JPS60214368A - 電子写真現像剤組成物 - Google Patents
電子写真現像剤組成物Info
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- JPS60214368A JPS60214368A JP59072175A JP7217584A JPS60214368A JP S60214368 A JPS60214368 A JP S60214368A JP 59072175 A JP59072175 A JP 59072175A JP 7217584 A JP7217584 A JP 7217584A JP S60214368 A JPS60214368 A JP S60214368A
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- acid
- alkyl ester
- anhydride
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真、静電記録、静電印刷などにおける
静電荷像を現像する為の現像剤組成物に関するものであ
る。
静電荷像を現像する為の現像剤組成物に関するものであ
る。
従来電子写真法としては、米国特許第２２９７６９１号
、第２５５７８０９号明細書等に記載されている如く、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ。
、第２５５７８０９号明細書等に記載されている如く、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ。
次いでその層を露光せしめ、その露光された部分上の電
荷を消散させる事によって電気的な潜像を形成し、更に
該潜像にトナーと呼ばれる着色された電荷をもった微粉
末を付着せしめる事によって可視化させ（現像工程）、
得られた可視像を転写紙等の転写材に転写せしめｆＣ後
（転写工程）、加熱、圧力或いはその他適当な定着法に
よって永久定着せしめる（定着工程）工程からなる。
荷を消散させる事によって電気的な潜像を形成し、更に
該潜像にトナーと呼ばれる着色された電荷をもった微粉
末を付着せしめる事によって可視化させ（現像工程）、
得られた可視像を転写紙等の転写材に転写せしめｆＣ後
（転写工程）、加熱、圧力或いはその他適当な定着法に
よって永久定着せしめる（定着工程）工程からなる。
コノ様ニトナーは単に現像工程のみならず、転写工程、
定着工程の各工程に於て要求される機能を備えていなけ
ればならない。
定着工程の各工程に於て要求される機能を備えていなけ
ればならない。
一般にトナーは現＊＊置内で機械的動作中に受ける剪断
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数十枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐには機械的な摩擦力に耐え５る分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高く、非接触定着方式であるオープン定着、赤外ＭＫ
よるラジアント定着では熱効率が悪い為に定着が充分に
行なわれず、又、接触定着方式で熱効率が良い為、広く
用いられているヒートローラー定着方式に於ても、充分
に定着させる為ヒートローラーの温度を高くする必要が
住じ、定着装置の劣化、紙のカール、消費エネルギーの
増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹脂を使用
すると微粉化してトナーを製造する際、製造効率が著し
く低下する。その為、バインダー樹脂（結着樹脂）の重
合度、更には軟化点も余り高いものは用いる事ができな
い。
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数十枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐには機械的な摩擦力に耐え５る分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高く、非接触定着方式であるオープン定着、赤外ＭＫ
よるラジアント定着では熱効率が悪い為に定着が充分に
行なわれず、又、接触定着方式で熱効率が良い為、広く
用いられているヒートローラー定着方式に於ても、充分
に定着させる為ヒートローラーの温度を高くする必要が
住じ、定着装置の劣化、紙のカール、消費エネルギーの
増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹脂を使用
すると微粉化してトナーを製造する際、製造効率が著し
く低下する。その為、バインダー樹脂（結着樹脂）の重
合度、更には軟化点も余り高いものは用いる事ができな
い。
一方と一トローラー定着方式は加熱ローラー表面と被定
着シートのトナー像面が圧接触する為、熱効率が著しく
良く、低速から高速に至る１で広く使用されているが、
加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが加
熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写される
、所萌オフセット現象が住じ易い。この現象を防止する
為、加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れた
材料で加工するが、更に加熱ローラー表面にシリコーン
オイル等の離型剤を塗布してオフセット現象を完全に防
止している。
着シートのトナー像面が圧接触する為、熱効率が著しく
良く、低速から高速に至る１で広く使用されているが、
