JPH01146845A - 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH01146845A JPH01146845A JP62305859A JP30585987A JPH01146845A JP H01146845 A JPH01146845 A JP H01146845A JP 62305859 A JP62305859 A JP 62305859A JP 30585987 A JP30585987 A JP 30585987A JP H01146845 A JPH01146845 A JP H01146845A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- squarylium compound
- expressed
- electron charge
- electrophotographic sensitive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 abstract description 3
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- PLALNMFIFWIUFQ-UHFFFAOYSA-N 3-(n-phenylanilino)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 PLALNMFIFWIUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なスフアリ・リウム化合物及びその製造
方法に関する。
方法に関する。
従来の技術
従来、電子写真感光体に使用する感光材料については種
々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用い
た電子写真感光体が注目され、種々検討されている。有
機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリスア
ゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリリ
ウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリリ
ウム化合物が優れた光導電特性を示し、電子写真感光材
料として使用できることが報告されている（例えば特開
昭６０−１３６５４２号公報、同６０−１４２９４６号
公報、同６０−１４２９４７号公報、同６１−１０５４
０号公報、同６２−４５０号公報等参照）。
々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用い
た電子写真感光体が注目され、種々検討されている。有
機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリスア
ゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリリ
ウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリリ
ウム化合物が優れた光導電特性を示し、電子写真感光材
料として使用できることが報告されている（例えば特開
昭６０−１３６５４２号公報、同６０−１４２９４６号
公報、同６０−１４２９４７号公報、同６１−１０５４
０号公報、同６２−４５０号公報等参照）。
発明が解決しようとする問題点
従来提案されている種々の有機化合物は、電子写真感光
体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他の
優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。
体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他の
優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。
本発明者等は、−群のスクアリリウム化合物について検
討した結果、以下に示す新規なスクアリリウム化合物が
電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明を
完成するに至った。
討した結果、以下に示す新規なスクアリリウム化合物が
電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明を
完成するに至った。
したがって、本発明の目的は、電子写真感光体の電荷発
生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びその
製造方法を提供することにある。
生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びその
製造方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明の新規なスクアリリウム化合物は、下記一般式（
Ｉ＞で示される。
Ｉ＞で示される。
上記一般式（Ｉ＞で示されるスクアリリウム化合物は、
下記構造式（ＩＩ＞ で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン１モルと、下記構造式（Ｉ［Ｉ）で示さ
れるアニリン誘導体２モルとを反応させることによつ゛
て製造することができる。
下記構造式（ＩＩ＞ で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン１モルと、下記構造式（Ｉ［Ｉ）で示さ
れるアニリン誘導体２モルとを反応させることによつ゛
て製造することができる。
上記の反応は、公知の類似の反応に準じて実施すること
ができる。
ができる。
即ち、３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，
２−ジオン１モルと、前記構造式（ＩＩＩ）で示される
アニリン誘導体２モルとを、適当な溶剤、例えば、ｎ−
ブチルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコール等の炭素数
４〜８の脂肪族アルコール、またはこれとベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素との混合溶媒中で加熱するこ
とによって行なうことができる。
２−ジオン１モルと、前記構造式（ＩＩＩ）で示される
アニリン誘導体２モルとを、適当な溶剤、例えば、ｎ−
ブチルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコール等の炭素数
４〜８の脂肪族アルコール、またはこれとベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素との混合溶媒中で加熱するこ
とによって行なうことができる。
本発明のスクアリリウム化合物は、電子写真感光体の電
荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発生
層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する場
合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹脂
と共に用いて電荷発生層を形成することができる。
荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発生
層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する場
合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹脂
と共に用いて電荷発生層を形成することができる。
実施例
ｍ−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）フェノール３．０３
ｇ（１１，６ミリモル）と３，４−ジヒドロキシ−３−
シクロブテン−１，２−ジオン ０．６０ｇ（５，３ミ
リモル）とをブタノール ５０ｍｆｆとトルエン ２５
ｄの混合溶媒中で３．５時間加熱還流した。
ｇ（１１，６ミリモル）と３，４−ジヒドロキシ−３−
シクロブテン−１，２−ジオン ０．６０ｇ（５，３ミ
リモル）とをブタノール ５０ｍｆｆとトルエン ２５
ｄの混合溶媒中で３．５時間加熱還流した。
冷却後、析出した緑色結晶を濾過し、メタノール及びジ
エチルエーテルで洗浄して、目的とする構造式（Ｉ＞で
示されるスクアリリウム化合物１゜６７ｇ（収率５３％
）を得た。 融点： ｍ、 Ｄ、 ＝２６３℃（分解）
。
エチルエーテルで洗浄して、目的とする構造式（Ｉ＞で
示されるスクアリリウム化合物１゜６７ｇ（収率５３％
）を得た。 融点： ｍ、 Ｄ、 ＝２６３℃（分解）
。
この化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す通りで
あり、紫外吸収スペクトル（最大）は、Ｕ Ｖ （ＣＨ
２ＣＩ ２ ） ： ６７７１ｍテあツタ。又、元
素分析値は、Ｃ４０Ｈ２８Ｎ２ ｏ４として、次の通り
であった。
あり、紫外吸収スペクトル（最大）は、Ｕ Ｖ （ＣＨ
２ＣＩ ２ ） ： ６７７１ｍテあツタ。又、元
素分析値は、Ｃ４０Ｈ２８Ｎ２ ｏ４として、次の通り
であった。
計算値（％） 実測値（％）
Ｃ７９，９８７９，８７
Ｈ４，７０４，５４
Ｎ ４．６６ ４．６０
発明の効果
本発明のスクアリリウム化合物は、新規な化合物であり
、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物質
であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲にわ
たって感度を有する電子写真感光体を得ることができる
。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された積
層構造を有する電子写真感光体において、電荷発生層中
に含有させると、良好な感度のものが得られる。
、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物質
であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲にわ
たって感度を有する電子写真感光体を得ることができる
。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された積
層構造を有する電子写真感光体において、電荷発生層中
に含有させると、良好な感度のものが得られる。
第１図は本発明のスクアリリウム化合物の赤外吸収スペ
クトル図である。 特許出願人 富士ゼロックス株式会社代理人
弁理士 製部 剛
クトル図である。 特許出願人 富士ゼロックス株式会社代理人
弁理士 製部 剛
Claims (2)
- （１）下記構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるスクアリリウム化合物。
- （２）下記構造式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１、２−ジオンと、下記構造式（III）▲数式、化学式
、表等があります▼（III） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴と
する下記構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるスクアリリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62305859A JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62305859A JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146845A true JPH01146845A (ja) | 1989-06-08 |
| JPH07107029B2 JPH07107029B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=17950220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62305859A Expired - Fee Related JPH07107029B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107029B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5275917A (en) * | 1991-07-09 | 1994-01-04 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US5470683A (en) * | 1993-07-28 | 1995-11-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive microcapsule toner |
| US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
| US6171759B1 (en) | 1992-05-14 | 2001-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| WO2012109232A3 (en) * | 2011-02-09 | 2012-10-26 | Forrest Stephen R | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
| WO2018008721A1 (ja) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
| US10374164B2 (en) | 2008-09-15 | 2019-08-06 | Mark E. Thompson | Organic photosensitive devices comprising a squaraine containing organoheterojunction and methods of making same |
-
1987
- 1987-12-04 JP JP62305859A patent/JPH07107029B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5275917A (en) * | 1991-07-09 | 1994-01-04 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US6171759B1 (en) | 1992-05-14 | 2001-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
| US5629920A (en) * | 1992-10-26 | 1997-05-13 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
| US5470683A (en) * | 1993-07-28 | 1995-11-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive microcapsule toner |
| US10374164B2 (en) | 2008-09-15 | 2019-08-06 | Mark E. Thompson | Organic photosensitive devices comprising a squaraine containing organoheterojunction and methods of making same |
| JP2014510804A (ja) * | 2011-02-09 | 2014-05-01 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァシティ オブ ミシガン | アリールスクアラインからなる有機感光デバイスとその製造方法 |
| CN103797075A (zh) * | 2011-02-09 | 2014-05-14 | 密歇根大学董事会 | 包含芳基方酸化合物的有机光敏器件及其制造方法 |
| CN105037246A (zh) * | 2011-02-09 | 2015-11-11 | 密歇根大学董事会 | 包含芳基方酸化合物的有机光敏器件及其制造方法 |
| US10333079B2 (en) | 2011-02-09 | 2019-06-25 | University Of Southern California | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
| WO2012109232A3 (en) * | 2011-02-09 | 2012-10-26 | Forrest Stephen R | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
| US11944007B2 (en) | 2011-02-09 | 2024-03-26 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
| WO2018008721A1 (ja) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
| CN109417131A (zh) * | 2016-07-08 | 2019-03-01 | 柯尼卡美能达株式会社 | 有机电致发光元件、显示装置、照明装置 |
| JPWO2018008721A1 (ja) * | 2016-07-08 | 2019-04-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07107029B2 (ja) | 1995-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6216934B2 (ja) | ||
| JPH01146846A (ja) | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 | |
| JPS60142944A (ja) | スクアライン化合物の製造方法 | |
| JPH01146845A (ja) | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 | |
| JP2552695B2 (ja) | ジオレフィン芳香族化合物 | |
| JP2507941B2 (ja) | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 | |
| EP0284369B1 (en) | 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalenes and process for production thereof | |
| JP2522334B2 (ja) | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 | |
| JPS59231073A (ja) | オキサゾ−ル誘導体，その製造法および電子写真感光材料 | |
| JPH01146847A (ja) | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 | |
| JPS60162259A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0314544A (ja) | １，１４―ビス（４―ニトロフェニル）―１，３，５，７，９，１１，１３―テトラデカヘプタエン及びその製造方法 | |
| JPH0360350B2 (ja) | ||
| JPH0475262B2 (ja) | ||
| JPS60260554A (ja) | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 | |
| JPH046701B2 (ja) | ||
| JPS6244025B2 (ja) | ||
| JPH02273652A (ja) | アルデヒド化合物の製造法 | |
| JPS60130558A (ja) | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 | |
| JPS60260549A (ja) | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 | |
| JPS614765A (ja) | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
| JPH0368906B2 (ja) | ||
| JPS60260547A (ja) | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 | |
| JPS60130564A (ja) | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 | |
| JPH01146852A (ja) | 新規なシクロブテンジオン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |