JPH01146845A - 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法Info
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- JPH01146845A JPH01146845A JP62305859A JP30585987A JPH01146845A JP H01146845 A JPH01146845 A JP H01146845A JP 62305859 A JP62305859 A JP 62305859A JP 30585987 A JP30585987 A JP 30585987A JP H01146845 A JPH01146845 A JP H01146845A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なスフアリ・リウム化合物及びその製造
方法に関する。
方法に関する。
従来の技術
従来、電子写真感光体に使用する感光材料については種
々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用い
た電子写真感光体が注目され、種々検討されている。有
機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリスア
ゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリリ
ウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリリ
ウム化合物が優れた光導電特性を示し、電子写真感光材
料として使用できることが報告されている(例えば特開
昭60−136542号公報、同60−142946号
公報、同60−142947号公報、同61−1054
0号公報、同62−450号公報等参照)。
々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用い
た電子写真感光体が注目され、種々検討されている。有
機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリスア
ゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリリ
ウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリリ
ウム化合物が優れた光導電特性を示し、電子写真感光材
料として使用できることが報告されている(例えば特開
昭60−136542号公報、同60−142946号
公報、同60−142947号公報、同61−1054
0号公報、同62−450号公報等参照)。
発明が解決しようとする問題点
従来提案されている種々の有機化合物は、電子写真感光
体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他の
優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。
体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他の
優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。
本発明者等は、−群のスクアリリウム化合物について検
討した結果、以下に示す新規なスクアリリウム化合物が
電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明を
完成するに至った。
討した結果、以下に示す新規なスクアリリウム化合物が
電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明を
完成するに至った。
したがって、本発明の目的は、電子写真感光体の電荷発
生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びその
製造方法を提供することにある。
生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びその
製造方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明の新規なスクアリリウム化合物は、下記一般式(
I>で示される。
I>で示される。
上記一般式(I>で示されるスクアリリウム化合物は、
下記構造式(II> で示される3、4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−
1,2−ジオン1モルと、下記構造式(I[I)で示さ
れるアニリン誘導体2モルとを反応させることによつ゛
て製造することができる。
下記構造式(II> で示される3、4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−
1,2−ジオン1モルと、下記構造式(I[I)で示さ
れるアニリン誘導体2モルとを反応させることによつ゛
て製造することができる。
上記の反応は、公知の類似の反応に準じて実施すること
ができる。
ができる。
即ち、3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,
2−ジオン1モルと、前記構造式(III)で示される
アニリン誘導体2モルとを、適当な溶剤、例えば、n−
ブチルアルコール、n−ヘプチルアルコール等の炭素数
4〜8の脂肪族アルコール、またはこれとベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素との混合溶媒中で加熱するこ
とによって行なうことができる。
2−ジオン1モルと、前記構造式(III)で示される
アニリン誘導体2モルとを、適当な溶剤、例えば、n−
ブチルアルコール、n−ヘプチルアルコール等の炭素数
4〜8の脂肪族アルコール、またはこれとベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素との混合溶媒中で加熱するこ
とによって行なうことができる。
本発明のスクアリリウム化合物は、電子写真感光体の電
荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発生
層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する場
合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹脂
と共に用いて電荷発生層を形成することができる。
荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発生
層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する場
合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹脂
と共に用いて電荷発生層を形成することができる。
実施例
m−(N、N−ジフェニルアミノ)フェノール3.03
g(11,6ミリモル)と3,4−ジヒドロキシ−3−
シクロブテン−1,2−ジオン 0.60g(5,3ミ
リモル)とをブタノール 50mffとトルエン 25
dの混合溶媒中で3.5時間加熱還流した。
g(11,6ミリモル)と3,4−ジヒドロキシ−3−
シクロブテン−1,2−ジオン 0.60g(5,3ミ
リモル)とをブタノール 50mffとトルエン 25
dの混合溶媒中で3.5時間加熱還流した。
冷却後、析出した緑色結晶を濾過し、メタノール及びジ
エチルエーテルで洗浄して、目的とする構造式(I>で
示されるスクアリリウム化合物1゜67g(収率53%
)を得た。 融点: m、 D、 =263℃(分解)
。
エチルエーテルで洗浄して、目的とする構造式(I>で
示されるスクアリリウム化合物1゜67g(収率53%
)を得た。 融点: m、 D、 =263℃(分解)
。
この化合物の赤外吸収スペクトルは第1図に示す通りで
あり、紫外吸収スペクトル(最大)は、U V (CH
2CI 2 ) : 6771mテあツタ。又、元
素分析値は、C40H28N2 o4として、次の通り
であった。
あり、紫外吸収スペクトル(最大)は、U V (CH
2CI 2 ) : 6771mテあツタ。又、元
素分析値は、C40H28N2 o4として、次の通り
であった。
計算値(%) 実測値(%)
C79,9879,87
H4,704,54
N 4.66 4.60
発明の効果
本発明のスクアリリウム化合物は、新規な化合物であり
、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物質
であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲にわ
たって感度を有する電子写真感光体を得ることができる
。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された積
層構造を有する電子写真感光体において、電荷発生層中
に含有させると、良好な感度のものが得られる。
、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物質
であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲にわ
たって感度を有する電子写真感光体を得ることができる
。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された積
層構造を有する電子写真感光体において、電荷発生層中
に含有させると、良好な感度のものが得られる。
第1図は本発明のスクアリリウム化合物の赤外吸収スペ
クトル図である。 特許出願人 富士ゼロックス株式会社代理人
弁理士 製部 剛
クトル図である。 特許出願人 富士ゼロックス株式会社代理人
弁理士 製部 剛
Claims (2)
- (1)下記構造式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で示されるスクアリリウム化合物。
- (2)下記構造式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で示される3、4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−
1、2−ジオンと、下記構造式(III)▲数式、化学式
、表等があります▼(III) で示されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴と
する下記構造式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で示されるスクアリリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62305859A JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62305859A JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01146845A true JPH01146845A (ja) | 1989-06-08 |
JPH07107029B2 JPH07107029B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=17950220
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62305859A Expired - Fee Related JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07107029B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5275917A (en) * | 1991-07-09 | 1994-01-04 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
US5470683A (en) * | 1993-07-28 | 1995-11-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive microcapsule toner |
US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
US6171759B1 (en) | 1992-05-14 | 2001-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
WO2012109232A3 (en) * | 2011-02-09 | 2012-10-26 | Forrest Stephen R | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
WO2018008721A1 (ja) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
US10374164B2 (en) | 2008-09-15 | 2019-08-06 | Mark E. Thompson | Organic photosensitive devices comprising a squaraine containing organoheterojunction and methods of making same |
-
1987
- 1987-12-04 JP JP62305859A patent/JPH07107029B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5275917A (en) * | 1991-07-09 | 1994-01-04 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
US6171759B1 (en) | 1992-05-14 | 2001-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
US5629920A (en) * | 1992-10-26 | 1997-05-13 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
US5470683A (en) * | 1993-07-28 | 1995-11-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive microcapsule toner |
US10374164B2 (en) | 2008-09-15 | 2019-08-06 | Mark E. Thompson | Organic photosensitive devices comprising a squaraine containing organoheterojunction and methods of making same |
JP2014510804A (ja) * | 2011-02-09 | 2014-05-01 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァシティ オブ ミシガン | アリールスクアラインからなる有機感光デバイスとその製造方法 |
CN103797075A (zh) * | 2011-02-09 | 2014-05-14 | 密歇根大学董事会 | 包含芳基方酸化合物的有机光敏器件及其制造方法 |
CN105037246A (zh) * | 2011-02-09 | 2015-11-11 | 密歇根大学董事会 | 包含芳基方酸化合物的有机光敏器件及其制造方法 |
US10333079B2 (en) | 2011-02-09 | 2019-06-25 | University Of Southern California | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
WO2012109232A3 (en) * | 2011-02-09 | 2012-10-26 | Forrest Stephen R | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
US11944007B2 (en) | 2011-02-09 | 2024-03-26 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
WO2018008721A1 (ja) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
CN109417131A (zh) * | 2016-07-08 | 2019-03-01 | 柯尼卡美能达株式会社 | 有机电致发光元件、显示装置、照明装置 |
JPWO2018008721A1 (ja) * | 2016-07-08 | 2019-04-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH07107029B2 (ja) | 1995-11-15 |
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