JPS60166668A - ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−アルコキシアミンスルホニルベ／ゼンスル
ホニルーウレア誘導体、その製法及び除草剤に関する。

更に詳しくは、本発明は、下記式（１）で表わされる２
−アルコキシアミノスルホニルベンゼンスルホニル−ウ
レア誘導体に関する。

一般式： 式中、Ｒ’　ＸＲ２及ＵＲ”は、夫々、低級アルキル基
を示す。

上記一般式（Ｔ）の化合物は、下記の方法により製造す
ることができ、本発明は該製法にも関する。

製法ｉ）ニ一 式： で表わされる化合物と、 ＯＲ’ 式中、Ｒ１、ＲＲ及びＲ３は前記と同じ、で表わされる
化合物とを、塩基の存在下で反応させ、次いで、一般式
： ％式％（ 式中、Ｍはアルカリ金属原子を示す、 で表わされるアルカリ金属水酸化物と反応させ、更に、
無機酸を反応させることを特徴とする、前記一般式（１
）の２−アルコキシアミンスルホニルベンゼン−スルホ
ニルウレア誘導体の製造方法。

　６− 更に、本発明は前記一般式（１）の２−アルコキシアミ
ンスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体を有効
成分として含有する除草剤にも関する。

本発明出願日前公知の特開昭５６−２９５６３号には、
一般式： で表わされる化合物が除草活性を有する旨、記載されて
おり、例えば、下記式 で表わされる化合物が開示されている。

然し力から、上記一般式（Ｚ）において、Ａが−ＮＲ２
Ｒ３を示す際に、上記公報記載のＲ２及びＲ３の定義に
は、本発明で特定されたＡが−ＨＥ−ＯＲ＋に相当する
化合物は、包含され祠ないものである。又、本発明式（
ｌ化合物は、上記提案に開示された製法によっては製造
できず、前述の本発明方法により製造することができる
。

本発明者等は、除草活性を有する新規化合物を創製すべ
く、研究を重ねてきた。その結果、比変、本発明者等は
、前記一般式（１）の化合物を合成することに成功し、
且つ該化合物が優れた除草活性を有することを見い出し
た。本発明は、これらの知見に基づき、完成されるに至
ったものである。

本発明者等により得られた知見によれば、本発明の一般
式（＋）の化合物は、本発明の出願日前公知の刊行物に
未記載の新規化合物である。そして、本発明化合物の特
徴は、その化学構造において、前記一般式Ｏ）で示され
る如く、Ｎ−ベンゼンスルホニル＃’−（４，６−ジア
ルキルビリミジン−２−イル）ウレアを基本構造とし、
そしてそのベンゼンの２位にアルコキシアミノスルホニ
ル基カ置換している点にある。そして本発明化合物は前
掲、特開昭５６−２９５６３号に開示の化合物に化学構
造の点においては、類似するものであるが、上記特徴の
化学構造を有する本発明化合物は、前記製法１）によっ
て、初めて製造することのできるものであって、前掲、
％開昭５６−２９５６３号で特定された化合物を製造す
る方法によっては、製造することができないものである
ことがわかった。

また、生物面において、前記の如く、優れた除草活性、
特には、畑地雑草に対して強力な殺草性を有し、且つ畑
作物、例えば大豆、冬小麦等に対しては薬害を呈しない
という優れた畑作用選択的除草活性を有ｉ〜ており、該
活性は、前記一般式（＋）　９　− で示される如き化学構造との相関性の基に、初めて発現
され得るものであｒ７発見した。

また、本発明化合物は、例えは前記製法ｉ）、の方法に
より容易に製造することができる。

従って、本発明の目的は、新規なる前記一般式％式％ スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤としての
利用を提供するにある。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
はり、下の記載から一層明らかとなる。

本発明の除草剤は温血動物に対し、低物性でちゃ、栽培
植物に対する良好な選択性、即ち、通常の使用濃度では
栽培植物に薬害がないという特性があるので、除草剤と
して、雑草防除のために好都合に使用できる。そして本
発明の除草剤は、特には、広範な畑地雑草の発芽前土壌
処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越し
だ選択　１０− 的防除効力を示す。