加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが加
熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写される
、所萌オフセット現象が住じ易い。この現象を防止する
為、加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れた
材料で加工するが、更に加熱ローラー表面にシリコーン
オイル等の離型剤を塗布してオフセット現象を完全に防
止している。
しかしながら、シリコーンオイル等を塗布する方式は、
定着装置が大きくなりコスト高となるばかりでなく複雑
になる為トラブルの原因にもなり易く好ましいものでは
ない。
定着装置が大きくなりコスト高となるばかりでなく複雑
になる為トラブルの原因にもなり易く好ましいものでは
ない。
又特公昭５５−６８９ｓ号、特開昭５６−９８２０２号
公報に記載の如く、バインダー樹脂の分子菫分布幅を広
くする事によりオフセット現象を改良する方法もめるが
、樹脂の及今度が高くなり定着温度も高くする必要があ
る。
公報に記載の如く、バインダー樹脂の分子菫分布幅を広
くする事によりオフセット現象を改良する方法もめるが
、樹脂の及今度が高くなり定着温度も高くする必要があ
る。
更に改良された方法として、持分Ｆ８５７−４＋＾
４９３号、特開昭５０−４４ Ｂ’５６号、特開昭５７
−５７３５５号公報記載の如く、樹脂を非対称化、架橋
化せしめる事によってオフセット現象を改善する方法が
あるが定着点は改善されていない。
−５７３５５号公報記載の如く、樹脂を非対称化、架橋
化せしめる事によってオフセット現象を改善する方法が
あるが定着点は改善されていない。
一般に、最低定着温度は冷間オフセットと熱間オフセッ
トの間にある為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
熱間オフ七ットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、最低熱間ホットオフセット温度をできるだ
け上げる事により使用定着温度を下げる事ができると共
に使用可能温度領域を広げる事ができ、省エネルギー化
、高速定着化、紙のカールを防ぐ如ができる。又両面コ
ピーがトラブルなくできる為複写機のインテリジェント
化、定着装置の温度コントロールの精度、許容幅の、緩
和等数々の利点がある。
トの間にある為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
熱間オフ七ットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、最低熱間ホットオフセット温度をできるだ
け上げる事により使用定着温度を下げる事ができると共
に使用可能温度領域を広げる事ができ、省エネルギー化
、高速定着化、紙のカールを防ぐ如ができる。又両面コ
ピーがトラブルなくできる為複写機のインテリジェント
化、定着装置の温度コントロールの精度、許容幅の、緩
和等数々の利点がある。
その為、常に定着性、耐オフセット性の良い樹脂、トナ
ーが望まれている。
ーが望まれている。
又、この様な要求を達成する為スチレン系の結着樹脂を
使用する場合には特開昭４９−６５２５２号、特開昭５
０−２８８４０号、特開昭５０−８１３４２号公報記載
の如く、パラフィンワックス、低分子量ポリオレフィン
等をオフセット防止剤として添加する方法が知られてい
るが、添加蓋が少ないと効果がなく、多いと現像剤の劣
化が早くなり、ポリエステル樹脂の場合には同上のオフ
セット防止剤を適用しても効果は少なく、使用量を多く
すると現像剤の劣化が早い事も確認されている。
使用する場合には特開昭４９−６５２５２号、特開昭５
０−２８８４０号、特開昭５０−８１３４２号公報記載
の如く、パラフィンワックス、低分子量ポリオレフィン
等をオフセット防止剤として添加する方法が知られてい
るが、添加蓋が少ないと効果がなく、多いと現像剤の劣
化が早くなり、ポリエステル樹脂の場合には同上のオフ
セット防止剤を適用しても効果は少なく、使用量を多く
すると現像剤の劣化が早い事も確認されている。
ポリエステル樹脂は本質的に定着性が良く、米国特許第
３５９００００号明細書記載の如く、非接触定着方式に
於ても充分に定着されるが、オフセット現象が発生し易
くヒルトローラー定着方式には使用が困難であった。特
開昭５０−４４８５６号、特開昭５７−５７３５３号、
特開昭５７−１０９８７５号公報記載の如く、多価カル
ボン酸を使用し耐オフセット性を改良したポリエステル
樹脂は、使用するに充分な耐オフセット性を有していな
いか、又は有しているものはポリエステル樹脂が本来肩
している低温定着性を犠牲にしているばかりでなく、ト
ナー化工程に於ても粉砕性が極めて悪く現像剤製造にも
間勉があった。
３５９００００号明細書記載の如く、非接触定着方式に
於ても充分に定着されるが、オフセット現象が発生し易
くヒルトローラー定着方式には使用が困難であった。特
開昭５０−４４８５６号、特開昭５７−５７３５３号、
特開昭５７−１０９８７５号公報記載の如く、多価カル
ボン酸を使用し耐オフセット性を改良したポリエステル
樹脂は、使用するに充分な耐オフセット性を有していな
いか、又は有しているものはポリエステル樹脂が本来肩
している低温定着性を犠牲にしているばかりでなく、ト
ナー化工程に於ても粉砕性が極めて悪く現像剤製造にも
間勉があった。
本発明はこれらの要求を満たす為になされたものであり
、その目的はヒートローラー定着方式に於てオフセット
防止液を塗布する事なくオフセットが防止され、かつよ
り低い定着温度で定着できる現像剤を提供する事にある
。
、その目的はヒートローラー定着方式に於てオフセット
防止液を塗布する事なくオフセットが防止され、かつよ
り低い定着温度で定着できる現像剤を提供する事にある
。
本発明の他の目的は、ヒートローラー定着方式に於てオ
フセット防止剤を添力ｎする事なくオフセットが防止さ
れ、かつより低い定着温度で定着できる現像剤を提供す
る事にある。
フセット防止剤を添力ｎする事なくオフセットが防止さ
れ、かつより低い定着温度で定着できる現像剤を提供す
る事にある。
本発明の他の目的は、流動性が良く、ブロッキングの使
じないかつ寿命の長い（劣化し難い）現像剤を提供する
事にるる。
じないかつ寿命の長い（劣化し難い）現像剤を提供する
事にるる。
本発明の他の目的は、現像剤製造時に混線性、粉砕性の
良い現像剤を提供する事にある。
良い現像剤を提供する事にある。
本発明者等は上記の目的を達成するため鋭意研究の結果
本発明に到達した。
本発明に到達した。
即ち、本発明は、結着樹脂および着色剤よりなる電子写
真現像剤組成物において、結着樹脂が （イ） 式（１） （式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ 十ｙの平均値
は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ロ）（ａ） ２価のカルボン酸またはその酸無水物ま
たはその低級アルキルエステル、 （ｂ）３価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物又は
その低級アルキルエステル からなるカルボン酸成分 とを共縮重合した環球式軟化点１００〜１６０Ｃのポリ
エステル樹脂（勾を５０Ｍ′ｊ＃％以上と、（イ）次式 （式中Ｒはエチレン普たはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ 十ｙの平均値
は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ハ） ２価のカルボン酸又はその酸無水物又はその低
級アルキルエステルとからなるカルボン酸成分 とを共縮重合した環球式軟化点９０〜１３０ｃのポリエ
ステル樹脂（Ｂ）を３０重焉％以下含有する事を特徴と
する篭子写真扶像剤組成物に係る屹のである。
真現像剤組成物において、結着樹脂が （イ） 式（１） （式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ 十ｙの平均値
は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ロ）（ａ） ２価のカルボン酸またはその酸無水物ま
たはその低級アルキルエステル、 （ｂ）３価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物又は
その低級アルキルエステル からなるカルボン酸成分 とを共縮重合した環球式軟化点１００〜１６０Ｃのポリ
エステル樹脂（勾を５０Ｍ′ｊ＃％以上と、（イ）次式 （式中Ｒはエチレン普たはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ 十ｙの平均値
は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ハ） ２価のカルボン酸又はその酸無水物又はその低
級アルキルエステルとからなるカルボン酸成分 とを共縮重合した環球式軟化点９０〜１３０ｃのポリエ
ステル樹脂（Ｂ）を３０重焉％以下含有する事を特徴と
する篭子写真扶像剤組成物に係る屹のである。
本発明における樹脂（ＡＪおよび樹脂（ＢＪにおいて用
いられる（イ）のジオール成分は前記一般式（Ｉ）で表
わされるものであれば同じであっても異なっていてもよ
く、好ましい（イ）のジオール成分としては、ポリオキ
シプロピレン（２，２） −２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）フロノくン、ポリオキシプロピレン（ｊ
５） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フ”
ロパン、ボ１７１−キ”−ｍチレン（２，０） −２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フロパン、ポリオ
キシプロピレン（２，０）−ポリオキシエチレン（２，
０） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
ノくン、ポリオキシプロピレン＋６１−２．２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）プロパン等を挙げることがで
きる。
いられる（イ）のジオール成分は前記一般式（Ｉ）で表
わされるものであれば同じであっても異なっていてもよ
く、好ましい（イ）のジオール成分としては、ポリオキ
シプロピレン（２，２） −２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）フロノくン、ポリオキシプロピレン（ｊ
５） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フ”
ロパン、ボ１７１−キ”−ｍチレン（２，０） −２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フロパン、ポリオ
キシプロピレン（２，０）−ポリオキシエチレン（２，
０） −２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
