JPS60184083A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
フタロシアニン化合物Info
- Publication number
- JPS60184083A JPS60184083A JP3999784A JP3999784A JPS60184083A JP S60184083 A JPS60184083 A JP S60184083A JP 3999784 A JP3999784 A JP 3999784A JP 3999784 A JP3999784 A JP 3999784A JP S60184083 A JPS60184083 A JP S60184083A
- Authority
- JP
- Japan
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- phthalocyanine
- formula
- compound shown
- compound
- group
- Prior art date
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- Granted
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
工 発明の背景
技術分野
本発明は、新規なフタロシアニン化合物に関する。
先行技術とその問題点
金属フタロシアニンは、大きなπ電子共役系の中に金属
イオンが存在するため、光吸収、電導、光電溝、エネル
ギー変換、電極、触媒等の材料として注目され、種々研
究が行われている。
イオンが存在するため、光吸収、電導、光電溝、エネル
ギー変換、電極、触媒等の材料として注目され、種々研
究が行われている。
しかし、フタロシアニンは、溶剤に対する溶解度が低く
、また高分子ポリマーとの相溶性が低く、フィルム等の
成型が困難であり、また成型後の安定性に劣る。
、また高分子ポリマーとの相溶性が低く、フィルム等の
成型が困難であり、また成型後の安定性に劣る。
そこで、本発明者らは、フタロシアニンを主鎖中ないし
側鎖中に有するポリマーを種々提案(Makromol
、Chew、30 1480 1981. I司 L旦
」2073 1979等)し、フィルム等の成型を容易
とし、高度な機能をもつ材ネ゛1としうる旨を見出して
いる。
側鎖中に有するポリマーを種々提案(Makromol
、Chew、30 1480 1981. I司 L旦
」2073 1979等)し、フィルム等の成型を容易
とし、高度な機能をもつ材ネ゛1としうる旨を見出して
いる。
しかし、それ自体、溶解度、相溶性が高く、゛屯f−線
、紫外線等によって重合ないし架橋可能なモノマーとし
てのフタロシアニンが提供されれば、より ・層広い用
途をもつ高機能材ネ゛lが実現するものと思われる。
、紫外線等によって重合ないし架橋可能なモノマーとし
てのフタロシアニンが提供されれば、より ・層広い用
途をもつ高機能材ネ゛lが実現するものと思われる。
++ 発明の目的
本発明の目的は、それ自体、溶解、相溶性が高く、電子
線、紫外線等によって重合ないし架橋it(能なフタロ
シアニン化合物を提供することにある。
線、紫外線等によって重合ないし架橋it(能なフタロ
シアニン化合物を提供することにある。
このような1−1的はド記の本発明によって達成される
。
。
すなわち、本発明は、ド記式で示されることを特徴とす
るフタロシアニン化合物である。
るフタロシアニン化合物である。
式
%式%)
(]−記式において、
Pcはフタロシアニン残基を表わし、
Lはアルキレン基を表わし、
Rは水素または低級アルキル基を表わし、nはl以北の
整数である。) ■ 発明の具体的構成 以F、本発明の具体的構成について詳細に説明する。
整数である。) ■ 発明の具体的構成 以F、本発明の具体的構成について詳細に説明する。
前記式において、Lはアルキレン基を表わすが、アルキ
レン基は直鎖であっても、分岐を有するものであっても
よい。 そして、その炭素原子数には特に制限はなく、
30以下程度のものであってよいか、通常、1〜5、特
に2〜3程度である。
レン基は直鎖であっても、分岐を有するものであっても
よい。 そして、その炭素原子数には特に制限はなく、
30以下程度のものであってよいか、通常、1〜5、特
に2〜3程度である。
また、Rは水素または低級アルキル基、特に水素または
メチル基である。
メチル基である。
そして、nはl以」二の整数であり、一般に1〜8の任
意の整数であ゛ってよいが、通常、2.4または8、特
に2または4である。
意の整数であ゛ってよいが、通常、2.4または8、特
に2または4である。
一方、Pcはフタロシアニンの1価以1−の残基を表わ
し、 1、記 −C00−L −()CO−C−= CH2で
示さ1 れるヒニル含イ1ノー(は、フタロシア:−ン環を形成
するヘンセン環に結合するものである。
し、 1、記 −C00−L −()CO−C−= CH2で
示さ1 れるヒニル含イ1ノー(は、フタロシア:−ン環を形成
するヘンセン環に結合するものである。
この場合、ビニル含有基は、フタロシアニンのヘンセン
環の任、a、の位置に結合するが、通常は3−位ないし
4−位に結合するものである。
環の任、a、の位置に結合するが、通常は3−位ないし
4−位に結合するものである。
従って、ビニル含有基の結合位置は、n=2では、3.
3′−13,4′−13,3″−13,4”−,4,4
′−であり、これら異性体の)14合物である。
3′−13,4′−13,3″−13,4”−,4,4
′−であり、これら異性体の)14合物である。
また、n=4では、3 、3 ′、 3” 、 3″′
−を1″とし、n=8では、3,4.3′、4’、3″
、4″、3″′、4″′を);とする。
−を1″とし、n=8では、3,4.3′、4’、3″
、4″、3″′、4″′を);とする。
さらに、フタロシアニンの中心原子には、特に制限はな
く、Fe、Cu、Co、Niなどの他、V、Pb、Si
、Ge、Sn、AU。
く、Fe、Cu、Co、Niなどの他、V、Pb、Si
、Ge、Sn、AU。
Ru、Ti 、Zn、Mg、Mn、VO等の他、H2も
可能である。
可能である。
この場合、フタロシアニン環のl= Tには、さらに工
ないし2の他の配位子が配位してもよい。
ないし2の他の配位子が配位してもよい。
ただ、これらのうちでは、Fe、Ni、C。
またはCuが好適である。
なお、Pcフタロシアニン残基には、通常、他の置換基
は結合しないが、Pcの特にベンゼン環にはカルボキシ
基、スルホ基、アミノ基等の置換基が結合していてもも
よい。
は結合しないが、Pcの特にベンゼン環にはカルボキシ
基、スルホ基、アミノ基等の置換基が結合していてもも
よい。
このようなフタロシアニン化合物は、以下のようにして
合成される。
合成される。
まず、通常、ベンセン環にn個、通常2,4ないし8個
のカルボキシ基を有するフタロシアニンを合成する。
のカルボキシ基を有するフタロシアニンを合成する。
これらの合成法は公知であり、例えば、n=2は、高分
子学会予稿集32巻(1983)、3号 P2O3、n
=4 は 、Makromol、Chem。
子学会予稿集32巻(1983)、3号 P2O3、n
=4 は 、Makromol、Chem。
182 2429〜2438 (1981)、n=8は
、Makromol、 Chefil、 l 81 5
,6 5(1980)に示される。
、Makromol、 Chefil、 l 81 5
,6 5(1980)に示される。
次いで、これに塩化チオニルを加え、環流し、沈澱を濾
別し、石油エーテル等で洗って酸クロリドとする。
別し、石油エーテル等で洗って酸クロリドとする。
これに、CH2= C−COU−L −OHR・
(LおよびRは前記に回じ)
を加え、加熱して反応を行う。
反応後、遠心分離し、上澄み液に水を添加]7、沈澱を
キlt、これを濾別し、乾燥後、アセトンに溶解し、濃
縮後、精製すればよい。
キlt、これを濾別し、乾燥後、アセトンに溶解し、濃
縮後、精製すればよい。
このようにして得られるフタロシアニン化合1勿は、フ
タロシアニン自体がもつ゛屯イスペクi・ルとほぼ回−
である。
タロシアニン自体がもつ゛屯イスペクi・ルとほぼ回−
である。
また、赤外吸収スペクトルには、1720cm−’ I
t!f後のν と1610−1650cm−’程C=0 度のν を有する。
t!f後のν と1610−1650cm−’程C=0 度のν を有する。
C=C
そして、融点に関しては、一般に170〜2’OO’(
!程度で熱分解するものである。
!程度で熱分解するものである。
■ 発明の具体的作用効果
本発明におけるフタロシアニン化合物は、溶媒に対する
溶解性が高く、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、ジ
オキサン、ジメチルホルJ1アミド、メチルエチルケト
ン等の有機溶剤に対して、きわめて良好に溶解する6 また、樹脂、例えばエポキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ヒ
ニル共重合体、ポリウレ乞ン等との相溶性もきわめて高
い6 そして、ビニル含有基、特にアクリロイル基ないしメタ
クリロイル基を有するので、電子線、紫外線、X線等に
よって、容易に重合ないし架橋することができる。
溶解性が高く、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、ジ
オキサン、ジメチルホルJ1アミド、メチルエチルケト
ン等の有機溶剤に対して、きわめて良好に溶解する6 また、樹脂、例えばエポキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ヒ
ニル共重合体、ポリウレ乞ン等との相溶性もきわめて高
い6 そして、ビニル含有基、特にアクリロイル基ないしメタ
クリロイル基を有するので、電子線、紫外線、X線等に
よって、容易に重合ないし架橋することができる。
このため、塗膜としたのち、これを重合ないし架橋して
、光記録媒体の記録膜等とすることができ、実用上、き
わめて有用である。
、光記録媒体の記録膜等とすることができ、実用上、き
わめて有用である。
■ 発明の具体的実施例
以下、本発明の具体的実施例を示し、未発、明をさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例1
Iiu記した公知の方法に従い、Co−3゜3 ′、3
″、3”′−テi・ラカルポキシフタロシアニンを得た
。
″、3”′−テi・ラカルポキシフタロシアニンを得た
。
これに11化チオニル5OC12を加え、10時間環流
した。 沈殿を濾別し、石油エーテルで洗い、Co−3
、3′、 3”、 3″′−テトう堪化カルボニルフダ
ロシアニンを得た。
した。 沈殿を濾別し、石油エーテルで洗い、Co−3
、3′、 3”、 3″′−テトう堪化カルボニルフダ
ロシアニンを得た。
収二考196%
この酸クロ9I・05gに、2−ヒドロキシスチルメタ
アクリレート20mMを加え、60°Cで511間反応
した。
アクリレート20mMを加え、60°Cで511間反応
した。
反応後、これを遠心分離し、−1−澄み液に水を添加し
、沈Vをえた。
、沈Vをえた。
沈Vを濾別し、乾燥後アセI・ンに溶解した。
このアセトン溶液を濃縮し、ワコーケyC’−200を
充填したカラムにて、アセトンを溶媒として1)(開し
た。
充填したカラムにて、アセトンを溶媒として1)(開し
た。
・ 展開分離したアセ)・ン溶液を濃縮乾燥し、青緑色
の Co−PcモC00CH2CI−120COC(CH3
) = CH2) 40.14gを得た。
の Co−PcモC00CH2CI−120COC(CH3
) = CH2) 40.14gを得た。
収率 17,5%
元素分析(%)
p 月 y
Found 57.18 4.07 B、82Cafe
、 80,28 4.02 9.37人maw 613
〜618nI11(ε= 10,000)ショルダー
670nm (ε= 9,000)νc=o 、 17
2 FIICII+−’pc=c 1640 cm−’ 170℃で熱分解 実施例2 実施例1において、Fe−3、3′、 3” 。
、 80,28 4.02 9.37人maw 613
〜618nI11(ε= 10,000)ショルダー
670nm (ε= 9,000)νc=o 、 17
2 FIICII+−’pc=c 1640 cm−’ 170℃で熱分解 実施例2 実施例1において、Fe−3、3′、 3” 。
3″′−テトラカルボキシフタロシアニンを原料として
同様の合成を行なった。
同様の合成を行なった。
収率 12.7%
元素分析(%)
p 遅 y
Found 513.97 B、77 8.92Cal
c、 H,414,039,40人wax 644 n
m (q = 11,200)ショルダ−680n腸(
ε= 7.800)νc=o 1720cm+−’ yC;C1640゜1.l−+ 170°C輪て熱分解。
c、 H,414,039,40人wax 644 n
m (q = 11,200)ショルダ−680n腸(
ε= 7.800)νc=o 1720cm+−’ yC;C1640゜1.l−+ 170°C輪て熱分解。
収率 12.7%
実施例3
実施例1において、フタロシアニン原料を、Co−3、
3′、 3″、 3″’ −テトラカルボキシフタロシ
アニン、 Ni−3,3′、3”、3”” − テトラカルボキシフタロシアニン、 Cu−3、3′、 3″、 3″′− テトラカルボキシフタロシアニン、 CO−ジカルボキシフタロシアニン にかえ、 また、ビニル基含有原料を、 2−ヒドロキシエチルアクリレート、 2−ヒドロキシ−1−プロピルメタクリレート にかえ、下記表1に示される化合物を得た。
3′、 3″、 3″’ −テトラカルボキシフタロシ
アニン、 Ni−3,3′、3”、3”” − テトラカルボキシフタロシアニン、 Cu−3、3′、 3″、 3″′− テトラカルボキシフタロシアニン、 CO−ジカルボキシフタロシアニン にかえ、 また、ビニル基含有原料を、 2−ヒドロキシエチルアクリレート、 2−ヒドロキシ−1−プロピルメタクリレート にかえ、下記表1に示される化合物を得た。
各化合物の元素分析値を表1に併記する。この場合、か
っこ内は計算値である。
っこ内は計算値である。
なお、赤外スペクトルは前記とほぼ同等であり、また、
TRI視吸収スペクトルは各原料フタロシアニンとほぼ
同等であった。
TRI視吸収スペクトルは各原料フタロシアニンとほぼ
同等であった。
また、これら各化合物についての示差熱テンビンによる
分析の結果、170〜200℃で熱分解を開始した。
分析の結果、170〜200℃で熱分解を開始した。
Claims (1)
- (1) ド記式で示されることを特徴とするフタロシア
ニン化合物。 式 %式%) (1,温式において、 Pcはフタロシアニン残基を表わし、 Lはアルキレン基を表わし、 Rは水素または低級アルキル基を表わしnは1以1−の