本発明の化合物は上記しまたように、安全性に優れ、か
つ、卓越した除幕活性を発現する。

除草スペクトルとしては、例えば、スズメノカタビラ　
Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ａｅｑｕａｌｉｓ　５ｏｂｏ１
．　ｖａｒ。

ａｍｌｂｒｅｎａｉｓ　Ｏｈｗｉ、キンエノ：Ｉ　ｏ　
Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｖ、ｃａ　Ｐ、　Ｂｅａｕ、ｖ、
、／％　：ｌ　ヘ５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａＶｉ
ｌｌａｒｓ、イヌビエＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｒ
ｂｓ−ｇａｌｌｉｐ、　ＢｅａｒＬｖ、、メヒ’ｙハＩ
）ｉｇｉｔａｒｉａ　ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓＨｅｎｒ、
、オヒシバＥｌｅｕｓｉｎｅ　１ｎｒｉｉｃａ　Ｇａｅ
ｒｔｎ、、アキメヒシバＤｉｇｉｔａｒｉａ　ｖｉｏｌ
ａｓｃｅｎｓ　Ｌｉｎｋ。

イｙｚ　ヒュＡｎｖｔｒａｎｔｈｕｓ　１ｉｖｉｄｖ、
ｓ　Ｌｏｉｓｅｌ、、イヌタデｐｏｌｙｇｏｒｂｒｂｍ
　ｂｌｕｒｎ、ｅｉ　Ａｆｅｉｓｎ、、シロザＣｈｅｎ
ｏｐｏｄｉｗｍ　ａｌｂｕｍ　Ｌ、、コアカザＣｈｅｎ
ｏｐｏ−ｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｒｂｒｎ　Ｓｍ１
ｔｈ、　７オケ゛イトウＡｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｆ
ｒｏｆｌｅｘｒｂｓ　Ｌ、、スズメノカタビラ　ｐｏａ
　ａｎｎｕａ　Ｌ、、スカシタボボウＲｏｒｉｐｐａｐ
ａＬｕｓｔｒｉｓ　Ｂｅ５ｓ、　、タニソバ　Ｐｏｌｙ
ｇｏｎｕｍｎｅｐａｌｅｎｓｅ　Ａｆｅｉｓｎ、、エゾ
ノギシギシＲｕｍｅｚｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ　Ｌ、
、ギシギシ　Ｒｕｍｅｘ　ｊａｐｏｎｉ−ｃｒｂｓ　Ｈ
ｏｕｔｔ、　、ホトケノザＬａｍｉｖｂｔｍ　ａｍｐｌ
ｅｘｉ−ｃｃｔｕｌｅ　Ｌ、、ヤエムグラ　Ｇａｌｉｕ
ｍ　ｓｐｕｒｉｕｍ　Ｌ、、ノミノ；７Ｘマ５ｔｅｌｌ
ａｒｉａ　ａｌｓｉｎｅ　Ｇｒｉｔｒｍ、タネツケパナ
　Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　ｆｌｅｘｒｂｏｓａ　Ｗｉｔｈ
、、ミチャナギＰｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｒｉｃｒｔｌａ
ｒｅ　Ｌ、　等を例示できる。

本発明化合物は、上記例示以外の雑草に対１ても強い除
草作用を示し、例えば、防除困難な多年性雑草、例えば
、ハマスゲＣｙｐｅｒｕｓ　ｒｏ　ｔｕｆＬｄｕｓＬｏ
、ギョウギシノＺ　Ｃｙｎｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　
Ｐｅｒｓ。

等に対しても、優れた除草効果及び再生抑制効果が認め
られる。

本発明化合物は、たとえば豆類、小麦、綿、人参、馬鈴
薯、ビート、カンラン、カラン、カランナ、落花生、大
根、タバコ、トマト、キュウリ等の数多くの作物に害作
用を起こすとと々く、安全に使用できる。

本発明の活性化合物の適応性は、畑地雑草に対してのみ
に限定されるものではなく、稲、イ草等に有害な雑草、
および休耕地等の雑草等に対しても、有効である。ここ
でいう雑草という言葉は、最も広い意味において望まし
くない場所に生えるすべての植物を意味する。