ノくン、ポリオキシプロピレン＋６１−２．２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）プロパン等を挙げることがで
きる。
又、場合により他のポリオール、例えばポリオキシプロ
ピレン（１３−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、ポリオキシフェニルエチレンｆ３１−２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、グリセ
リン、ポリオキシエチレン（６）グリセリン、ポリオキ
シプロピレンａａ−ペンタエリスリトール等をポリオー
ル成分中１０モル％程度以下加える事ができるが、ポリ
オキシフェニルエチレン（３１−２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンの如＠立体Ｎ害の高いもの
は反応が進行し難く、グリセリン、ポリオキシエチレン
（６）ペンタエリスリトールの如き親水性の強いポリオ
ールを使用した樹脂は現像剤の画像性が悪くなる傾向に
あり注意を要する。
ピレン（１３−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、ポリオキシフェニルエチレンｆ３１−２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、グリセ
リン、ポリオキシエチレン（６）グリセリン、ポリオキ
シプロピレンａａ−ペンタエリスリトール等をポリオー
ル成分中１０モル％程度以下加える事ができるが、ポリ
オキシフェニルエチレン（３１−２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンの如＠立体Ｎ害の高いもの
は反応が進行し難く、グリセリン、ポリオキシエチレン
（６）ペンタエリスリトールの如き親水性の強いポリオ
ールを使用した樹脂は現像剤の画像性が悪くなる傾向に
あり注意を要する。
又、本発明に係る樹脂（Ａ）および樹脂（Ｂｌを製造す
るために用いられる２価のカルボン酸、２価のカルボン
酸無水物あるいは２価のカルボン酸の低１ｉｋ−ｙルキ
ルエステルとして；座弁＃は一般公知のものが用いられ
、単品種又は多品種が同時に用いられてもよい。好まし
く用いられるものはフマール酸、マレイン酸、フタール
酸、アルキル又はアルケニルコハク酸などであり、その
他シクロヘキサンジカルボン酸、３−メチルシクロヘキ
センジカルボン酸等も用いることができる。これらのう
ち更に好ましく用いられるアルキルまたはアルケニルこ
はく酸としてはｎ−ドデセニルこはく酸、インドデセニ
ルこはく酸、ｎ−ドデシルこはく酸、インドデシルこは
く酸、ｎ−オクチルこはく酸、ｎ−オクテニルこはく酸
、ｎ−ブチルこはく酸等が挙げられる。
るために用いられる２価のカルボン酸、２価のカルボン
酸無水物あるいは２価のカルボン酸の低１ｉｋ−ｙルキ
ルエステルとして；座弁＃は一般公知のものが用いられ
、単品種又は多品種が同時に用いられてもよい。好まし
く用いられるものはフマール酸、マレイン酸、フタール
酸、アルキル又はアルケニルコハク酸などであり、その
他シクロヘキサンジカルボン酸、３−メチルシクロヘキ
センジカルボン酸等も用いることができる。これらのう
ち更に好ましく用いられるアルキルまたはアルケニルこ
はく酸としてはｎ−ドデセニルこはく酸、インドデセニ
ルこはく酸、ｎ−ドデシルこはく酸、インドデシルこは
く酸、ｎ−オクチルこはく酸、ｎ−オクテニルこはく酸
、ｎ−ブチルこはく酸等が挙げられる。
本発明に係る樹脂（ＡＪを製造するために用〜・られる
（ｂ）５価以上の多価カルボン酸、その酸無水物又はそ
の低級アルキルエステルとしては一般公知のものが用い
られ、単品種又は多品種同時に用いてもよい。好ましい
トリカルボン酸としてはトリメリット酸（１，２，４−
ベンゼントリカルボン酸）、トルエントリカルボン酸、
シフ日ヘキサン） ＩＪカルボン酸が挙げられ、好まし
℃１テトラカルボン酸としては （１）４−ネオペンチリゾニル−１，２，６，７−ヘプ
タンテトラカルボン酸 （２）４−ネオペンチル−１，２，６，７−ヘプテン（
４）−テトラカルボン酸 （３）３−メチル−４−へブテニル−１，２，５，６−
ヘキサンテトラカルボン酸 （４）３−メチル−３−へブチル−５−メチル−１，２
，６，７−ヘプテン（４）−テトラカルボン酸（５）３
−ノニル−４−メチリゾニル−１，２，５，６−ヘキサ
ンテトラカルボン酸 （６）３−デシリゾニル−１，２，５，６−ヘキサンテ
トラカルボン酸 （７）３−ノニル−１，２，／ｉ、７−ヘプテン（４）
−テトラカルボン酸 （８）３−デセニル−１、２，５，６−ヘキサンテトラ
カルボン酸 （９）５−ブチル−３−エチレニルー１．２，５．６−
ヘキサンテトラカルボン酸 αＩ ５−メチル−４−ブチリゾニル−１，２，６，７
−へブタンテトラカルボン酸 ａＤ ５−メｆルー４−フチルー１，２，６．７−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸 αり ３−メチル−５−オクチル−１，２，６，７−ヘ
プテン（４）−テトラカルボン酸 咎が挙げられる。これらの化合物の構造式を以下に示す
。尚、便宜上すべて酸無水物の形で示した。
（ｂ）５価以上の多価カルボン酸、その酸無水物又はそ
の低級アルキルエステルとしては一般公知のものが用い
られ、単品種又は多品種同時に用いてもよい。好ましい
トリカルボン酸としてはトリメリット酸（１，２，４−
ベンゼントリカルボン酸）、トルエントリカルボン酸、
シフ日ヘキサン） ＩＪカルボン酸が挙げられ、好まし
℃１テトラカルボン酸としては （１）４−ネオペンチリゾニル−１，２，６，７−ヘプ
