JPS60246379A - ６‐クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 シアセトアミド、その製造方法」１；びに除草剤及び殺
菌・殺カビ削（ｆｕｎ＆ｉｃｉｄｃ）としてのその使用
に関するものである。

あるベンズアゾリルオキシアセトアミド、例えば２−（
ペンゾチアゾル−２−イルンーＮーメチルーオキシアセ
トアニリドが除草特性、殊に選択的除草特性を有してい
ることは既に公知である〔例えばドイツ国特許出願公開
（ＤＥ−ＯＳ）第２，９０３，９６６号及びヨーロッパ
特許出願公１１ＦＩ（ｌ−、Ｐ−ＯＳ）第５．５（ｉ号
参照〕。更に、除草剤としである５−クロａペンズアゾ
リルオキシアセトアミドも開示されている（ドイツ閣特
許出願公開第３　、　０　３８、６５２号参照）。

しかしながら、これらの従来公知である化合物の雑草に
対する除草作用及び重要な作物に対する許容性はすべて
の使用分野において、特に低い買を施用し、そして低濃
度を用いる場合に常に完全に満足できるとは限らない。

従来公知であるベンズアゾリルオキシアセトアミドの殺
ｍ゛・殺カビ作用は未だ公知ではない。

一般式（１） 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして１（’及び
Ｒ２は相互に独立してアルキル、アルケニルもしくはア
ルキニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルを表ｈｐ
　４−が、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルコキシアルキレンオキシもしくはアルコキシを表わす
が、またはアラルキルもしくは随時置換されていてもよ
いアリールを表わすが、或いは、 Ｒ１及びＲ２はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって、更にヘテロ原子を含有し得る随時置換されて
いてもよい飽和または不飽和複素環式基を表わす、 の新規な６−クロロベンゾアゾリルオキシ７セトアミド
が見い出された。

更に式（Ｉｔ） １ 式中、Ｘは上記の意味をイーし、そしてＡは電子求引性
説離基を表わＣ、 の６−クロロベンズアゾールを適当ならば希釈剤の存在
下で、適当ならば酸結合剤の存在下で、そして適当なら
ば触媒の存在下で式（Ｉｎ）１ ／ １（０−ＣＨ２−Ｃｏ−Ｎ　（ＩＩＩ）＼ ２ 式中、■（ｌ及びＲ２は」二記の意味を有する、のグリ
コール酸アミドと反応させる方法により一般式（１）の
新規な６−クロロベンゾアゾリルオキシ７セトアミドが
得られることが見い出された。

最後に、新規な式（１）の６−クロロベンズアゾリルオ
キシアセトアミドがｒ／１．Ｑ特性、殊にまた選すく的
除草特性も有し、そして丈に殺菌・殺カビ特性も有する
ことが見い出された。

驚くべきことに、式（１）の新規な６−クロロベンズア
ゾリルオキシアセトアミドは防除することが困難な広く
繁殖した９１草に対してかなり改善された除草活性を有
し、重要な作物に対して比較的高い許容性を併せ持ち、
そして同時にまた化学的に、及びその作用の観点から密
接に関連した本分野で従来公知であるベンズアゾリルオ
キシアセトアミド、例えばＮ−メチル−２−ベンゾチア
ゾリルオキシアセトアニリド、と比較して良好な殺菌・
殺カビ活性を有している。

式（１）は本発明による６−クロロベンズアゾリルオキ
シアセトアミドの一般的定義を与える、好適な式（１）
の化合物にはＸが酸素または硫黄を表わし、モしてＲ１
及びＲ２が相互に独立して炭素原子１〜８個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルキルまたは各々の場合に炭素原
子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル
及びアルキニルを表わすか、各々の場合に炭素原子３〜
７個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で一置換
または多置換されていてもよく、殊に可能な置換基には
炭素原子１〜４個を有Ｖるアルキル基があるシクロアル
キルまたはシクロアルケニルを表わすか、各々の場合に
個々のアルキルまたはアルキレン部分に炭素原子１〜８
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、アルコキシアルキレンオキシまたはアルフキジ
アルキルを表わすか、炭素原子１〜８個及びハロゲン原
子１〜５個、殊に７７索、塩素及び臭素を有するハロデ
フアルキルを表わｒか、アリール部分に炭素原子６〜１
０個及びアルキル部分に炭素原子１も。

しくは２個を有するアラルキルを表わすか、または炭素
原子６〜１０個を有し、且つ随時同一もしくは相異なり
、可能な置換基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、アル
コキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１も
しくは２個及びハロゲン原子殊に７７索、塩素及び臭素
１〜５個ｌするハロデフアルキル、ハロデフアルコキシ
及びハロデフアルキルチオ、並びにニトロがある置換基
で一置換または多置換されるアリールを表わすか、或い
はＲ１及びＩ（”がこれらのものに結合する窒素原子と
一緒になって随時同一もしくは相異なり、可能な置換基
には炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
アルキル、また融合した環状系、炭子索ＩｆＡ６〜１０
個を有するアリール、また融合した環状系、または炭素
原子２もしくは３個を有するジオキシアルキレンがある
置換基で一置換または多置換されていてもよい飽和また
は不飽和の５貝〜７責の複索環式基を表わすものがある
。

殊に好適な式（１）の化合物にはＸが酸素または硫黄を
表わし、モしてＲ１及びＲ２が相互に独立して炭素原子
１〜６個を有する直鎖状または分枝ダ（状アルキルを表
わすか、各々の場合に炭素原子２−６個を有する直鎖状
または分枝鎖状アルケニル及びアルキニルを表わすか、
炭素原子５〜°１個を有し、且つ随時メチル及びエチル
よりなる群からの同一もしくは相異なる基で−、二また
は三置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルケニルを表わすか、各々の場合に個々のフルキキレ
ンオキシまたはアルコキシアルキルを表わｒか、炭素原
子１〜６個及び７１０デン原千１〜５個、殊に７７素、
臭素及び塩素を有Ｖる）Ｓロゲノアルキルを表わすか、
ペンシルを表ｈ−４か、または随時同一もしくは相異な
り、殊に好適な置換基にはメチル、エチル、メトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、）１７フルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、７７累、塩素またはニ
トロがある置換基で−、二または三置換されていてもよ
いフェニルを表わすか：或いはＲ’及びＲ’がこれらの
ものが結合する室１／、原子と一緒になって随時同一も
しくは相異なり、殊に好適な置換基にはメチル、エチル
及びフェニルがある置換基で−、−または三置換されて
いてらよい式 の複素環式基を表わすものがある。

製造実施例に挙げる化合物に加えて、次の一般式（１）
の化合物を特に挙げ得る； エ　エ　エ　エ 工　工 ＯＮ　Ｎ 。　工　工 Ｉｓ、００ 工 工 ｏｏｏ　ｏ　ｏｏ　。

の　Ｃ／）　の　の　の　の　の　の　■■ 工　工 　Ｑ 工　工 　０ １１１ 工　工 　Ｑ 工　工 　Ｏ ω　ω　Ｏの　ＯＯの ＱＣ／）　ω　Ｃ／）　００　ｃｎ。

工 １ 工 工 ０Ｃｆ）０　の　。

例えば出発＊’ｓとして２．６−シ′りＴ：ｊＯベンズ
オキサゾール及びグリコール酸Ｎ−メチルアニリドを用
いる場合、本発明による方法における反応の過程は次式
で表わすことができる： Ｉ １ 式（１）は本発明による方法を行う際の出発物質として
必要とされる６−クロロベンズアゾールの一般的定義を
与える。この式（１１）おいて、Ｘは好ましくは酸素ま
たは硫黄を表わし、モしてＡは好ましくはハロゲン殊に
塩素もしくは臭素、或いはアルキルスルホニルまたはア
ラルキルスルホニル、殊にメチルスルホニルもしくはエ
チルスルホニルを表わす。

式（１１）の６−クロロベンズアゾールは公知であるか
（ヨーロッパ特許出願公ｌＩｌ第４３．５７：（号及び
ドイツ国特許出願公ＩＩＭ第３，０２５，９１０号）、
または原理的に公知である方法により簡単にｌｌｉ製す
ることができる。

式（ｉｌｌ）は本発明による方法を行う際の出発物質と
しても必要とされるグリコール酸アミドの一般的定義を
与える。この式（ＩＩＩ）おいて、Ｒ“及びＲ２は好ま
しくは本発明による式（１）の物質の記述においてこれ
ら置換基に刈して好適なものとして既に挙げられた基を
表わ１゜式（１１）のグリコール酸アミドは同様に公知
て・ある（例えばドイツ国特許出願公開第２．９４０，
４９０号、ヨーロッパ特許出願公開路５，５０１号、ヨ
ーロッパ特許出願公開路２９．１７４号、ドイツ国特許
出願公開第３゜０３８．５９８号及び同第３，２４４，
９５６号参照）。

本発明による方法に対する可能な希釈剤には有１ｆ！ま
たは無磯溶媒がある。好適な溶媒には炭化水素例えばト
ルエンまたはシクロヘキサン、ハＩＪ′ｆ／炭化水素例
えば塩化メチレン、クロロホルム、ノクロロエタンまた
はクロロベンゼン、ケトン例えばアセトンまたはメチル
イソブチルケトン、エーテル例えばノエナルエーテル、
ジイソプロピルエーテルまたはメチルｔ−ブチルエーテ
ル、アルコール例えばメタ７−ル、エタノールまたはイ
ンプロパ７−ル、アミド例えばジメチルホルムアミドま
たはツメチルアセトアミド、スルホキシド例えばジメチ
ルスルホキシド、水或いは塩水溶液がある。　本明細書
に好適に使用される塩にはアルカリ金属またはアルカリ
土金属の塩化物または硫酸塩、例えば塩化ナトリウム、
塩化カリウムまたは塩化カルシウムがある。塩化ナトリ
ウムが殊に好ましい。

本発明による方法は酸結合剤を用いて行うことが有利で
ある。用いる好適な酸結合剤には強塩基性アルカリ金属
及びアルカリ土金属化合物、例えば酸化物例えば酸化カ
リウム、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、水酸化
物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マ
グネシウム及び水酸化カルシウム、並びに／または炭酸
塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシ
ウム及び炭酸カルシウムがある。

ある場合においては、０．０１〜１０重量％（用いる式
（１）のグリコール酸アミドを基準として）の相聞移動
触媒を加えることがイＪ利であり得ることが分る。挙げ
得るかかる触媒の例には次のものがある：塩化テトラブ
チルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭
化Ｆリブチルーメチルホスホニウム、塩化トリメチル−
ｃ、、／Ｃ，、−フルキルーアンモニワム、ジベンノル
ージメチルーメチル硫酸アンモニウム、ツメチル−ＣＩ
　２／　Ｃ＋　、−アルキル−ベンジル−塩化アンモニ
ウム、テトラブチル水酸化アンモニウム、１８−クラウ
ン−６、トリエチルベンジル塩化アンモニウム、トリメ
チルベンノル塩化アンモニウム及びテトラエチル臭化ア
ンモニウム。

反応時間は本発明による方法において実質的な範囲内で
変えることができる。これは一般的に−５０乃至＋１０
０℃問、好ましくは−２０乃至十１００℃１＃Ｉである
、 本発明による方法は一般に常圧下で行なわれるが、昇圧
または減圧下、例えば０．１乃至１０バール間で行うこ
とらできる。

本発明による方法を行うために、式（１１）の６−クロ
ロベンズアゾール１モル当り一般に０．１〜１０モル、
好マしくは０．８〜１．２モルの式（ＩＩＩ）のグリコ
ール酸アミド及ｔｌＯ，５〜１０モル、好ましくは０．
５〜３モルの塩基を用いる。反応体を加える順序は必要
に応じて変えることができ、そしてすべての成分を反応
容器中に同時に肚荒導入することもでおる１反応工程は
連続的または非連続的であることができる。処理は常法
で行われる。

本発明に上るの活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることがで終る。

雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に生
長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、
本質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草剤
として作用する。

