JPS6021568B2 - 化粧料 - Google Patents

化粧料

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JPS6021568B2
JPS6021568B2 JP54094736A JP9473679A JPS6021568B2 JP S6021568 B2 JPS6021568 B2 JP S6021568B2 JP 54094736 A JP54094736 A JP 54094736A JP 9473679 A JP9473679 A JP 9473679A JP S6021568 B2 JPS6021568 B2 JP S6021568B2
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glycerin
ester
dibasic
carbon atoms
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進 小林
勇二 包
力 斎藤
園子 本田
健一 富田
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Shiseido Co Ltd
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Shiseido Co Ltd
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
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    • A61K8/375Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な基剤を配合してなる化粧料に関するもの
であり、色、におし、、安定性および使用性に優れ、品
質の一定した化粧料を提供することを目的とする。 従来、化粧品に使用されている低融点ワックスの代表的
なものとしては、ラノリンおよびワセリンが拳げられる
。 ラノリンは皮膚に対して親和性、付着性、湿潤性などに
富んでおり、また抱水力、乳化力もすぐれているので、
基礎化粧料、メイクアップ化粧料を始め多くのイ日舷料
に使用されてきたが、色調およびにおし、にイ8鮭品原
料としての欠点がみられる。また天然物である為品質が
一定せず価各の変動も大きく、長時間のうちには酸敗す
る性質などがあるので、近来化粧料に直接便用すること
は非常に減少している。このためラノリンの構成成分の
一部を取り出したり、これに他の物質を反応させ、その
特性を残して欠点を少なくした譲動体が化粧品原料とし
て使用されている。しかしこれらの変性を行っても本質
的な欠点は依然として残ったままである。一方、ワセリ
ンは無色無臭で化学的に不活性であり、粘着力が強く油
性を与える特徴があるため、各種クリーム、口紅、チツ
ク等のイQ鮭料に使用されている。 しかしながら、ワセリンは、炭化水素である為、イ8鉾
品原料として重要なヒマシ油に溶解しない、薬剤に対す
る溶解力が小さいなどの欠点を有する。 本発明者等はこのような状況をふまえ鋭意研究を重ねた
結果、一塩基酸と長鏡二塩基酸のグリセリンヱステルが
上記の如き欠点を持たず、しかも両者の特性を兼備して
いることを見出した。 このものは皮膚に対する親和性、付着性、湿潤性などに
富んでおり、無色・無臭で化学的に不活性であり、適当
な粘着性を有し、ワックス類との相溶性も良く、.ヒマ
シ油に完全溶解し、薬剤に対する溶解力が大きい等の穣
れた諸性質を備え化粧料の基剤として好適なものである
。本発明は上述の知見に基づき完成したものである。 即ち、本発明は、【1)グリセリンを ‘21 炭素数8〜22の道鎖脂肪酸、分枝脂肪酸、不
砲和脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸のうち1種または2
種以上及び【3’炭素数12〜20の直鎖または分枝二
塩基酸でェステル化して得られる生成物のうち、1分子
中に1個以上の水酸基を有する生成物を配合することを
特徴とする化粧料。 *である。 次に、本発明の構成、効果を詳述する。 先づ、本発明における炭素数8〜22の直鎖、分枝、不
飽和、ヒドロキシ脂肪酸および炭素数12〜20の直鎖
、分枝二塩基酸とグリセリンとの反応によって得られる
混合グリセリドは、下記の一般式〔1〕
〔0〕及び〔町
〕で表わされる構造のものを主成分とするが、この他に
網状構造のものや環状構造のものも含有する。 (式中R,、R2、R3、R4はHまたは炭素数8〜2
2の直鎖脂肪酸、分枝脂肪酸、不砲和脂肪酸、ヒドロキ
シ脂肪酸に由来するアシル基(RCO)を表わし、少く
とも1個は日である。 Xは炭素数12〜20の直鎖または分枝二塩基酸に由来