タンテトラカルボン酸 （２）４−ネオペンチル−１，２，６，７−ヘプテン（
４）−テトラカルボン酸 （３）３−メチル−４−へブテニル−１，２，５，６−
ヘキサンテトラカルボン酸 （４）３−メチル−３−へブチル−５−メチル−１，２
，６，７−ヘプテン（４）−テトラカルボン酸（５）３
−ノニル−４−メチリゾニル−１，２，５，６−ヘキサ
ンテトラカルボン酸 （６）３−デシリゾニル−１，２，５，６−ヘキサンテ
トラカルボン酸 （７）３−ノニル−１，２，／ｉ、７−ヘプテン（４）
−テトラカルボン酸 （８）３−デセニル−１、２，５，６−ヘキサンテトラ
カルボン酸 （９）５−ブチル−３−エチレニルー１．２，５．６−
ヘキサンテトラカルボン酸 αＩ ５−メチル−４−ブチリゾニル−１，２，６，７
−へブタンテトラカルボン酸 ａＤ ５−メｆルー４−フチルー１，２，６．７−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸 αり ３−メチル−５−オクチル−１，２，６，７−ヘ
プテン（４）−テトラカルボン酸 咎が挙げられる。これらの化合物の構造式を以下に示す
。尚、便宜上すべて酸無水物の形で示した。
ａ−ａ−ｏ ｃ−ｃ−ｃ
１゛Ｉ
Ｃ○−００
１
ｏ−ｏ−ｏ−ｏ−ｏ ｏ−ａ−ｃ−ａ−ｏ−ａ−。
１
これらのテトラカルボン酸を用いる事により最低定着温
度をより低くする事ができるが好ましくはアルキル又は
アルケニルこはく酸とアルキレン又はアルケニレンテト
ラカルボン酸を併用する事により更に最低定着温度と耐
オフセット性及び耐環境画像安定性を向上させる事がで
きる。
度をより低くする事ができるが好ましくはアルキル又は
アルケニルこはく酸とアルキレン又はアルケニレンテト
ラカルボン酸を併用する事により更に最低定着温度と耐
オフセット性及び耐環境画像安定性を向上させる事がで
きる。
一方アルキレン又はアルケニレンテトラカルボン酸は多
葉に使用すると製造時の１合度コントロールが困難とな
るばかりでなく定着性が悪化する為その含有量はカルボ
ン酸成分中２０モル％以下が好ましく、更に好ましくは
１０モル％以下である。
葉に使用すると製造時の１合度コントロールが困難とな
るばかりでなく定着性が悪化する為その含有量はカルボ
ン酸成分中２０モル％以下が好ましく、更に好ましくは
１０モル％以下である。
本発明のポリエステル樹脂（Ａ）として好ましいものは
、カルボン酸成分中５〜３０モル％の１．２．４−ベン
ゼントリカルボン酸と１〜５０モル％の下記一般式で示
される多価カルボン酸（無水物）を含有するものである
。
、カルボン酸成分中５〜３０モル％の１．２．４−ベン
ゼントリカルボン酸と１〜５０モル％の下記一般式で示
される多価カルボン酸（無水物）を含有するものである
。
（式中、Ｒ’は炭素数８〜１８のアルキル、アルケニル
、アルキレン又はアルケニレン＆、ｎは０又は／及び１
の整数である。） 又樹脂（Ｂ）の含有蓋は少ないと定着性の効果がなく多
過ぎるとホットオフセットが発生する為３０重蓋％以下
、好ましくは２〜５ｏＮＨ′％が適当である。
、アルキレン又はアルケニレン＆、ｎは０又は／及び１
の整数である。） 又樹脂（Ｂ）の含有蓋は少ないと定着性の効果がなく多
過ぎるとホットオフセットが発生する為３０重蓋％以下
、好ましくは２〜５ｏＮＨ′％が適当である。
又、本発明の現像剤組成物に使用するポリエステル樹脂
（Ａ）の軟化点（ＡＳＴＭ Ｅ ２８−５１ ＴＫ準す
る環球式軟化点）は１００〜１６０Ｃが好ましく、低す
ぎると耐オフセット性が不充分であり、高すぎると定着
性が不充分となる。樹脂（Ｂ）の軟化点は９０Ｃ〜１３
０Ｃが好ましく低すぎるとトナーの貯蔵安定性が悪くな
り高すぎると粉砕性が低下、定着性が低下する。
（Ａ）の軟化点（ＡＳＴＭ Ｅ ２８−５１ ＴＫ準す
る環球式軟化点）は１００〜１６０Ｃが好ましく、低す
ぎると耐オフセット性が不充分であり、高すぎると定着
性が不充分となる。樹脂（Ｂ）の軟化点は９０Ｃ〜１３
０Ｃが好ましく低すぎるとトナーの貯蔵安定性が悪くな
り高すぎると粉砕性が低下、定着性が低下する。
本発明に使用するポリエステル樹ｎｈは多価カルボン酸
成分とポリオール成分とを不活性ガス雰囲気中にて１８
０〜２５０Ｃの温度で縮１合する事により製造する事が
できる。この際、反応を促進せしめる為通常使用されて
いるエステル化触媒、例えば酸化亜鉛、酸化第一錫、ジ
ブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレート等を使用す
る事ができる。又同様の目的の為減圧下にて製造する事
もできる。
成分とポリオール成分とを不活性ガス雰囲気中にて１８
０〜２５０Ｃの温度で縮１合する事により製造する事が
できる。この際、反応を促進せしめる為通常使用されて
いるエステル化触媒、例えば酸化亜鉛、酸化第一錫、ジ
ブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレート等を使用す
る事ができる。又同様の目的の為減圧下にて製造する事
もできる。
本発明に用いられる着色剤としては、カーボンブラック
、アセチレンブラック、フタロシアニンブルー、パーマ
ネントブラウンＦＣ，ブリリアントファーストスカーレ
ット、ピグメントクリーンＢ、ローダミン−Ｂベース、
ソルベントレッド４９、ソルベントレッド１４６、ソル
ベントブルー５５等及びそれらの混合物等を挙げる事が
でき、通常、結着樹脂１００重倉部に対し１〜１５東量
部程度が使用される。
、アセチレンブラック、フタロシアニンブルー、パーマ
ネントブラウンＦＣ，ブリリアントファーストスカーレ
ット、ピグメントクリーンＢ、ローダミン−Ｂベース、
ソルベントレッド４９、ソルベントレッド１４６、ソル
ベントブルー５５等及びそれらの混合物等を挙げる事が
でき、通常、結着樹脂１００重倉部に対し１〜１５東量
部程度が使用される。
本発明に用いられる磁性体としては、フェライト、マグ
ネタイト等強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物
を挙げる事ができ、該磁性体は平均粒径０．１〜１μの
微粉末の形で結着樹脂中に４０〜７０重量％の量を分散
せしめて用いる事ができる。
ネタイト等強磁性を示す元素を含む合金あるいは化合物
を挙げる事ができ、該磁性体は平均粒径０．１〜１μの
微粉末の形で結着樹脂中に４０〜７０重量％の量を分散
せしめて用いる事ができる。
以下に本発明九使用する樹脂の製造例及び本発明の実施
例について述べるが、本発明はこれらの例忙限定される
ものではない。
例について述べるが、本発明はこれらの例忙限定される
ものではない。
製造例１
ポリオキシプロピレン（２，２） −２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）フロパン５２５ｇ、ポリオキシ
エチレン＋２１−２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン４８８ＩＩ、フマール酸１５９ｊｌ、トリ
メリット酸１２６ｇ、３−インデセニル−１，２，５，
６−ヘキサンテトラカルボン酸６０ｇ、インドデセニル
こはくｒＭ１７０．？及び１．５９のハイドロキノンを
ガラス製２１０４つロフラスコに入れ、温度口ｔ、ステ
ンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び９索導入管を
取りつけ、電熱マントル中で、窒素気流下にて２００Ｃ
にて攪拌しつつ反応せしめた。重合度はムＳＴＭＥ２８
−５１Ｔに準する軟化点より追跡を行ない、軟化点が１
２２ＣＧ’ｌ：達した時反応を終了した。得られた樹脂
は淡黄色の固体でおり、ｎ５ｃ（示差熱量計）によるガ
ラス転移温度は６２Ｃであった。製造例１に準じた方法
で合成したポリエステル樹脂（Ａ）及び（ＢＪを表−１
に示す。
−ヒドロキシフェニル）フロパン５２５ｇ、ポリオキシ
エチレン＋２１−２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン４８８ＩＩ、フマール酸１５９ｊｌ、トリ
メリット酸１２６ｇ、３−インデセニル−１，２，５，
６−ヘキサンテトラカルボン酸６０ｇ、インドデセニル
こはくｒＭ１７０．？及び１．５９のハイドロキノンを
ガラス製２１０４つロフラスコに入れ、温度口ｔ、ステ
ンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び９索導入管を
取りつけ、電熱マントル中で、窒素気流下にて２００Ｃ
にて攪拌しつつ反応せしめた。重合度はムＳＴＭＥ２８
−５１Ｔに準する軟化点より追跡を行ない、軟化点が１
２２ＣＧ’ｌ：達した時反応を終了した。得られた樹脂
は淡黄色の固体でおり、ｎ５ｃ（示差熱量計）によるガ
ラス転移温度は６２Ｃであった。製造例１に準じた方法
で合成したポリエステル樹脂（Ａ）及び（ＢＪを表−１
に示す。
注）％１． ＢＰＡ（２，２）ＰＯ：ポリオキシプロピ
レン（２，２） −２，２−ビス（４ −ヒドロキシフェニル） プロパン ４２ ＢＰＡ（２１ＥＯ：ポリオキシエチレン＋２１−
２．２−ビス（４−ヒドロキシフ ェニル）プロパン 哄５ ＢＰＡ（６）ＰＯ：ポリオキシプロピレン（６）
−２，２−ビス（４−ヒドロキ シフェニル）プロパン 餐４ＦＡ：フマール酸 ＋５ ＴｐＡ：テレフタール酸 ＋６１ｐｈ：インフタール酸 ′に７ フルキル、アルケニルこはく酸Ｗ （Ａ）：インドデセニルこはく酸 ２８４（Ｂ）：イソ
オクチルこはく酸 ２２８★ｓ ＴＭＡ：無水トリメリ
ット酸 ％９ テトラカルボン酸 （Ｐ） ： ５−インデセニル−１，２，５，６−ヘキ
サンテトラカルボン酸 （ＱＪ ： ４−ネオペンチル−１，２，６，７−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸 実施例１ 製造例１により得られた側力け８５哀一部と製造例５に
よ０得られた樹脂１０虚量部及び三菱化成（株）製カー
ボンブラックＭＡ−１１５重電部なボールミルに入れミ
リングを行ない、更に加圧ニーダ−にて溶融混練し冷却
後ジェットミルにて粉砕し平均粒径１２μｍ のトナー
を得た。得られたトナー７＝量都を鉄粉キャリアー（日
本鉄粉（株）製ＥＦＶ２００／３００）９３里ｉ部と混
合し現像剤を調整した。
レン（２，２） −２，２−ビス（４ −ヒドロキシフェニル） プロパン ４２ ＢＰＡ（２１ＥＯ：ポリオキシエチレン＋２１−
２．２−ビス（４−ヒドロキシフ ェニル）プロパン 哄５ ＢＰＡ（６）ＰＯ：ポリオキシプロピレン（６）
−２，２−ビス（４−ヒドロキ シフェニル）プロパン 餐４ＦＡ：フマール酸 ＋５ ＴｐＡ：テレフタール酸 ＋６１ｐｈ：インフタール酸 ′に７ フルキル、アルケニルこはく酸Ｗ （Ａ）：インドデセニルこはく酸 ２８４（Ｂ）：イソ
オクチルこはく酸 ２２８★ｓ ＴＭＡ：無水トリメリ
ット酸 ％９ テトラカルボン酸 （Ｐ） ： ５−インデセニル−１，２，５，６−ヘキ
サンテトラカルボン酸 （ＱＪ ： ４−ネオペンチル−１，２，６，７−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸 実施例１ 製造例１により得られた側力け８５哀一部と製造例５に
よ０得られた樹脂１０虚量部及び三菱化成（株）製カー
ボンブラックＭＡ−１１５重電部なボールミルに入れミ
リングを行ない、更に加圧ニーダ−にて溶融混練し冷却
後ジェットミルにて粉砕し平均粒径１２μｍ のトナー
を得た。得られたトナー７＝量都を鉄粉キャリアー（日
本鉄粉（株）製ＥＦＶ２００／３００）９３里ｉ部と混
合し現像剤を調整した。
該現像剤を定Ｎ＠装置をはずした市販複写機にて画像出
しを行ない、２８０ ｍ ７秒のスピードのヒートロー
ラー定Ｎ装置にて定着温度を変えて定着テストを行なっ
たところ鮮明な画像が得られた。又、１５０Ｃにて定着
を行なったものはスコッチテープにての剥離テストにて
も充分に定着している事が確認された。又２２０Ｃにて
もオフセット現象は認められなかった。
しを行ない、２８０ ｍ ７秒のスピードのヒートロー
ラー定Ｎ装置にて定着温度を変えて定着テストを行なっ
たところ鮮明な画像が得られた。又、１５０Ｃにて定着
を行なったものはスコッチテープにての剥離テストにて
も充分に定着している事が確認された。又２２０Ｃにて
もオフセット現象は認められなかった。
比較例１
実施例１に於て製造例１により得られた樹脂を９５ｉｉ
部とし製造例５により得られた樹脂を除いた以外全く同
様の方法にてトナーを得、現像剤を調整し画出しを行な
った。
部とし製造例５により得られた樹脂を除いた以外全く同
様の方法にてトナーを得、現像剤を調整し画出しを行な
った。
実施例１と同じ装置にて定着性テストを行なった所２２
０Ｃ迄オフセット性は認められなかったが１７０Ｃにて
も定着不充分で＠９１ＢＤＣにて充分に定着した。
０Ｃ迄オフセット性は認められなかったが１７０Ｃにて
も定着不充分で＠９１ＢＤＣにて充分に定着した。
実施例２〜６、比較例２〜５
表−２に示す樹脂（Ａ）及び（Ｂ）を用い、実施例１と
同様にして現像剤を調整し、その物性を評価した。結果
を表−２に示す。
同様にして現像剤を調整し、その物性を評価した。結果
を表−２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 結着樹脂および着色剤よりなる電子写真現像剤組成
物において、結着樹脂が （イ）次式 （式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基テあり、）Ｃ＋
７はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ 十ｙの平均
値は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 （ロ）（！Ｌ） ２価のカルボン酸またはその酸無水物
またはその低級アルキルエステル、 （ｂ）３価以上の多価カルボン酸又はその酸無水物又は
その低級アルキルエステル からなるカルボン酸成分 とを共縮重合した環球式軟化点１００〜１６０Ｃのポリ
エステル樹脂（ＡＪを５０３！ｉ％以上と、（イ） 次
式 （式中ａはエチレン甘たはプロピレン基であり、ｘ、ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつｘ 十ｙの平均値
は２〜７である。）で表わされるジオール成分と、 Ｐｉ ２価のカルボン酸又はその酸無水物又はその低級
アルキルエステル とからなるカルボン酸成分とを共縮重合した環球式軟化
点９０〜１５０ｃのポリエステル樹脂（Ｂ）を３０重量
％以下 含有する事を特徴とする電子写真現像剤組成物。 ２、 ポリエステル樹脂（Ａ）がカルボン酸成分中５〜
３０モル％の１．２．４−ベンゼントリカルボン酸と１
〜５０モル％の下記一般式で示される多価カルボン酸（
無水物）を含有する事を特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の電子写真現像剤組成物 （式中、 Ｒ’絋鉱素数８〜１８のアルキル、アルケニ
ル、フルキレン又はアルケニレン基、ｎは０又は／及び
１の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59072175A JPS60214368A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 電子写真現像剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59072175A JPS60214368A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 電子写真現像剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60214368A true JPS60214368A (ja) | 1985-10-26 |
| JPH0444744B2 JPH0444744B2 (ja) | 1992-07-22 |
Family
ID=13481625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59072175A Granted JPS60214368A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 電子写真現像剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60214368A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0250139A2 (en) * | 1986-06-11 | 1987-12-23 | Kao Corporation | Electrophotographic developer |
| JPS6368848A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS6368849A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| US4879198A (en) * | 1987-04-24 | 1989-11-07 | Agfa-Gevaert N.V. | Magnetic carrier particles |
