グラフィ＝（展開溶媒：トルエン−ヘキサン１：１）に
より精製し目的としたエーテル２、８９　（理論収率の
７２チ）を得た。

ｎＤｌ、５６５６ ””　１６１０　、１５３０　、１５１０　、１４５０
　、１３００　。

ν ａｘ １２３０　、１１４０　、１１２０　、１０３０　ｃｍ
−’δｃｃｔ、　　０．６２　（ｄ、　３Ｈ，Ｊ＝６．
８Ｈ２）　、０．８５（ｄ、　３Ｈ，Ｊ＝６．８ＪＨ２
）　、　１．１９（Ｓ、、３Ｈ）　、　１．９〜２．３
（ｍ、　ＩＨ）　。

４．３０　（Ｓ、　２Ｈ）　、　６．７〜７．４　（ｍ
、　１２Ｈ）以下に出発原料一般式（Ｉｔ）の製造法に
ついて合成実施例により詳細に説明する。

合成実施例８ 次の順序に従い合成した。

（１）アリールアセトニトリル１０ｆ、ＫＯＨ２０ｙ。

Ｈ２Ｏ２０２、トリエチルベンジルアンモニウムブロマ
イド２２を８０〜９０℃に保ちながらヨウ化メチル（ア
リールアセトニトリルに対し１２モル比）を１〜２時間
で滴下した。次いでＫＯＨｌｏｆ、）ＩＪエチルベンジ
ルアンモニウムブロマイド２ｆを追加し、同温度にて、
望ましいアルキルハライド（アリールアセトニトリルに
対し１．２モル比）を１〜４時間で滴下した。室温迄冷
却後、トルエンにて抽出した。トルエン層から目的のア
リールアセトニトリルのジアルキル体を得た。

（２）　　（１）で合成したアリールアセトニトリルの
ジアルキル体を５０　％　Ｈ２ＳＯ，又は水浴性ジエチ
レングリコール−ＫＯＨで１３０〜１５０’Ｃにて加水
分解し２−アリール−２−アルキルプロピオン酸を得た
。

代表的な化合物を以下に示す。

（Ｒ）ｍＲｌｍｐ ＨＣ！Ｈ３−７５〜７６５℃ ３−ＣｔＣＨ３−６６，５〜６１５℃ ５．４−Ｃｌ２Ｃ！Ｈ３−９３，５〜９４５℃４−ＣＨ
２Ｃｌ２−　　　８０〜８１５℃４−Ｃ１Ｃ３Ｈ５−’
５９〜６１．５℃４−ＯＣＲ３０Ｈ３−８２，５〜８４
℃（３）　　（２）で合成した２−アリール−２−アル
キルプロピオン酸をテトラヒドロフラン中、水素化リチ
ウムアルミニウムで還元し目的の２−了り−ルー２−ア
ルキルプロピルアルコールｉｌｌ。

合成実施例９ ２−（４−クロロフェニル）−２−）チルプロピルアル
コール 以下の順序に従って合成した。

（１）　　クロロベンゼン１６９２に塩化第２鉄１．５
ｆを加えた後、塩酸ガスを１０分間吹込んだ。次いで、
クーシャリ−・ブチルクロライド４６２を３０℃（１時
間）で滴下し、３０℃で更に２時間保った。炭酸ナトリ
ウム水溶液、水で洗滌後、減圧下で蒸留し４−ターシャ
リ−・ブチルクロロベンゼン２５９　（１１３℃／　２
８　ｍｍ　Ｈｇ　）を得た。

（２）　　（１）で合成した４−ターンヤリ−ブチルク
ロロベンゼン２５ｆ、［化スルフリル２０ｆおｊび触媒
量のベンゾイルパーオキサイドを加えた後昇温し、１０
０℃にて１時間保った後、減圧下で蒸留し２−　（ｊ４
−クロロフェニル）−２−メチル−１−クロロ−プロパ
ン１７０　ｆ’（１２１〜ｂ （３）乾燥テトラヒドロフラン１００ｍ／’にマグネシ
ウム（ｔｕｒｎｉｎｇｓ　）　２７　、？、触媒として
少量のヨウ素を加え、加熱還流下２−（４−クロロフェ
ニル）−２−メチル−１−クロロプロパン２０．３２を
３０分間で滴下し、１０時間加熱還流を続けた。室温迄
冷却後、酸素ガスを１時間吹込んだ。次いで、飽和塩化
アンモニウム水溶液を加えた後、減圧下でテトラヒドロ
フランの大部分を留去し、トルエンにて抽出。トルエン
を減圧下に留去し粗アルコールを得た。

次いで、冷へキサンから再結晶目的の２−（４−クロロ
フェニル）−２−メチルプロピルアルコール１３３２を
得た。

ｍｐ　　４６〜４８℃ 分析結果 Ｃ工。Ｈ１３Ｃ４Ｏ 計算値（％）　　Ｃ６５，０４Ｈ７，１０Ｃ１１９，２
０実測値（チ）　　Ｃ６４，１８Ｈ６，９５Ｃ１１９，
１６合成実施例１０ ２−　（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−）
ｆルプロピルアルコール 以下の順序に従い合成した。

乾燥エーテル１００ｍ１にマグネ７ウム（ｔｕｒｎｉｎ
ｇｓ）２７２、触媒として少量のヨウ素を加え、ヨウ化
メチル１７ｒをゆつ〈シと滴下した。滴下終了後３０分
間加熱還流を続けた。次いで昇温しながらベンゼン１０
０ｍ１を滴下しエーテルをベノゼ／に置換した。

加熱還流下、原料ニトリル１８９２を滴下した。

更に、５時間加熱還流した後、冷却下、６Ｎ−ＨＣｌ　
２０　ｒｕｌを３０分間で滴下した。次いで昇温し７時
間加熱還流した。室温迄冷却後ベンゼン層を分離し、水
洗後、芒硝で乾燥した。減圧下でベンゼンを留去し目的
とした２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２
−メチル−３−ブタノン１９２２を得た。

（２）　　水酸化ナトリウム７４１、水３５ｍ／および
ジオキサン１ｏｍｌに２０℃以下で臭素１２８を滴下し
た。

次いで昇温し、９０００で２−（３，４−メチレンジオ
キ／フェニル）−２−メチル−３−フリノン１０ｇをゆ
っくりと滴下し、９ｏ〜９５°０で２時間加熱攪拌した
。

室温迄冷却後、所定量の亜硫酸水素ナトリウムを加え、
トルエンにて抽出した。水層を濃塩酸にて酸性としトル
エンにて抽出した。このトルエン層を水洗後、芒硝にて
乾燥し減圧下にトルエンを留去して目的とした２−（３
，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチル−プロ
ピオン酸７．５　、ｐを得た。

（３）上記（２）で合成した２−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）−２−メ１ループロピオン酸をテトラ
ヒドロフラン中水素化リチウムアルミニウムで還元し目
的とした２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
２−メチルプロピルアルコールを得た。

ｉｋｎ νｒ１１ａＸ３３９ｏ、１４９５．１２３５．１０４０
ＣＩ１１　’ａｃｃ１４１．２５（Ｓ、　６Ｈ）、３．
５９（８，２Ｈ）、５．８７（Ｓ、２Ｈ）、６．６〜６
．９　（ｍ、　５　Ｈ）合成実施例１１ ２−−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピルアルコール　〜 以下の順序に従って合成した。

（１）　　２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）＝
４−メチに−２−ペンテン１８．０ｇを１００ｍ１アセ
トニトリルに溶解した後、５０％ＮａＯＨ１０ｇを滴下
した。次いで６０〜７０°Ｃの温度でジフルオロクロル
メタン（Ｆｒｅｏｎ　−２２）の吹込みを開始した。反
応必要量の約６０係を吹込んだ所（約２０分後）で５０
チＫＯＨ１０ｇを追加装入し、更に吹込みを継続した。

反応必要量の１．５倍のジフルオロクロルメタンを吹込
んだ所で吹込みを中止した。室温迄冷却後、水５００ｍ
Ａ！の中に排出しトルエンにて抽出した。っ　トルエン
層を水洗後、芒硝で乾燥し、減圧下でトルエンを留去し
て得られた粗エーテルを７リカ、ゲル２００Ｉのカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製
し目的とした２、４−ビス（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−４−メチル−２−ペンテン１９２Ｉを得た。

収率７７チ。

ｎ　ｒ・’　　１−５２８５ （２）　　２．４−ビス（４−ジフルオロメトキシフェ
ニル）−４−メチル−２−ペンテ７Ｂ、Ｏｆ；ｌをアセ
トン１００１１Ｌｌに溶解し、６０°ＣにてＫＭｎＯ（
３０ｇを加えた。３０°Ｃにて１０時間攪拌後、過剰の
ＫＭｎＯ４を分解するために、冷却下エチルスルコール
２０ｍ１を滴下した。そのまま１時間攪拌を続けた後、
生成した二酸化マンガンをｆ過し、水、アセトンで十分
洗浄した。減圧下でアセトンを留去し、希塩酸水溶液を
加えた後トルエンにて抽出した。トルエン層に希Ｎａ０
Ｉ［水溶液を加え、良く振りまぜた後に分液した。得ら
れた水溶液層を濃塩酸にて酸性とし、トルエンにて抽出
、水洗、乾燥した。

減圧下でトルエンを留去すると目的とした、２−（４−
ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピオン
酸４．２９を畏だ。

（ｍｐ、ｓｅ、ｓ　〜６．９５°Ｃ）。収率８４％。

δｃ０’４　１．５８（Ｓ、　６Ｈ）、６．４２　（ｔ
、　Ｉ　Ｈ，Ｊ＝７５Ｈ２）１　ｔ７６（ｂｒｏａｄ　
　ｓ、　ＩＨ）ｐｐｍ（３）テトラヒドロフラン２０ｍ
／、水素化リチウムアルミニウム０．５．！９の混合物
に２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピオン酸２．ｏ’Ｊ／テトラヒドロフラン１０ｍ
１溶液を４０°０にて滴下した。滴下終了後、昇温し６
０分間リフラックスした。

室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエ
タノール滴下により分解し、更に水を加え完全に分解し
た。生成した沈澱物をｒ過によって除去し、テトラヒド
ロフランを減圧下留去した。ベンゼンで抽出し、ベンゼ
ン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−２−メチルプロピルアルコール１
８ｇを得た。収率９６％。

、ｆｌｌｒｎ　５３６ｏ、１５１０．１６８０．１２２
０．１１８５、ａｘ １１５．０．１０４０．８３５Ｃｍ 合成実施例１２ ２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルブチルアル
コール 以下の順序に従って合成した。

（１）４−フルオロトルエン１６．６．９．　ＮＢ５３
０．Ｏｇ、ベンゾイルパーオキサイド０．５ｇ１四塩化
炭素１５０ｍＡ！を３００＋ａｌフラスコに装入し２．
０時間還流した。室温迄冷却後生成した沈澱物を１過に
より除いた後、ｃｃ７！４溶液を希アルカリ、水の順に
洗浄し、芒硝で乾燥した。減圧下口塩化炭素ヲ留去し、
粗４−フルオロベンジルブロマイド２８．８ｇを得た。

Ｎａ０Ｎ　８．８１７　、水９．　ＯｌｌＱ中に上記で
得た粗ブロマイド２Ｂ、８ｇ／エタノール３０Ｖ！溶液
を７０〜８０°Ｃで滴下した（３０分間）。次℃・で８
０゜０にて５．０時間保った後、室温迄冷却し水に排出
した。これにセライト、ベンゼンを加え攪拌後セライト
をｆ過により除去した。分液後ベンゼン層を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、ベンゼンを留去
し粗４−フルオロベンジルシアナイド１６２ｇを得た。

シｆ１１ｒＴ″２２７０．１６１５．１５２０．１４６
０．１２４０、ａｘ 二１ １１７０．８２５ｃｍ （２）　　（１）で得た粗４−フルオロベンジルシアナ
イド１２．８１！、５０％ＮａＯＨ４０９、トリエチル
ベンジルアンモニウムブロマイド２．１フラスコに入れ
攪拌しながらヨウ化メチル１４．９を滴下した（７０°
Ｃ１１５分）。

更に７０°０で５０分保った後、室温迄冷却し氷水に排
出した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝
で乾燥した。減圧下、ベンゼンヲ留去シ、α−メチル−
４−ｊルオロベンジルシアナイド１３．４．９を得た。

α−メチル−４−フルオロベンジルシアナイド７．０ｇ
、ＫＯＨ１５９、Ｈ２Ｏ１０１ｉ、トリエチ　　“ルベ
ンジルアンモニウムブロマイド２．０ｇをフラスコに装
入し、攪拌しながら８０°Ｃ１１時間でエチルブロマイ
ド１０ｍ１滴下した。次いで、同温度に２時間保・２な
。以後の操作は前記の通りでアル。粗α−エチルーα−
メチルー４−フルオロベンジルシアナイド７．９ｇ・を
得た。

粗α−エチルーα−メチルー４−フルオロベンジルシア
ナイド７、６９、Ｈ２Ｏ２０ｍｌ、濃硫酸２０耐をフラ
スコに装入し、１３４〜１３７°Ｃで５．５時９間加熱
！流した。室温迄冷却し、ベンゼンで抽出した。ベンゼ
ン層を希アルカリで抽出し、得られた希アルカリ層を濃
塩酸でｐＨ７，５とし、ベンゼンで抽出し、不純物を除
去した。次いで、水層を濃塩酸でｐＨ４，６としベンゼ
ンで抽出した。ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥した。

減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−フルオロフ
ェニル）−２−メチル酪酸３８Ｉｌを得た。

２０回３０．８５（ｔ、３Ｈ，Ｊ＝７馬）、ｔ５５（８
、３Ｈ）、１．８〜２．３（ｍ、　２ｌ−１）、７．０
〜７．６（ｍ、４Ｈ）、１１．３　（ｂｒｏａｌ　８．
　ＩＨ）（５）テトラヒドロフラフ２０ｍ１．水素化リ
チウムアルミニウム０．５９の混合物に２−（４−フル
オロフェニル）−２−メチル酪酸３．０９／ｆトラヒド
ロフランＶＯｍｌ溶液を４０°Ｃで滴下した。滴下終了
後、昇温し３０分間リフラックスした。室温迄冷却後、
過剰の水素化リチウムアルミニウムをエタノール滴下に
より分宿し、更に水を加え完全に分解した。生成した沈
澱物をｆ過により除去し、テトラヒドロフランを減圧下
留去した。ペン、ゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、
芒硝で乾燥した。減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−
（，４−フルオロフェニル）−２−メチルブチルアルコ
ール２．６９を得た。

３ ｎＤｌ、５０５５ ｉ１ｍ νｍａｘ　　３３６０．１６１０．１５２０．１２４０
．１１７５．１０４０．８４０ｃｍ 合成実施例１３ ２−（ａ−メチルチオフェニル）−２−メチルプロピル
−アルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）４−メチルチオベンジルクロライドの合成メチラ
ール１８．２ｇヲ１．２−’）クロルエタン２００１１
／！に溶解し、水で冷却しながら、無水塩化アルミニウ
ム６１．４１１を加えた。これにチオアニソール２４．
８．９を室温で滴下し、そのまま３時間かきまぜ反応し
た。反応終了後水に排出し、濃塩酸欠加えて固形物を溶
解した後、ベンゼンにて抽出し、抽出液を水洗、冷戻酸
水素ナトリウム水で洗浄し、水洗した。その後芒硝で乾
燥した後、脱溶媒して６０７ｇの油状残渣を得た。

（２）（４−メチルチオフェニル）−アセトニトリルの
合成 水１２ｇに青化ソーダ１０．５ｇを溶解し、６００Ｃに
加熱する。これにエタノール３５＋＋＋ｌに溶解した上
記（１）で得た油状物３０．７９を滴下し、４時間リフ
ラックスして反応した。常法通り彼処・之セ 理して、ベンゼンを展開剤としてカラムクロマトグラフ
ィーにより分離して１４．７ｇの（４−メチルチオフェ
ニル）−アセトニトリル（油状物）な得た。

δＣＣｌ４　２．６７（Ｓ、　　３Ｈ）、　３．５６（
Ｓ、　　２１１）、　７．Ｌ６（Ｓ、４Ｈ） （３）１−（４−メチルチオフェニル）−１，１−ジメ
チルアセトニトリルの合成 合成実施例１０の（１）と同様にして（４−メチルチオ
フェニル）−アセトニトリル１３１ｇから１３９ｇの目
的物を得た。

δｃｃム１．６６（Ｓ、６Ｈ）、２．４５（Ｓ、　３　
Ｈ）、Ｚ２〜Ｚｓ（ｍ、４Ｈ） （４）ｔ−（４−メチルチオフェニル）−１−メチルプ
ロピオン酸の合成 カセイカリ５．０９．水５ｇ、ジエチレングリコール２
０ｍ１に１−（４−メチルチオフェニル）−１，１−ジ
メチルアセトニトリル６８ｇを加え、１３０〜１．Ａ−
／６°０で７時間反応させた。反応終了後冷却して、水
に排出しベンゼンで抽出した。水層な濃塩酸で酸性化す
ると沈澱が析出した。これをエーテルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄し、芒硝で乾燥して脱酸媒し、固体の１−（
４−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン酸を
１．　’９　ｇ得た。

δアセトンｄ６　１．５４（Ｓ、　　（ＳＨ）、　２．
４３（Ｓ、　　３Ｈ）、　７０〜７．５（ｍ、４Ｈ） （５）’２−（４−メチルチオフェニル）−１−メチル
プロピルアルコールの合成 常法通り水素化リチウムアルミニウムで還元し１−（４
−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン酸１．
９ｇから目的のアルコール１．５ｇを得た。

δｃｃ１４ｔ２６（ｓ、　６Ｈ）、２．３９（８，３Ｈ
）、３３８（８，２Ｈ）、７０−Ｚ４（ｍ、　４Ｈ）合
成実施例１４ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルチオ
ールの合成 以下の順序に従って合成した。