整数である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3999784A JPS60184083A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | フタロシアニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3999784A JPS60184083A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | フタロシアニン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60184083A true JPS60184083A (ja) | 1985-09-19 |
JPH0378871B2 JPH0378871B2 (ja) | 1991-12-17 |
Family
ID=12568566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3999784A Granted JPS60184083A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60184083A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6358439A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-14 | Hiroyoshi Shirai | レジスト |
US5516900A (en) * | 1993-09-14 | 1996-05-14 | Hirofusa Shirai | Phthalocyanine compounds containing either a polymerizable vinyl group, a nitro group, or an amino group |
US5633370A (en) * | 1993-10-22 | 1997-05-27 | Hirofusa Shirai | Naphthalocyanine compounds, naphthalocyanine polymers and method for making |
JP2006143883A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Seiko Epson Corp | 着色剤およびそれを用いたインクジェット記録用インク組成物 |
JP2014043555A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-03-13 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ |
-
1984
- 1984-03-02 JP JP3999784A patent/JPS60184083A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6358439A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-14 | Hiroyoshi Shirai | レジスト |
US5516900A (en) * | 1993-09-14 | 1996-05-14 | Hirofusa Shirai | Phthalocyanine compounds containing either a polymerizable vinyl group, a nitro group, or an amino group |
US5633370A (en) * | 1993-10-22 | 1997-05-27 | Hirofusa Shirai | Naphthalocyanine compounds, naphthalocyanine polymers and method for making |
JP2006143883A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-08 | Seiko Epson Corp | 着色剤およびそれを用いたインクジェット記録用インク組成物 |
JP4576989B2 (ja) * | 2004-11-19 | 2010-11-10 | セイコーエプソン株式会社 | 着色剤およびそれを用いたインクジェット記録用インク組成物 |
JP2014043555A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-03-13 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0378871B2 (ja) | 1991-12-17 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |