JPS60229909A - 耐溶剤性の優れたメタクリル系樹脂 - Google Patents
耐溶剤性の優れたメタクリル系樹脂Info
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- JPS60229909A JPS60229909A JP8577884A JP8577884A JPS60229909A JP S60229909 A JPS60229909 A JP S60229909A JP 8577884 A JP8577884 A JP 8577884A JP 8577884 A JP8577884 A JP 8577884A JP S60229909 A JPS60229909 A JP S60229909A
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- Japan
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- solvent resistance
- weight
- parts
- methacrylic resin
- acrylamide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、耐溶剤性の優れたメタクリル系樹脂に関する
。
。
ポリメタクリル酸メチルあるいはメタクリル酸メチルを
主構成単位とするメタクリル系樹脂は、透明性ならびに
耐候性に極めて優れた特性を有しているばかりでな（２
機械的性質、熱的性質、成形加工性などにもバランスの
とれた性質を有しており、これらの特徴を生かして看板
。
主構成単位とするメタクリル系樹脂は、透明性ならびに
耐候性に極めて優れた特性を有しているばかりでな（２
機械的性質、熱的性質、成形加工性などにもバランスの
とれた性質を有しており、これらの特徴を生かして看板
。
照明機器部品、電気機器部品、自動車部品、維貨なと多
方面に使用されている。
方面に使用されている。
しかしながら、このメタクリル系樹脂は、比較的に耐溶
剤性が低く、その用途に制約を受けている。すなわち、
接着あるいは印刷加工時等圧溶剤との接触によって、ク
レーズまたはクラックと呼ばれる９表面の微小なヒビ割
れが生じ易（、その商品価値を大幅に損なうことがある
。
剤性が低く、その用途に制約を受けている。すなわち、
接着あるいは印刷加工時等圧溶剤との接触によって、ク
レーズまたはクラックと呼ばれる９表面の微小なヒビ割
れが生じ易（、その商品価値を大幅に損なうことがある
。
これらクレーズ・クラックの生じ易さは一般に樹脂の含
水率によっており、含水率の高い時に ”はクレーズ・
クラックが多発することもある。
水率によっており、含水率の高い時に ”はクレーズ・
クラックが多発することもある。
あるいは、近年、メタクリル系樹脂の用途を広げるため
に種々の変性を行なって、新たな物性を付与したり、生
産性を向上させるために樹脂の分子量を低下させる方法
等も試みられている。
に種々の変性を行なって、新たな物性を付与したり、生
産性を向上させるために樹脂の分子量を低下させる方法
等も試みられている。
しかし、これらの方法に：Ｆ＋５ける添加剤の添加。
共重合性単量体の使用、あるいは樹脂の分子量を低下さ
せることによる低分子量ポリマーの存在がメタクリル系
樹脂の耐溶剤性を低下させる事も起っている。このため
メタクリル系樹脂においては、耐溶剤性を向上させるこ
とが強（望まれている。
せることによる低分子量ポリマーの存在がメタクリル系
樹脂の耐溶剤性を低下させる事も起っている。このため
メタクリル系樹脂においては、耐溶剤性を向上させるこ
とが強（望まれている。
本発明の目的は、上述した如き状況に鑑み。
耐溶剤性の優れたメタクリル系樹脂を提供することＫあ
る。
る。
本発明の耐溶剤性の優れたメタクリル系樹脂は。
囚 メタクリル酸メチル５０〜９９．９重ｔチおよび
（Ｂ） 下記の一般式
（式中ｔ Ｒ１は水素またはメチル基、Ｘは水素または
炭素数４以下の飽和アルコキシ基を置換基としてもつメ
チル基を表わす）を有する不飽和単量体０．１〜５０重
量％ かうなる重合組成物を重合して得られたものよりなる。
炭素数４以下の飽和アルコキシ基を置換基としてもつメ
チル基を表わす）を有する不飽和単量体０．１〜５０重
量％ かうなる重合組成物を重合して得られたものよりなる。
本発明のメタクリル系樹脂において、メタクリル酸メチ
ルと共重合するために使用される前記一般式（１１で示
される不飽和単量体は、得られる樹脂の耐溶剤性を向上
させる成分である。
ルと共重合するために使用される前記一般式（１１で示
される不飽和単量体は、得られる樹脂の耐溶剤性を向上
させる成分である。
その具体例としては、（メタ）アクリルアミド（アクリ
ルアミドまたはメタクリルアミドの意。
ルアミドまたはメタクリルアミドの意。
以下Ｍ様）、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミ
ド、％ Ｎ−プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド
、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等があげ
られ、これらの中で、メタクリルアミド、Ｎ−メトキシ
メチルメタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルメタクリ
ルアミドが好ましい。
ド、％ Ｎ−プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド
、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド等があげ
られ、これらの中で、メタクリルアミド、Ｎ−メトキシ
メチルメタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルメタクリ
ルアミドが好ましい。
一般式〔Ｉ〕で示される不飽和単量体は、その１１／ｆ
Ｕを用いてもよいし、また２ｓ以上組み合わせて用いて
もよい。メタクリルアミドと、Ｎ−メトキシメチルメタ
クリルアミドまたはＮ−ブトキシメチルメタクリルアミ
ドの２つの併用は好ましい組み合わせの具体例である。
Ｕを用いてもよいし、また２ｓ以上組み合わせて用いて
もよい。メタクリルアミドと、Ｎ−メトキシメチルメタ
クリルアミドまたはＮ−ブトキシメチルメタクリルアミ
ドの２つの併用は好ましい組み合わせの具体例である。
一般式（１〕で示される不飽和単量体の使用量は、Ｎ合
組成物中０．１〜５０重ｔ％である。使用量が０．１重
ｔ％未満では耐溶剤性向上への効果が十分に認められず
、他方５ＯＮ量係を越えるときには耐候性１機械的強度
の低下が生ずる傾向にあり、好ましくは０．１〜３０重
景俤、さらに好ましくは０．５〜２０重ｔ％の＠囲であ
る。
組成物中０．１〜５０重ｔ％である。使用量が０．１重
ｔ％未満では耐溶剤性向上への効果が十分に認められず
、他方５ＯＮ量係を越えるときには耐候性１機械的強度
の低下が生ずる傾向にあり、好ましくは０．１〜３０重
景俤、さらに好ましくは０．５〜２０重ｔ％の＠囲であ
る。
本発明においては、得られる樹脂の耐水性。
成形加工性等をさらに向上させるために他の共重合性単
量体を添加することもできる。その具（体側としては、
炭素数１〜８の飽和アルコールとアクリル酸とのエステ
ル、炭素数２〜８の飽和アルコールとメタクリル酸との
エステルＳよびスチレ／とその誘導体等が挙げられる。
量体を添加することもできる。その具（体側としては、
炭素数１〜８の飽和アルコールとアクリル酸とのエステ
ル、炭素数２〜８の飽和アルコールとメタクリル酸との
エステルＳよびスチレ／とその誘導体等が挙げられる。
その添加量は重合組成物中３０重量係以下である。
添加量が３０重重量上越えると耐熱性９機械的強度の低
下が認められがちであり好ましくない。
下が認められがちであり好ましくない。
本発明の樹脂は、上記したメタクリル酸メチル、一般式
ＣＩ）で表わされる不飽和単量体および場合によって添
加される他の共重合性単量体からなる重合性組成物をラ
ジカル重合開始剤の存在下に重合することにより得られ
る。重合の方式は、上記重合組成物を鋳型に注入し、加
熱して重合させる塊状重合方式が好ましい。ラジカル重
合開始剤としては、２．２’−アゾビスイソブチロニト
リル、２．２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）等のアゾ系化合物およびぺ／シイルバーオキサ
イド、ラウロイルバーオキサイド等の過酸化物が挙げら
れる。これらラジカル重合開始剤の添加量は、一般に重
合性組成物１００重景部に対して０．００１〜１重景部
である。
ＣＩ）で表わされる不飽和単量体および場合によって添
加される他の共重合性単量体からなる重合性組成物をラ
ジカル重合開始剤の存在下に重合することにより得られ
る。重合の方式は、上記重合組成物を鋳型に注入し、加
熱して重合させる塊状重合方式が好ましい。ラジカル重
合開始剤としては、２．２’−アゾビスイソブチロニト
リル、２．２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）等のアゾ系化合物およびぺ／シイルバーオキサ
イド、ラウロイルバーオキサイド等の過酸化物が挙げら
れる。これらラジカル重合開始剤の添加量は、一般に重
合性組成物１００重景部に対して０．００１〜１重景部
である。
本発明のメタクリル系樹脂には、必要に応じて難燃化剤
１例えば特公昭４７−３９２１０号に記載されているよ
うなモノサンド（株）製の難燃化剤（商品名：フオスガ
ードＣ−２２−Ｒ）。
１例えば特公昭４７−３９２１０号に記載されているよ
うなモノサンド（株）製の難燃化剤（商品名：フオスガ
ードＣ−２２−Ｒ）。
特開昭４９−２１４４９号に記載されているようなリン
酸エステルおよび共重合性のハロゲン化合物１元拡散剤
またはその他の添加剤、安定剤等を添加することもでき
る。
酸エステルおよび共重合性のハロゲン化合物１元拡散剤
またはその他の添加剤、安定剤等を添加することもでき
る。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
なお、得られた樹脂の耐溶剤性は、米国ＭＩＬ規格ｔＩ
Ｌ−Ｐ−８１８４Ｂに基′いてクレージングの発生しな
い最大応力を測定して評価した。
Ｌ−Ｐ−８１８４Ｂに基′いてクレージングの発生しな
い最大応力を測定して評価した。
させた。
を
実施例１
軟質の塩化ビニール樹脂型チューブのガスケットと二枚
の強化ガラスとで構成した鋳型中にメタクリル酸メチル
９７．５重量部、メタクリルアミド２．５重量部、２．
２’−アゾビスインブチロニトリル０．０７Ｘ量部どよ
びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム（剥離剤）０．
０１重量部よりなる組成物を注入し、６０℃の水浴槽中
に１２時間浸漬し、引続き１２０℃の空気浴中にて２時
間加熱して重合を完結させた。冷却後２強化ガラスを剥
離して厚さ３朋の透明な樹脂板を得た。この樹脂板の耐
溶剤性は１，９００ ｐｓｉであった。
の強化ガラスとで構成した鋳型中にメタクリル酸メチル
９７．５重量部、メタクリルアミド２．５重量部、２．
２’−アゾビスインブチロニトリル０．０７Ｘ量部どよ
びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム（剥離剤）０．
０１重量部よりなる組成物を注入し、６０℃の水浴槽中
に１２時間浸漬し、引続き１２０℃の空気浴中にて２時
間加熱して重合を完結させた。冷却後２強化ガラスを剥
離して厚さ３朋の透明な樹脂板を得た。この樹脂板の耐
溶剤性は１，９００ ｐｓｉであった。
実施例２〜４．比較例１〜２
実施例１において、単量体を表１に示したものに代えた
以外は、実施例１と同様の操作を繰り返して厚さ３Ｈの
透明な樹脂板を得た。これらの樹脂板について耐溶剤性
を測定したところ表１に示した結果が得られた。
以外は、実施例１と同様の操作を繰り返して厚さ３Ｈの
透明な樹脂板を得た。これらの樹脂板について耐溶剤性
を測定したところ表１に示した結果が得られた。
表 １
実施例５
同一方向に同一速度で進行する２枚の片面鏡面研摩され
た二／ドレスのステンレス鋼製ペルトド軟質塩化ビニー
ル製のガスケットとで構成された連続製板装置の鋳型空
間の上流端からメタクリル酸メチル部分重合物 ９５
重量部Ｎ−メトキシメチルメタクリルアビド ５ ｘｔ
部２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル） ｏ、ｏｓｉｉｓよりなる透明な組成物を連続的に
注入し、８５℃の温水シャワーゾーンを１８分間で通過
後。
た二／ドレスのステンレス鋼製ペルトド軟質塩化ビニー
ル製のガスケットとで構成された連続製板装置の鋳型空
間の上流端からメタクリル酸メチル部分重合物 ９５
重量部Ｎ−メトキシメチルメタクリルアビド ５ ｘｔ
部２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル） ｏ、ｏｓｉｉｓよりなる透明な組成物を連続的に
注入し、８５℃の温水シャワーゾーンを１８分間で通過
後。
最高温度１３５℃迄加熱される遠赤外線ヒータ加熱ゾー
ンおよび徐冷ゾーンを９分間で通過させることにより、
下流より連続的に厚さ３龍の透明な樹脂板を極めて生産
性よ（製造することができた。
ンおよび徐冷ゾーンを９分間で通過させることにより、
下流より連続的に厚さ３龍の透明な樹脂板を極めて生産
性よ（製造することができた。
この得られた樹脂板の耐溶剤性は２，１００ ｐａ（で
あった。
あった。
比較例３
注入組成物中のＮ−メトキシメチルメタクリルアミドを
メタクリル酸メチルに代えた以外は実施例５と同様な操
作を繰り返すことにより透明な樹脂板を得た。
メタクリル酸メチルに代えた以外は実施例５と同様な操
作を繰り返すことにより透明な樹脂板を得た。
この樹脂板の耐溶剤性は１，１００ ｐｓｉであったＱ
実施例６
実施例５と同様にして
メタクリル酸メチル部分重合物 ９０ 重量部（重合体
含有量 １９％） ポリメタクリル酸シクロヘキシル ７．５ ］（ｉ［（
極限粘度 ０．０７８ Ｉｌｌ ） メタクリルアミド ２６５ 重量部 ２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル
）０．０４５重景部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウ
ム ０．００５１１量部よりなる透明な組成物を連続製
板装置に注入し。
含有量 １９％） ポリメタクリル酸シクロヘキシル ７．５ ］（ｉ［（
極限粘度 ０．０７８ Ｉｌｌ ） メタクリルアミド ２６５ 重量部 ２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル
）０．０４５重景部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウ
ム ０．００５１１量部よりなる透明な組成物を連続製
板装置に注入し。
８０℃の温水シャワーゾーンを２８分間で通過後、最高
温度１３５℃迄加熱される遠赤外線ヒータ加熱ゾーンお
よび徐冷シー／を１４分間で１１ 通過させる０と１よ
り・下流より連続的′厚さ３朋の明るい光拡散性樹脂板
を得た。