| EP0495475A1 (en) * | 1991-01-18 | 1992-07-22 | Kao Corporation | Colour Electrophotographic developer composition |
| US6300024B1 (en) | 1999-06-30 | 2001-10-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, two-component type developer, heat fixing method, image forming method and apparatus unit |
| US6992150B2 (en) | 2000-03-13 | 2006-01-31 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Toner binder and process for producing the same |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5665146A (en) * | 1979-10-31 | 1981-06-02 | Toyobo Co Ltd | Electrophotographic toner |
| JPS5929258A (ja) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Canon Inc | 熱定着性乾式トナ− |
| JPS6067958A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-18 | Canon Inc | 電子写真用トナ− |
| JPS6090344A (ja) * | 1983-10-25 | 1985-05-21 | Canon Inc | 電子写真用トナ− |
-
1984
- 1984-04-11 JP JP59072175A patent/JPS60214368A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5665146A (en) * | 1979-10-31 | 1981-06-02 | Toyobo Co Ltd | Electrophotographic toner |
| JPS5929258A (ja) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Canon Inc | 熱定着性乾式トナ− |
| JPS6067958A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-18 | Canon Inc | 電子写真用トナ− |
| JPS6090344A (ja) * | 1983-10-25 | 1985-05-21 | Canon Inc | 電子写真用トナ− |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0250139A2 (en) * | 1986-06-11 | 1987-12-23 | Kao Corporation | Electrophotographic developer |
| JPS6368848A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPS6368849A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| JPH0363065B2 (ja) * | 1986-09-10 | 1991-09-27 | Kao Corp | |
| US4879198A (en) * | 1987-04-24 | 1989-11-07 | Agfa-Gevaert N.V. | Magnetic carrier particles |
| EP0495475A1 (en) * | 1991-01-18 | 1992-07-22 | Kao Corporation | Colour Electrophotographic developer composition |
| US5234788A (en) * | 1991-01-18 | 1993-08-10 | Kao Corporation | Developer composition for electrophotography |
| US6300024B1 (en) | 1999-06-30 | 2001-10-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, two-component type developer, heat fixing method, image forming method and apparatus unit |
| US6992150B2 (en) | 2000-03-13 | 2006-01-31 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Toner binder and process for producing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0444744B2 (ja) | 1992-07-22 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |