JPS6037104B2 - エポキシコハク酸モノエステル誘導体 - Google Patents
エポキシコハク酸モノエステル誘導体Info
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- JPS6037104B2 JPS6037104B2 JP52023536A JP2353677A JPS6037104B2 JP S6037104 B2 JPS6037104 B2 JP S6037104B2 JP 52023536 A JP52023536 A JP 52023536A JP 2353677 A JP2353677 A JP 2353677A JP S6037104 B2 JPS6037104 B2 JP S6037104B2
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はェポキシコハク酸ェステル誘導体に関し、更に
詳しくはチオール基がその活性の発現に関与する蛋白分
解酵素の活性を阻害するェポキシコハク酸モノェステル
誘導体に関するものである。
詳しくはチオール基がその活性の発現に関与する蛋白分
解酵素の活性を阻害するェポキシコハク酸モノェステル
誘導体に関するものである。
本発明者らは種々研究の結果、トランスェポキシコハク
酸モノヱステル誘導体がチオール基がその活性の発現に
関与する蛋白分解酵素の活性を強力に阻害し、しかも極
めて低毒であることを見出して本発明を完成した。
酸モノヱステル誘導体がチオール基がその活性の発現に
関与する蛋白分解酵素の活性を強力に阻害し、しかも極
めて低毒であることを見出して本発明を完成した。
本発明を以下詳細に説明する。
本発明の目的化合物は、
一般式
（式中、Ｒは１〜３個の置換基を有するペンジル基、０
〜２個の置換基を有する１−ナフチルメチル基、３−フ
ェニルー２プロベニル基、フルフリル基または２−テニ
ル基を示す。
〜２個の置換基を有する１−ナフチルメチル基、３−フ
ェニルー２プロベニル基、フルフリル基または２−テニ
ル基を示す。
）で表わされるェポキシコハク酸モノェステル譲導体ま
たはその塩である。ここで置換基とはハロゲン原子、メ
チル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基およびメチ
レンジオキシ基をいう。一般式（１）で表わされる化合
物（以下化合物（１）と略称する）は次の方法で製造す
ることができる。
たはその塩である。ここで置換基とはハロゲン原子、メ
チル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基およびメチ
レンジオキシ基をいう。一般式（１）で表わされる化合
物（以下化合物（１）と略称する）は次の方法で製造す
ることができる。
即ち、
ェポキシコハク酸と一般式Ｒ−ＯＨ（ロ）（式中、Ｒは
前記と同義である。
前記と同義である。
）で表わされるアルコールを酸性触媒の存在下に処理す
るか、あるいはェポキシコハク酸ジハラィドと一般式（
ロ）で表わされるアルコールとを反応させて、一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。
るか、あるいはェポキシコハク酸ジハラィドと一般式（
ロ）で表わされるアルコールとを反応させて、一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。
）で表わされるェポキシコハク酸ジェステル（以下化合
物（町）と略称する。）を得、この化合物（ｍ）をアセ
トン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの水に可溶な有機
溶媒か、一般式（ｎ）で示されるアルコールあるいはこ
れらと水の濠液に熔解し、これに水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどの苛性アルカリを等モル含むアルコー
ル溶液、望ましくは一般式（Ｄ）で示されるアルコール
溶液を氷冷下または室温で加えて０．５〜２時間麓拝し
て加水分解する。生成する化合物（１）のアルカリ金属
塩は沈澱または結晶し、容易に炉別できる。生成物の析
出を早めるためにアルコールと混合しうる溶媒例えばエ
ーテル、ヘキサンなどを加えてもよい。さらにまた、苛
性アルカリを等モル含むアルコール溶液を使用すること
ないこ化合物（ｍ）をジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフランなどに溶解し、氷冷
下に適当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
苛性アルカリの水溶液を加えて鷹梓後、炉過し、炉液に
アセトンあるいはジオキサンなどの溶媒を加えて生成物
（塩）を析出させてもよい。
物（町）と略称する。）を得、この化合物（ｍ）をアセ
トン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの水に可溶な有機
溶媒か、一般式（ｎ）で示されるアルコールあるいはこ
れらと水の濠液に熔解し、これに水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどの苛性アルカリを等モル含むアルコー
ル溶液、望ましくは一般式（Ｄ）で示されるアルコール
溶液を氷冷下または室温で加えて０．５〜２時間麓拝し
て加水分解する。生成する化合物（１）のアルカリ金属
塩は沈澱または結晶し、容易に炉別できる。生成物の析
出を早めるためにアルコールと混合しうる溶媒例えばエ
ーテル、ヘキサンなどを加えてもよい。さらにまた、苛
性アルカリを等モル含むアルコール溶液を使用すること
ないこ化合物（ｍ）をジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフランなどに溶解し、氷冷
下に適当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
苛性アルカリの水溶液を加えて鷹梓後、炉過し、炉液に
アセトンあるいはジオキサンなどの溶媒を加えて生成物
（塩）を析出させてもよい。
いずれの製造法においても、生成物（塩）は必要に応じ
て洗浄あるいは再結晶などにより容易に精製しうる。
て洗浄あるいは再結晶などにより容易に精製しうる。
このアルカリ金属塩をフリーの酸にするには硫酸などで
酸性にした後、酢酸エチル、ベンゼンなどの適当な有機
溶媒で目的物を抽出し、常用の方法により適宜精製する
ことができる。
酸性にした後、酢酸エチル、ベンゼンなどの適当な有機
溶媒で目的物を抽出し、常用の方法により適宜精製する
ことができる。
化合物（１）は油状になるものもあり、アルカリ金属塩
となして精製するのが便利である。
となして精製するのが便利である。
アルカリ金属塩がｍ．ｐ．を測定している間に褐色に変
色したり、発泡したりして、その正確なｍ．ｐ．や分解
点を測定することが不可能な場合には、これをパラニト
ロベンジルチウロニウム塩などとして同定する。なお、
本明細書において化合物（１）は、トランス体である。
色したり、発泡したりして、その正確なｍ．ｐ．や分解
点を測定することが不可能な場合には、これをパラニト
ロベンジルチウロニウム塩などとして同定する。なお、
本明細書において化合物（１）は、トランス体である。
本発明の目的物である化合物（１）はチオール基がその
活性の発現に関与すると考えられているパパイン、フイ
シン、ブロメリン、プロメラインなどの蛋白分解酵素の
活性および豚の肝臓カテプシンＢなどの活性を強力に阻
害し、しかもその毒性が極めて低い。
活性の発現に関与すると考えられているパパイン、フイ
シン、ブロメリン、プロメラインなどの蛋白分解酵素の
活性および豚の肝臓カテプシンＢなどの活性を強力に阻
害し、しかもその毒性が極めて低い。
化合物（１）がこれらの酵素の活性を強力に阻害するこ
とを明らかにするため、パパインを用いた試験例を次に
示す。
とを明らかにするため、パパインを用いた試験例を次に
示す。
試験例
２０ミリモル濃度のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウ
ム溶液で４０ミリモル濃度となるように調製したシステ
ィン溶液（ｐＨ６．８）０．２５の‘と化合物（１）溶
液０．２５机とをパパィン水溶液（８０山夕／の【）０
．５の‘に加え、４０００に１５分間加温した後、基質
として４０ｑのこ子温した１％カゼイン溶液〔３３ミＩ
Ｊモル濃度リン酸緩衝液（ｐＨ６．８）〕５の‘を加え
、更に４０二Ｃに１び分間加溢して反応せしめた後、４
４０ミリモル濃度のトリクロル酢酸溶液５の‘を加えて
反応を停止せしめた。
ム溶液で４０ミリモル濃度となるように調製したシステ
ィン溶液（ｐＨ６．８）０．２５の‘と化合物（１）溶
液０．２５机とをパパィン水溶液（８０山夕／の【）０
．５の‘に加え、４０００に１５分間加温した後、基質
として４０ｑのこ子温した１％カゼイン溶液〔３３ミＩ
Ｊモル濃度リン酸緩衝液（ｐＨ６．８）〕５の‘を加え
、更に４０二Ｃに１び分間加溢して反応せしめた後、４
４０ミリモル濃度のトリクロル酢酸溶液５の‘を加えて
反応を停止せしめた。
炉過後、その炉液について２８仇ｍにおける吸光度Ａを
測定し、同時に対照として化合物（１）の代りに水だけ
を用いて吸光度Ｂを測定し・活性阻害率を主ヂＸｌｏｏ
により計算した。この方法により５０％の活性阻害を示
す物質の量をＩＤ鮒とし、ダ１表に示した。＜第１表＞ 化合物（１）はトＩＪプシンで代表されるセリンー蛋白
分解酵素およびペプシンで代表される酸性蛋白分解酵素
のカゼイン分解活性を阻害しない。
測定し、同時に対照として化合物（１）の代りに水だけ
を用いて吸光度Ｂを測定し・活性阻害率を主ヂＸｌｏｏ
により計算した。この方法により５０％の活性阻害を示
す物質の量をＩＤ鮒とし、ダ１表に示した。＜第１表＞ 化合物（１）はトＩＪプシンで代表されるセリンー蛋白
分解酵素およびペプシンで代表される酸性蛋白分解酵素
のカゼイン分解活性を阻害しない。
すなわち、化合物（１）はチオール基がその活性に関与
する蛋白分解酵素の活性のみを特異的に阻害するだけで
、その他の活性は全く阻害しない。次に実施例を挙げて
本発明を説明する。
する蛋白分解酵素の活性のみを特異的に阻害するだけで
、その他の活性は全く阻害しない。次に実施例を挙げて
本発明を説明する。
実施例 １
ェポキシコハク酸モノ（Ｐ−クロルベンジル）ェステル
カリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（Ｐ−クロルベン
ジル）ェステル１．９夕をジメチルホルムアミド６０机
上に溶解し、これにＩＮ水酸化カリウム水溶液４の‘を
縄梓、氷冷下に滴下して加えた。
カリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（Ｐ−クロルベン
ジル）ェステル１．９夕をジメチルホルムアミド６０机
上に溶解し、これにＩＮ水酸化カリウム水溶液４の‘を
縄梓、氷冷下に滴下して加えた。
約１０分後、不綾の残澄を炉則し、炉液に約７００地の
アセトンを加えて結晶を析出させた。この結晶を水ーア
セトン混液より再結晶し目的物０．８６夕を得た。ＩＲ
レＫＢｒ（肌‐１）１７４０（エステル），１６２０（
Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポキシ）
Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８ＱＣＩＫとして理論値（％）
Ｃ４４．８２ 日２．７２実験値（％） ４４．
９４ 日２．７０目的物はｍ．ｐ．の測定が不可能で
あったので、これをパラニトロベンジルチウロニウム塩
に変えてｍ．ｐ．を測定した。
アセトンを加えて結晶を析出させた。この結晶を水ーア
セトン混液より再結晶し目的物０．８６夕を得た。ＩＲ
レＫＢｒ（肌‐１）１７４０（エステル），１６２０（
Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポキシ）
Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８ＱＣＩＫとして理論値（％）
Ｃ４４．８２ 日２．７２実験値（％） ４４．
９４ 日２．７０目的物はｍ．ｐ．の測定が不可能で
あったので、これをパラニトロベンジルチウロニウム塩
に変えてｍ．ｐ．を測定した。
ｍ．Ｐ． １５７〜１６０００
元素分析値 Ｃ，虹，８０７ＣＩＮ３Ｓとして理論値
（％） Ｃ４８．７７日３．８５Ｎ８．９８実験値（％
） Ｃ４８．８５日３．８１Ｎ８．７９なお、パラニト
ロベンジルチゥロニウム塩への変換は次のようにしてお
こなった。
（％） Ｃ４８．７７日３．８５Ｎ８．９８実験値（％
） Ｃ４８．８５日３．８１Ｎ８．７９なお、パラニト
ロベンジルチゥロニウム塩への変換は次のようにしてお
こなった。
常法通り調製したパラニトロベンジルチオウレァ・ハイ
ドロクロラィド４５０の９および上記カリウム塩４５０
の９を水１．５叫、エチルアルコール３．５のとの混液
に加温熔解し冷時生じる結晶を炉刻し、水−エチルアル
コール混液より再結晶し針状結晶を得た。
ドロクロラィド４５０の９および上記カリウム塩４５０
の９を水１．５叫、エチルアルコール３．５のとの混液
に加温熔解し冷時生じる結晶を炉刻し、水−エチルアル
コール混液より再結晶し針状結晶を得た。
実施例 ２
ェポキシコハク酸モノ（ｍークロルベンジル）ェステル
カリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（ｍークロルベン
ジル）ェステル２．５夕を、ｍ−クロルベンジルアルコ
ール５０柵に溶解し、水酸化カリウム０．４４８夕を含
むｍ−クロルベンジルアルコール６．物‘を氷冷下に加
え、２時間蝿梓後生じた結晶を炉取し、エーテルで洗豚
し、更に水−エチルアルコール泥液または水−アセトン
涙液より再結晶して目的物１．１夕を得た。
カリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（ｍークロルベン
ジル）ェステル２．５夕を、ｍ−クロルベンジルアルコ
ール５０柵に溶解し、水酸化カリウム０．４４８夕を含
むｍ−クロルベンジルアルコール６．物‘を氷冷下に加
え、２時間蝿梓後生じた結晶を炉取し、エーテルで洗豚
し、更に水−エチルアルコール泥液または水−アセトン
涙液より再結晶して目的物１．１夕を得た。
ＩＲレＫＢｒ（肌‐１）１７４３（エステル），１６２
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０１（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ．．日８４ＣＩＫとして理論値（％）
Ｃ４４．８２日２．７２ 実験値（％） Ｃ４４．９６日２．６９ 目的物は、ｍ．ｐ．の測定ができなかったので、これを
実施例１と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてｍ．ｐ．を測定した。
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０１（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ．．日８４ＣＩＫとして理論値（％）
Ｃ４４．８２日２．７２ 実験値（％） Ｃ４４．９６日２．６９ 目的物は、ｍ．ｐ．の測定ができなかったので、これを
実施例１と同様にパラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてｍ．ｐ．を測定した。
ｍ．Ｐ．１６０〜１６チ○
元素分析値 Ｃ，虹，８０７ＣＩＮ３Ｓとして理論値（
％） Ｃ４８．７７日３．８５Ｎ８．９８実験値（％）
Ｃ４８．総Ｈ３．８１Ｎ８．９２実施例 ３ヱボキシ
コハク酸モノ（０ークロルベンジル）ェステルナトリウ
ム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（０ークロルベンジル）
ェステル２．０夕をジメチルスルホキシド６０の‘に溶
解し、これにＩＮ水酸化ナトリウム水溶液４．１地を糟
梓、氷冷下に滴下しながら加えた。
％） Ｃ４８．７７日３．８５Ｎ８．９８実験値（％）
Ｃ４８．総Ｈ３．８１Ｎ８．９２実施例 ３ヱボキシ
コハク酸モノ（０ークロルベンジル）ェステルナトリウ
ム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（０ークロルベンジル）
ェステル２．０夕をジメチルスルホキシド６０の‘に溶
解し、これにＩＮ水酸化ナトリウム水溶液４．１地を糟
梓、氷冷下に滴下しながら加えた。
約１０分後、不溶の残澄を炉別し、炉液に約８００地の
ジオキサンを加えて結晶を析出させた。これを水−ジオ
キサン混液より再結晶し目的物０．８夕を得た。ＩＲレ
ＫＢｒ（ｃの‐１）１７３８（エステル），１６１８（
Ｃ〇〇Ｎａ）１５００（フエニル），９０２（エポキシ
）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８ＱＣＩＮａとして理論値（％）
Ｃ４７．５５日２．８９ 実験値（％） Ｃ４７．７２日２．８５ 目的物は、ｍ．ｐ．の測定ができなかったので、これを
実施例１と同様にバラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてｍ．ｐ．を測定した。
ジオキサンを加えて結晶を析出させた。これを水−ジオ
キサン混液より再結晶し目的物０．８夕を得た。ＩＲレ
ＫＢｒ（ｃの‐１）１７３８（エステル），１６１８（
Ｃ〇〇Ｎａ）１５００（フエニル），９０２（エポキシ
）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８ＱＣＩＮａとして理論値（％）
Ｃ４７．５５日２．８９ 実験値（％） Ｃ４７．７２日２．８５ 目的物は、ｍ．ｐ．の測定ができなかったので、これを
実施例１と同様にバラニトロベンジルチウロニウム塩に
変えてｍ．ｐ．を測定した。
ｍ．Ｐ．１６１〜１６３００
元素分析値 Ｃ，虹，８０７ＣＩＮ３Ｓとして理論値（
％） Ｃ４８．７７日３．８５Ｎ８．９８実験値（％）
Ｃ４８．９０日３．８８Ｎ８．８１実施例 ４ェポキ
シコハク酸モノ（Ｐーフロムベンジル）ェステルカリウ
ム塩の製造ェボキシコハク酸ジ（Ｐーブロムベンジル）
ェステル１．９夕を用い、実施例１と同様に処理して得
られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し目的物０．
８５夕を得た。
％） Ｃ４８．７７日３．８５Ｎ８．９８実験値（％）
Ｃ４８．９０日３．８８Ｎ８．８１実施例 ４ェポキ
シコハク酸モノ（Ｐーフロムベンジル）ェステルカリウ
ム塩の製造ェボキシコハク酸ジ（Ｐーブロムベンジル）
ェステル１．９夕を用い、実施例１と同様に処理して得
られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し目的物０．
８５夕を得た。
ＩＲレＫＢｒ（ｃの‐１）１７３５（エステル），１６
１５（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０１（エポ
キシ）ＮＭ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８ＱＢｒＫとして 理論値（％） Ｃ３８．９４日２．３６ 実験値（％） Ｃ３９．０１日２．３５ 目的物はｍ．ｐ．の測定ができなかったので、これを実
施例１と同様にバラニトロベンジルチウ。
１５（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０１（エポ
キシ）ＮＭ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８ＱＢｒＫとして 理論値（％） Ｃ３８．９４日２．３６ 実験値（％） Ｃ３９．０１日２．３５ 目的物はｍ．ｐ．の測定ができなかったので、これを実
施例１と同様にバラニトロベンジルチウ。
ニゥム塩に変えてｍ．ｐ．を測定した。ｍ．Ｐ．１４９
〜１５ｙ０ 元素分析値 Ｃ，幻，８０７ＢｒＮ３Ｓとして理論値（
％） Ｃ４４．５３日３．５２Ｎ８．２０実験値（％）
Ｃ４４．４９日３．４８Ｎ８．２７実施例 ５ェポキ
シコハク酸モノ（Ｐ−ヨードベンジル）ェステルカリゥ
ム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（Ｐ−ヨードベンジル）
ェステル１．９夕を用い、実施例１と全く同様に処理し
て得られた結晶を水ーアセトン鶴液より再結晶し目的物
０．８２夕を得た。
〜１５ｙ０ 元素分析値 Ｃ，幻，８０７ＢｒＮ３Ｓとして理論値（
％） Ｃ４４．５３日３．５２Ｎ８．２０実験値（％）
Ｃ４４．４９日３．４８Ｎ８．２７実施例 ５ェポキ
シコハク酸モノ（Ｐ−ヨードベンジル）ェステルカリゥ
ム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（Ｐ−ヨードベンジル）
ェステル１．９夕を用い、実施例１と全く同様に処理し
て得られた結晶を水ーアセトン鶴液より再結晶し目的物
０．８２夕を得た。
ＩＲレＫＢｒ（肌‐１） １７４０（エステル），１６
１０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８４１Ｋとして 理論値（％） Ｃ３４．２０日２．０７ 実験値（％） Ｃ３４．３１日２．０９ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩のｍ．ｐ．は１５５〜１５８℃であった。
１０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８４１Ｋとして 理論値（％） Ｃ３４．２０日２．０７ 実験値（％） Ｃ３４．３１日２．０９ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩のｍ．ｐ．は１５５〜１５８℃であった。
元素分析値 Ｃ，虹，８０７１Ｎ３Ｓとして理論値（％
） Ｃ４０．７９日３．２２Ｎ７．５１実験値（％）
Ｃ４０．９０日３．１４Ｎ７．４６実施例 ６ェポキシ
コハク酸モノ（０ーフルオロベンジル）ェステルカリウ
ム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（０ーフルオロベンジル
）ェステル１．９夕を用い、実施例１と全く同様に処理
して得られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し目的
物０．８１夕を得た。
） Ｃ４０．７９日３．２２Ｎ７．５１実験値（％）
Ｃ４０．９０日３．１４Ｎ７．４６実施例 ６ェポキシ
コハク酸モノ（０ーフルオロベンジル）ェステルカリウ
ム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（０ーフルオロベンジル
）ェステル１．９夕を用い、実施例１と全く同様に処理
して得られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し目的
物０．８１夕を得た。
ＩＲレＫＢｒ（伽‐１）１７４３（エステル），１６２
０（ＣＯＯＫ）１５００（フヱニル），９０２（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８ＱＦＫとして 理論値（％） Ｃ４７．４８日２．８８ 実験値（％） Ｃ４７．５３日２．８５ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１６２〜１６４ｑ○であった。
０（ＣＯＯＫ）１５００（フヱニル），９０２（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日８ＱＦＫとして 理論値（％） Ｃ４７．４８日２．８８ 実験値（％） Ｃ４７．５３日２．８５ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１６２〜１６４ｑ○であった。
元素分析値 Ｃ，９日，８０７ＦＮ３Ｓとして理論値（
％） Ｃ５０．５５日３．９７Ｎ９．３１実験値（％）
Ｃ５０．５９日３．９２Ｎ９．４０実施例 ７ェポキ
シコハク酸モノ（Ｐ−メチルベンジルェステルカリゥム
塩の製造ェポキシコハク酸ジ（Ｐ−メチルベンジル）ェ
ステル１．９９を用い、実施例１と全く同様に処理し得
られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し、目的物０
．８０夕を得た。
％） Ｃ５０．５５日３．９７Ｎ９．３１実験値（％）
Ｃ５０．５９日３．９２Ｎ９．４０実施例 ７ェポキ
シコハク酸モノ（Ｐ−メチルベンジルェステルカリゥム
塩の製造ェポキシコハク酸ジ（Ｐ−メチルベンジル）ェ
ステル１．９９を用い、実施例１と全く同様に処理し得
られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し、目的物０
．８０夕を得た。
ｍ．Ｐ．１７７〜１８ｒ０（分解）
ＩＲレＫＢｒ（弧‐１）１７４５（エステル），１６２
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日，．０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５２．５５日４．０１ 実験値（％） Ｃ５２．７１日４．００ 実施例 ８ ェポキシコハク酸モノ（０ーメチルベンジル）ェステル
カリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（０−メチルベン
ジル）工ステル１．９夕を用い、実施例１と全く同様に
処理して得られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し
、目的物０．７８夕を得た。
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日，．０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５２．５５日４．０１ 実験値（％） Ｃ５２．７１日４．００ 実施例 ８ ェポキシコハク酸モノ（０ーメチルベンジル）ェステル
カリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（０−メチルベン
ジル）工ステル１．９夕を用い、実施例１と全く同様に
処理して得られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し
、目的物０．７８夕を得た。
ｍ．Ｐ．１６４〜１６９００（分解）
ＩＲレＫＢｒ（肌‐１） １７４０（エステル），１６
１８（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日，．０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５２．５５日４．０１ 実験値（％） Ｃ５２．６４日３．９８ 実施例 ９ ェポキシコハク酸モノ（ｍ−トリフルオロメチル）ペン
ジルェステルカリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（ｍ
−トリフルオロメチルベンジル）ェステル１．９夕を用
い、実施例２と全く同様に処理して得られた結晶を水−
ジオキサン混液より再結晶し、目的物０．７５夕を得た
。
１８（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日，．０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５２．５５日４．０１ 実験値（％） Ｃ５２．６４日３．９８ 実施例 ９ ェポキシコハク酸モノ（ｍ−トリフルオロメチル）ペン
ジルェステルカリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（ｍ
−トリフルオロメチルベンジル）ェステル１．９夕を用
い、実施例２と全く同様に処理して得られた結晶を水−
ジオキサン混液より再結晶し、目的物０．７５夕を得た
。
ｍ．Ｐ．１８７〜１９０ｑｏ（分解）ｍｙＫＢｒ（弧‐
１） １７４５（エステル），１６２０〈Ｃ〇〇Ｋ）１
５００（フヱニル），９０２（ヱポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．
（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日８ＱＦ３Ｋとして 理論値（％） Ｃ４３．９０日２．４４ 実験値（％） Ｃ４３．９５日２．４３ 実施例 １０ ェポキシコハク酸モノ（３′ークロル−４′ーブロムベ
ンジル）ェステルカリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ
（３−クロル−４′−ブロムベンジル）ェステル１．９
夕を用い、実施例１と同様に処理して得られた結晶を水
−アセトン混液より再結晶し、目的物０．７８９を得た
。
１） １７４５（エステル），１６２０〈Ｃ〇〇Ｋ）１
５００（フヱニル），９０２（ヱポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．
（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日８ＱＦ３Ｋとして 理論値（％） Ｃ４３．９０日２．４４ 実験値（％） Ｃ４３．９５日２．４３ 実施例 １０ ェポキシコハク酸モノ（３′ークロル−４′ーブロムベ
ンジル）ェステルカリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ
（３−クロル−４′−ブロムベンジル）ェステル１．９
夕を用い、実施例１と同様に処理して得られた結晶を水
−アセトン混液より再結晶し、目的物０．７８９を得た
。
ＩＲ レＫＢｒ（即−１） １７４０（エステル），１
６２０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０２（エ
ポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日７ＱＣＩＢｒＫとして理論値（％
） Ｃ３５．３４ＨＩ．８７実験値（％） Ｃ３５．４
７ＨＩ．８６ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１８７〜１９１℃であった。
６２０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０２（エ
ポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日７ＱＣＩＢｒＫとして理論値（％
） Ｃ３５．３４ＨＩ．８７実験値（％） Ｃ３５．４
７ＨＩ．８６ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１８７〜１９１℃であった。
元素分析値 Ｃ，虹，７０７ＣＩＢｒＮ３Ｓとして理論
値（％） Ｃ４１．７２日３．１１Ｎ７．６９実験値（
％） Ｃ４１．８４日３．０７Ｎ７．７１実施例 １１
ェポキシコハク酸モノ（２′，５′ージクロルベンジル
）ェステルカリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（２′
，５′ージクロルベンジル）ェステル１．９夕を用い、
実施例１と同様に処理して得られた結晶を水−アセトン
混液より再結晶し、目的物０．７７夕を得た。
値（％） Ｃ４１．７２日３．１１Ｎ７．６９実験値（
％） Ｃ４１．８４日３．０７Ｎ７．７１実施例 １１
ェポキシコハク酸モノ（２′，５′ージクロルベンジル
）ェステルカリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（２′
，５′ージクロルベンジル）ェステル１．９夕を用い、
実施例１と同様に処理して得られた結晶を水−アセトン
混液より再結晶し、目的物０．７７夕を得た。
ＩＲレＫＢｒ（弧‐１） １７３８（ヱステル），１６
１５（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日７ＱＣ１２Ｋとして理論値（％）
Ｃ４０．１２日２．１３ 実験値（％） Ｃ４０．２４日２．０９ 実施例１と同じようにして得たパラニト。
１５（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日７ＱＣ１２Ｋとして理論値（％）
Ｃ４０．１２日２．１３ 実験値（％） Ｃ４０．２４日２．０９ 実施例１と同じようにして得たパラニト。
ペンジルチウロニウム塩は、ｍ．ｐ．１５８〜１６２ｏ
ｏであった。元素分析値 Ｃ，瓜，７０７ＣＩ２Ｎ３Ｓ
として理論値（％） Ｃ４５．４２日３．３９Ｎ８．３
７実験値（％） Ｃ４５．４９日３．３１Ｎ８．４５実
施例 １２ェポキシコハク酸モノ（２′ーブロムー４′
ーョードベンジル）ェステルカリウム塩の製造ェポキシ
コハク酸ジ（２′ーブロムー４′ーヨードベンジル）ェ
ステル１．９夕を用いて実施例１と全く同様に処理して
得られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し、目的物
０．７５夕を得た。
ｏであった。元素分析値 Ｃ，瓜，７０７ＣＩ２Ｎ３Ｓ
として理論値（％） Ｃ４５．４２日３．３９Ｎ８．３
７実験値（％） Ｃ４５．４９日３．３１Ｎ８．４５実
施例 １２ェポキシコハク酸モノ（２′ーブロムー４′
ーョードベンジル）ェステルカリウム塩の製造ェポキシ
コハク酸ジ（２′ーブロムー４′ーヨードベンジル）ェ
ステル１．９夕を用いて実施例１と全く同様に処理して
得られた結晶を水−アセトン混液より再結晶し、目的物
０．７５夕を得た。
ＩＲ レＫＢｒ（肌‐１） １７３５（エステル），１
６１８（Ｃ○○Ｋ）１５００（フエニル），９００（エ
ポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日７ＱＩＢｒＫとして理論値（％）
Ｃ２８．４８ＨＩ．４９ 実験値（％） Ｃ２８．６２ＨＩ．３８ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１４９〜１５２℃であった。
６１８（Ｃ○○Ｋ）１５００（フエニル），９００（エ
ポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，．日７ＱＩＢｒＫとして理論値（％）
Ｃ２８．４８ＨＩ．４９ 実験値（％） Ｃ２８．６２ＨＩ．３８ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１４９〜１５２℃であった。
元素分析値 Ｃ，９日，７０７１ＢｒＮ３Ｓとして理論
値（％） Ｃ３５．７５日２．６９Ｎ６．５８実験値（
％） Ｃ３５．９０日２．７１Ｎ６．６２実施例 １３
ェポキシコハク酸モノ（グーブロムー３′−メチルベン
ジル）ェステルカリウムの製造ェポキシコハク酸ジ（２
′ーブロム−３′ーメチルベンジル）ェステル１．９夕
を用いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を
水−アセトン漉液より再結晶し、目的物０．７９夕を得
た。
値（％） Ｃ３５．７５日２．６９Ｎ６．５８実験値（
％） Ｃ３５．９０日２．７１Ｎ６．６２実施例 １３
ェポキシコハク酸モノ（グーブロムー３′−メチルベン
ジル）ェステルカリウムの製造ェポキシコハク酸ジ（２
′ーブロム−３′ーメチルベンジル）ェステル１．９夕
を用いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を
水−アセトン漉液より再結晶し、目的物０．７９夕を得
た。
ＩＲレＫＢｒ（肌‐１）１７３８（エステル），１６２
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ．２日，。
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ．２日，。
０５ＢｒＫとして理論値（％） Ｃ４０．７９日２．８
３実験値（％） Ｃ４０．８３日２．７９ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチゥ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１５３〜１５７ｑ０であった。
３実験値（％） Ｃ４０．８３日２．７９ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチゥ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１５３〜１５７ｑ０であった。
元素分析値 Ｃ２汎２ｏ０７ＢｒＮ３Ｓとして理論値（
％） Ｃ４５．６３日３．８０Ｎ７．９８実験値（％）
Ｃ４５．５８日３．斑Ｎ８．０３実施例 １４ェポキ
シコハク酸モノ（３′，５′ージメチルベンジル）ェス
テルカリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（３，５′ー
ジメチルベンジル）ェステル１．９９を用いた実施例１
と全く同様に処理して得られた結晶を水−アセトン混液
より再結晶し、目的物０．８５夕を得た。
％） Ｃ４５．６３日３．８０Ｎ７．９８実験値（％）
Ｃ４５．５８日３．斑Ｎ８．０３実施例 １４ェポキ
シコハク酸モノ（３′，５′ージメチルベンジル）ェス
テルカリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（３，５′ー
ジメチルベンジル）ェステル１．９９を用いた実施例１
と全く同様に処理して得られた結晶を水−アセトン混液
より再結晶し、目的物０．８５夕を得た。
ｍ．Ｐ．１７７〜１９１００（分解）
ＩＲレＫＢｒ（弧‐１）１７４０（エステル），１６２
０（Ｃ○〇Ｋ）１５００（フエニル）．９０２（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ． 元素分析値 Ｃ，３日，３０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５４．１７日４．５１ 実験値（％） Ｃ５４．２９日４．４８ 実施例 １５ ェポキシコハク酸モノ（２，４，６′ートリメチルベン
ジル）ェステルカリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ２
′，４′，６′ートリメチルベンジルェステル１．９夕
を用いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を
水−アセトン混液より再結晶し、目的物０．８４夕を得
た。
０（Ｃ○〇Ｋ）１５００（フエニル）．９０２（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ． 元素分析値 Ｃ，３日，３０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５４．１７日４．５１ 実験値（％） Ｃ５４．２９日４．４８ 実施例 １５ ェポキシコハク酸モノ（２，４，６′ートリメチルベン
ジル）ェステルカリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ２
′，４′，６′ートリメチルベンジルェステル１．９夕
を用いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を
水−アセトン混液より再結晶し、目的物０．８４夕を得
た。
ｍ．Ｐ．１９２〜１９５ｏｏ（分解）
ＩＲレＫＢｒ（弧‐１）１７４０（エステル），１６２
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，４日，５０８Ｋとして 理論値（％） Ｃ５５．６３日４．９７ 実験値（％） Ｃ５５．７７日４．９４ 実施例 １６ ェポキシコハク酸モノ｛（メチレン−３，４′−ジオキ
シ）ペンジル｝ェステルカリウム塩の製造ェポキシコハ
ク酸ジ｛（メチレンー３′，４′ージオキシ）ペンジル
｝ェステル１．９夕を用いて実施例１と全く同様に処理
して得られた結晶を水ーアセトン源液より再結晶し、目
的物０．９７夕を得た。
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，４日，５０８Ｋとして 理論値（％） Ｃ５５．６３日４．９７ 実験値（％） Ｃ５５．７７日４．９４ 実施例 １６ ェポキシコハク酸モノ｛（メチレン−３，４′−ジオキ
シ）ペンジル｝ェステルカリウム塩の製造ェポキシコハ
ク酸ジ｛（メチレンー３′，４′ージオキシ）ペンジル
｝ェステル１．９夕を用いて実施例１と全く同様に処理
して得られた結晶を水ーアセトン源液より再結晶し、目
的物０．９７夕を得た。
ｍ．Ｐ．１５５〜１５７０（分解）ＩＲレＫＢｒ（抑−
１）１７４５（エステル），１６２０（Ｃ〇〇Ｋ）１５
００（フエニル），９０２（エポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（
Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日９０７Ｋとして 理論値（％） Ｃ４７．３７日２．９６ ．実験値（％） Ｃ４７．４５日２．８９実施例 １７ ヱポキシコハク酸モノ（Ｐ−メトキシベンジル）ェステ
ルカリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（Ｐーメトキシ
ベンジル）ェステル１．９夕を用いて実施例１と全く同
様に処理して得られた結晶を水−アセトン混液より再結
晶し、目的物０．９５夕を得た。
１）１７４５（エステル），１６２０（Ｃ〇〇Ｋ）１５
００（フエニル），９０２（エポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（
Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日９０７Ｋとして 理論値（％） Ｃ４７．３７日２．９６ ．実験値（％） Ｃ４７．４５日２．８９実施例 １７ ヱポキシコハク酸モノ（Ｐ−メトキシベンジル）ェステ
ルカリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（Ｐーメトキシ
ベンジル）ェステル１．９夕を用いて実施例１と全く同
様に処理して得られた結晶を水−アセトン混液より再結
晶し、目的物０．９５夕を得た。
ｍ．Ｐ．１８９〜１９３０Ｃ（分解）
ＩＲレＫＢｒ（仇‐１）１７４２（エステル），１６２
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０２（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日，．０６Ｋとして 理論値（％） Ｃ４９．６６日３．７９ 実験値（％） Ｃ４９．７３日３．７７ 実施例 １８ ェポキシコハク酸モノ（１−ナフチルメチル）ェステル
カリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（１−ナフチルメ
チル）ヱステル１．９夕を用いて実施例１と全く同様に
処理して得られた結晶を水ーアセトン渡液より再結晶し
、目的物０．９２夕を得た。
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０２（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日，．０６Ｋとして 理論値（％） Ｃ４９．６６日３．７９ 実験値（％） Ｃ４９．７３日３．７７ 実施例 １８ ェポキシコハク酸モノ（１−ナフチルメチル）ェステル
カリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（１−ナフチルメ
チル）ヱステル１．９夕を用いて実施例１と全く同様に
処理して得られた結晶を水ーアセトン渡液より再結晶し
、目的物０．９２夕を得た。
ｍ．Ｐ．１８５〜１８８００
１Ｒ レＫＢｒ（伽‐１） １７４０（エステル），１
６２０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０１（エ
ポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，５日，３０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５８．０６日３．５５ 実験値（％） Ｃ５８．１１日３．５３ 実施例 １９ ェポキシコハク酸モノ｛１′−（５−ブロム）ナフチル
メチル｝ェステルカリウムの製造ヱポキシコハク酸ジ｛
１′−（５−ブロム）ナフチルメチル｝ェステル１．９
夕と用いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶
を水−アセトン混液より再結晶し、目的物０．８５夕を
得た。
６２０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０１（エ
ポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，５日，３０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５８．０６日３．５５ 実験値（％） Ｃ５８．１１日３．５３ 実施例 １９ ェポキシコハク酸モノ｛１′−（５−ブロム）ナフチル
メチル｝ェステルカリウムの製造ヱポキシコハク酸ジ｛
１′−（５−ブロム）ナフチルメチル｝ェステル１．９
夕と用いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶
を水−アセトン混液より再結晶し、目的物０．８５夕を
得た。
ｍ．Ｐ．１９１〜１９５ｏ０（分解）ＩＲレＫＢｒ（弧
‐１） １７４５（エステル），１６２０（Ｃ〇〇Ｋ）
１５００（フエニル），９０１（エポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ
．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，５日，２０５ＢｒＫとして理論値（％
） Ｃ４６．２７日２．５７実験値（％） Ｃ４６．１
９日２．６４ 実施例 ２０ ェポキシコハク酸モノ｛ｒ−（２′−クロル）ナフチル
メチル｝ェステルカリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ
｛１′−（２′−クロル）ナフチルメチル１．９夕を用
いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を水−
アセトン混液より再結晶し、目的物０．８２夕を得た。
‐１） １７４５（エステル），１６２０（Ｃ〇〇Ｋ）
１５００（フエニル），９０１（エポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ
．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，５日，２０５ＢｒＫとして理論値（％
） Ｃ４６．２７日２．５７実験値（％） Ｃ４６．１
９日２．６４ 実施例 ２０ ェポキシコハク酸モノ｛ｒ−（２′−クロル）ナフチル
メチル｝ェステルカリウム塩の製造ェポキシコハク酸ジ
｛１′−（２′−クロル）ナフチルメチル１．９夕を用
いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を水−
アセトン混液より再結晶し、目的物０．８２夕を得た。
ｍ．Ｐ．１９９〜２０２００（分解）
ＩＲ〃ＫＢｒ（肌‐１）１７４３（エステル），１６２
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０２（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，５日，２０５ＣＩＫとして理論値（％
） Ｃ５２．２５日２．９０実験値（％） Ｃ５２．３
６日２．９７ 実施例 ２１ ェポキシコハク酸モノ｛１′−（４′，５′ージメチル
）ナフチルメチル｝ェステルカリウム塩の製造ェポキシ
コハク酸ジ｛１′−（４′，５′ージメチル）ナフチル
メチル｝ェステル１．９夕を用いて実施例１と全く同様
に処理して得られた結晶を水一アセトン混液より再結晶
し、目的物０．７９夕を得た。
０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０２（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，５日，２０５ＣＩＫとして理論値（％
） Ｃ５２．２５日２．９０実験値（％） Ｃ５２．３
６日２．９７ 実施例 ２１ ェポキシコハク酸モノ｛１′−（４′，５′ージメチル
）ナフチルメチル｝ェステルカリウム塩の製造ェポキシ
コハク酸ジ｛１′−（４′，５′ージメチル）ナフチル
メチル｝ェステル１．９夕を用いて実施例１と全く同様
に処理して得られた結晶を水一アセトン混液より再結晶
し、目的物０．７９夕を得た。
ｍ．Ｐ．１４２〜１４６ｑ０
１ＲレＫＢｒ（抑−１） １７４０（エステル），１６
１８（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，７日，７０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ６０．３６日４．４４ 実験値（％） Ｃ６０．４５日４．３８ 実施例 ２２ ェポキシコハク酸モノ（３−フェニル−２′ープｏベニ
ル）ェステルカリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（３
′−フェニルー２′−プロベニル）ェステル〔ェポキシ
コハク酸ジ（シンナミル）ェステル〕１．９夕を用いて
実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を水−アセ
トン梶液より再結晶し、目的物０．９８夕を得た。
１８（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９００（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，７日，７０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ６０．３６日４．４４ 実験値（％） Ｃ６０．４５日４．３８ 実施例 ２２ ェポキシコハク酸モノ（３−フェニル−２′ープｏベニ
ル）ェステルカリゥム塩の製造ェポキシコハク酸ジ（３
′−フェニルー２′−プロベニル）ェステル〔ェポキシ
コハク酸ジ（シンナミル）ェステル〕１．９夕を用いて
実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を水−アセ
トン梶液より再結晶し、目的物０．９８夕を得た。
ｍ．Ｐ．１５３〜１５５ｑ０
１ＲレＫＢｒ（仇‐１） １７４８（エステル），１６
２０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０２（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日，．０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５４．５５日４．２０ 実験値（％） Ｃ５４．７１日４．１７ 実施例 ２３ ェポキシコハク酸モノフリフリルェステルカリウム塩の
製造ェポキシコハク酸ジフリフリルェステル１．９夕を
用いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を水
−ァセトン渡液より再結晶し、目的物０．９０夕を得た
。
２０（Ｃ〇〇Ｋ）１５００（フエニル），９０２（エポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ，２日，．０５Ｋとして 理論値（％） Ｃ５４．５５日４．２０ 実験値（％） Ｃ５４．７１日４．１７ 実施例 ２３ ェポキシコハク酸モノフリフリルェステルカリウム塩の
製造ェポキシコハク酸ジフリフリルェステル１．９夕を
用いて実施例１と全く同様に処理して得られた結晶を水
−ァセトン渡液より再結晶し、目的物０．９０夕を得た
。
ＩＲ〃ＫＢｒ（弧‐１）１７４０（エステル），１６２
０（ＣＯＯＫ）１５８０（フラン環），９００（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ９日７０６Ｋとして 理論値（％） Ｃ４１．５４日２．６９ 実験値（％） Ｃ４１．６９日２．７３ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１５５〜１５８つ０であった。
０（ＣＯＯＫ）１５８０（フラン環），９００（エポキ
シ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ９日７０６Ｋとして 理論値（％） Ｃ４１．５４日２．６９ 実験値（％） Ｃ４１．６９日２．７３ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１５５〜１５８つ０であった。
元素分析値 Ｃ，７日，７０８Ｎ３Ｓとして理論値（％
） Ｃ４７．１１日３．９３Ｎ９．７０実験値（％）
Ｃ４７．２８日３．９０Ｎ９．８１実施例 ２４ェポキ
シコハク酸モノ（２′−テニル）ェステルカリウム塩の
製造ェポキシコハク酸ジ（２−テニル）ェステル１．９
夕を用いて実施例１と全く同機に処理して得られた結晶
を水−アセトン涙液より再結晶し、目的物１．２夕を得
た。
） Ｃ４７．１１日３．９３Ｎ９．７０実験値（％）
Ｃ４７．２８日３．９０Ｎ９．８１実施例 ２４ェポキ
シコハク酸モノ（２′−テニル）ェステルカリウム塩の
製造ェポキシコハク酸ジ（２−テニル）ェステル１．９
夕を用いて実施例１と全く同機に処理して得られた結晶
を水−アセトン涙液より再結晶し、目的物１．２夕を得
た。
ＩＲレＫＢｒ（伽‐１） １７４５（エステル），１６
２０（ＣＯＯＫ）１５８０（テニル基），９０２（ヱポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ９日７０５ＳＫとして 理論値（％） Ｃ３９．１３日２．５４ 実験値（％） Ｃ３９．２７日２．４９ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１８４〜１８６ｑｏであった。
２０（ＣＯＯＫ）１５８０（テニル基），９０２（ヱポ
キシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ９日７０５ＳＫとして 理論値（％） Ｃ３９．１３日２．５４ 実験値（％） Ｃ３９．２７日２．４９ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１８４〜１８６ｑｏであった。
元素分析値 Ｃ，７日，７０７Ｎ３Ｓ２として理論値（
％） Ｃ４５．４３日３．７９Ｎ９．３５実験値（％）
Ｃ４５．５５日３．８３Ｎ９．２７実施例 ２５ェポ
キシコハク酸モノ（２′ーテニルェステル）ナトリウム
塩の製造ェポキシコハク酸ジ（２ーテニル）ェステル１
．９夕を用いて実施例３と全く同様に処理して得られた
結晶を水ージオキサン混液より再結晶し、目的物１．０
夕を得た。
％） Ｃ４５．４３日３．７９Ｎ９．３５実験値（％）
Ｃ４５．５５日３．８３Ｎ９．２７実施例 ２５ェポ
キシコハク酸モノ（２′ーテニルェステル）ナトリウム
塩の製造ェポキシコハク酸ジ（２ーテニル）ェステル１
．９夕を用いて実施例３と全く同様に処理して得られた
結晶を水ージオキサン混液より再結晶し、目的物１．０
夕を得た。
ＩＲｙＫＢｒ（肌‐１） １７４３．（エステル），１
６２０（ＣＯＯＫ）１５７８（テニル基），９０２（エ
ポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ９日７０５ＳＮａとして 理論値（％） Ｃ４３．２０日２．８２ 実験値（％） Ｃ４３．３１日２．８８ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１８３〜１８５ｑｏであった。
６２０（ＣＯＯＫ）１５７８（テニル基），９０２（エ
ポキシ）Ｎ．Ｍ．Ｒ．（Ｄ２０） 元素分析値 Ｃ９日７０５ＳＮａとして 理論値（％） Ｃ４３．２０日２．８２ 実験値（％） Ｃ４３．３１日２．８８ 実施例１と同じようにして得たパラニトロベンジルチウ
ロニウム塩は、ｍ．ｐ．１８３〜１８５ｑｏであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１〜３個の置換基を有するベンジル基、
０〜２個の置換基を有する１−ナフチルメチル基、３−
フエニル−２−プロペニル基、フルフリル基または２−
テニル基を示す。 ）で表わされるエポキシコハク酸モノエステル誘導体ま
たはその塩。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52023536A JPS6037104B2 (ja) | 1977-03-04 | 1977-03-04 | エポキシコハク酸モノエステル誘導体 |
| GB4717/78A GB1595168A (en) | 1977-03-03 | 1978-02-06 | Expoxysuccinic acid derivatives |
| FR7804933A FR2382447A1 (fr) | 1977-03-03 | 1978-02-21 | Procede de preparation de derives d'acide epoxysuccinique, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation notamment pour leur activite anti-inflammatoire |
| US05/880,180 US4393228A (en) | 1977-03-03 | 1978-02-22 | Epoxysuccinic acid derivatives |
| DE19782809036 DE2809036A1 (de) | 1977-03-03 | 1978-03-02 | Epoxybernsteinsaeurederivate |
| CH229778A CH629492A5 (fr) | 1977-03-03 | 1978-03-03 | Derives d'acide epoxysuccinique et leur utilisation notamment pour leur activite anti-inflammatoire. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52023536A JPS6037104B2 (ja) | 1977-03-04 | 1977-03-04 | エポキシコハク酸モノエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53108936A JPS53108936A (en) | 1978-09-22 |
| JPS6037104B2 true JPS6037104B2 (ja) | 1985-08-24 |
Family
ID=12113173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52023536A Expired JPS6037104B2 (ja) | 1977-03-03 | 1977-03-04 | エポキシコハク酸モノエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6037104B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01119110U (ja) * | 1988-02-04 | 1989-08-11 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1342720A3 (en) * | 1997-09-04 | 2004-02-11 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | Epoxysuccinamide derivatives |
| CN115895752A (zh) * | 2021-09-30 | 2023-04-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抗磨添加剂、其制备方法及在油品中的应用 |
-
1977
- 1977-03-04 JP JP52023536A patent/JPS6037104B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01119110U (ja) * | 1988-02-04 | 1989-08-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53108936A (en) | 1978-09-22 |
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