（１）２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピ
ルトシレートの合成 ２−（’４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルア
ルコール１０．０，９とｐ−トルエンスルホニルクロラ
イド１０８ｇにピリジン２０ｍ１を加え、５０〜５５°
Ｃで１１１ｒで反応させた。反応物を１００ｇの氷水に
排出し、希塩酸で酸性（１１゜ベンゼン抽出した。ベン
ゼン層を飽和食塩水で洗浄した後、芒硝で乾燥し、減圧
下に溶媒を留去して１９３Ｉの白色固体残漬を得た。融
点６９〜７１．５°Ｃ δＣＣｌ４　１．３１　（Ｓ、　６）（）、２．４４（
ｓ、３Ｈ）、ろ８９（Ｓ、２Ｈ）、７．１３（Ｓ、　４
１■）、７１８〜７６゜（ｍ、　４Ｈ（ＡＢ　Ｔｙｐｅ
　）　〕νａ１５９５．１４８０．１３５５．１１７５
．９７ｏ１８２５Ｃｍ″ （２）　　ビス−（２−（ａ−クロロフェニル）−２メ
チルプロピル〕ジスルフイツドの合成（１）で得たトシ
レーート１３．Ｏｇと水硫化ソーダ２０．０．９（７０
％品）および“９０チエタノール１００１ｎｌをかきま
ぜながらリフラックス下３時間反応〜哉。反応物を水に
排出し、ベンゼンで″：５セ亀 抽出し、ベンゼン層を水洗した後芒硝で乾燥した。減圧
下にベンゼンを留去し、液状残漬７９ｙを得た。ベンゼ
ン−ヘキサン（１：５）の混合溶媒を用い、これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、目的物
５．３　、ｐ　（油状）を得た。

１１２’０．１１０５．１０２０．８６０．７５５ｃｍ
−δ”’４１１１　（Ｓ、　６Ｈ）、２．８１（８，２
Ｈ）、１１８（ｄ、４Ｈ） 元素分析 ＯＨＳ　　　　Ｏ１ 計算値　　６０．１７　　６．０１　　１６．０６　　
１７．７６測定値　　５９．’０６　　６．０７　　１
６．５５　　１７．５６（３）２−（４−クロ６フエニ
ル）−２−メチルプロピルチオールの合成 乾燥エーテル２５ｍＡ’に水素化リチウムアルミニウム
０．０９５ｇを懸濁し、これに１０ｉ＋Ａ！のエーテル
に溶解したビス−（２−（４−クロロ７エ二ル）−２−
メチルプロピル〕シスルフイッドｔｏｙを滴下し、還流
下２時間反応させた。反応終了後、反応物を水に排出し
、１５％希硫酸を加え、ベンゼンにて抽出した。ベンゼ
ン層を飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後、減圧ド蒔媒
を留去して液状残漬ｉ、　ｏ　ｇを得た。

νｆ＋ｌｒｎ　２９６５．２５７０．１４９５．１４０
５．１３９０、龍Ｘ １３７０．１１０５．１０２０．８３０ｃｍ−’ａｃｃ
１４０．８０　（ｔ、　Ｉ　Ｈ）、１３５（Ｓ、６Ｈ）
、２６８（ｄ、２Ｈ）、７．２３（Ｓ、４Ｈ） 本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第１表の化
合物も以上の合成実施例に準じて合成できる。

本発明の殺虫、殺ダニ組成物の第１の特長は、前記第１
表に示した化合物を単独で施用する場合に比べ、広い殺
虫スペクトルと相乗的に増強され仁殺虫効力を有するこ
とである。すなわち本発明組成物は、水稲、畑作物、棉
、果樹、森林などに被害を及ぼす農園芸森林害虫（例え
ば、ツマグロヨコバイ、つ／力類、メイチュウ類、ドロ
オイムシ、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、カメムシ
類、アブラムシ類、アオムシ、ヨトウ類、コナガ、ネキ
リムシ、タネバエ、シンクイムシ、カイガラムシ類、ハ
フキガ類、ハダニ類、アメリカシロヒドリ、マ・イマイ
ガ、キクイムシ、線虫類、スリラプス類など）のみなら
ず、コクゾウムシ、ノシメコクなどの貯蔵害虫、ハエ、
力、ゴキブリなどの衛生害虫など広い範囲の害虫に対し
て、低い濃度で防除効力を有していることである。

本発明組成物の第２！１７）特長は、有機リン系殺虫、
殺ダニ剤および／またはカーバメート系殺虫、殺ダニ剤
に対しすでに抵抗性を発達させている害虫に対しても顕
著な殺虫、殺ダニ効果を有しており、しかも各種の害虫
に対して薬剤抵抗性をつけに（い性質を有していること
である。

また第６の特長としては、本発明組成物は一般の有機リ
ン系殺虫、殺ダニ剤およびカーバメート系殺虫、殺ダニ
剤にはみられない速効性を有しており、薬剤散布後、短
時間に害虫を落下仰転させることができるのに加え、生
き残った幼虫に対しては、変態不ケを引きおこさせ、死
に至らしめるという従来の薬剤にない作用な有１−てい
ることである。

更に第４の特長としては、魚類や温血動物に対して低毒
性であり、環境汚染を引きおこすおそれがないなどの多
くのすぐれた特長を有し、極めて理想に近い殺虫、殺ダ
ニ剤と言えることである。

本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物そのもの
を希釈して用いても十分有効であるが希釈するなどして
施用するのが一般的である。

本発明組成物の製剤化にあたっては、何らかの特別な条
件を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ、当業界技術
者の熟知する方法によプ乳ロゾール、加熱燻蒸剤（蚊取
線香、電気蚊取等）、フオツギング等の煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型に調整でき、それぞれの目
的に応じ各種用途に供しうる。

なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定性が高い
が、必要に応じ酸化防止剤または、紫外線吸収剤、例え
ば、Ｂ　Ｉ　Ｔ、旧【Ａ等のようなフェノール誘導体、
ビスフェノール誘導体、フェニルα−ナフチルアミン、
フェニルβ−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトン
の縮合物等のアミールアミノ類またはベンゾフェノン系
化合物類を安定剤として適量加えることによって、効果
の安鬼した組成物を得ることもできる。

また、多゛目的／ＩＩ薬を得ることを目的とし、本発明
組成物に誘引剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調
節剤、肥料などを添加して使用することもできる。

本発明組成物における一般式〔Ｉ〕の化合物と節足動物
に異常変態をひきおこす薬剤との組成比は９９：１〜１
：９９、好ましくは１：９〜１：１である。

本発明組成物な製剤した場合の有効成分濃度は乳剤では
ｓ　＝　’ｓ　Ｏ％、粉剤では０３〜３チ、水利剤では
５〜５０％、粒剤では０５〜５チ（いずれも重量％）が
望ましい。

次に本発明組成物を農薬、防疫薬として用いる場合の製
剤例を若干示すが、本発明は、これらのみに限定される
ものではない。「部」はすべて「重量部」を示す。

製剤例中「第１表の化合物」とは、第１表の化合物のい
ずれか１種を、同じくキチン合成阻害剤とはｐＨ６０４
０，０ＧＡ−１９２５５を、幼若１反幼若ホルモン活性
物質とは、Ｒ−２０４５８とアルドシト、プレフセン■
を仇ぞれ示す。又、キーチン合成阻害剤と幼若０反幼若
ホルモン活性物質とを合せて昆虫成育阻害物質と称す。

製剤例１ 第１表の化合物５部、キチン合成阻害剤１０部か、乳化
剤ツルポール８Ｍ−２０ａ（東邦化学商品名）５部、キ
シレン８０部を攪拌混合して乳剤とする。

製剤例２ 第１表の化合物５部、幼若、反幼若ホルモン活性物質１
部、ソルボ−、ル５Ｍ−２００５部、キシレン８９部を
混合して乳剤とする。

製剤例３ 第１表の化合物０５部とキチン合成阻害剤１５部をアセ
トンに溶解し、粉剤用クレー９８部を加えてのち攪拌し
、アセトンを蒸発させて粉剤とする。

製剤例４ 、第１表の化合物０．５部と幼若０反幼若ホルモン活性
物質０．３部をアセトンに溶解し、粉剤用クレー９９２
部を加えてのち攪拌し、アセトンを蒸発させて粉剤とす
る。

製剤例５ 第１表の化合物３部にキチン合成阻害剤７部を加え１、
乳化剤ツルポール３５５ＴＬＬ（東邦化学商品名）５部
を添加して、攪拌後ろ００メツシユのケイソウ土８５部
を加えて、ライカイ機中で充分攪拌混合して水和剤とす
る。

製剤例６ 第１表の化合物６部に幼若０反幼若ホルモン活性物質１
部を加え、ツルポール３５５ＴＬＬ　５部を添加して攪
拌後３００メツシュのケイソウ土９１部を加えて、ライ
カイ機中で充分、攪拌混合して水利剤とする。

製剤例７ 第１表の化合物６部にキチン合成阻害剤８部、クレー８
５部、トヨリグニンＯＴ（東邦化学商品名）４部を加え
て混合し、更に水を加えて攪拌混合後、造粒機を用いて
造粒し乾燥して粉剤とする。

製剤例８ 第１表の化合物３部に幼若０反幼若ホルモン活性物質１
部、クレー９２部、トヨリグニンＣＴ４部を加えて混合
し、更に水を加えて攪拌混合後、造粒機を用いて造粒し
乾燥して粒剤とする。

製剤例９ 第１表の化合物１部に、キチン合成阻害剤３部または幼
若０反幼若ホルモン活性物質０２部−のいずれかを加え
、白灯油に溶解させて全体を１００部とし油剤とする。

製剤例１０ 第１表の化合物０．２１７に昆虫生育阻害物質０、２９
に協力剤０．９ｐ、ＢＨＴ　Ｏ，５，９を加えメタノー
ル２０ｍ１に溶解し、各々蚊取線香用担体（タブ粉、粕
粉、木粉を３：５：１の割合で混合したもの）９９．４
ｇと均一に攪拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水
１５０ｄを加え、充分練り合わせ、成型乾燥して蚊取線
香とする。

製剤例１１ 第１表の化合物０．１，９、昆虫生育阻害物質０．１ｇ
、協力剤ｔ　０９ＫＢＨＴ　Ｏ，２Ｉ！を加え、クロロ
ホルムに溶解し厚さＱ、　３　Ｃｍのｆ紙に吸着させ、
電熱板上加熱繊維燻蒸組成物とする。

製剤例１２ 第１表の化合物０．１部、昆虫生育阻害物質０．１部、
協力剤０．３部、キジロール７部、脱臭灯油７．５部を
混合溶解する。これをエアゾール容器に充てんしパルプ
を取付ける。該ノ（ルブ部停を通じて噴射剤（液化石油
ガス）８０部を加圧光てんして、エアゾールとする。

製剤例１５ 第１表の化合物０．１部、昆虫生育阻害物質０１部、協
力剤０．３部、脱臭灯油１１．５部、乳化剤アトモス６
００（アトラスケミカル社登録商品名）１部とを混合し
、純水５０部を加え乳化させる。これに臭化ブタン、脱
臭プロパン３：１混合物の３７部とともにエアゾール容
器に充てんし、ウォーターベースエアゾールとする。

次に本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な害虫
基をあげる〔学名−（和名）＝英略〕。

１、　　Ｈｆｆｒｌｉｐｔｅｒａ　（半翅目）Ｎｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　Ｕｈｌｅｒ　
（ツマグロヨコバイ） Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ　）ｊ）ｒｖ
ａｔｈ　（セジロウンカ）Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌ
ｕｇｅｎｓ　８ｔａｌ　　（）ビイロウ／力）Ｌａｏｄ
ｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　Ｆａｌ１４　
（ヒメトビウンカ）Ｅｕｒｙｄｃｍａ　ｒｕｇｏｓａ　
Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ　（ナガメ）Ｅｙｓａｒｃｏｒ
ｉａ　ｐａｒｖｕｓ　Ｕｈｌｅｒ　（）ゲシラホシカメ
ムシ）Ｈａ　１ｙａｎｏｒｐＩ′Ｂ而５ｔａＵｈｌｅｒ
　（クサギカメムシ）Ｌａｇｙｎｏｔｍｕｓ　ｅｌｏｎ
ｇａｔｕｓ　Ｄａｌｌａｓ　（イネカメムシ）Ｎｏｚａ
ｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　Ｌｌｎｎｃ　（ミナミアオカ
メムシ）０１ｅｔｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ　Ｔｈｕｔ＋
ｅｒｇ　（ヒメハリカメムシ）ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ
　ｎａｓｈｉ　Ｅｓａｋｉ　ｅｔ　Ｔａｋｅｙａ　（ナ
シグンバイ） Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ　５ｃｏ
ｔｔ　（ツツジグンバイ）Ｐ　ｓｙｌ　Ｉａ　ｐｙｒｉ
　ｓｕｇａ　Ｆｉ５ｒｓｔｅｒ　−（ナシキジラミ）Ｐ
ａｙｌｌａｍａｌｉ　Ｓｃｈｎｉｄｂｅｒｇｅｒ　（リ
ンゴキジラミ）Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂ
ａｅ　ｋｕｗａｎａ、　（ブドウコナジラミ）Ｄ＋ａ１
ｃｕｒｏｄｅｓ　ｃｓｔｒＩ　Ａｓｈｒｅａｄ　（ミカ
ンノコナシラミ） Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒｒａｉｏｒｕｍ
　ｗｅｓｔｘｖｏｏｄ　（オンシッコナジラミ） Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｔ＋　ａｌｏｖｅｒ　（ワタ
アブラムシ）Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ　Ｌｉｎｎ＆　（ダイコンアブラムシ） Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　８ｕｌｚｅｒ　（モモ
・アカアブラムシ）ＴＬｌｎｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍ
ａｉｄｉｓ　ｐｉｔｃｈ、　（キビクビレアブラムシ） ｘｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ　Ｍａｓｋｅｌｌ　（
イセリヤカイガラムシ） １’１ａｎｏｃｏｃｃｕｊｌ　ｃｉｔｒｉ　Ｒ１５ｓｏ
　（ミカンコナカイガラムシ） Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ　Ｋｕｗａｎａ
　（ヤノネカイガラムシ） ２、　　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　（鱗翅目）ａａｎｅ
ｐｈｏｒａ　ａｓｉａｔｉｃａ　ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ
　（ミノガ）Ｓｐｕｌｅｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｃｔａ
　Ｍｅｙｒｉｃｋ　（ナシホソガ）Ｌｉｔｂｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒ
ａ　（キ／モンホソガ） Ｐｌｕｔｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　Ｌｌｎｎ
ｅ　（コナガ）ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ　ｉｎｏｐｉｓ
ｅｍａ　Ｂｕｔｌｅｒ　（ｒｙタミガ）Ａｄｏｘｏｐｈ
ｙｅｓ　ｏｒａｎａ　Ｆ　１ｓｃｈｅｒ　ｖｏｎ　Ｂｏ
ｓｌｅｒｓｔａｎｍ　（’：ｌ　ハクモンハマキ） Ｂａｃｔｒａ　ｆｕｒｆｕｒａｎａ　Ｈａｖｉｏ百ｈ（
イグサシンムシガ）Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙ
ｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ　（？メ
シンクイガ） Ｏｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎａｌｉｓ　ｏ
ｕｅｎ６ｅ　（：ｌブ／　メ・（ガ） Ｅｔｉｅｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ　Ｔｒｅｉｔ
ｓｃｈｋｅ　（シロイチモジマダラメイガ） ｏｇｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ　Ｇｕｅｎｅ
ｅ　（７’７ノメイガ）Ｐｌｅｕｒｏｐｔｙａ　ｄｅｒ
ｏｇａｔａ’Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ　（ワタツメイガ）Ｈ
ｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ　Ｄｒｕｒｙ　（アメ
リカシロヒドリ）Ａｔｒａｘａｓ　ｍ１ｒａｎｄａ　Ｂ
ｕｔｌｅｒ　（ユウマダラエダンヤク）Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａ　ｄｉｓｐａｒ　ｊａｐｏｎｉｃａ　Ｍｏｔｓｃｈ
ｕｌｓｋｙ　（−ｑイマイガ） ヤチホコ） Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ　Ｄｅｎｉｓ　ｅｔ　
５ｃｈｉｆｆｅｒ　ｒｒｔ＋ｌ　Ｉｅｒ　（カブラヤガ
） ｕｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ　ＨＴｈｂ
ｎｅｒ　（オオタバコガ）Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　５
ｅｐａｒａｔａＷａｌｋｅｒ　（アワヨトウ）Ｍａｍｅ
ｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　Ｌｉｎｎｅ　（ヨ）ウ
ガ）Ｐ　１ｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ　Ｗａｌｋ
ｅｒ　（クマナギンウワバ）８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ
１ｔｕｒａ　Ｆａｂｌ　１ｃｉｕｓ　、（ハスモンヨト
ウ）Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　Ｂｒｅｍｅｒ　
ｅｔ　Ｇｒｅｙ　（イネカメムシ） ｐ　１ｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉＡｒａ　ｎｏ
ｉ　５ｄｕｖａｌ　（モ：ｙ　シｏチヨウ） Ｏｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、Ｗａｌｋｅｒ
　（＝カメイガ）ろ、　　□ｏ１ｅｏｐｔｅｒ、＋（鞘
翅目）Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ　ａａｎ
ｄｅｚｅ　（？ルクビクシコメッキ） Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ　Ｌｌｎｎｃ　
（ヒメマルカツオブシムシ） Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ　
Ｌｉｎｎ６　（コクヌスト）Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎ
ｅｕｓ　Ｓ　ｔｅｐｈｅｎｓ　（ヒ）タキクイムシ）Ｈ
ｅｎｏｓｅｐｉ　Ｉａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔ
ｏｐｕｎｃｔａｔａ　Ｆａｂｌ　１ｃｉｕｓ　にジュウ
ヤホシテットウ） ｈ［ｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ　Ｈｏ
ｐｅ　（−ｒ　ツノマダラカミキリ） Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ　Ｂ
ａｔｅｓ　（ブドウトラカミキリ） Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　Ｍｏｔ
ｓｃｈｕｌｓｋｙ　（ウリハムシ） Ｏｕｌｅｒｎａ　ｏｒ、ｙｚａｅ　Ｋｕｗａｙａｍａ　
（イネドロオイムシ）Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　５ｔｒ
ｉｏｌａｔａ　Ｆａｂｌｉｃｉｕ５（Ｉｌ−スジノミハ
ムシ） ａａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　
Ｌｌｎｎｃ　（アズキゾウムシ） Ｂｃｈｉｎｏｃｎｅｒｒ＋ｌｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ　Ｂ
Ｂｌｌｌｂｅｒ　（イネゾウムシ） ８ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｌｉｎｎｅ　（
：Ｉ：Ｉクジラ）Ａｐｏｄｅｒｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｇ
ａｓｔｅｒ　ｙｏｌｌｅｎｈｏｖｅｎ　（ヒメクロオト
シプミ） Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅ、ｒｏｓ　Ｒｏｅｌｏｆｓ
　（モモチョッキリゾウムシ） Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ　Ｈｏｐｅ　（ドウガネ
プイプイ）′ｐｏｐｉ　ＩＮ’　ｊａｐｏｎｉｃａ　Ｎ
ｅｗｒｒ＋ｊ！ｎ　（マメコガネ）４、　　ｎｙｍｅｎ
ｏｐｔｅｒａ　　（膜翅目）Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａ
ｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ　Ｒｏｋｒｗｅｒ　（カブラ
ババチ） Ａｒｇｅ　５１ｍ１ｌｉｓ　Ｖｏｌｌｅｎｈｏｖｅｎ　
（ルリチュウレンジ）５、　　ｎ　１ｐｔｅｒａ　　（
双翅目）Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ　Ａｌｅｘａｒｄｅｒ
　（キリウジガガンポ）Ｏｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　
ｆａｔｉｇａｎｓ　Ｗｉｅｄｅｍａｎｎ　（ネツタイイ
エカ） Ａｅｄｅｓ　ａｄｌｙｐｔｉ　ＬｉｎｒｎＧ　（ネノタ
イシマカ）Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｓｐ、　（ダイズ
サヤタマバエ）１（ｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ　Ｍ
ｅｉｇｅｎ　（タマネギバエ）Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａ
ｔｕｒａ　Ｍｅｉｇｅｎ　（タネバエ）Ｍｕｓｃａ　ｄ
ｏｒｒｌｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉｎａ　Ｍａｃｑｕａｒｔ
　（イエバエ）ｎａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　ｃ
ｏｑｕｔｌｌｃＨ（ウリミバエ）ａｈｌｏｒｏｐｓ　ｏ
ｒｙｚａｄ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ　（イネカラバエ）Ａ
ｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍｕｒ＋ａｋａｔａ　
（イネハモグリバエ）６、　　Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅ
ｒａ　　（膜翅目）Ｐｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ　Ｌ
ｉｎｎｅ　（ヒトノミ）Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ　Ｂｏｔｈｓｃｈｉｌｄ　（ケオプ舛ズミノミ
） Ｏｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ　Ｃｕｒ
ｔｉｓ　（イヌノミ）７、　　Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅ
ｒａ　　（膜翅目）８ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐＳｄｏｒｓ
ａｌｉｓＨｏｏｄ　　（チャノキイロアザミウマ） Ｔｂｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　Ｌｉｒｘｌｅｍａｎ　（
ネギアザミウマ）８、　　Ａｎｏｐｌｕｒ、ａ　　（シ
ラミ目）ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒ
ｐｏｒｉｓ　Ｄｅ　ｏｅｅｒ　（コｏモジラミ） ｐｈｔｈｉ’ｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ　Ｌｉｎｎｅ　（ケシ
ラミ）Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｃｒｎ
ｕｓ　Ｎ１ｔｚｓｈ　（ウジシラミ）９、　　Ｐ　５ｏ
ｃｏｐｔｅｒａ　　（チャタテムシ目）Ｔｒｏｇｊｕｍ
　ｐｕｌｓａｔ６ｒｉｕｎ　Ｌｉｎｎ６　（：７ナチャ
タテムＩ−メ ジ） Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｎａｄｏｎｎｅｌ　（ヒラタチャタテ） １０、　０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　　（直翅目）Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ　ｐａｌｉｓｏｔ　
ｄｅ　Ｂｅａｆｖｏｉｓ　（ケラ） Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｄａｎｉｃａ
　Ｌｉｎｎ６　（）ノサマバツタ） Ｏｘｙａｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　５ｈｉｒａｋｉ　（コバ
ネイナゴ）１１、　　Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ　　（網
翅目）Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　’ｉ
、ｉｎｎ／ｅ（チャバネゴキブリ）。

Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ　５ｅ
ｒｖｉｌｌｅ　（クロゴキブリ） １２、　　Ａｃａｒｉｎａ　（ダニ目）ｎｏｏｐｈｉ　
Ｉｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　ｃ３ａｎｅｓｔｒｉｎｉ
　（オウシーｒダニｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ　Ｉａｔｕｓ　Ｂａｎｋｓ　（チャノホコリダニ
） ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔ’ｒｉ　を溶ｏｒｅｇｏ
ｒ　　（ミカンハダニ）Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉ
ｎｎａｂａｒｉｕｍ　Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ　（＝セナミ
ノ１ダニ） Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　ｘｏｃｈ、
　（ナミハダニ）二） 次に本発明組成物の殺虫、殺ダニ剤としての作用効果に
ついて試験例をあげて更に詳しく説明する。

試験例１　ハスモンヨトウに対する効果直径ＩＤｃｍの
、ポリエチレンカップにサラマイ上葉とハスモンヨトウ
３令幼虫１０頭を入れ、第１表に示した化合物単独およ
び該化合物と昆虫′ト育阻害物質を１：２に混合した場
合の乳剤を製剤例１に準じて製造レヒを鴬章水で希釈し
、２０　ｐｐｍの濃度とし散布塔を用いて各カップあた
り５ｍｌづつ散布した。

処理後カップを２５°Ｃの恒温室に静置し、経時的に死
出率を求めた。その結果を第２表に示した。いずれの場
合も単独処理は処理後１日目と７日目で差がないが、混
合処理の場合しだいに死出率は高まり、５日目でほぼ完
全に死に至った。

第２表 １　　６０６０６０　’１５１）　　　５０　７０　９
０１００４　　４０４０４０４０　　４０　’７０１０
０１＋Ｊ＋］１０　　５０５０５０６０　　５０５０　
７０１００１６７０８０８０８０　　８０１００１００
１００２１　　８０９０９０９０　　９０１００１００
　１００２９　　８０１００１００１００　１００１０
０１００　１００３０　　７０　８０８ｆｆ　８０　　
６０９０１００　１００５３　　　　　５０　　６０　
　６０　６０　　　　５０　７０　８０　　　１［Ｊｔ
Ｊ５９　　４０４０４０５０　　４０４０５０　１００
４１　　　　　２０　　２０　　３０　　５０　　　　
　２０　３０　　３０　　１００４２　　８０８０９０
９０　　８０８０９０　１００４４　　　　　１０１０
１０１０　　　　　　０１０　　１０　　１００４８　
　３０５０３０３０　　３０４０１００　１００５１　
　７０８０８０８０　　８０１００１００　１０＋］５
４　　　００００　　　００３０７０５８　　４０４０
　５０５０　’　　５０５０　９０　９０６Ｄ　　　　
　Ｄ　　　ｌｊ　　　０　　０　　　　　０　　１０　
　１０　　７０７２　　　２０　３０　３０　３０　　
　　３０　　３０　　６０　１００７８　　　８０　８
０　８０　８０　　　　８０　１００　１００　１００
７９　　　９０　１００１００１００　　１００　１０
０　１００　４０１１８１　　　５＋１　５０　５０５
０　　　５０　　６０　　９０−１００８４　　　２０
　５０　　３０　３０　　　２０　　４０　　６０　１
００８７　　　３０　３０　５［］　　３０　　　３０
　　３０　　７０　１００９１　　　５０　６０　６０
　６０　　　　（Ｓｏ　　　７１１　９（１，１０Ｇ対
照莱斉］ ｐＨ６０４０ １０１０２０４０ 試験例２ 直径１５鰭のインゲンリーフディスク上にナミハダニ幼
虫を放ち、試験例１同様の乳剤５ｍｅを散布し、経時的
に死出率を算出したところ、第１表に示した化合物単独
の場合ダニは生き残り、１０ないし３０％が成虫になっ
たのに対し、混合処理の場合、６日目でダニは完全に死
滅した。

試験例５　抵抗性ツマグロヨコバイに対する効果水稲稚
苗（木葉２〜６枚）を径５　ｃ＋ｎのポットに水耕栽培
し、製剤例１で示した方法により得られた冑各供試化合
物と薬剤の単剤と混合剤の１０ｐｐｍａ度の薬液を噴霧
器にてそれぞれ５　ｍｌ　／ボットを用いて処理した。

風乾後、苗を金網円筒でおおい、抵抗性ツマグロヨコバ
イ（中耕原産）の幼虫をポットあたり１０頭放ち、２５
°Ｃの室内に静置した。処理２４時間後、生死車数を調
査し、死出率を算出した。結果は３連平均値で第３表に
示した。

第３表 Ｎｏ、　　　　１日目　３日目　　７日目　　　　１日
目　　３日目　　７日目１　　　　　７０　　　８０　
　　８０　　　　７０　　　９０　　１００４　　　　
　３０　　　５０　　４０　　　　　３０　　　８０　
　１００１’０　　　　　５０　　　５０　　　５０　
　　　　４０　　　７０　　１００１６　　　　　５０
　　　５０　　　５０　　　　　５０　　　６０　　１
００２１　　　　７０　　７０　　８０　　　　８０　
　１００　　１ｏ０２９　　　　１００　　１００　　
１勺ｏ　　　　　ｉｏｏ　　　１ｏｏ’ｉｏ。

３０　　　　　３０　　　４０　　　４０　　　　　２
０　　　４０　　　９０３３　　　　　２０　　　４０
　　　４０　　　　　２０　　　５０　　１００５９　
　　　　４０　　　４０　　　５０　　　　　５０　　
　７０　　１００４１　　　　　１０　　　２０　　　
２０　　　　　１０　　　５０　　　８０４２、　　７
０　８０　８０　　８０　１ｏｏ　　１００４４　　　
　　２０　　　２０　　　２０　　　　　２０　　　４
０　　１００４８　　　　　４０　　　４０　　　４０
　　　　　５０　　　７０　　１００５１　　　　８０
　　　８０　　　８０　　　　９０　　１００　　　；
Ｌ）９５４　　　　９０　　１００　　１００　　　　
１００　　１００　　１００５Ｂ　　　　　２０　　　
２０　　　２０　　　　２０　　　６０　　　８０６５
　　　　　Ｂ［）　　　　Ｂ［ｌ　　　　８０　　　　
８０　　１０［１１［］［］７２　　　　３０　　　４
０　　　４０　　　　　２０　　　６０　　　９０７８
　　　１００　　１００　　１０Ｌ］　　　　　１００
　　１００　　１００７９　　　１００　　１００　　
１００　　　　１００　　１００　　１００８１　　　
１０　　８０　　８０　　　　９０　　１００　　１０
０８４　　　　５０　　　５０　　　６０　　　　　４
０　　　７１４　　１００８７　　　　６０　　　６０
　　　６０　　　　　７０　　１００　　１［］０９１
　　　　　９Ｃｊ　　　１　し１０　　１００　　　　
　１Ｌ］０　　１００　　１０＋１対照薬剤 ｐＨ６ｏ４ｏ　　　０　　　５　　　５試験例１２．３
と同様の方法で木切ａ１書記載のｐＨ６０４０以外のキ
チン合成阻害剤、幼若ホルモン活性の物質、または反幼
若ホルモン活性物質と前記第１表記載の化合物との混合
剤について試験した結果、試験例１２．３とはｙ同様の
殺虫、殺ダニ効果が得られた。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、ＡｒはアＩＪ　−／し基を、Ｒユは水素原子、
   メチル基またはエチル基を、Ｒ２は炭素数１ないしるの
   直鎖または分枝アルキル基を、Ｒ３は水素原子犬ハロゲ
   ン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を、Ｒ
   ４は水素原子、）・ロゲン原子、低級アルキル基または
   低級アルコキシ基をそれぞれ表わす。Ｘは、酸素原子ま
   たは硫黄原子を表わす。〕で表わされる２−アリールエ
   チルエーテルまたはチオエーテル誘導体の１種またけ２
   種以上と節足動物に異常変態をひきおこす薬剤のうち１
   種または２種以上を含有してなる殺虫および殺埴ダニ組
   成物。