TW201742616A - 包含醯胺醇酯之化妝品基質及化妝品 - Google Patents
包含醯胺醇酯之化妝品基質及化妝品 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201742616A TW201742616A TW106118951A TW106118951A TW201742616A TW 201742616 A TW201742616 A TW 201742616A TW 106118951 A TW106118951 A TW 106118951A TW 106118951 A TW106118951 A TW 106118951A TW 201742616 A TW201742616 A TW 201742616A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- cosmetic
- formula
- group
- hair
- hydrocarbon group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本發明之目的在於提供一種新穎的醯胺醇酯,其可作為化妝用基質成分使用。本發明為式(I)所示之醯胺醇酯。
Description
本發明關於一種包含醯胺醇酯的化妝用基質及化妝品。
使用於化妝用基質用途的高級醇,作為具代表性者,液體狀包括異硬脂醇‧辛基十二烷醇‧油醇,固體狀包括鯨蠟醇‧硬脂醇‧二十二醇等。液體狀、固體狀均廣泛使用於護膚‧護髮‧彩妝等之化妝用基質。
另,一般而言,既有的含氮化合物由於氣味不佳,通常作為化妝用基質使用的例子甚少。例如胺基酸酯已知為油劑的膠化劑(專利文獻1),N-長鏈醯基酸性胺基酸酯已知為具有潤膚賦予能力、乳化能力(專利文獻2)的化合物。該等由於具有酯結合,因此容易引起水解,因加熱或時間經過而存在氣味問題或品質劣化問題。因此,為了防止水解、使品質持久而須保冷,必須顧慮保管方法。
又,醯胺化合物已知為抗菌活性物質,已檢討在除臭劑、防止頭皮屑及防止痤瘡處方物等之使用(專利文獻3),但尚未檢討作為化妝品使用。 先行技術文獻 專利文獻
[專利文獻1]日本特開2002-316971號公報 [專利文獻2]日本特開平07-118290號公報 [專利文獻3]美國專利申請2008/0145320號公報
發明所欲解決之問題 如此,含氮化合物尚未作為化妝用基質被充分檢討,期待含氮化合物對人體的適應性,應更加檢討該含氮化合物對化妝用基質應用,本發明人基於該觀點而累積研究。因此,本發明所欲解決的問題在於提供一種含氮化合物及含有該含氮化合物的化妝用基質,其中該含氮化合物並無習知的分解問題等,適合使用於化妝品。 解決問題之技術手段
本發明人為了解決前述問題而銳意累積研究,著眼於以往未曾作為化妝用基質而受到注意的醯胺醇酯,發現其作為化妝用基質具有各種優異成分,並進一步發展研究,結果終至完成本發明。
亦即,本發明是關於以下[1]~[10]。 [1] 一種化妝用基質,其包含以式(I)表示的化合物; [化學式1]式中, R1
為亦可取代的C6~C22烴基; R2
為H或亦可取代的C6~C22烴基; R3
為亦可取代的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基。 [2] 如[1]所記載的化妝用基質,其中R1
為直鏈或分支鏈C10~C22烴基、C6~C22烴基、或苄基或苯乙基。 [3] 一種增黏劑或膠化劑,其包含以式(I)表示的化合物; [化學式2]式中, R1
為亦可取代的C6~C22烴基; R2
為H或亦可取代的C6~C22烴基; R3
為亦可取代的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基。 [4] 一種保濕劑,其包含以式(I)表示的化合物; [化學式3]式中, R1
為亦可取代的C6~C22烴基; R2
為H或亦可取代的C6~C22烴基; R3
為亦可取代的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基。 [5] 一種染髮改善劑,其包含以式(I)表示的化合物; [化學式4]式中, R1
為亦可取代的C6~C22烴基; R2
為H或亦可取代的C6~C22烴基; R3
為亦可取代的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基。 [6] 一種化妝品,其包含以式(I)表示的化合物; [化學式5]式中, R1
為亦可取代的C6~C22烴基; R2
為H或亦可取代的C6~C22烴基; R3
為亦可取代的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基。 [7] 如[6]所記載的化妝品,其不包含抗菌劑,該抗菌劑含有以式(I)表示的化合物的。 [8] 如[6]或[7]所記載的化妝品,其為染髮用。 [9] 如[6]或[7]所記載的化妝品,其包含油劑。 [10] 如[6]~[9]中任一項所記載的化妝品,其包含以式(I)表示的化合物0.1~50.0wt%(重量百分比)。
本發明進一步亦關於以下(1)~(10)。 (1) 一種化妝用基質,其包含以式(I)表示的化合物,且從由增黏劑、膠化劑、保濕劑、染髮改善劑所組成的群組中選擇。 (2) 如(1)所記載的化妝用基質,其中R1
為直鏈或分支鏈C10~C22烴基、C6~C22烴基、或苄基或苯乙基。 (3) 如(1)或(2)所記載的化妝用基質,其為增黏劑或膠化劑。 (4) 如(1)或(2)所記載的化妝用基質,其為保濕劑。 (5) 如(1)或(2)所記載的化妝用基質,其為染髮改善劑。 (6) 一種化妝品,其包含以式(I)表示的化合物,來作為增黏劑、膠化劑、保濕劑、染髮改善劑。 (7) 如(6)所記載的化妝品,其包含染料。 (8) 如(6)或(7)所記載的化妝品,其為染髮用。 (9) 如(6)~(8)中任一項所記載的化妝品,其包含油劑。 (10) 如(6)~(9)中任一項所記載的化妝品,其包含以式(I)表示的化合物0.1~50.0wt%(重量百分比)。 發明之效果
本發明提供一種醯胺醇,其可作為化妝用基質來使用。本發明的醯胺醇雖為具有氮的化合物,但比起以往的含氮化合物,改善了由於分解,尤其是室溫的長期保存中的分解所造成產生臭氣的問題,可利用各自的特性,作為化妝品基質廣泛活用於水系化妝用基質(例如化妝水‧潤膚霜等)或油系化妝用基質(例如護髮油等)。
又,本發明的醯胺醇較容易精煉,可去除具有臭氣的原料等之雜質,提供臭氣少的高純度化妝用基質。
用以實施發明之形態 本發明的醯胺醇係以下式(I)表示。 [化學式6]式中, R1
為亦可取代的C6~C22烴基; R2
為H或亦可取代的C6~C22烴基; R3
為亦可取代的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基。
於本說明書,若未特別定義,「烴基」可為飽和或不飽和之直鏈、分支鏈或環狀,或直鏈或分支鏈與環狀的組合,例如苄基、苯乙基等,包含由直鏈或分支鏈的烴部分及環狀的烴部分所組成的烴基。
亦即,R1
及R2
的C6~C22烴基包含直鏈、分支鏈或環狀的C6~C22烴基,或由直鏈或分支鏈的烴部分及環狀的烴部分所組成的C6~C22烴基;作為範例可舉出:環己基、十氫萘基、四氫二環戊二烯、固醇、苯基、萘基、蒽基等環狀基;乙基己基、異硬脂基、辛十二基等分支烷基或二甲基、三甲基、四甲基等多分支烷基;己基、辛基、月桂基、肉豆蔻基、十六基、硬脂基、二十基、二十二基等直鏈烷基;及油烯基、Eraijiru等烯基等。
於本發明的一態樣,R1
宜為環己基、乙基己基、辛基、月桂基、肉豆蔻基、硬脂基、油烯基、苄基或苯乙基。
於本發明的一態樣,R2
宜為H。
R3
的烴基是不具有環狀構造的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基,作為範例可舉出:丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙基己基等烷基;及丁烯、戊烯、己烯、庚烯等烯基。
於本發明的一態樣,R3
宜為丙烯、丁烯、戊烯或己烯。
於本發明,各烴基亦可被取代,能以例如羥基、羧基、醛基來取代。
R1
及R2
中可取代的C6~C22烴基的範例可舉出己醇、乙基環己醇、己酸。
R3
中可取代的C2~C21烴基的範例可舉出羥基丁基、丁基酮。
從氣味的觀點來考量,本發明的化合物其重點在於R1
的碳數為6以上,若碳數小時、氣味強,不適合使用於化妝品。
於本發明的一態樣,從氣味的觀點來考量,R1
為亦可取代的飽和或不飽和直鏈、分支鏈或環狀C6~C22烴基,R1
更宜為亦可取代的飽和或不飽和直鏈、分支鏈C6~C22烴基,或亦可取代的飽和環狀C6~C22烴基。於本發明的一態樣,從氣味的觀點來考量,式(I)的化合物宜不包含苯環。
於本發明的一態樣,R1
宜為直鏈或分支鏈C10~C22烴基、環狀C6~C22烴基、或苄基或苯乙基。
於本發明的特定態樣,從氣味的觀點來考量,式(I)的化合物非4-羥基-N-辛基,丁基醯胺。 <式(I)的化合物的製造方法>
醯胺醇可採用習知的合成方法來製造。
例如可舉出如下: 醯氯與胺的胺解反應(肖滕-鮑曼反應); 脂肪酸酐與胺的胺解反應; 甲酯與胺的胺解反應; 脂肪酸與胺的胺解反應; 內酯與胺的胺解反應等。
使用了內酯與胺的胺解反應由於反應不需要觸媒的使用等,因此可獲得適合化妝用基質之安全生成物的混合物。
作為用於合成醯胺醇的內酯的範例,可舉出丁內酯、己內酯,作為胺的範例,可舉出環己胺、2-乙基己胺、辛胺、月桂胺、肉豆蔻胺、油胺、硬脂胺、二-2-乙基己胺、苄胺、苯基乙胺。
又,使用了乙醇胺、異丙醇胺等胺之胺解反應時,由於原料已經作為化妝用基質使用,因此可提供更安全的化妝品。 <化妝用基質>
本發明提供一種化妝用基質,其包含以式(I)所示之化合物。
於本說明書,「化妝用基質」是指為化妝品帶來基本形狀及性能的成分(基底原料),可舉出例如油脂、膠化劑、增黏劑等,但不是諸如抗菌劑等有效成分等賦予附加功能的添加物。
於本說明書,化妝用基質是本質上由1種或2種以上的式(I)的化合物所組成的組成物,或進一步包含其他化妝用成分的組成物中任一者。
於本發明的一態樣,化妝用基質是除了式(I)的化合物以外,還包含一般會使用來為化妝品帶來特定形狀的其他化妝用基質成分的組合物。
其他化妝用基質不限於該等成分,可舉出本申請案式(I)的醯胺醇以外的固體油脂、液狀油、膠化劑、增黏劑、及矽油、矽衍生物、界面活性劑、水等。
本發明的化妝用基質可使用於製造各種化妝品。
本發明的化妝品包含1種或2種以上的式(I)的化合物。
於本說明書,「化妝品」並未特別限定,其意味以清潔身體、美化觀感等目的而塗佈於皮膚、毛髮、唇部等之所有製品。具體而言,可舉出護膚製品、彩妝製品、護髮製品、護體製品等,但不限定於該等製品。
護膚製品可舉出化妝水、乳霜、乳液、凝膠、美容液、美容油、面膜、清潔製品、潔面製品、美白化妝品、UV防護化妝品等,但不限定於該等製品。
彩妝製品可舉出妝前底霜、粉底、唇彩、唇膏、潤唇膏、唇蜜、腮紅、眼線筆、睫毛膏、眼影、染眉膏等,但不限定於該等製品。
護髮製品可舉出洗髮精、潤絲精、護髮乳、護髮膜、整髮劑、燙髮劑、染髮劑等,但不限定於該等製品。
護體製品可舉出沐浴乳、身體乳液、護手霜、護甲霜、體香化妝品等,但不限定於該等製品。
於本發明的一態樣,化妝品為不含抗菌劑的化妝品。
於本發明的其他態樣,化妝品不包含含有式(I)的化合物的抗菌劑。
式(I)的化合物由於具有保濕性‧附著性,因此適合使用於要求保濕性‧附著性的化妝品。於本發明的一態樣,亦可將式(I)的化合物作為化妝品用的保濕劑‧附著劑來使用。
又,本發明提供一種保濕化妝品,其包含式(I)的化合物來作為保濕有效成分。
式(I)的化合物與油劑的相溶性良好,因此適合使用於含油劑的化妝品,例如清潔油、護髮膜、潤膚霜。
又,式(I)的化合物具有將油劑增黏‧膠化的能力,因此適合使用於含油劑的半固體或固體化妝品。於本發明的一態樣,亦可將式(I)的化合物作為化妝品的增黏劑‧膠化劑使用。
與式(I)的化合物一同使用的油劑可舉出:甘油、乙醇、辛基十二烷醇、異硬脂醇等高級醇;異十三烷醇異壬酸酯、辛基十二烷醇肉豆蔻酸酯、甘油三(乙基己酸)酯、二異硬脂醇蘋果酸酯等酯油;鯊烯、礦物油、氫化聚異丁烯等烴油;及二甲基矽氧烷、環戊矽氧烷等矽油。
於本發明的較佳態樣,為了製造油基底化妝品,於化妝品調配式(I)的化合物0.1~90wt%,較宜調配0.5~85wt%,進而宜調配1.0~80wt%。
於本發明的較佳態樣,為了製造經增黏或膠化的化妝品,於化妝品調配式(I)的化合物0.1~50.0wt%,較宜調配0.5~40.0wt%,進而宜調配1.0~30.0wt%。
於本發明的一態樣,為了獲得質地柔軟的化妝品,相對於油劑宜使用膠化劑0.1~20.0wt%,更宜調配0.5~15.0%的式(I)的化合物。
於本發明的其他態樣,為了獲得質地堅硬的化妝品,相對於油劑宜使用膠化劑5.0~30.0wt%,更宜調配7.0~25.0%的式(I)的化合物。
式(I)的化合物由於觸感改善性良好,因此適合使用於用以塗佈唇部、皮膚、毛髮等之所有化妝品。於本發明的一態樣,式(I)的化合物可作為化妝品的觸感改善劑來使用。
於本發明的一態樣,為了改善化妝品的觸感,調配式(I)的化合物1.0~80.0%,更宜調配5.0~70.0%。
式(I)的化合物由於具有賦予染髮性的效果,因此適合使用於染髮化妝品。於本發明的一態樣,式(I)的化合物亦可作為染髮改善劑來使用。式(I)的化合物由於具有氮原子,因此判斷使染料附著的作用優異。
因此,本發明亦提供一種含有式(I)的化合物及染料的化妝品,尤其亦提供一種染髮化妝品。於本發明的較佳態樣,為了改善染髮化妝品的染髮,調配式(I)的化合物0.1~30.0%,較宜調配0.5~25.0%,進而宜調配1.0~20.0%。
由於式(I)的化合物在室溫下為液體‧固體等各種形態,因此可利用該性質而利用於各種化妝品。
化妝品的形狀並未特別限定,可為固體狀、液狀、乳液狀、霜狀、凝膠狀等。若為業者,應可適當選擇適合所需形狀的醯胺醇酯。
化妝品中式(I)的化合物的調配量係依目標的化妝品種類、組合的其他材料而不同,若為業者,應可適當調節。
於本發明的一態樣,化妝品包含式(I)的化合物0.1~90wt%,較宜包含2~50wt%,進而宜包含10~30wt%。
化妝品為彩妝製品時,彩妝製品包含式(I)的化合物2~80wt%,較宜包含5~75wt%,進而宜包含10~70wt%。
化妝品為口紅時,口紅包含式(I)的化合物5wt%以上,較宜包含10wt%,進而宜包含15wt%。
化妝品為護髮製品時,護髮製品包含式(I)的化合物1~90wt%,較宜包含5~80wt%,進而宜包含10~70wt%。
化妝品為髮油、髮霜、整髮劑時,髮油、髮霜、整髮劑包含式(I)的化合物1~80wt%,較宜包含3~70wt%,進而宜包含5~60wt%。
化妝品為護膚製品時,護膚製品包含式(I)的化合物0.1~90wt%,較宜包含0.5~85wt%,進而宜包含1.0~80wt%。
化妝品為潤膚霜、美容油或UV防護化妝品時,潤膚霜、美容油或UV防護化妝品包含式(I)的化合物0.1~80wt%,較宜包含0.5~70wt%,進而宜包含1~60wt%。
化妝品為清潔製品時,清潔製品包含式(I)的化合物0.1~80wt%,較宜包含0.5~75wt%,進而宜包含1~70wt%。
化妝品為護體製品時,護體製品包含式(I)的化合物0.1~80wt%,較宜包含0.5~70wt%,進而宜包含1~60wt%。
化妝品可藉由習知的化妝品製造方法來製造。例如可藉由一面攪拌化妝用基質成分,一面溶解,獲得均勻的混合物後加入香料等添加劑,予以成形來獲得。
於本發明的一態樣,提供一種化妝品的製造方法,其包含添加式(I)的化合物。
於本發明的一態樣,提供一種化妝品的製造方法,其包含添加式(I)的化合物,予以增黏或膠化。
於本發明的一態樣,藉由添加式(I)的化合物,可改良化妝品的觸感(質地)。於本發明的較佳態樣,藉由添加本發明的醯胺醇,可對化妝品提供滑順的觸感(使用感/適用感)。
因此,於本發明的一態樣,提供一種改善化妝品觸感的方法,其包含添加式(I)的化合物。
以下根據實施例,更詳細說明本發明,但本發明不限定於該等實施例,可在不脫離本發明的技術思想的範圍內,予以各種變更。再者,於本說明書,只要未特別明示,%均意味wt%(重量百分比)。 [實施例]
[合成例1]4HN-CHBA 合成4-羥基-N-環己基,丁基醯胺 [化學式7]於591g的環己胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至130℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得1134g(產率95%)的白色固體。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。
