JPS60177029A - オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法に
関する。詳しくは、白金系触媒使用付加反応硬化型オル
ガノポリシロキサン組成物と光増感剤より成る、オルガ
ノポリシロキサン組成物を、加熱処理および紫外線もし
くは電子線照射により硬化させる方法に関する。
関する。詳しくは、白金系触媒使用付加反応硬化型オル
ガノポリシロキサン組成物と光増感剤より成る、オルガ
ノポリシロキサン組成物を、加熱処理および紫外線もし
くは電子線照射により硬化させる方法に関する。
従来、オルガノポリシロキサン組成物を硬化させる方法
として一般に加熱処理による方法が知られているが（特
公昭３５−１３７０９号公報、特公昭３６−１３９７号
公報、特公昭４６−７６ｊ９８号公報等参照）、これに
はいずれも高い温度と長時間の加熱処理を必要とし、生
産性が低いという欠点を有していた。また、近年生産性
の向上および用途が多様化するに従って、紫外線あるい
は電子線照射により室温あるいは低温で硬化するオルガ
ノポリシロキサン組成物（特開昭５０−６１３８６号公
報、特開昭５〇−６１４８６号公報、特開昭５５−１２
５１２３号公報等参照。）が開発されてきた。しかし、
これらの組成物はメルカプト臭が強い、室温での浴保存
安定性が著しく乏しい、硬化速度が遅く実用に促さない
、また内部まで均一に硬化しないなどの欠点を有しでい
た。
として一般に加熱処理による方法が知られているが（特
公昭３５−１３７０９号公報、特公昭３６−１３９７号
公報、特公昭４６−７６ｊ９８号公報等参照）、これに
はいずれも高い温度と長時間の加熱処理を必要とし、生
産性が低いという欠点を有していた。また、近年生産性
の向上および用途が多様化するに従って、紫外線あるい
は電子線照射により室温あるいは低温で硬化するオルガ
ノポリシロキサン組成物（特開昭５０−６１３８６号公
報、特開昭５〇−６１４８６号公報、特開昭５５−１２
５１２３号公報等参照。）が開発されてきた。しかし、
これらの組成物はメルカプト臭が強い、室温での浴保存
安定性が著しく乏しい、硬化速度が遅く実用に促さない
、また内部まで均一に硬化しないなどの欠点を有しでい
た。
本発明者らはかかる欠点を解消すべく鋭意検討した結果
、加熱処理および紫外線もしくは電子線照射することに
より低温で、しかも短時間で内部まで均一に硬化するオ
ルガノポリシロキサン組成物の硬化方法を発明するに至
ったものである。
、加熱処理および紫外線もしくは電子線照射することに
より低温で、しかも短時間で内部まで均一に硬化するオ
ルガノポリシロキサン組成物の硬化方法を発明するに至
ったものである。
すなわら、本発明は、
（Ａ） 白金系触媒使用付加反応硬化型オルガノポリシ
ロキサンｍ酸物 １００重量部 （Ｂ） 光増感剤 ｏ、ｏｏｉ〜３０重量部から成る光
増感剤含有オルガノポリシロキサン組成物を、加熱処理
および紫外線もしくは電子線照射することにより硬化さ
せることを特徴とするオルガノポリシロキサン組成物の
硬化方法に関する。
ロキサンｍ酸物 １００重量部 （Ｂ） 光増感剤 ｏ、ｏｏｉ〜３０重量部から成る光
増感剤含有オルガノポリシロキサン組成物を、加熱処理
および紫外線もしくは電子線照射することにより硬化さ
せることを特徴とするオルガノポリシロキサン組成物の
硬化方法に関する。
これを説明するに、（Ａ）成分の白金系触媒使用付加反
応硬化型オルガノポリシロキサン組成物は、ケイ素原子
結合アルケニル基を有するオル〃ノボリシロキサンとオ
ルガノハイドロツエンポリシロキサンと白金系触媒およ
び付加反応抑制剤を主剤とし、不随的成分として、有機
溶剤、増量充填剤、耐熱剤、難燃剤等を含有することの
できる組成物である。
応硬化型オルガノポリシロキサン組成物は、ケイ素原子
結合アルケニル基を有するオル〃ノボリシロキサンとオ
ルガノハイドロツエンポリシロキサンと白金系触媒およ
び付加反応抑制剤を主剤とし、不随的成分として、有機
溶剤、増量充填剤、耐熱剤、難燃剤等を含有することの
できる組成物である。
ここでケイ素原子結合アルケニル基含有オル〃ノボリシ
ロキサンは、硬化特性の点から１分子中にケイ素原子結
合アルケニル基を少なくとも２個有することが好ましい
。該オル〃ノボリシロキサンの分子構造は直鎖状、分岐
鎖状、環状、網状のいずれでもよく重合度は特に限定さ
れない。アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基
、ブテニル基などが例示される。該オルガノポリシロキ
サン中、アルケニル基以外の有機基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基
などのアルキル基、２−フェニルエチル基、２−７ｘニ
ルプａピル基、３−りａルプａピル基、３・３・３−ト
リフルオロプロピル基などの置換アルキル基、フェニル
基、トリル基などのアリール基または置換アリール基な
どがあげられる。
ロキサンは、硬化特性の点から１分子中にケイ素原子結
合アルケニル基を少なくとも２個有することが好ましい
。該オル〃ノボリシロキサンの分子構造は直鎖状、分岐
鎖状、環状、網状のいずれでもよく重合度は特に限定さ
れない。アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基
、ブテニル基などが例示される。該オルガノポリシロキ
サン中、アルケニル基以外の有機基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基
などのアルキル基、２−フェニルエチル基、２−７ｘニ
ルプａピル基、３−りａルプａピル基、３・３・３−ト
リフルオロプロピル基などの置換アルキル基、フェニル
基、トリル基などのアリール基または置換アリール基な
どがあげられる。
本オルガノポリシロキサンの具体例としては、ジメチル
ビニルシリル基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、ツメ
チルアリルシリル基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、
フェニルメチルビニルシリル基末端封鎖ノフェニルシロ
キサンφジメチルシロキサン共重合体、トリメチルシリ
ル基末端封鎖メチルビニルシロキサンφゾメチルシロキ
サン共重合体、シラノール基末端封鎖のジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン共重合体、ジメチルビニ
ルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体、ジメチルシリル基末端封鎖のメチ
ル（３・３・３−トリフ０ロブａピル）ポリシロキサン
、ビニルポリシルセスキオキサン、ジメチルビニルシロ
キサン単位と５ｉＯｚ単位からなる共重合体などがあげ
られる。オルガノハイドロジエンポリシロキサンは、オ
ルガノハイドロジエンシロキサン単位またはハイドロジ
エンシロキサン単位を必須とし、オルガノハイドロジエ
ンシロキサン単位またはハイドロジエンシロキサン単位
のみで構成されていてもよく、また、他のオルガノシロ
キサン単位を含んでいてもよい。
ビニルシリル基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、ツメ
チルアリルシリル基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、
フェニルメチルビニルシリル基末端封鎖ノフェニルシロ
キサンφジメチルシロキサン共重合体、トリメチルシリ
ル基末端封鎖メチルビニルシロキサンφゾメチルシロキ
サン共重合体、シラノール基末端封鎖のジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン共重合体、ジメチルビニ
ルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体、ジメチルシリル基末端封鎖のメチ
ル（３・３・３−トリフ０ロブａピル）ポリシロキサン
、ビニルポリシルセスキオキサン、ジメチルビニルシロ
キサン単位と５ｉＯｚ単位からなる共重合体などがあげ
られる。オルガノハイドロジエンポリシロキサンは、オ
ルガノハイドロジエンシロキサン単位またはハイドロジ
エンシロキサン単位を必須とし、オルガノハイドロジエ
ンシロキサン単位またはハイドロジエンシロキサン単位
のみで構成されていてもよく、また、他のオルガノシロ
キサン単位を含んでいてもよい。
また、オルガノハイドロジエンシロキサン単位は硬化特
性の点から１分子中に少なくとも２個存在することが好
ましい。該オルガノハイドロジエンポリシロキサンの分
子構造は、直Ｘｔ状、分岐鎖状、環状、網状のいずれで
もよく、その重合度は特に限定されない。
性の点から１分子中に少なくとも２個存在することが好
ましい。該オルガノハイドロジエンポリシロキサンの分
子構造は、直Ｘｔ状、分岐鎖状、環状、網状のいずれで
もよく、その重合度は特に限定されない。
オルｌＪ’／ハイドロジェンポリシａキサンの具体例と
しては、ツメチルハイドロジエンシリル基末端封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重
合体、トリメチルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン
・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体、ジメチル
フェニルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジエンシロキサン共重合体、トリメチルシリル
基末端封鎖メチルハイドロジエンポリシロキサン、環状
メチルハイドロジエンポリシロキサンなどがあげられる
。ケイ素原子結合アルケニル基を有するジオル〃ノボリ
シロキサンとオルガノハイドロジエンポリシロキサンは
所望の割合で混合され得るが、通常ケイ素原子結合アル
ケニル基に対し０．１〜１０倍のモル量のケイ素原子結
合水素原子に相当する割合で混合される。０．１倍モル
量より少ないと硬化が不十分となり、１０倍モル量より
多くなると水素ブスの発泡が起こり安定性に欠けるよう
になる。ただし、発泡硬化体を得ることを目的とする組
成物の場合は１０倍モル量を越えても構わない。
しては、ツメチルハイドロジエンシリル基末端封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重
合体、トリメチルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン
・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体、ジメチル
フェニルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジエンシロキサン共重合体、トリメチルシリル
基末端封鎖メチルハイドロジエンポリシロキサン、環状
メチルハイドロジエンポリシロキサンなどがあげられる
。ケイ素原子結合アルケニル基を有するジオル〃ノボリ
シロキサンとオルガノハイドロジエンポリシロキサンは
所望の割合で混合され得るが、通常ケイ素原子結合アル
ケニル基に対し０．１〜１０倍のモル量のケイ素原子結
合水素原子に相当する割合で混合される。０．１倍モル
量より少ないと硬化が不十分となり、１０倍モル量より
多くなると水素ブスの発泡が起こり安定性に欠けるよう
になる。ただし、発泡硬化体を得ることを目的とする組
成物の場合は１０倍モル量を越えても構わない。
白金系触媒としては微粒子状白金、炭素粉末担体上に吸
着させた微粒子状白金、塩化白金酸、アルコール変性塩
化白金酸、塩化白金酸のオレフィン錯体、塩化白金酸と
ビニルシロキサンの配位化合物、白金黒、パラジウム、
ロジウム触媒などが挙げられる。その使用量は本オルｆ
／ポリシロキサン組成物を５０〜１００℃の加熱処理で
半硬化状態にする量であればよく、通常はオルガノポリ
シロキサンの全重量に対して白金系金属自体として１〜
１１０００ｐｐである。
着させた微粒子状白金、塩化白金酸、アルコール変性塩
化白金酸、塩化白金酸のオレフィン錯体、塩化白金酸と
ビニルシロキサンの配位化合物、白金黒、パラジウム、
ロジウム触媒などが挙げられる。その使用量は本オルｆ
／ポリシロキサン組成物を５０〜１００℃の加熱処理で
半硬化状態にする量であればよく、通常はオルガノポリ
シロキサンの全重量に対して白金系金属自体として１〜
１１０００ｐｐである。
付加反応抑制剤は室温において反応ＦｒＩ制効果を有し
、ｍ酸物の浴保存安定性を付与するために必要な成分で
あり、これには、３−メチル−１−ブチン−３−オール
、３・５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、３−
メチル−１−ペンテン−３−オール、フェニルブチノー
ルなどのフルキニルアルコール、３−メチル−３−ヘン
テン−１−イン、３・５−ツメチル−３−ヘキセン−１
−イン、テトラメチルビニルシロキサン環状体、ベンゾ
トリアゾールなどが例示される。これらの反応抑制剤は
単独で使用してもよく、また２つ以上を併用してもよい
。この添加量は本組成物の実用上のポットライフを得る
量でよく、分子構造により反応抑制剤効果は異なるが、
好ましくはオルガノポリシロキサン１００重量部に対し
０．０５〜１０重量部である６ しかし、目的に応じて
この範囲より多くても少なくてもよい。
、ｍ酸物の浴保存安定性を付与するために必要な成分で
あり、これには、３−メチル−１−ブチン−３−オール
、３・５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、３−
メチル−１−ペンテン−３−オール、フェニルブチノー
ルなどのフルキニルアルコール、３−メチル−３−ヘン
テン−１−イン、３・５−ツメチル−３−ヘキセン−１
−イン、テトラメチルビニルシロキサン環状体、ベンゾ
トリアゾールなどが例示される。これらの反応抑制剤は
単独で使用してもよく、また２つ以上を併用してもよい
。この添加量は本組成物の実用上のポットライフを得る
量でよく、分子構造により反応抑制剤効果は異なるが、
好ましくはオルガノポリシロキサン１００重量部に対し
０．０５〜１０重量部である６ しかし、目的に応じて
この範囲より多くても少なくてもよい。
（Ｂ）成分の光増感剤は紫外線または電子線照射下での
本組成物の硬化反応を促進するものである。この光増感
剤は紫外線硬化型樹脂に通常用いられる公知のものでよ
く、これには、アセ）７ｘ／ン、ベンゾ７１メン、トリ
メチルシリル化ベンゾフェノン、プロピオフェノン、３
−メチルアセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、
ベンゾインエチルエーテル リシロキサンの両末端にベンゾインがエーテル結合した