温度１３５℃迄加熱される遠赤外線ヒータ加熱ゾーンお
よび徐冷シー／を１４分間で１１ 通過させる０と１よ
り・下流より連続的′厚さ３朋の明るい光拡散性樹脂板
を得た。
この樹脂板の耐溶剤性は１，９００ ｐｓｉであったＯ
比較例４
注入組成物のなかのメタクリルアミドをメタクリル酸メ
チルに代えた以外は実施例６と同様な操作を繰り返すこ
とにより明るい光拡散性樹脂板を得た。
チルに代えた以外は実施例６と同様な操作を繰り返すこ
とにより明るい光拡散性樹脂板を得た。
この樹脂板の耐溶剤性は８００ ｐｓｉであった。
実施例７
メタクリル酸メチル ５７．５重量ｉ
スチレン ４０ 重量部
Ｎ−ブトキシメチルメタクリルアミド ２．５重量部よ
りなる組成物を反応容器に入れて加熱し、内温か８０℃
になった時２，２′−アゾビスイノブチロニトリル０．
２重量部を添加した。２０分間経過した後、内容物を冷
却し、２０℃における粘［２，８００センチポイズの予
備重合物を得た。
りなる組成物を反応容器に入れて加熱し、内温か８０℃
になった時２，２′−アゾビスイノブチロニトリル０．
２重量部を添加した。２０分間経過した後、内容物を冷
却し、２０℃における粘［２，８００センチポイズの予
備重合物を得た。
次いでこの予備重合物１００重量部に、ラウロイルとり
一オキサイド０．５重量部およびステアリジ酸０．１重
量部からなる組成物を、′２枚の強化ガラスの間に注入
し、実施例１と同様の操作を繰り返すことにより、厚さ
３１１ＬｗＬの透明な樹脂板を得た。
一オキサイド０．５重量部およびステアリジ酸０．１重
量部からなる組成物を、′２枚の強化ガラスの間に注入
し、実施例１と同様の操作を繰り返すことにより、厚さ
３１１ＬｗＬの透明な樹脂板を得た。
この樹脂板の２５℃相対湿度１００％下における吸湿率
は０．６％と低く、また耐溶剤性は２．０００ ｐｓｌ
であった。
は０．６％と低く、また耐溶剤性は２．０００ ｐｓｌ
であった。
比較例５
実施例７Ｉ／ＣおいてＮ−ブトキシメチルメタクリルア
ミドをメタクリル酸メチルに代えた以外は、実施例７の
操作を繰り返して厚さ３１１１１にの樹脂板を得た。
ミドをメタクリル酸メチルに代えた以外は、実施例７の
操作を繰り返して厚さ３１１１１にの樹脂板を得た。
この樹脂板の耐溶剤性は８００ ｐｓｉであった。
実施例８
下記の重合組成物を用いて、実施例１と同様な１合を行
ない、厚さ３電の樹脂板を型造した。
ない、厚さ３電の樹脂板を型造した。
この樹脂板はＡＳＴＭ Ｄ−６５で難燃性を評価したと
ころ不燃性であり、また耐溶剤性も１．３００ ｐｓｉ
と高い値を示した。
ころ不燃性であり、また耐溶剤性も１．３００ ｐｓｉ
と高い値を示した。
メタクリル酸メチル ５２重量部
メタクリル酸シクロヘキシル ２０ｍ１部Ｎ−ブトキシ
メチルメタクリルアミド １０重量部トリス（２，３−
ジブロモプロピル）フォスフエート １５ ｆｉｆｌｓ
２．３−ジブロモプロピルアクリレート ３ 重量部チ
ヌビンーＰ Ｏ，０１重量部 ２．２′−アゾビスインブチロニトリル ０．０３ｊｌ
量部比較例６ 実施例８１７０５いて、］１合組成物を下記の組成に変
えて同様な重合を（り返して厚さ３Ｍ１１の樹脂板を製
造した。この樹脂板はＡＳＴＭ Ｄ〜６５での評価にお
いては不燃性を示したが、耐溶剤性は６００ ｐｓｉと
低かった。
メチルメタクリルアミド １０重量部トリス（２，３−
ジブロモプロピル）フォスフエート １５ ｆｉｆｌｓ
２．３−ジブロモプロピルアクリレート ３ 重量部チ
ヌビンーＰ Ｏ，０１重量部 ２．２′−アゾビスインブチロニトリル ０．０３ｊｌ
量部比較例６ 実施例８１７０５いて、］１合組成物を下記の組成に変
えて同様な重合を（り返して厚さ３Ｍ１１の樹脂板を製
造した。この樹脂板はＡＳＴＭ Ｄ〜６５での評価にお
いては不燃性を示したが、耐溶剤性は６００ ｐｓｉと
低かった。
メタクリル酸メチル ６２ １ｉｔｆｌメタクリル酸シ
クロへ中シル ２０ ｚｔ部トリス（２，３−ジブロモ
プロピル）７オスフエート １５ Ｘ置部２．３−ジブ
ロモプロピルアクリレート ３ 重量部チヌビ７−Ｐ
Ｏ，０１重量部 ２．２′−アゾビスインブチロニトリル ０．０３重量
部〔発明の効果〕 本発明のメタクリル系樹脂は、（メタ）クリルアミドま
たはその特定の誘導体を構成単位として含有するので、
メタクリル系樹脂本来の優れた特性を保持すると共に、
耐溶剤性が向上しているので、一般用途はもちろんのこ
と、耐溶剤性を要求される用途にきわめて有用である。
クロへ中シル ２０ ｚｔ部トリス（２，３−ジブロモ
プロピル）７オスフエート １５ Ｘ置部２．３−ジブ
ロモプロピルアクリレート ３ 重量部チヌビ７−Ｐ
Ｏ，０１重量部 ２．２′−アゾビスインブチロニトリル ０．０３重量
部〔発明の効果〕 本発明のメタクリル系樹脂は、（メタ）クリルアミドま
たはその特定の誘導体を構成単位として含有するので、
メタクリル系樹脂本来の優れた特性を保持すると共に、
耐溶剤性が向上しているので、一般用途はもちろんのこ
と、耐溶剤性を要求される用途にきわめて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、偽） メタクリル酸メチル５０〜９９．９重量係？
よび ＩＢＩ 下記の一般式 （式中＋ Ｒ１は水素またはメチル基、Ｘは水素または
炭素数４以下の飽和アルコキシ基を置換基としてもつメ
チル基を表わす）を有する不飽和単量体０．１〜５０重
量％かうなる重合組成物を重合して得られた耐溶剤性の
優れたメタクリル系樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8577884A JPS60229909A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 耐溶剤性の優れたメタクリル系樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8577884A JPS60229909A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 耐溶剤性の優れたメタクリル系樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60229909A true JPS60229909A (ja) | 1985-11-15 |
Family
ID=13868336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8577884A Pending JPS60229909A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 耐溶剤性の優れたメタクリル系樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60229909A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4963348A (en) * | 1987-12-11 | 1990-10-16 | The Procter & Gamble Company | Styling agents and compositions containing the same |
| US5019377A (en) * | 1987-12-11 | 1991-05-28 | The Procter & Gamble Company | Low glass transistion temperature adhesive copolymers for use in hair styling products |
| US5104642A (en) * | 1990-04-06 | 1992-04-14 | The Procter & Gamble Company | Hair styling compositions containing particular hair styling polymers and non-aqueous solvents |
| US5120531A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling conditioners |
| US5120532A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling shampoos |
-
1984
- 1984-04-27 JP JP8577884A patent/JPS60229909A/ja active Pending
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| US4963348A (en) * | 1987-12-11 | 1990-10-16 | The Procter & Gamble Company | Styling agents and compositions containing the same |
| US5019377A (en) * | 1987-12-11 | 1991-05-28 | The Procter & Gamble Company | Low glass transistion temperature adhesive copolymers for use in hair styling products |
| US5104642A (en) * | 1990-04-06 | 1992-04-14 | The Procter & Gamble Company | Hair styling compositions containing particular hair styling polymers and non-aqueous solvents |
| US5120531A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling conditioners |
| US5120532A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling shampoos |
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