するアルキレン基を表わす。)次に、本発明における各
原料成分について説明する。 本発明に用いられる一塩基酸の炭素数8以上と規定した
のは、加水分解安定性、皮膚刺激および使用性を考慮し
たためである。 即ち、炭素数8未満の一塩基酸を用いた場合は加水分解
安定性および皮膚刺激が劣り、粘鋼‘性が得られないな
どの欠点がある。 炭素数14〆上の二塩基酸を用いたのは以下の理由によ
る。 ‘11 生成物の分子量を増大させることによって皮膚
刺激を低下させる。 ‘2ー 炭素数6以下の二塩基酸を用いた場合、一段階
反応で目的の化合物を得ることができない。 この場合、グリセリンと−塩基酸と二塩基酸を同時に反
応させると、グリセリンと二塩基酸が選択的に反応して
ビーズ状の重合物を生成する。従って目的の化合物を得
るには、グリセリンと一塩基酸のェステルを合成し、未
反応のグリセリンを除去してから二塩基酸を反応させな
ければならないので少なくとも二段階の反応が必要であ
る。 ‘3’ 二塩基酸を用いない時は勿論、二塩基酸を用い
た場合でも炭素数が12未満の時はラノリンやワセリン
に特有の粕鋼性やこしを持たせることができない。 ■ 二塩基酸を使用した場合は、生成物1分子あたりの
水酸基の数が多くなるので、ェステル化の程度によって
極性の変化に幅を持たせることができる。 従って処方に合わせて最適の極性の化合物が合成できる
。‘61 二塩基酸の分子量が大きいので、反応温度を
高くしても出発原料が輝散しない。 本発明における混合ェステルは一般式中のR,〜R4お
よび×をいろいろ変化させることによって、液体ラノリ
ンから高融点ラノリンやミツロウに到るまでの諸物質に
対応するものを調整できる。 また、一般式舷,〜R4のうち少くとも1個を水素とし
たり、ヒドロキシ脂肪酸を反応させたのは、これによっ
て保温性を得ることを狙いとしたもである。 本発明における炭素数8以上の直鏡、分枝、不砲和、ヒ
ドロキシ脂肪酸には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、べへン酸、2ーェチルヘキサ
ン酸、ネオトリデカン酸、イソステアリン酸、オレィン
酸、12−ヒドロキシステアリン酸、オレィン酸、12
−ヒドロキシステアリン酸などが該当する。 炭素数1沙〆上の直鎖、分枝二塩基酸には、ドデカン二
酸、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカ
ンニ酸、ェィコサン二酸、7−エチルオクタデカン二酸
などが該当する。 なお、多価アルコール、一塩基酸および二塩基酸から成
るェステルに関する公知の技術としては、特公階51−
27447、特開昭51−79731、持関昭52−6
6637公報記載の技術があげられる。しかしこれらの
公知技術で使用されている二塩基酸は、いずれも炭素数
12未満のものであるので、前述の【11、(21、‘
31、‘5)の理由から充分満足のいくものとは言い難
い。 本発明における混合ェステルは、グリセリンを一塩基酸
および二塩基酸で公知の方法でェステル化して得られる
。 ェステル化には、例えば酸ハラィドを使用する方法、ェ
ステル基交換法、無触媒および触媒存在下、常圧または
減圧下で一塩基酸のグリセリンェステルを合成した後、
二塩基酸でェステル化する法、その全く逆の方法および
グリセリン、一塩基酸、二塩基酸を同時に反応させてェ
ステル化する方法等が採用できるが、経済的観点から、
グリセリン、一塩基酸および二塩基酸を同時に反応させ
る方法が望ましい。次に本発明における混合ェステルの
合成例を示す。 合成例 1 蝿梓機、温度計、窒素ガス吹込管および水分隣器を備え
た4つのロフラスコにグリセリンの一塩基酸ェステル、
二塩基酸とキシレンおよびパラトルェンスルホン酸を全
仕込量に対してそれぞれ5%、0.2%加え、150〜
250℃に計算量の水が水分離器にたまるまで反応を行
い、反応終了後常法にて脱臭・脱色した。 上記の方法で合成した本発明における混合ェステルを表
1に示す。 表一1 *・・・・・・イソステァリン酸は2−へプチルゥンデ
カン酸(三菱化成)合成例 2麓梓機、温度計、窒素ガ
ス吹込管および水分鱗器を備えた4つの口フラスコにグ
リセリン、一塩基酸、二塩基酸とキシレンおよびパラト
ルェンスルホン酸を全仕込量に対してそれぞれ5%、0
.2%加え、150〜25ぴ0にて計算量の水が水分磁
器にたまるまで反応を行い、反応終了後常法にて脱臭、
脱色した。 上記の方法で合成した本発明における混合ェステル表2
に示す。 表一2 *−・・・・・・・イソステァリン酸は2−へブチルゥ
ンデヵン酸(三菱化成)**.・..・・ィソステァリ
ン酸はェメリー社製のィソステァリン酸尚、表1及び表
2に示したグリセリンェステルのにおし・、粘着性及び
溶解性の評価についての試験結果は表3の通りである。 表−3【a)表3の化合物10夕を700Cで溶融し、
リナロール5%WノVエタノール溶液0.1の‘を加え
て1分間燈梓する。 室温になるまで放置した後、0.1夕を前腕内側部に塗
布し、塗布時のにおし、および肌への粘着性を評価した
。 におし、評価は以下の基準による(表に示した数値は専
門パネル10名の評価の平均値である)。3 原料臭は
感じられない 2 わずかに原料臭を感じる 1 原料臭を感じる 0 強い原料臭を感じる 肌への粘着性評価は以下の基準による(表に示した数値
は専門パネル10名の評価の平均値である)。 4 非常に良い 3 良い 2 普通 1思い 0 非常に悪い 【b’融点の高いこれらの化合物については以下の方法
で評価した。 表3の化合物10夕を7ぴ0で溶融し、リナロールの5
%W/Vエタノール溶液0.1の‘を加えて1分間蝿拝
する。 室温になるまで放置した後10名の専門パネルによって
各化合物のにおし、を4段階法で評価した。 におし、の評価は下の基準による(表に示した数値は1
0名の評価の平均値である)。 3 原料臭は感じられない 2 わずかに原料臭を感じる 1 原料臭を感じる 0 強い原料臭を感じる W ヒマシ油8夕の上表の化合物2夕を加え、70℃で
縄拝した時の状態を観察した。 ○・・・・・・透明に溶解 ×・・・・・・溶解せず 【d’合成例2に従いグリセリン(1モル)をィソステ
アリン酸(三菱化成)(1モル)およびセバシン酸(0
.5モル)でェステル化したものである。 粘鋼性の液体であり、酸価6.7であった。‘eー 合
成例2に従いグリセリン(1モル)をィソステアリン酸
(三菱化成)(1モル)およびスベリン酸(0.5モル
)でェステル化したものである。 粘稲性の液体であり、酸価6.5であった。これらの原
料の粘度は、表4の通りである。 ‘f} B型の回転粘度計を用い、220、No.2ロ
ー夕−、12pmで側定した値である。上掲の試験結果
から明らかな通り、本発明に用いられるグリセリンェキ
セルは、溶解性、粘着性に優れ且つ無臭であるので、化
粧原料として最適である。 次に本発明における混合ェステルを配合した化粧料につ
いて、実施例により具体的に説明する。 実施例 1クリーム A部(水相部) プロピレングリコール 5.0%精製
水 67.7B部(油相
性)グリセリンヱステル(表INo.3) 2
.0ステアリルアルコール 7.
2ステアリン酸 2.0スク
ワラン 5.02−
オクチルドデカノール 6.0ポリオ
キシエチレン(25モル)セチルヱーテル3.0ステア
リン酸モノグリセリド 2.0香 料
03防腐剤、酸化防止
剤 適量A部を混合し70午0に保つ
。 次にBを混合し加熱融解し70qoに保つ。A部にB部
を加え予備乳化を行ない、ホモミキサ−で均一の乳化し
、乳化後冷却しながら櫨拝する。このクリームはうるお
し、のあるしっとりとした使用感であった実施例 2 乳液 A部(水相部) ポリエチレングリコール1500 3.0%
トリエタノールアミン 1.0精製水
74.5B部(油相
部)グリセリンェステル(表がo.5) 5.
0ステアリン酸 2.5セチ
ルアルコール 1.5流動パラフ
ィン 10.0ポリオキシエチ
レソ(10モル)モノオレート2.0香 料
0.5防腐剤
適量A部を混合して70qoに保つ。 次にB部を混合し、加熱溶解して7ぴ0に保つ。A部に
B部を加え予備乳化を行ない、ホモミキサーで均一に乳
化し、乳化後燈拝しながら30qo迄冷却する。この乳
液は皮膚になじみ易く、使用感が優れていた。実施例
3 口紅 二酸化チタン 5.0赤
色204号 0.6
だし、だし、色203号
1.0赤色滋3号
0.2キヤンデリラロウ
9.0固形パラフィン
8.0グリセリンェステル(表1のNo.2)
5.0グリセリンェステル(表2のNO.2)
11.0力ルナウバロウ
5.0ヒマシ油
44.8イソプロピルミリステート
10.0香 料 適量
酸化防止剤 適量二酸化
チタン、赤色204号、だし、だし、色203号をヒマ
シ油の一部に加えローラーで処理する(顔料部)。 赤色223号をヒマシ油の一部に溶解する(染料部)。
他の成分を混合して加熱融解した後、顔料部、染料部を
加えホモミキキサ−で均一に分散する。分散後、型に流
し込み冷却する。この口紅は唇への粘着性がすぐれてい
た。尚、グリセリンェステル(表2のNo.4)の代り
に、各種グリセリンェステルを用いて、上記処方にて口
紅を調製した。得られた口紅を唇に塗布した時の粘着性
を10名の専門パネルによって5段階法で評価した。 結果は表5の通りである。表5 粘着性の評価は下の基準による(表に示した数値は10
名の評価の平均値である。 )。4 非常に良い 3 良い 2 普通 1悪い 0 非常に悪い 実施例 4 リップグロウ :酸化チタン 0.5%赤
色204号 0.2
オゾケライト 5.
0固定パラフィン 7.0グ
リセリンェステル(表2のNo.4) 50.0
ヒマシ油 27.3イソ
プロピルミリステート 10.0香
料 適量酸化防止
剤 通料二酸化チタン、
赤色204号をヒマシ油の一部に加えローラーで処理す
る(顔料部)。 他の成分を混合し加熱融解した後、顔料部を刀えホモミ
キサーで均一に分散する。 分散後、型に流し込み冷却する。このリップグロウは唇
に塗布した時、粘着性およびツヤにすぐれていた。 表1の4、表2の4及び10並びに表3の化合物Aにつ
いて上記処方にて配合し、得られたりップグロウを唇に
塗布した時の粘着性およびッャを、10名の専門パネル
によって5段階法で評価した。 結果は表6の通りであった。表6 粘着性およびッャの表価は下の基準による(表に示した
数値は10名の評価の平均値である。 )。4 非常に良い 3 良い 2 普通 1患い 0 非常に悪い 実施例 5 ′ フアンデーイシヨン 力オリン 10.0%
二酸化チタン 15.0亜
沿華 8.0酸化鉄
(赤) 2.0酸化鉄(黄
) 4.7酸化鉄(黒)
0.3固形パラフィン
5.0グリセリンェステル
(表2のNo.8) 15.0ミリスチン酸オク
チルドデシル 8.0流動パラフィン
30.0ソルビタンセスキオレー
ト 2.0香 料
適量防腐剤・酸化防止剤
適量二酸化チタン、亜沿華、酸化鉄を混合し
粉酔機で処理する(粉末部)。 粉末部に流同パラフィンの一部とソルビタンセスキオレ
ートを加えホモミキサーで均一に分散し、他の成分を加
熱融解して加え容器に充填して4び0まで冷却する。こ
のファンディションは付着力が強く、化粧崩れが少なか
った。 また防腐剤や酸化防止剤の析出もなかった。実施例 6 チエツク A部 − グリセリンェキセル(表2のNo.9) 92.0
グリセリンェキセル(表2のNo.4) 4.0酸
化防止剤 適量B部香 料
4.0染 料
適量A部を混合し加熱溶解する
。 これにB部を加え型に流し込み冷却する。このチェック
は整髪力が極めて優れていた。 実施例 7ポマードA部 グリセリンエステル(表1のNo.1) 20.0%
ヒマシ油 780酸化防止
剤 適量B部香 料
20染 料
簿料A部を混合して加熱融解する。 これにB部を加え冷却する。このポマードは整髪力が優
れていた。 実施例 8 シヤンプー ラウリルポリオキシェチレン(3モル)硫酸化ナトリウ
ム(30%水溶液) 30.0%ラウリ
ル硫酸ナトリウム(30%水溶液) 15.0エチレ
ングリコールモノステアレート 3.0ラウロイ
ルジエタノールアミド 2.0グリセリ
ンェステル(表2のNo.10) 1.0蛋白質
誘導体 3.0精製水
46.0香 料
適量染 料
適量防腐剤・紫外線吸収剤・金属イ
オン封鎖剤 適量精製水を加熱し、これに他の成分を加
えて熔解しよくかきまぜた後ゆっくり冷却する。 このシャンプーはしっとりとした仕上りであった。 実施例 9 リンス ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド2.0%セ
チルアルコール 2.
0シリコン油 2.0
グリセリンェステル(表2のNo.3) 1.0
ポリオキシエチレン(10モル)オレイルエーテル・‐
○グリセリン
5〇蛋白質誘導体 2.0
精製水 85.0香
料 滴量染 料
滴量防腐剤・紫外線吸収
剤 滴量精製水にグリセリン、蛋白質
誘導体、染料を加え加熱溶解して70qoに保つ(水相
)。 他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保つ(油相)
。油相に水相を加えよくかきまぜる。その後冷却しなが
ら、さらにかきまぜる。このリンスは毛髪に柔軟性と自
然な光沢をあたえた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (1) グリセリンを、 (2) 炭素数8〜22の直鎖脂肪酸、分枝脂肪酸、不
    飽和脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸のうち、1種または
    2種以上及び(3) 炭素数12〜20の直鎖または分
    枝二塩基酸でエステル化して得られる生成物のうち、1
    分子中に1個以上の水酸基を有する生成物を配合するこ
    とを特徴とする化粧料。
JP54094736A 1979-07-25 1979-07-25 化粧料 Expired JPS6021568B2 (ja)

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