本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用で慇る： ＆＋７）　＜Ｑ　’ｆ−’［１：カラシＭ（Ｓ　１ｎａ
ｐｉｓ）、　ｖ　／グンパイナズナ属け、　ｅｐｉｄｉ
ｕ＠）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕａ＋）、ハコベ属（
Ｓ　Ｌｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ）、カミツレモＶキ属（八ｎｔｈｅｍｉｓ）、〃
リンソ７ｙ属（Ｇ　ａｌ　１ｎｓｏＨａ）、アカザ属（
Ｃｈｃｎｏ１＋ｏｄ　−ｉｕｍ）、イラクサ属（ｔＪ　
ｒＬｉｃａ）、キオン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒュＩ
ＮＧ（Ａ＋ｎａｒａｎＬｈｕｓ）、スベリヒュ１４（Ｐ
ｏｒＬｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｌ＋ｉｕ＋
＋＋）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツ
マイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タデＪｌ（ＰｏｌｙＨ
ｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａ旧ａ）、オナモ
ミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノデシ属（Ｓ　
ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、イヌブ
ラシ鵜（Ｈｏｒ　ｉ　ｐｐａ　）、キカシグサ％（Ｒｏ
Ｌａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｃｒｎｉａ）、ラミ
ラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏ旧
ｃ−ａ）、イチビ属（ＡｂｕＬｉｌｏｎ）、エメクス＠
　（Ｅ　ｍｃｘ　）、チョウセンアサガオ属（１）ａｔ
ｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ−Ｉａ）、チシマオドリコ
属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ
）及びケンクラレアＭ（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

大ＬＪＶソ（套来鷹」■υＥ”ワタＨ４（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、７グンソ’
ンｌｌ４（Ｂｅｔａ）、ニンゾンｊＫ　（Ｄ　ｅｕｃｕ
ｓ）、インゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｃｌｕｓ）、エント
ウ属（ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌｏ＋ｕ＋ｕｍ）、
アミＩ（Ｌｉｕｕ＋ａ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏ
ｅａ）、ソラマノ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　
１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｌ＋ｉｓ）、アブ
ラナ帽１３　ｒａｓｓ　ｉ　ｃａ　）、アキ７７デシ属
（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及
びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

火９」ｕＬｉ子ｍ：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｂｌｏａ）
、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ　
ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１Ｈｉｔａｒｉａ）
、アワ〃リエ属（Ｐｂｌｅｕｓ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、ウシ／ケグサ属（Ｆｃ−ｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属（Ｂ
　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）
、スズメ／チャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カフスムダ
属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ１（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、モロコシＭ（ＳｏｒＦｉｈｕ−論）、カモシグサ属
（Ａ　Ｈｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙ−、−１
ｊ　；デフナスＭＬ（ＭｏｎｎＰｈｍｒｌｎ）、テンツ
キ属（Ｆ　１ｍ１ＪｉｓＬｙｌｉｓ）、オモグカ属（Ｓ
　ａｇｉＬＬａｒｉｓ）、ハリイ属（Ｅ　１ｃｏｃｂａ
ｒｉｓ）、ホタルイ属（５ｃｉｒｌ＋ｕｓ）、バスバル
ム属（Ｐ　ａｓｐａ　ｌ　ｕｍ　）、カモノハシＸ　（
Ｉ　５ｃｈａ　−ｅＩＩＩＬＩＩｌｌ）、スベ／クレア
Ｈ４（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃ　ｌ　ｅａ　）、グクナロクテ
ニウム（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃＬｃｎｉｕｍ）、ヌカボ颯
（ＡＢｒｏｓ−Ｌｉｓ）、スズノノテッポウＭ４（Ａ　
Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ＠（Ａｐｅｒａ）。

≧％＠漏ぼり［叫（＝イネ属（Ｏｒｙｚａ）、レンモロ
コシ属（Ｚｃａ）、コムギ属（′Ｉ゛口ｔｉｃｕｍ＞、
オオムギＪＩＧ　（）−１ｏｒｄｅｕｍ）、カラスケギ
ｋｇ　（Ａ　ｖｃｎａ　）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ
）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｌｌｔ＋ｕｍ）、キビＪ％（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈｒｕｍ
）、アナナスＭ（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（
Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギＸ（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。

濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路−ｈ、Ｉ（木が存在するかまたは存在１゜ない道路
及び四角い広場」二の雑草の完全除草剤として使用でき
る。同等に、本化自書は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーのＭＭ、茶の植林
、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、７７
トフルーツの植林及びホップ栽培圃の中の雑草の完全な
駆除に、及び−年生作物中の雑草の選択的駆除に使用す
ることができる。

有害な植物に対する顕者な作用の他に、本発明による活
性化合物は重要な作物に対して良好な許容性を示し、従
ってこのものは単子葉作物、例えば穀物及びイネ、並び
に双子葉作物、例えば大豆、ワタ、テンサイなどにおけ
る雑草を防除する際の選択的薬剤として用いることがで
きる。

また本発明による活性化合物は適当な量で施用する場合
に強い殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｃｌａｌ　ａ
ｃｔｉ−ｏｎ）を示し、望ましくない微生物を防除する
ために実際に用いることができる。本活性化合物は植物
は植物保護剤としての用途に適している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤（Ｆ　ｕｎ＆１ｃｉｄａｌ　
ａｇｅｎｔ−８）はプラスモンオ７オ口ミセテス（Ｐ　
ｌ　ａｓｍｏｄ　ｉ　ｏｐｌ＋ｏ　−ｒｏＢｃｅＬｃｓ
）、卵菌類（ＯｏＩＩｙｃｃＬｃｓ）、チトリノオミセ
デス（ＣｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅＬｅｓ）、接合ｌｆ
ｔ！１％（Ｚｙｇｏ鴫ｙｃ−ｅｔｅｓ）、素子］１＃　
ＩＡ　（Ａ　ｓｃｏｍｙｃｅＬｅｓ）、担子菌Ｍｕｉａ
ｓ−ｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌％１ｊ（１
）ｅｕｔｅｒｏＢｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられ
る。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地」二
部分、生長増殖茎及び種子、止びに土壌の処理がＪＩＪ
能である。

植物保護剤として本発明による活性化合物はイネの病気
、例えばいもち＠（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ
ａｃ）を防除する際に殊に有利にＪＩＪいることができ
る。

また保護活性の他に、本発明による化合物は殊にここに
全身的特性を示ｒ。

本発明化合物は普通の組成物例えば、溶液、？Ｌ液、懸
濁剤、粉剤、包抹剤、塗４１剤、水和剤、顆粒、エアロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子
用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング
組成物、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カート
リンシ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ
冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／８１！たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもでべろ。液体溶媒と
して、主に、芳香族例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパフフィン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタ／−ルもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルインブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばツメチルホルムア
ミド及びツメチルスルホキシド並びに水が適している；
液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
シーク、石英、アクパルジャイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわ９合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタパフ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル
７エー訃、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニ
ンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している
。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状ま
たは格子状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、
ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート、並び
に天然リン脂質例えばセファリン及びレクチン、及び合
成リン脂質を組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

ｌ１ｌｌｔ物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％
間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明における活性化合物は、除草剤として用いる場合
、そのまま或いはその組成物の形態で、公知の除草剤と
の混合物として雑草駆除に用いることができ、最終組成
分の夕／りｍ４合がＩＩＪ詣である。

混合物に刈してｏｆ能な成分は公知の除草剤、例えば穀
物中の雑草を駆除するためには１−７ミノ・６−エチル
チオー：（−（２，２−ツメチルプロピル）−１゜３．
５−トリアノン−２，４（１１−１，３１１）−ノオ／
またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’　−ツ
メチルウレア；てんさい中の雑草を駆除するためには４
−アミ／−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−）
リアノン−５（４Ｈ）ｉン、そして入り、中の雑草を駆
除するためには４−アミ／−６−（１，１−ツメチルエ
チル）−３−メチルチオー】ノン、４−トリアノン−５
（４Ｈ）−オンである。Ｎ、Ｎ−ツメチル−１４′　−
（４−クロロ−３−メチルフェニル）−尿素もしくはＮ
、Ｎ−ツメチルーＮ’−（４−イソプロピルフェニル）
−ＭＡ、＊たは他のトリアノンノオンもしくはビリツル
ー７ヱ／キシ−プロピル酸との混合物もＵ（能である。

鴬くべきことに、ある混合物は相乗作用も示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌゛・殺カビ剤、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤
及び土壌改良剤との混合も＋＋Ｊ能である。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形！！ま
たは更に希釈によって該配合物から調製した形態、例え
ば調製済溶Ｗ＆（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５ｏｌｕ
ｔｉ−ｏｎ）、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で用いることができる。この形態のものは普通の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、アトマイシング（ａ
ｔｏｍｉｓｉｒ＋Ｈ＞または粒剤散布によって用いられ
る。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。