化合物、（４−イソプロピル）フェニル１−ハイドロキ
シイソプロピルケトン、４−アリルアセトフェノン、３
−ペンチルアセトフェノン、４−メトキシベンゾフェノ
ンなどの芳香族ケトン、Ｍｊ７よニルアミンなどのアミ
ン化合物、アゾビスイツプチロニトリルなどのアゾ化合
物などが例示されるが、これらのみに限定されるもので
はない。
本組成物の硬化反応を促進するものである。この光増感
剤は紫外線硬化型樹脂に通常用いられる公知のものでよ
く、これには、アセ）７ｘ／ン、ベンゾ７１メン、トリ
メチルシリル化ベンゾフェノン、プロピオフェノン、３
−メチルアセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、
ベンゾインエチルエーテル リシロキサンの両末端にベンゾインがエーテル結合した
化合物、（４−イソプロピル）フェニル１−ハイドロキ
シイソプロピルケトン、４−アリルアセトフェノン、３
−ペンチルアセトフェノン、４−メトキシベンゾフェノ
ンなどの芳香族ケトン、Ｍｊ７よニルアミンなどのアミ
ン化合物、アゾビスイツプチロニトリルなどのアゾ化合
物などが例示されるが、これらのみに限定されるもので
はない。
この光増感剤の使用量としては（Ａ）成分の白金系触媒
使用付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物１０
０重量部に対し、０．００１〜３０重量部とされる。好
ましくは０．０５〜２０重量部である。
使用付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物１０
０重量部に対し、０．００１〜３０重量部とされる。好
ましくは０．０５〜２０重量部である。
本発明の方法は、前記した（Ａ）成分と（Ｂ）成分から
成る光増感剤含有オルガノポリシロキサフ組成物を、加
熱処理および紫外線もしくは電子線照射することにより
、ゴム状弾性体またはレジン状硬化物が得られる。
成る光増感剤含有オルガノポリシロキサフ組成物を、加
熱処理および紫外線もしくは電子線照射することにより
、ゴム状弾性体またはレジン状硬化物が得られる。
加熱条件としては、前記したオルガノポリシロキサンの
種類、白金系触媒の量、塗膜の厚さにより異なるが、加
熱処理単独で本組成物が半硬化状態になる程度であれば
よく、例えば加熱温度は５０〜１００℃、加熱時間は士
数秒以内とすることができる。
種類、白金系触媒の量、塗膜の厚さにより異なるが、加
熱処理単独で本組成物が半硬化状態になる程度であれば
よく、例えば加熱温度は５０〜１００℃、加熱時間は士
数秒以内とすることができる。
紫外線の発生源としては、従来がら公知のものでよく、
これには例えば水素放電管、キセノン放電管、低圧，中
圧または高圧水銀灯などがあげられる。
これには例えば水素放電管、キセノン放電管、低圧，中
圧または高圧水銀灯などがあげられる。
電子線の発生源としては従来がら公知のものでよく、こ
れには例えば走査型電子線発生装置、カーテン型電子線
発生装置などがあげられる。
れには例えば走査型電子線発生装置、カーテン型電子線
発生装置などがあげられる。
紫外線もしくは電子線の照射条件としては照射単独で本
組成物が半硬化状態になる程度であればよく、特に制限
はない。
組成物が半硬化状態になる程度であればよく、特に制限
はない。
処理順序は、加熱処理後に紫外線もしくは電子線照射す
るか、紫外線もしくは電子線照射後に加熱処理するか、
あるいは同時に加熱処理と紫外線もしくは電子線照射を
行なうことができる。しかし、本発明の組成物が有機溶
剤に溶解ないし分散されているときは、加熱処理した後
、紫外線照射もしくは電子線照射することが好ましい。
るか、紫外線もしくは電子線照射後に加熱処理するか、
あるいは同時に加熱処理と紫外線もしくは電子線照射を
行なうことができる。しかし、本発明の組成物が有機溶
剤に溶解ないし分散されているときは、加熱処理した後
、紫外線照射もしくは電子線照射することが好ましい。
本発明の方法によれば、低温、短時間の加熱処理および
短時間の紫外線もしくは電子線照射の組み合わせにより
完全に硬化するものであり、従来の加熱処理単独に比べ
、きわめて低温で、また、紫外線もしくは電子線照射単
独に比べきわめて短時間で完全に硬化するため、加工時
の生産性が向上し、また温和な加熱条件のため、電子材
料分野、合成樹脂被覆用途、剥離用途などに好適に使用
することができる。
短時間の紫外線もしくは電子線照射の組み合わせにより
完全に硬化するものであり、従来の加熱処理単独に比べ
、きわめて低温で、また、紫外線もしくは電子線照射単
独に比べきわめて短時間で完全に硬化するため、加工時
の生産性が向上し、また温和な加熱条件のため、電子材
料分野、合成樹脂被覆用途、剥離用途などに好適に使用
することができる。
次に本発明の実施例を示すが、各例中において部および
％とあるのは重量部および重量％を表わし、粘度は２５
℃での値である。
％とあるのは重量部および重量％を表わし、粘度は２５
℃での値である。
実施例１
粘度１０００センチボイズの両末端ジメチルビニルシリ
ル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン
共重合体（ビニル基含有量２．０％）１００部、粘度６
センチポイズの両末端トリメチルシリル基封鎖のメチル
ハイドロジエンポリシロキサン８部と付加反応抑制剤３
−メチル−１−ブチン−３オール ０．３部、および光
増感剤ベンゾフェノン ２部を混合した後、塩化白金酸
のビニルシロキサン錯体ヲ全重量に対して白金換算で１
１００ｐｐになるように加え、均一に混合して試料Ｎｏ
、１を調製した。この組成物の粘度は８１０センチボイ
ズであった。
ル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン
共重合体（ビニル基含有量２．０％）１００部、粘度６
センチポイズの両末端トリメチルシリル基封鎖のメチル
ハイドロジエンポリシロキサン８部と付加反応抑制剤３
−メチル−１−ブチン−３オール ０．３部、および光
増感剤ベンゾフェノン ２部を混合した後、塩化白金酸
のビニルシロキサン錯体ヲ全重量に対して白金換算で１
１００ｐｐになるように加え、均一に混合して試料Ｎｏ
、１を調製した。この組成物の粘度は８１０センチボイ
ズであった。
次に比較例１として、試料Ｎｏ、１の組成物のうちベン
ゾフェノンだけを除いた組成物を全く同様に調製した。
ゾフェノンだけを除いた組成物を全く同様に調製した。
この組成物の粘度は８１６センチボイズであった。さら
に、試料Ｎｏ、１の組成物のうち３−メチル−１−ブチ
ン−３オールだけを除いた比較例２と、白金触媒だけを
除いた比較例３の組成物を同様に調製した。比較例３の
粘度は８０８センチボイズであったが、比較例２は混合
中にゲル状物となり粘度を測定することができなかった
。
に、試料Ｎｏ、１の組成物のうち３−メチル−１−ブチ
ン−３オールだけを除いた比較例２と、白金触媒だけを
除いた比較例３の組成物を同様に調製した。比較例３の
粘度は８０８センチボイズであったが、比較例２は混合
中にゲル状物となり粘度を測定することができなかった
。
これらの組成物を２５℃で放置したところ試料Ｎｏ、１
と比較例１．３は１日経過後も粘度上昇はほとんどなく
安定であった。
と比較例１．３は１日経過後も粘度上昇はほとんどなく
安定であった。
次に試料Ｎｏ、１と比較例１．３組成物をポリフロピレ
ンフィルムに各々１．０ｇ／ｍ２１”つ塗布した。これ
を７０℃の熱風循環式オーブンで５秒間加熱処理し、連
続して１６０ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用い５ｃｍの距離
で０．１秒間照射したところ、試料Ｎｏ、１は完全に硬
化したが、比較例１と比較例３は硬化しなかった。なお
、試料Ｎｏ、１を７０℃で１２０秒間の加熱処理だけ、
また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しなかった。
ンフィルムに各々１．０ｇ／ｍ２１”つ塗布した。これ
を７０℃の熱風循環式オーブンで５秒間加熱処理し、連
続して１６０ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用い５ｃｍの距離
で０．１秒間照射したところ、試料Ｎｏ、１は完全に硬
化したが、比較例１と比較例３は硬化しなかった。なお
、試料Ｎｏ、１を７０℃で１２０秒間の加熱処理だけ、
また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しなかった。
実施例２
粘度３０００センチボイズの両末端ジメチルビニルシリ
ル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体（ビニル基含有量
１．８％、フェニル基含有量３．０％）１００部、粘度
２０センチポイズの両末端トリメチルシリル基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重
合体（ケイ素原子結合水素原子とメチル基のモル比１対
３）８部、付加反応抑制剤３−メチル−３−ペンテン−
１−イン ０．６部、および光増感剤ベンジルジメチル
ケタール １゜５部を混合した後、塩化白金酸のビニル
シロキサン錯体を全重量に対して白金換算で１８０ｐｐ
ｍになるように加え、均一に混合して試料Ｎｏ。
ル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体（ビニル基含有量
１．８％、フェニル基含有量３．０％）１００部、粘度
２０センチポイズの両末端トリメチルシリル基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジエンシロキサン共重
合体（ケイ素原子結合水素原子とメチル基のモル比１対
３）８部、付加反応抑制剤３−メチル−３−ペンテン−
１−イン ０．６部、および光増感剤ベンジルジメチル
ケタール １゜５部を混合した後、塩化白金酸のビニル
シロキサン錯体を全重量に対して白金換算で１８０ｐｐ
ｍになるように加え、均一に混合して試料Ｎｏ。
２を調製した。この組成物の粘度は２３６０センチボイ
ズであった。
ズであった。
次に前記試料Ｎｏ、２の組成物のうちジメチルシロキサ
ン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体だけを除
いた比較例４、光増感剤ベンジルジメチルケタールだけ
を除いた比較例５、および塩化白金酸のビニルシロキサ
ン錯体だけを除いた比較例６の組成物を全く同様に調製
した。これらの粘度は比較例４が２９２０センチボイズ
、比較例５が２４８０センチボイズ、比較例６が２３９
０センチボイズであった。
ン・メチルハイドロジエンシロキサン共重合体だけを除
いた比較例４、光増感剤ベンジルジメチルケタールだけ
を除いた比較例５、および塩化白金酸のビニルシロキサ
ン錯体だけを除いた比較例６の組成物を全く同様に調製
した。これらの粘度は比較例４が２９２０センチボイズ
、比較例５が２４８０センチボイズ、比較例６が２３９
０センチボイズであった。
これらの組成物を２５℃で放置したところ、いずれも１
日経過後も粘度上昇はほとんどみられず安定であった。
日経過後も粘度上昇はほとんどみられず安定であった。
次に試料Ｎｏ、２と比較例４．５．６の組成物をポリエ
チレン貼り合せクラフト紙に各々１．５ｇ／ｍ２ずつ塗
布した。これを１６０ ｕ＋／ｃ＋ｎの高圧水銀灯を用
い５ｃＩ１１の距離で０．１秒間照射し連続して８０℃
の熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理したところ試
料Ｎｏ、２は完全に硬化したが、比較例４．５．６はい
ずれも硬化しなかった。なお、試料Ｎｏ。
チレン貼り合せクラフト紙に各々１．５ｇ／ｍ２ずつ塗
布した。これを１６０ ｕ＋／ｃ＋ｎの高圧水銀灯を用
い５ｃＩ１１の距離で０．１秒間照射し連続して８０℃
の熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理したところ試
料Ｎｏ、２は完全に硬化したが、比較例４．５．６はい
ずれも硬化しなかった。なお、試料Ｎｏ。
２は８０℃、１２０秒間の加熱処理だけ、また前記条件
の紫外線照射だけでは硬化しなかった。
の紫外線照射だけでは硬化しなかった。
実施例３
両末端に水酸基を有するジメチルシロキサン・メチルビ
ニルシロキサン共重合体生ゴム（ビニル基含有量１．０
％）１００部をトルエン１０００部に溶解した。これに
粘度２０センチボイズの両末端トリメチルシリル基封鎖
メチルハイドロジエンポリシロキサン ４部、付加反応
抑制剤フェニルブチノール ０．２部、および光増感剤
ベンゾインエチルエーテル ４部を添加し、攪拌して均
一に溶解させた。
ニルシロキサン共重合体生ゴム（ビニル基含有量１．０
％）１００部をトルエン１０００部に溶解した。これに
粘度２０センチボイズの両末端トリメチルシリル基封鎖
メチルハイドロジエンポリシロキサン ４部、付加反応
抑制剤フェニルブチノール ０．２部、および光増感剤
ベンゾインエチルエーテル ４部を添加し、攪拌して均
一に溶解させた。
次に塩化白金酸のアルコール溶液をポリシロキサン全重
量に対して６０ｐｐｍになるように加え、均一に溶解さ
せて試料Ｎｏ、３を調製したにの組成物の粘度は４８０
センナポイズであった。
量に対して６０ｐｐｍになるように加え、均一に溶解さ
せて試料Ｎｏ、３を調製したにの組成物の粘度は４８０
センナポイズであった。
次に前記試料Ｎｏ、３の組成物のうちペンゾインエチル
エーテルだけを除いた比較例７、塩化白金酸のアルコー
ル溶液だけを除いた比較例８および７よニルブチ７−ル
だけを除いた比較例９を全く同様に調製した。これらの
組成物を２５℃で放置したところ、試料Ｎｏ、３、比較
例７．８は１日経過後も粘度上昇はほとんどみられなか
ったが、比較例９は塩化白金酸のアルコール溶液を添加
し、均一に溶解させるため攪拌したところ増粘し、２分
後には完全にゲル化した。
エーテルだけを除いた比較例７、塩化白金酸のアルコー
ル溶液だけを除いた比較例８および７よニルブチ７−ル
だけを除いた比較例９を全く同様に調製した。これらの
組成物を２５℃で放置したところ、試料Ｎｏ、３、比較
例７．８は１日経過後も粘度上昇はほとんどみられなか
ったが、比較例９は塩化白金酸のアルコール溶液を添加
し、均一に溶解させるため攪拌したところ増粘し、２分
後には完全にゲル化した。
次に試料Ｎｏ、３、比較例７．８の組成物を固形分換算
で１．２Ｆｉ／ｍ２になるようにアルミニウム板に塗布
し、トルエンを室温で蒸発させた後、７０℃の熱風循環
式オーブン中で５秒問加熱処理し、連続して１１３０ｕ
＋／ａｍの高圧水銀灯を用いＳｃｍの距離で０．０７秒
間照射したところ、試料Ｎｏ、３は完全に硬化したが、
比較例７．８はいずれも硬化しなかった。また比較例７
．８は前記条件で高圧水銀灯を５秒間照射しても硬化し
なかった。
で１．２Ｆｉ／ｍ２になるようにアルミニウム板に塗布
し、トルエンを室温で蒸発させた後、７０℃の熱風循環
式オーブン中で５秒問加熱処理し、連続して１１３０ｕ
＋／ａｍの高圧水銀灯を用いＳｃｍの距離で０．０７秒
間照射したところ、試料Ｎｏ、３は完全に硬化したが、
比較例７．８はいずれも硬化しなかった。また比較例７
．８は前記条件で高圧水銀灯を５秒間照射しても硬化し
なかった。
なお、試料Ｎｏ、３は７０℃、１２０秒間の加熱処理だ
け、また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しなかった
。
け、また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しなかった
。
実施例４
粘度１ｏｏｏｏセンチポイズの両末端トリメチルシリル
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共
重合体（ビニル基含有量１゜７％）１００部に７ユ一ム
ドシリカ１０部を添加し、１６０℃で２時間加熱処理し
た後、トルエン２００部に溶解した。これに粘度４０セ
ンチポイズの両末端トリメチルシリル基封鎖メチルハイ
ドロジエンポリシロキサン ５部、３−メチル−１−ブ
チン−３オール ０．４部および光増感剤ベンゾフェノ
ン ４部を添加し混合して均一に溶解した後、塩化白金
酸のビニルシロキサン錯体をポリシロキサン全重量に対
して白金換算で１８０ｐｐ＋ｏになるように加え、均一
に混合して試料Ｎｏ、４を調製した。この組成物の粘度
は２９０センチポイズであった。
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共
重合体（ビニル基含有量１゜７％）１００部に７ユ一ム
ドシリカ１０部を添加し、１６０℃で２時間加熱処理し
た後、トルエン２００部に溶解した。これに粘度４０セ
ンチポイズの両末端トリメチルシリル基封鎖メチルハイ
ドロジエンポリシロキサン ５部、３−メチル−１−ブ
チン−３オール ０．４部および光増感剤ベンゾフェノ
ン ４部を添加し混合して均一に溶解した後、塩化白金
酸のビニルシロキサン錯体をポリシロキサン全重量に対
して白金換算で１８０ｐｐ＋ｏになるように加え、均一
に混合して試料Ｎｏ、４を調製した。この組成物の粘度
は２９０センチポイズであった。
次に試料Ｎｏ、４の組成物のうちジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン共重合体の代りに、粘度１００
００センチボイズの両末端トリメチルシリル基封鎖ジメ
チルポリシロキサンを用いたほかは上記と全く同様に比
較例１０を調製した。
メチルビニルシロキサン共重合体の代りに、粘度１００
００センチボイズの両末端トリメチルシリル基封鎖ジメ
チルポリシロキサンを用いたほかは上記と全く同様に比
較例１０を調製した。
試料Ｎｏ、４と比較例１０を２５℃で放置したところ、
いずれＬ２日経過後も粘度上昇はほとんどみられなかっ
た。
いずれＬ２日経過後も粘度上昇はほとんどみられなかっ
た。
次にこれらの組成物をポリエステルフィルムに固形分換
算で各々１．１Ｈ／ｍ２ずつ塗布した。
算で各々１．１Ｈ／ｍ２ずつ塗布した。
これを７０℃の熱風循環式オーブン中で５秒間加熱処理
し、連続して１６０ＩＩＩ／ｃＩ１１の高圧水銀灯を用
い５ｃｍの距離で０．１秒問照射したところ、試料Ｎｏ
、４は完全に硬化したが、比較例１０は硬化しなかった
。なお、試料Ｎｏ、１０は、７０℃、１２０秒間の加熱
処理だけ、また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しな
かった。
し、連続して１６０ＩＩＩ／ｃＩ１１の高圧水銀灯を用
い５ｃｍの距離で０．１秒問照射したところ、試料Ｎｏ
、４は完全に硬化したが、比較例１０は硬化しなかった
。なお、試料Ｎｏ、１０は、７０℃、１２０秒間の加熱
処理だけ、また前記条件の紫外線照射だけでは硬化しな
かった。
実施例５
粘度１５００センチポイズの両末端ジメチルビニルシリ
ル基封鎖ジメチルーシａキサン・メチルビニルシロキサ
ン共重合体（ビニル基含有量２．０％）１００部、粘度
１０センチボイズの両末端トリメチルシリル基封鎖メチ
ルハイドロジ１ンポリシロキサン ５部、３・５−ジメ
チル−１−ヘキシン−３オール ０．３部、および光増
感剤４−７リルアセトフエノン ０．５部を添加し、混
合して溶解させた。
ル基封鎖ジメチルーシａキサン・メチルビニルシロキサ
ン共重合体（ビニル基含有量２．０％）１００部、粘度
１０センチボイズの両末端トリメチルシリル基封鎖メチ
ルハイドロジ１ンポリシロキサン ５部、３・５−ジメ
チル−１−ヘキシン−３オール ０．３部、および光増
感剤４−７リルアセトフエノン ０．５部を添加し、混
合して溶解させた。
次に塩化白金酸のビニルシロキサン錯体を全重量に対し
て白金換算で１２０ｐｐｍになるように加え、均一に混
合して試料Ｎｏ、５を調製した。この組成物の粘度は１
３１０センチポイズであった。また試料Ｎｏ、５の組成
物のうち塩化白金酸のビニルシロキサン錯体だけを除い
たほかは全く同様に比較例１１の組成物を調製した。こ
れらの組成物を２５℃で放置したが、試料Ｎｏ、５、比
較例１１とも２日経過後もほとんど粘度上昇はみられな
かった。次にこれらの組成物をポリエステルフィルムに
各々０．８ｇ／ｍ ２ずつ塗布した。これを７０°Ｃの
熱風循環式オーブンで４秒間加熱処理し、連続してカー
テン型電子線発生装置を用いて電子線量１メガラツトを
照射したところ、試料Ｎｏ、５は完全に硬化したが、比
較例１１は硬化が不十分であった。
て白金換算で１２０ｐｐｍになるように加え、均一に混
合して試料Ｎｏ、５を調製した。この組成物の粘度は１
３１０センチポイズであった。また試料Ｎｏ、５の組成
物のうち塩化白金酸のビニルシロキサン錯体だけを除い
たほかは全く同様に比較例１１の組成物を調製した。こ
れらの組成物を２５℃で放置したが、試料Ｎｏ、５、比
較例１１とも２日経過後もほとんど粘度上昇はみられな
かった。次にこれらの組成物をポリエステルフィルムに
各々０．８ｇ／ｍ ２ずつ塗布した。これを７０°Ｃの
熱風循環式オーブンで４秒間加熱処理し、連続してカー
テン型電子線発生装置を用いて電子線量１メガラツトを
照射したところ、試料Ｎｏ、５は完全に硬化したが、比
較例１１は硬化が不十分であった。
なお、試料Ｎｏ、５の硬化物はほとんど臭気はなかった
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ） 白金系触媒使用付加反応硬化型オルガノポリシ
ロキサン組成物 １００重量部 （Ｂ） 光増感剤 ０．００１〜３０重量部から成る光
増感剤含有オルガノポリシロキサン組成物を、加熱処理
および紫外線もしくは電子線照射することにより硬化さ
せることを特徴とするオルガノポリシロキサン組成物の
硬化方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59031265A JPS60177029A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
| US06/702,532 US4603168A (en) | 1984-02-21 | 1985-02-19 | Method for curing organopolysiloxane compositions and the compositions |
| EP85101875A EP0153700B1 (en) | 1984-02-21 | 1985-02-21 | Method for curing organopolysiloxane compositions and the compositions |
| DE8585101875T DE3585041D1 (de) | 1984-02-21 | 1985-02-21 | Verfahren zur haertung von organopolysiloxanzusammensetzungen und organopolysiloxanzusammensetzungen. |
| CA000475021A CA1285672C (en) | 1984-02-21 | 1985-02-25 | Method for curing organopolysiloxane compositions and the compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59031265A JPS60177029A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60177029A true JPS60177029A (ja) | 1985-09-11 |
| JPH041769B2 JPH041769B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=12326510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59031265A Granted JPS60177029A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4603168A (ja) |
| EP (1) | EP0153700B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60177029A (ja) |
| DE (1) | DE3585041D1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62215658A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH02107668A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-04-19 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 可視線活性化ヒドロ珪素化反応 |
| JP2012506933A (ja) * | 2008-10-30 | 2012-03-22 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 光によって架橋可能なシリコーン混合物からのシリコーン成形体の製造法 |
| WO2019088067A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダウ・東レ株式会社 | オルガノポリシロキサン硬化物を製造する方法、オルガノポリシロキサン硬化物、積層体、および光学部品 |
| WO2019088066A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダウ・東レ株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物、並びにこれから作製される半硬化物および硬化物 |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8523215D0 (en) * | 1985-09-19 | 1985-10-23 | Dow Corning Ltd | Curable organosiloxanes |
| FR2597110A1 (fr) * | 1986-04-14 | 1987-10-16 | Rhone Poulenc Multi Tech | Composition organopolysiloxane, potentiellement reticulable et utilisable notamment en microlithographie, et son procede d'application |
| GB2198740B (en) * | 1986-12-22 | 1991-08-21 | Gen Electric | Uv-activation of addition cure silicone coatings |
| JPH01190758A (ja) * | 1988-01-26 | 1989-07-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難燃性シリコーンオイル組成物 |
| JPH0655895B2 (ja) * | 1989-03-16 | 1994-07-27 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
| US6376569B1 (en) * | 1990-12-13 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a (cyclopentadiene)(sigma-aliphatic) platinum complex and a free radical photoinitiator |
| US6046250A (en) * | 1990-12-13 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a free radical photoinitiator |
| DE4120418A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-24 | Wacker Chemie Gmbh | Haertbare organo(poly)siloxanmassen |
| JP2864944B2 (ja) * | 1993-04-30 | 1999-03-08 | 信越化学工業株式会社 | 難燃性シリコーン組成物 |
| US5629399A (en) * | 1996-03-05 | 1997-05-13 | Dow Corning Corporation | Fast curing organosiloxane compositions with long working times |
| US6281261B1 (en) * | 1998-06-01 | 2001-08-28 | Loctite Corporation | Flame-retardant UV curable silicone compositions |
| BR9911490A (pt) | 1998-06-24 | 2001-03-20 | Loctite Corp | Composição de silicone curada por radiação e umidade, e, processo para preparar a composição |
| EP1190277B1 (en) * | 1999-06-10 | 2009-10-07 | AlliedSignal Inc. | Semiconductor having spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
| JP4633880B2 (ja) * | 2000-01-20 | 2011-02-16 | リンテック株式会社 | セラミックグリーンシート製造用工程フィルム及びその製造方法 |
| JP4354066B2 (ja) * | 2000-01-28 | 2009-10-28 | リンテック株式会社 | 剥離シート及びその製造方法 |
| US6368400B1 (en) * | 2000-07-17 | 2002-04-09 | Honeywell International | Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
| TWI240959B (en) | 2003-03-04 | 2005-10-01 | Air Prod & Chem | Mechanical enhancement of dense and porous organosilicate materials by UV exposure |
| US7098149B2 (en) * | 2003-03-04 | 2006-08-29 | Air Products And Chemicals, Inc. | Mechanical enhancement of dense and porous organosilicate materials by UV exposure |
| US8053159B2 (en) | 2003-11-18 | 2011-11-08 | Honeywell International Inc. | Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof |
| WO2006054393A1 (ja) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Tokyo University Of Agriculture And Technology | 薄膜製造方法及び薄膜製造装置 |
| JP4986423B2 (ja) * | 2005-08-03 | 2012-07-25 | 日東電工株式会社 | 剥離処理基材及びその製造方法 |
| US7407710B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone |
| US7410704B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
| US8046932B2 (en) * | 2006-10-12 | 2011-11-01 | Usnr/Kockums Cancar Company | Method and apparatus for inhibiting pitch formation in the wet seal exhaust duct of a veneer dryer |
| US8642246B2 (en) | 2007-02-26 | 2014-02-04 | Honeywell International Inc. | Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof |
| US8557877B2 (en) | 2009-06-10 | 2013-10-15 | Honeywell International Inc. | Anti-reflective coatings for optically transparent substrates |
| DE102009027486A1 (de) * | 2009-07-06 | 2011-01-13 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliconbeschichtungen und Siliconformkörpern aus durch Licht vernetzbaren Siliconmischungen |
| US8864898B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-10-21 | Honeywell International Inc. | Coating formulations for optical elements |
| JP2013095809A (ja) * | 2011-10-31 | 2013-05-20 | Nitto Denko Corp | シリコーン樹脂組成物、シリコーン樹脂シート、光半導体素子装置、および、シリコーン樹脂シートの製造方法。 |
| US9570661B2 (en) | 2013-01-10 | 2017-02-14 | Cree, Inc. | Protective coating for LED lamp |
| US9657922B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-05-23 | Cree, Inc. | Electrically insulative coatings for LED lamp and elements |
| EP3127983B1 (en) * | 2014-03-31 | 2020-11-25 | Lintec Corporation | Adhesive composition and adhesive sheet |
| EP3158398A4 (en) | 2014-06-23 | 2018-03-07 | Carbon, Inc. | Methods of producing polyurethane three-dimensional objects from materials having multiple mechanisms of hardening |
| US10544329B2 (en) | 2015-04-13 | 2020-01-28 | Honeywell International Inc. | Polysiloxane formulations and coatings for optoelectronic applications |
| JP6347902B1 (ja) * | 2015-10-19 | 2018-06-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 活性エネルギー線硬化型ホットメルトシリコーン組成物、その硬化物、およびフィルムの製造方法 |
| US11891485B2 (en) | 2015-11-05 | 2024-02-06 | Carbon, Inc. | Silicone dual cure resins for additive manufacturing |
| US10096477B2 (en) | 2017-02-15 | 2018-10-09 | International Business Machines Corporation | Method to improve adhesion of photoresist on silicon substrate for extreme ultraviolet and electron beam lithography |
| US10316213B1 (en) | 2017-05-01 | 2019-06-11 | Formlabs, Inc. | Dual-cure resins and related methods |
| WO2019070866A1 (en) * | 2017-10-04 | 2019-04-11 | Henkel IP & Holding GmbH | OPTICALLY TRANSPARENT DOUBLE CURING ADHESIVE COMPOSITIONS |
| TWI801443B (zh) | 2017-10-27 | 2023-05-11 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化聚有機矽氧烷組成物、藉由固化該等組成物獲得之固化體、及包含其之電子裝置 |
| CN111635561A (zh) * | 2020-05-19 | 2020-09-08 | 上海亚孚化学有限公司 | 一种低碳阻燃的硅烷偶联剂及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1267705A (fr) * | 1960-09-20 | 1961-07-21 | Dow Corning | Vulcanisation de caoutchoucs silicones par action de la chaleur et de radiations d'énergie élevée |
| US4064027A (en) * | 1973-09-28 | 1977-12-20 | Dow Corning Corporation | UV curable composition |
| CA1019693A (en) * | 1973-09-28 | 1977-10-25 | George A.L. Gant | Release characteristics of substrates |
| DE2736499C2 (de) * | 1977-08-12 | 1990-03-29 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen |
| JPS6034988B2 (ja) * | 1979-03-19 | 1985-08-12 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンの硬化方法 |
| US4530879A (en) * | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
| JP2887951B2 (ja) * | 1991-07-05 | 1999-05-10 | 松下電器産業株式会社 | 半導体記憶装置 |
| JP3281663B2 (ja) * | 1992-04-14 | 2002-05-13 | 三菱重工業株式会社 | ロータリ充填機の洗浄用キャップ自動着脱装置 |
-
1984
- 1984-02-21 JP JP59031265A patent/JPS60177029A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-19 US US06/702,532 patent/US4603168A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-21 DE DE8585101875T patent/DE3585041D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-21 EP EP85101875A patent/EP0153700B1/en not_active Expired
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62215658A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0327587B2 (ja) * | 1986-03-17 | 1991-04-16 | Shinetsu Chem Ind Co | |
| JPH02107668A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-04-19 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 可視線活性化ヒドロ珪素化反応 |
| JP2012506933A (ja) * | 2008-10-30 | 2012-03-22 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 光によって架橋可能なシリコーン混合物からのシリコーン成形体の製造法 |
| WO2019088067A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダウ・東レ株式会社 | オルガノポリシロキサン硬化物を製造する方法、オルガノポリシロキサン硬化物、積層体、および光学部品 |
| WO2019088066A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | ダウ・東レ株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物、並びにこれから作製される半硬化物および硬化物 |
| JPWO2019088067A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2020-11-26 | ダウ・東レ株式会社 | オルガノポリシロキサン硬化物を製造する方法、オルガノポリシロキサン硬化物、積層体、および光学部品 |
| JPWO2019088066A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2020-12-17 | ダウ・東レ株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物、並びにこれから作製される半硬化物および硬化物 |
| US11555120B2 (en) | 2017-10-31 | 2023-01-17 | Dow Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane composition, and half-cured product and cured product produced from same |
| US11591440B2 (en) | 2017-10-31 | 2023-02-28 | Dow Toray Co., Ltd. | Method for producing organopolysiloxane cured product, organopolysiloxane cured product, layered product, and optical part |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US4603168A (en) | 1986-07-29 |
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