JPS60243071A - １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 - Google Patents
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS60243071A JPS60243071A JP59098237A JP9823784A JPS60243071A JP S60243071 A JPS60243071 A JP S60243071A JP 59098237 A JP59098237 A JP 59098237A JP 9823784 A JP9823784 A JP 9823784A JP S60243071 A JPS60243071 A JP S60243071A
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- Japan
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- solid acid
- alumina
- imidazolidinone
- acid
- ions
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒドま
たはパラホルムアルデヒドとを固体酸の存在下、水素化
触媒を用いて接触還元することを特徴とする、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法に関するも
のである。
たはパラホルムアルデヒドとを固体酸の存在下、水素化
触媒を用いて接触還元することを特徴とする、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法に関するも
のである。
１、３− ジメチル−２−イミダゾリジノンは、極性非
プロトン溶媒として重要な位置を占め、有機合成反応用
溶媒、高分子化合物の溶媒、石油精製の際の芳香族炭化
水素および不飽和炭化水素の抽出溶媒などの広範な用途
があり、工業的にきわめて有用な化合物である。
プロトン溶媒として重要な位置を占め、有機合成反応用
溶媒、高分子化合物の溶媒、石油精製の際の芳香族炭化
水素および不飽和炭化水素の抽出溶媒などの広範な用途
があり、工業的にきわめて有用な化合物である。
１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンヲ製造する従
来の方法としては１次のような方法が知られている。
来の方法としては１次のような方法が知られている。
方法
（ａ）２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒドからの
塩基性雰囲気におけるメチロール中間体の生成および分
離の工程、（ｂ）反応溶媒のｐＨを調整した後、触媒に
より接触還元する工程、の２工程を必要とする。
塩基性雰囲気におけるメチロール中間体の生成および分
離の工程、（ｂ）反応溶媒のｐＨを調整した後、触媒に
より接触還元する工程、の２工程を必要とする。
２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒドをｐＨ３〜５
の酸性雰囲気中水素添加して、１．３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンを１工程で製造する方法が開示されて
いる。特開昭５２−７１４１９号公報には、反応液を酸
性にするための物質が特定されておらず不明であるが、
実施例１では、リン酸を添加して反応液１ｋ ｐＨ３と
する方法が記載されている。この方法を実施するには耐
蝕性の反応装置が必要となり、しかも反応終了後、反応
液の中和によって塩が生成し分離が困難である。
の酸性雰囲気中水素添加して、１．３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンを１工程で製造する方法が開示されて
いる。特開昭５２−７１４１９号公報には、反応液を酸
性にするための物質が特定されておらず不明であるが、
実施例１では、リン酸を添加して反応液１ｋ ｐＨ３と
する方法が記載されている。この方法を実施するには耐
蝕性の反応装置が必要となり、しかも反応終了後、反応
液の中和によって塩が生成し分離が困難である。
（３）特開昭５３−９８９６５号公報記載の方法酸性物
質の存在下、１．３−ビス（ヒドロキシメチル）−また
は１，３−ビス（アルコキシメチル）−２−イミダゾリ
ジノンを水素化触媒？用いて接触還元する方法が記載さ
れている。しかし、原料である１、３−ビス（ヒドロキ
シメチル）−または１．３−ビス（アルコキシメチル）
−２−イミダゾリジノンを製造するには米国特許第２．
４２２，４００号同様に、２−イミダゾリジノンとホル
ムアルデヒドからメチロール化工程を経由せねばならず
、実質的には２段反応である。
質の存在下、１．３−ビス（ヒドロキシメチル）−また
は１，３−ビス（アルコキシメチル）−２−イミダゾリ
ジノンを水素化触媒？用いて接触還元する方法が記載さ
れている。しかし、原料である１、３−ビス（ヒドロキ
シメチル）−または１．３−ビス（アルコキシメチル）
−２−イミダゾリジノンを製造するには米国特許第２．
４２２，４００号同様に、２−イミダゾリジノンとホル
ムアルデヒドからメチロール化工程を経由せねばならず
、実質的には２段反応である。
さらに、酸性物質の存在下ｐＨ３以下で接触還元を行な
うため、特開昭５２−７１４１９号と同じように耐蝕性
の装置が必要となり、反応終了後中和によって生成した
塩の分離という問題が生じる。
うため、特開昭５２−７１４１９号と同じように耐蝕性
の装置が必要となり、反応終了後中和によって生成した
塩の分離という問題が生じる。
以上のように、従来方法は１．３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンの工業的製造方法として満足しうるもので
はなかった。
ダゾリジノンの工業的製造方法として満足しうるもので
はなかった。
本発明者らは、２−イミダゾリジノンから１工程で、し
かも工業的実施が可能な穏やかな条件で１．３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノンを製造する方法を確立すべく
鋭意研究し、特定の固体酸が有効なことを見いだし本発
明を□完成するに至った。
かも工業的実施が可能な穏やかな条件で１．３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノンを製造する方法を確立すべく
鋭意研究し、特定の固体酸が有効なことを見いだし本発
明を□完成するに至った。
すなわち、本発明は、硫酸イオンおよびアルミナあるい
は硫酸イオン、リン酸イオンおよびアルミナを焼成して
得られる固体酸の存在下に、２−イミダゾリジノンとホ
ルなアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドを水素化触
媒を用いて接触還元することを特徴とする１、３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンの↓遣方法に関するもので
ある。
は硫酸イオン、リン酸イオンおよびアルミナを焼成して
得られる固体酸の存在下に、２−イミダゾリジノンとホ
ルなアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドを水素化触
媒を用いて接触還元することを特徴とする１、３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンの↓遣方法に関するもので
ある。
本発明で用いられる固体酸は、硫酸イオンおよびアルミ
ナ、または硫酸イオン、リン酸イオンおよびアルミナを
焼成して得られるものである。固体酸を構成する各原子
の比率は、硫酸イオンおよびアルミナの場合、８／ｋｌ
が０．０１ないし０．０６で、硫酸イオン、リン酸イオ
ンおよびアルミナの場合、（Ｐ＋８）／Ａｌが０．０２
力いし０．２、Ｓ／Ｐが０．０２ないし０．８である。
ナ、または硫酸イオン、リン酸イオンおよびアルミナを
焼成して得られるものである。固体酸を構成する各原子
の比率は、硫酸イオンおよびアルミナの場合、８／ｋｌ
が０．０１ないし０．０６で、硫酸イオン、リン酸イオ
ンおよびアルミナの場合、（Ｐ＋８）／Ａｌが０．０２
力いし０．２、Ｓ／Ｐが０．０２ないし０．８である。
固体酸を構成する原子がこの範囲にあれば、活性、選択
性とも良好な固体酸が得られる。
性とも良好な固体酸が得られる。
して得た、硫酸イオンまたは硫酸イオンとリン酸イオン
を含む水溶液にアルミナを加えてよく混合し、乾燥後焼
成すればよい、なお、硫酸イオンとアルミナから固体酸
を調製するには、上記方法以外に、硫酸イオンを含む水
溶液にアルミナを接触させた後口過し、得られた固体を
焼成してもよい。
を含む水溶液にアルミナを加えてよく混合し、乾燥後焼
成すればよい、なお、硫酸イオンとアルミナから固体酸
を調製するには、上記方法以外に、硫酸イオンを含む水
溶液にアルミナを接触させた後口過し、得られた固体を
焼成してもよい。
本発明の固体酸を調製する際の焼成温度は、３００Ｃ以
上、好ましくは５００ないし９００ Ｃであり、焼成時
間は１ないし１０時間、好ましくは２ないし４時間が適
当である。得られた固体酸はそのまま、もしくは２ない
し１０倍量の水で煮沸した後、口過水洗して反応に用い
る。なお、固体酸に用いるアルミナはとくに限定されな
いが、実用上粉末またはビーズ状のγ−アルミナが好ま
しい。
上、好ましくは５００ないし９００ Ｃであり、焼成時
間は１ないし１０時間、好ましくは２ないし４時間が適
当である。得られた固体酸はそのまま、もしくは２ない
し１０倍量の水で煮沸した後、口過水洗して反応に用い
る。なお、固体酸に用いるアルミナはとくに限定されな
いが、実用上粉末またはビーズ状のγ−アルミナが好ま
しい。
本発明の原料の一つであるホルムアルデヒドまたはパラ
ホルムアルデヒドは、水溶液あるいはメタノール溶液と