本発明の一般式（１）の化合物は例えば、下記の一般的
な方法ｉ）により、製造することができる。

製法１）ニー ２ Ｅ −１３− じ。

上記反応式において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、夫々低
級アルキル基を示し、具体的属は、夫々、同一でも、異
なっていてもよいメチル、エチル、プロぎル、イソプロ
ピル、ｎ　−（１ｓｏ−，５ｅｃ−。

又はｔｅｒｔ−）ブチル等を例示することができる。

Ｍはアルカリ金属原子を示し、具体的にはリチウム、ナ
トリウム、カリウム等を例示することができる。

上記一般式において、原料である一般式（ＩＩ）の化合
物の具体例としては、例えば、 　１４− ＃−（４，Ｓ−ツメチルピリミジン−２−イル）Ｎ′−
メトキシグアニジン、 ＃−（４、６−ソメチルピリミヅンー２−イル）Ｎ′−
エトキシグアニソン 等を例示することができ２．。

また、一般式（Ｉｌｌ）のアルカリ金属水酸化物の具体
例としては、例えば 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 水酸化リチウム等を例示することができる。

無機酸の具体例としては、例えば、 塩酸、 硫酸 等を例示することができる。

更に、塩基の具体例としては、例えば、ピリジンを例示
することができる。

次に、代表例をあげて、上記製法を具体的に説明する。

０ＣＨ。

本発明化合物の上記製法は望１しくけ溶媒または稀釈剤
を用いて実施される。このためにはすべての不活性溶媒
、稀釈剤を使用することができる。

かかる溶媒ないし稀釈剤としては、水；脂肪族環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロライドおよヒドリクロロエチレン、クロルベンゼ
ン；ソの他、エーテル類例えば、ソエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ソイソゾロビルエーテル、ジブチ
ルエーテル、プロピレンオキサイド、ソオキサン、テト
ラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチル−１ｓｏ　−プロピルケトン、メチル
−１ｓｏ−ブチルケトンｉ＝　）　ＩＪ　Ａ［例えば、
アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
：エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミ
ド類例えば、ツメチルホルムアミド、ヅメチルアセトア
ミド５スルホン、スルホキシド類例えば、ツメチルスル
ホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等
をあげることができる。

また上記したように本発明の反応は酸結合剤の　１７− 存在下で行うことができる。かかる酸結合剤としては、
普通一般に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩、重炭酸塩およびアルコラード等や、第３級アミン
類例えば、トリエチルアミン、ソエチルアニリン、ピリ
ジン等をあげることができる。

本発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−２０℃と混合物の沸点との間で
実施され、望ましくは０〜約１００℃の間で実施される
。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。

本発明の一般式（１）の化合物を、除草剤として使用す
る場合、そのまま直接水で希釈Ｉ７て使用するか、まだ
は農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於いて一般に行な
われている方法により、種々の製剤形態にして使用する
ことができる。これらの種　１８− 種の製剤は、実際の使用に際しては、直接そのまオ使用
するか、または水で所望濃度に希釈して使用することが
できる。ここに言う、賜薬補助剤としては、例えば、希
釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、
乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、エーロゾ
ル用噴射剤、共力剤を挙げることができる。

溶剤としては、水のほかに、有機溶剤たとえば炭化水素
類〔例えば、ｎ−へキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（パラフィン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン類〕；ハロｒン化炭化水素
類〔例えば、クロロメチレン、四塩化炭素、トリクロロ
エチレン、エチ１／ンクロライド１．：、Ｊ、化エチレ
ン、クロルベンゼン、クロロホルム〕；アルコール類［
ＩＪｔば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロ
ピルアルコール、エチレングリコール〕；エーテル類　
１９− 〔例工ば、エチルエーテル、エチレンオキシド、ソオキ
サン〕；アルコールエーテル類〔例えばエチレングリコ
ールモノメチルエーテル〕；ケトン類〔例えば、アセト
ン、イソホロン〕；エステル類〔例えば酢酸エチル、酢
酸アルキルアミン類〔例えば、ツメチルホルムアミド、
ツメチルアセトアミド〕；スルホキシド類〔例えば、ソ
メチルスルホギシド〕；などを挙げることができる。

増量剤または担体としては無機質粉粒体、例えば、硫黄
、消石灰、マグネシウム石灰、石・ば、炭酸カルシウム
、砂石、パーライト、軽石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素
、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフ
ィライト、滑石、モンモリロナイト、）ぐイブライト、
バーミキュライト、カオリナイト、雲母）など；植物性
粉粒体、例えば、穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブ
ドウ糖、植物茎幹破砕物など；合成樹脂粉粒体、例えば
、フェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹脂などを挙
げることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
、たとえば硫酸エステル類〔例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム〕、アリールスルホン酸類〔例えばアルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム〕、コノ１り酸塩類、ポリエチレングリコールアル
キルアリールエーテル硫酸エステル塩類など：カチオン
（陽イオン）界面活性剤、たとえば、アルキルアミン類
〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド、アルキルジメチルペンツルアンモ
ニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン類など１非イオン界面活性剤、タトえば、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類〔例えば、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、およびその縮合物〕
、ポリオキシエチレングリコールエステル類〔例えば、
ポー　２１− リオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエ
ステル類〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレート〕など；両性界面活性剤；等を挙げることが
できる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、無業用石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ）、酢？ビニル系ｉ　着剤、アクリル系接着剤〕
、効力延長剤、分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガ
ント、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ポリビ
ニルアルコール（ＰＶＡ）　〕、共力剤等を挙げること
ができる。

本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法により種々の製剤形態に製造することができる。

製剤の形態としては、乳剤、油剤、水利剤、水溶剤、懸
濁剤、粉剤、粒剤、粉粒剤、カプセル剤等を挙げること
ができる。

本発明の除草剤は、前記活性成分を約０．００１２２− 〜１００重量％、好ましくは約０００５〜約９５重量％
の量で含有することができる。

実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ
ｔｉｏｎ）中の活性化合物含量は、たとえば約０．０１
〜約９５重量％、好ましくは約０．０５〜約６０重量％
の範囲が適当である。これらの活性成分の含有量は、製
剤の形態および施用する方法、目的、時期、場所および
雑草の発生状況等によって適当に変更できる。

本発明の一般式（１）の化合物は、四に必要ならば、他
の農薬、例えば、殺虫剤、殺１も剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウィルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤〔
例えば、有機燐酸エステル系化合物、カーバメート系化
合物、ソチオ（またはチオール）カーバメート系化合物
、有機塩素系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄また
は金属系化合物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系
化合物、尿素系化合物、トリアソン系化合物〕または／
および肥料等を併用もしくは共存させることもできる。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物（ｒｅａｄｙ−１ｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ
ｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれてい
る施用方法、たとえば、散布〔例えば液剤散布（噴霧）
、ミスディング（ｍｉｓｔｉｎｇ　）　、、アトマイズ
インダ（ａ、　ｔ　ｏｍｉ　ｚ　ｉｎｇ　）、　散粉、
散粒、水面施用、ボアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ　）　：
］、土壌施用〔例えば、土壌混入、スプリンクリング（
ｓｐｒｉｎｋｌｉｎｇ　）　〕等により行なうことがで
きる。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ−
１ｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ　）により使用するとともできる
。この方法においては、活性成分を１００％含有するこ
とが可能である。

単位面積当りの施用量としては、１ヘクタール当り活性
化合物として例えば約０００５〜約３　ｋｇ、好ましく
は約０．０１〜約１　ｋｇの使用量を例示できる。しか
し力から特別の場合には、これらの範囲を超えることが
、または下塘わることが可能であり、丑だ時には必要で
さえある。

本発明によれば、活性成分として前記一般式（１）の化
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／捷だは担体）および／−！、たけ界面活性剤、更
に必要ならば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む除
草組成物が提供できる。

更に、本発明によれば、雑草および／またはそれらの生
育個所に前記一般式Ｏ）の化合物を早独に、または希釈
剤（溶剤および／まだは増量剤および／または担体）お
よび／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固
着剤、共力剤とを混合して施用する雑草防除方法が提供
できる。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきもの　２５− ではない。

実施例１ ＃−（４，６−ソメチルピリミジンー２−イル）Ｎ′−
メトキシダアニジン（ｔ９５ｒ）をピリジン（ｓｏｉ）
に溶解し、これに１，２−ベンゼンスルホニルクロライ
ド（２，７ｓ　ｙ　）を加え、室温下で１日攪拌する。

反応終了後、反応混合物中のピリジンを減圧下留去し、
残渣に２規定の水酸化ナトリウム水溶液（５０献）を加
え、室温下１時間攪拌する。このアルカリ水溶液を塩酸
でｐＨ１に調整すると、粗結晶が析出する。これを沖取
し、アセトニｌ−ＩＪルより再結晶すると、下記式で表
わされる目的の＃−（２−メトキシアミノスルホニルベ
ンゼンスルホニル）＃’−（４，６−ソメチルビリミソ
ンー２−イル）ウレア（２，５ｔ　）が得られる。情ｐ
、２１８〜２１９°Ｃ ２６− （化合物置１） 上記化合物の構造は、Ｘ線回析により、解析確認された
。

上記実施例１とほぼ同様な方法に従って、下記式で表わ
されＮ−（２−エトキシアミノスルホニルベンゼンスル
ホニル）Ｎ′−（４，６−ソメチルビリミジンー２−イ
ル）ウレアを合成した。

ｍｐ、　２２１〜２２２°Ｃ （化付物Ｎα２） 上記実施例１とほぼ同様な方法に従い、そして適当な前
記一般式（ＩＩ）のグアニソン類、一般式（ＩＩＩ）（
７）アルカリ金属水酸化物、及び無機酸を選択すること
により、下記第１表に示される化合物を合成した。

第　１　表 　２９　一 実施例２　（水利剤） 本発明は化合物Ｎα１．１５部、粉末けい藻土と粉末ク
レーとの混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、３部を粉砕混合し
、水和剤とする。これを水で希釈して、雑草および／ま
たはこれらの生育個所に滴下処理する１、 実施例３　（乳剤） 本発明化合物Ｎｔｔ２．３０部、キシレン、５５部、ホ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、８部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部を混合攪拌
して乳剤とする。これを水で希釈して、雑草および／ま
たは、それらの生育個所に滴下処理する。

実施例４　（粉剤） 本発明化合物Ｎｏ、１．２部、粉末クレー、９８部　３
０− を粉砕混合１〜て粉剤とする。これを雑草および／廿た
は、それらの生育個所に散粉する３゜実施例５　（粉剤
） 本発明化合物置２．１．５部、イソプロビルノ・イドロ
ケ°ンホスフエー）　＜ＰＡＰ）、０．５部、粉末クレ
ー、９８部を粉砕混合して粉剤と踵雑草および／まだは
、それらの生育個所に散粉する。

実施例６　（粒剤） 本発明化合物ＮＯ，１，１０部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）、３０部、メルク（滑石）、５８部、リグ
ニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、２５部を加え
、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メ
ツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とす
る。これを雑草および／またはこれらの生育個所に散粒
する。

実施例７　（粒剤） ０．２〜２翼ｎに粒径分布を肩する粒土鉱物粒、９５部
を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた本
発明化合物Ｎα２．５部を噴霧し均等にしめらせだ後４
０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。これを、雑草および
／″ｌ！、たはそれらの生育個所に散粒する。

実施例８　（生物試験） 畑地雑草及び作物に対する発芽後多葉処理試験活性化合
物の調製 担　体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンソルオキシ、＋？リグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の
分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られる
。その調合剤の所定薬量を水で希釈ｌ〜て調製する。

試験方法 温室内において、畑土壌をつめた１０００ｃＴＩポツト
に小麦の種子を播き、その上にスズメノテツポウ、ハコ
ベ、ノミノフスマの各柚子を混入し、た土壌を１ｃ！Ｉ
Ｌの深さに積土した。