使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この皿は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に除草剤として施用する際に用いる量は土壌表
面１ヘクタール当り活性化合物０．０１乃至１０に、、
好ましくは０．０５乃至５ｋｇ間である。

殺菌・殺カビ剤として用いる場合、本発明による活性化
合物は他の公知の活性化合物例えは殺菌・殺カビ剤、殺
バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除螺剤、
小鳥忌避剤、生長因子削、植物栄養剤及び土壌改良剤と
の混合物としての種々な施用形態で同様に存在すること
ができる。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態、例えば
ｌｌＩ製済製剤液剤剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で用いることができる。このものは普通の方法で
、例えば液剤散布、浸漬、スプレー、アトマイジング、
ミスト施用（＋１ｓｔｉＢ）、気化施用（ｖａｐ＊ｒｉ
ｓｉｎＨ）、注入、スラリ・７オーミング（ｆｏｒｍｉ
ｎ８ａ　５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗り、粉剤散布、粒剤散
布、乾式塗抹、半湿式塗抹、湿式塗抹、スラリ塗抹、ま
たはインクラスティング（ｃｎｃｒｕｓＬｉローｇ）に
よって用いることができる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００＋１Ｊｆｉ％、好ましくけ０．
５乃至０．００１重鼠％聞である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０゜００
１〜５０ｇ１好ましくは０．０１〜１０８の活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０
゜１重量％、好ましくは９．０００１〜０．０２重量％
の活性化合物濃度が必要である。

次の実施例により本発明を更に説明する。

ｇＩ造実施例 実施例　１ アセトニトリル１０＋ｆ中の２．６−ノクロロベンゾチ
アゾール４ｇ（０，０２モル）の溶液をグリフール酸Ｎ
−メチルアニリド３．３ｇ（０，０２モル）及びインプ
ロパツール５０Ｉｌ中の粉末状の水酸化カルツム１．２
Ｆｉ（０，０２モル）の混合物に一１５℃で加え、そし
て添加が終了した場合に混合物を一５℃で更に１５時間
攪伸した。処理のために、反応混合物を水中に注ぎ、沈
澱した固体を吸引でろ別し、水ですすぎ、乾燥し、そし
て酢酸／石油エーテル（１：１）の混合物から再結晶し
ｔこ。融点１０８℃の２−（６−９０ロベンゾチアゾル
−２−イル）−Ｎ−７チルーオキシアセトアニリド４８
（理論値の７５％）を得た。

実施例　２ インプロパツール２０Ｉｌ中の２．６−ジクロロベンズ
オキサゾール９．４ｇ（０，０５モル）の溶液をグリコ
ール酸Ｎ−メチルアニリド８．２ビ（０，０５（ル）及
びイソプロパ／−ル８０ｍＩ中の粉末状の水酸化カリウ
ム３．１８ｇ（０，０５モル）の混合物に一１０°Ｃで
攪拌しながら滴下して加え、そして添加が終ｆした場合
にこの混合物を一５°Ｃで更に１５時時間性した。処理
のために、反応混合物を水中に注ぎ、沈澱した固体を吸
引でろ別し、水ｔ″１すぎ、そして乾燥した。

融、α１３９°Ｃの２−（６−クロロペンズオキサゾル
ー２−イルＬＮ・メチルオキシアセトアニリド１３ビ（
理論値の８２％）を得た。

討応動る方法及び一般的調製方法により次の一般式（１
）の化合物を得た。

０００　カ　印　の　刀　■　ω ０　−　〜　■　寸　の　■ ＣＯ■　＋　＋、Ｉ　＋、Ｉ　ユ　、　８　８ω　印　
！り　ω　ω　■　９ 寸　Ｉ／′ｌｃＯト　■　■　Ｏ Ｎ　〜　〜　〜　〜　Ｎ　■ 使用実施例 次の使用実施例における比較物質として下記の化合物を
用いた： ２−（ベンゾチアゾルー２−イル）−Ｎ−／チルーオキ
シアセトアニリド（ドイツ国特許出願公開第２　＋　９
０３．９６６号及びヨー口・ツバ特許第５，５０１号か
ら公知）。

また実施例Ａにおける比較物質として次の化合物を用い
た： ２−（５−クロロベンゾチアゾルー２−イル）−Ｎ、Ｎ
−ヘキサメチレン−オキシアセトアミド（ドイツ国特許
出願公開第３，０３８，６５２号から公知）。

実施例　Ａ 発芽前試験 溶　媒＝ア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物または活性化合物の混合物１重量部を」二元量の溶媒
と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希
釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調剤を液剤散布した。単位面積当りの水の量を
一定に保持することが有利である。

ｍｗ切物中活性化合物濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが重要である。３週問後
、植物の損傷の程度を未処理月照植物の発育と比較して
％損傷において評価した。数字は次のことを表わす： ０％＝作用皆無（未処理対照と同様） １００％＝全で駆除 この試験において、例えば製造実施例３及び６による化
合物によって、当該分野において有用な植物に討する選
択性と比較して、明らかに優れた除草活性が示された。

実施例　Ｂ 発芽後試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：フルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物ｌ　ｊｉ量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。

高さ５〜１５ｃｎ＋の試験植物に、単位面積当り活性化
合物の所望の特定量が施用されるように、活性化合物の
調剤を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の
特定量が水２０００１／ｈａで施用されるよ）に選んだ
。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植物の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次のことを表
わす二〇％二作用皆無（未処理対照と同様） １００％＝全て駆除 この試験において、例えば製造実施例６による化合物に
よって、当該分野において公知の化合物と比較して、明
らかに優れた活性が示された。

実施例　Ｃ いもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／
全身的溶　媒ニア七トン１２．５垂散部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当なａｙ物を製造するために、活性化合
物１重量部を−に配量の溶媒と混合して、このＷＡ４Ｆ
！ｉ、物を水及び−に配量の乳化剤で希釈して所望の濃
度にした。

全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育しい
てる標準土壌を活性化合物の調製物４０執！で液剤散布
した。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種
した。その後植物を、評価するまで、２５℃の温度及び
相対湿度１００％の温床中に置いた。

病気の横行の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、例えば９Ｉ造実施例３．６及び７に
よる化合物シこよって、当該分野において公知の化合物
と比較して、明らかにすぐれた活性が示された。

第１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ、’　識別記号　庁内整理番号０発　明
　者　ハンスーヨアヒム・ザ　ドイツ連邦共和国デ・ン
テル　１９ ＠発明者　ゲルト・ヘンスラー　ドイツ連邦共和国デ・
ンシュトラーセ　４０ ０発　明　者　ルウトウイツヒφオイ　ドイツ連邦共和
国デエ　ルークレーシュトラ −５０００ケルン８０・ゲルステンカンプー５０９０レ
ーフエルクーゼン１・ハイマー　５０９０レーフエルク
ーゼントパウーセ　３６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式ＣＩ） ＣＩ　（１） 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、モしてＲ１及びｌ
   （２は相互に独立してアルキル、アルケニルもしくはア
   ルキニルを表わすが、各々の場合に随時置換されていて
   もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを表わ
   すか、ハロデフアルキル、アルコキシアルキル、７ルコ
   キシアルキレンオキシ シを表わすか、またはアラルキルもしくは随時置換され
   ていてもよいアリールを表わすか、或いは、 Ｒ１及びＲ′はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
   になって、更にヘテロ原子を合有し得る随時置換されて
   いてもよい飽和または不飽和複素環式基を表わす、 の６−クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド。 ２、Ｘが酸素または硫黄を表わし、モしてＲ　’及びＲ
   ２が相互に独立して炭素原子１〜８個を有する直鎖状ま
   たは分枝鎖状アルキルまたは各々の場合に炭素原子２〜
   ８個を有するｉｆ（鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル及
   びアルキニルを表わすか、各々の場合に炭素原子３〜７
   個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で一置換ま
   たは多置換されていてもよい（殊に可能な置換基には炭
   素原子１〜４個を有するアルキル基がある）シクロアル
   キルまたはシクロアルケニルを表わすか、各々の場合に
   個々のアルキルまたはアルキレン部分に炭素原子１〜８
   個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
   コキシ、アルコキシアルキレンオキシまたはアルコキシ
   アルキルを表わすか、炭素原子１〜８個及びハロゲン原
   子１〜５個（殊に７７索、塩素及び臭素）を有するハロ
   デフアルキルを表わすか、アリール部分に炭素原子６〜
   １０個及びアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有
   するアラルキルを表わすか、または炭素原子６〜１０個
   を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基（可能な
   置換基には次のものがある：ハロゲン、各々の場合に炭
   素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
   ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素
   原子１もしくは２個及びハロゲン原子殊に７７県、塩素
   及び臭素１〜５個を有するハロデフアルキル、ハロデフ
   アルコキシ及びハロデフアルキルチオ、並びにニトロ）
   で−置換または多置換されるアリールを表わすか、或い
   はＲ１及びＲ２がこれらのものに結合する窒素原子と一
   緒になって随時同一もしくは相異なる置換基（可能な置
   換基には次のものがある：炭素原子１〜６個を有する直
   鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、また融合した環状系、
   炭素原子６〜１０個を有するアリール、また融合した環
   状系、または炭素原子２もしくは３個を有するノオキシ
   アルキレン）で−置換または多置換されていてもよい飽
   和または不飽和の５Ｍ〜７其の複索環式基を表わす、特
   許請求の範囲第１項記載の一般式％式％ ３、Ｘが酸１Ａまたは硫黄を表わし、そしてＲ′及びＲ
   ２が相互に独立して炭素原子１〜６個を有する直鎖状ま
   たは分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭素原
   子２〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニル及
   びアルキニルを表わすか、炭素原子５〜７個を有し、且
   つ随時メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは
   相異なる基で−、二または三置換されていてもよいシク
   ロアルキルまたはシクロアルケニルを表わすか、各々の
   場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する
   各々の場合に直鎖状アルフキシ、アルコキシアルキンン
   オキシまたはアルコキシア）レキルを表わすか、炭素原
   子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個（殊にフッ素、臭
   素及び塩素）を有１−るハロデフアルキルを表わすか、
   ベンノルを表わすか、または随時同一もしくは相異なる
   置換基（殊に好適な置換基は次のものである二メチル、
   エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
   トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ
   素、塩素またはニトロ）で−、二または三置換されてい
   てもよいフェニルを表わすが、或いはＲ’及びＲ２がこ
   れらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時同一
   もしくは相異なる置換基（殊に好適な置換基はメチル、
   エチル及びフェニルである）で−、二または三置換され
   ていてもよい式の複素環式基を表わす、特許請求の範囲
   第１項記載の一般式（Ｉ）の６−クロロベンシア／　１
   フルオキシアセトアミド。 ４、式（ｎ） １ 式中、Ｘは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、そ
   して Ａは電子求引性脱離基を表わす、 の６−クロロベンズアゾールを適当ならば希釈剤の存在
   下で、適当ならば酸結合剤の存在下で、そして適当なら
   ば触媒の存在下で式（１■）＼ Ｒノ 式中、Ｒ１及びＲ２、特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有する、 のグリコール酸アミドと反応させることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の６−クロロベ
   ンゾアゾリルオキシアセトアミドの製造方法。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲ＰＪ１項記載の式
   （１）の６−クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド
   を含有することを特徴と動る除草剤。 ６、望ましくない植物生長を防除する際の特許請求の範
   囲第１項記載の一般式（１）の６−クロロベンゾアゾリ
   ルオキシアセトアミドの使用。 ７、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   ））の６−クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミドを
   含有することを特徴と釘る殺菌・殺カビ剤。 ８、望ましくない微生物を防除する際の特許請求の範囲
   第１項記載の一般式（（）の６−クロロベンゾアゾリル
   オキシアセトアミドのイ史用。 ９、特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の６−ク
   ロロベンゾアゾリルオキシアセトアミドを伸展剤及び／
   または表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤及
   び殺菌・殺カビ剤の！＋！遣方法。 １０、特許請求の範囲ｌｌ５１項記載のａ）２−（６−
   クロロベンズオキサゾルー２−イル）−Ｎ−メチル−ｎ
   −’７”チルオキシアセトアミド（３）；ｂ）２−（６
   −クロロベンズオキサゾルー２−イル）−Ｎ、Ｎ−ノエ
   チルオキシアセトアミド（７）；及Ｖｃ）２−（６−ク
   ロロペンズオキサゾルー２−イル）−Ｎ、Ｎ−へキサメ
   チレンオキシアセＦアミド（６）。