して反応に供し、その使用量は２−イミダゾリジノンに
対して２ないし４倍モルが適当である。
ホルムアルデヒドは、水溶液あるいはメタノール溶液と
して反応に供し、その使用量は２−イミダゾリジノンに
対して２ないし４倍モルが適当である。
本発明方法における水素化触媒は、パラジウム、ニッケ
ルまたは白金から得られる水素化触媒であれば特に限定
されないが、好ましくはパラジウム炭素、ラネーニッケ
ルおよび白金炭素触媒から選ばれる少なくとも１種であ
り、特に好ましくはパラジウム炭素である。その使用量
は、２−イミダゾリジノンに対して０．１ないし１０重
量優が好ましい。固体酸の使用量は、原料の２−イミダ
ゾリジノンに対して１ないし１０重量係が適当であり、
反応溶媒は水もしくはアルコール系溶媒が適当である。
ルまたは白金から得られる水素化触媒であれば特に限定
されないが、好ましくはパラジウム炭素、ラネーニッケ
ルおよび白金炭素触媒から選ばれる少なくとも１種であ
り、特に好ましくはパラジウム炭素である。その使用量
は、２−イミダゾリジノンに対して０．１ないし１０重
量優が好ましい。固体酸の使用量は、原料の２−イミダ
ゾリジノンに対して１ないし１０重量係が適当であり、
反応溶媒は水もしくはアルコール系溶媒が適当である。
反応温度は１０口ないし２００１１：’、好ましくは１
４０ないし１７０Ｃ，接触還元の際の水素圧力は２０な
いし！ ５９ Ｋｇ／ｃｌ、好ましくは４０ないし１０
０ ＫＰ／ｃｄである。
４０ないし１７０Ｃ，接触還元の際の水素圧力は２０な
いし！ ５９ Ｋｇ／ｃｌ、好ましくは４０ないし１０
０ ＫＰ／ｃｄである。
本発明における固体酸は、焼成時に硫黄化合物の発生も
なく、さらに焼成物の重量等から硫黄化合物およびリン
化合物が固体酸組成に組み込まれていることが確認され
る。しかもこの固体酸は、４倍量の水と２時間煮沸した
後口過し水洗するという操作を５回くり返しても、さら
に９００ｔＺ’の高温下で３時間焼成しても本反応にお
ける活性は低下せず、この固体酸を本発明の反応に５回
くり返し再使用することが可能であった。すなわち、熱
や水洗等による固体酸からの硫黄、リン化合物の脱離は
ほとんどないと考えられる。
なく、さらに焼成物の重量等から硫黄化合物およびリン
化合物が固体酸組成に組み込まれていることが確認され
る。しかもこの固体酸は、４倍量の水と２時間煮沸した
後口過し水洗するという操作を５回くり返しても、さら
に９００ｔＺ’の高温下で３時間焼成しても本反応にお
ける活性は低下せず、この固体酸を本発明の反応に５回
くり返し再使用することが可能であった。すなわち、熱
や水洗等による固体酸からの硫黄、リン化合物の脱離は
ほとんどないと考えられる。
本発明の特徴的な効果として、本反応がｐＨ６ないし７
の中性状態で行なわれることがあげられる。反応中およ
び反応終了後の反応液のｐＨが中性付近であるため、反
応装置の腐食の心配がなく、しかも反囚後中和する必要
もない。したがって、反応終了後、固体酸と水素化触媒
を反応液から日別して蒸留するという簡単な操作により
、高純度の１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを
得ることができる。反応後、口過により回収された固体
酸と水素化触媒は分離することなくその１ま次の反応に
再使用できるため、本発明方法は工業的にきわめて有利
な方法である。
の中性状態で行なわれることがあげられる。反応中およ
び反応終了後の反応液のｐＨが中性付近であるため、反
応装置の腐食の心配がなく、しかも反囚後中和する必要
もない。したがって、反応終了後、固体酸と水素化触媒
を反応液から日別して蒸留するという簡単な操作により
、高純度の１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを
得ることができる。反応後、口過により回収された固体
酸と水素化触媒は分離することなくその１ま次の反応に
再使用できるため、本発明方法は工業的にきわめて有利
な方法である。
製造例１（固体酸の調製）
原子比のＳ／ｋｌが０．０３となるように、ｔｏｏｍｌ
の水に９８４硫酸５５”ｋ加え、この溶液に攪拌しなか
らγ−アルミナ粉末１００ｆ’ｅ加えた後、エバポレー
ターを使用して減圧下蒸発乾燥し、さらに空気雰囲気中
５００Ｃ１３時間焼成し、固体酸１０２？を得た。この
固体酸は、ノ・メットの酸度関数（以下「ＨｏＪで表わ
す） −８，２以下の酸強度を示す酸点を多く有してい
た。また、上記操作において焼成時硫黄化合物の発生は
見られなかった。
の水に９８４硫酸５５”ｋ加え、この溶液に攪拌しなか
らγ−アルミナ粉末１００ｆ’ｅ加えた後、エバポレー
ターを使用して減圧下蒸発乾燥し、さらに空気雰囲気中
５００Ｃ１３時間焼成し、固体酸１０２？を得た。この
固体酸は、ノ・メットの酸度関数（以下「ＨｏＪで表わ
す） −８，２以下の酸強度を示す酸点を多く有してい
た。また、上記操作において焼成時硫黄化合物の発生は
見られなかった。
製造例２（固体酸の調製）
ＩＮ硫酸水溶液５００プにγ−アルミナ粉末１００？を
加え１０分間攪拌した後、口過した。
加え１０分間攪拌した後、口過した。
日別されたγ−アルミナ粉末を乾燥した後、空気雰囲気
中で５００Ｃ５３時間焼成し、固体酸１０２１ｉ”ｅ得
た。一方口液は滴定し、口液中の硫酸イオン濃度を測定
した。口液中に含まれる硫酸イオンから硫酸イオンの減
少分をめ、得られた固体酸の原子比全算出したところ、
Ｓ／Ａ７１は０．０３であった。この固体酸は）ｉｏ
（−８，２の酸強度を示す酸点全多く有していた。なお
焼成時に硫黄化合物の発生は認められなかった。
中で５００Ｃ５３時間焼成し、固体酸１０２１ｉ”ｅ得
た。一方口液は滴定し、口液中の硫酸イオン濃度を測定
した。口液中に含まれる硫酸イオンから硫酸イオンの減
少分をめ、得られた固体酸の原子比全算出したところ、
Ｓ／Ａ７１は０．０３であった。この固体酸は）ｉｏ
（−８，２の酸強度を示す酸点全多く有していた。なお
焼成時に硫黄化合物の発生は認められなかった。
製造例３（固体酸の調製）
原子比の（Ｓ＋Ｐ）／Ａｎが０．１１で、Ｓ／Ｐが０．
４１となるように、１００ｄの水に９８４．硫酸５ｆと
８０優リン酸１２．５Ｐを溶解し、この溶液に攪拌しな
からγ−アルミナ１００ｉを加えた後、エバポレーター
を使用して減圧下蒸発乾μし、さらに空気雰囲気中ｓｏ
ｏ′ｃ、３時間焼成し、固体酸１０８ ＰＴｈ得た。こ
のものは、Ｈｏ（−８，２の酸強度を示す酸点を多く有
していた。また、焼成時に硫黄化合物の発生は認められ
なかった。
４１となるように、１００ｄの水に９８４．硫酸５ｆと
８０優リン酸１２．５Ｐを溶解し、この溶液に攪拌しな
からγ−アルミナ１００ｉを加えた後、エバポレーター
を使用して減圧下蒸発乾μし、さらに空気雰囲気中ｓｏ
ｏ′ｃ、３時間焼成し、固体酸１０８ ＰＴｈ得た。こ
のものは、Ｈｏ（−８，２の酸強度を示す酸点を多く有
していた。また、焼成時に硫黄化合物の発生は認められ
なかった。
製造例４（固体酸の調製）
原子比の（Ｓ＋Ｐ）／Ａ７が０，０９で、Ｓ／Ｐが０．
１６となるように、１００ｄの水に９８係硫酸２？と８
０係リン酸１２．５９−を溶解し、この溶解に攪拌しな
からγ−アルミナ１００？を加えた後、製造例３に従っ
て固体酸１０７ ？’に得た。このものは、Ｈｏ （−
８，２の酸強度を示す酸点を多くＭしていた。また、焼
成時硫黄化合物の発生は見られなかった。
１６となるように、１００ｄの水に９８係硫酸２？と８
０係リン酸１２．５９−を溶解し、この溶解に攪拌しな
からγ−アルミナ１００？を加えた後、製造例３に従っ
て固体酸１０７ ？’に得た。このものは、Ｈｏ （−
８，２の酸強度を示す酸点を多くＭしていた。また、焼
成時硫黄化合物の発生は見られなかった。
製造例５（固体酸の調製）
様な操作をさらに４回くり返した後乾燥し、空気雰囲気
中９００Ｃで３時間焼成して、固体酸９９？を得た。こ
のものは、Ｈｏ（−８，２で、焼成中硫黄化合物の発生
は見られなかった。
中９００Ｃで３時間焼成して、固体酸９９？を得た。こ
のものは、Ｈｏ（−８，２で、焼成中硫黄化合物の発生
は見られなかった。
実施例１
２−イミダゾリジノン（純度８６．３ｍ、含水率１３．
５４）３３．１？をメタノール４０ゴに溶かし、これに
活性炭０．７９−を加えて４０〜ＳＯＣで３０分間攪拌
した。活性炭を口割した後、４６嗟ホルムアルデヒド溶
液（メタノール４４優、水１０チ）４７．８Ｆと製造例
１で得られた固体酸２Ｌｉ−と５４パラジウム炭素１？
とともにオートクレーブに入れ、水素置換後水素を導入
して、１４０〜１５０Ｃ１４０〜８０ Ｋｔｉ／ｃｄで
４時間反応させた。反応終了後、内容物を取り出し触媒
と固体酸を口割し、口液のｐｉ−１’ｒ ｐｉ−１メー
ターで測定したところ、６．１であった。この口液から
水とメタノールを留去した後、減圧蒸留を行なうと、１
２０ Ｃ／ ２５ｍＨｐで、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン３２．３５’が得られた。このものは、
収率が８５．０係、ガスクロマトグラフィーによる純度
は９９４であった。
５４）３３．１？をメタノール４０ゴに溶かし、これに
活性炭０．７９−を加えて４０〜ＳＯＣで３０分間攪拌
した。活性炭を口割した後、４６嗟ホルムアルデヒド溶
液（メタノール４４優、水１０チ）４７．８Ｆと製造例
１で得られた固体酸２Ｌｉ−と５４パラジウム炭素１？
とともにオートクレーブに入れ、水素置換後水素を導入
して、１４０〜１５０Ｃ１４０〜８０ Ｋｔｉ／ｃｄで
４時間反応させた。反応終了後、内容物を取り出し触媒
と固体酸を口割し、口液のｐｉ−１’ｒ ｐｉ−１メー
ターで測定したところ、６．１であった。この口液から
水とメタノールを留去した後、減圧蒸留を行なうと、１
２０ Ｃ／ ２５ｍＨｐで、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン３２．３５’が得られた。このものは、
収率が８５．０係、ガスクロマトグラフィーによる純度
は９９４であった。
実施例２〜５
製造例２〜５で得られた固体酸を使用し、実施例１に準
じて反応と処理を行なった。その結果を第１表に示す。
じて反応と処理を行なった。その結果を第１表に示す。
第 １ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 硫酸イオンおよびアルミナ、または硫酸イオン、
リン酸イオンおよびアルミナを焼成して得られる固体酸
の存在下に、２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒド
またはバラホルムアルデヒドを水素化触媒を用いて接触
還元することを特徴とする１、３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンの製造方法。 ２、固体酸を構成する原子比が、硫酸イオンおよびアル
ミナの場合、８／ＡＪが０．０１ないし０．０６．硫酸
イオン、リン酸イオンおよびアルミナの場合、（８＋Ｐ
）／ＡＡ！が０．０２ないし０．２で、Ｓ／Ｐが０．０
２ないし０．８の固体酸である特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ３、固体ばか、［酸イオンまたは硫酸イオンとリン酸イ
オンを含有する水浴液とアルミナの混合物を乾燥後、３
００Ｃ以上で焼成することによって得られる固体酸であ
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、水素化触媒が、パラジウム、ニッケルマタは白金か
ら得られる少なくとも１種の水素化触媒である特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098237A JPS60243071A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098237A JPS60243071A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243071A true JPS60243071A (ja) | 1985-12-03 |
| JPH0514707B2 JPH0514707B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=14214348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59098237A Granted JPS60243071A (ja) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60243071A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6492528B1 (en) | 1998-10-09 | 2002-12-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
| US6861534B2 (en) | 2001-01-04 | 2005-03-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone compound |
| JP2006312605A (ja) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Neos Co Ltd | 高純度１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
| CN114394936A (zh) * | 2022-02-19 | 2022-04-26 | 河北康壮环保科技股份有限公司 | 一种基于串联微反应器连续加氢合成1,3-二甲基2-咪唑的方法 |
-
1984
- 1984-05-16 JP JP59098237A patent/JPS60243071A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6492528B1 (en) | 1998-10-09 | 2002-12-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
| US6861534B2 (en) | 2001-01-04 | 2005-03-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone compound |
| JP2006312605A (ja) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Neos Co Ltd | 高純度１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
| CN114394936A (zh) * | 2022-02-19 | 2022-04-26 | 河北康壮环保科技股份有限公司 | 一种基于串联微反应器连续加氢合成1,3-二甲基2-咪唑的方法 |
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