発芽１０日後（小麦、及び雑草の２葉期）に、上記調製
の薬液を所定濃度になる様に、各試験ポットの土壌表層
に均一に散布した。

散布４週間後に除草効果及び小麦に対する薬害の程度を
下記（、・基準により調査した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率　９５％以−に（枯死）４：　〃　８０％
以上９５％ 未満 ３　：　ｔｔ　５　０　％以−ヒ８０％未満 ２　：　ｔｔ　３０％以上５０％ 未満 １：ｔｔ　１０′）６以上３０％ 未満 −３３− 小麦に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する薬害率　９０％以上（致命的損傷
） ４　Ｈｔｔ　５　Ｑ当身上９０九 未満 ３　：　／７　３０％以上５０％ 未満 ２　：　ｔｔ　１０％以上３０九 未満 １：　〃　０越１０％未満 ０：　〃　０％（薬害なし） とした。尚、薬害指数２以上は実用性なしに相当する。

試験結果は第２表に示す。

　３４− 第２表 （エチルアミノ）　−１、３゜ ５−トリアジノ　５０％水 和剤 ２．２−１： （％開昭５６−２９５６３号記 載化合物） 実施例９　（生物試験） 畑地雑草及び作物に対する発芽前土壌処理試験試験方法 温室内において、畑土壌をつめた１　０００　ａ＋ｊポ
ットに大豆の種子を播き、その−ヒにメヒシノ々、イヌ
ビエ、シロザ、イヌビエの各種子全混入しり土壌を１σ
の深さに根土した。播種覆土ＩＨ後に、上記実施例８と
同様の方法により、調製した楽液を所定濃度になる様に
、各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。

散布４週間後に除草効果及び大豆に対する薬害の程度を
実施例８と同様の基準により調査した。

その結果を第３表に示す。

　３７− ３８− 以上、詳細々説明で述べた本発明を要約すれば、次の通
ねである。

（１）一般式： 式中、／ｌ’ｌ　、Ｒ２、乃びＲ３は夫々低級アルキル
基を示す、 で表ワされる２−アルコキシアミンスルホニルベンゼン
−スルホニルウレアＵｊ　４？　体１、（２１式： で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｒ１、Ｉイ２、及びＲ８は前記と同じ、で表わさ
れる化合物とを、塩基の存在下で反応させ、次いで、一
般式： ％式％） 式中、Ｍはアルカリ金属原子を示す、 で表わされるアルカリ金属水酸化物とを反応させ、更に
、無機酸を反応きせることを＠徴とする、前記一般式（
１）の化合物の製造方法。

（３）前記一般式（１）の化合物を有効成分として含有
する除草剤。

（４）畑作用選択的除草剤として用いる前記（３）項記
載の除草剤。

（５）前記一般式（＋）の化合物を、単独に、又は希釈
剤（溶剤及び／又は増量剤及び／又は担体）及び／又は
界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、共力剤
とを混合して施用する雑草防除方法。

特許出願人　日本特殊農薬候造株式会行４１−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）　一般式： 式中、Ｒ１１Ｒ２及びＲ３は、夫々、低級アルキル基を
   示す、 で表ワされる２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン
   −スルホニルウレア誘導体。 ２）式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−メ
   ）キシアミノスルホニルベンゼンスルホニル）Ｎ’−（
   ４，６−シメチルビリミジンー２−イル）ウレア。 ３）式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−エ
   トキシアミノスルホニルベンゼンスルホニル）Ａ”−１
   ４，６−ソメチルビリミソンー２−イル）ウレア。 ４）式： で表わされる化合物と、 一般式： 式中、ＲＩ　、Ｒ２及びＲ３は、夫々、低級アルキル基
   を示す、 で表わされる化合物とを、塩基の存在下で反応させ、次
   いで、一般式： 式中、Ｍはアルカリ金属原子を示す、 で表わされるアルカリ金属水酸化物と反応させ、更に、
   無機酸を反応させることを特徴とする、一般式： 式中、Ｒ１１Ｒ２及びＲ８は前記と同じ、で表ワされる
   ２−アルコキシアミンスルホニルベンゼン−スルホニル
   ウレア誘導体の製造方法。 ５）　一般式： 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、夫々、低級アルキル基を
   示す、 で表わされる２−アルコキシアミンスルホニルベンゼン
   −スルホニルウレア誘導体を有効成分トして含有する除
   草剤。