[合成例2]4HN-EHBA 合成4-羥基-N-2-乙己基,丁基醯胺 [化學式8]於400g的2-乙基己胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至130℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得666g的無色液體(產率78%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。
[合成例3]4HN-OBA 合成4-羥基-N-辛基,丁基醯胺 [化學式9]於399g的正辛胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至130℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得873g的白色固體(產率89%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。
[合成例4]4HN-LBA 合成4-羥基-N-月桂基,丁基醯胺 [化學式10]於406g的月桂胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至130℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得700g的微黃色固體(產率84%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。
[合成例5]4HN-MBA 合成4-羥基-N-肉豆蔻基,丁基醯胺 [化學式11]於213g的肉豆蔻胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至130℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得427g的白色固體(產率75%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。
[合成例6]4HN-OLBA 合成4-羥基-N-油基,丁基醯胺 [化學式12]於343g的油胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至130℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得425g的黃色固體(產率94%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。
[合成例7]4HN-STBA 合成4-羥基-N-硬脂基,丁基醯胺 [化學式13]於387g的硬脂胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至130℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得445g的微黃色固體(產率87%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。
[合成例8]6HN-LHA 合成6-羥基-N-月桂基,己基醯胺 [化學式14]於294g的月桂胺添加過剩量的己內酯,並添加NaOMe作為觸媒並予以混合,將混合物加熱至130℃,並維持1小時。其後冷卻至室溫,獲得454g的白色固體(產率95%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。
[比較例1] 合成4-羥基-N-丁基,己基醯胺(4HN-BuBA) [化學式15]於100g的丁胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至100℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得152g的黃色固體(產率70%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度99%的醯胺醇。 原料的胺臭氣強烈,難以處理。又,目標物的臭氣亦強烈,不適合作為化妝品使用。
[比較例2] 合成4-羥基-N-甘油基,丁基醯胺(4HN-LigBA) [化學式16]於70g的甘油胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至140℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得71g的黃色固體(產率82%)。 反應後,藉由乾燥、脫臭來進行精煉,獲得純度93%的醯胺醇。 目標物的熔點高(90℃前後),難以處理。由於原料的胺的沸點高,難以精煉,混合物的臭氣強烈,不適合作為化妝品使用。
[比較例3] 合成N,N-1,2-乙烷二基雙-4-羥基,丁醯胺(EDHBA) [化學式17]於40g的乙二胺添加過剩量的丁內酯並予以混合,將混合物加熱至150℃,並維持8小時。其後冷卻至室溫,獲得71g的黃色固體(產率89%)。 反應後,藉由乾燥來進行精煉,獲得純度93%的醯胺醇。 目標物的熔點高達100℃前後,無法進行一般的精煉,難以去除單體。因此,混合物的臭氣強烈,不適合作為化妝品使用。
以下表示合成例1~8所獲得的醯胺醇的物性值。
再者,於本說明書,使用以下縮寫來表示各醯胺醇。 合成例1:「4HN-CHBA」(4-羥基-N-環己基,丁基醯胺) 合成例2:「4HN-EHBA」(4-羥基-N-2-乙己基,丁基醯胺) 合成例3:「4HN-OBA」(4-羥基-N-辛基,丁基醯胺) 合成例4:「4HN-LBA」(4-羥基-N-月桂基,丁基醯胺) 合成例5:「4HN-MBA」(4-羥基-N-肉豆蔻基,丁基醯胺) 合成例6:「4HN-OLBA」(4-羥基-N-油基,丁基醯胺) 合成例7:「4HN-STBA」(4-羥基-N-硬脂基,丁基醯胺) 合成例8:「6HN-LHA」(6-羥基-N-月桂基,己基醯胺) <溶解性、膠化能力評估>
加熱混合醯胺醇與各液體,藉由試管反轉法來測定臨界膠化濃度。 使用的試管:使用管:Maruemu螺蓋管 No.7(管徑35mm,全長78mm)
於下述表1表示結果。 [表1]
4HN-CHBA確認到增黏,4HN-OBA及4HN-LBA確認到將甘油膠化。
於習知技術,甘油的增黏‧膠化係使用碳酸鎂作為膠化劑,亦或使用胜肽基底的雙子型兩親性化合物。使用雙子型兩親性化合物來將甘油及油劑膠化時,到膠化為止的作業步驟甚為繁雜等為問題點,但使用醯胺醇時,可藉由混合醯胺醇與各油劑或甘油,予以加熱溶解後放冷來膠化,非常簡便。
進而言之,就4HN-CHBA及4HN-EHBA以外的醯胺醇而言,確認到將飽和分支醇或酯(二酯‧三酯)或烴油(鯊烯)膠化。 [表2] 表2:甘油與各種醇的溶解性
C:溶解,N:不溶
4HN-EHBA可溶解於甘油,就現在市面上的油性化妝品原料而言,具有非常罕見的性質。
汎用性高的飽和醇(液狀)包括異硬脂醇或辛基十二烷醇,作為與甘油不具溶解性,且汎用性更高的醇類,可利用4HN-EHBA。
4HN-CHBA及4HN-OBA確認到與水的溶解性、與甘油的增黏‧膠化。
4HN-LBA會與水進行乳液膠化,與甘油進行膠化。
進而言之,上述4HN-OBA及4HN-LBA亦可確認到與酯油的膠化,因此顯現對水~油的廣泛關係。 <毛髮上的觸感改良效果>
對人體毛髮毛束BS-B3N(黑髮100%髮根對齊II,Beaulax股份有限公司),以敝公司規定的方法進行損傷處理,製作受損毛髮。
對乾燥的受損毛髮滴下油劑約0.2mL,使用刮勺均勻塗佈。
於1cm的寬度,儘可能以均等的間隔排列100根受損毛髮,使用摩擦感測試器KES-SE(KATO TECH股份有限公司)測定MMD。
MMD:摩擦係數的變動值,由於MMD越小,摩擦係數的變動越小,粗糙較少,因此較為順滑。
將實測值繪製圖表,表示於第1圖。
4HN-EHBA的黏度約770mPa‧s,其為稍具黏度的液狀油。一般而言,在毛髮上,黏度高的油劑觀察到粗糙感趨向較大,但4HN-EHBA相較於黏度低的油劑(例如髮油中汎用性高的礦物油或液狀的高級醇之異硬脂醇),觀察到在毛髮上的粗糙感減低效果。 <染髮性評估A>
調製以下處方的酸性染髮劑,將毛髮染色。 [表3] 表3:酸性染髮劑 評估處方
※對照組係將油劑取代為水 ※HAIAQUEOUSTER DCS(雙乙氧基二乙醇琥珀酸酯,高級醇工業股份有限公司)
於第2圖表示以各酸性染髮劑染色後的毛髮。
以目視評估染髮性。於下述表4表示結果。 <評估基準> 5:染髮性非常良好 4:染髮性良好 3:染髮性稍微良好 2:具染髮性 1:染髮性不佳 [表4] 表4:染髮性評估
與無調配(對照組)比較、與HAIAQUEOUSTER DCS比較,可確認醯胺醇的染髮性優異。
<染髮性評估B> 表3所記載的處方中,將黑401(CI 20470)換成紅227(CI 17200)或橙205(CI 15510),比較對照組與醯胺醇的染髮性。 於第3圖表示染色後的毛髮。 以目視評估染髮性,分別於下述表5及表6表示結果。 [表5] 表5:染髮性評估(紅227)
[表6] 表6:染髮性評估(橙205)
以下表示使用了醯胺醇之彩妝製品、護膚製品、護髮製品等化妝品的處方例。 [表7] 1潤膚霜 [油相] 三乙基己餇 4.00 礦物油 4.00 4HN-STBA 3.00 戊二醇 3.00 氫化聚異丁烯 2.00 己基癸醇異硬脂酸酯 2.00 硬脂酸甘油酯 1.00 硬脂酸PEG-100 0.50 [水相] 甘油 2.00 (丙烯醯二甲基牛磺酸銨/VP)共聚物 0.22 苯甲酸甲酯 0.10 黃原膠 0.08水 78.10
合計 100.00 [表8] 2酸性染髮劑 乙醇 15.00 4HN-EHBA 5.00 乙醇酸 5.00 羥乙基纖維素 2.00 色素 0.50水 72.50
合計 100.00 [表9] 3髮油 異硬脂醇異硬脂酸酯 35.00 異十二烷 23.00 三異硬脂酸 15.00 4HN-EHBA 12.00 乙醇 6.00 山茶油 6.00甲氧基肉桂酸乙基己酯 3.00
合計 100.00 產業上之可利用性
如上述,式(I)的化合物可使用於各種化妝品處方。
無。
第1圖係表示液狀的醯胺醇及各種油劑在毛髮上的粗糙感評估結果圖。 第2圖係表示醯胺醇的染髮性的照片。 第3圖係表示醯胺醇的染髮性的照片。
無
Claims (10)
- 一種化妝用基質,其包含以式(I)表示的化合物,且從由增黏劑、膠化劑、保濕劑、染髮改善劑所組成的群組中選擇; [化學式1]式中, R1 為亦可取代的C6~C22烴基; R2 為H或亦可取代的C6~C22烴基; R3 為亦可取代的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基。
- 如申請專利範圍第1項之化妝用基質,其中R1 為直鏈或分支鏈C10~C22烴基、C6~C22烴基、或苄基或苯乙基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項之化妝用基質,其為增黏劑或膠化劑。
- 如申請專利範圍第1項或第2項之化妝用基質,其為保濕劑。
- 如申請專利範圍第1項或第2項之化妝用基質,其為染髮改善劑。
- 一種化妝品,其包含以式(I)表示的化合物,來作為增黏劑、膠化劑、保濕劑、染髮改善劑; [化學式2]式中, R1 為亦可取代的C6~C22烴基; R2 為H或亦可取代的C6~C22烴基; R3 為亦可取代的直鏈狀或分支鏈C2~C21烴基。
- 如申請專利範圍第6項之化妝品,其包含染料。
- 如申請專利範圍第6項或第7項之化妝品,其為染髮用。
- 如申請專利範圍第6項至第8項中任一項之化妝品,其包含油劑。
- 如申請專利範圍第6項至第9項中任一項之化妝品,其包含以式(I)表示的化合物0.1~50.0wt%(重量百分比)。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016-114276 | 2016-06-08 | ||
JP2016114276A JP6247340B2 (ja) | 2016-06-08 | 2016-06-08 | アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201742616A true TW201742616A (zh) | 2017-12-16 |
TWI715777B TWI715777B (zh) | 2021-01-11 |
Family
ID=60578999
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106118951A TWI715777B (zh) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | 包含醯胺醇酯之化妝品基質及化妝品 |
TW109133162A TWI812884B (zh) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | 包含醯胺醇酯之化妝品基質及化妝品 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW109133162A TWI812884B (zh) | 2016-06-08 | 2017-06-07 | 包含醯胺醇酯之化妝品基質及化妝品 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11083677B2 (zh) |
EP (3) | EP4201394A1 (zh) |
JP (1) | JP6247340B2 (zh) |
KR (1) | KR101994863B1 (zh) |
CN (1) | CN109310605B (zh) |
PH (1) | PH12018502556A1 (zh) |
SG (1) | SG11201811058TA (zh) |
TW (2) | TWI715777B (zh) |
WO (1) | WO2017213177A1 (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2019008222A (es) * | 2017-01-09 | 2019-09-06 | Hercules Llc | Metodo para teñir o decolorar las fibras del cabello. |
JP6360609B1 (ja) | 2017-11-01 | 2018-07-18 | 高級アルコール工業株式会社 | 新規複合体および乳化組成物 |
JP6360608B1 (ja) | 2017-11-01 | 2018-07-18 | 高級アルコール工業株式会社 | コンディショニング剤およびコンディショニング用組成物 |
KR20210005507A (ko) * | 2018-04-27 | 2021-01-14 | 고큐 아르코르 고교 가부시키가이샤 | 신규 복합체 및 유화 조성물 |
JP2020083864A (ja) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 高級アルコール工業株式会社 | 新規複合体および乳化組成物 |
JP2020186201A (ja) * | 2019-05-14 | 2020-11-19 | 高級アルコール工業株式会社 | 毛髪化粧料 |
WO2024143152A1 (ja) * | 2022-12-28 | 2024-07-04 | 国立大学法人九州大学 | 4-ヒドロキシブタン酸アミドの製造方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3125530A (en) * | 1964-03-17 | Lubricating grease compositions | ||
BE734487A (zh) * | 1968-07-11 | 1969-12-12 | ||
DE2624293C2 (de) * | 1976-05-31 | 1985-12-19 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln |
DE2631284A1 (de) | 1976-07-12 | 1978-01-26 | Henkel Kgaa | Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
US4325973A (en) | 1977-01-12 | 1982-04-20 | Gaf Corporation | Hydroxyalkyl amides as fungicides to eumycotina in phanerogamia plant life |
US4749563A (en) * | 1986-12-08 | 1988-06-07 | Charles Of The Ritz Group Ltd. | Moisture-resistant skin treatment compositions |
DE3905325A1 (de) * | 1989-02-17 | 1990-09-06 | Schering Ag | Hydroxyalkancarbonsaeure-derivate, deren herstellung und verwendung |
US5352387A (en) * | 1992-11-25 | 1994-10-04 | Lever Brothers Company | Alkyl glyceramide surfactants and compositions comprising these surfactants |
JPH07118290A (ja) | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Ajinomoto Co Inc | N−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル |
JP3526317B2 (ja) * | 1993-11-05 | 2004-05-10 | 花王株式会社 | N−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
JPH07258689A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 洗浄剤組成物 |
JPH07310093A (ja) * | 1994-05-19 | 1995-11-28 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
JP3302525B2 (ja) * | 1995-04-13 | 2002-07-15 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤 |
US5747051A (en) * | 1996-09-27 | 1998-05-05 | Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. | Skin care compositions containing an amide of a hydroxy fatty acid and a retinoid |
US5750096A (en) * | 1996-12-20 | 1998-05-12 | The Procter & Gamble Company | Low residue antiperspirant gel-solid stick compositions containing select gellants |
WO1999021825A1 (en) * | 1997-10-27 | 1999-05-06 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Hydroxy fatty acid saccharide amides |
JP4174994B2 (ja) | 2001-02-13 | 2008-11-05 | 味の素株式会社 | 油性基剤のゲル化剤 |
FR2820739B1 (fr) | 2001-02-13 | 2004-01-02 | Ajinomoto Kk | Derive d'acide amine et gelifiant, composition de gel et cosmetique le contenant, et procedes de preparation correspondants |
JP3920690B2 (ja) * | 2002-04-08 | 2007-05-30 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
JP4386336B2 (ja) * | 2003-08-08 | 2009-12-16 | 花王株式会社 | 界面活性剤用増粘剤 |
JP4337585B2 (ja) * | 2004-03-10 | 2009-09-30 | 新日本理化株式会社 | 増粘剤組成物及びその製造方法、並びに該増粘剤組成物による増粘方法 |
DE102006053500A1 (de) | 2006-11-14 | 2008-05-15 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimikrobielle Zusammensetzungen |
US9109150B2 (en) * | 2010-03-08 | 2015-08-18 | Georgetown University | Fast recovery of thixotropy by organogels with low molecular weight gelators |
JP2015067571A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 川研ファインケミカル株式会社 | 油ゲル化剤、該油ゲル化剤を含有する油ゲル組成物 |
-
2016
- 2016-06-08 JP JP2016114276A patent/JP6247340B2/ja active Active
-
2017
- 2017-06-07 TW TW106118951A patent/TWI715777B/zh active
- 2017-06-07 US US16/308,180 patent/US11083677B2/en active Active
- 2017-06-07 EP EP23157464.1A patent/EP4201394A1/en active Pending
- 2017-06-07 WO PCT/JP2017/021154 patent/WO2017213177A1/ja unknown
- 2017-06-07 EP EP23157463.3A patent/EP4209206A1/en active Pending
- 2017-06-07 CN CN201780034784.1A patent/CN109310605B/zh active Active
- 2017-06-07 TW TW109133162A patent/TWI812884B/zh active
- 2017-06-07 KR KR1020187037852A patent/KR101994863B1/ko active IP Right Grant
- 2017-06-07 SG SG11201811058TA patent/SG11201811058TA/en unknown
- 2017-06-07 EP EP17810351.1A patent/EP3470051A4/en active Pending
-
2018
- 2018-12-04 PH PH12018502556A patent/PH12018502556A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6247340B2 (ja) | 2017-12-13 |
US11083677B2 (en) | 2021-08-10 |
KR101994863B1 (ko) | 2019-07-01 |
PH12018502556A1 (en) | 2019-10-14 |
CN109310605A (zh) | 2019-02-05 |
TWI715777B (zh) | 2021-01-11 |
WO2017213177A1 (ja) | 2017-12-14 |
TW202103676A (zh) | 2021-02-01 |
EP3470051A1 (en) | 2019-04-17 |
JP2017218419A (ja) | 2017-12-14 |
CN109310605B (zh) | 2022-03-11 |
EP3470051A4 (en) | 2020-10-21 |
US20190343745A1 (en) | 2019-11-14 |
EP4201394A1 (en) | 2023-06-28 |
SG11201811058TA (en) | 2019-01-30 |
EP4209206A1 (en) | 2023-07-12 |
KR20190005241A (ko) | 2019-01-15 |
TWI812884B (zh) | 2023-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI715777B (zh) | 包含醯胺醇酯之化妝品基質及化妝品 | |
JP5886741B2 (ja) | 中和アミノ酸エステルである石油化学非由来陽イオン性乳化剤ならびに関連の組成物および方法 | |
US10034829B2 (en) | Semi-permanent mascara compositions | |
JP4747075B2 (ja) | 化粧料および外用剤 | |
JP2015164970A (ja) | 官能性ポリマーを含むパーソナルケア組成物 | |
JP2011503192A (ja) | 風合いおよび揮発性を付与するシリコンフリーな炭化水素類 | |
ES2364012A1 (es) | Formulación base para productos cosméticos. | |
JP6292230B2 (ja) | ゲル化剤 | |
KR101994861B1 (ko) | 아미드 알코올의 에스테르를 포함하는 화장용 기제 및 화장품 | |
JP2003176210A (ja) | 乳化型化粧料 | |
JP2000095662A (ja) | 化粧料 | |
JPH0624933A (ja) | 固体シリコーン配合仕上化粧品 | |
JPH05221831A (ja) | 毛髪化粧料 | |
AU2017248347A1 (en) | Diesters for personal care applications derived from 1-methylheptyl alcohol | |
WO2023104727A1 (en) | Dispersion comprising a polymeric particle, a stabilizer bearing a cycloalkyl group, an oil and a polyol, and process for treating keratin materials using the dispersion | |
JP2011093917A (ja) | 化粧料及び外用剤 | |
JP2001247426A (ja) | 化粧料 |