JPS60260380A - 顕色剤およびその製造法 - Google Patents
顕色剤およびその製造法Info
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- JPS60260380A JPS60260380A JP60111318A JP11131885A JPS60260380A JP S60260380 A JPS60260380 A JP S60260380A JP 60111318 A JP60111318 A JP 60111318A JP 11131885 A JP11131885 A JP 11131885A JP S60260380 A JPS60260380 A JP S60260380A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な顕色剤組成物およびその製造法ならび
にその組成物を担持した記録材料と、例えばノーカーボ
ン複写紙として周知の感圧記録材セットに関するもので
ある。
にその組成物を担持した記録材料と、例えばノーカーボ
ン複写紙として周知の感圧記録材セットに関するもので
ある。
従来の技術
当業界において周知のごとく、顕色剤組成物とは、呈色
物質（発色剤とも称せられる）の無色溶液と接触して着
色像を生起するような組成物をいう。
物質（発色剤とも称せられる）の無色溶液と接触して着
色像を生起するような組成物をいう。
感圧記録材セットには種々の型が存在する。転移型とし
て知られる最も一般的な型は、少なくとも１種の呈色物
質を油状溶媒に溶解した溶液を含むマイクロカプセルを
裏面に塗布せしめた土用シート［以下、Ｃ３（ｃｏ、ａ
ｔｅｃｌｂａｃｋ 、 コーテッド・バック）シートと
呼称する］と、表面に顕色剤組成物を塗布せしめた下用
シート［以下、ＣＦ（Ｃ０ａｔｅｄ ｆｒｏｎｔ、コー
テッド・フロント）シートと呼称する］とから成るもの
である。２葉以上の複写を必要とする場合、裏面にマイ
クロカプセルを、表面に顕色剤組成物をそれぞれ塗布せ
しめた１葉またはそれ以上の中周シート［以下、ＣＦＢ
（ｃ。
て知られる最も一般的な型は、少なくとも１種の呈色物
質を油状溶媒に溶解した溶液を含むマイクロカプセルを
裏面に塗布せしめた土用シート［以下、Ｃ３（ｃｏ、ａ
ｔｅｃｌｂａｃｋ 、 コーテッド・バック）シートと
呼称する］と、表面に顕色剤組成物を塗布せしめた下用
シート［以下、ＣＦ（Ｃ０ａｔｅｄ ｆｒｏｎｔ、コー
テッド・フロント）シートと呼称する］とから成るもの
である。２葉以上の複写を必要とする場合、裏面にマイ
クロカプセルを、表面に顕色剤組成物をそれぞれ塗布せ
しめた１葉またはそれ以上の中周シート［以下、ＣＦＢ
（ｃ。
ａｔｅｄ ｆｒｏｎｔ ａｎｄ ｂａｃｋ 、 ｍｌ−
テッド・フロント・アンド・バック）シートと呼称する
］が上下両シート間に挟装される。上用シートに筆圧ま
たはタイプ打圧を加えると、マイクロカプセルが破裂し
、その結果、呈色物質溶液が顕色剤組成物上に放出きる
のに伴い、呈色物質の色彩を発色するような化学反応を
誘発し、画像が形成される。
テッド・フロント・アンド・バック）シートと呼称する
］が上下両シート間に挟装される。上用シートに筆圧ま
たはタイプ打圧を加えると、マイクロカプセルが破裂し
、その結果、呈色物質溶液が顕色剤組成物上に放出きる
のに伴い、呈色物質の色彩を発色するような化学反応を
誘発し、画像が形成される。
セルフコンテインド型つまり自己内蔵型として知られる
別の感圧記録材セットにおいては、呈色物質含有マイク
ロカプセルと顕色剤組成物の双方が同一シート上に接触
状態で配置されている。
別の感圧記録材セットにおいては、呈色物質含有マイク
ロカプセルと顕色剤組成物の双方が同一シート上に接触
状態で配置されている。
上述の感圧記録材セットは多数の特許文献に開示されて
おり、例えば転移型セットは米国特許明細書第２，７３
０．４５６号に、また自己内蔵型セットは米国特許明細
書第２．７３０．４５７号および第４．１６７．３４６
号にそれぞれ記載されている。両型に関する数種の変形
例が米国特許明細書第３．６７２．９３５号に記載され
ている。
おり、例えば転移型セットは米国特許明細書第２，７３
０．４５６号に、また自己内蔵型セットは米国特許明細
書第２．７３０．４５７号および第４．１６７．３４６
号にそれぞれ記載されている。両型に関する数種の変形
例が米国特許明細書第３．６７２．９３５号に記載され
ている。
顕色剤として、米国特許明細書第３．２４４゜５５０号
に開示のビフェノール類および米国特許明細書第４，０
７６．８８７号に開示のアルケニルフェノール二量体類
をはじめとする多種類の物質が提案されている。
に開示のビフェノール類および米国特許明細書第４，０
７６．８８７号に開示のアルケニルフェノール二量体類
をはじめとする多種類の物質が提案されている。
しかし、従来のビフェノール顕色剤は、ノーカーボン複
写紙における一定の常備要件を満足させ ｉることがで
きず、あるいはその顕色剤自体に欠陥があるため、商用
ノーカーボン複写紙系の顕色剤として使用するに耐えな
いものであった。従来提案されているビフェノール顕色
剤の大部分に共通した最大の欠点は、ノーカーボン複写
紙系の実用条件下では適切な濃度の画像を形成し得ない
ことである。これに次ぐ大きな欠点は、適切な濃度の画
像が初期段階で形成可能な状態で、上記どフェノール顕
色剤をノーカーボン複写４系に使用せしめたとしても、
塗布後のシートを自然の経時変化に晒しただけで（ＣＦ
低下として知られている）、その継続的な画像形成能が
著しく減退することである。その他の欠点として、発色
画像の退色を克服できないこと、画像形成速度の比較的
遅いことが挙げられる。
写紙における一定の常備要件を満足させ ｉることがで
きず、あるいはその顕色剤自体に欠陥があるため、商用
ノーカーボン複写紙系の顕色剤として使用するに耐えな
いものであった。従来提案されているビフェノール顕色
剤の大部分に共通した最大の欠点は、ノーカーボン複写
紙系の実用条件下では適切な濃度の画像を形成し得ない
ことである。これに次ぐ大きな欠点は、適切な濃度の画
像が初期段階で形成可能な状態で、上記どフェノール顕
色剤をノーカーボン複写４系に使用せしめたとしても、
塗布後のシートを自然の経時変化に晒しただけで（ＣＦ
低下として知られている）、その継続的な画像形成能が
著しく減退することである。その他の欠点として、発色
画像の退色を克服できないこと、画像形成速度の比較的
遅いことが挙げられる。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、上記欠点の少なくともいくつかを解消
または少なくとも減少せしめることにある。顕色剤とし
てフェノールとジオレフィン系アルキル化もしくはアル
ケニル化環状炭化水素の亜鉛変性付加生成物を使用すれ
ば、当該目的が達成されるとの知見を得た。上記付加生
成物はビフェノール系化合物から成るものである。
または少なくとも減少せしめることにある。顕色剤とし
てフェノールとジオレフィン系アルキル化もしくはアル
ケニル化環状炭化水素の亜鉛変性付加生成物を使用すれ
ば、当該目的が達成されるとの知見を得た。上記付加生
成物はビフェノール系化合物から成るものである。
本発明の第一態様によれば、フェノールとジオレフィン
系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の亜鉛
変性付加生成物であるごフェノール系化合物から成る顕
色剤組成物が提供される。
系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の亜鉛
変性付加生成物であるごフェノール系化合物から成る顕
色剤組成物が提供される。
本発明の第二Ｍ様によれば、フェノールとジオレフィン
系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の亜鉛
変性付加生成物を含む顕色剤組成物の製造法であって、
フェノールとジオレフィン系アルキル化もしくはアルケ
ニル化環状炭化水素の付加生成物と、亜鉛化合物と、安
息香酸と、弱塩基との混合物を加熱せしめることから成
る製造法が提供される。
系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の亜鉛
変性付加生成物を含む顕色剤組成物の製造法であって、
フェノールとジオレフィン系アルキル化もしくはアルケ
ニル化環状炭化水素の付加生成物と、亜鉛化合物と、安
息香酸と、弱塩基との混合物を加熱せしめることから成
る製造法が提供される。
本発明の第三態様によれば、フェノールとジオレフィン
系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の亜鉛
変性付加生成物を含む顕色剤組成物から成る記録材料が
提供される 本発明の第四態様によれば、フェノールとジオレフィン
系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の亜鉛
変性付加生成物を含む顕色剤組成物を担持した記録材料
から成る感圧記録材セッートが提供される。
系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の亜鉛
変性付加生成物を含む顕色剤組成物から成る記録材料が
提供される 本発明の第四態様によれば、フェノールとジオレフィン
系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の亜鉛
変性付加生成物を含む顕色剤組成物を担持した記録材料
から成る感圧記録材セッートが提供される。
本発明の顕色剤組成物は、上記転移型および自己内蔵型
の両型のノーカーボン複写紙系に使用することができる
ものである。
の両型のノーカーボン複写紙系に使用することができる
ものである。
問題点を解決するための手段
フェノールとジオレフィン系アルキル化もしくはアルケ
ニル化環状炭化水素の亜鉛変性付加生成物の適例として
、環状炭化水素がテルペンである化合物が挙げられる。
ニル化環状炭化水素の亜鉛変性付加生成物の適例として
、環状炭化水素がテルペンである化合物が挙げられる。
テルペンは好ましくはリモネンである。
フェノール系化合物と環状テルペンをポリリン酸の存在
下で反応せしめるテルペンフェノール化合物の製法が米
国特許明細間第２，８１１，５６４号に記載されており
、この製法を使用して本発明の付加生成物を製造しても
よい。同特許明細書の開示によれば、この製法によって
得られる付加生成物はごフェノールの性質を有する。
下で反応せしめるテルペンフェノール化合物の製法が米
国特許明細間第２，８１１，５６４号に記載されており
、この製法を使用して本発明の付加生成物を製造しても
よい。同特許明細書の開示によれば、この製法によって
得られる付加生成物はごフェノールの性質を有する。
塗料組成物をｍ製するに当り、本発明に基づくフェノー
ル／環状炭化水素の亜鉛変性付加生成物を１種またはそ
れ以上の無機物質および１種またはそれ以上のバインダ
ーと混合することができる。
ル／環状炭化水素の亜鉛変性付加生成物を１種またはそ
れ以上の無機物質および１種またはそれ以上のバインダ
ーと混合することができる。
この塗料組成物を湿潤スラリーとした基紙ウェブの表面
に塗布して記録材料を形成せしめる。無機物質およびバ
インダーは、例えば米国特許明細間第３，４５５’、７
２１号、第３．６７２．９３５号、第３．７３２，１２
０号および第４，１６６゜６４４号に開示されている物
質である。これらの特許明細書はフェノール／ホルムア
ルデヒドのノボラック樹脂顕色剤に関連しているが、ノ
ボラック樹脂の場合と実質的に同様に、本発明の亜鉛変
性したフェノール／環状炭化水素付加生成物を同特許明
細書に開示の塗料組成物に使用、配合することができる
。または、ノボラック樹脂顕色剤に関連して米国特許用
ｍ書箱３．４６６．１８４号に記載しであるように、亜
鉛変性したフェノール／環状炭化水素付加生成物の増感
溶液をｉｌ製し・ １この溶液を紙シートのナツプ繊維
に塗布してもよい。さらにまた、例えば炭酸カルシウム
、カオリンクレー、焼成カオリンクレーまたはこれらの
混合物を含む顔料塗料を担持したシート基部材に、顕色
剤の増感溶液を塗布してもよい。
に塗布して記録材料を形成せしめる。無機物質およびバ
インダーは、例えば米国特許明細間第３，４５５’、７
２１号、第３．６７２．９３５号、第３．７３２，１２
０号および第４，１６６゜６４４号に開示されている物
質である。これらの特許明細書はフェノール／ホルムア
ルデヒドのノボラック樹脂顕色剤に関連しているが、ノ
ボラック樹脂の場合と実質的に同様に、本発明の亜鉛変
性したフェノール／環状炭化水素付加生成物を同特許明
細書に開示の塗料組成物に使用、配合することができる
。または、ノボラック樹脂顕色剤に関連して米国特許用
ｍ書箱３．４６６．１８４号に記載しであるように、亜
鉛変性したフェノール／環状炭化水素付加生成物の増感
溶液をｉｌ製し・ １この溶液を紙シートのナツプ繊維
に塗布してもよい。さらにまた、例えば炭酸カルシウム
、カオリンクレー、焼成カオリンクレーまたはこれらの
混合物を含む顔料塗料を担持したシート基部材に、顕色
剤の増感溶液を塗布してもよい。
多様の呈色物質が、適切な溶媒に溶解されれば、本発明
の顕色剤組成物との接触により暗色印画を発色する。し
たがって、これらの呈色物質はノーカーボン複写紙系に
おいて本発明の顕色剤組成物と適切に併用可能である。
の顕色剤組成物との接触により暗色印画を発色する。し
たがって、これらの呈色物質はノーカーボン複写紙系に
おいて本発明の顕色剤組成物と適切に併用可能である。
呈色物質の例としては、例えばクリスタルバイオレット
ラクトンつまり３゜３−ビス（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−シメチルアミノフタリド（米国再発行特許
明細門弟２３゜０２４号に開示）、フェニル置換、イン
ドール置換、ビロール置換およびカルバゾール置換のフ
タリド類（例えば米国特許明細間第３．４９１，１１１
号、第３．４９１．１１２号、第３，４９１゜１１６号
および第３．．５０９．１７４号に開示）、ニトロ置換
、アミノ置換、アミド置換、スルホアミド置換、アミノ
ベンジリデン置換、ハロ置換およびアニリロ置換のフル
オラン類（例えば米国特許明細間第３，６２４．１０７
号、第３，６２７゜７８７号、第３，６４１，０１１、
第３，６４２゜８２８号および第３．６８１．３９０号
に開示〉、スビロジピラン類（米国特許明細間第３，９
７１゜８０８号に開示）およびピリジン系とピラジン系
化合物（例えば米国特許間１１［１書第３，７７５，４
２４号および第３，８５３．８６９号に開示）があり、
具体例は３−ジエチルアミノ −ら一メチル−７−アニ
リツフルオラン（米国特許明１１８書第３，６８１．３
９０号に開示）、７−（１−エチル−２−メチルインド
ール−３−イル） −７−（４−ジエチルアミノ −２
−エトキシフェニル） −５，７−シヒドロフロ［３，
４−ｂ］ピリジン−５−オン（米国特許明細間第４，２
４６．３１８号に開示）、３−ジエチルアミノ −７−
（２−クロロアニリノ）フルオラン（米国特許明細間第
３，９２０，５１０号に開示）、３−（Ｎ −メチルシ
クロへキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリツフル
オラン（米国特許明細間第３，９５９゜５７１号に開示
）、７−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−
イル） −７−（４−ジエチルアミノ −２−エトキシ
フェニル） −５，７−シヒドロ７０［３，４−ｂ ］
ピリジン−５−オン、３−ジエチルアミノ−７，８−ベ
ンジルフルオラン、３，３−ビス（１−エチル−２−メ
チルインドール−３−イル）フタリド、３−ジエチルア
ミン −１−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミン
−７−ベンジルアミノフルオランおよび、３′ −フェ
ニル−１−ジベンジルアミノ−２，２−−スピロ−′ジ
［２Ｈ−１−ベンゾビラン］である。上記具体例の２種
またはそれ以上の混合物を使用することも可能である。
ラクトンつまり３゜３−ビス（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−シメチルアミノフタリド（米国再発行特許
明細門弟２３゜０２４号に開示）、フェニル置換、イン
ドール置換、ビロール置換およびカルバゾール置換のフ
タリド類（例えば米国特許明細間第３．４９１，１１１
号、第３．４９１．１１２号、第３，４９１゜１１６号
および第３．．５０９．１７４号に開示）、ニトロ置換
、アミノ置換、アミド置換、スルホアミド置換、アミノ
ベンジリデン置換、ハロ置換およびアニリロ置換のフル
オラン類（例えば米国特許明細間第３，６２４．１０７
号、第３，６２７゜７８７号、第３，６４１，０１１、
第３，６４２゜８２８号および第３．６８１．３９０号
に開示〉、スビロジピラン類（米国特許明細間第３，９
７１゜８０８号に開示）およびピリジン系とピラジン系
化合物（例えば米国特許間１１［１書第３，７７５，４
２４号および第３，８５３．８６９号に開示）があり、
具体例は３−ジエチルアミノ −ら一メチル−７−アニ
リツフルオラン（米国特許明１１８書第３，６８１．３
９０号に開示）、７−（１−エチル−２−メチルインド
ール−３−イル） −７−（４−ジエチルアミノ −２
−エトキシフェニル） −５，７−シヒドロフロ［３，
４−ｂ］ピリジン−５−オン（米国特許明細間第４，２
４６．３１８号に開示）、３−ジエチルアミノ −７−
（２−クロロアニリノ）フルオラン（米国特許明細間第
３，９２０，５１０号に開示）、３−（Ｎ −メチルシ
クロへキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリツフル
オラン（米国特許明細間第３，９５９゜５７１号に開示
）、７−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−
イル） −７−（４−ジエチルアミノ −２−エトキシ
フェニル） −５，７−シヒドロ７０［３，４−ｂ ］
ピリジン−５−オン、３−ジエチルアミノ−７，８−ベ
ンジルフルオラン、３，３−ビス（１−エチル−２−メ
チルインドール−３−イル）フタリド、３−ジエチルア
ミン −１−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミン
−７−ベンジルアミノフルオランおよび、３′ −フェ
ニル−１−ジベンジルアミノ−２，２−−スピロ−′ジ
［２Ｈ−１−ベンゾビラン］である。上記具体例の２種
またはそれ以上の混合物を使用することも可能である。
実施例
以下に本発明の実施例および比較例を説明する。
別設の定めがなければ、パーセンｌ−および部は重量基
準である。
準である。
実施例１
触媒としてＢＦヨ ・（Ｅｊ ）２０の存在下、約５℃
以下の温度でフェノール５００（Ｉとｄ−リモネン１４
０ｇを一昼夜反応させてフェノール／リモネン付加生成
物を調製した。反応混合物を中和した後、水蒸気蒸留に
より未反応フェノールを留去した。単離した付加生成物
２００ｇを撹拌下で約１６５℃に加熱せしめ、酸化亜鉛
８．０（１，安息香酸２２．８ｇ、重炭酸アンモニム１
４．８ｇの乾燥混合物を４９分間で添加した。添加修了
後、得られた混合物を１６５から１７５℃に保持し、さ
らに７１分間撹拌した。
以下の温度でフェノール５００（Ｉとｄ−リモネン１４
０ｇを一昼夜反応させてフェノール／リモネン付加生成
物を調製した。反応混合物を中和した後、水蒸気蒸留に
より未反応フェノールを留去した。単離した付加生成物
２００ｇを撹拌下で約１６５℃に加熱せしめ、酸化亜鉛
８．０（１，安息香酸２２．８ｇ、重炭酸アンモニム１
４．８ｇの乾燥混合物を４９分間で添加した。添加修了
後、得られた混合物を１６５から１７５℃に保持し、さ
らに７１分間撹拌した。
実施例２−８
実施例１と略同様にして、市販のフェノール／テルペン
付加生成物７種を亜鉛で変性した。
付加生成物７種を亜鉛で変性した。
実施例１から８の亜鉛変性付加生成物８種および対応す
る亜鉛変性前の付加生成物８種（対照）をそれぞれ粉砕
し、５４％の固形分として水に分散された。分散の際、
少量の分散剤を加え、粒径が約３から１４ミクロンにな
るまで約４５分間撹拌した。
る亜鉛変性前の付加生成物８種（対照）をそれぞれ粉砕
し、５４％の固形分として水に分散された。分散の際、
少量の分散剤を加え、粒径が約３から１４ミクロンにな
るまで約４５分間撹拌した。
得られ各分散液に、表１の物質を配合して塗料混合物と
した。
した。
Ｌ二
ＩＩ Ｉ Ｎ１１ｉ二 １
付加生成物 ９．１２
カオリンクレー ３８．９６
焼成カオリンクレー ３．６０
とうもろこし澱粉バインダー ４．５０スチレン／ブタ
ジエン ラテックスバインダー ３．６０ 分散剤 ０，２２ 上記組成物に十分な量の水を加え、固形分３０％の混合
物を得た。各塗料混合物をＮｏ ９線巻塗エロツドによ
り紙基材上に塗布し、紙基材を温風乾燥した。乾燥塗布
侶は約５．９から７．４（Ｊ／ｒｎ’であった。
ジエン ラテックスバインダー ３．６０ 分散剤 ０，２２ 上記組成物に十分な量の水を加え、固形分３０％の混合
物を得た。各塗料混合物をＮｏ ９線巻塗エロツドによ
り紙基材上に塗布し、紙基材を温風乾燥した。乾燥塗布
侶は約５．９から７．４（Ｊ／ｒｎ’であった。
上述のごとくに形成したＣＦレシート表２の塗料を含む
ＣＢレシートをセットにしてタイプライタ−濃度（ＴＩ
＞の試験を行なった。ＣＢシート塗料の塗工は固形分１
８％の分散液としてＮα１２線巻塗エロッドを用いて行
なった。
ＣＢレシートをセットにしてタイプライタ−濃度（ＴＩ
＞の試験を行なった。ＣＢシート塗料の塗工は固形分１
８％の分散液としてＮα１２線巻塗エロッドを用いて行
なった。
！２
艶Ｌ 数ｊ−仁（量％）−
マイクロカプセル ７４．１％
とうもろこし澱粉バインダー ７．４％小麦澱粉バイン
ダー １８．５％ マイクロカプセルは、米国特許明細書簡４，１００．１
０３号に記載の製法によって調製し、表３に示す呈色物
質溶液を含有するものであった。
ダー １８．５％ マイクロカプセルは、米国特許明細書簡４，１００．１
０３号に記載の製法によって調製し、表３に示す呈色物
質溶液を含有するものであった。
７−（１−エチル−２−
メチルインドール−３−イル）
−７−（４−ジエチルアミノ −２−
メトキシフェニル） −５，７−
シヒドロフロ［３，４−ｂ］
ピリジン−５−オン １．７０
０ＩＯＣ＋９アルギルベンゼン ７８．６４第ニブチル
ごフェニル １９．６６ ＴＩ試験における標準パターンは、塗布面を重ね合せた
ＣＢ−ＣＦシート上に印刷される。発色画像を一昼夜放
置した後の複写印刷濃度が測定され、色差として報告さ
れている。
ごフェニル １９．６６ ＴＩ試験における標準パターンは、塗布面を重ね合せた
ＣＢ−ＣＦシート上に印刷される。発色画像を一昼夜放
置した後の複写印刷濃度が測定され、色差として報告さ
れている。
色差の測定にはハンター（Ｈｕｎｔｅｒ ）の三色表示
比色計を使用した。このハンター比色計によれば、２種
の紙料の色彩差を簡便に定性的、目視的に区別すること
ができる。当該比色計はり、 ａ 。
比色計を使用した。このハンター比色計によれば、２種
の紙料の色彩差を簡便に定性的、目視的に区別すること
ができる。当該比色計はり、 ａ 。
ｂ表示の直読み計器であって、Ｌｌａ 、ｂは表面色彩
の目盛である。Ｌは明度を、ａは赤色−緑色を、ｂは黄
色−青色をそれぞれ表色する。１．、 ａ 。
の目盛である。Ｌは明度を、ａは赤色−緑色を、ｂは黄
色−青色をそれぞれ表色する。１．、 ａ 。
ｂとＣＩＥ表色法の三刺激値Ｘ、Ｙ、Ｚの関係は次のと
おりである。゛ Ｌ＝１０Ｙ’ ａ ＝１７．５ ［（Ｘ１０．９８０４１ ＞−Ｙ］Ｙ
′／４ ｂ ＝７．０ ［Ｙ−（Ｚ／１．１８１０３）１７号 絶色差の度合は単一符号ΔＦで表示され、し、ａ、ｂと
の関係は次のとおりである。
おりである。゛ Ｌ＝１０Ｙ’ ａ ＝１７．５ ［（Ｘ１０．９８０４１ ＞−Ｙ］Ｙ
′／４ ｂ ＝７．０ ［Ｙ−（Ｚ／１．１８１０３）１７号 絶色差の度合は単一符号ΔＦで表示され、し、ａ、ｂと
の関係は次のとおりである。
△Ｅ＝［（△Ｌ）’＋（△ａ ）” −１−（△ｂ）・
１′／＝△Ｌ＝Ｌ＋ Ｌ。
１′／＝△Ｌ＝Ｌ＋ Ｌ。
△ａ＝ａ、−ａ。
△ｂ＝ｂ＋ｂ。
Ｌ Ｉ 、ａ Ｉ Ｎ ｂ Ｉ−色差測定対象物ＬＯｑ
ａＯｔｂΩ−標準参照値 上記色彩目盛および色差測定法の詳細は「ザ・メジャー
メント・オブ・アペアランス（Ｔｈｅ Ｍｅａｓｕｒｅ
ｍｅｎｔ ｏｆ Ａ、ｐｐｅａｒａｎｃｅ ） Ｊ ［
著者：アール・ニス・ハンター（Ｒ，Ｓ、 Ｈｕｎｔｅ
ｒ ） 、出版社：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ
（ＪｏｈｎＷｉｌｅＶ ＆ ５ｏｎｓ ） 、ニュー３
−り、出版年：１９７５年コに記載されている。
ａＯｔｂΩ−標準参照値 上記色彩目盛および色差測定法の詳細は「ザ・メジャー
メント・オブ・アペアランス（Ｔｈｅ Ｍｅａｓｕｒｅ
ｍｅｎｔ ｏｆ Ａ、ｐｐｅａｒａｎｃｅ ） Ｊ ［
著者：アール・ニス・ハンター（Ｒ，Ｓ、 Ｈｕｎｔｅ
ｒ ） 、出版社：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ
（ＪｏｈｎＷｉｌｅＶ ＆ ５ｏｎｓ ） 、ニュー３
−り、出版年：１９７５年コに記載されている。
実施例１から８（亜鉛変性付加生成物）および対照１か
ら８（亜鉛変性しない対応付加生成物）における出発オ
レフィン、発色３時間後と発色２４時間後のΔＦとして
の画像濃度をそれぞれ表４に示す。
ら８（亜鉛変性しない対応付加生成物）における出発オ
レフィン、発色３時間後と発色２４時間後のΔＦとして
の画像濃度をそれぞれ表４に示す。
弐−迭
対照８ 無 テルペン ６．４３ リ、ｅｊ４感圧ノー
カーボン複写紙において合格と判定し得る画像濃度に必
要なΔＥ値は約２０以上である。
カーボン複写紙において合格と判定し得る画像濃度に必
要なΔＥ値は約２０以上である。
表４の結果から明らかなように、亜鉛変性した付加生成
物は相当に高い濃度の画像を形成する。さらに、画像濃
度が合格基準に達しないある種の付加生成物であっても
、亜鉛変性により画像濃度を合格水準まで高めることが
できる（対照２．５．８と実施例１．５．８との比較）
。さらにまた、ある種の付加生成物は発色３１１間後よ
りも２４ＦＲ間後において非常に高い画像濃度を呈する
。このことは、印刷速度が所望以上に速いことを意味す
る。亜鉛変性は印刷速度の向上に驚くべき効果を奏する
ものである。
物は相当に高い濃度の画像を形成する。さらに、画像濃
度が合格基準に達しないある種の付加生成物であっても
、亜鉛変性により画像濃度を合格水準まで高めることが
できる（対照２．５．８と実施例１．５．８との比較）
。さらにまた、ある種の付加生成物は発色３１１間後よ
りも２４ＦＲ間後において非常に高い画像濃度を呈する
。このことは、印刷速度が所望以上に速いことを意味す
る。亜鉛変性は印刷速度の向上に驚くべき効果を奏する
ものである。
特許出願人
アップルトン ペーパーズ
インコーポレイテッド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔１〕フエノールとジオレフィン系アルキル化もしくは
アルケニル化環状炭化水素の亜鉛変性付加生成から成る
顕色剤組成物。 〔２〕前記環状炭化水素がテルペンである特許請求の範
囲第１項記載の顕色剤組成物。 〔３〕フエノールとジオレフィン系アルキル化もしくは
アルケニル化環状炭化水素の亜鉛変性付加生成物を含む
顕色剤組成物の製造法であって、フェノールとジオレフ
ィン系アルキル化もしくはアルケニル化環状炭化水素の
付加生成物と、亜鉛化合物と、安息香酸と、弱塩基との
混合物を加熱せしめることから成る製造法。 〔４〕前記亜鉛化合物が酸化亜鉛および炭酸亜鉛のいず
れか１種である特許請求の範囲第３項記載の製造法。 〔５〕前記弱塩基が重炭酸アンモニムおよび水酸化アン
モ−ニムのい゛ずれか１種である特許請求の範囲第３項
記載の製造法。 〔６〕フエノールとジオレフィン系アルキル化もしくは
アルケニル化環状炭化水素の亜鉛変性付加生成”物を含
む顕色剤組成物から成る記録材料。 （７〕フエノールとジオレフィン系アルキル化もしくは
アルケニル化環状炭化水素の亜鉛変性付加生成物を含む
顕色剤組成物を担持した記録材料から成る感圧記録材セ
ット。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US612943 | 1984-05-23 | ||
| US06/612,943 US4540998A (en) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | Record member |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260380A true JPS60260380A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH0356674B2 JPH0356674B2 (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=24455232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60111318A Granted JPS60260380A (ja) | 1984-05-23 | 1985-05-22 | 顕色剤およびその製造法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4540998A (ja) |
| EP (1) | EP0162624B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60260380A (ja) |
| AT (1) | ATE39335T1 (ja) |
| AU (1) | AU573000B2 (ja) |
| CA (1) | CA1224922A (ja) |
| DE (1) | DE3566871D1 (ja) |
| ES (1) | ES8701054A1 (ja) |
| FI (1) | FI76288C (ja) |
| ZA (1) | ZA853591B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63147682A (ja) * | 1986-12-10 | 1988-06-20 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色剤及び顕色シート |
| JPS63173681A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-18 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色シ−ト |
| JPS63176176A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-20 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色シ−ト |
| JPS63176175A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-20 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色シ−ト |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6219486A (ja) * | 1985-07-19 | 1987-01-28 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色剤及び顕色シ−ト |
| US4882211A (en) * | 1988-08-03 | 1989-11-21 | Moore Business Forms, Inc. | Paper products with receptive coating for repositionable adhesive and methods of making the products |
| US5164357A (en) * | 1991-06-05 | 1992-11-17 | Appleton Papers Inc. | Thermally-responsive record material |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5466952A (en) * | 1977-11-07 | 1979-05-29 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Flame-retardant and electrically insulating composition |
| JPS54106313A (en) * | 1978-02-08 | 1979-08-21 | Mitsui Toatsu Chemicals | Developed sheet for pressureesensitive copy paper |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2811564A (en) * | 1954-10-21 | 1957-10-29 | Pittsburgh Plate Glass Co | Preparation of terpene diphenolic compounds |
| JPS5011295B1 (ja) * | 1970-12-25 | 1975-04-30 | ||
| JPS5841756B2 (ja) * | 1975-10-28 | 1983-09-14 | 富士写真フイルム株式会社 | キロクシ−ト |
| US4165102A (en) * | 1978-05-31 | 1979-08-21 | Ncr Corporation | Method of preparing zinc-modified phenol-aldehyde novolak resins and use as a color-developer |
| US4165103A (en) * | 1978-05-31 | 1979-08-21 | Ncr Corporation | Method of preparing zinc-modified phenol-aldehyde novolak resins and use as a color-developing agent |
-
1984
- 1984-05-23 US US06/612,943 patent/US4540998A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-03-13 CA CA000476344A patent/CA1224922A/en not_active Expired
- 1985-05-03 EP EP85303163A patent/EP0162624B1/en not_active Expired
- 1985-05-03 AT AT85303163T patent/ATE39335T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-03 DE DE8585303163T patent/DE3566871D1/de not_active Expired
- 1985-05-13 ZA ZA853591A patent/ZA853591B/xx unknown
- 1985-05-20 FI FI852008A patent/FI76288C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-05-21 ES ES543332A patent/ES8701054A1/es not_active Expired
- 1985-05-21 AU AU42699/85A patent/AU573000B2/en not_active Expired
- 1985-05-22 JP JP60111318A patent/JPS60260380A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5466952A (en) * | 1977-11-07 | 1979-05-29 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Flame-retardant and electrically insulating composition |
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| JPS63173681A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-18 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色シ−ト |
| JPH0466194B2 (ja) * | 1987-01-14 | 1992-10-22 | Jujo Paper Co Ltd | |
| JPS63176176A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-20 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色シ−ト |
| JPS63176175A (ja) * | 1987-01-16 | 1988-07-20 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙用顕色シ−ト |
| JPH0428236B2 (ja) * | 1987-01-16 | 1992-05-13 | Jujo Paper Co Ltd | |
| JPH0466195B2 (ja) * | 1987-01-16 | 1992-10-22 | Jujo Paper Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4540998A (en) | 1985-09-10 |
| EP0162624A3 (en) | 1986-10-29 |
| CA1224922A (en) | 1987-08-04 |
| AU4269985A (en) | 1985-11-28 |
| JPH0356674B2 (ja) | 1991-08-28 |
| AU573000B2 (en) | 1988-05-26 |
| FI76288C (fi) | 1988-10-10 |
| DE3566871D1 (en) | 1989-01-26 |
| ES543332A0 (es) | 1986-11-16 |
| EP0162624B1 (en) | 1988-12-21 |
| ES8701054A1 (es) | 1986-11-16 |
| ZA853591B (en) | 1985-12-24 |
| FI852008L (fi) | 1985-11-24 |
| FI76288B (fi) | 1988-06-30 |
| FI852008A0 (fi) | 1985-05-20 |
| ATE39335T1 (de) | 1989-01-15 |
| EP0162624A2 (en) | 1985-11-27 |
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Legal Events
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| R250 | Receipt of annual fees |
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